JPH0243388A - ４，４’−ジヒドロキシビフェニル類の製造法 - Google Patents
４，４’−ジヒドロキシビフェニル類の製造法Info
- Publication number
- JPH0243388A JPH0243388A JP63194205A JP19420588A JPH0243388A JP H0243388 A JPH0243388 A JP H0243388A JP 63194205 A JP63194205 A JP 63194205A JP 19420588 A JP19420588 A JP 19420588A JP H0243388 A JPH0243388 A JP H0243388A
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- JP
- Japan
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- dihydroxybiphenyls
- reaction
- aliphatic alcohol
- alkyl group
- carbon atoms
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、り、ダ′−ジヒドロキシビフェニル類の電解
製造法に関する。
製造法に関する。
タ、ｑ′−ジヒドロキシビフェニル類は、殺菌剤、合成
中間体、酸化防止剤等として有用である。
中間体、酸化防止剤等として有用である。
たとえば、３．３’、３．３’−テトラ置換のｐ、＋’
−ジヒドロキシビフェニルは油脂、ガソリン、潤滑油、
ゴム組成物等を安定化するために用いられる。
−ジヒドロキシビフェニルは油脂、ガソリン、潤滑油、
ゴム組成物等を安定化するために用いられる。
＜ｚ４’−ジヒドロキシビフェニル類の製造方法として
従来、例えば次のような方法が知られている。
従来、例えば次のような方法が知られている。
■ アルキルフェノール類をマンガン（ＩＩＩ） −ｙ
セチルアセトナト塩で酸化カップリングさせて＋、ｌＩ
’−ジヒドロキシビフェニル類を得る方法（Ｊ、 Ａｍ
、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 、 ｑｏ 、 ｑ／３ｑ（
／ｑｔ、ｇ）、）、■ ２．Ａ−ジ−ｔ−ブチルフェノ
ールを苛性カリの存在下で酸素により酸化し、一部をジ
フェノキノン類とし、反応混合物を高温加熱処理するこ
とによりり、り′−ジヒドロキシビフェニル類を得る方
法（％開昭６７−−ｏｏｑ３ｓ）、■ アルキルフェノ
ール類を銅化合物およびホウ素化合物の存在下で酸素酸
化して’ｘ、＜ｚ’−ジヒドロキシビフェニル類を得る
方法（特開昭ＡＯ−／３２グ３３）、 ■ ハロゲン化フェノールをパラジウム、ニッケル等の
触媒を用いて脱・・ロゲン化二量化する方法（特開昭５
６−ｓ３ｔ、、：ｔｌ）、■ ｐ、ｔｌ−ビス（ｌｌ−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサノールを分解脱水素
反応させて＋、ｌＩ’−ジヒドロキシビフェニルを得る
方法（特開昭Ａ３−λｑ３ｇ ）、 ■ 、２．Ａ−ジメチルフェノールをアセトニトリル中
で電解カンプリング反応させてｐ、＜ｚ’−ジヒドロキ
シビフェニル類を得る方法（電気化学および工業物理化
学、 ｙｓ 、 ／３ｏ（／ｑｑｑ） 、）。
セチルアセトナト塩で酸化カップリングさせて＋、ｌＩ
’−ジヒドロキシビフェニル類を得る方法（Ｊ、 Ａｍ
、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 、 ｑｏ 、 ｑ／３ｑ（
／ｑｔ、ｇ）、）、■ ２．Ａ−ジ−ｔ−ブチルフェノ
ールを苛性カリの存在下で酸素により酸化し、一部をジ
フェノキノン類とし、反応混合物を高温加熱処理するこ
とによりり、り′−ジヒドロキシビフェニル類を得る方
法（％開昭６７−−ｏｏｑ３ｓ）、■ アルキルフェノ
ール類を銅化合物およびホウ素化合物の存在下で酸素酸
化して’ｘ、＜ｚ’−ジヒドロキシビフェニル類を得る
方法（特開昭ＡＯ−／３２グ３３）、 ■ ハロゲン化フェノールをパラジウム、ニッケル等の
