JPH0458014B2 - - Google Patents
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- JPH0458014B2 JPH0458014B2 JP58006335A JP633583A JPH0458014B2 JP H0458014 B2 JPH0458014 B2 JP H0458014B2 JP 58006335 A JP58006335 A JP 58006335A JP 633583 A JP633583 A JP 633583A JP H0458014 B2 JPH0458014 B2 JP H0458014B2
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- JP
- Japan
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- group
- silver halide
- cyan coupler
- atom
- halogen atom
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/346—Phenolic couplers
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
技術分野
本発明はハロゲン化銀写真感光材料に関し、特
にフエノール系シアンカプラーを含有するハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料に関する。 従来技術とその問題点 通常、ハロゲン化銀カラー写真感光材料におい
てカラー画像は発色現像主薬の酸化生成物とカプ
ラーとがカツプリング反応して発色色素が形成さ
れることにより得られる。このうち多色用ハロゲ
ン化銀写真感光材料では普通、カラー画像形成に
減色法が使用され、カツプリング反応により生成
する色素は画像色素によつて吸収される光の波長
域に感度を有するハロゲン化銀乳剤層、すなわち
スペクトルの赤、緑および青領域のそれぞれに感
度を有するハロゲン化銀乳剤層中、またはこれら
の層に隣接して生成するシアン、マゼンタおよび
イエロー色素であるのが普通である。 シアン色素を形成するために典型的に使用され
るカプラーはフエノール類及びナフトール類であ
る。特にフエノール類において要求される基本的
性質としては、シアン色素の分光吸収特定が良好
なこと、即ちスペクトルの緑色領域に吸収がな
く、赤色領域における吸収スペクトル曲線の半値
幅（最大濃度と色素カブリとの中間の吸光度の部
分の波長の幅）が狭くシヤープなこと。形成され
るシアン色素が光、熱、湿気等に対して十分な堅
牢性を有すること。発色性が良好なこと、即ち十
分な発色感度と発色濃度を有すること。更に
EDTA第２鉄塩を主成分とする漂白浴あるいは
漂白定着浴がランニングで疲労しても色素損失が
ないこと等が挙げられる。 また脱公害の見地から発色現像液に添加される
ベンジルアルコールの除去が大きな問題として取
り上げられてきている。ところがアンカプアラー
はベンジルアルコールを添加しないと十分な発色
性が得られないというのが現状である。ベンジル
アルコールを添加しない場合の発色性の低下はフ
エノール系シアンカプラーにおいて特に顕著であ
り、この面からもベンジルアルコールがなくとも
発色性の高いフエノール系シアンカプラーが要望
されている。 これまで上記の諸要件を満足すべく種々のフエ
ノール系シアンカプラーに関する研究が行われて
きているが本発明者等の知る限りにおいては、上
記の要件をすべて満足し得るシアンカプラーは未
だ見い出されていないのが現状である。 例えば、米国特許第2801171号に記載されてい
る６−〔α（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）
プタンアミド〕−２，４−ジクロロ−３−メチル
フエノールは耐光性は良好であるが、耐熱性に欠
点を有し加えて疲労した漂白定着液での色素損失
も大きい。またベンジルアルコールへの発色依存
性が大であり、発色現像液からのベンジルアルコ
ールの除去は困難である。 米国特許第2895826号に記載されている２−ヘ
プタフルオロブタンアミド−５−〔α−（２，４−
ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ヘキサンアミド〕フ
エノールは耐熱性、疲労した漂白定着浴での色素
損失という点で優れているが、耐光性、発色性と
いう点では劣る。また特開昭53−109630号公報に
記載されているフエノール系シアンカプラーもベ
ンジルアルコールの除去、更には耐光性という点
で問題を残している。更に米国特許第3839044号
明細書、特開昭47−37425号、特公昭48−36894
号、特開昭50−10135号、同50−117422号、同50
−130441号、同50−108841号、同50−120334号各
