JPH0245568A - ロイコ色素化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の利用分野） 本発明はロイコ色素化合物に関し、特に感圧紙、感熱紙
等の記録材料用の無色染料として有用なロイコ色素化合
物に関する。

（従来技術） 無色染料と電子受容性化合物全便用した記録材料は、感
圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録紙等とし、て
既によく知られている。たとえば英国特許２／弘Ｏ≠≠
２、米国特許弘弘ｔｏｏｔλ、同！ＩＡｊ　Ａり２０１
特公昭６０−．２Ｊり２コ、特開昭！７−／７９ｒ３１
ｒ、同１．０−１２３１！ｔ。

同４０−／コ３！！７などに詳しい。

最近とくに、記録材料の高速度化に伴い、記録速度の向
上、高感度化が試みられている。

感熱紙の高感度化に対しては既にいくつかの手法が検討
されており、その７つけ熱可融化剤を用いるものである
。

熱可融化剤については特開昭ｊ♂−！７７ｒり、同よ？
−了７０タグなど非常に基本的な我々の発明がある。

が、この方法では発色反応に直接寄与しない成分全記録
材料中に含有させるために、ハンドリング及びコストの
問題があった。

一方、フルオラン環に長鎖アルキル基金導入し油溶性の
向上と低融点化による感度の向上も試みられているが原
料入手の点で若干の問題があった。

本発明者らはλ−位アニリノ基の各種置換基に検討を加
え高感度化に有効なロイコ色素化合物全見出したもので
ある。

（本発明の目的） 本発明は、感熱紙用途に適切な黒色相を示しかつ高感度
化に有効なロイコ色素化合物を提供する。

（発明の構成） 本発明の目的はλ−ｐ−エチルアニリノ−３−メチル−
２−ジアルキルアミノフルオランによシ達成された。

本発明の化合物は、種々の合成ルートに従って調製でき
る。

たとえば、２−メチル−弘−エトキシ−μ′エチルジフ
ェニルアミント２−ヒドロキシ−弘−ジアルキルアミノ
ベンゾイル安息香酸ｔ−濃硫酸、発煙硫酸、リン酸など
の酸触媒を用いて縮合させることにより容易に得られる
。

アニリノのｐ−位にエチル基がある事が、色相と融点の
点から特に重要である。

（実施例１） かきまぜ機のついた２００ｎｌのフラスコ中に、♂０ｒ
ｎｌの濃硫酸と２０４の発煙硫酸をはかりとる。

かきまぜながら、水冷し、０．７モルのコーヒドロキシ
ー≠−ジエチルアミノベンゾイル安息香酸を滴下し均一
に溶解させる。

ひきつづき０，１モルのλ−メチルー弘−メトキシー≠
′−エチルジフェニルアミン１ＪＩＩＩｔ、７０分後に
室温に戻し、その温度でμ時間ついで≠００Ｃで４時間
かきまぜる。

水冷２０％苛性ソーダ水中に、反応混合物を注いでアル
カリ性とし、析出してくる粗結晶を分離しよく水洗する
。ビスフェノールＡとの接触もしくはシリカゲルプレー
ト上で黒色相を示し、ベンゼンから再結晶すると融点ｌ
λ０−／ｕコ０Ｃの白色結晶として２−ｐ−二チルアニ
リノー３−メチル−ぶ−ジエチルアミノフルオランが得
られた。

（実施例、２） 実施例／の２−ヒドロキシ−弘−ジエチルアミノヘンソ
イル安息香酸に代えて、λ−ヒドロキシー≠−ジブチル
アミノベンゾイル安息香酸を用い他は同様にしてｓ”−
ｐ−エチルアニリ、／−３−メチル−６−シブチルアミ
ノフルオランを得た。

酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶すると融点１
ｏｒ−／／（７０Ｃの白色結晶として単離された。

本発明に於て、６−位のジアルキルアミノ基としては、
総炭素原子数コないし／λ特に弘ないし１０のＮ−フル
フリル−Ｎ〜メチルアミノ−１Ｎ〜シクロへキシル−Ｎ
−ｉチルアミノ−１Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−エチルア
ミノ−１Ｎ−インアミル−Ｎ−エチルアミノ−、ジイン
ブチルアミノ−Ｎ−イソプロピルブチルアミノ−、ジイ
ンはンチルアミノ、ジプロピルアミノ−などが好ましい
。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ２−ｐ−エチルアニリノ−３−メチル−６−ジアルキル
   アミノフルオラン