JPH02304046A - 高純度０‐トルイル酸の製造法 - Google Patents
高純度０‐トルイル酸の製造法Info
- Publication number
- JPH02304046A JPH02304046A JP1121590A JP12159089A JPH02304046A JP H02304046 A JPH02304046 A JP H02304046A JP 1121590 A JP1121590 A JP 1121590A JP 12159089 A JP12159089 A JP 12159089A JP H02304046 A JPH02304046 A JP H02304046A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toluic acid
- distillation
- column
- acid
- ammonia
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、０−キシレンより高純度の０４ルイル酸を製
造する方法に関する。
造する方法に関する。
０−トルイル酸は、農薬、医薬および重合開始剤等の原
料として広く用いられ、その用途により９９ｗｔ％以上
の高純度が要求される。
料として広く用いられ、その用途により９９ｗｔ％以上
の高純度が要求される。
（従来技術）
０−トルイル酸は０−キシレンを酸化することにより製
造される。通常は溶媒の不存在下で、ナフテン酸コバル
ト、トルイル酸コバルトまたはトルイル酸マンガンなど
の重金属の有機酸塩を触媒として、分子状酸素含有ガス
により液相酸化する方法が用いられ、米国特許２６５３
１６５号、２７１２５４９号、２７１２５５１号等に記
載されている。
造される。通常は溶媒の不存在下で、ナフテン酸コバル
ト、トルイル酸コバルトまたはトルイル酸マンガンなど
の重金属の有機酸塩を触媒として、分子状酸素含有ガス
により液相酸化する方法が用いられ、米国特許２６５３
１６５号、２７１２５４９号、２７１２５５１号等に記
載されている。
またこの液相酸化反応において、副反応を抑制する方法
が、特公昭５２−４６２１７号、特開昭５３−１１２８
３１号に、反応精製物を再結晶し精製する方法が特開昭
５６−５５３４１号に記載されている。
が、特公昭５２−４６２１７号、特開昭５３−１１２８
３１号に、反応精製物を再結晶し精製する方法が特開昭
５６−５５３４１号に記載されている。
（発明が解決しようとする問題点）
０−キシレンを酸化して得た反応生成物には、０−トル
イル酸および水の他に、安息香酸、フタリド、０−フタ
ル酸、０−トルアルデヒド、０−メチルヘンシルアルコ
ールおよびそのエステル化物等の副生物が含まれ、溶媒
抽出、晶析、蒸留等の方法によって精製する必要がある
。
イル酸および水の他に、安息香酸、フタリド、０−フタ
ル酸、０−トルアルデヒド、０−メチルヘンシルアルコ
ールおよびそのエステル化物等の副生物が含まれ、溶媒
抽出、晶析、蒸留等の方法によって精製する必要がある
。
これらの精製法の中で、工業的に最も操作が簡単で容易
に実施できるのは蒸留法であるが、沸点および共沸物生
成の関係から、蒸留では０−フタル酸およびフタリドと
０−トルイル酸の分離が難しく、蒸留法により９９ｗｔ
％以上の高純度０−トルイル酸を得ることが工業的に困
難である。
に実施できるのは蒸留法であるが、沸点および共沸物生
成の関係から、蒸留では０−フタル酸およびフタリドと
０−トルイル酸の分離が難しく、蒸留法により９９ｗｔ
％以上の高純度０−トルイル酸を得ることが工業的に困
難である。
このため高純度０−トルイル酸を得る方法としては、０
−キシレンを酸化して得た反応液から未反応キシレンを
回収した後、一般に晶析法により精製が行われる。晶析
法では大量の熱水中に粗０−）ルイル酸を溶解させ、冷
却により晶析させることｊ・こより高純度０−トルイル
酸が得られるが、この方法では排水中に副生物と共に、
一部の０−トルイル酸が溶解することから、収率が低く
