JPH07331093A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JPH07331093A JPH07331093A JP12040794A JP12040794A JPH07331093A JP H07331093 A JPH07331093 A JP H07331093A JP 12040794 A JP12040794 A JP 12040794A JP 12040794 A JP12040794 A JP 12040794A JP H07331093 A JPH07331093 A JP H07331093A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】末端に加水分解性ケイ素基を平均１．２個有す
るポリオキシアルキレン、３−（２−アミノエチル）ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、および、分子内
に少なくとも２個のエポキシ基と少なくとも１個の反応
性シリル基を含有するシリコン化合物、を含有する硬化
性組成物。 【効果】接着耐久性に優れた硬化物を与える。
るポリオキシアルキレン、３−（２−アミノエチル）ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、および、分子内
に少なくとも２個のエポキシ基と少なくとも１個の反応
性シリル基を含有するシリコン化合物、を含有する硬化
性組成物。 【効果】接着耐久性に優れた硬化物を与える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は改質された硬化性組成物
に関し、特に著しく優れた接着 耐久性を有する硬化性
組成物に関する。
に関し、特に著しく優れた接着 耐久性を有する硬化性
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子内に少なくとも１個の反応性シリル
基を有するゴム系有機重合体は、硬化物がゴム弾性を有
するという特徴を生かし被覆組成物・密封組成物などの
用途に用いられているが、特にシーリング材、接着剤等
のような用途には基材の種類や使用条件によっては硬化
物の接着耐久性が不十分であった。
基を有するゴム系有機重合体は、硬化物がゴム弾性を有
するという特徴を生かし被覆組成物・密封組成物などの
用途に用いられているが、特にシーリング材、接着剤等
のような用途には基材の種類や使用条件によっては硬化
物の接着耐久性が不十分であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記のごと
き欠点を解決し、その硬化物が著しく優れた接着耐久性
を有する硬化性組成物を提供することを目的とするもの
である。
き欠点を解決し、その硬化物が著しく優れた接着耐久性
を有する硬化性組成物を提供することを目的とするもの
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）分子内
に少なくとも１個の反応性シリル基を含有するゴム系有
機重合体、（Ｂ）分子内に少なくとも１個の窒素原子と
少なくとも１個の反応性シリル基を含有するシリコン化
合物、および、（Ｃ）分子内に少なくとも２個のエポキ
シ基と少なくとも１個の反応性シリル基を含有するシリ
コン化合物、を必須成分とする硬化性組成物である。
に少なくとも１個の反応性シリル基を含有するゴム系有
機重合体、（Ｂ）分子内に少なくとも１個の窒素原子と
少なくとも１個の反応性シリル基を含有するシリコン化
合物、および、（Ｃ）分子内に少なくとも２個のエポキ
シ基と少なくとも１個の反応性シリル基を含有するシリ
コン化合物、を必須成分とする硬化性組成物である。
【０００５】本発明において使用される、分子内に少な
くとも１個の反応性シリル基を含有するゴム系有機重合
体は、ポリエーテル系重合体、ポリエステル系重合体、
ポリイソブチレン系重合体、ポリクロロプレン系重合
体、またはポリブタジエン系重合体等の誘導体であるこ
とが好ましく、ポリエーテル系重合体の誘導体であるこ
とが特に好ましい。分子内に少なくとも１個の反応性シ
リル基を含有するポリエーテルは、特開平３−４７８２
５号公報、特開平３−７２５２７号公報、特開平３−４
３４４９号公報、特開平３−７９６２７号公報等に詳し
く記載されている。
くとも１個の反応性シリル基を含有するゴム系有機重合
体は、ポリエーテル系重合体、ポリエステル系重合体、
ポリイソブチレン系重合体、ポリクロロプレン系重合
体、またはポリブタジエン系重合体等の誘導体であるこ
とが好ましく、ポリエーテル系重合体の誘導体であるこ
とが特に好ましい。分子内に少なくとも１個の反応性シ
リル基を含有するポリエーテルは、特開平３−４７８２
５号公報、特開平３−７２５２７号公報、特開平３−４
３４４９号公報、特開平３−７９６２７号公報等に詳し
く記載されている。
【０００６】（Ａ）分子内に少なくとも１個の反応性シ
リル基を含有するゴム系有機重合体中に含有される反応
性シリル基とは、シラノール基や加水分解性シリル基の
ごとく、湿分や硬化剤等により縮合反応をおこし有機重
合体の高分子量化を促進しうるものであり、化１により
示される。
リル基を含有するゴム系有機重合体中に含有される反応
性シリル基とは、シラノール基や加水分解性シリル基の
ごとく、湿分や硬化剤等により縮合反応をおこし有機重
合体の高分子量化を促進しうるものであり、化１により
示される。
【０００７】
【化１】Ｘ1 3-m−Ｓｉ（Ｒ1 m）− 式中Ｒ1 は１価の炭化水素基またはハロゲン化炭化水素
基、Ｘ1 は水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシ
ロキシ基、アミド基、アミノ基、アミノキシ基またはケ
トキシメート基、等の加水分解性基、ｍは０，１または
２。
基、Ｘ1 は水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシ
ロキシ基、アミド基、アミノ基、アミノキシ基またはケ
トキシメート基、等の加水分解性基、ｍは０，１または
２。
【０００８】このような反応性シリル基を有するゴム系
有機重合体は、例えば以下の（イ）、（ロ）の方法によ
って、ゴム系有機重合体に反応性シリル基を導入するこ
とにより得ることができるが、特にこれらの方法のみに
