JPH0241550B2

JPH0241550B2 -

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Publication number: JPH0241550B2
Application number: JP18681880A
Authority: JP
Priority date: 1980-12-30
Filing date: 1980-12-30
Publication date: 1990-09-18
Also published as: JPS57115456A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、水分に触れるとゴム様物質へと硬化
しうる、加水分解性シリル基末端ポリエーテルの
組成物に関する。本発明者等は既に、末端が１原子のSiからな
り、該Si原子上に加水分解可能基を有するシリル
基末端ポリエーテルが、密封剤等とに有用な常温
硬化性組成物になる事を報告している（特開昭52
―73998、特開昭53―129247、特開昭54―6097、
特開昭56―21458）。このようなシリル基末端にポ
リエーテルにSi原子に結合した水酸基や加水分解
性基を有するジオルガノポリシロキサンを添加す
ると該ポリエーテルの硬化物の強度、伸びなどの
引張特性の調節が容易にできる、残留タツクの改
善（硬化物表面のベトツキを小さくしゴミの付着
等を防ぐ）等の効果が得られる。本発明は末端の
１原子のSiからなる上記ポリエーテルにかけて末
端が２原子以上のSiからなり、このSi原子上に加
水分解可能基を有するシリル基末端ポリエーテル
を用い、Si原子に結合した水酸基や加水分解性基
を有するジオルガノポリシロキサンを添加すると
硬化物の残留タツクがさらに大きく改善され、ま
た硬化物の変形に対する復元性も改善されること
を見出したものである。すなわち、本発明は、 (イ) 次式（ここで、R〓は炭素数１〜20の２価の有機
基；R〓は水素又は炭素数１〜20の１価の有機
基；R〓は同種もしくは異種の１価の炭化水素
基又はトリオルガノシロキシ基；ａは０，１，
２または３、ｂは０，１または２、ｃは０また
は１、但し１ａ＋ｂ４；Ｘは異種もしくは
同種の加水分解可能な基；ｍは０〜18から選ば
れる整数）で示される基を少なくとも１つの末端に有し、
主鎖が本質的に、次式 −R〓−Ｏ− (2) （ここで、R〓は炭素数１〜４の２価の炭化水
素基）で示される化学的に結合された繰り返し単位よ
りなる分子量500〜15000のポリエーテル100重
量部に対し、200重量部以下の、 (ロ) 式（ここでR〓は同種又は異種の一価の炭化水素
基；ｎは19以上の正の整数；ｄは０，１または
２；Ｙはヒドロキシル基又は同種もしくは異種
の加水分解の可能な基）で示されるジオルガノポリシロキサンを含有し
てなる室温硬化性組成物を提供するものであ
る。以下、本発明を詳細に説明する。本発明において、(1)式で示されるシリル基末端
ポリエーテルは、式で示される水素化珪素化合物と、式で示される末端オレフイン基を有するポリエーテ
ルとを、白金ブラツク、塩化白金酸、白金アルコ
ール化合物、白金オレフインコンプレツクス、白
金アルデヒドコンプレツクス、白金ケトンコンプ
レツクスなどの白金系化合物を触媒として付加反
応させる事により基本的には製造する事が出来
る。式(4)において、R〓は炭素数１〜20の同種又は
異種の一価炭化水素基、たとえばメチル、エチル
などのアルキル基、シクロヘキシルなどのシクロ
アルキル基、フエニル基などのアリール基、ベン
ジル基などのアラルキル基より選ばれ、さらに式
（R′）₃SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基
も包含する。式中R′は炭素数１〜20の同種また
は異種の一価炭化水素基を示す。また式(4)におい
て、Ｘは異種もしくは同種の加水分解可能な基を
示すが、ハロゲン基、ハイドライド基、アルコキ
シ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミ
ド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト
基、アルケニルオキシ基などが挙げられる。式(4)で示される水素化珪素化合物としては、具
体的にはトリメチルシロキシジクロロシラン、
１，３，３，５，５，７，７―ヘプタメチル―
１，１―ジメトキシテトラシロキサン、トリメチ
ルシロキシメチルアセトキシシラン、ビス（ジエ
チルケトキシメート）トリメチルシロキシシラ
ン、ビス（ジシクロヘキシルケトキシメート）ト
リメチルシロキシシランなどが挙げられる。本発明において、式(4)の水素化珪素化合物と式
(5)の末端オレフイン基を有するポリエーテルとを
反応させた後、一部又は全部のＸ基を更に他の加
水分解可能基に変換したものも用いることができ
る。例えばＸ基がハロゲン基、ハイドライド基の
場合はアルコキシ基、アシルオキシ基、アミノオ
キシ基、アルケニルオキシ基などに変換して使用
する方が好ましい。式(5)において、R〓は水素原子又は炭素数１〜
20の１価の有機基であるが、水素原子又は炭化水
素基が好ましい。更に水素原子が特に好ましい。
また式(5)において、R〓は同種又は異種の炭素数
１〜20の２価の有機基であるが、炭化水素基およ
びエーテル結合、エステル結合、ウレタン結合、
カーボネート結合を含む炭化水素基が好ましい。
特にメチレン基が好ましい。式(5)で示される、末
端を有するポリエーテルの具体的製造法は特開昭
54―6097に本発明者等により既に提示している。式(2)において示されるR〓は、炭素数１〜４の
２価の炭化水素基であるが、具体的には−CH₂
−，−CH₂CH₂−，