、また活性汚泥処理を必要とする大量の排水が生成し、
その処理に多くの費用と労力が必要である。
−キシレンを酸化して得た反応液から未反応キシレンを
回収した後、一般に晶析法により精製が行われる。晶析
法では大量の熱水中に粗０−）ルイル酸を溶解させ、冷
却により晶析させることｊ・こより高純度０−トルイル
酸が得られるが、この方法では排水中に副生物と共に、
一部の０−トルイル酸が溶解することから、収率が低く
、また活性汚泥処理を必要とする大量の排水が生成し、
その処理に多くの費用と労力が必要である。
（問題点を解決するための手段）
０−キシレンの酸化反応生成物より高純度０−トルイル
酸を得るに際しての上記の如き問題点に対し、発明者等
は先に、０−キシレンの酸化反応生成物をアンモニア処
理することによりＯ−フタル酸をフタルイミドとし、こ
れを蒸留する方法を見出し、特許出願を行った（特開昭
６３−１４１９４５号）。
酸を得るに際しての上記の如き問題点に対し、発明者等
は先に、０−キシレンの酸化反応生成物をアンモニア処
理することによりＯ−フタル酸をフタルイミドとし、こ
れを蒸留する方法を見出し、特許出願を行った（特開昭
６３−１４１９４５号）。
この方法においては０−フタル酸が選択的にイミド化さ
れることがら０−フタル酸を効果的に除去できるが、工
業化実験装；〃において検討を行ったところアンモニア
消費量が理論量よりも多く、０−１、ルイル酸の収率に
も限界があることが分かった。
れることがら０−フタル酸を効果的に除去できるが、工
業化実験装；〃において検討を行ったところアンモニア
消費量が理論量よりも多く、０−１、ルイル酸の収率に
も限界があることが分かった。
発明者等が更に検討を行った結果、■副生ずるＯ−メチ
ルベンジルアルコールとＯ−）ルイル酸のエステル化物
である０−メチルヘンシルオルソトルエートがアンモニ
アと反応し、０−トルアミドと０−メチルヘンシルアル
コールを生成するためアンモニア消費量が増大すること
、■この反応により生成しりＯ−メチルヘンシルアルコ
ールとＯ−トルイル酸により更にエステル化物を生成す
るため０−１−ルイル酸の収率が低下すること、■従っ
てこのアンモニア処理を行う前に蒸留を行い、高沸物（
エステル化物）を予め除去すればアンモニア使用量が減
少し、更に高い収率が得られることを見出し、本発明を
完成させた。
ルベンジルアルコールとＯ−）ルイル酸のエステル化物
である０−メチルヘンシルオルソトルエートがアンモニ
アと反応し、０−トルアミドと０−メチルヘンシルアル
コールを生成するためアンモニア消費量が増大すること
、■この反応により生成しりＯ−メチルヘンシルアルコ
ールとＯ−トルイル酸により更にエステル化物を生成す
るため０−１−ルイル酸の収率が低下すること、■従っ
てこのアンモニア処理を行う前に蒸留を行い、高沸物（
エステル化物）を予め除去すればアンモニア使用量が減
少し、更に高い収率が得られることを見出し、本発明を
完成させた。
即ち本発明は、０−キシレンを酸化して得た反応液から
蒸留により未反応キシレンを回収し、予め高沸物を除去
した後、アンモニアにより処理し蒸留を行うことを特徴
とする高純度０−トルイル酸の製造法である。
蒸留により未反応キシレンを回収し、予め高沸物を除去
した後、アンモニアにより処理し蒸留を行うことを特徴
とする高純度０−トルイル酸の製造法である。
本発明におけるＯ−キシレンの酸化は従来の方法により
行われる。即ち溶媒の不存在下で、ナフテン酸コバルト
、トルイル酸コバルトまたはトルイル酸マンガンなどの
重金属の有機酸塩を触媒として、分子状酸素含有ガスに
より液相酸化する。反応温度は通常１００〜２６０°Ｃ
であり、好ましくは１００〜２２０°Ｃである。反応圧
力は反応温度が高くなるに従って高くなるが、通常Ｏ〜
３０ｋｇ／ｃｍ”Ｇであり、好ましくは０〜２５ｋｇ／
ｃｍ２Ｇである。反応時間は０．５〜５ｈｒ 、好まし
くは１〜３ｈｒである。
行われる。即ち溶媒の不存在下で、ナフテン酸コバルト
、トルイル酸コバルトまたはトルイル酸マンガンなどの