公報等に記載されるフエノール系シアンカプラー
も耐熱性、ベンジルアルコールの除去という点で
不足である。２位にウレイド基を有するフエノー
ル系シアンカプラーは英国特許第1011940号、米
国特許第3446622号、同3996253号、同3758308号
及び同3880661号等各明細書に記載されているが、
これらのシアンカプラーから形成されるシアン色
素は赤色領域における吸収スペクトル曲線の半値
幅が広いこと、更に吸収極大が赤色領域の比較的
短波部にあることよりスペクトルの緑色領域にか
なりの吸収を有し色再現上好ましくない。 特開昭56−65134号に記載された２位にウレイ
ド基を有するフエノール系シアンカプラーは緑色
領域に吸収についてはかなり改善されているが、
その他の特性は今一つ不十分である。 発明の目的 本発明の第１の目的は、形成されるシアン色素
画像の吸収極大波長が、赤色吸収スペクトル領域
の長波長側にあり、かつ赤色領域の吸収スペクト
ル曲線の半値幅が狭いために、色再現性に優れた
シアン色素画像が得られるハロゲン化銀写真感光
材料を提供することにある。 本発明の第２の目的は、光、熱および湿気等に
対して堅牢なシアン色素画像が得られるハロゲン
化銀写真感光材料を提供することにある。 本発明の第３の目的は、疲労した漂白浴あるい
は漂白定着浴によつて処理しても色素の損失が極
めて少ないハロゲン化銀写真感光材料を提供する
ことにある。 本発明の第４の目的は、発色性が良好であり、
ベンジルアルコールを使用せずに現像処理しても
良好な発色性を示し、かつ優れたセンシトメトリ
ー特性を有する画像が得られるハロゲン化銀写真
感光材料を提供することにある。 本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも１
層のハロゲン化銀乳剤層が設けられたハロゲン化
銀写真感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤
層の少なくとも１層中に下記一般式［］で示さ
れるフエノール系シアンカプラーを含有させるこ
とによつて達成される。 一般式〔〕 〔式中、Arはハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシカルボ
ニル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル
基、アシルアミノ基、スルフアミド基およびカル
バモイル基から選ばれる置換基の少なくとも１つ
をオルト位またはパラ位に有するフエニル基を表
わす。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｒ
はアルキレン基を表わす。Ｙはハロゲン原子を表
わす。ｎは１または２の整数を表わす。但し、ｎ
が２の場合、Ｙは同一であつても異なつていても
良い。Ｚは水素原子または芳香族第１級アミン系
発色現像主薬の酸化生成物とのカツプリング反応
により脱離可能な基を表わす。〕 但し該シアンカプラーが である場合、及び ［ＸはＨ，COOR3、アルコキシ基、ハロゲン
原子、R1，R2，R3は夫々炭素数１〜20のアルキ
ル基を表わす］のみを該シアンカプラーの溶媒と
して使用する場合を除く。 なお、本明細書においては、アルキル基、アル
コキシ基、フエニル基、アルキレン基の様なそれ
自体に置換基を導入し得る基について記載する場
合においては、特にことわりがない場合には、そ
れら置換基を導入し得る基は、置換基を有するも
のおよび置換基を有しないものの何れのものをも
包含するものとする。 発明の具体的説明 本発明において、一般式〔〕のArで表わさ
れる置換基を有するフエニル基の置換基として挙
げたハロゲン原子は、例えばフツ素、塩素、臭素
等であり、アルキル基は、直鎖または分岐のもの
であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチ
ル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｉ−ペンチル基、sec−ペンチル基、ｔ
−ペンチル基、neo−ペンチル基、ｎ−オクチル
基、ｉ−オクチル基、sec−オクチル基、ｔ−オ
クチル基、ｎ−ドデシル基、ｉ−ドデシル基、
sec−ドデシル基、ｔ−ドデシル基、ｎ−ヘキサ
デジル基、ｉ−ヘキサデシル基、sec−ヘキサデ
シル基、ｔ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル
基、ｉ−オクタデシル基、sec−オクタデシル基、
ｔ−オクタデシル基等である。これらのアルキル
基が置換基を有する場合、この置換基としては、
代表的なものに、ハロゲン原子（例えばフツ素、
塩素、臭素等）、アリール基（例えばフエニル基、
トリル基、ナフチル基等）、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルキ
ルチオ基、アルコキシ基などが挙げられる。Ar
で表わされる置換基を有するフエニル基の置換基