限定されるものではない。
有機重合体は、例えば以下の（イ）、（ロ）の方法によ
って、ゴム系有機重合体に反応性シリル基を導入するこ
とにより得ることができるが、特にこれらの方法のみに
限定されるものではない。
【０００９】（イ）化２で示されるような、分子中に少
なくとも１個、好ましくはただ１個のイソシアネート基
と少なくとも１個の加水分解性シリル基を有する特定の
有機シリコン化合物をゴム系有機重合体の末端水酸基と
反応させる。
なくとも１個、好ましくはただ１個のイソシアネート基
と少なくとも１個の加水分解性シリル基を有する特定の
有機シリコン化合物をゴム系有機重合体の末端水酸基と
反応させる。
【００１０】
【化２】Ｘ1 3-m−Ｓｉ（Ｒ1 m）−Ｒ2 −ＮＣＯ 式中Ｒ1 、Ｘ1 およびｍは前記と同様、Ｒ2 は２価の炭
化水素基またはハロゲン化炭化水素基。
化水素基またはハロゲン化炭化水素基。
【００１１】具体的な有機シリコン化合物としては、下
記の化合物を示しうる。（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）3 Ｓｉ（ＣＨ
2 ）3 ＮＣＯ、（ＣＨ3 Ｏ）3 Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＣ
Ｏ、（ＣＨ3 Ｏ）2 （ＣＨ3 ）Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＣ
Ｏ、（ＣＨ3 Ｏ）3 ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 Ｏ）2 Ｓｉ
（ＮＣＯ）2 。
記の化合物を示しうる。（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）3 Ｓｉ（ＣＨ
2 ）3 ＮＣＯ、（ＣＨ3 Ｏ）3 Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＣ
Ｏ、（ＣＨ3 Ｏ）2 （ＣＨ3 ）Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＣ
Ｏ、（ＣＨ3 Ｏ）3 ＳｉＮＣＯ、（ＣＨ3 Ｏ）2 Ｓｉ
（ＮＣＯ）2 。
【００１２】（ロ）末端不飽和基含有イソシアネート化
合物や、末端不飽和基含有ハロゲン化合物をゴム系有機
重合体の末端水酸基と反応させることによって得られる
末端不飽和基と化３で示されるヒドロシリコン化合物を
VIII族遷移金属の存在下で反応せしめる。あるいはイニ
シエーターに起因するポリエーテル化合物の末端不飽和
基と化３で示されるヒドロシリコン化合物をVIII族遷移
金属の存在下で反応せしめる。
合物や、末端不飽和基含有ハロゲン化合物をゴム系有機
重合体の末端水酸基と反応させることによって得られる
末端不飽和基と化３で示されるヒドロシリコン化合物を
VIII族遷移金属の存在下で反応せしめる。あるいはイニ
シエーターに起因するポリエーテル化合物の末端不飽和
基と化３で示されるヒドロシリコン化合物をVIII族遷移
金属の存在下で反応せしめる。
【００１３】
【化３】Ｘ1 3-m−Ｓｉ（Ｒ1 m）Ｈ 式中Ｒ1 、Ｘ1 およびｍは前記と同様。
【００１４】具体的には末端不飽和基含有イソシアネー
ト化合物としてアリルイソシアネート、末端不飽和基含
有ハロゲン化合物としてアリルクロリドを例示しうる。
上記の方法以外にも特開平５−１９４６７８号公報等に
記載の方法も挙げられる。
ト化合物としてアリルイソシアネート、末端不飽和基含
有ハロゲン化合物としてアリルクロリドを例示しうる。
上記の方法以外にも特開平５−１９４６７８号公報等に
記載の方法も挙げられる。
【００１５】このようにして得られる、本発明に用いる
ゴム系有機重合体（Ａ）の分子量は１００〜５００００
が好ましく、４０００〜３００００が特に好ましい。
ゴム系有機重合体（Ａ）の分子量は１００〜５００００
が好ましく、４０００〜３００００が特に好ましい。
【００１６】本発明における、分子内に少なくとも１個
の窒素原子と少なくとも１個の反応性シリル基を含有す
るシリコン化合物（Ｂ）としては、アミノ基含有アルコ
キシシラン化合物、エポキシ基含有アルコキシシラン化
合物あるいはメタクリロキシシラン化合物とアミノ基含
有アルコキシシラン化合物の反応物、または、水分によ
ってアミノ基を生成しうる基を有するアルコキシシラン
化合物が挙げられる。具体的に例示すると次の化合物が
挙げられる。
の窒素原子と少なくとも１個の反応性シリル基を含有す
るシリコン化合物（Ｂ）としては、アミノ基含有アルコ
キシシラン化合物、エポキシ基含有アルコキシシラン化
合物あるいはメタクリロキシシラン化合物とアミノ基含
有アルコキシシラン化合物の反応物、または、水分によ
ってアミノ基を生成しうる基を有するアルコキシシラン
化合物が挙げられる。具体的に例示すると次の化合物が
挙げられる。
【００１７】アミノ基含有アルコキシシラン化合物；３
−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−（２−アミ
ノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３−
（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、１，４−ジ（トリエトキシシリルプロピル）エ
チレンジアミンが挙げられる。
−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−（２−アミ
ノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３−
（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、１，４−ジ（トリエトキシシリルプロピル）エ
チレンジアミンが挙げられる。
【００１８】上記アミノ基含有アルコキシシランとエポ
キシ基含有アルコキシシラン化合物との反応物；エポキ
シ基含有アルコキシシラン化合物としては３−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロ
ピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメ
チルジメトキシシラン、３−グリシドキシメチルイソプ
ロペニルオキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルメチルトリメトキシシ
ラン、５，６−エポキシヘキシルトリメトキシシラン、
９，１０−エポキシオクチルトリメトキシシラン、Ｎ−
グリシジル−Ｎ，Ｎ−ジ（トリメトキシシリルプロピ
ル）アミン、Ｎ−グリシジル−Ｎ，Ｎ−ジ（メチルジメ
トキシシリルプロピル）アミンが挙げられる。
キシ基含有アルコキシシラン化合物との反応物；エポキ
シ基含有アルコキシシラン化合物としては３−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロ
ピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメ
チルジメトキシシラン、３−グリシドキシメチルイソプ
ロペニルオキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルメチルトリメトキシシ
ラン、５，６−エポキシヘキシルトリメトキシシラン、
９，１０−エポキシオクチルトリメトキシシラン、Ｎ−
グリシジル−Ｎ，Ｎ−ジ（トリメトキシシリルプロピ
ル）アミン、Ｎ−グリシジル−Ｎ，Ｎ−ジ（メチルジメ
トキシシリルプロピル）アミンが挙げられる。
【００１９】上記アミノ基含有アルコキシシランとメタ
クリロキシシラン化合物との反応物；メタクリロキシシ
ラン化合物としては３−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジメ
トキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキ
シシラン、１１−メタクリロキシウンデシルトリメトキ
シシラン、３−（２−メタクリロキシエチル）オキシプ
ロピルトリメトキシシランが挙げられる。
クリロキシシラン化合物との反応物；メタクリロキシシ
ラン化合物としては３−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジメ
トキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキ
シシラン、１１−メタクリロキシウンデシルトリメトキ
シシラン、３−（２−メタクリロキシエチル）オキシプ
ロピルトリメトキシシランが挙げられる。
【００２０】水分によってアミノ基を生成しうる官能基
を有するアルコキシシラン化合物；水分によってアミノ
基を生成しうる官能基としては、ケチミンやシラザンが
挙げられる。このような化合物としては、下記化４、化
５、化６、化７に示すような化合物を例示しうる。
を有するアルコキシシラン化合物；水分によってアミノ
基を生成しうる官能基としては、ケチミンやシラザンが
挙げられる。このような化合物としては、下記化４、化
５、化６、化７に示すような化合物を例示しうる。
【００２１】
【化４】Ｒ3 Ｒ4 Ｃ＝Ｎ−Ｒ5 −ＳｉＸ2 3-n（Ｒ6 ）n 式中Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ6 は１価の炭化水素基またはハロゲ
ン価炭化水素基、Ｒ５は２価の有機基、Ｘ２ は水酸
基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシロキシ基、アミ
ド基、アミノ基、アミノキシ基、またはケトキシメート
基、等の加水分解性基、ｎは０，１または２。
ン価炭化水素基、Ｒ５は２価の有機基、Ｘ２ は水酸
基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシロキシ基、アミ
ド基、アミノ基、アミノキシ基、またはケトキシメート
基、等の加水分解性基、ｎは０，１または２。
【００２２】
【化５】（Ｒ7 Ｒ8 Ｎ）（Ｒ9 Ｒ10Ｎ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ11−
ＳｉＸ2 3-n（Ｒ12）n 式中Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ12は１価の炭化水素基
またはハロゲン価炭化水素基、Ｒ11は２価の有機基、Ｘ
2 およびｎは前記と同様。
ＳｉＸ2 3-n（Ｒ12）n 式中Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ12は１価の炭化水素基
またはハロゲン価炭化水素基、Ｒ11は２価の有機基、Ｘ
2 およびｎは前記と同様。
【００２３】
【化６】Ｒ13Ｒ14Ｃ＝Ｎ−Ｒ15−Ｎ（Ｒ16ＳｉＸ
2 3-n（Ｒ17)n) −Ｒ18−Ｎ＝ＣＲ19Ｒ20 式中（Ｒ13、Ｒ14、Ｒ17、Ｒ19、Ｒ20は１価の炭化水素
基またはハロゲン価炭化水素基、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ18は２
価の有機基、Ｘ2 およびｎは前記と同様。
2 3-n（Ｒ17)n) −Ｒ18−Ｎ＝ＣＲ19Ｒ20 式中（Ｒ13、Ｒ14、Ｒ17、Ｒ19、Ｒ20は１価の炭化水素
基またはハロゲン価炭化水素基、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ18は２
価の有機基、Ｘ2 およびｎは前記と同様。
【００２４】
【化７】Ｒ21Ｒ22Ｒ23Ｓｉ（Ｒ24Ｒ25Ｒ26Ｓｉ）Ｎ−Ｒ
27−ＳｉＸ2 3-n（Ｒ28）n 式中Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24 、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ28は１
価の炭化水素基またはハロゲン化炭化水素基、Ｒ27は２
価の有機基、Ｘ2 およびｎは前記と同様。
27−ＳｉＸ2 3-n（Ｒ28）n 式中Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24 、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ28は１
価の炭化水素基またはハロゲン化炭化水素基、Ｒ27は２
価の有機基、Ｘ2 およびｎは前記と同様。
【００２５】化４で示されるような化合物は、たとえ
ば、Ｒ3 Ｒ4 Ｃ＝Ｏで表されるケトン類とＨ2 Ｎ−Ｒ5
