JPH0247735B2 - Harogenkaginshashinkankozairyonoshorihoho - Google Patents
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/346—Phenolic couplers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
本発明は新規なシアン色素画像形成カプラーを
含有するハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料の処理方法に関するもので
ある。通常カラー画像は芳香族第１級アミン系発
色現像主薬が露光されたハロゲン化銀粒子を還元
することにより、生成する発色現像主薬の酸化生
成物と黄色、マゼンタおよびシアンの各色素を形
成するカプラーとがハロゲン化銀乳剤中、酸化カ
ツプリングすることにより形成される。 シアン色素を形成するために典型的に使用され
るカプラーはフエノール類及びナフトール類であ
る。特にフエノール類に於いて従来カプラーの写
真性能より考えて要求される基本的性質としては
色素の分光吸収特性が良好なこと、即ちスペクト
ルの緑領域に吸収がなく、シヤープなこと。形成
される色素が光、熱、湿気等に対して十分な堅牢
性を有すること。発色性が良好なこと、即ち十分
な発色感度と発色濃度を有することはもちろんで
あるが、一方、従来、ハロゲン化銀写真感光材料
を像様露光後、現像処理して画像を得る一連の工
程を迅速化することは永年の熱望であつた。 この要望を解決する手段の一つとして漂白工程
と定着工程を同時に行なう漂白定着工程を行なう
技術が知られている。 また一方、近年公害上毒性がないということか
らアミノポリカルボン酸金属錯塩（例えば
EDTA第２鉄塩）を漂白定着工程に用いる方法
が一般的であるが、ランニングで疲労した場合、
画像を形成する色素の損失が起こり易い（特にシ
アン色素）という問題がある。 そこで、例えばEDTA第２鉄塩を主成分とす
る漂白定着浴がランニングで疲労しても色素損失
がないことが強く要求されている。 またさらに脱公害の見地から発色現像液に添加
されるベンジルアルコールの除去が大きな問題と
して取り上げられてきている。ところが一般にベ
ンジルアルコールを添加しないと十分な発色性が
得られないというのが現状である。ベンジルアル
コール除去での発色性の低下はフエノールシアン
カプラーに於いて特に顕著であり、この面からも
ベンジルアルコールがなくとも発色性の高いフエ
ノールシアンカプラーが要望されている。 これまで上記の諸要件を満足すべく研究が行わ
れてきているが本発明者らの知る限りに於いて
は、上記の要求される性質をすべて満足したシア
ンカプラーは未だ見い出されていない。 例えば米国特許第2801171号に記載されている
６―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキ
シ）ブタンアミド〕―２，４―ジ―クロロ―３―
メチルフエノールは耐光性は良好であるが、耐熱
性に欠点を有し加えて疲労した漂白定着液での色
素損失も大きい。またベンジルアルコールへの発
色依存性が大であり、発色現像液よりのベンジル
アルコールの除去は困難である。米国特許第
2895826号記載の２―ヘプタフルオロブタンアミ
ド―５―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノ
キシ）ヘキサンアミド〕フエノールは耐熱性、疲
労した漂白定着浴での色素損失という点で秀れて
いるが、耐光性、発色性という点では劣る。また
特開昭53―109630号公報に記載されているカプラ
ーもベンジルアルコールの除去、更には耐光性と
いう点で問題を残している。更に米国特許第
3839044号、特開昭47―37425号公報、特公昭48―
36894号公報、特開昭50―10135号、同50―117422
号、同50―130441号、同50―108841号、同50―
120334号公報等に記載されるフエノール型シアン
カプラーも耐熱性、ベンジルアルコールの除去と
いう点で不満足である。２位にウレイド基を有す
るフエノールカプラーは英国特許第1011940号及
び米国特許第3446622号、同第3996253号、同第
3758308号及び同第3880661号等に記載されている
が、これらのカプラーより形成されるシアン色素
は分光吸収がブロードな事、更に吸収極大が赤領
域の比較的短波部にあることよりスペクトルの緑
