JPH0236143A - ２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造方法 - Google Patents
２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造方法Info
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- JPH0236143A JPH0236143A JP63184648A JP18464888A JPH0236143A JP H0236143 A JPH0236143 A JP H0236143A JP 63184648 A JP63184648 A JP 63184648A JP 18464888 A JP18464888 A JP 18464888A JP H0236143 A JPH0236143 A JP H0236143A
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- alkylnaphthalene
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- alkyl
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造
方法に関し、詳しくは、２−アルキルナフタレンをトリ
フルオロメタンスルホン酸の存在下でアシル化し、２−
アルキル−６−アシルナフタレンを製造する方法に関す
る。
方法に関し、詳しくは、２−アルキルナフタレンをトリ
フルオロメタンスルホン酸の存在下でアシル化し、２−
アルキル−６−アシルナフタレンを製造する方法に関す
る。
［従来の技術］
従来、２−アルキルナフタレンをアシル化剤と反応させ
、２−アルキル−６−アシルナフタレンを製造する方法
としては、次のものが知られている。
、２−アルキル−６−アシルナフタレンを製造する方法
としては、次のものが知られている。
一つは、上記反応の際、触媒として塩化アルミニウムや
塩化鉄などの７リーデル・クラフッ触媒を使用するもの
である（米国特許明細書第３．２３４，２８６号、特開
昭６１−２６７５３８号公報、特開昭６２−６１９４４
号公報）。
塩化鉄などの７リーデル・クラフッ触媒を使用するもの
である（米国特許明細書第３．２３４，２８６号、特開
昭６１−２６７５３８号公報、特開昭６２−６１９４４
号公報）。
他の一つは、上記反応を、三フフ化ホウ素、又は三フッ
化ホウ素とフッ化水素の存在下に行うものである（特開
昭５４−１３５７５６号公報、特開昭６１−２１８５５
３号公報、特開昭６１−２７１２４３号公報、特開昭６
１−２７７６４３号公報、特開昭６２−４８６４３号公
報）。
化ホウ素とフッ化水素の存在下に行うものである（特開
昭５４−１３５７５６号公報、特開昭６１−２１８５５
３号公報、特開昭６１−２７１２４３号公報、特開昭６
１−２７７６４３号公報、特開昭６２−４８６４３号公
報）。
しかしながら、前者の場合、触媒量が生成物１モルに対
し触媒１モルにする必要があり、またこれらの触媒は回
収が困難であるため大量の触媒を使い捨てることになり
経済的でないという問題点があった。一方、後者の場合
、アシル化剤として、酸フッ化物を用いるときは、ある
程度の選択性が得られるものの、アシル化剤として酢酸
を用いるときは、２−アルキル−６−アシルナフタレン
の選択性が低いという問題点があった。
し触媒１モルにする必要があり、またこれらの触媒は回
収が困難であるため大量の触媒を使い捨てることになり
経済的でないという問題点があった。一方、後者の場合
、アシル化剤として、酸フッ化物を用いるときは、ある
程度の選択性が得られるものの、アシル化剤として酢酸
を用いるときは、２−アルキル−６−アシルナフタレン
の選択性が低いという問題点があった。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、このような事情のもとで、アシル化剤として
酢酸を用いる場合でも他のアシル化剤と同様に２−アル
キルナフタレンから、高収率、かつ高選択率で２−アル
キル−６−アう／ルナフタシンを製造する方法を提供す
ることを目的としてなされたものである。
酢酸を用いる場合でも他のアシル化剤と同様に２−アル
キルナフタレンから、高収率、かつ高選択率で２−アル
キル−６−アう／ルナフタシンを製造する方法を提供す
ることを目的としてなされたものである。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重
ねた結果、特定の触媒の存在下で、２−アルキルナフタ
レンをアシル化することにより、その目的を達成しうろ
ことを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
ねた結果、特定の触媒の存在下で、２−アルキルナフタ
レンをアシル化することにより、その目的を達成しうろ
