JPH024203B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH024203B2 JPH024203B2 JP56169845A JP16984581A JPH024203B2 JP H024203 B2 JPH024203 B2 JP H024203B2 JP 56169845 A JP56169845 A JP 56169845A JP 16984581 A JP16984581 A JP 16984581A JP H024203 B2 JPH024203 B2 JP H024203B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mites
- undecyl
- nonyl
- decyl
- active ingredient
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は殺ダニ剤に係るものである。ダニ類
は、ミカンハダニ、ナミハダニ等植物に寄生し農
作物に多大な被害を与え、またイエダニ、トリサ
シダニ等は動物に寄生し伝染病を媒介する等多種
類に亘りその被害も様々である。これらのダニ類
に対する防除剤としては多くの提案がなされてい
るが防除効果が不十分であつたり或いは薬剤抵抗
性発現等の問題から新しいダニ防除剤の開発が望
まれている。 一方、近年居住環境の変化から家屋内にコナダ
ニ、ホコリダニ等が発生し、不快感を与えるばか
りでなくアレルギー性喘息を惹起する等の問題が
生じており、これらのダニ類に対する防除方法の
開発が求められている。 本発明者らは上記現状に鑑み、種々検討した結
果、下記一般式（）で示される特定のマレイミ
ド誘導体が優れた殺ダニ効果を奏することを知り
本発明を達成した。 すなわち、本発明の要旨は、一般式 （式中Ｘ及びＹは同じでも異なつてもいてもよ
くハロゲン原子を示す。Ｒは炭素数９〜12のアル
キル基を示す。） で示されるマレイミド誘導体を有効成分とする殺
ダニ剤に存する。 本発明の殺ダニ剤はその有効成分として上記一
般式（）で表わされる特定のマレイミド誘導体
を含有することによつて極めて優れた殺ダニ効果
を奏する。対象となるダニ類は例えばミカンハダ
ニ、リンゴハダニ、ナミハダニ、ニセナミハダニ
等のハダニ類やアカダニ等の植物寄生性ダニ類、
イエダニ、トリサシダニ等の動物寄生性ダニ類、
更にコナダニ、ホコリダニ等が挙げられる。 本発明殺ダニ剤の有効成分であるマレイミド誘
導体としては一般式（）に於けるＸ、Ｙが塩素
原子、臭素原子、フツ素原子、ヨウ素原子であ
り、Ｒが炭素数９〜12の直鎖又は分岐鎖を有する
アルキル基である化合物が挙げられる。具体的に
はＮ−ノニル−２，３−ジブロムマレイミド、Ｎ
−デシル−２，３−ジブロムマレイミド、Ｎ−ウ
ンデシル−２，３−ジブロムマレイミド、Ｎ−ド
デシル−２，３−ジブロムマレイミド、Ｎ−ノニ
ル−２，３−ジフルオロマレイミド、Ｎ−デシル
−２，３−ジフルオロマレイミド、Ｎ−ウンデシ
ル−２，３−ジフルオロマレイミド、Ｎ−ドデシ
ル−２，３−ジフルオロマレイミド、Ｎ−ノニル
−２，３−ジヨードマレイミド、Ｎ−デシル−
２，３−ジヨードマレイミド、Ｎ−ウンデシル−
２，３−ジヨードマレイミド、Ｎ−ドデシル−
２，３−ジヨードマレイミド、Ｎ−ノニル−２−
クロル−３−ヨードマレイミド、Ｎ−デシル−２
−クロル−３−ヨードマレイミド、Ｎ−ウンデシ
ル−２−クロル−３−ヨードマレイミド、Ｎ−ノ
ニル−２，３−ジクロルマレイミド、Ｎ−デシル
−２，３−ジクロルマレイミド、Ｎ−ウンデシル
−２，３−ジクロルマレイミド、Ｎ−ドデシル−
２，３−ジクロルマレイミド、Ｎ−ノニル−２−
ブロム−３−クロルマレイミド、Ｎ−デシル−２
−ブロム−３−クロルマレイミド、Ｎ−ウンデシ
ル−２−ブロム−３−クロルマレイミド、Ｎ−ド
デシル−２−ブロム−３−クロルマレイミド、Ｎ
−ノニル−２−ヨード−３−フルオロマレイミ
ド、Ｎ−デシル−２−ヨード−３−フルオロマレ
イミド、Ｎ−ウンデシル−２−ヨード−３−フル