−ＳｉＸ2 3-n（Ｒ6 ）n で表されるアミノ基含有アルコ
キシシラン化合物との反応によって製造しうる。また、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランのような
エポキシ基含有シラン化合物、クロロプロピルトリメト
キシシランのようなハロゲン原子含有シラン化合物また
はイソシアネートプロピルトリメトキシシランのような
イソシアネート基含有シラン化合物とＲ3 Ｒ4 Ｃ＝ＮＨ
で表されるケチミン類との反応によっても同様に製造し
うる。
ば、Ｒ3 Ｒ4 Ｃ＝Ｏで表されるケトン類とＨ2 Ｎ−Ｒ5
−ＳｉＸ2 3-n（Ｒ6 ）n で表されるアミノ基含有アルコ
キシシラン化合物との反応によって製造しうる。また、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランのような
エポキシ基含有シラン化合物、クロロプロピルトリメト
キシシランのようなハロゲン原子含有シラン化合物また
はイソシアネートプロピルトリメトキシシランのような
イソシアネート基含有シラン化合物とＲ3 Ｒ4 Ｃ＝ＮＨ
で表されるケチミン類との反応によっても同様に製造し
うる。
【００２６】化５で示されるような化合物は、たとえ
ば、（Ｒ7 Ｒ8 Ｎ）（Ｒ9 Ｒ10Ｎ）Ｃ＝Ｏで表されるケ
トン類とＨ2 ＮＲ11−ＳｉＸ2 3-n（Ｒ12）n で表される
アミノ基含有アルコキシシラン化合物との反応によって
製造しうる。また３−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシランのようなエポキシ基含有シラン化合物、クロロ
プロピルトリメトキシシランのようなハロゲン原子含有
シラン化合物またはイソシアネートプロピルトリメトキ
シシランのようなイソシアネート基含有シラン化合物と
（Ｒ7 Ｒ8 Ｎ）（Ｒ9 Ｒ10Ｎ）Ｃ＝ＮＨで表されるグア
ニジン化合物との反応によっても同様に製造しうる。
ば、（Ｒ7 Ｒ8 Ｎ）（Ｒ9 Ｒ10Ｎ）Ｃ＝Ｏで表されるケ
トン類とＨ2 ＮＲ11−ＳｉＸ2 3-n（Ｒ12）n で表される
アミノ基含有アルコキシシラン化合物との反応によって
製造しうる。また３−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシランのようなエポキシ基含有シラン化合物、クロロ
プロピルトリメトキシシランのようなハロゲン原子含有
シラン化合物またはイソシアネートプロピルトリメトキ
シシランのようなイソシアネート基含有シラン化合物と
（Ｒ7 Ｒ8 Ｎ）（Ｒ9 Ｒ10Ｎ）Ｃ＝ＮＨで表されるグア
ニジン化合物との反応によっても同様に製造しうる。
【００２７】化６で示されるような化合物は、たとえ
ば、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランのよ
うなエポキシ基含有シラン化合物、クロロプロピルトリ
メトキシシランのようなハロゲン原子含有シラン化合物
またはイソシアネートプロピルトリメトキシシランのよ
うなイソシアネート基含有シラン化合物とＲ13Ｒ14Ｃ＝
Ｎ−Ｒ15−ＮＨ−Ｒ18−Ｎ＝ＣＲ19Ｒ20で表されるアミ
ノ基含有ケチミン類との反応によって製造しうる。
ば、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランのよ
うなエポキシ基含有シラン化合物、クロロプロピルトリ
メトキシシランのようなハロゲン原子含有シラン化合物
またはイソシアネートプロピルトリメトキシシランのよ
うなイソシアネート基含有シラン化合物とＲ13Ｒ14Ｃ＝
Ｎ−Ｒ15−ＮＨ−Ｒ18−Ｎ＝ＣＲ19Ｒ20で表されるアミ
ノ基含有ケチミン類との反応によって製造しうる。
【００２８】本発明に用いる（Ｃ）分子内に少なくとも
２個のエポキシ基と少なくとも１個の反応性シリル基を
含有するシリコン化合物としては、ポリアルコキシシラ
ンまたはポリアルコキシポリシロキサン化合物とエポキ
シ基含有アルコキシシラン化合物との縮合反応生成物、
または多価アミノ基含有アルコキシシラン化合物と多価
エポキシ基含有化合物との反応生成物などが挙げられ
る。これらの場合、反応原料の仕込み比率や反応条件等
を調節することによってさまざまな構造のあるいは分子
量を有する化合物が得られるが、最終的に分子内に少な
くとも２個のエポキシ基と少なくとも１個の反応性シリ
ル基を含有していればよい。
２個のエポキシ基と少なくとも１個の反応性シリル基を
含有するシリコン化合物としては、ポリアルコキシシラ
ンまたはポリアルコキシポリシロキサン化合物とエポキ
シ基含有アルコキシシラン化合物との縮合反応生成物、
または多価アミノ基含有アルコキシシラン化合物と多価
エポキシ基含有化合物との反応生成物などが挙げられ
る。これらの場合、反応原料の仕込み比率や反応条件等
を調節することによってさまざまな構造のあるいは分子
量を有する化合物が得られるが、最終的に分子内に少な
くとも２個のエポキシ基と少なくとも１個の反応性シリ
ル基を含有していればよい。
【００２９】ポリアルコキシシランとしては、たとえ
ば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メ
チルジメトキシシラン、メチルジエトキシシランなどが
挙げられる。
ば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メ
チルジメトキシシラン、メチルジエトキシシランなどが
挙げられる。
【００３０】ポリアルコキシポリシロキサン化合物とし
ては、たとえば、化８で表される反応性シリル基含有ポ
リシロキサンが挙げられる。
ては、たとえば、化８で表される反応性シリル基含有ポ
リシロキサンが挙げられる。
【００３１】
【化８】（Ｒ29)3-tＸ3 tＳｉＯ−（ＳｉＸ3 p（Ｒ30)2-p
Ｏ)qＳｉＸ3 t（Ｒ31)3-t 式中Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31は１価の炭化水素基またはハロゲ
ン化炭化水素基を示す。Ｒ30はすべて同一であっても異
なっていてもよい。Ｘ3 はハロゲン原子、アルコキシ
基、アシロキシ基、アミド基、アミノ基、アミノキシ
基、またはケトキシメート基、等の加水分解性基、Ｘ3
はすべて同一でもまた異なっていてもよい。ｔは０，
１，２または３、ｐは０，１または２、ｑは０または１
