JPH0244837B2 - - Google Patents

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JPH0244837B2
JPH0244837B2 JP60271275A JP27127585A JPH0244837B2 JP H0244837 B2 JPH0244837 B2 JP H0244837B2 JP 60271275 A JP60271275 A JP 60271275A JP 27127585 A JP27127585 A JP 27127585A JP H0244837 B2 JPH0244837 B2 JP H0244837B2
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JP
Japan
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mice
platinum
complexes
tumor
dose
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JP60271275A
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Jeimuzu Supia Robaato
Fuiritsupu Suchuwaato Deiuitsudo
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Bristol Myers Co
Original Assignee
Bristol Myers Co
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Publication date
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Publication of JPH0244837B2 publication Critical patent/JPH0244837B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は抗腫瘍活性を有する新規白金（）錯
体に関する。より詳しくは、本発明は新規な抗腫
瘍性の１−アミノメチルシクロオクチルアミンの
白金（）錯体に関する。 〔従来技術〕 １，２−ジアミノシクロヘキサン、１−アミノ
メチルシクロオクチルアミンおよび１，２−ジア
ミノ−２，４−ジメチルペンタンの種々の白金
（）錯体が科学および特許文献に抗腫瘍活性を
有すると開示された。 １，２−ジアミノシクロヘキサンの白金（）
錯体に関しては、初めの抗腫瘍性錯体は、例えば
Bioinorg.Chem.２：187〜210（1973）に報告され
たジクロロ（１，２−ジアミノシクロヘキサン）
白金（）であると思われる。この錯体中の塩化
物配位子は次いで種々の無機および有機配位子例
えばニトラト、メタンスルホナト、タルトラト、
スルフアト、メチルマロナト、オルトホスフア
ト、アセチルアセトナト、ピルバト、フタラト、
オキサラト、グリセロホスフアト、グルコナト、
グリセラトなど、により置換された（例えば、
Cancer Treat.Rep.61（８）：1519〜1525（1977）
参照）。これらおよび他の類似体は米国特許第
4169849号、J.Med.Chem.21（12）：1315〜1318
（1978）、J.Clin.Hematol.Oncol.７（４）：867〜
876（1977）−ビス（モノブロモアセタト）類似体
参照、J.Clin.Hematol.Oncol.７（１）：231〜241
（1977）；英国特許第2003468号−４−カルボキシ
フタラト類似体参照、J.Clin.Hematol.Oncol.７
（１）：220〜230（1977）−ケトマロナート、１，２
−ジブロモマレアート、１，２−ジブロモスクシ
ナートのような配位子の類似体参照、J.Clin.
Hematol.Oncol.８（２）：44〜50（1978）一式、 の類似体の開示に注意、米国特許第4115418号、
米国特許第4256652号および米国特許第4284579号
−シス−ジヒドロキシ（１，２−ジアミノシクロ
ヘキサン）白金（）およびＮ−ホスホノアセチ
ル−Ｌ−アスパルタト配位子を有する類似体の製
造に注意、に開示されている。 J.lnorg.Biochem.11：139〜149（1979）には１
−アミノメチルシクロオクチルアミン（本発明の
一定錯体の出発物質）および１，２−ジアミノ−
２，４−ジメチルペンタン並びにそのようなアミ
ン配位子とCl-、SO4＝、CH3（COO-）2および
（BrCH2COO-）2のような配位子との錯体の製造
が開示される。 米国特許第4359425号には一般式、 （式中、ＸおよびＹはそれぞれまたは一緒になつ
てハロゲナト、ニトラト、スルホナト、モノカル
ボキシラト、スルフアトおよびジカルボキシラト
からなる群から選ばれる１官能性または２官能性
配位子を表わし、ｎおよびｍはそれぞれ１または
２の整数である） の抗腫瘍性有機白金錯体が開示されている。 殴州特許第55300号には抗腫瘍薬として式、 〔式中、−Ｂ−Ｂ−は または （式中、R1およびR2は同一かまたは異なつてい
て、それぞれ水素、アルキル基またはアリール基