として挙げたアルコキシ基は、直鎖または分岐の
アルキルオキシ基であり、例えばメトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオ
キシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ベンジルオキシ基
等であり、アシルオキシ基は、例えばアセチルオ
キシ基、ｎ−ドデシカルボニルオキシ基等の直鎖
または分岐のアルキルカルボニルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基等のアリールカルボニルオキシ基
等である。Arで表わされる置換基を有するフエ
ニル基の置換基として挙げたアルキルチオ基は、
直鎖または分岐のアルキルチオ基であり、例えば
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ
−ブチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｎ−ドデ
シルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−オク
タデシルチオ基等であり、アルキルスルホニル基
は、直鎖または分岐のアルキルスルホニル基であ
り、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピル
スルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブ
チルスルホニル基、ｎ−ドデシルスルホニル基、
ｎ−ペンタデシルスルホニル基、ｎ−ヘキサデシ
ルスルホニル基、ベンジルスルホニル基等であ
る。Arで表わされる置換基を有するフエニル基
の置換基として挙げたアシルアミノ基は、例えば
ｎ−ウンデシルカルボニルアミノ基、ｎ−ドデシ
ルカルボニルアミノ基、ｎ−ヘキサデシルカルボ
ニルアミノ基、ｎ−オクタデシルカルボニルアミ
ノ基等の直鎖または分岐のアルキルカルボニルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアリールカルボ
ニルアミノ基等である。Arで表わされる置換基
を有するフエニル基の置換基として挙げたスルフ
アミド基は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノスル
ホンアミド基等の直鎖または分岐のアルキルアミ
ノスルホンアミド基、アニリノスルホンアミド基
等のアリールアミノスルホンアミド基等であり、
カルバモイル基は、例えばｉ−ドデシルカルバモ
イル基、ｎ−ヘキサデシルカルバモイル基、ｎ−
オクタデシルカルバモイル基等の直鎖または分岐
のアルキルカルバモイル基、フエニルカルバモイ
ル基等のアリールカルバモイル基等である。これ
らのArで表わされる置換基を有するフエニル基
の前記置換基は、該フエニル基のオルト位または
バラ位の少なくとも１つに導入されていれば良
い。また、前記置換基が導入されていないフエニ
ル基のオルト基またはパラ位、あるいはメタ位に
は前記置換基はもち論のこと、前記置換基以外の
置換基、例えばヒドロキシル基、アリール基、複
素環基、シアノ基、ニトロ基等が導入されていて
も良い。 一般式〔〕において、Ｘの好ましくは酸素原
子である。 一般式〔〕のＲで表わされるアルキレン基
は、好ましくは置換基を有しない直鎖または分岐
のアルキレン基であり、更に好ましくは炭素原子
数１〜20個の直鎖または分岐の置換基を有しない
アルキレン基である。更により好ましくは、Ｒは
にフエノール系シアンカプラーを含有するハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料に関する。 従来技術とその問題点 通常、ハロゲン化銀カラー写真感光材料におい
てカラー画像は発色現像主薬の酸化生成物とカプ
ラーとがカツプリング反応して発色色素が形成さ
れることにより得られる。このうち多色用ハロゲ
ン化銀写真感光材料では普通、カラー画像形成に
減色法が使用され、カツプリング反応により生成
する色素は画像色素によつて吸収される光の波長
域に感度を有するハロゲン化銀乳剤層、すなわち
スペクトルの赤、緑および青領域のそれぞれに感
度を有するハロゲン化銀乳剤層中、またはこれら
の層に隣接して生成するシアン、マゼンタおよび
イエロー色素であるのが普通である。 シアン色素を形成するために典型的に使用され
るカプラーはフエノール類及びナフトール類であ
る。特にフエノール類において要求される基本的
性質としては、シアン色素の分光吸収特定が良好
なこと、即ちスペクトルの緑色領域に吸収がな
く、赤色領域における吸収スペクトル曲線の半値
幅（最大濃度と色素カブリとの中間の吸光度の部
分の波長の幅）が狭くシヤープなこと。形成され
るシアン色素が光、熱、湿気等に対して十分な堅
牢性を有すること。発色性が良好なこと、即ち十
分な発色感度と発色濃度を有すること。更に
EDTA第２鉄塩を主成分とする漂白浴あるいは