触媒を用いて脱・・ロゲン化二量化する方法（特開昭５
６−ｓ３ｔ、、：ｔｌ）、■ ｐ、ｔｌ−ビス（ｌｌ−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサノールを分解脱水素
反応させて＋、ｌＩ’−ジヒドロキシビフェニルを得る
方法（特開昭Ａ３−λｑ３ｇ ）、 ■ 、２．Ａ−ジメチルフェノールをアセトニトリル中
で電解カンプリング反応させてｐ、＜ｚ’−ジヒドロキ
シビフェニル類を得る方法（電気化学および工業物理化
学、 ｙｓ 、 ／３ｏ（／ｑｑｑ） 、）。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、これら従来の方法はそれぞれ下記に示す
ような欠点を有している。
ような欠点を有している。
即ち、上記■の方法では、高価な試薬を尚量以上必要と
し、反応成績も不十分なものである。
し、反応成績も不十分なものである。
上記■の方法では、適用できるアルキルフェノールに制
限があり、また苛酷な条件を必要とするので、生成物の
純度が不良で、かつ反応成績も良好でない。
限があり、また苛酷な条件を必要とするので、生成物の
純度が不良で、かつ反応成績も良好でない。
上記■の方法では、適用できるアルキルフェノールに制
限があり、また煩雑な操作を必要とする。
限があり、また煩雑な操作を必要とする。
上記■の方法では、高温を必要とし、かつ反応成績が悪
い。
い。
上記■の方法では、原料が高価で、しかも多段階の合成
操作を必要とする。
操作を必要とする。
上記■の方法では、反応成績が著しく悪く、多くの副生
成物が生成する。
成物が生成する。
このように、＋、＋’−ジヒドロキシビフェニル類の工
業的に有利な製造方法は未だ確立されているとは言えず
、温和な条件下、高収率で９．ｌＩ−′ジヒドロキシビ
フェニル類を製造する方法の開発が望まれていた。
業的に有利な製造方法は未だ確立されているとは言えず
、温和な条件下、高収率で９．ｌＩ−′ジヒドロキシビ
フェニル類を製造する方法の開発が望まれていた。
本発明者等は、上記した従来法の問題点を解決シ、り、
ｌＩ′−ジヒドロキシビフェニル類を工業的に有利に製
造する方法を開発すべく鋭意検討を重ねた結果本発明を
完成した。
ｌＩ′−ジヒドロキシビフェニル類を工業的に有利に製
造する方法を開発すべく鋭意検討を重ねた結果本発明を
完成した。
即ち本発明は、
一般式（Ｉ）：
（式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数／〜／２のアルキル基を
表わし相互に異なっていてもよい。またＲ３及びＲ４は
炭素数／〜／コのアルキル基又は水素原子を表わし相互
に異なっていてもよい。）で表わされるアルキルフェノ
ール類を無隔膜型電解槽において一段階で電解三量化反
応させることを特徴とするｇ、ｌｌ’−ジヒドロキシビ
フェニル類の製造／法、 を要旨とするものである。
表わし相互に異なっていてもよい。またＲ３及びＲ４は
炭素数／〜／コのアルキル基又は水素原子を表わし相互
に異なっていてもよい。）で表わされるアルキルフェノ
ール類を無隔膜型電解槽において一段階で電解三量化反
応させることを特徴とするｇ、ｌｌ’−ジヒドロキシビ
フェニル類の製造／法、 を要旨とするものである。
以下に本発明につき更に詳細に説明する。
本発明方法に用いるアルキルフェノール類は、一般式（
Ｉ）： （式中、Ｒ，及びＲ２は炭素数／〜７．２のアルキル基
を表わし相互に異なっていてもよい。またＲ３及びＲ４
は炭素数／〜７．２のアルキル基又は水素原子を表わし
相互に異なっていてもよい。）で表ワされるコ、乙−ジ
アルキルフェノール、２，３゜乙−トリアルキルフェノ
ール テトラアルキルフェノールである。上記アルキル基とし
ては炭素数／〜／２の直鎖もしくは側鎖を有するものが
挙げられ、中でも炭素数／〜乙のアルキル基が好ましい
。特にｔ−ブチル基が最も好ましい。
Ｉ）： （式中、Ｒ，及びＲ２は炭素数／〜７．２のアルキル基
を表わし相互に異なっていてもよい。またＲ３及びＲ４
は炭素数／〜７．２のアルキル基又は水素原子を表わし
相互に異なっていてもよい。）で表ワされるコ、乙−ジ