であり、ｎ、ｍおよびｌは０または１〜３の整数
である） を表わし、A1およびA2の少くとも１つは
〔発明の構成〕
本発明は式、 （式中、R1およびR2は一緒になつたときに
【式】または
〔錯体の生物学的性質〕
本発明により提供された錯体の抗腫瘍活性はマ
ウスにおけるＬ−1210白血病に対し、また一定の
錯体について他のマウス腫瘍系に対して測定し
た。 移植可能なマウスL1210白血病、シスプラチン
耐性L1210白血病、B16黒色腫、マジソン
（Madison）109肺癌腫およびコロン（colon）26
癌腫に対する抗腫瘍試験の結果が表１および表２
に示される。 表１に１回およびqd1→５投薬を用いたL1210
白血病に対し白金化合物について得られた最高％
Ｔ／Ｃ値が示される。表１にはまたシスプラチン
耐性系統のL1210白血病に対する試験結果が示さ
れる。 表２はipB16黒色腫、C26癌腫およびM109腫瘍
に対して選んだ化合物それぞれについて得られた
最高％Ｔ／Ｃ値が示される。また同時に測定した
シスプラチンについて得られた最大効果も示され
ている。各化合物のシスプラチンに比較した最大
効果の比もまた示されている。
【表】
【表】 本発明の化合物の副作用（毒性）試験の今日ま
での結果は表３に要約され、より詳細なデータは
表４に示される。LD50値（１回投与ip）はBDF1
マウスにおいて一定の錯体、すなわち実施例２の
もの、について試験した。他の化合物は非常に少
量の供給であつたので、それらは用量選定のため
にL1210試験から適量（O.D.）を用いたBUN値
に対する影響について試験した。
【表】
【表】
【表】 ＊ 歴史的範囲
動物における抗腫瘍活性および毒性に対する白
金錯体の評価に用いた方法は以下に要約される。
これらの方法は他により詳細に発表されている
（Rose他、Cancer Treat.Rep.66：135、1982；
Florczyk他、Cancer Treat.Rep.66：187、
1982）。 （動物） 雄および雌BDF1、CDF1、DBA／２、
BALB／ＣおよびC57BL／６マウス（17〜21ｇ）
を抗腫瘍性評価に使用した。毒性研究は雄BDF1
マウス（25〜29ｇ）および去勢雄Fitchフエレツ
ト（１〜1.5Kg）で行なつた。 （腫瘍） 親系のL1210白血病（L1210）を週間隔で105細
胞のip移植によりDBA／２マウスに維持した。
亜系のシスプラチン耐性L1210（L1210／CDDP）
を同様に維持したが、しかし経過マウスはシスプ
ラテイン、４mg／Kg、４日目移植後、でip処理し
た。B16黒色腫（B16）は２週目毎にC57BL／６
マウスにSC移植により維持した。マジソン109肺
癌腫（M109）およびコロン26癌腫（C26）は２
週目毎にBALB／ＣにSC移植により維持した。 〔抗腫瘍性試験〕 腫瘍接種量および径路、宿主、群の大きさ、並
びに薬物処理スケジユールおよび各腫瘍種に対す
る径路は表５に要約される。各錯体は初めに
L1210に対してワドレイ・インステイチユート
（Wadley Institute）により与えられた致死性デ
ータを基にして、選んだスケジユール毎に４用量
水準で評価した。他の腫瘍を用いた後の試験にお
いて錯体をL1210試験における最高許容水準を基
にして選んだ最低３用量水準で評価した。シスプ
ラチン処理群および塩類処理（または非処理）腫
瘍対照群が各試験に包含された。 L1210試験は30日目に終え、B16、C26および
M109試験は60日目に終えた（若干のC26試験は
75日目に終えた）。終結日に生存したマウスは剖
検し、腫瘍が見られなければ治癒したと考えた。
マウスは毎日観察し、シスプラチンと比較した比
較抗腫瘍活性を治癒したマウスの数および次のよ
うに規定した％Ｔ／Ｃを基にして決定した。 処理マウスの半数生存時間／未処理マウスの半数生
存時間×100 錯体が125の％Ｔ／Ｃ値を生ずれば活性と考え
た。
〔毒性試験〕
１回投与ipLD50値はBDF1マウスにおいて示し
た錯体について決定した。マウス、５〜10／用
量、は投薬後30日間観察し、ウエイル（Weil）
法（Biometrics，８；249、1952）によりLD50値
を計算した。 L1210に対して活性であつた錯体はマウスにお
ける血液尿素窒素（BUN）値に及ぼす影響を測
定することにより腎毒性について評価した。40〜
50マウス／試験の群を眼窩後方叢から採血し、
Centrifichem System 400を用いる変法ウレアー
ゼ法により個々のBUN値を測定した。試験錯体
または対照のための塩類は1ip注射で数種の用量
で（５〜10マウス／用量）を与えた。錯体の最高
用量は通常そのLD50値またはL1210試験における
最適１回量の1.5倍に相当した。少くとも２つの
より低い用量を用量−活性相関の評価を表わして
いた。BUN値は投薬後４日および７日測定した。
BUN値30mg％が薬物誘発腎毒性の指標と考え
られた。 選んだ錯体をフエレツトにおいて催吐性効果に
ついて評価した。試験薬物はポラスとしてiv投与
し、動物を６時間観察した。最初の催吐性エピソ
ード（レツチングおよび嘔吐の排出）までの時間
およびエピソードの数を記録した。各錯体の初期
試験用量はシスプラチンと比較したマウスに致死
性を生ずるその効能を基にして選んだ。後の試験
用量は初期用量の催吐性反応および致死性を基に
して選んだ。 前記データにより示されるように、本発明の白