漂白定着浴がランニングで疲労しても色素損失が
ないこと等が挙げられる。 また脱公害の見地から発色現像液に添加される
ベンジルアルコールの除去が大きな問題として取
り上げられてきている。ところがアンカプアラー
はベンジルアルコールを添加しないと十分な発色
性が得られないというのが現状である。ベンジル
アルコールを添加しない場合の発色性の低下はフ
エノール系シアンカプラーにおいて特に顕著であ
り、この面からもベンジルアルコールがなくとも
発色性の高いフエノール系シアンカプラーが要望
されている。 これまで上記の諸要件を満足すべく種々のフエ
ノール系シアンカプラーに関する研究が行われて
きているが本発明者等の知る限りにおいては、上
記の要件をすべて満足し得るシアンカプラーは未
だ見い出されていないのが現状である。 例えば、米国特許第2801171号に記載されてい
る６−〔α（２，４−ジ−ｔ−アミルフエノキシ）
プタンアミド〕−２，４−ジクロロ−３−メチル
フエノールは耐光性は良好であるが、耐熱性に欠
点を有し加えて疲労した漂白定着液での色素損失
も大きい。またベンジルアルコールへの発色依存
性が大であり、発色現像液からのベンジルアルコ
ールの除去は困難である。 米国特許第2895826号に記載されている２−ヘ
プタフルオロブタンアミド−５−〔α−（２，４−
ジ−ｔ−アミルフエノキシ）ヘキサンアミド〕フ
エノールは耐熱性、疲労した漂白定着浴での色素
損失という点で優れているが、耐光性、発色性と
いう点では劣る。また特開昭53−109630号公報に
記載されているフエノール系シアンカプラーもベ
ンジルアルコールの除去、更には耐光性という点
で問題を残している。更に米国特許第3839044号
明細書、特開昭47−37425号、特公昭48−36894
号、特開昭50−10135号、同50−117422号、同50
−130441号、同50−108841号、同50−120334号各
公報等に記載されるフエノール系シアンカプラー
も耐熱性、ベンジルアルコールの除去という点で
不足である。２位にウレイド基を有するフエノー
ル系シアンカプラーは英国特許第1011940号、米
国特許第3446622号、同3996253号、同3758308号
及び同3880661号等各明細書に記載されているが、
これらのシアンカプラーから形成されるシアン色
素は赤色領域における吸収スペクトル曲線の半値
幅が広いこと、更に吸収極大が赤色領域の比較的
短波部にあることよりスペクトルの緑色領域にか
なりの吸収を有し色再現上好ましくない。 特開昭56−65134号に記載された２位にウレイ
ド基を有するフエノール系シアンカプラーは緑色
領域に吸収についてはかなり改善されているが、
その他の特性は今一つ不十分である。 発明の目的 本発明の第１の目的は、形成されるシアン色素
画像の吸収極大波長が、赤色吸収スペクトル領域
の長波長側にあり、かつ赤色領域の吸収スペクト
ル曲線の半値幅が狭いために、色再現性に優れた
シアン色素画像が得られるハロゲン化銀写真感光
材料を提供することにある。 本発明の第２の目的は、光、熱および湿気等に
対して堅牢なシアン色素画像が得られるハロゲン
化銀写真感光材料を提供することにある。 本発明の第３の目的は、疲労した漂白浴あるい
は漂白定着浴によつて処理しても色素の損失が極
めて少ないハロゲン化銀写真感光材料を提供する
ことにある。 本発明の第４の目的は、発色性が良好であり、
ベンジルアルコールを使用せずに現像処理しても
良好な発色性を示し、かつ優れたセンシトメトリ
ー特性を有する画像が得られるハロゲン化銀写真
感光材料を提供することにある。 本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも１
層のハロゲン化銀乳剤層が設けられたハロゲン化
銀写真感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤
層の少なくとも１層中に下記一般式［］で示さ
れるフエノール系シアンカプラーを含有させるこ
とによつて達成される。 一般式〔〕 〔式中、Arはハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシカルボ
ニル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル
基、アシルアミノ基、スルフアミド基およびカル
バモイル基から選ばれる置換基の少なくとも１つ
をオルト位またはパラ位に有するフエニル基を表
わす。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｒ
はアルキレン基を表わす。Ｙはハロゲン原子を表
わす。ｎは１または２の整数を表わす。但し、ｎ
が２の場合、Ｙは同一であつても異なつていても
良い。Ｚは水素原子または芳香族第１級アミン系
発色現像主薬の酸化生成物とのカツプリング反応
により脱離可能な基を表わす。〕 但し該シアンカプラーが である場合、及び ［ＸはＨ，COOR3、アルコキシ基、ハロゲン