領域にかなりの吸収を有し色再現上好ましくな
い。特開昭56―65134号に記載の２位にウレイド
基を有するフエノールカプラーはスペクトル領域
の緑吸収については、かなり改善されているが、
その他の特性は今一つ不十分である。そこで本発
明の目的は、ハロゲン化銀写真感光材料の処理の
迅速化が計られ、また処理液がランニング疲労し
た場合でも、シアン色素の損失が起こらない様な
ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法を提供する
ことにある。こういつた従来技術に対して、本発
明者らは鋭意研究を重ねた結果、支持体上に、２
位に少くとも１つのシアノ基をオルト位またはメ
タ位に有するフエニルウレイド基、４位に水素原
子または発色現像主薬の酸化生成物とのカツプリ
ング反応時に脱離可能な基、５位にアシルアミノ
基を有するフエノール系シアンカプラーを含有す
るハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真
感光材料を、 (i) 像様露光する工程 (ii) 発色現像処理する工程 (iii) 漂白定着処理する工程 の各工程を含むハロゲン化銀写真感光材料の処理
方法を採用することにより、目的を達成すること
ができた。 本発明におけるシアンカプラーは、より好まし
くは、以下の一般式〔〕で表わされる。 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、R2
は炭素数１〜20までの直鎖または分岐のアルキレ
ン基を、−CNはウレイド基に対してＯ―位また
はｍ―位に、R3はハロゲン原子（特に好ましく
は、クロル、ブロム等）または一価の有機基、例
えばアルキル基｛好ましくは炭素数１から４の直
鎖または分岐のアルキル基（特に好ましくは、メ
チル、tert―ブチル）｝、アリール基｛好ましく
は、置換または未置換のフエニル基｝、複素環基
｛好ましくは、含チツ素複素環（特に好ましくは、
ピロリジン、ピペリジン）｝、ヒドロキシ基、アル
コキシ基｛好ましくは炭素数１から８の置換また
は未置換のアルコキシ基（特に好ましくは、メト
キシ、tert―ブチルオキシ、メトキシカルボニル
メトキシ基）｝、アリールオキシ基｛好ましくは、
置換または未置換のフエノキシ基｝アシルオキシ
基｛好ましくは、置換または未置換のアルキルカ
ルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基｝メルカプト基、アルキルチオ基｛好ましく
は、置換または未置換の炭素数１から８のアルキ
ルチオ基（特に好ましくは、メチルチオ基）｝、ニ
トロ基、アシル基｛好ましくは、炭素数１から８
のアルキルカルボニル基（特に好ましくは、アセ
チル基、ビバロイル基）｝、アミノ基、アルキルア
ミノ基｛好ましくは、炭素数１から４の直鎖また
は分岐のアルキルアミノ基（特に好ましくは、メ
チルアミノ基、エチルアミノ基、tert―ブチルア
ミノ基）｝、ジアルキルアミノ基（好ましくは、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基）を、R1は
ハロゲン原子（好ましくは、クロル、ブロム）、
アルキル基｛好ましくは、直鎖または分岐の炭素
数１から20のアルキル基（好ましくは、メチル、
tert―ブチル、tert―ペンチル、tert―オクチル、
ドデシル、ペンタデシル）｝、アリール基（好まし
くは、フエニル）、複素環基（好ましくは、含チ
ツ素複素環基）、アラルキル基（好ましくは、ベ
ンジル、フエネチル）、アルコキシ基｛好ましく
は、直鎖または分岐の炭素数１から20のアルキル
オキシ基（特に好ましくは、メトキシ、エトキ
シ、tert―ブチルオキシ、オクチルオキシ、デシ
ルオキシ、ドデシルオキシ）｝、アリールオキシ基
（好ましくは、フエノキシ）、ヒドロキシ基、アシ
ルオキシ基｛好ましくは、置換または未置換のア
ルキルカルボニルオキシ基、（特に好ましくは、
アセトキシ）、アリールカルボニルオキシ基（特
に好ましくは、ベンゾイルオキシ）｝、カルボキシ
基、アルコキシカルボニル基（好ましくは、置換
または未置換の炭素数１から20の直鎖または分岐
のアルキルオキシカルボニル）、アリールオキシ
カルボニル基（好ましくは、置換または未置換の
フエノキシカルボニル）、メルカプト基、アルキ
ルチオ基（好ましくは、炭素数１から20の直鎖ま
たは分岐の置換または未置換のアルキルチオ）、
アリールチオ基（好ましくは、置換または未置換
のフエニルチオ）、アルキルスルホニル基（好ま
しくは、炭素数１から20の直鎖または分岐のアル