金化合物は哺乳動物における悪性腫瘍に対する抑
制活性を示す。 従つて本発明の１観点によれば、本発明の化合
物、すなわち実施例１〜２記載の生成物、の有効
腫瘍抑制用量を投与することを含む悪性腫瘍に冒
された哺乳動物宿主を治療的に処置する方法が提
供される。 他の観点によれば、本発明の化合物の腫瘍抑制
量を薬剤に許容されるキヤリヤーまたは希釈剤と
組合せて含む薬剤組成物が提供される。 本発明の白金化合物は、好ましくは当技術分野
で知られた他の抗腫瘍性白金錯体、例えばシスプ
ラチン、と同様の方法で非経口的に投与される。 非経口投与用薬剤には無菌の水性剤または非水
性剤、懸濁剤または乳濁剤が含まれる。それらは
また投与前に無菌の水、生理的食塩水または若干
の他の無菌の注射媒質に溶解できる無菌の固体組
成物の形態に製造することができる。 用いる実際の好ましい投薬量は、使用する個々
の化合物、配合した個々の組成物、適用の様式、
並びに治療される個々の位置、宿主および疾患に
よつて変動することが認められよう。一般に化合
物は腹腔内、静脈内、皮下または局所に注入され
る。薬物の作用を改変する多くの因子、例えば年
令、体重、性、食餌、投与の時間、投与の経路、
排出速度、宿主の状態、薬物組合せ、反応感受性
および疾患の程度、が当業者により考慮されよ
う。投与は最大許容量内で連続的または定期的に
行なうことができる。所与の組の条件に対する最
適投与割合は通常の用量決定試験を用いて当業者
により容易に確認されることができる。 本発明の化合物を製造する例示方法が以下に提
供される。しかし、これらの実施例は発明の範囲
を用いた特定の手順に限定する意味ではない。溶
媒系の記載に用いた容量比は容積／容積である。 実施例 １ ボラト１−アミノメチルシクロオクチルアミン
白金（）の製造 シス−ジクロロ−１−アミノメチルシクロオク
チルアミン白金（）（844mg）とAg2SO4624mg
との混合物を水25ml中に懸濁し、暗所において室
温で24時間かきまぜた。次いで溶液を濾過した
（濾液中に銀は存在しなかつた）。次いで濾液に
Ba（OH）2・8H2O 630mgを加え、溶液を暗所で24
時間かきまぜた。次に溶液を濾過してBaSO4を
除去した。ホウ酸（126mg）を濾液に加え、溶液
を50℃で１時間加熱した。溶液は黄色から金色に
変化した。反応混合物を蒸発乾固すると表題生成
物（455mg）が得られた。生成物は水およびメタ
ノールの両方に可溶性である。精製は水に溶解
し、イソプロパノールで再沈澱することにより達
成された。下記TL系において試験したとき、次
のRf値が得られた： ｎ−ブタノール：酢酸：水（12：３：５）0.65 イソプロパノール：0.1N−NH4OH（１：１）
0.90 実施例 ２ ホスホノアセタト１−アミノメチルシクロオク
チルアミン白金（）の製造 シス−ジクロロ−１−アミノメチルシクロオク
チルアミン白金（）（1.266ｇ）とAg2SO4936mg
との混合物を水30ml中に懸濁し、暗所において室
温で24時間かきまぜた（濾液はAg+に対し陰性で
あることを試験した）。濾液にBa（OH）2・8H2O
（945mg）を加え、生じた溶液を暗所で24時間かき
まぜた。溶液を濾過してBaSO4を除去した。シ
ス−ジヒドロキシ−１−アミノメチルシクロオク
チルアミン白金（）誘導体は単離しなかつた。
ホスホノ酢酸（430mg）を濾液に加え、溶液を50
℃で１時間加熱した。濾液の色は黄色から無色に
変化した。溶液を蒸発乾固し、生じた固体とメタ
ノールで洗浄すると表題生成物0.70ｇが淡緑色が
かつた白色固体として得られた。生成物は非常に
水溶性である。下記TLC系において試験したと
き、次のRf値が得られた： ｎ−ブタノール：酢酸：水（12：３：５）0.41 イソプロパノール：0.1N−NH4OH（１：１）
0.21 IRは示した構造を支持した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中、R1およびR2は一緒になつて 【式】または【式】 を表わす） を有する化合物。 ２ 式： を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式： を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
JP60271275A 1984-03-23 1985-12-02 抗腫瘍性白金錯体 Granted JPS61171493A (ja)

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US06/592,987 US4562275A (en) 1984-03-23 1984-03-23 Antitumor platinum complexes
US592987 1984-03-23

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JP60057687A Granted JPS60209595A (ja) 1984-03-23 1985-03-22 抗腫瘍性白金錯体
JP60271276A Granted JPS61171494A (ja) 1984-03-23 1985-12-02 抗腫瘍性白金錯体
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