アルキルフェノール、２，３゜乙−トリアルキルフェノ
ール テトラアルキルフェノールである。上記アルキル基とし
ては炭素数／〜／２の直鎖もしくは側鎖を有するものが
挙げられ、中でも炭素数／〜乙のアルキル基が好ましい
。特にｔ−ブチル基が最も好ましい。
上記２，Ａ−ジアルキルフェノールとしては、例エバλ
，乙−ジメチルフェノール チルフェノール、λ、Ａ−ジイソプロピルフェノル、コ
、Ａ−ジー５ｅｃ−ブチルフェノール、コ、乙−ジーｔ
−フ゛チルフェノ−ルナトカ挙ケラれる。捷だ、上記コ
、３，６−ドリアルキルフエノルとしては、例えばコ、
３．乙−トリメチルフェノール、λ、３．乙−トジ−ト
リエチルフェノール乙レジ−ｔ−ブチル−３−メチルフ
ェノール２．３− ジエチル−Ａ−１−ブチルフェノー
ルなどが挙げられる。寸だ上記コ艷、汐、６−チトラア
ルキルフエノールとしては、例えば２，３．左、６テト
ラメチルフエノール、２，３．！ −）リメチル乙−１
−ブチルフェノール、２．６−シーｔブチル−３，Ｓ−
ジメチルフェノールなどが挙げられる。これらの中でも
コ、乙−ジイソプロピルフェノール又はλ、Ａ−ジーｔ
−プチルフェノルを用いるのが好ましい。
，乙−ジメチルフェノール チルフェノール、λ、Ａ−ジイソプロピルフェノル、コ
、Ａ−ジー５ｅｃ−ブチルフェノール、コ、乙−ジーｔ
−フ゛チルフェノ−ルナトカ挙ケラれる。捷だ、上記コ
、３，６−ドリアルキルフエノルとしては、例えばコ、
３．乙−トリメチルフェノール、λ、３．乙−トジ−ト
リエチルフェノール乙レジ−ｔ−ブチル−３−メチルフ
ェノール２．３− ジエチル−Ａ−１−ブチルフェノー
ルなどが挙げられる。寸だ上記コ艷、汐、６−チトラア
ルキルフエノールとしては、例えば２，３．左、６テト
ラメチルフエノール、２，３．！ −）リメチル乙−１
−ブチルフェノール、２．６−シーｔブチル−３，Ｓ−
ジメチルフェノールなどが挙げられる。これらの中でも
コ、乙−ジイソプロピルフェノール又はλ、Ａ−ジーｔ
−プチルフェノルを用いるのが好ましい。
本発明方法においては、上記したアルキルフェノール類
の電解三量化反応を無隔膜型電解槽において行なう。即
ち、槽室を陰極室と陽極室とに分離する隔膜を有しない
電解槽を用いる。
の電解三量化反応を無隔膜型電解槽において行なう。即
ち、槽室を陰極室と陽極室とに分離する隔膜を有しない
電解槽を用いる。
本発明の電解三量化反応に使用する溶媒としては、低級
脂肪族アルコールが好ましく、さらに低級脂肪族アルコ
ールと混和する有機溶媒と低級脂肪族アルコールとの混
合溶液がよシ好ましい。
脂肪族アルコールが好ましく、さらに低級脂肪族アルコ
ールと混和する有機溶媒と低級脂肪族アルコールとの混
合溶液がよシ好ましい。
上記低級脂肪族アルコールとしては、炭素数／〜ｑのア
ルコールが好ましく、その例としてはメタノール、エタ
ノール、イソプロパツール、ｔ−ブチルアルコールなど
が挙げられる。また低級脂肪族アルコールと混和する有
機溶媒としては、親水性有機溶媒、疎水性有機溶媒のい
ずれでも良く、親水性有機溶媒として具体的にはアセト
ニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド
等が、また疎水性有機溶媒として具体的には四塩化炭素
、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ンなどの脂肪族または脂環式炭化水素等が挙げられる。
ルコールが好ましく、その例としてはメタノール、エタ
ノール、イソプロパツール、ｔ−ブチルアルコールなど
が挙げられる。また低級脂肪族アルコールと混和する有
機溶媒としては、親水性有機溶媒、疎水性有機溶媒のい
ずれでも良く、親水性有機溶媒として具体的にはアセト
ニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド
等が、また疎水性有機溶媒として具体的には四塩化炭素
、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ンなどの脂肪族または脂環式炭化水素等が挙げられる。
本発明方法の溶媒としては、メタノールと塩化メチレン
