JPH0270760A - ロイコ色素化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の利用分野） 本発明はロイコ色素化合物に関し、特に感圧紙、感熱紙
等の記録材料用の無色染料として有用なロイコ色素化合
物に関する。

（従来技術） 無色染料と電子受容性化合物を使用した記録材料は、感
圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録紙等として既
によく知られている。たとえば英国特許コｌ弘Ｕリタ、
米国特許弘≠ｔｏｏｔコ、同≠！ｊ６ＰコＯ１特公昭７
Ｉ０−コ３り２２、特開昭ｊ７−／７り１３４．同ＡＯ
−／１３１３乙、同６０−／２３よｊ７などに詳しい。

最近と＜Ｋ、記録材料の多様化に伴い、耐性の向上、高
感度化などが試みられている。

特に、黒色用を示すフルオラン化合物については、我々
も詳しい検討を行っているが、コーアリール７ミ／−Ｊ
−アルキル、アルコキシ、ハロゲノ又はアリール−乙−
置換アミノフルオランに限られている。

３−位の置換基、６−位の置換基の特性を改良する試み
は多い。

しかし出発原料である、たとえば３−メチル−弘−アミ
ノアニシジン、３−クロロ−弘−アミノアニシジン又は
３−メトキシ−弘−アミノアニシジンなどは原料入手が
困難で、高価である欠点をもっていた。

又、２−０−クロロアニリノ−６−置換アミノフルオラ
ンも黒色用を示すことが知られているが、耐光性に欠点
をもっており改良が必要であった。

（発明の目的） 本発明は、３−位に置換基をもたないフルオラン化合物
で、艮好な黒色用を示し、かつ耐性の良好な特定の化合
物ｔ−提供する。

本発明は、感熱紙用途に適切な黒色相金示しかつ高感度
化に有効なロイコ色素化合物を提供する。

（発明の構成） 本発明の目的は−−（ｊ　、　４−ジメチルアニリノ）
−６−ジアルキルアミノフルオランにより達成され友。

本発明の化合物は、釉々の合成ルートに従って調製でき
る。

たトエば、コーメチルー≠−エトキシ−２′、６′−ジ
メチルジフェニルアミンと２−ヒドロキシ−弘−ジアル
キルアミノベンゾイル安息香ｉ！ｌｉ！ｔ−濃硫酸、発
煙硫酸、リン酸などの酸触媒を用いて縮合させることに
より容易に得られる。

アニリノの２位及び４位にλつのメチル基がある事が、
色相及び耐性（針元・性、耐薬品性、耐ＮＯｘ性など）
向上の上で特に重要である。

（実施例） 以下に、本発明の実施例をつける。

（実施例／） かきまぜ機のついた２００ｍ１のフラスコ中Ｋ。

１０ｙｄの濃硫酸と２Ｑσの発煙硫酸をはかりとる。

かきまぜながら、氷冷し、００１モルのコーヒドロキシ
ー弘−ジエテルアミノベンゾイル安息香酸を滴下し均一
に溶解させる。

ひきつづき０．１モルの２−メチル−≠−メトキシーλ
′、６′−ジメチルジフェニルアミンを加え、３０分後
に室温に戻し、その温度で参時間ついで参〇　’Ｃで６
時間かきまぜる。

氷冷２０％苛性ソーダ水中に、反応混合物を注いでアル
カリ性とし、析出してくる粗結晶を分離しよく水洗する
。ビスフェノールＡとの接触もしくはシリカゲルプレー
ト上で黒色相を示した。

シリカゲルを担体とし、ヘキサン−酢酸エチル混合浴媒
で分離すると融点！タターコｏｏ’Ｃの白色結晶として
コー（２，６−ジメチルアニリノ）−６−ジニチルアミ
ノフルオランが得られた。

（実施例２） 実施例１の２−ヒドロキシ−弘−ジエチルアミノベンゾ
イル安息香飯に代えて、コーヒドロキシー≠−ジブチル
アミノベンゾイル安息香ｍｔ−用いた。他は同様にして
、コー（２，６−ジメチルアニリノ）−６−シプチルア
ミノフルオランヲ得り。

本発明に於て、６−位のジアルキルアミノ基としては、
総炭素原子数２ないしｌコ特に！ないし１０のＮ−フル
フリル−Ｎ−メチルアミノ−１Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−ブチルアミノ−１Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルア
ミノ−１Ｎ−イソアミル−Ｎ−エチルアミノ−、ジイソ
ブチルアミノ＋、Ｎ−インプロピルブチルアミノ−、ジ
イソペンチルアミノ、ジプロピルアミノ−などが好まし
い。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ２−（２，６−ジメチルアニリノ）−６−ジアルキルア
   ミノフルオラン