ことを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明は、２−アルキルナフタレンとアシル
化剤を触媒の存在下で反応させて、２−アルキル−６−
アシルナフタレンを製造する方法において、触媒として
トリフルオロメタンスルホン酸を用いることを特徴とす
る２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造方法であ
る。
化剤を触媒の存在下で反応させて、２−アルキル−６−
アシルナフタレンを製造する方法において、触媒として
トリフルオロメタンスルホン酸を用いることを特徴とす
る２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造方法であ
る。
本発明は、原料として、２−アルキルナフタレンを用い
る。２−アルキルナフタレンとしては、２位がアルキル
基又はシクロアルキル基で置換されている全てのナフタ
レン誘導体を使用することができる。２−アルキルナフ
タレンの具体例としては、たとえば、２−メチルナフタ
レン、２−エチルナフタレン、２−ｎプロピルナフタレ
ン、２−イソプロピルナフタレン、２−ｎブチルナフタ
レン、２−インブチルナフタレン、２−ｓｅｅブチルナ
フタレン、２−ｔｅｒｔブチルナフタレン、２−〇ペン
チルナフタレン、２−イソペンチルナフタレン、２−ア
ミルナフタレン、２−ｎヘキシルナフタレン、２−シク
ロペンチルナフタレン、２−シクロへキシルナフタレン
などが挙げられる。これらの２−アルキルナフタレンは
１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。
る。２−アルキルナフタレンとしては、２位がアルキル
基又はシクロアルキル基で置換されている全てのナフタ
レン誘導体を使用することができる。２−アルキルナフ
タレンの具体例としては、たとえば、２−メチルナフタ
レン、２−エチルナフタレン、２−ｎプロピルナフタレ
ン、２−イソプロピルナフタレン、２−ｎブチルナフタ
レン、２−インブチルナフタレン、２−ｓｅｅブチルナ
フタレン、２−ｔｅｒｔブチルナフタレン、２−〇ペン
チルナフタレン、２−イソペンチルナフタレン、２−ア
ミルナフタレン、２−ｎヘキシルナフタレン、２−シク
ロペンチルナフタレン、２−シクロへキシルナフタレン
などが挙げられる。これらの２−アルキルナフタレンは
１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。
本発明において用いるアシル化剤は、特に限定されるも
のではなく、アシル化できる化合物であればよい。この
アシル化剤としては、たとえば、カルボン酸、酸無水物
、酸ハロゲン化物、ケテン、カルボン酸エステルなどが
挙げられる。
のではなく、アシル化できる化合物であればよい。この
アシル化剤としては、たとえば、カルボン酸、酸無水物
、酸ハロゲン化物、ケテン、カルボン酸エステルなどが
挙げられる。
なお、酸無水物は、カルボン酸より水の生成量が少ない
ため、少量の触媒で高い転化率が得られるので好ましい
。
ため、少量の触媒で高い転化率が得られるので好ましい
。
アシル化剤の具体例としては、たとえば、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、イソ酪酸、無水酢酸、無水プロピオン酸
、無水ａ酸、アセチルフルオライド、プロピオニルフル
オライド、ブチルフルオライド、フェニルプロピオニル
フルオライド、トリプロピオニルフルオライド、アセチ
ルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロ
リド、フェニルプロピオニルクロリド、アセチルブロマ
イド、プロピオニルブロマイド、アセチルアイオダイド
、プロピオニルアイオダイド、酢酸メチル、酢酸エチル
、酢酸プロピル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エ
チル、プロピオン酸プロピル、酪酸メチル、酪酸エチル
、酪酸プロピルなどを使用することができる。これらの
アシル化剤は１種単独で用いてもよいし、２種以上を組
み合わせて用いてもよい。
オン酸、酪酸、イソ酪酸、無水酢酸、無水プロピオン酸
、無水ａ酸、アセチルフルオライド、プロピオニルフル
オライド、ブチルフルオライド、フェニルプロピオニル
フルオライド、トリプロピオニルフルオライド、アセチ
ルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロ
リド、フェニルプロピオニルクロリド、アセチルブロマ
イド、プロピオニルブロマイド、アセチルアイオダイド
、プロピオニルアイオダイド、酢酸メチル、酢酸エチル
、酢酸プロピル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エ
チル、プロピオン酸プロピル、酪酸メチル、酪酸エチル
、酪酸プロピルなどを使用することができる。これらの
アシル化剤は１種単独で用いてもよいし、２種以上を組