キルスルホニル）、アリールスルホニル基（好ま
しくは、置換または未置換のベンゼンスルホニ
ル）、アシル基（好ましくは、炭素数１から20の
直鎖または分岐のアルキルカルボニル、置換また
は未置換のベンゼンカルボニル）、アシルアミノ
基（好ましくは、炭素数１から20の直鎖または分
岐のアルキルカルボアミド、置換または未置換の
ベンゼンカルボアミド）、スルホンアミド基（好
ましくは、炭素数１から20の直鎖または分岐の置
換または未置換のアルキルスルホンアミド基、置
換または未置換のベンゼンスルホンアミド基）、
カルバモイル基（好ましくは、炭素数１から20の
直鎖または分岐のアルキルアミノカルボニル、置
換または未置換のフエニルアミノカルボニル）、
スルフアモイル基（好ましくは、炭素数１から20
の直鎖または分岐のアルキルアミノスルホニル、
置換または未置換のフエニルアミノスルホニル）
の各基より任意に選択される基を、Ｚは水素原子
または発色現像主薬の酸化生成物とのカツプリン
グ反応時に脱離可能な基、ハロゲン原子（例えば
塩素、臭素、沸素等の各原子）、酸素原子または
窒素原子が直接カツプリング位に結合しているア
リールオキシ基、カルバモイルオキシ基、カルバ
モイルメトキシ基、アシルオキシ基、スルホンア
ミド基、コハク酸イミド基等が挙げられ、更に具
体的な例としては、米国特許第3471563号、特開
昭47―37425号、特公昭48―36894号、特開昭50―
10135号、同50―117422号、同50―130441号、同
51―108841号、同50―120334号、同52―18315号、
同53―52423号、同53―105226号等の各公報に記
載されているものを、ｎは０から３、ｍは０から
４、ｌは０または１の整数をそれぞれ表わす。〕 本発明に係るシアンカプラーを以下に例示する
が、これらに限定されるものではない。 以下に本発明に係るカプラーの代表的合成例ル
ートおよび合成例を示す。 合成例１ （例示カプラー７の合成） ２―（Ｏ―シアノフエニル）ウレイド―４―ク
ロロ―５―｛α―（２，４―ジ―tert―ペンチル
フエノキシ）ヘキサンアミド｝フエノールの合
成。 18.9ｇの２―アミノ―４―クロロ―５―ニトロ
フエノールを200mlのトルエンに分散させ、室温
撹拌下、Ｏ―シアノフエニルイソシアネート16ｇ
のトルエン100ml溶液を添加した。得られた反応
混合物を１時間煮沸還元させた。その後室温まで
冷却し、結晶を過し熱トルエンで洗浄した。更
に冷メタノールで洗浄し、mp251〜255℃の反応
生成物、31ｇを得た。33ｇの２―（Ｏ―シアノフ
エニル）ウレイド―４―クロル―５―ニトロフエ
ノールをT.H.F.200ml中に分散させ、パラジウム
―炭素触媒を用いて接触還元した。理論量の水素
を消費後ピリジン0.9mlを加え、更に3.7ｇの２―
（２，４―ジ―tert―ペンチルフエノキシ）ヘキ
サノイルクロライドをT.H.F.50mlに溶解した溶
液を室温撹拌下添加した。添加終了後、更に１時
間反応を行なつたのち、過を行ない触媒を除去
した。液を10mlの濃塩酸を有する氷水中に加え
酢酸エチル抽出を行なつた。水洗を行なつたのち
酢酸エチル層を分離、硫酸ナトリウムを用いて乾
燥後、減圧濃縮して油状物を得た。更にベンゼ
ン、ヘキサンの混合溶媒を用い油状物を固化し、
目的物を得た。mp163〜168℃の白色固体2.6ｇを
得た。
含有するハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料の処理方法に関するもので
ある。通常カラー画像は芳香族第１級アミン系発
色現像主薬が露光されたハロゲン化銀粒子を還元
することにより、生成する発色現像主薬の酸化生
成物と黄色、マゼンタおよびシアンの各色素を形
成するカプラーとがハロゲン化銀乳剤中、酸化カ
ツプリングすることにより形成される。 シアン色素を形成するために典型的に使用され
るカプラーはフエノール類及びナフトール類であ
る。特にフエノール類に於いて従来カプラーの写
真性能より考えて要求される基本的性質としては
色素の分光吸収特性が良好なこと、即ちスペクト
ルの緑領域に吸収がなく、シヤープなこと。形成
される色素が光、熱、湿気等に対して十分な堅牢
性を有すること。発色性が良好なこと、即ち十分
な発色感度と発色濃度を有することはもちろんで
あるが、一方、従来、ハロゲン化銀写真感光材料
を像様露光後、現像処理して画像を得る一連の工
程を迅速化することは永年の熱望であつた。 この要望を解決する手段の一つとして漂白工程
と定着工程を同時に行なう漂白定着工程を行なう