原子、R1，R2，R3は夫々炭素数１〜20のアルキ
ル基を表わす］のみを該シアンカプラーの溶媒と
して使用する場合を除く。 なお、本明細書においては、アルキル基、アル
コキシ基、フエニル基、アルキレン基の様なそれ
自体に置換基を導入し得る基について記載する場
合においては、特にことわりがない場合には、そ
れら置換基を導入し得る基は、置換基を有するも
のおよび置換基を有しないものの何れのものをも
包含するものとする。 発明の具体的説明 本発明において、一般式〔〕のArで表わさ
れる置換基を有するフエニル基の置換基として挙
げたハロゲン原子は、例えばフツ素、塩素、臭素
等であり、アルキル基は、直鎖または分岐のもの
であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチ
ル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｉ−ペンチル基、sec−ペンチル基、ｔ
−ペンチル基、neo−ペンチル基、ｎ−オクチル
基、ｉ−オクチル基、sec−オクチル基、ｔ−オ
クチル基、ｎ−ドデシル基、ｉ−ドデシル基、
sec−ドデシル基、ｔ−ドデシル基、ｎ−ヘキサ
デジル基、ｉ−ヘキサデシル基、sec−ヘキサデ
シル基、ｔ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル
基、ｉ−オクタデシル基、sec−オクタデシル基、
ｔ−オクタデシル基等である。これらのアルキル
基が置換基を有する場合、この置換基としては、
代表的なものに、ハロゲン原子（例えばフツ素、
塩素、臭素等）、アリール基（例えばフエニル基、
トリル基、ナフチル基等）、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルキ
ルチオ基、アルコキシ基などが挙げられる。Ar
で表わされる置換基を有するフエニル基の置換基
として挙げたアルコキシ基は、直鎖または分岐の
アルキルオキシ基であり、例えばメトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオ
キシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ベンジルオキシ基
等であり、アシルオキシ基は、例えばアセチルオ
キシ基、ｎ−ドデシカルボニルオキシ基等の直鎖
または分岐のアルキルカルボニルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基等のアリールカルボニルオキシ基
等である。Arで表わされる置換基を有するフエ
ニル基の置換基として挙げたアルキルチオ基は、
直鎖または分岐のアルキルチオ基であり、例えば
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｔ
−ブチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｎ−ドデ
シルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−オク
タデシルチオ基等であり、アルキルスルホニル基
は、直鎖または分岐のアルキルスルホニル基であ
り、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピル
スルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブ
チルスルホニル基、ｎ−ドデシルスルホニル基、
ｎ−ペンタデシルスルホニル基、ｎ−ヘキサデシ
ルスルホニル基、ベンジルスルホニル基等であ
る。Arで表わされる置換基を有するフエニル基
の置換基として挙げたアシルアミノ基は、例えば
ｎ−ウンデシルカルボニルアミノ基、ｎ−ドデシ
ルカルボニルアミノ基、ｎ−ヘキサデシルカルボ
ニルアミノ基、ｎ−オクタデシルカルボニルアミ
ノ基等の直鎖または分岐のアルキルカルボニルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアリールカルボ
ニルアミノ基等である。Arで表わされる置換基
を有するフエニル基の置換基として挙げたスルフ
アミド基は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノスル
ホンアミド基等の直鎖または分岐のアルキルアミ
ノスルホンアミド基、アニリノスルホンアミド基
等のアリールアミノスルホンアミド基等であり、
カルバモイル基は、例えばｉ−ドデシルカルバモ
イル基、ｎ−ヘキサデシルカルバモイル基、ｎ−
オクタデシルカルバモイル基等の直鎖または分岐
のアルキルカルバモイル基、フエニルカルバモイ
ル基等のアリールカルバモイル基等である。これ
らのArで表わされる置換基を有するフエニル基
の前記置換基は、該フエニル基のオルト位または
バラ位の少なくとも１つに導入されていれば良
い。また、前記置換基が導入されていないフエニ