重金属の有機酸塩を触媒として、分子状酸素含有ガスに
より液相酸化する。反応温度は通常１００〜２６０°Ｃ
であり、好ましくは１００〜２２０°Ｃである。反応圧
力は反応温度が高くなるに従って高くなるが、通常Ｏ〜
３０ｋｇ／ｃｍ”Ｇであり、好ましくは０〜２５ｋｇ／
ｃｍ２Ｇである。反応時間は０．５〜５ｈｒ 、好まし
くは１〜３ｈｒである。
本発明においては、まず蒸留により反応生成液から未反
応０−キシレンを回収し、次に高沸物（エステル化物）
を除去した後、アンモアで処理し、更に精製蒸留を行う
。
応０−キシレンを回収し、次に高沸物（エステル化物）
を除去した後、アンモアで処理し、更に精製蒸留を行う
。
未反応０−キシレンを回収するための茅留（第一蒸留塔
）は、理論段数３〜５段相当の段塔または充填塔を用い
、圧力３０〜６０Ｔｏｒｒ、温度１５０〜２００°Ｃで
蒸留を行う。
）は、理論段数３〜５段相当の段塔または充填塔を用い
、圧力３０〜６０Ｔｏｒｒ、温度１５０〜２００°Ｃで
蒸留を行う。
高沸物（エステル化物）を除去するための蒸留（第二蒸
留塔）は、理論段数５〜１０段相当の段塔または充填塔
を用い、圧力１０〜４０Ｔｏｒｒ、温度１５０〜２３０
″Ｃで蒸留を行う。従って一つの蒸留塔で塔頂部より未
反応０−キシレンを回収し、側流より〇−トルイル酸液
を抜き出し、塔底液より高沸物を取り出す方法とするこ
ともできる。
留塔）は、理論段数５〜１０段相当の段塔または充填塔
を用い、圧力１０〜４０Ｔｏｒｒ、温度１５０〜２３０
″Ｃで蒸留を行う。従って一つの蒸留塔で塔頂部より未
反応０−キシレンを回収し、側流より〇−トルイル酸液
を抜き出し、塔底液より高沸物を取り出す方法とするこ
ともできる。
アンモニアによる処理は、アンモニアガス、アンモニア
水溶液ないし炭安水などのアンモニアを含有するガスま
たは水溶液を用いる。圧力は特に制限が無く、減圧下で
も加圧下でも良い。温度は１１０〜２４０”Ｃ，好まし
くは１８０〜２２０°Ｃである。
水溶液ないし炭安水などのアンモニアを含有するガスま
たは水溶液を用いる。圧力は特に制限が無く、減圧下で
も加圧下でも良い。温度は１１０〜２４０”Ｃ，好まし
くは１８０〜２２０°Ｃである。
１１０°Ｃより低い温度では０−トルイル酸液が同化す
るおそれがあり、粘度が高いのでアンモニアの混合が困
難であり、２４０’Ｃより高い温度では０−トルイル酸
自体の分解、重合およびアンモニアと反応する割合が増
大する等の障害を生じ易い。アンモニアによる処理の方
法としては、精留塔（第三芸留塔）に供給する液にアン
モニアガスまたは水溶液等を混合して撹拌する方法、ラ
インミキサーを用いて精留塔供給液にアンモニア等を混
合する方法、或いは精留塔の下部にアンモニアを吹き込
む方法等が用いられる。
るおそれがあり、粘度が高いのでアンモニアの混合が困
難であり、２４０’Ｃより高い温度では０−トルイル酸
自体の分解、重合およびアンモニアと反応する割合が増
大する等の障害を生じ易い。アンモニアによる処理の方
法としては、精留塔（第三芸留塔）に供給する液にアン
モニアガスまたは水溶液等を混合して撹拌する方法、ラ
インミキサーを用いて精留塔供給液にアンモニア等を混
合する方法、或いは精留塔の下部にアンモニアを吹き込
む方法等が用いられる。
この精留塔には、理論段数１０〜３０段相当の段塔また
は充填塔を用い、１００〜３００Ｔｏｒｒ 、好ましく
は１５０〜２５０Ｔｏｒｒの圧力で、３〜２０程度の還
流比で蒸留する。圧力が１００Ｔｏｒｒより低い場合に
は、 。
は充填塔を用い、１００〜３００Ｔｏｒｒ 、好ましく
は１５０〜２５０Ｔｏｒｒの圧力で、３〜２０程度の還
流比で蒸留する。圧力が１００Ｔｏｒｒより低い場合に
は、 。
０−トルイル酸とフタリドとの間で共沸物を生成するた
め高純度のＯ−’）ルイル酸が得られず、また圧力が高
すぎる場合には、塔底温度が高くなり、〇−トルイル酸
の分解セヨび重合物の生成が起こり易 ゛いので好まし
くない。このため精留塔の塔底温度°″：５．；；：：
