JPH023622A - 有機酸末端基を有するポリオキシアルキレン―エーテル誘導体、それらのアルキルエーテル、それらのアルカリ金属及びアルカリ土類金属塩 - Google Patents

有機酸末端基を有するポリオキシアルキレン―エーテル誘導体、それらのアルキルエーテル、それらのアルカリ金属及びアルカリ土類金属塩

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JPH023622A
JPH023622A JP1043355A JP4335589A JPH023622A JP H023622 A JPH023622 A JP H023622A JP 1043355 A JP1043355 A JP 1043355A JP 4335589 A JP4335589 A JP 4335589A JP H023622 A JPH023622 A JP H023622A
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カティア・バスティオリ
Salvatore Garlisi
サルバトレ・ガルリシ
Dario Fornara
ダリオ・フォルナラ
Vittorio Bellotti
ビットリオ・ベルロッティ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式を有する何機酸末端基を有スるポ
リオキシアルキレンエーテル誘導体に関する： １１０−Ａｒ−（Ｘ）ｐｃＯＯＭ　　　　　　（ＩＩ　
）従来の技術 ＰＥＴ用の成核剤としてのカルボン酸、特に安息香酸の
アルカリ金属塩は従来技術（例えば、米国特許４４８６
５６１号及び特願昭５９−２３００４８号を参照）から
知られている。しかし、このような配合物は、融解状態
の結晶化温度、低温結晶化温度、アモルファス相のガラ
ス転移温度に作用、するために、他の添加剤、特に可塑
剤を共同使用することを要する。
発明の構成 本願発明は下記の一般式（Ｉ）を有する化合物である： ここで、Ｍはアルカリ金属或はアルカリ土類金属或はｃ
＋−０１８アルキル基であり； 基であり； ｐはＯ或は１であり： Ａｒは炭素原子６〜１４を含む単純或は縮合芳香環であ
り、必要に応じてノ１０ゲン原子、Ｃ，−Ｃ，アルキル
基、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ基、ニトロ基等で置換され、
或はＡｒは単純結合によるか或は−０３−−３Ｏ２、−
５ｏ−−ｃｏ−−ｃｓ−１−ＮＨ−基によるかいずれか
で結合された２或はそれ以上の芳香核を表わし； ＹはＨ或は−ＣＨ，であり； ｍは、Ｙが−ＣＨ３である時１であり或はＹが−Ｈであ
る時１〜５（両方の値を含む）の整数であり；「１は１
〜５００（両方の値を含む）の範囲の数であり；Ｚは−
Ｈ，Ｃ，−Ｃ，、アルキル、ベンジル、アリル、（式中
、Ｒは未置換のフェニル基もしくは）＼ロゲン原子或は
Ｃ，−Ｃ，、アルキル基で置換されたフェニル基であり
：Ｒ１は未置換のフェニレンもしくはハロゲン原子或は
Ｃ、ｏ−Ｃ、。アルキレン基で置換されたフェニレン基
である） から選ぶ。
かかる化合物は、特有の分子構造により、可塑剤及び成
核剤の性質を付与する構造が一緒に同じ分子内に結合さ
れているため、ポリエステル樹脂用の可塑剤として或は
成核剤として使用することができる。
一般式（＋）の化合物は、ポリマーオキシアルキレン性
鎖に化学的に結合され、アルコール性末端を機能的にさ
せたサリン（ｓａｌｉｎｓ）成核剤として表わすことが
できる。
今、これらの化合物を使用することによって、ポリエス
テル樹脂を良好に成形するための最終的な性質を得るこ
とができる。というのは、ポリオキシアルキレン性鎖が
存在することによって、必要とする可塑化度を得る他に
、この鎖は、樹脂に可溶性であるため成核剤の一層良好
な分散を促進し、均質な微球晶結晶構造を形成する。
その上、エーテル、エステル、エポキシド或はウレタン
基によって機能的にさせたポリオキシアルキレン性鎖の
端は、用途及び必要とする最終の性質に従って、使用に
関し広い変更を可能にする。
一般式（１）に合致する可能な生成物の内のいくつかは
、Ｚ、Ｙ、Ａｒ５Ｘ、Ｍｅ、ｍ及びｎが下記の表に示す
意味を有するものである。
０：ハイフンは、ｐ＝０である場合、すなわちＸが単結
合を表わす場合を指す。
これらの生成物は全てポリエステル樹脂、特にＰＥＴを
ベースにした樹脂の成核剤として及び可塑剤として使用
することができるが、本目的（ことり、−最大（［）に
おいてＡｒが（）であり、Ｘが単結合を表わすそれらの