以上の整数。ただし、２ｔ＋ｑｐは１以上。
Ｏ)qＳｉＸ3 t（Ｒ31)3-t 式中Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31は１価の炭化水素基またはハロゲ
ン化炭化水素基を示す。Ｒ30はすべて同一であっても異
なっていてもよい。Ｘ3 はハロゲン原子、アルコキシ
基、アシロキシ基、アミド基、アミノ基、アミノキシ
基、またはケトキシメート基、等の加水分解性基、Ｘ3
はすべて同一でもまた異なっていてもよい。ｔは０，
１，２または３、ｐは０，１または２、ｑは０または１
以上の整数。ただし、２ｔ＋ｑｐは１以上。
【００３２】エポキシ基含有アルコキシシラン化合物と
しては上記例示の化合物を使用できる。
しては上記例示の化合物を使用できる。
【００３３】ここで反応性シリル基含有ポリシロキサン
と３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの縮合
反応物の１例を示すと、前記化８におけるＸ3 が化９と
なるような化合物が例示できる。
と３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの縮合
反応物の１例を示すと、前記化８におけるＸ3 が化９と
なるような化合物が例示できる。
【００３４】
【化９】
【００３５】ここで、（Ａ）成分に対する（Ｂ）成分の
使用割合は、重量比で（Ａ）／（Ｂ）＝１００／０．０
１〜１００／２０の範囲が好ましい。また（Ａ）成分に
対する（Ｃ）成分の使用割合は、重量比で（Ａ）／
（Ｃ）＝１００／０．０１〜１００／２０の範囲が好ま
しい。
使用割合は、重量比で（Ａ）／（Ｂ）＝１００／０．０
１〜１００／２０の範囲が好ましい。また（Ａ）成分に
対する（Ｃ）成分の使用割合は、重量比で（Ａ）／
（Ｃ）＝１００／０．０１〜１００／２０の範囲が好ま
しい。
【００３６】本発明の硬化性組成物には湿気との硬化を
促進させるために反応性シリル基の硬化反応を促進する
硬化促進触媒を使用してもよい。硬化促進触媒として
は、アルキルチタン酸塩、有機珪素チタン酸塩、ビスマ
ストリス−２−エチルヘキソエート、オクチル酸錫およ
びジブチル錫ジラウレートのようなカルボン酸の金属
塩：ジブチルアミン−２−エチルヘキソエート等のよう
なアミン塩：並びに他の酸性触媒および塩基性触媒を使
用しうる。また本発明の硬化性組成物にはさらに貯蔵安
定性を改良するために脱水剤を添加してもよい。脱水剤
としては、オルトギ酸アルキル類：ビニルトリメトキシ
シラン、テトラエチルシリケートなどの加水分解性有機
シリコン化合物：加水分解性有機チタン化合物等を使用
しうる。
促進させるために反応性シリル基の硬化反応を促進する
硬化促進触媒を使用してもよい。硬化促進触媒として
は、アルキルチタン酸塩、有機珪素チタン酸塩、ビスマ
ストリス−２−エチルヘキソエート、オクチル酸錫およ
びジブチル錫ジラウレートのようなカルボン酸の金属
塩：ジブチルアミン−２−エチルヘキソエート等のよう
なアミン塩：並びに他の酸性触媒および塩基性触媒を使
用しうる。また本発明の硬化性組成物にはさらに貯蔵安
定性を改良するために脱水剤を添加してもよい。脱水剤
としては、オルトギ酸アルキル類：ビニルトリメトキシ
シラン、テトラエチルシリケートなどの加水分解性有機
シリコン化合物：加水分解性有機チタン化合物等を使用
しうる。
【００３７】本発明の硬化性組成物には、さらに必要で
あれば、充填剤、可塑剤などを含有しうる。充填剤とし
ては公知の充填剤が使用でき、具体的には、フュームシ
リカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸およびカ
ーボンブラックのような充填剤、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレー、タル
ク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸
化第二鉄、酸化亜鉛、活性亜鉛華、水添ヒマシ油および
シラスバルーン等の充填剤、石綿、ガラス繊維およびフ
ィラメント等の繊維状充填剤が使用できる。
あれば、充填剤、可塑剤などを含有しうる。充填剤とし
ては公知の充填剤が使用でき、具体的には、フュームシ
リカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸およびカ
ーボンブラックのような充填剤、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレー、タル
ク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸
化第二鉄、酸化亜鉛、活性亜鉛華、水添ヒマシ油および
シラスバルーン等の充填剤、石綿、ガラス繊維およびフ
ィラメント等の繊維状充填剤が使用できる。
【００３８】可塑剤としては、公知の可塑剤が使用で
き、具体的にはフタル酸ジオクチル、フタル酸ジブチ
ル、フタル酸ブチルベンジル等のフタル酸エステル類；
アジピン酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、セバシ
ン酸ジブチル、オレイン酸ブチル等の脂肪族カルボン酸
エステル；ペンタエリスリトールエステルなどのグリコ
ールエステル類；リン酸トリオクチル、リン酸トリクレ
ジル等のリン酸エステル類；エポキシ化大豆油、エポキ
システアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤；塩素化パ
ラフィン等が単独または２種以上の混合物で使用でき
る。
き、具体的にはフタル酸ジオクチル、フタル酸ジブチ
ル、フタル酸ブチルベンジル等のフタル酸エステル類；
アジピン酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、セバシ
ン酸ジブチル、オレイン酸ブチル等の脂肪族カルボン酸
エステル；ペンタエリスリトールエステルなどのグリコ
ールエステル類；リン酸トリオクチル、リン酸トリクレ
ジル等のリン酸エステル類；エポキシ化大豆油、エポキ
システアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤；塩素化パ
ラフィン等が単独または２種以上の混合物で使用でき
る。
【００３９】本発明の硬化性組成物は、さらに公知の種