：５．；；：：二二。１．１゜、、′本発明による高純
度０−トルイル酸製造法のブロー図の一例を示す。まず
０−キシレンの液相酸化による反応生成液は流路１より
第一蒸留塔２に送られ、未反応０−キシレンや中間副生
物および安息香酸の大部分が流路３より回収除去される
。次にＯ−）ルイル酸を含む液は流路４より第二蒸留塔
５に送られ蒸留を行うことにより塔頂部より粗０−トル
イル酸が分離され、塔底よりエステル翔が含まれる高沸
物が流路６から除去される。塔頂部より分離された粗０
−トルイル酸は、流路７よりアンモニア混合器８ｄ送ら
′れ、流路９よりのアンモニアと混合された後、流路１
０より第三蒸留塔１１（精留塔）に送られ蒸留されるこ
とにより、塔頂部の部分凝縮器１２において流路１３か
ら残りの安息香酸等の低沸物が除去され、流路１４から
精製された高純度０−トルイル酸が得られる。第三蒸留
塔め塔底部の流路１５からは、フタルイミド、フタライ
ド等が分離される。 、・ （発明あ効果） ” 本発明の方法によれば、晶析法と異なり、０−トルイル
酸の損失が非常に少なく、高純度の０−トルイル酸が容
易に製造きれる。また副生物は高濃度で得られるから、
焼却処理を効率良く行うことができ、従って活性汚泥処
理は不要である。
め高純度のＯ−’）ルイル酸が得られず、また圧力が高
すぎる場合には、塔底温度が高くなり、〇−トルイル酸
の分解セヨび重合物の生成が起こり易 ゛いので好まし
くない。このため精留塔の塔底温度°″：５．；；：：
：５．；；：：二二。１．１゜、、′本発明による高純
度０−トルイル酸製造法のブロー図の一例を示す。まず
０−キシレンの液相酸化による反応生成液は流路１より
第一蒸留塔２に送られ、未反応０−キシレンや中間副生
物および安息香酸の大部分が流路３より回収除去される
。次にＯ−）ルイル酸を含む液は流路４より第二蒸留塔
５に送られ蒸留を行うことにより塔頂部より粗０−トル
イル酸が分離され、塔底よりエステル翔が含まれる高沸
物が流路６から除去される。塔頂部より分離された粗０
−トルイル酸は、流路７よりアンモニア混合器８ｄ送ら
′れ、流路９よりのアンモニアと混合された後、流路１
０より第三蒸留塔１１（精留塔）に送られ蒸留されるこ
とにより、塔頂部の部分凝縮器１２において流路１３か
ら残りの安息香酸等の低沸物が除去され、流路１４から
精製された高純度０−トルイル酸が得られる。第三蒸留
塔め塔底部の流路１５からは、フタルイミド、フタライ
ド等が分離される。 、・ （発明あ効果） ” 本発明の方法によれば、晶析法と異なり、０−トルイル
酸の損失が非常に少なく、高純度の０−トルイル酸が容
易に製造きれる。また副生物は高濃度で得られるから、
焼却処理を効率良く行うことができ、従って活性汚泥処
理は不要である。
更に本発明は、蒸留操作により連続的に行えるから、運
転操作が容易であり、省力化されるので、０−トルイル
酸の精製費用が著しく削減される。
転操作が容易であり、省力化されるので、０−トルイル
酸の精製費用が著しく削減される。
（実施例）
次に実施例により本発明を更に具体的に説明する。勿論
本発明は、これらの実施例により限定されるものでは無
い。
本発明は、これらの実施例により限定されるものでは無
い。
災隻斑上
触媒としてナフテン酸コバルトを使用し、圧力５ｋｇ／
ｃｏ＋２Ｇ、温度１６０°Ｃで反応させた反応生成物を
、第１図に示す方法により精製した。まず第一蒸留塔に
おいては理論段数４鰻の、充填塔を用い、塔頂圧５０Ｔ
ｏｒｒ、還流比０．３で蒸留を行い、未反応０−キシレ
ンや中間副生物および安息香酸の大部分を回収除去した
。次に第二蒸留塔では理論段数８段の充填塔を用い塔頂
圧２０Ｔｏｒｒ、還流比０．５で蒸留を行ない、塔底部
よりエステル類を含む高沸物を除去した。
ｃｏ＋２Ｇ、温度１６０°Ｃで反応させた反応生成物を
、第１図に示す方法により精製した。まず第一蒸留塔に
おいては理論段数４鰻の、充填塔を用い、塔頂圧５０Ｔ
ｏｒｒ、還流比０．３で蒸留を行い、未反応０−キシレ
ンや中間副生物および安息香酸の大部分を回収除去した