【式】

【式】− CH₂CH₂CH₂CH₂−などが挙げられる。１種類だ
けの繰り返し単位からなつていてもよいし、２種
類以上の繰り返し単位よりなるポリエーテルが有
効に使用される。特に

【式】が好ましい。ポリエーテルの分子量は500〜15000のものが
有効に使用されうるが、好ましくは3000〜12000
の分子量を有するものがよい。このようなポリエ
ーテルは、特開昭53―129247、特開昭54―6097に
提示されている方法により製造する事が出来る。本発明においては、(ロ)成分である式(3)で記され
ているジオルガノポリシロキサンが、シリル末端
ポリエーテル硬化物の強度、伸びなどの引張物性
の調節、耐紫外線性の向上、残留タツク、変形に
対する復元性の改善などに有効に使用されうる。特に残留タツクや変形に対する復元性は、末端
が１原子のSiからなるシリル末端ポリエーテルを
用いる場合に比較して優れている。これは(イ)成分
の珪素原子数が多いため(ロ)成分との相溶性が増し
たためと推定される。式(3)において、R〓は同種又は異種の１価の炭
化水素基、たとえばメチル、エチルなどのアルキ
基、シクロヘキシルなどのシクロアルキル基、フ
エニル基などのアリール基、ベンジル基などのア
ラルキル基より選ばれる。炭素数は１〜20のもの
がよい。特にメチル基、フエニル基が好ましい。
式(3)で示されるジオルガノポリシロキサンの末端
には官能基Ｙが存在している。Ｙ基はヒドロキシ
ル基又は同種もしくは異種の加水分解の可能な基
であるが、ｄ＝２でＹがヒドロキシル基であるシ
ラノール末端ジオルガノポリシロキサンが特に好
ましい。式(3)で示されるジオルガノポリシロキサンは液
状のものがよく、25℃で500000センチストローク
以下のものが任意に使用出来る。使用する量は、
シリル末端ポリエーテル100重量部につき、200重
量部以下の範囲で目的に応じて使えるが、シリル
末端ポリエーテルの性質を変えるという観点から
は50重量部以下の範囲で使用するのが好ましい。
単独で使用してもよいし、２種類以上混合して使
用してもよい。本発明においては、(ロ)で示されているジオルガ
ノポリシロキサンは通常配合時に添加され使用さ
れるが、(イ)のシリル末端ポリエーテルに対し事前
に添加し加熱するなどの前処理を行なつてから使
用する事も包含される。特に(ロ)で示されるジオル
ガノポリシロキサン化合物中の官能基Ｙがヒドロ
キシル基の場合、シリル末端ポリエーテルに対し
事前に混合し熱処理をかけた方が、より目的とす
る効果を出しやすい。本発明においてはシリル末端ポリエーテル硬化
物の強度、伸びなどの引張物性の調節、接着性の
向上などを達成するのに、珪素原子に結合された
Ｙ基（Ｙ基はヒドロキシル基又は同種もしくは異
種の加水分解の可能な基）を１分子中に少なくと
も１個有し、珪素原子が１〜20のシリコン化合物
（以下(ハ)成分ともいう）を併用してもよい。該シ
リコン化合物は、珪素原子に結合されたＹ基を１
分子中に少なくとも１個有する１〜20の珪素原子
からなる化合物であり、式 SiR〓_pY_4-p (6) （ここで、R〓は炭素数１〜12の２価の有機基；
Ｙはヒドロキシル基又は同種もしくは異種の加水
分解の可能な基；ｐは０，１，２又は３の整数）
で示される珪素１原子の化合物、又は分岐状、網
状、環状、線状の珪素原子２〜20からなるオルガ
ノポリシロキサン化合物が挙げられる。式(6)におけるR〓は、珪素―炭素結合をとおし
て珪素原子に結合された有機基であるが、該有機
基中にはハロゲン基、ヒドロキシル基、アルコキ
シ基、ニトリル基、アミノ基、メルカプト基、酸
アミド基、カルボン酸基、エポキシ基、アクリロ
イル基などの官能基を含みうる。Ｙはハロゲン
基、ハイドライド基、ヒドロキシル基、アルコキ
シ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミ
ド基、酸アミド基、アミノオキシ基、アルケニル
オキシ基およびメルカプト基より選ばれる基であ
るが、特にヒドロキシル基、アルコキシ基が好ま
しい。具体的に例示すると、CH₂＝CHSi
（OCH₃）₃， CH₂＝CHSi（OCH₂CH₂OCH₃）₃， CH₂＝CHSiCH₃（OCH₂CH₃）₂， H₂NC₂H₄NHC₃H₆SiCH₃（OCH₃）₂，ClC₂H₄Si
（OCH₃）₃，HSC₃H₆Si（OEt）₃，Si
（OCH₂CH₂CH₂CH₃）₄，