技術が知られている。 また一方、近年公害上毒性がないということか
らアミノポリカルボン酸金属錯塩（例えば
EDTA第２鉄塩）を漂白定着工程に用いる方法
が一般的であるが、ランニングで疲労した場合、
画像を形成する色素の損失が起こり易い（特にシ
アン色素）という問題がある。 そこで、例えばEDTA第２鉄塩を主成分とす
る漂白定着浴がランニングで疲労しても色素損失
がないことが強く要求されている。 またさらに脱公害の見地から発色現像液に添加
されるベンジルアルコールの除去が大きな問題と
して取り上げられてきている。ところが一般にベ
ンジルアルコールを添加しないと十分な発色性が
得られないというのが現状である。ベンジルアル
コール除去での発色性の低下はフエノールシアン
カプラーに於いて特に顕著であり、この面からも
ベンジルアルコールがなくとも発色性の高いフエ
ノールシアンカプラーが要望されている。 これまで上記の諸要件を満足すべく研究が行わ
れてきているが本発明者らの知る限りに於いて
は、上記の要求される性質をすべて満足したシア
ンカプラーは未だ見い出されていない。 例えば米国特許第2801171号に記載されている
６―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキ
シ）ブタンアミド〕―２，４―ジ―クロロ―３―
メチルフエノールは耐光性は良好であるが、耐熱
性に欠点を有し加えて疲労した漂白定着液での色
素損失も大きい。またベンジルアルコールへの発
色依存性が大であり、発色現像液よりのベンジル
アルコールの除去は困難である。米国特許第
2895826号記載の２―ヘプタフルオロブタンアミ
ド―５―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノ
キシ）ヘキサンアミド〕フエノールは耐熱性、疲
労した漂白定着浴での色素損失という点で秀れて
いるが、耐光性、発色性という点では劣る。また
特開昭53―109630号公報に記載されているカプラ
ーもベンジルアルコールの除去、更には耐光性と
いう点で問題を残している。更に米国特許第
3839044号、特開昭47―37425号公報、特公昭48―
36894号公報、特開昭50―10135号、同50―117422
号、同50―130441号、同50―108841号、同50―
120334号公報等に記載されるフエノール型シアン
カプラーも耐熱性、ベンジルアルコールの除去と
いう点で不満足である。２位にウレイド基を有す
るフエノールカプラーは英国特許第1011940号及
び米国特許第3446622号、同第3996253号、同第
3758308号及び同第3880661号等に記載されている
が、これらのカプラーより形成されるシアン色素
は分光吸収がブロードな事、更に吸収極大が赤領
域の比較的短波部にあることよりスペクトルの緑
領域にかなりの吸収を有し色再現上好ましくな
い。特開昭56―65134号に記載の２位にウレイド
基を有するフエノールカプラーはスペクトル領域
の緑吸収については、かなり改善されているが、
その他の特性は今一つ不十分である。そこで本発
明の目的は、ハロゲン化銀写真感光材料の処理の
迅速化が計られ、また処理液がランニング疲労し
た場合でも、シアン色素の損失が起こらない様な
ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法を提供する
ことにある。こういつた従来技術に対して、本発
明者らは鋭意研究を重ねた結果、支持体上に、２
位に少くとも１つのシアノ基をオルト位またはメ
タ位に有するフエニルウレイド基、４位に水素原
子または発色現像主薬の酸化生成物とのカツプリ
ング反応時に脱離可能な基、５位にアシルアミノ
基を有するフエノール系シアンカプラーを含有す
るハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真
感光材料を、 (i) 像様露光する工程 (ii) 発色現像処理する工程 (iii) 漂白定着処理する工程 の各工程を含むハロゲン化銀写真感光材料の処理
方法を採用することにより、目的を達成すること
ができた。 本発明におけるシアンカプラーは、より好まし
くは、以下の一般式〔〕で表わされる。 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、R2
は炭素数１〜20までの直鎖または分岐のアルキレ
ン基を、−CNはウレイド基に対してＯ―位また
はｍ―位に、R3はハロゲン原子（特に好ましく
は、クロル、ブロム等）または一価の有機基、例