との混合溶液が特に好ましい結果を与える。
との混合溶液が特に好ましい結果を与える。
上記低級脂肪族アルコールと上記有機溶媒との混合比は
、生成物の選択率、収率、反応原料の転換率等の反応成
績に顕著な効果を及ぼすことから、低級脂肪族アルコー
ル／有機溶媒の容量比が通常、９／１〜１／９、好まし
くは５／１〜１／３の範囲となるように用いるのが良い
。
、生成物の選択率、収率、反応原料の転換率等の反応成
績に顕著な効果を及ぼすことから、低級脂肪族アルコー
ル／有機溶媒の容量比が通常、９／１〜１／９、好まし
くは５／１〜１／３の範囲となるように用いるのが良い
。
溶媒の使用量は特に限定されるものでなく、反応条件等
に応じて適宜決定される。
に応じて適宜決定される。
溶媒中におけるアルキルフェノール類の濃度は特に限定
されるものではないが、反応効率の点カラ、アルキルフ
ェノール類の濃度は高い方が好ましい。
されるものではないが、反応効率の点カラ、アルキルフ
ェノール類の濃度は高い方が好ましい。
本発明方法においては各種の塩を支持電解質として用い
ることができる。上記塩のカチオン部分としては、例え
ばナトリウム（Ｎａ）、リチウム（Ｌ１＋）、カリウム
（Ｋ＋）などのアルカリ金属陽イオン；マグネシウム（
Ｍｇ２＋）、カルシウム（Ｃａ２＋）、バリウム（Ｂａ
２＋）などのアルカリ土類金属陽イオン；または一般式
（■）：（式中、Ｒ５，Ｒ６，ＲｔおよびＲ８は水素原
子又はアルキル基である。）で表わされる置換もしくは
非置換のアンモニウムイオン等が挙げられる。
ることができる。上記塩のカチオン部分としては、例え
ばナトリウム（Ｎａ）、リチウム（Ｌ１＋）、カリウム
（Ｋ＋）などのアルカリ金属陽イオン；マグネシウム（
Ｍｇ２＋）、カルシウム（Ｃａ２＋）、バリウム（Ｂａ
２＋）などのアルカリ土類金属陽イオン；または一般式
（■）：（式中、Ｒ５，Ｒ６，ＲｔおよびＲ８は水素原
子又はアルキル基である。）で表わされる置換もしくは
非置換のアンモニウムイオン等が挙げられる。
また上記塩のアニオン部分としては、例えば過塩素酸（
ＣＩＣ）： ）、フッ化ホウ素酸（ＢＦυ、ｐトルエン
スルホン酸（Ｃ）（３Ｃ６１（、ＳＯ３）などのスルホ
ン酸、硫酸（８０４′−）などの陰イオンが挙げられる
。
ＣＩＣ）： ）、フッ化ホウ素酸（ＢＦυ、ｐトルエン
スルホン酸（Ｃ）（３Ｃ６１（、ＳＯ３）などのスルホ
ン酸、硫酸（８０４′−）などの陰イオンが挙げられる
。
上記支持電解質の濃度は、通常、０．０ ／〜！；、Ｏ
Ｍの範囲で用いられ、中でも、Ｏ，ＯＳ〜７．０Ｍ程度
とするのが好ましい。
Ｍの範囲で用いられ、中でも、Ｏ，ＯＳ〜７．０Ｍ程度
とするのが好ましい。
本発明方法の電解三量化反応において使用する電極材料
としては特に限定的なものではなく、通常の電解反応に
用いられる公知の材料を使用することができる。
としては特に限定的なものではなく、通常の電解反応に
用いられる公知の材料を使用することができる。
陰極及び陽極の材料としては、例えば、白金、炭素、酸
化鉛、鉛、フランシーカーボン、ステンレス、ニッケル
、アルミニウム、亜鉛その他の加工電極などが使用でき
る。
化鉛、鉛、フランシーカーボン、ステンレス、ニッケル
、アルミニウム、亜鉛その他の加工電極などが使用でき
る。
反応温度は通常１００℃以下であれば良いが、好ましく
は一２０〜ＳＯ℃の範囲である。
は一２０〜ＳＯ℃の範囲である。
本発明方法における電解三量化反応においては電流密度
は０．０７〜３ ＯＡ／ｄ−の範囲で選びうるが、好ま
しくはθ、０り〜コθに／ｄｎ？である。
は０．０７〜３ ＯＡ／ｄ−の範囲で選びうるが、好ま
しくはθ、０り〜コθに／ｄｎ？である。
また、通電電気量はアルキルフェノール類１モルに対し
て通常、／〜２０ファラデー、好ましくは／〜６フアラ
デーである。
て通常、／〜２０ファラデー、好ましくは／〜６フアラ
デーである。
電解三量化反応は空気中、不活性ガス雰囲気下いずれで
行なってもよく、特に限定されないが、不活性ガス雰囲
気下での電解反応がより良好な成績を与える。
行なってもよく、特に限定されないが、不活性ガス雰囲
気下での電解反応がより良好な成績を与える。