【式】などが挙げられるが、これらに限定されるのではない。又１分子中に２
種類以上のR〓およびＹ基を含みうる。更に珪素原子２〜20からなるオルガノポリシロ
キサンも使用されうるがオルガノ基としてはアル
キル基、アリール基などから選ばれる炭素数１〜
12の１価の炭価水素基が特に好ましい。Ｙ基はオルガノポリシロキサン中に少なくとも
１コあればよいが、１〜６コ含まれるのが特に好
ましい。Ｙ基としてはハイドライド基、ヒドロキ
シル基、アルコキシ基が特に好ましい。オルガノ
基およびＹ基はオルガノポリシロキサン１分子中
に１種類で含有されていてもよいし、２種類以上
含有されていてもよい。具体的にオルガノポリシ
ロキサン化合物を例示すると

【式】

などが挙げられるが、これら化合物に限定される
ものではない。 (ハ)成分は、(イ)成分のシリル末端ポリエーテル
100重量部に対し０〜20重量部の範囲で使用され
るが、特に０〜10重量部で使用するのが好まし
い。該シリコン化合物は１種類のみで使用しても
よいし、２種類以上混合使用してもよい。１分子
中にＹ基を多く含むものからなる組成物の硬化物
はモジユラス、接着性を増加させ、１分子中にＹ
基の少ないものからなる組成物の硬化物はモジユ
ラスを低下させる効果を持つ。(ハ)成分の添加方法
は上記(ロ)成分の添加方法と同様であり、効果も同
様である。本発明の組成物を硬化させるにあたつては、シ
ラノール縮合触媒を使用してもしなくてもよい。
縮合触媒を使用する場合は、アルキルチタン酸
塩；有機珪素チタン酸塩；オクチル酸錫、ジブチ
ル錫ラウレートおよびジブチル錫マレエート、ジ
ブチル錫フタレートなどの如きカルボン酸の金属
塩；ジブチルアミン―２―エチルヘキソエートな
どの如きアミン塩；ならびに他の酸性触媒および
塩基性触媒など公知のシラノール縮合触媒が有効
に使用される。これら縮合触媒の量は珪素末端が
ポリエーテル100重量部に対し、０〜10重量部で
使用するのが好ましい。加水分解の可能な基とし
て、アルコキシ基が使用される場合にはこの重合
体のみでは硬化速度が遅いので、縮合触媒を使用
する事が好ましい。この場合、縮合触媒としては
錫のカルボン酸塩が特に好ましい。本発明の組成物では、種々の充填剤を混入する
事により変性しうる。充填剤としては、フユーム
シリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸
およびカーボンブラツクの如き補強性充填剤；炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、
焼成クレー、クレー、タルク、酸化チタン、ベン
トナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、酸化
亜鉛、活性亜鉛華、水添ヒマシ油およびシラスバ
ルーンなどの如き充填剤；石綿、ガラス繊維およ
びフイラメントの如き繊維状充填剤が使用でき
る。これら充填剤で強度の高い硬化組成物を得た
い場合には、主にフユームシリカ、沈降性シリ
カ、無水ケイ酸、含水ケイ酸、カーボンブラツ
ク、表面処理微細炭酸カルシウム、焼成クレー、
クレー、および活性亜鉛華などから選ばれる充填
剤を珪素末端ポリエーテル100重量部に対し、１
〜100重量部の範囲で使用すれば好ましい結果が
得られる。又、低強度で伸びが大である硬化組成