。次に第二蒸留塔では理論段数８段の充填塔を用い塔頂
圧２０Ｔｏｒｒ、還流比０．５で蒸留を行ない、塔底部
よりエステル類を含む高沸物を除去した。
得られた粗０−トルイル酸中のフタル酸のモル数に対し
てアンモニアガスを等モル加え、２００°Ｃで撹拌した
液を理論段数３０段の第三蒸留塔（精留塔）に供給し、
塔頂圧１２０Ｔｏｒｒ、還流比１０で蒸留を行った。こ
の結果、塔頂部より純度９９．７χの精製０−トルイル
酸が得られ、その回収率は９５χであった。
てアンモニアガスを等モル加え、２００°Ｃで撹拌した
液を理論段数３０段の第三蒸留塔（精留塔）に供給し、
塔頂圧１２０Ｔｏｒｒ、還流比１０で蒸留を行った。こ
の結果、塔頂部より純度９９．７χの精製０−トルイル
酸が得られ、その回収率は９５χであった。
、比較ル−
実施例１において第二蒸留塔による高沸物の除去を行わ
なかった以外は、実施例１と同様にして０−トルイル酸
の精製を行った。この結果、精留塔の塔頂部より純度９
９．６χの０−トルイル酸が得られ、その回収率は９０
χであった。
なかった以外は、実施例１と同様にして０−トルイル酸
の精製を行った。この結果、精留塔の塔頂部より純度９
９．６χの０−トルイル酸が得られ、その回収率は９０
χであった。
ル較炭Ｉ
比較例１において、アンモニアガスによる処理を行わな
かった以外は、比較例１と同様にして〇−トルイル酸の
精製を行った。この結果、精留塔の塔頂部より純度９７
．５χの〇−トルイル酸が得られ、その回収率は９１χ
であった。
かった以外は、比較例１と同様にして〇−トルイル酸の
精製を行った。この結果、精留塔の塔頂部より純度９７
．５χの〇−トルイル酸が得られ、その回収率は９１χ
であった。
尖旌±２一
実施例１においてアンモニアガスによる処理に替えて粗
０−トルイ′ル酸中の０−フタル酸含量のモル数に対し
て２．１５倍モルのアンモニア水（濃度２χ）を加え１
００°Ｃで約１０分間加熱撹拌を行なった。その他の蒸
留条件等は実施例１と同様と′した。この結果、精留塔
の塔頂部より純度９９．６χの０−）ル・ル酸が得られ
、その回収率は９４χであった。
０−トルイ′ル酸中の０−フタル酸含量のモル数に対し
て２．１５倍モルのアンモニア水（濃度２χ）を加え１
００°Ｃで約１０分間加熱撹拌を行なった。その他の蒸
留条件等は実施例１と同様と′した。この結果、精留塔
の塔頂部より純度９９．６χの０−）ル・ル酸が得られ
、その回収率は９４χであった。
各実施例および比較例における分析値（重量％を第１表
に示す。なお第１表におりる略号は次６通りである。
に示す。なお第１表におりる略号は次６通りである。
ＯＴＡ： ｏ−１−ルイル酸、 ＰＬ： フタリドＥＳ
Ｔ： エステル類 、 Ｐ＾：０−フクル酸０ｔｈｅｒ
ｓ： その他の成分 （安息香酸およびフタルイミドを含む）
Ｔ： エステル類 、 Ｐ＾：０−フクル酸０ｔｈｅｒ
ｓ： その他の成分 （安息香酸およびフタルイミドを含む）
第１図は本発明による０−トルイル酸製造法の一例を示
すフロー図である。 ２：第一蒸留塔、８：アンモニア混合器、５：第二蒸留
塔、１１：第三蒸留塔（精留塔）Ｉ２：部分凝縮器 第１表 特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代理人 弁理士 小 堀 貞 文 乎−統争甫正書（自発） 平成２年５月２５日
すフロー図である。 ２：第一蒸留塔、８：アンモニア混合器、５：第二蒸留
塔、１１：第三蒸留塔（精留塔）Ｉ２：部分凝縮器 第１表 特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代理人 弁理士 小 堀 貞 文 乎−統争甫正書（自発） 平成２年５月２５日
Claims (1)
- ０−キシレンを酸化して得た反応液から蒸留により未反
応キシレンを回収し、予め高沸物を除去した後、アンモ
ニアにより処理し蒸留を行うことを特徴とする高純度０
−トルイル酸の製造法