生成物、すなわちｐ−ヒドロキシ安息香酸末端基を有す
るポリオキシアルキレン−エーテル誘導体、それらのア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属塩及びそれらのエステ
ルが特に好ましい。
一般式（Ｉ）を有する化合物は、通常、（ＩＩ）式を有
する酸のアルキルエステルから出発して通常の方法によ
って作る： １１０−Ａｒ−（Ｘ）ｐ　−ＣＯＯＨ（Ｕ　）（式中、
Ａｒ、　Ｘ及びｐは本明細書中前に規定した通りの意味
を有する）。
調製の第１段階で、該エステルをオートクレーブ中でア
ルキレンオキシドと、アルカリの存在において温度１３
０　’Ｃ及び圧力約６気圧で反応させる。
次いで、生成物を酸の塩の形で望むならば、酸の塩を得
るために、このようにして得た生成物を水酸化アルカリ
金属でケン化する。
調製の第３段階は、ポリオキシアルキレン性情のＯＨ末
端基を公知の技法に従って機能的にさせることに在る。
本発明の目的を一層よく理解し及び本発明の実施を可能
にするために、−最大（１）に合致する生成物の調製に
関する例をいくつか本明細書中以降に報告する。これら
の例は発明を単に例示するものであって、制限するもの
ではない。
本明細書中以降で調製し及び例において報告する通りの
化合物の分子中に導入するエチレンオキシドの単位の数
は、明らかに平均値と考えなければならない。エチレン
オキシドと残りの試薬との間の比を公知の方法に従って
変えることによって、どのような長さのオキシエチレン
性蹟を挿入することも可能である。
例　　１ エチルーバラーヒドロキシベンヅエート１８５．５ｇと
、水酸化カリウムフレーク６．２ｇと、キシレン４２５
．０ｇとから成る混合物を、ｌ　ＯＯ’Ｃにおいて撹拌
しながら加熱してわずかに曇った溶液を得た。
次いで、溶液を吸引してオートクレーブ中に入れ、系を
繰り返して減圧／窒素洗浄して酸素を除いた。
撹拌しながら温度を１３０℃にもたらした後に、温度を
１３０°Ｃに及び圧力を約３気圧に保って、エチレンオ
キシドを加え始めて全量で４３９２．５９にした。反応
時間は約６時間であった。
エチレンオキシドの添加を終え、エチレンオキシドが消
費された後に、系を減圧下に約１５分保った。温度を９
０°Ｃに下げて、オートクレーブを無負荷にし、反応系
を氷酢酸（６，６９）で中和した。
このようにして得た反応混合物を、馬蹄形撹拌器、温度
計及びリービッヒ冷却器を装備した６Ｑの反応装置に移
した。約１００　’Ｃで加熱した後に、減圧をかけた（
５０残留Ｈｇ’ｘｉ＋）。キシレン約３５０９を蒸留し
た（装入した量に関し、残りはオキシエチル化した後の
減圧段階ですでに除かれていた）。
蒸留を終えた際に、減圧を解き、約８０　’Ｃに冷却し
て無負荷にした。
下記の特性を有する、ＥＴＯ約９０単位を含有するエチ
レンパラ−（ヒドロキシポリエチレンオキシ）ベンゾエ
ート約４７００９を得た：酸化　　　　　　　　　１．
１ ヒドロキシル価　　　　２４．１ ケン化価　　　　　　１３．８ 例　　２ 製 例１に従って得たエチル−パラ−（ヒドロキシポリエチ
レン）ベンゾエート（ＥＴ○単位約９０）５００９及び
３０％の水酸化ナトリウム１６．５ｇを、馬蹄形撹拌器
、温度計及びバブルクーラーを装備したＩＱの反応装置
に装入した。系を撹拌しながら８０°Ｃの内部温度にも
たらした後に、この温度に１時間保った。バブルクーラ
ーをリービッヒクーラーに代えて、減圧をかけた（５０
残留Ｈｇ　ｘ　ｘ　）。
反応混合物をこれらの条件下に３０分間保ち、この期間
中に約１２ｇの水及びエタノールを蒸留した後に、減圧
を解き、５０　’Ｃに冷却し、次いで、反応装置から抜
き取った。下記の特性を有する生成物約５００ｇを得た
： 酸化　　　　　　　　二０．２ ヒドロキシル価　　　’３６．３゜ 例　　３ 製 例２に記載する手順に従って得たナトリウムパラ−（ヒ
ドロキシ−ポリエチレンオキシ）ベンゾエート（ＥＴｏ
単位約９０　）３００９及ヒＲＯＬｃＲＩＬ（登録商標
）Ｓ（水中５０％濃度のラウリル−ジメチルベンジルア
ンモニウムクロリド）３．３ｇを馬蹄形撹拌器、滴下漏
斗、温度計及びバブルクーラーを装備した０、５Ｑの反
応装置に装入した。撹拌しながら内部温度を６０　’Ｃ
にもたらした後に、水酸化ナトリウムのドロップ７．９
９を５分で加えた後に、系を同じ条件下で１時間保った
。
次いで、エビクロロヒドリン１８ｇを、全量を１時間で
導入するような速度で滴下し始め、次いで反応混合物を
更に６時間同じ条件下に保った。
次いで、内部温度を８０℃に上げ、バブルクーラーをリ