オロマレイミド、Ｎ−ドデシル−２−ヨード−３
−フルオロマレイミド、Ｎ−ノニル−２−ブロム
−３−ヨードマレイミド、Ｎ−デシル−２−ブロ
ム−３−ヨードマレイミド、Ｎ−ウンデシル−２
−ブロム−３−ヨードマレイミド、Ｎ−ドデシル
−２−ブロム−３−ヨードマレイミド、Ｎ−ノニ
ル−２−フルオロ−３−ブロムマレイミド、Ｎ−
デシル−２−フルオロ−３−ブロムマレイミド、
Ｎ−ウンデシル−２−フルオロ−３−ブロムマレ
イミド、Ｎ−ドデシル−２−フルオロ−３−ブロ
ムマレイミド、Ｎ−ノニル−２−クロル−３−フ
ルオロマレイミド、Ｎ−デシル−２−クロル−３
−フルオロマレイミド、Ｎ−ウンデシル−２−ク
ロル−３−フルオロマレイミド、Ｎ−ドデシル−
２−クロル−３−フルオロマレイミド、が挙げら
れる。就中、Ｘ、Ｙが共に塩素原子又は臭素原子
である化合物、またＲが炭素数９〜12のアルキル
基である化合物が好ましい。 これらの化合物は例えば
は、ミカンハダニ、ナミハダニ等植物に寄生し農
作物に多大な被害を与え、またイエダニ、トリサ
シダニ等は動物に寄生し伝染病を媒介する等多種
類に亘りその被害も様々である。これらのダニ類
に対する防除剤としては多くの提案がなされてい
るが防除効果が不十分であつたり或いは薬剤抵抗
性発現等の問題から新しいダニ防除剤の開発が望
まれている。 一方、近年居住環境の変化から家屋内にコナダ
ニ、ホコリダニ等が発生し、不快感を与えるばか
りでなくアレルギー性喘息を惹起する等の問題が
生じており、これらのダニ類に対する防除方法の
開発が求められている。 本発明者らは上記現状に鑑み、種々検討した結
果、下記一般式（）で示される特定のマレイミ
ド誘導体が優れた殺ダニ効果を奏することを知り
本発明を達成した。 すなわち、本発明の要旨は、一般式 （式中Ｘ及びＹは同じでも異なつてもいてもよ
くハロゲン原子を示す。Ｒは炭素数９〜12のアル
キル基を示す。） で示されるマレイミド誘導体を有効成分とする殺
ダニ剤に存する。 本発明の殺ダニ剤はその有効成分として上記一
般式（）で表わされる特定のマレイミド誘導体
を含有することによつて極めて優れた殺ダニ効果
を奏する。対象となるダニ類は例えばミカンハダ
ニ、リンゴハダニ、ナミハダニ、ニセナミハダニ
等のハダニ類やアカダニ等の植物寄生性ダニ類、
イエダニ、トリサシダニ等の動物寄生性ダニ類、
更にコナダニ、ホコリダニ等が挙げられる。 本発明殺ダニ剤の有効成分であるマレイミド誘
導体としては一般式（）に於けるＸ、Ｙが塩素
原子、臭素原子、フツ素原子、ヨウ素原子であ
り、Ｒが炭素数９〜12の直鎖又は分岐鎖を有する
アルキル基である化合物が挙げられる。具体的に
はＮ−ノニル−２，３−ジブロムマレイミド、Ｎ
−デシル−２，３−ジブロムマレイミド、Ｎ−ウ
ンデシル−２，３−ジブロムマレイミド、Ｎ−ド
デシル−２，３−ジブロムマレイミド、Ｎ−ノニ
ル−２，３−ジフルオロマレイミド、Ｎ−デシル
−２，３−ジフルオロマレイミド、Ｎ−ウンデシ
ル−２，３−ジフルオロマレイミド、Ｎ−ドデシ
ル−２，３−ジフルオロマレイミド、Ｎ−ノニル
−２，３−ジヨードマレイミド、Ｎ−デシル−
２，３−ジヨードマレイミド、Ｎ−ウンデシル−
２，３−ジヨードマレイミド、Ｎ−ドデシル−
２，３−ジヨードマレイミド、Ｎ−ノニル−２−
クロル−３−ヨードマレイミド、Ｎ−デシル−２
−クロル−３−ヨードマレイミド、Ｎ−ウンデシ
ル−２−クロル−３−ヨードマレイミド、Ｎ−ノ
ニル−２，３−ジクロルマレイミド、Ｎ−デシル
−２，３−ジクロルマレイミド、Ｎ−ウンデシル
−２，３−ジクロルマレイミド、Ｎ−ドデシル−
２，３−ジクロルマレイミド、Ｎ−ノニル−２−
ブロム−３−クロルマレイミド、Ｎ−デシル−２
−ブロム−３−クロルマレイミド、Ｎ−ウンデシ
ル−２−ブロム−３−クロルマレイミド、Ｎ−ド
デシル−２−ブロム−３−クロルマレイミド、Ｎ
−ノニル−２−ヨード−３−フルオロマレイミ
ド、Ｎ−デシル−２−ヨード−３−フルオロマレ
イミド、Ｎ−ウンデシル−２−ヨード−３−フル
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−２−ブロム−３−ヨードマレイミド、Ｎ−ノニ