み合わせて用いてもよい。
このアシル化剤の使用量は、上記２−アルキルナフタレ
ン１モルに対して、通常１〜１０モルの範囲であり、好
ましくは、１．２〜２モルの範囲である。アシル化剤の
使用割合が少ないと２−アルキルナフタレンの転化率が
低下し、アシル化剤の使用割合が多過ぎると２−アルキ
ル−６−アシルナフタレンの選択率が低下する。
ン１モルに対して、通常１〜１０モルの範囲であり、好
ましくは、１．２〜２モルの範囲である。アシル化剤の
使用割合が少ないと２−アルキルナフタレンの転化率が
低下し、アシル化剤の使用割合が多過ぎると２−アルキ
ル−６−アシルナフタレンの選択率が低下する。
本発明は、上記２−アルキルナフタレンと上記アシル化
剤を、トリフルオロメタンスルホン酸の存在下で反応さ
せる。
剤を、トリフルオロメタンスルホン酸の存在下で反応さ
せる。
このトリフルオロメタンスルホン酸の使用量は、２−ア
ルキルナフタレン１モルに対し、通常２〜５０モルの範
囲であり、好ましくは２〜２０モルの範囲である。トリ
フルオロメタンスルホン酸の使用量が少ないと、２−ア
ルキルナフタレンの転化率が低下し、トリフルオロメタ
ンスルホン酸の使用量が多過ぎると、触媒効率が低下し
、また生成物の分離工程での発熱が大きくなる。
ルキルナフタレン１モルに対し、通常２〜５０モルの範
囲であり、好ましくは２〜２０モルの範囲である。トリ
フルオロメタンスルホン酸の使用量が少ないと、２−ア
ルキルナフタレンの転化率が低下し、トリフルオロメタ
ンスルホン酸の使用量が多過ぎると、触媒効率が低下し
、また生成物の分離工程での発熱が大きくなる。
本発明の原料である２−アルキルナフタレンおよびアシ
ル化剤や、本発明の触媒であるトリフルオロメタンスル
ホン酸の添加方法は、特に限定されるものではなく、種
々の方法および手順で行うことができる。
ル化剤や、本発明の触媒であるトリフルオロメタンスル
ホン酸の添加方法は、特に限定されるものではなく、種
々の方法および手順で行うことができる。
本発明は、上記原料を上記触媒の存在下で反応させる。
この反応の条件は、原料の種類などにより適宜定めれば
よい。
よい。
反応温度は、特に限定されるものではなく通常−２０〜
１００°Ｃの範囲であり、好ましくは、−１０〜８０℃
の範囲である。反応温度が低すぎると反応速度が遅く、
反応温度が高すぎると重合物が生成するので好ましくな
い。
１００°Ｃの範囲であり、好ましくは、−１０〜８０℃
の範囲である。反応温度が低すぎると反応速度が遅く、
反応温度が高すぎると重合物が生成するので好ましくな
い。
反応時間は、特に限定されるものではなく、通常１０分
〜１０時間の範囲で行われる。
〜１０時間の範囲で行われる。
本発明においては、溶媒を使用する必要はないが、溶媒
を使用した方が、生成物の分離が容易となるので好まし
い。使用できる溶媒としては、メチレンクロライド、四
塩化炭素などのハロゲン化炭化水素、二硫化炭素などの
硫化炭素、ベンゼンなどの反応しにくい芳香族炭化水素
、ニトロベンゼン、ニトロメタン、ニトロエタン、ニト
ロプロパンなどのニトロ化合物、クロルベンゼンなどの
ハロゲン化芳香族化合物などが挙げられる。
を使用した方が、生成物の分離が容易となるので好まし
い。使用できる溶媒としては、メチレンクロライド、四
塩化炭素などのハロゲン化炭化水素、二硫化炭素などの
硫化炭素、ベンゼンなどの反応しにくい芳香族炭化水素
、ニトロベンゼン、ニトロメタン、ニトロエタン、ニト
ロプロパンなどのニトロ化合物、クロルベンゼンなどの
ハロゲン化芳香族化合物などが挙げられる。
溶媒の使用量は、２−アルキルナフタレン１ｇに対して
、通常１〜１００９の範囲であり、好ましくは、５〜５
０９の範囲である。
、通常１〜１００９の範囲であり、好ましくは、５〜５
０９の範囲である。
本発明においては、上記の方法により反応させて、２−
アルキル−６−アシルナフタレンむ反応生成物を得るこ
とができる。この反応生成物中で、２−アルキル−６−
アシルナフタレンはトリフルオロメタンスルホン酸と錯
体を形成しているので、２〜アルキル−６−アシルナフ
タレンを単独で取り出すためには、この錯体を分解する
必要がある。この錯体の分解は、通常水、アンモニアガ
スなどを添加することにより行うことができる。水の添
加量は、通常触媒の重量の１０倍〜１００倍の範囲であ
る。
アルキル−６−アシルナフタレンむ反応生成物を得るこ
とができる。この反応生成物中で、２−アルキル−６−
アシルナフタレンはトリフルオロメタンスルホン酸と錯
体を形成しているので、２〜アルキル−６−アシルナフ
タレンを単独で取り出すためには、この錯体を分解する
必要がある。この錯体の分解は、通常水、アンモニアガ
スなどを添加することにより行うことができる。水の添
加量は、通常触媒の重量の１０倍〜１００倍の範囲であ
る。
錯体を分解することによって得られる２−アルキル−６
−アシルナフタレンは、公知の方法によって分離、精製
することができる。
−アシルナフタレンは、公知の方法によって分離、精製
することができる。