ービッヒクーラーに代えて減圧をかけた（５０残留Ｈｇ
ｘｘ）。系をこれらの条件下に１時間保ち、この間少量
の水を留出させ、次いで反応装置から抜き取った。下記
の特性を有する生成物約３２０９を得た。
２０°Ｃにおける態様　　：黄色フレーク融点　　　　
　　　　　　：＋５５℃ 酸価　　　　　　　　　：０．４ ケン化された酸価　　　：１４．４ 工ポキシド当世　　　　・１９０２．７ＮａＣ１２（％
）　　　　　　　８３５Ｈ、Ｏ（％）０．３ 例　　４ 耳翼 例２に従って得たナトリウムパラ−（ヒドロキシ−ポリ
エチレンオキシ）ベンゾエート（ＥＴＯ単位約９０）２
００ｇを馬蹄形撹拌器、滴下漏斗、温度計及びバブルク
ーラーを装備した０、５σの反応装置に装入した。撹拌
しながら内部温度を９５°Ｃにもたらした後に、無水酢
酸１５．３９を滴下し始め、全ての無水酢酸を４５分で
導入させた。添加を終えた後に、反応混合物を撹拌しな
がら９５℃に２時間保った。次いで、バブルクーラーを
リービッヒクーラーに代え、減圧をかけた（５０残留Ｉ
Ｉ　ｇ　ｘ　ｘ　）。内部温度を１４０℃にもたらした
。酢酸は１３０℃で蒸留し始めた。混合物の酸価が≦３
になるまで（要する時間は約２時間であった）、系を１
００℃に保った。減圧を解き、６０°Ｃに冷却して抜き
取った。
下記の特性を有する生成物約２５０ｇを得た＝２０°Ｃ
における態様　・ベージュ色フレーク融点　　　　　　
　　：　５０　’Ｃ 酸価　　　　　　　　：２．２ ヒドロキシル価　　　二〇、５ ケン化された酸価　　：１４．０ 例　　５ 巽） 例２に従って得たナトリウムパラ−（ヒドロキシーホリ
エチレンオキシ）ベンゾエート（ＥＴ。
単位約９０）２００９及びＲＯＬＣＲＩＬ　（登録商標
）Ｓ２．５ｇを馬蹄形撹拌器、滴下漏斗、温度計及びバ
フルクーラーを装備した０、５Ｑの反応装置に装入した
。
撹拌しながら内部温度を６０°Ｃにもたらし、次いで、
水酸化ナトリウムのドロップ５．６ｇを５分で加え、反
応混合物を撹拌しながら６００Ｃに１時間保った。次い
で、塩化ベンジル１９．２９を滴下し始め、全量を１時
間で導入させた。系を同じ条件下で更に６時間保った後
に、内部温度を８０°Ｃにもたらした。バブルクーラー
をリービッヒクーラーに代え、減圧をかけた（５０残留
Ｈｇｘｚ）。系をこれらの条件下に１時間保ち、その間
少量の水を留出させた後に抜き取った。下記の特性を有
する生成物約２２０９を得た。
２０°Ｃにおける態様 融点 酸価 ケン化された酸価 ヒドロキシル価 Ｎａ（Ｊ！（％） 例　　６ ：黄色フレーク ：５１’Ｃ ：０．１ ：１３．９ ：１７．４ ：４．１ エチルパラ−ヒドロキシ−ベンゾエート３６８．１ｇと
、水酸化カリウムフレーク９．０ｇと、キシレン８５８
、６９とから成る混合物を約１００℃において撹拌しな
がら加熱してわずかに曇った溶液を得た。
次いで、溶液を吸引してオートクレーブに入れ、繰り返
し減圧−窒素洗浄して系から酸素を除いた。
撹拌しながら温度を１３０℃にもたらした後に、温度を
１３０　’Ｃに及び圧力を約３気圧に保ちながら、エチ
レンオキシドを加え始めて全量で１７７３．３２にした
。反応時間は約３時間であった。エチレンオキシドの添
加を終え、エチレンオキシドが消費された後に、系を減
圧下で１５分間保ち、９０°Ｃに冷却し、オートクレー
ブを無負荷にし、反応系を氷酢酸（９，６ｇ）で中和し
た。
このようにして得た反応混合物を、馬蹄形撹拌器、温度
計及びリービッヒクーラーを装備した４Ｃの反応装置に
移した。約１００℃で加熱した後に、減圧をかけた（５
０残留Ｈｇｚｘ）。キシレン約５９０９が蒸留した（装
入した量に関し、残りはエトキシル化に続く減圧工程で
すでに除かれていた）。蒸留が終わった際に、減圧を解
き、約８０℃に冷却して抜き取った。下記の特性を有す
る生成物約２１００９を得た： 酸化　　　　　　　　　−２，６ ケン化価　　　　　　　：、５９．５ ヒドロキシル価　　　　：６１．１ 例　　７ 盈

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記の一般式（ I ）を有する化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ここで、Ｍはアルカリ金属或はアルカリ土類金属或はＣ
    ＿１−Ｃ＿１＿８アルキル基であり；Ｘは−ＣＨ＿２−
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼から選ぶ基であり； ｐは０或は１であり； Ａｒは炭素原子６〜１４を含む単純或は縮合芳香環であ