また、反応時間は反応原料濃度、電流密度、溶媒、組成
、その他の反応条件に応じて適宜選択される。
、その他の反応条件に応じて適宜選択される。
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例によって
限定されるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例によって
限定されるものではない。
実施例／
容量３０−のビーカー型の無隔膜型電解セル内に２．乙
−ジ−ｔ−ブチルフェノール（以下、ＤＢＰという）２
０乙ｍｙ （／、 ｏ ｍｍｏｌ ）、過塩素酸リチウ
ム３２１７ ｍｇ （３，０ｍｍｏｌ ）、メタノール
？、Ｇゴ、および塩化メチレン、２汀ゴを加えた。
−ジ−ｔ−ブチルフェノール（以下、ＤＢＰという）２
０乙ｍｙ （／、 ｏ ｍｍｏｌ ）、過塩素酸リチウ
ム３２１７ ｍｇ （３，０ｍｍｏｌ ）、メタノール
？、Ｇゴ、および塩化メチレン、２汀ゴを加えた。
この均一溶液に陰極及び陽極として一対の白金電極板（
λαＸ ３ ｃｒｎ）を取りつけ、氷冷し、電流密度ｏ
、；ａ Ａ／ａｍ’の条件下（端子電圧２〜３■）、定
電流電解を行なった。ＤＢＰ １モルに対して３．５フ
アラデーの電気量を通電するまで電解反応を続けた。反
応生成物を分析したところ原料ＤＢＰの転換率はｇ ｑ
、ｇ％、ｖ、＜ｚ’−ジヒドロキシ−３，！；、３’、
ｓ′−テトラーｔ−ブチルビフェニル（以下、ＴＢＢＰ
という）の選択率は？ ／、３ ％であった。３．！；
、３’、！’−テトラーｔ−ブチル−ジフェノキノンは
全く検出されなかった。
λαＸ ３ ｃｒｎ）を取りつけ、氷冷し、電流密度ｏ
、；ａ Ａ／ａｍ’の条件下（端子電圧２〜３■）、定
電流電解を行なった。ＤＢＰ １モルに対して３．５フ
アラデーの電気量を通電するまで電解反応を続けた。反
応生成物を分析したところ原料ＤＢＰの転換率はｇ ｑ
、ｇ％、ｖ、＜ｚ’−ジヒドロキシ−３，！；、３’、
ｓ′−テトラーｔ−ブチルビフェニル（以下、ＴＢＢＰ
という）の選択率は？ ／、３ ％であった。３．！；
、３’、！’−テトラーｔ−ブチル−ジフェノキノンは
全く検出されなかった。
実施例２〜３
実施例／においてメタノール及び塩化メチレンの混合比
を表〜／に示すように変更したこと以外は同様にして反
応を行なった。結果を表／に示す。
を表〜／に示すように変更したこと以外は同様にして反
応を行なった。結果を表／に示す。
実施例乙〜ｇ
実施例／において白金板電極の代わりに表３に示した電
極板（６ｃｒｎ２）を陰極及び陽極として使用したこと
以外は同様にして反応を行なった。結果を表−３に示す
。
極板（６ｃｒｎ２）を陰極及び陽極として使用したこと
以外は同様にして反応を行なった。結果を表−３に示す
。
実施例グ〜Ｓ
実施例／において過塩素酸リチウムの代わりに表−一に
示した支持電解質を各３．θｍｍｏｌ使用したこと以外
は同様にして反応を行なった。
示した支持電解質を各３．θｍｍｏｌ使用したこと以外
は同様にして反応を行なった。
結果を表−コに示す。
＊１）ｐ−）ルエンスルホン酸テトラエチルアンモニウ
ム〔発明の効果〕 本発明方法によれば、容易に入手可能なアルキルフェノ
ール類を出発原料とし、単純な一工程の電解反応により
直接、有機合成中間体として重要なタ、ｌｌ’−ジヒド
ロキシビフェニル類ヲ温和な条件で純度よく効率的に製
造することができる。
ム〔発明の効果〕 本発明方法によれば、容易に入手可能なアルキルフェノ
ール類を出発原料とし、単純な一工程の電解反応により
直接、有機合成中間体として重要なタ、ｌｌ’−ジヒド
ロキシビフェニル類ヲ温和な条件で純度よく効率的に製
造することができる。
従って本発明の工業的有用性は極めて高い。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼…………（ I ） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は炭素数１〜１２のアルキル
基を表わし相互に異なっていてもよい。またＲ＿３及び
Ｒ＿４は炭素数１〜１２のアルキル基又は水素原子を表
わし相互に異なっていてもよい。）で表わされるアルキ