水を添加して上記錯体を分解する場合、分解して一得＋
２しるトリフルオロメタンスルホン酸は、水溶液として
存在する。このトリフルオロメタンスルホン酸は、水溶
液から回収して、２−アルキルナフタレンをアシル化す
る本発明の反応の触媒として使用することができる。
２しるトリフルオロメタンスルホン酸は、水溶液として
存在する。このトリフルオロメタンスルホン酸は、水溶
液から回収して、２−アルキルナフタレンをアシル化す
る本発明の反応の触媒として使用することができる。
トリフルオロメタンスルホン酸を含む水溶液からトリフ
ルオロメタンスルホン酸を回収する方法としては、たと
えば、水溶液を減圧下で加熱し、できる限り水分を除去
したあと、１００％硫酸又は発煙硫酸を加え、蒸留し、
トリフルオロメタンスルホン酸を得る方法などがある。
ルオロメタンスルホン酸を回収する方法としては、たと
えば、水溶液を減圧下で加熱し、できる限り水分を除去
したあと、１００％硫酸又は発煙硫酸を加え、蒸留し、
トリフルオロメタンスルホン酸を得る方法などがある。
このように、回収されたトリフルオロメタンスルホン酸
は、何回でも本発明の反応において、触媒として使用で
きる。
は、何回でも本発明の反応において、触媒として使用で
きる。
［実施例］
次に、本発明を実施例にて具体的に説明するが、本発明
は、これらの実施例によって、なんら限定されるもので
はない。
は、これらの実施例によって、なんら限定されるもので
はない。
実施例１
２−メチルナフタレン５．０ｇをベンゼン４０９に溶解
し、トリフルオロメタンスルホン酸２５ｇを加えた。溶
液を６０℃に加熱しながら酢酸２、５ｇを除々に加え、
５時間撹拌した。反応混合物は氷水に注ぎ、触媒と生成
物を分解した後、生成物をガスクロマトグラフにより分
析しＩ；。転化率は９７％、２−メチル−６−アセチル
ナフタレンの選択率は８８％であった。
し、トリフルオロメタンスルホン酸２５ｇを加えた。溶
液を６０℃に加熱しながら酢酸２、５ｇを除々に加え、
５時間撹拌した。反応混合物は氷水に注ぎ、触媒と生成
物を分解した後、生成物をガスクロマトグラフにより分
析しＩ；。転化率は９７％、２−メチル−６−アセチル
ナフタレンの選択率は８８％であった。
比較例１
触媒をメタンスルホン酸２５９としたこと以外は、実施
例１と同様に反応を行ったところ、アセチル化物の生成
は見られなかった。
例１と同様に反応を行ったところ、アセチル化物の生成
は見られなかった。
比較例２
２．００ ｃ ｃのオートクレーブ中に、２−メチルナ
フタレン５．０ｇ、ベンゼン４０９、酢酸２．５ｇ、Ｈ
Ｆ ５９、ＢＦ、１０９を仕込み、１１’Ｏで反応させ
たところ、転化率は９９％、２−メチル−６−アセチル
ナフタレンの選択率は２５％であった。
フタレン５．０ｇ、ベンゼン４０９、酢酸２．５ｇ、Ｈ
Ｆ ５９、ＢＦ、１０９を仕込み、１１’Ｏで反応させ
たところ、転化率は９９％、２−メチル−６−アセチル
ナフタレンの選択率は２５％であった。
実施例２
実施例１で得られたトリフルオロメタンスルホン酸水溶
液５００ｍ１を減圧下、６０℃で加熱し水分を除去した
。得られたＣＦ、５Ｏ３Ｈ−Ｈ２Ｏに１００％濃硫酸を
加え、蒸留を行い３３１１１１Ｈ９１１０〜１１３°Ｃ
の留分を２３９得た。これを触媒として用い、実施例１
と同様に反応を行ったところ、転化率は９６％、２−メ
チル−６−アセチルナフタレンの選択率は８８％であっ
た。
液５００ｍ１を減圧下、６０℃で加熱し水分を除去した
。得られたＣＦ、５Ｏ３Ｈ−Ｈ２Ｏに１００％濃硫酸を
加え、蒸留を行い３３１１１１Ｈ９１１０〜１１３°Ｃ
の留分を２３９得た。これを触媒として用い、実施例１
と同様に反応を行ったところ、転化率は９６％、２−メ
チル−６−アセチルナフタレンの選択率は８８％であっ
た。
実施例３
２−アルキルナフタレンを２−イソプロピルナフタレン
６．０９としたこと以外は実施例１と同様の反応を行っ
た。転化率は９８％、２−イソプロピル−６−アセチル
ナ７タレンの選択率は９０％であっに。
６．０９としたこと以外は実施例１と同様の反応を行っ
た。転化率は９８％、２−イソプロピル−６−アセチル
ナ７タレンの選択率は９０％であっに。
実施例４
２−メチルナフタレン１０．０９をベンゼン４０９に溶
解し、０℃に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン
ｒ１１２５ｇを加えた。溶液を０°Ｃに保ちながら無水
酢酸４．６ｇを徐々に加え、３時間撹拌した。以下実施
例１と同様に分析を行ったところ、転化率は７５％、２
−メチル−６−アセチルナフタレンの選択率は８７％で
あった。
解し、０℃に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン
ｒ１１２５ｇを加えた。溶液を０°Ｃに保ちながら無水
酢酸４．６ｇを徐々に加え、３時間撹拌した。以下実施
例１と同様に分析を行ったところ、転化率は７５％、２
−メチル−６−アセチルナフタレンの選択率は８７％で
あった。
［発明の効果］
以上説明したように、本発明の構成によれば、２−アル