えばアルキル基｛好ましくは炭素数１から４の直
鎖または分岐のアルキル基（特に好ましくは、メ
チル、tert―ブチル）｝、アリール基｛好ましく
は、置換または未置換のフエニル基｝、複素環基
｛好ましくは、含チツ素複素環（特に好ましくは、
ピロリジン、ピペリジン）｝、ヒドロキシ基、アル
コキシ基｛好ましくは炭素数１から８の置換また
は未置換のアルコキシ基（特に好ましくは、メト
キシ、tert―ブチルオキシ、メトキシカルボニル
メトキシ基）｝、アリールオキシ基｛好ましくは、
置換または未置換のフエノキシ基｝アシルオキシ
基｛好ましくは、置換または未置換のアルキルカ
ルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基｝メルカプト基、アルキルチオ基｛好ましく
は、置換または未置換の炭素数１から８のアルキ
ルチオ基（特に好ましくは、メチルチオ基）｝、ニ
トロ基、アシル基｛好ましくは、炭素数１から８
のアルキルカルボニル基（特に好ましくは、アセ
チル基、ビバロイル基）｝、アミノ基、アルキルア
ミノ基｛好ましくは、炭素数１から４の直鎖また
は分岐のアルキルアミノ基（特に好ましくは、メ
チルアミノ基、エチルアミノ基、tert―ブチルア
ミノ基）｝、ジアルキルアミノ基（好ましくは、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基）を、R1は
ハロゲン原子（好ましくは、クロル、ブロム）、
アルキル基｛好ましくは、直鎖または分岐の炭素
数１から20のアルキル基（好ましくは、メチル、
tert―ブチル、tert―ペンチル、tert―オクチル、
ドデシル、ペンタデシル）｝、アリール基（好まし
くは、フエニル）、複素環基（好ましくは、含チ
ツ素複素環基）、アラルキル基（好ましくは、ベ
ンジル、フエネチル）、アルコキシ基｛好ましく
は、直鎖または分岐の炭素数１から20のアルキル
オキシ基（特に好ましくは、メトキシ、エトキ
シ、tert―ブチルオキシ、オクチルオキシ、デシ
ルオキシ、ドデシルオキシ）｝、アリールオキシ基
（好ましくは、フエノキシ）、ヒドロキシ基、アシ
ルオキシ基｛好ましくは、置換または未置換のア
ルキルカルボニルオキシ基、（特に好ましくは、
アセトキシ）、アリールカルボニルオキシ基（特
に好ましくは、ベンゾイルオキシ）｝、カルボキシ
基、アルコキシカルボニル基（好ましくは、置換
または未置換の炭素数１から20の直鎖または分岐
のアルキルオキシカルボニル）、アリールオキシ
カルボニル基（好ましくは、置換または未置換の
フエノキシカルボニル）、メルカプト基、アルキ
ルチオ基（好ましくは、炭素数１から20の直鎖ま
たは分岐の置換または未置換のアルキルチオ）、
アリールチオ基（好ましくは、置換または未置換
のフエニルチオ）、アルキルスルホニル基（好ま
しくは、炭素数１から20の直鎖または分岐のアル
キルスルホニル）、アリールスルホニル基（好ま
しくは、置換または未置換のベンゼンスルホニ
ル）、アシル基（好ましくは、炭素数１から20の
直鎖または分岐のアルキルカルボニル、置換また
は未置換のベンゼンカルボニル）、アシルアミノ
基（好ましくは、炭素数１から20の直鎖または分
岐のアルキルカルボアミド、置換または未置換の
ベンゼンカルボアミド）、スルホンアミド基（好
ましくは、炭素数１から20の直鎖または分岐の置
換または未置換のアルキルスルホンアミド基、置
換または未置換のベンゼンスルホンアミド基）、
カルバモイル基（好ましくは、炭素数１から20の
直鎖または分岐のアルキルアミノカルボニル、置
換または未置換のフエニルアミノカルボニル）、
スルフアモイル基（好ましくは、炭素数１から20
の直鎖または分岐のアルキルアミノスルホニル、
置換または未置換のフエニルアミノスルホニル）
の各基より任意に選択される基を、Ｚは水素原子
または発色現像主薬の酸化生成物とのカツプリン
グ反応時に脱離可能な基、ハロゲン原子（例えば
塩素、臭素、沸素等の各原子）、酸素原子または
窒素原子が直接カツプリング位に結合しているア
リールオキシ基、カルバモイルオキシ基、カルバ
モイルメトキシ基、アシルオキシ基、スルホンア
ミド基、コハク酸イミド基等が挙げられ、更に具
体的な例としては、米国特許第3471563号、特開
昭47―37425号、特公昭48―36894号、特開昭50―
10135号、同50―117422号、同50―130441号、同
51―108841号、同50―120334号、同52―18315号、
同53―52423号、同53―105226号等の各公報に記