ル−２−フルオロ−３−ブロムマレイミド、Ｎ−
デシル−２−フルオロ−３−ブロムマレイミド、
Ｎ−ウンデシル−２−フルオロ−３−ブロムマレ
イミド、Ｎ−ドデシル−２−フルオロ−３−ブロ
ムマレイミド、Ｎ−ノニル−２−クロル−３−フ
ルオロマレイミド、Ｎ−デシル−２−クロル−３
−フルオロマレイミド、Ｎ−ウンデシル−２−ク
ロル−３−フルオロマレイミド、Ｎ−ドデシル−
２−クロル−３−フルオロマレイミド、が挙げら
れる。就中、Ｘ、Ｙが共に塩素原子又は臭素原子
である化合物、またＲが炭素数９〜12のアルキル
基である化合物が好ましい。 これらの化合物は例えば
【式】で示さ
れるマレイン酸無水物とRNH2で示されるアミン
類を反応によつて製造することができる。 本発明の殺ダニ剤は、上記有効成分化合物をそ
のまま適用することもできるが、通常好ましくは
適当な担体その他の配合剤を用いて使用目的に応
じ各種の形態例えば乳剤、懸濁剤、水溶剤、水和
剤、粉剤、油剤、エアゾール剤等として使用され
る。液状の担体としては例えば水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、エチレ
ングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ類
等）、脂肪族炭化水素類（ガソリン、ケロシン、
灯油、燃料油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチル
ナフタレン等）ハロゲン化炭化水素類（ジクロル
メタン、トリクロルベンゼン、四塩化炭素等）、
酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）、エステ
ル類（酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステ
ル、脂肪酸のグリセリンエステル等）、ニトリル
類（アセトニトリル等）などの溶媒が適当であ
り、そしてこれらの１種または２種以上の混合物
が使用される。 また個体の担体としては、例えば、粘土類（カ
オリン、ベントナイト等）、タルク類（滑石粉、
ロウ石粉等）、シリカ類（珪藻土、雲母粉等）、さ
らに石灰類、アルミナ粉末、硫黄粉末、活性炭
類、植物性粉末等が適当であり、そしてこれらの
１種または２種以上の混合物が使用される。 また配合剤としは乳化剤、分散剤、展着剤、浸
透剤、界面活性剤、安定剤等が適当であり、これ
らの１種または２種以上の混合物が使用される。
界面活性剤としては、例えば非イオン系界面活性
剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイ
ト等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、アルキルピ
リジニウムクロライド等）、アニオン系界面活性
剤（アルキルベンゼンスルフオン酸塩、リグニン
スルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩等）、両性
系界面活性剤（アルキルジメチルベタイン、ドデ
シルアミノエチルグリシン等）が挙げられる。 あるいはまた、本発明有効成分の活性を阻害す
る惧れのない他の殺ダニ剤、効力増強剤、酸化防
止剤、殺虫剤、げつ歯類動物駆除剤及び忌避剤、
殺菌剤、防黴剤、除草剤、肥料、着香料、着色料
等を配合してもよい。 本発明のダニ防除剤中の有効成分量及びその使
用量はその剤型や適用対象、適用方法、適用場所
等に応じて適宜決定される。例えばミカンハダニ
の防除のように農園芸用殺ダニ剤として使用する
場合は有効成分量が10アール当り、１〜1000ｇ好
ましくは10〜100ｇの量が使用される。 また、例えばコナダニ等室内に発生するダニの
駆除には１m2あたり0.01mg以上好ましくは0.05〜
50mgの量が使用される。 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の例
に限定されるものではない。尚実験は第１表の化