々の添加剤等を含むことができる。添加剤としては、エ
ポキシシラン、メルカプトシラン、エポキシ樹脂等の接
着性付与剤、顔料、各種の老化防止剤、紫外線吸収剤等
が使用できる。
々の添加剤等を含むことができる。添加剤としては、エ
ポキシシラン、メルカプトシラン、エポキシ樹脂等の接
着性付与剤、顔料、各種の老化防止剤、紫外線吸収剤等
が使用できる。
【００４０】本発明の硬化性組成物は、室温で湿分存在
下で硬化し、特に弾性シーラント用、接着剤用として使
用できる。
下で硬化し、特に弾性シーラント用、接着剤用として使
用できる。
【００４１】［製造例１］分子量１０００のジエチレン
グリコール−プロピレンオキシド付加物を開始剤として
亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒にてプロピレンオキ
シドの重合を行い、平均分子量１００００のポリオキシ
プロピレンジオールを得た。これにイソシアネートプロ
ピルメチルジメトキシシランを加え、ウレタン化反応を
行い両末端の水酸基をメチルジメトキシシリル基に変換
し、１分子当り平均１．２個の加水分解性ケイ素基を有
する有機重合体（Ａ１）を得た。
グリコール−プロピレンオキシド付加物を開始剤として
亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒にてプロピレンオキ
シドの重合を行い、平均分子量１００００のポリオキシ
プロピレンジオールを得た。これにイソシアネートプロ
ピルメチルジメトキシシランを加え、ウレタン化反応を
行い両末端の水酸基をメチルジメトキシシリル基に変換
し、１分子当り平均１．２個の加水分解性ケイ素基を有
する有機重合体（Ａ１）を得た。
【００４２】［製造例２］分子量１０００のジエチレン
グリコール−プロピレンオキシド付加物を開始剤として
亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒にてプロピレンオキ
シドの重合を行い、平均分子量１７０００のポリオキシ
プロピレンジオールを得、末端水酸基をアリルオキシ基
に変換しさらに塩化白金酸を触媒としてメチルジメトキ
シシランを付加反応させ、１分子当り平均１．６個の加
水分解性ケイ素基を有する有機重合体（Ａ２）を得た。
グリコール−プロピレンオキシド付加物を開始剤として
亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒にてプロピレンオキ
シドの重合を行い、平均分子量１７０００のポリオキシ
プロピレンジオールを得、末端水酸基をアリルオキシ基
に変換しさらに塩化白金酸を触媒としてメチルジメトキ
シシランを付加反応させ、１分子当り平均１．６個の加
水分解性ケイ素基を有する有機重合体（Ａ２）を得た。
【００４３】［製造例３］分子量１０００のグリセリン
−プロピレンオキシド付加物を開始剤として亜鉛ヘキサ
シアノコバルテート触媒にてプロピレンオキシドの重合
を行い、平均分子量１５０００のポリオキシプロピレン
トリオールを得、末端水酸基をアリルオキシ基に変換し
さらに塩化白金酸を触媒としてメチルジメトキシシラン
を付加反応させ、１分子当り平均１．８個の加水分解性
ケイ素基を有する有機重合体（Ａ３）を得た。
−プロピレンオキシド付加物を開始剤として亜鉛ヘキサ
シアノコバルテート触媒にてプロピレンオキシドの重合
を行い、平均分子量１５０００のポリオキシプロピレン
トリオールを得、末端水酸基をアリルオキシ基に変換し
さらに塩化白金酸を触媒としてメチルジメトキシシラン
を付加反応させ、１分子当り平均１．８個の加水分解性
ケイ素基を有する有機重合体（Ａ３）を得た。
【００４４】［製造例４］平均分子量４０００のポリオ
キシプロピレンジオールをブロモクロロメタンと反応さ
せ、さらに末端水酸基をアリルクロリドと反応させて、
末端アリルオキシ基とした後、さらに塩化白金酸を触媒
としてメチルジメトキシシランを付加反応させ、有機重
合体（Ａ４）を得た。この有機重合体のポリオキシプロ
ピレンジオール換算の平均分子量は１１０００であっ
た。
キシプロピレンジオールをブロモクロロメタンと反応さ
せ、さらに末端水酸基をアリルクロリドと反応させて、
末端アリルオキシ基とした後、さらに塩化白金酸を触媒
としてメチルジメトキシシランを付加反応させ、有機重
合体（Ａ４）を得た。この有機重合体のポリオキシプロ
ピレンジオール換算の平均分子量は１１０００であっ
た。
【００４５】［製造例５］３−（２−アミノエチル）ア
ミノプロピルトリメトキシシラン２２２．４ｇ（１．０
モル）に対しグリシドキシプロピルトリメトキシシラン
１１８．２ｇ（０．５モル）を加え、ガラス製反応器中
５０℃で７日間Ｎ2 気流下で撹拌し反応を行い窒素原子
含有シリコン化合物（Ｂ１）を得た。
ミノプロピルトリメトキシシラン２２２．４ｇ（１．０
モル）に対しグリシドキシプロピルトリメトキシシラン
１１８．２ｇ（０．５モル）を加え、ガラス製反応器中
５０℃で７日間Ｎ2 気流下で撹拌し反応を行い窒素原子
含有シリコン化合物（Ｂ１）を得た。
【００４６】［製造例６］３−（２−アミノエチル）ア
ミノプロピルトリメトキシシラン２２２．４ｇ（１．０
モル）に対しメタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン１２４．２ｇ（０．５モル）を加え、ガラス製反応器
中５０℃で７日間Ｎ2 気流下で撹拌し反応を行い窒素原
子含有シリコン化合物（Ｂ２）を得た。
ミノプロピルトリメトキシシラン２２２．４ｇ（１．０
モル）に対しメタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン１２４．２ｇ（０．５モル）を加え、ガラス製反応器
中５０℃で７日間Ｎ2 気流下で撹拌し反応を行い窒素原
子含有シリコン化合物（Ｂ２）を得た。
【００４７】［製造例７］３−（２−アミノエチル）ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン２０６．４ｇ
（１．０モル）に対し３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン１１８．２ｇ（０．５モル）を加え、ガラ
ス製反応器中５０℃で７日間Ｎ2 気流下で撹拌し反応を
行い窒素原子含有シリコン化合物（Ｂ３）を得た。
ミノプロピルメチルジメトキシシラン２０６．４ｇ