載されているものを、ｎは０から３、ｍは０から
４、ｌは０または１の整数をそれぞれ表わす。〕 本発明に係るシアンカプラーを以下に例示する
が、これらに限定されるものではない。 以下に本発明に係るカプラーの代表的合成例ル
ートおよび合成例を示す。 合成例１ （例示カプラー７の合成） ２―（Ｏ―シアノフエニル）ウレイド―４―ク
ロロ―５―｛α―（２，４―ジ―tert―ペンチル
フエノキシ）ヘキサンアミド｝フエノールの合
成。 18.9ｇの２―アミノ―４―クロロ―５―ニトロ
フエノールを200mlのトルエンに分散させ、室温
撹拌下、Ｏ―シアノフエニルイソシアネート16ｇ
のトルエン100ml溶液を添加した。得られた反応
混合物を１時間煮沸還元させた。その後室温まで
冷却し、結晶を過し熱トルエンで洗浄した。更
に冷メタノールで洗浄し、mp251〜255℃の反応
生成物、31ｇを得た。33ｇの２―（Ｏ―シアノフ
エニル）ウレイド―４―クロル―５―ニトロフエ
ノールをT.H.F.200ml中に分散させ、パラジウム
―炭素触媒を用いて接触還元した。理論量の水素
を消費後ピリジン0.9mlを加え、更に3.7ｇの２―
（２，４―ジ―tert―ペンチルフエノキシ）ヘキ
サノイルクロライドをT.H.F.50mlに溶解した溶
液を室温撹拌下添加した。添加終了後、更に１時
間反応を行なつたのち、過を行ない触媒を除去
した。液を10mlの濃塩酸を有する氷水中に加え
酢酸エチル抽出を行なつた。水洗を行なつたのち
酢酸エチル層を分離、硫酸ナトリウムを用いて乾
燥後、減圧濃縮して油状物を得た。更にベンゼ
ン、ヘキサンの混合溶媒を用い油状物を固化し、
目的物を得た。mp163〜168℃の白色固体2.6ｇを
得た。
【表】
合成例２ （例示カプラー８の合成）
２―（ｍ―シアノフエニル）ウレイド―４―ク
ロロ―５―｛α―（２，４―di―tert―ペンチル
フエノキシ）テトラデカンアミド｝フエノールの
合成。 18.9ｇの２―アミノ―４―クロロ―５―ニトロ
フエノールを200mlのトルエンに分散させ、室温
撹拌下、ｍ―シアノフエニルイソシアネート16ｇ
のトルエン100ml溶液を添加した。得られた反応
混合物を１時間煮沸還流させた。その後、室温ま
で冷却し、結晶を過し熱トルエンで洗浄した。
更に冷メタノールで洗浄したのち乾燥（mp255〜
259℃の反応生成物33ｇを得た。3.3ｇの２―（ｍ
―シアノフエニル）ウレイド―４―クロル―５―
ニトロフエノールをT.H.F.200ml中に分散し、パ
ラジウム―炭素触媒を用いて接触還元した。理論
値の水素を消費後、ピリジン0.9mlを加え、更に
4.8ｇの２―（２，４―di―tert―ペンチルフエノ
キシ）テトラデカノイルクロライドをT.H.F.50
mlに溶解した溶液を室温撹拌下添加した。添加終
了後、更に１時間反応を行なつたのち過を行な
い触媒を除去した。液を10mlの濃塩酸を有する
氷水中に加え、酢酸エチル抽出を行なつた。水洗
を行なつたのち、酢酸エチル層を分離し、硫酸ナ
トリウムを用い乾燥後、減圧濃縮して油状物を得
た。反応組成物は、シリカゲル、カラムクロマト
を用い精製し、ヘキサンを用いて固化した。
mp185〜188℃の白色固体を2.7ｇを得た。
ロロ―５―｛α―（２，４―di―tert―ペンチル
フエノキシ）テトラデカンアミド｝フエノールの
合成。 18.9ｇの２―アミノ―４―クロロ―５―ニトロ
フエノールを200mlのトルエンに分散させ、室温
撹拌下、ｍ―シアノフエニルイソシアネート16ｇ
のトルエン100ml溶液を添加した。得られた反応
混合物を１時間煮沸還流させた。その後、室温ま
で冷却し、結晶を過し熱トルエンで洗浄した。
更に冷メタノールで洗浄したのち乾燥（mp255〜
259℃の反応生成物33ｇを得た。3.3ｇの２―（ｍ
―シアノフエニル）ウレイド―４―クロル―５―
ニトロフエノールをT.H.F.200ml中に分散し、パ
ラジウム―炭素触媒を用いて接触還元した。理論
値の水素を消費後、ピリジン0.9mlを加え、更に
4.8ｇの２―（２，４―di―tert―ペンチルフエノ
キシ）テトラデカノイルクロライドをT.H.F.50
mlに溶解した溶液を室温撹拌下添加した。添加終
了後、更に１時間反応を行なつたのち過を行な
い触媒を除去した。液を10mlの濃塩酸を有する
氷水中に加え、酢酸エチル抽出を行なつた。水洗
を行なつたのち、酢酸エチル層を分離し、硫酸ナ
トリウムを用い乾燥後、減圧濃縮して油状物を得
た。反応組成物は、シリカゲル、カラムクロマト
を用い精製し、ヘキサンを用いて固化した。
mp185〜188℃の白色固体を2.7ｇを得た。