ルフェノール類を無隔膜型電解槽において一段階で電解
二量化反応させることを特徴とする４，４′−ジヒドロ
キシビフェニル類の製造法。 - （２）請求項１に記載の４，４′−ジヒドロキシビフェ
ニル類の製造法において、電解二量化反 応を（ｉ）低級脂肪族アルコール、又は（ｉｉ）低級脂
肪族アルコールと混和する有機溶媒と低級脂肪族アルコ
ールとの混合物、中で行なうことを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63194205A JPH0243388A (ja) | 1988-08-03 | 1988-08-03 | ４，４’−ジヒドロキシビフェニル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63194205A JPH0243388A (ja) | 1988-08-03 | 1988-08-03 | ４，４’−ジヒドロキシビフェニル類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0243388A true JPH0243388A (ja) | 1990-02-13 |
Family
ID=16320702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63194205A Pending JPH0243388A (ja) | 1988-08-03 | 1988-08-03 | ４，４’−ジヒドロキシビフェニル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0243388A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008208591A (ja) * | 2007-02-26 | 2008-09-11 | Ｙｋｋ Ａｐ株式会社 | 建具 |
| JP2012501383A (ja) * | 2008-09-01 | 2012-01-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 置換アリールアルコールのアノード脱水素二量化のための方法 |
| JP2012528938A (ja) * | 2009-06-05 | 2012-11-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アレーンの陽極クロス脱水素二量化法 |
| JP2012528825A (ja) * | 2009-06-05 | 2012-11-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 非対称性ビアリールアルコールを製造する方法 |
-
1988
- 1988-08-03 JP JP63194205A patent/JPH0243388A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008208591A (ja) * | 2007-02-26 | 2008-09-11 | Ｙｋｋ Ａｐ株式会社 | 建具 |
| JP2012501383A (ja) * | 2008-09-01 | 2012-01-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 置換アリールアルコールのアノード脱水素二量化のための方法 |
| JP2012528938A (ja) * | 2009-06-05 | 2012-11-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アレーンの陽極クロス脱水素二量化法 |
| JP2012528825A (ja) * | 2009-06-05 | 2012-11-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 非対称性ビアリールアルコールを製造する方法 |
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