部を得たい場合には、主に酸化チタン、炭酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、タルク、酸化第二
鉄、酸化亜鉛、およびシラスバルーンなどから選
ばれる充填剤を珪素末端ポリエーテル100重量部
に対し５〜200重量部の範囲で使用すれば好まし
い結果が得られる。もちろんこれら充填剤は、１
種類のみで使用してもよいし２種類以上混合使用
してもよい。本発明において、可塑剤を充填剤と併用して使
用すると硬化物の伸びを大きく出来たり、多量の
充填剤を混入出来たりするのでより有効である。
該可塑剤としては、一般によく使用されている、
例えばジオクチルフタレート、ジブチルフタレー
ト、ブチルベンジルフタレートなどの如きフタル
酸エステル類；アジピン酸ジオクチル、コハク酸
イソデシル、セバシン酸ジブチルなどの如き脂肪
族２塩基酸エステル類；ジエチレングリコールジ
ベンゾエート、ペンタエリスリトールエステルな
どの如きグリコールエステル類；オレイン酸ブチ
ル、アセチルリシノール酸メチルなどの如き脂肪
族エステル類；リン酸トリクレジル、リン酸トリ
オクチル、リン酸オクチルジフエニルなどの如き
リン酸エステル類；エポキシ化大豆油、エポキシ
ステアリン酸ベンジルなどの如きエポキシ可塑剤
類；塩素化パラフインなどの可塑剤が単独又は２
種類以上の混合物の形で任意に使用出来る。可塑
剤量は、珪素末端ポリエーテル100重量部に対し、
０〜100重量部の範囲で使用すると好ましい結果
が得られる。本発明における配合組成物では、更にフエノー
ル樹脂およびエポキシ樹脂などの如き接着付与
剤、顔料、老化防止剤、紫外線吸収剤などの如き
添加剤も任意に使用される事も包含される。本発明において得られる組成物は１液および２
液の弾性シーラントとして特に有用であり、建造
物、船舶、自動車、道路などの密封剤として使用
しうる。更に単独あるいはプライマーの助けをか
りて、ガラス、磁器、木材、金属、樹脂成型物な
どの如き広範囲の基質に密着しうるので、種々の
タイプの密封組成物および接着組成物としても使
用可能である。更に、また食品包装材料、注型ゴ
ム材料、型取り用材料、塗料としても有用であ
る。以下具体的に実施例を挙げて述べる。製造例１全末端のうちアリルエーテル基（CH₂＝
CHCH₂O−）を97％の割合で末端に含有する、
平均分子量8000のポリプロピレンオキシド800ｇ
を撹拌機付耐圧反応容器にとる。

【式】の構造をもつ水素化珪素化合物36ｇを加え、続いて塩化白金酸の
触媒溶液（H₂PtCl₆・6H₂O8.9ｇをイソプロピル
アルコール18ml、テトラヒドロフラン160mlに溶
かした溶液）0.34mlを加えて80℃で６時間反応さ
せた。残存ヒドロシリル基をIRスペクトルから
定量した結果、ほとんど反応している事がわか
り、基を末端にもつポリエーテルが得られる。製造例２全末端基のうちアリルエーテル基（CH₂＝
CHCH₂O−）を52％、

【式】基を40 ％の割合で末端に含有する平均分子量7000のポリ
プロピレンオキシド700ｇを撹拌機付耐圧反応容
器にとる。

【式】の構造をもつ水素化珪素化合物を46ｇ加え、続いて塩化白金
酸の触媒溶液（製造例１参照）0.34mlを加えて80
℃で６時間反応させた。残存ヒドロシリル基を
IRスペクトルで定量する事により、ほとんど反
応している事がわかる。末端に基と基とを有するポリエーテルが得られる。製造例３全末端基のうちアリルエーテル基（CH₂＝
CHCH₂O−）を48％