    り、必要に応じてハロゲン原子、Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキ
    ル基、Ｃ＿１−Ｃ＿８アルコキシ基、ニトロ基等で置換
    され、或はＡｒは単結合によるか或は−Ｏ−、−Ｓ−、
    −ＳＯ＿２−、−ＳＯ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＮＨ
    −基によるかいずれかで結合された２或はそれ以上の芳
    香核を表わし； ＹはＨ或は−ＣＨ＿３であり； ｍは、Ｙが−ＣＨ＿３である時１であり或はＹ＝−Ｈの
    時１〜５（両方の値を含む）の整数であり；ｎは１〜５
    ００（両方の値を含む）の範囲の数であり；Ｚは−Ｈ、
    Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８アルキル、ベンジル、アリル、▲数
    式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等
    があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼；▲
    数式、化学式、表等があります▼或は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは未置換のフェニル基もしくはハロゲン原子
    或はＣ＿１＿０−Ｃ＿４＿０アルキル基で置換されたフ
    ェニル基であり；Ｒ＿１は未置換のフェニレンもしくは
    ハロゲン原子或はＣ＿１＿０−Ｃ＿４＿０アルキレン基
    で置換されたフェニレンである） から選ぶ。 ２、ｐがＯであり及びＡｒがフェニレン基である特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｚが−Ｈ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼或はアリル基である特許請求の範囲第２
    項記載の化合物。 ４、ｎが２０である特許請求の範囲第１〜３項のいずれ
    か一項記載の化合物。 ５、ｎが９０である特許請求の範囲第１〜３項のいずれ
    か一項記載の化合物。 ６、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎは９０である） を有するナトリウムパラ−（ヒドロキシ−ポリエチレン
    オキシ）ベンゾエート。 ７、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎは９０である） を有するナトリウムパラ−（グリシドキシ−ポリエチレ
    ンオキシ）ベンゾエート。 ８、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎは９０である） を有するナトリウムパラ−（アセチルオキシ−ポリエチ
    レンオキシ）ベンゾエート。 ９、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎは９０である） を有するナトリウムパラ−（ベンジルオキシ−ポリエチ
    レンオキシ）ベンゾエート。 １０、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎは２０である） を有するナトリウムパラ−（ヒドロキシ−ポリエチレン
    オキシ）ベンゾエート。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3051145B2 (ja) * 1990-08-28 2000-06-12 住友製薬株式会社 新規なポリエチレングリコール誘導体修飾ペプチド
RU2059603C1 (ru) * 1991-05-09 1996-05-10 Хоффманн-Ля Рош АГ ПРОИЗВОДНЫЕ α -ЗАМЕЩЕННЫХ АРИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ
EP0512352B1 (en) * 1991-05-09 1996-03-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted carboxylic acid derivatives
DE4443664A1 (de) * 1994-12-08 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Konzentrierte fließfähige Polyethercarboxylate