処理工程（30℃） 処理時間
〔発色現像 ３分30秒
漂白定着 １分30秒
水 洗 ２分 〕
下記にその各処理組成を示す。
〔発色現像液組成１〕
４―アミノ―３―メチル―Ｎ―エチル―Ｎ―
（β―メタンスルホンアミドエチル）―アニリ
ン硫酸塩 5.0ｇ ベンジルアルコール 15.0ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 〔発色現像液組成２〕 ４―アミノ―３―メチル―Ｎ―エチル―Ｎ―
（β―メタンスルホンアミドエチル）―アニリ
ン硫酸塩 5.0ｇ ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
50ｇ 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 50ml チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 140ml アンモニア水（28％溶液） 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 ４ｇ 水を加えて１とする。 得られた試料のそれぞれについて写真特性を測
定した。その結果を第１表に示す。表中相対感度
値は、発色現像液〔１〕で処理した時の最大感度
値を100として表わした。
（β―メタンスルホンアミドエチル）―アニリ
ン硫酸塩 5.0ｇ ベンジルアルコール 15.0ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 〔発色現像液組成２〕 ４―アミノ―３―メチル―Ｎ―エチル―Ｎ―
（β―メタンスルホンアミドエチル）―アニリ
ン硫酸塩 5.0ｇ ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
50ｇ 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 50ml チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 140ml アンモニア水（28％溶液） 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 ４ｇ 水を加えて１とする。 得られた試料のそれぞれについて写真特性を測
定した。その結果を第１表に示す。表中相対感度
値は、発色現像液〔１〕で処理した時の最大感度
値を100として表わした。
【表】
前記第１表より明らかなように本発明に係るシ
アンカプラーを含有する試料を漂白定着処理した
ものはベンジルアルコールを有する発色現像、ベ
ンジルアルコールを有さない発色現像のどちらも
良好な感度、最大濃度が得られ優れていることが
判る。 又、発色スペクトルを測定した結果、本発明の
カプラーを用いた色素は、赤領域の比較的長い部
分に最大吸収極大を有し、短波側の吸収は少なく
優れた色純度を示すことが判つた。 実施例 (2) 前記実施例(1)と同様にして得られた試料を用い
て色素画像の耐光性、耐熱性、耐湿性の検討を行
なつた。 得られた結果を第２表に示す。
アンカプラーを含有する試料を漂白定着処理した
ものはベンジルアルコールを有する発色現像、ベ
ンジルアルコールを有さない発色現像のどちらも
良好な感度、最大濃度が得られ優れていることが
判る。 又、発色スペクトルを測定した結果、本発明の
カプラーを用いた色素は、赤領域の比較的長い部
分に最大吸収極大を有し、短波側の吸収は少なく
優れた色純度を示すことが判つた。 実施例 (2) 前記実施例(1)と同様にして得られた試料を用い
て色素画像の耐光性、耐熱性、耐湿性の検討を行
なつた。 得られた結果を第２表に示す。
エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
50ｇ 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 50ml チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 140ml アンモニア水（28％溶液） 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 ４ｇ ハイドロサルフアイト ５ｇ 水を加えて１とする。 現像処理して得られた試料のシアン色素の最大
反射濃度を測定した。その結果を第３表に示す。 尚最大濃度部に於ける色素残存率は以下のよう
にして求めた。 色素残存率＝疲労漂白定着液処理／新液漂白定着液処