キルナフタレンから２−アルキル−６−アシルナフタレ
ンを高い選択率、高い収率で得ることができる。また本
発明の反応に使用する触媒は、簡単な方法により回収す
ることができ、回収された触媒は、何回でも本発明の反
応に使用することができるので、本発明は、２−アルキ
ル−６−アシルナフタレンの工業的製造方法として極め
て有利な方法である。本発明により製造された２−アル
キル−６−アシルナフタレンは、磁気テープなどにより
用いられるポリエステルの原料の中間体として使用する
ことができる。
キルナフタレンから２−アルキル−６−アシルナフタレ
ンを高い選択率、高い収率で得ることができる。また本
発明の反応に使用する触媒は、簡単な方法により回収す
ることができ、回収された触媒は、何回でも本発明の反
応に使用することができるので、本発明は、２−アルキ
ル−６−アシルナフタレンの工業的製造方法として極め
て有利な方法である。本発明により製造された２−アル
キル−６−アシルナフタレンは、磁気テープなどにより
用いられるポリエステルの原料の中間体として使用する
ことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−アルキルナフタレンとアシル化剤を触媒の存在
下で反応させて、２−アルキル−６−アシルナフタレン
を製造する方法において、触媒としてトリフルオロメタ
ンスルホン酸を用いることを特徴とする２−アルキル−
６−アシルナフタレンの製造方法。 ２ アシル化剤が、酢酸又は無水酢酸である請求項１記
載の製造方法。 ３ トリフルオロメタンスルホン酸が、２−アルキルナ
フタレンとアシル化剤をトリフルオロメタンスルホン酸
の存在下で反応させて得られる反応生成物から回収した
ものである請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63184648A JPH0681735B2 (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | ２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63184648A JPH0681735B2 (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | ２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236143A true JPH0236143A (ja) | 1990-02-06 |
| JPH0681735B2 JPH0681735B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=16156910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63184648A Expired - Lifetime JPH0681735B2 (ja) | 1988-07-26 | 1988-07-26 | ２−アルキル−６−アシルナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0681735B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114349621A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-04-15 | 煤炭科学技术研究院有限公司 | 一种适用小型连续精馏酰化反应液的方法 |
| WO2023040641A1 (zh) * | 2021-09-14 | 2023-03-23 | 煤炭科学技术研究院有限公司 | 一种酰化液及利用酰化液连续合成酰基萘的工艺方法 |
-
1988
- 1988-07-26 JP JP63184648A patent/JPH0681735B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023040641A1 (zh) * | 2021-09-14 | 2023-03-23 | 煤炭科学技术研究院有限公司 | 一种酰化液及利用酰化液连续合成酰基萘的工艺方法 |
| CN114349621A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-04-15 | 煤炭科学技术研究院有限公司 | 一种适用小型连续精馏酰化反应液的方法 |
| CN114349621B (zh) * | 2021-12-29 | 2024-04-02 | 煤炭科学技术研究院有限公司 | 一种适用小型连续精馏酰化反应液的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0681735B2 (ja) | 1994-10-19 |
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