合物を用いて行なつた。各実施例に於ける供試化
合物No.は第１表の化合物No.に対応する。
類を反応によつて製造することができる。 本発明の殺ダニ剤は、上記有効成分化合物をそ
のまま適用することもできるが、通常好ましくは
適当な担体その他の配合剤を用いて使用目的に応
じ各種の形態例えば乳剤、懸濁剤、水溶剤、水和
剤、粉剤、油剤、エアゾール剤等として使用され
る。液状の担体としては例えば水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、エチレ
ングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ類
等）、脂肪族炭化水素類（ガソリン、ケロシン、
灯油、燃料油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチル
ナフタレン等）ハロゲン化炭化水素類（ジクロル
メタン、トリクロルベンゼン、四塩化炭素等）、
酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）、エステ
ル類（酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステ
ル、脂肪酸のグリセリンエステル等）、ニトリル
類（アセトニトリル等）などの溶媒が適当であ
り、そしてこれらの１種または２種以上の混合物
が使用される。 また個体の担体としては、例えば、粘土類（カ
オリン、ベントナイト等）、タルク類（滑石粉、
ロウ石粉等）、シリカ類（珪藻土、雲母粉等）、さ
らに石灰類、アルミナ粉末、硫黄粉末、活性炭
類、植物性粉末等が適当であり、そしてこれらの
１種または２種以上の混合物が使用される。 また配合剤としは乳化剤、分散剤、展着剤、浸
透剤、界面活性剤、安定剤等が適当であり、これ
らの１種または２種以上の混合物が使用される。
界面活性剤としては、例えば非イオン系界面活性
剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイ
ト等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、アルキルピ
リジニウムクロライド等）、アニオン系界面活性
剤（アルキルベンゼンスルフオン酸塩、リグニン
スルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩等）、両性
系界面活性剤（アルキルジメチルベタイン、ドデ
シルアミノエチルグリシン等）が挙げられる。 あるいはまた、本発明有効成分の活性を阻害す
る惧れのない他の殺ダニ剤、効力増強剤、酸化防
止剤、殺虫剤、げつ歯類動物駆除剤及び忌避剤、
殺菌剤、防黴剤、除草剤、肥料、着香料、着色料
等を配合してもよい。 本発明のダニ防除剤中の有効成分量及びその使
用量はその剤型や適用対象、適用方法、適用場所
等に応じて適宜決定される。例えばミカンハダニ
の防除のように農園芸用殺ダニ剤として使用する
場合は有効成分量が10アール当り、１〜1000ｇ好
ましくは10〜100ｇの量が使用される。 また、例えばコナダニ等室内に発生するダニの
駆除には１m2あたり0.01mg以上好ましくは0.05〜
50mgの量が使用される。 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の例
に限定されるものではない。尚実験は第１表の化
合物を用いて行なつた。各実施例に於ける供試化
合物No.は第１表の化合物No.に対応する。
【表】
実施例１ （ナミハダニに対する防除試験）
第２表に示す供試化合物100mgをアセトン５ml
に溶解し、これにソルポール3005×（界面活性剤、
東邦化学(株)製）の200ppm水溶液95mlを加え、有
効成分濃度1000ppmの溶液100mlを得た。 インゲン葉にナミハダニ30頭を接種し、上述の
方法で調製した薬液に葉ごと約５秒間浸漬した。
浸漬後、インゲン葉柄を水を入れた試験管にさし
入れ葉を固定し、24時間後及び５日後に生存ダニ
数を調査し、下式に従つて殺ダニ率を求めた。試