理×100
50ｇ 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 50ml チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 140ml アンモニア水（28％溶液） 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 ４ｇ ハイドロサルフアイト ５ｇ 水を加えて１とする。 現像処理して得られた試料のシアン色素の最大
反射濃度を測定した。その結果を第３表に示す。 尚最大濃度部に於ける色素残存率は以下のよう
にして求めた。 色素残存率＝疲労漂白定着液処理／新液漂白定着液処
理×100
【表】
【表】
第３表より本発明に係るカプラーを用いた試料
は疲労漂白定着液で処理したものでシアン色素の
退色が少ないことが理解される。
は疲労漂白定着液で処理したものでシアン色素の
退色が少ないことが理解される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 支持体上に、２位に少なくとも１つのシアノ
基をオルト位またはメタ位に有するフエニルウレ
イド基、４位に水素原子または発色現像主薬の酸
化生成物とのカツプリング反応時に脱離可能な
基、５位にアシルアミノ基を有するフエノール系
シアンカプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層を
有するハロゲン化銀写真感光材料を、 (i) 像様露光する工程 (ii) 発色現像処理する工程 (iii) 漂白定着処理する工程 の各工程を含むハロゲン化銀写真感光材料の処理
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3952683A JPH0247735B2 (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | Harogenkaginshashinkankozairyonoshorihoho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3952683A JPH0247735B2 (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | Harogenkaginshashinkankozairyonoshorihoho |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9033581A Division JPS5941182B2 (ja) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | シアン色素画像の形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189630A JPS58189630A (ja) | 1983-11-05 |
| JPH0247735B2 true JPH0247735B2 (ja) | 1990-10-22 |
Family
ID=12555483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3952683A Expired - Lifetime JPH0247735B2 (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | Harogenkaginshashinkankozairyonoshorihoho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0247735B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6049336A (ja) * | 1983-08-29 | 1985-03-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
-
1983
- 1983-03-09 JP JP3952683A patent/JPH0247735B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58189630A (ja) | 1983-11-05 |
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