【式】基を45％の割合で末端に含有する平均分子量7500の
ポリプロピレンオキシド750ｇを撹拌機付耐圧反
応容器にとる。

【式】の構造を有する水素化珪素化合物76ｇを加え、続いて塩
化白金酸の触媒溶液（製造例１参照）を0.7ml加
え80℃10時間反応させた。残存ヒドロシリル基を
IRスペクトルで定量する事によりほとんど反応
している事がわかる。末端に基と基とを有するポリエーテルが得られる。製造例４全末端のうちアリルエーテル基（CH₂＝
CHCH₂O−）を97％の割合で末端に含有する平
均分子量8000のポリプロピレンオキシド800ｇを
撹拌機付耐圧反応容器にとつた。

【式】の構造を有する化合物を15.0ｇ加え、続いて塩化白金酸の触媒溶液（H₂PtCl₆・
6H₂O8.9ｇをイソプロパノール18ml、テトラヒド
ロフラン160mlに溶かした溶液）0.34ml加え、80
℃で６時間反応させた。残存ヒドロシリル基を
IRスペクトルから定量した結果、ほとんど反応
していることがわかり、

【式】基を末端にもつポリエーテルが得られた。参考例１製造例１のシリル末端ポリエーテル100重量部
に対し、ジオクチルフタレート50重量部、炭酸カ
ルシウム（白石カルシウムCCR）110重量部、ル
チル型酸化チタン30重量部、カーボンブラツク
0.5重量部、水添ヒマシ油６重量部、２，2′―メ
チレン―ビス―（４―メチル―６―ter―ブチル
フエノール）１重量部、２―（2′―ヒドロキシ―
3′，5′―ジ―ter―ブチルフエニル）―５―クロロ
ベンゾトリアゾール１重量部、オクチル酸錫３重
量部、ラウリルアミン１重量部を加え、三本ペイ
ントロールにて良く混合した配合物を得る。該配
合物は常温で空気中に放置すると、１晩で硬化し
ゴム弾性体になる。被着体としてガラス板、プラ
イマーとしてAPZ―780（日本ユニカー製）を用
いて、JISA5758に則してＨ型試験片を作製した。
23℃、55％温度で７日硬化させた後、更に50℃で
７日硬化させ、50mm／minの引張速度で引張試験
を行なうと、150％モジユラス（M₁₅₀）4.8Kg／
cm²、破断時強度（T_B）9.2Kg／cm²、破断時の伸び
（E_B）430％の引張特性が得られる。実施例１，比較例１可塑剤としてジオクチルフタレート50重量部の
かわりに、エポキシヒドロフタル酸エステル（新
日本理化製、EPS）50重量部使用し、オクチル酸
錫８重量部のかわりに２重量部使用する以外は参
考例１と全く同様にして配合物を作製した（配合
物Ａ比較例１）。配合物A304重量部に対し、５
重量部の両末端シラノール基のジメチルポリシロ
キサン（粘度25℃で3000センチストローク）を添
加し、よく混合した配合物を作製した（配合物Ｂ
実施例１）。配合物Ｂ、配合物Ａを用いてJISA5758に則し
てＨ型試験片を作製し、9030耐久性テストを実施
した。１回目の90℃、30％圧縮工程後の復元率を
測定してみると、配合物Ａが50％の復元率をもつ
のに対し、配合物Ｂは62％という高い復元率をも
ち、9030耐久性の最終結果も配合物Ｂの方が配合
物Ａよりも優れる。又、配合物Ａと配合物Ｂとを23℃、50％湿度下
で３mm厚のシートをつくり７日間硬化させたとこ
ろ、配合物Ａの硬化シートの表面の残留タツクは
少しある（〇〜△のレベル）のに対し、配合物Ｂ
のシートの表面の残留タツクはほとんどなく（〇
のレベル）、改善されている。比較例２，３製造例４で得たポリエーテルを用いた以外は実
施例１と同様にして配合物を作製した。（配合物
Ａ、Ｂ） 9030耐久性復元率及び表面タツクの測定結果を
表１に示した。

【表】参考例２参考例１の配合物303重量部に対し、

【式】の構造をもつシリコン化合物を1.5重量部添加し、よく混合す
る。実施例１と同様にしてＨ型試験片を作製し、
硬化させ、引張試験を行なうと、M₁₅₀2.8Kg／cm²、
T_B7.3Kg／cm²、E_B620％の結果が得られる。上記シリコン化合物を添加する事により、低モ
ジユラス高伸び硬化物が得られる事がわかる。参考例３〜４参考例２の配合物804重量部に対し、γ―メル
カプトプロピルトリメトキシシラン（日本ユニカ
ー製Ａ―189）又はＮ―β―（アミノエチル）―
γ―アミノプロピルトリメトキシシラン（日本ユ
ニカー製Ａ―1120）をそれぞれ0.5重量部添加し、
よく混合する。該配合物を参考例１と同様にして
Ｈ型試験片を作製し、硬化させ引張試験を行なつ
た結果を表２に示す。