JPH08208963A (ja) * 1995-02-02 1996-08-13 New Japan Chem Co Ltd ポリエステル樹脂組成物
US5624987A (en) * 1995-09-15 1997-04-29 Brink; Andrew E. Polyalkylene ethers as plasticizers and flow aids in poly(1,4-cyclohexanedimethylene terephthalate) resins
USH1987H1 (en) 1998-04-23 2001-08-07 Eastman Chemical Company Non-volatile plasticizers and flow aids for polyesters
CN1979071B (zh) * 2005-12-09 2010-09-22 光洋热系统株式会社 连续烧制炉

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4096119A (en) * 1976-07-23 1978-06-20 Texaco Development Corporation Polymerization of 2,3,4,5-tetrahydro-4-oxo-1-benzoxepin-5-ones
GB2096627A (en) * 1981-04-13 1982-10-20 Ethicon Inc Flexible copolymers and surgical products therefrom
US4433161A (en) * 1982-03-08 1984-02-21 Ethicon, Inc. Methyl p-(ω-acetoxyalkoxy) benzoate and method of preparation
JPS62106048A (ja) * 1985-11-01 1987-05-16 Canon Inc 乳酸誘導体

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH295673A (de) * 1950-06-06 1954-01-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates.
CH299190A (de) * 1950-06-06 1954-05-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates.
US3494939A (en) * 1964-03-09 1970-02-10 Minnesota Mining & Mfg Glycidoxy - bisnuclear - phenolic ethers of oxa-substituted aliphatic diols and triols
US4486561A (en) * 1981-08-21 1984-12-04 Ethyl Corporation Injection-moldable thermoplastic polyester composition
US4812259A (en) * 1985-11-01 1989-03-14 Canon Kabushiki Kaisha Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4096119A (en) * 1976-07-23 1978-06-20 Texaco Development Corporation Polymerization of 2,3,4,5-tetrahydro-4-oxo-1-benzoxepin-5-ones
GB2096627A (en) * 1981-04-13 1982-10-20 Ethicon Inc Flexible copolymers and surgical products therefrom
US4433161A (en) * 1982-03-08 1984-02-21 Ethicon, Inc. Methyl p-(ω-acetoxyalkoxy) benzoate and method of preparation
JPS62106048A (ja) * 1985-11-01 1987-05-16 Canon Inc 乳酸誘導体

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