CH299190A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Polyäthylenglykolderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Poly- äthylenglykolderivates, welches dadurch ge kennzeichnet ist,
dass man einen reaktions fähigen Ester von Octa-äthylenglykolmono- methyläther mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0010
worin Y einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest und R eine veresterte Carboxyl- gruppe bedeutet, umsetzt und die veresterte Carboxylgruppe zur freien Carboxylgruppe verseift.
Der so erhaltene Äther von p-Oxy-benzoe- säure mit Octa-äthylenglykolmonomethyläther der Formel
EMI0001.0021
ist neu. Seine 10 % ige wässerige Lösung trübt sieh bei 63 . Er soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.
Der abspaltbare Rest Y ist vorzugsweise ein Metall- wie Alkalimetallatom, eine ver- esterte Carboxylgruppe, vor allem eine Carb- alkoxygi-Lippe. Als reaktionsfähige Ester kom men in erster Linie solche von Halogenwasser stoffsäuren oder organischen Sulfonsäuren, wie der Methansulfonsäure oder p-Toluolsul.- fonsäure, in Betracht.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 0,8 Gewichtsteilen Natrium in 50 Volumteilen Äthanol fügt man 5,2 Gewichtsteile p-Oxy-benzoesäuremethyl- ester hinzu,. kocht eine halbe Stunde am Rück fluss, versetzt tropfenweise unter Rühren mit 20 Gewichtsteilen Benzolsulfonsäiireester des Octa-äthylenglykolmonomethyläthers und er hitzt während 14 Stunden auf 80 . Man de stilliert dann die Hauptmenge Alkohol ab, nimmt den Rückstand in 70 Volumteilen Was ser auf und extrahiert dreimal mit 150 Vo- liunteilen Chloroform.
Die Chloroformschich- ten werden hintereinander mit 0,1n-Natron- lauge und mit gesättigter Kochsalzlösung aus geschüttelt -und ergeben nach dem Einengen 19 Gewichtsteile eines hellgelben Öls.
Dieses wird in 50 Volumteilen Äthanol gelöst und während 5 Stunden mit 50 Volumteilen 2n-Na- tronlauge unter Rückfluss gekocht. Man de stilliert die Hauptmenge Alkohol ab, säuert an, extrahiert dreimal mit Chloroform und dampft die Chloroformlösung ein.
Der Chloroformrückstand wird in 400 Vo- lumteilen Wasser gelöst und auf einer aus Amberlite -rTRA 400 (Markenprodukt)- be stehenden Säule aufgezogen.
Man eluiert dann mit 200 Volumteilen 2n-Natronlauge und ge winnt aus dem alkalischen Eluat durch An säuern und Extraktion mit Chloroform 15,5 Gewichtsteile des Äthers aus p-Oxybenzoe- säure und Oeta - äthylenglykolmonomethyl- äther der Formel
EMI0002.0001
als hellgelbes Öl, welches bei Zimmertempera tur sofort zu einem festen Produkt erstarrt und bei 40-43 schmilzt.
Dieses Produkt ist in kaltem Wasser, in Alkohol, Aceton und Benzol gut löslich und besitzt einen Trübungspunkt von 63 (l0o/oige wässerige Lösung).
Octa-äthylenglykolmonomethyläther kann zum Beispiel durch Umsetzung des Benzoe- sulfonsäurerestes von Diäthylenglykolmono- methyläther mit Tetra-äthylenglykol zum Hexa - äthylenglykolmonomethyläther, Über führung desselben in den Benzolsulfonsäure- ester und Umsetzung mit Diäthylenglykol ge wonnen werden.
Er siedet unter 0,005 mg Hg- Druck bei-16511 -Lind kann in an sich bekann ter Weise in seinen Ester mit Benzolsulfon- säure übergeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren nur Herstellung eines Polyäthy- lenglykolderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester von Octa-äthylenglykolmonomethyläther mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0032 worin Y einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest und R eine veresterte Carboxyl- gruppe bedeutet, umsetzt und die veresterte Carboxylgruppe zur freien Carboxylgruppe verseift.Der so erhaltene Äther von p-Oxy-benzoe- säure mit- Octa-äthylenglykolmonomethyläther der Formel EMI0002.0041 ist neu. Seine l0o/oige wässerige Lösung trübt sich bei 63 . Er soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH295673T | 1950-06-06 | ||
| CH299190T | 1950-06-06 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH299190A true CH299190A (de) | 1954-05-31 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH299190D CH299190A (de) | 1950-06-06 | 1950-06-06 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH299190A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5004817A (en) * | 1988-02-29 | 1991-04-02 | Montefibre, S.P.A. | Polyoxyalkylene-ether derivatives having organic acid end-groups, their alkyl ethers and their alkali metal and alkaline-earth metal salts |
-
1950
- 1950-06-06 CH CH299190D patent/CH299190A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5004817A (en) * | 1988-02-29 | 1991-04-02 | Montefibre, S.P.A. | Polyoxyalkylene-ether derivatives having organic acid end-groups, their alkyl ethers and their alkali metal and alkaline-earth metal salts |
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