験は各供試化合物につき２度くり返し、平均殺ダ
ニ率を第２表に示した。 殺ダニ率（％）＝30−生存ダニ数／30×100
に溶解し、これにソルポール3005×（界面活性剤、
東邦化学(株)製）の200ppm水溶液95mlを加え、有
効成分濃度1000ppmの溶液100mlを得た。 インゲン葉にナミハダニ30頭を接種し、上述の
方法で調製した薬液に葉ごと約５秒間浸漬した。
浸漬後、インゲン葉柄を水を入れた試験管にさし
入れ葉を固定し、24時間後及び５日後に生存ダニ
数を調査し、下式に従つて殺ダニ率を求めた。試
験は各供試化合物につき２度くり返し、平均殺ダ
ニ率を第２表に示した。 殺ダニ率（％）＝30−生存ダニ数／30×100
【表】
実施例 ２
９cm×６cmのコシダカシヤーレ中に供試化合物
75mgで処理したワラ４ｇを入れ、２日間加湿後、
50頭のケナガコナダニを入れ蓋をし、24時間及び
72時間後、熱追出し法により生存数を調べ下式に
従つて殺ダニ率を計算し、その結果を第３表に示
す。 殺ダニ率＝50−生存ダニ数／50×100
75mgで処理したワラ４ｇを入れ、２日間加湿後、
50頭のケナガコナダニを入れ蓋をし、24時間及び
72時間後、熱追出し法により生存数を調べ下式に
従つて殺ダニ率を計算し、その結果を第３表に示
す。 殺ダニ率＝50−生存ダニ数／50×100
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘ及びＹは同じでも異なつていてもよく
ハロゲン原子を示す。Ｒは炭素数９〜12のアルキ
ル基を示す。） で示されるマレイミド誘導体を有効成分とする殺
ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16984581A JPS5872505A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | 殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16984581A JPS5872505A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | 殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5872505A JPS5872505A (ja) | 1983-04-30 |
| JPH024203B2 true JPH024203B2 (ja) | 1990-01-26 |
Family
ID=15893990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16984581A Granted JPS5872505A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | 殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5872505A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2031538A1 (en) * | 1969-02-20 | 1970-11-20 | Eastman Kodak Co | Maleimide and its n-substd derivs prepn |
| JPS57120502A (en) * | 1981-01-21 | 1982-07-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Insecticide |
-
1981
- 1981-10-23 JP JP16984581A patent/JPS5872505A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5872505A (ja) | 1983-04-30 |
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