【表】ユラス品が得られる。
参考例２，３および４の配合物につき、
JISA5758で記されている陽極酸化アルミを被着
体として使用し、プライマーなしでのＨ型試験片
による接着性テストを実施した。28℃、50％湿度
下で７日間硬化させた後、引張試験を行なつたと
ころ、参考例２配合物ではE_Bが80％しか出ない
のに対し、参考例３配合物では220％、参考例４
配合物では300％のE_Bがあり、改善された。Ａ―
189、Ａ―1120などの少量添加により配合物の接
着性が向上した事がわかる。参考例５製造例１のシリル基末端ポリエーテル840重量
部に対し、

【式】（Phはフエニル基）を10重量部加え、更にジブチル錫ジ
ラウレート0.4部を添加し、0.1mmＨｇ減圧下で
140℃×10時間撹拌下で熱処理を行なつた。この
熱処理物100重量部を、参考例１のシリル末端ポ
リエーテル100重量部のかわりに使用する以外は、
参考例１と全く同様にして配合物を作製し、硬化
させ、引張試験を行なうと、M₁₅₀3.5Kg／cm²、T_B
8.5Kg／cm²、E_B560％の結果が得られた。低モジユ
ラス、高伸びになる事がわかる。参考例６製造例２のシリル基末端ポリエーテル100重量
部を製造例１のシリル末端ポリエーテル100重量
部のかわりに使用する以外は、参考例１と全く同
様に配合物を作製する。参考例１と同様の条件で
配合物を硬化させ、引張試験を行なうと、T_B6.8
Kg／cm²、E_B660％の引張特性値が得られた。参考例７製造例３のシリル基末端ポリエーテル100重量
部を製造例１のシリル基末端ポリエーテル100重
量部のかわりに使用し、縮合触媒のオクチル酸錫
３重量部およびラウリルアミン１重量部のかわり
にジブチル錫ジラウレート0.5重量部使用する以
外は、参考例１と全く同様にして配合物を作製す
る。参考例１と同様の条件で配合物を硬化させ引
張試験を行なうと、T_B10.8Kg／cm²、E_B580％の引
張特性値が得られた。

Claims

【特許請求の範囲】１ (イ) 次式（ここで、R〓は炭素数１〜20の２価の有機
基；R〓は水素又は炭素数１〜20の１価の有機
基；R〓は同種もしくは異種の１価の炭化水素
基又はトリオルガノシロキシ基；ａは０，１，
２または３、ｂは０，１または２、ｃは０また
は１、但し１ａ＋ｂ４；Ｘは異種もしくは
同種の加水分解可能な基；ｍは０〜18から選ば
れる整数）で示される基を少なくとも１つの末端に有し、
主鎖が本質的に、次式 −R〓−Ｏ− （ここで、R〓は炭素数１〜４の２価の炭化水
素基）で示される化学的に結合された繰り返し単位よ
りなる分子量500〜15000のポリエーテル100重
量部に対し、200重量部以下の、 (ロ) 次式（ここで、R〓は同種又は異種の１価の炭化水
素基；ｎは19以上の正の整数；ｄは０，１また
は２；Ｙはヒドロキシル基又は同種もしくは異
種の加水分解の可能な基）で示されるジオルガノポリシロキサンを含有し
てなる室温硬化性組成物。２特許請求の範囲第１項において、R〓がメチ
レン基、R〓がハイドライド基であり、かつポリ
エーテルがポリプロピレンオキシドである室温硬
化性組成物。３特許請求の範囲第１項において、ポリエーテ
ルの分子量が4000〜12000である室温硬化性組成
物。４特許請求の範囲第１項において、ジオルガノ
ポリシロキサンが25℃で500000センチストローク
以下の粘度をもつ液体である室温硬化性組成物。５特許請求の範囲第１項において、R〓がメチ
ル基又はフエニル基であり、ｄ＝２であり、かつ
Ｙがヒドロキシル基であるジオルガノポリシロキ
サンを使用する室温硬化性組成物。６特許請求の範囲第１項において、50重量部以
下の範囲でジオルガノポリシロキサンを使用する
室温硬化性組成物。