（１．０モル）に対し３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン１１８．２ｇ（０．５モル）を加え、ガラ
ス製反応器中５０℃で７日間Ｎ2 気流下で撹拌し反応を
行い窒素原子含有シリコン化合物（Ｂ３）を得た。
【００４８】［製造例８］１，１，３，３−テトラメチ
ルグアニジンと３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シランを等モル反応させて窒素原子含有シリコン化合物
（Ｂ４）を得た。
ルグアニジンと３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シランを等モル反応させて窒素原子含有シリコン化合物
（Ｂ４）を得た。
【００４９】［製造例９］２，４，１２，１４−テトラ
メチル−５，８，１１−トリアザ−４，１１−ペンタデ
カジエンと３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ンを等モル反応させて窒素原子含有シリコン化合物（Ｂ
５）を得た。
メチル−５，８，１１−トリアザ−４，１１−ペンタデ
カジエンと３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ンを等モル反応させて窒素原子含有シリコン化合物（Ｂ
５）を得た。
【００５０】［製造例１０］３−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン２モルをテトラメトキシシラン１モ
ルと縮合反応させ、分子内に２個のエポキシ基を有する
エポキシ基含有シリコン化合物（Ｃ１）を得た。
トリメトキシシラン２モルをテトラメトキシシラン１モ
ルと縮合反応させ、分子内に２個のエポキシ基を有する
エポキシ基含有シリコン化合物（Ｃ１）を得た。
【００５１】［製造例１１］３−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン１モルを分子量５００のポリメトキ
シポリシロキサン（テトラメトキシシランの４モル縮合
物）１モルと縮合反応させ、Ｍw が１００００のエポキ
シ基含有シリコン化合物Ｃ２を得た。この化合物のエポ
キシ基の含量は１．６ｍｅｑ／ｇ、メトキシ基の含量が
１２．５ｍｅｑ／ｇであった。
トリメトキシシラン１モルを分子量５００のポリメトキ
シポリシロキサン（テトラメトキシシランの４モル縮合
物）１モルと縮合反応させ、Ｍw が１００００のエポキ
シ基含有シリコン化合物Ｃ２を得た。この化合物のエポ
キシ基の含量は１．６ｍｅｑ／ｇ、メトキシ基の含量が
１２．５ｍｅｑ／ｇであった。
【００５２】［実施例および比較例］製造例１〜４に示
した有機重合体（Ａ１〜Ａ４）の１００重量部に対し、
炭酸カルシウム１００重量部、酸化チタン１０重量部、
ビニルトリメトキシシラン３重量部、水添ヒマシ油５重
量部、フェノール系酸化防止剤１重量部、および表１の
窒素原子含有シリコン化合物１．０重量部、表２のエポ
キシ基含有シリコン化合物０．５重量部、ジブチル錫ジ
ラウレート１重量部を湿分の入らない条件下で混練し室
温硬化性組成物を得た。
した有機重合体（Ａ１〜Ａ４）の１００重量部に対し、
炭酸カルシウム１００重量部、酸化チタン１０重量部、
ビニルトリメトキシシラン３重量部、水添ヒマシ油５重
量部、フェノール系酸化防止剤１重量部、および表１の
窒素原子含有シリコン化合物１．０重量部、表２のエポ
キシ基含有シリコン化合物０．５重量部、ジブチル錫ジ
ラウレート１重量部を湿分の入らない条件下で混練し室
温硬化性組成物を得た。
【００５３】これらの組成物は密封下では長時間安定で
あり、湿気にさらすことにより直ちに硬化を開始して良
好なゴム弾性体に変化した。各室温硬化性組成物の接着
性を表１および表２に示す。
あり、湿気にさらすことにより直ちに硬化を開始して良
好なゴム弾性体に変化した。各室温硬化性組成物の接着
性を表１および表２に示す。
【００５４】引張剪断強度（単位：ｋｇ／ｃｍ2 ）はＪ
ＩＳ−Ｋ６８５０に準拠してアルミニウム板にて引張剪
断強度を測定した。初期接着性は５０℃、６０％湿度で
７日間養生後の引張剪断強度と接着状態を評価したもの
であり、耐水接着性は５０℃、６０％湿度で７日間養生
後、２０℃水に１４日間浸漬後、直ちに引張剪断強度と
接着状態を評価したものであり、接着状態の評価はＣＦ
（凝集破壊）、ＡＦ（界面剥離）で示した。
ＩＳ−Ｋ６８５０に準拠してアルミニウム板にて引張剪
断強度を測定した。初期接着性は５０℃、６０％湿度で
７日間養生後の引張剪断強度と接着状態を評価したもの
であり、耐水接着性は５０℃、６０％湿度で７日間養生
後、２０℃水に１４日間浸漬後、直ちに引張剪断強度と
接着状態を評価したものであり、接着状態の評価はＣＦ
（凝集破壊）、ＡＦ（界面剥離）で示した。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】
【発明の効果】本発明の硬化性組成物は、接着耐久性に
優れた硬化物を与えるという効果を有する。
優れた硬化物を与えるという効果を有する。
Claims (4)
- 【請求項１】（Ａ）分子内に少なくとも１個の反応性シ
リル基を含有するゴム系有機重合体、（Ｂ）分子内に少
なくとも１個の窒素原子と少なくとも１個の反応性シリ
ル基を含有するシリコン化合物、および、（Ｃ）分子内
に少なくとも２個のエポキシ基と少なくとも１個の反応
性シリル基を含有するシリコン化合物、を必須成分とす
る硬化性組成物。 - 【請求項２】（Ａ）分子内に少なくとも１個の反応性シ
リル基を含有するゴム系有機重合体が、ポリエーテル系
重合体の誘導体である、請求項１の硬化性組成物。 - 【請求項３】（Ｂ）分子内に少なくとも１個の窒素原子
と少なくとも１個の反応性シリル基を含有するシリコン
化合物が、アミノ基含有アルコキシシラン化合物、エポ
キシ基含有アルコキシシラン化合物あるいはメタクリロ
キシシラン化合物とアミノ基含有アルコキシシラン化合
物の反応物、または、水分によってアミノ基を生成しう
る基を有するアルコキシシラン化合物である、請求項１
または２の硬化性組成物。 - 【請求項４】（Ｃ）分子内に少なくとも２個のエポキシ
基と少なくとも１個の反応性シリル基を含有するシリコ
ン化合物が、ポリアルコキシシランまたはポリアルコキ