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1121590A JP2676910B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | 高純度０‐トルイル酸の製造法 |
| CA002016347A CA2016347C (en) | 1989-05-17 | 1990-05-09 | Process for manufacturing high-purity o-toluic acid |
| US07/523,868 US5011987A (en) | 1989-05-17 | 1990-05-15 | Process for manufacturing high-purity o-toluic acid |
| EP90109225A EP0398282B1 (en) | 1989-05-17 | 1990-05-16 | Process for manufacturing high-purity o-toluic acid |
| DE90109225T DE69002867T2 (de) | 1989-05-17 | 1990-05-16 | Verfahren zur Herstellung hochreiner o-Toluolsäure. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1121590A JP2676910B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | 高純度０‐トルイル酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02304046A true JPH02304046A (ja) | 1990-12-17 |
| JP2676910B2 JP2676910B2 (ja) | 1997-11-17 |
Family
ID=14815015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1121590A Expired - Lifetime JP2676910B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | 高純度０‐トルイル酸の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5011987A (ja) |
| EP (1) | EP0398282B1 (ja) |
| JP (1) | JP2676910B2 (ja) |
| CA (1) | CA2016347C (ja) |
| DE (1) | DE69002867T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5990233A (en) * | 1996-08-16 | 1999-11-23 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Rheology modifiers for use in aqueous compositions |
| US7960600B2 (en) * | 2009-05-28 | 2011-06-14 | Uop Llc | Process for improved meta-xylene yield from C8 aromatics |
| CN110423207B (zh) * | 2019-09-02 | 2022-08-12 | 三门峡环宇生化科技有限公司 | 一种邻氯苯腈的合成方法 |
| CN113501754B (zh) * | 2021-07-08 | 2024-05-10 | 山东友道化学有限公司 | 邻二甲苯或间二甲苯氧化反应液的处理方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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