シポリシロキサン化合物とエポキシ基含有アルコキシシ
ラン化合物との縮合反応生成物である請求項１、２また
は３の硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12040794A JPH07331093A (ja) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12040794A JPH07331093A (ja) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | 硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07331093A true JPH07331093A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=14785459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12040794A Pending JPH07331093A (ja) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07331093A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001158851A (ja) * | 1999-12-02 | 2001-06-12 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
| WO2002008296A3 (de) * | 2000-07-26 | 2002-05-16 | Henkel Kgaa | Alkoxysilylgruppenhaltige bindemittel und bindemittelzusammensetzungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| JP2007009224A (ja) * | 2006-09-15 | 2007-01-18 | Jsr Corp | ゴム組成物 |
| JP2007314727A (ja) * | 2006-05-29 | 2007-12-06 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| JP2010209205A (ja) * | 2009-03-10 | 2010-09-24 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| JP2011046966A (ja) * | 2000-03-31 | 2011-03-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 新規なシリコーン重合体の製造法、その方法により製造されたシリコーン重合体、熱硬化性樹脂組成物、樹脂フィルム、絶縁材料付金属箔、両面金属箔付絶縁フィルム、金属張積層板、多層金属張積層板及び多層プリント配線板 |
-
1994
- 1994-06-01 JP JP12040794A patent/JPH07331093A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001158851A (ja) * | 1999-12-02 | 2001-06-12 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
| JP2011046966A (ja) * | 2000-03-31 | 2011-03-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 新規なシリコーン重合体の製造法、その方法により製造されたシリコーン重合体、熱硬化性樹脂組成物、樹脂フィルム、絶縁材料付金属箔、両面金属箔付絶縁フィルム、金属張積層板、多層金属張積層板及び多層プリント配線板 |
| JP5050310B2 (ja) * | 2000-03-31 | 2012-10-17 | 日立化成工業株式会社 | 新規なシリコーン重合体の製造法、その方法により製造されたシリコーン重合体、熱硬化性樹脂組成物、樹脂フィルム、絶縁材料付金属箔、両面金属箔付絶縁フィルム、金属張積層板、多層金属張積層板及び多層プリント配線板 |
| WO2002008296A3 (de) * | 2000-07-26 | 2002-05-16 | Henkel Kgaa | Alkoxysilylgruppenhaltige bindemittel und bindemittelzusammensetzungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| JP2004504452A (ja) * | 2000-07-26 | 2004-02-12 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | アルコキシシリル基含有結合剤および結合剤組成物、その製造方法および使用 |
| US7067563B2 (en) | 2000-07-26 | 2006-06-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Binding agents and binding agent compositions containing alkoxy silyl groups, methods of production and use |
| JP2007314727A (ja) * | 2006-05-29 | 2007-12-06 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| JP2007009224A (ja) * | 2006-09-15 | 2007-01-18 | Jsr Corp | ゴム組成物 |
| JP2010209205A (ja) * | 2009-03-10 | 2010-09-24 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
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