ル基のオルト基またはパラ位、あるいはメタ位に
は前記置換基はもち論のこと、前記置換基以外の
置換基、例えばヒドロキシル基、アリール基、複
素環基、シアノ基、ニトロ基等が導入されていて
も良い。 一般式〔〕において、Ｘの好ましくは酸素原
子である。 一般式〔〕のＲで表わされるアルキレン基
は、好ましくは置換基を有しない直鎖または分岐
のアルキレン基であり、更に好ましくは炭素原子
数１〜20個の直鎖または分岐の置換基を有しない
アルキレン基である。更により好ましくは、Ｒは
処理工程（30℃） 処理時間
発色現像 ３分30秒
漂白定着 １分30秒
水 洗 ２分
下記にその各処理組成を示す。
〔発色現像液組成１〕
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン
硫酸塩 5.0ｇ ベンジルアルコール 15.0ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 〔発色現像液組成２〕 ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン
硫酸塩 5.0ｇ ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
50ｇ 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 50ml チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 140ml アンモニア水（28％溶液） 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 ４ｇ 水を加えて１とする。 得られた試料のそれぞれについて写真特性を測
定した。その結果を第１表に示す。表中、相対濃
度値は、発色現像液〔１〕で処理した時の最大感
度値を100として表わした。
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン
硫酸塩 5.0ｇ ベンジルアルコール 15.0ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 〔発色現像液組成２〕 ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−メタンスルホンアミドエチル）−アニリン
硫酸塩 5.0ｇ ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ砂 39.1ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
50ｇ 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 50ml チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 140ml アンモニア水（28％溶液） 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 ４ｇ 水を加えて１とする。 得られた試料のそれぞれについて写真特性を測
定した。その結果を第１表に示す。表中、相対濃
度値は、発色現像液〔１〕で処理した時の最大感
度値を100として表わした。
【表】
【表】
前記第１表から明らかなように本発明に係るフ
エノール系シアンカプラーにより得られた試料
は、ベンジルアルコールの有無にかかわらず良好
な感度、最大濃度が得られ優れていることが判
る。 又、発色スペクトルを測定した結果、本発明に
係るフエノール系シアンカプラーを用いた色素
は、赤領域の比較的長い部分に最大吸収極大を有
し、短波側の吸収は少なくとも優れた色純度を示
すことが判つた。 実施例 (2) 前記実施例(1)と同様にして得られた試料を用い
て色素画像の耐光性、耐熱性、耐湿性の検討を行
なつた。 得られた結果を第２表に示す。
エノール系シアンカプラーにより得られた試料
は、ベンジルアルコールの有無にかかわらず良好
な感度、最大濃度が得られ優れていることが判
る。 又、発色スペクトルを測定した結果、本発明に
係るフエノール系シアンカプラーを用いた色素
は、赤領域の比較的長い部分に最大吸収極大を有
し、短波側の吸収は少なくとも優れた色純度を示
すことが判つた。 実施例 (2) 前記実施例(1)と同様にして得られた試料を用い
て色素画像の耐光性、耐熱性、耐湿性の検討を行
なつた。 得られた結果を第２表に示す。
【表】
処理工程（33℃） 処理時間
発色現像 ３分15秒
漂 白 ６分30秒
水 洗 ３分15秒
定 着 ６分30秒
水 洗 ３分15秒
安定化 １分30秒
〔発色現像液組成〕
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩
4.8ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 0.14ｇ ヒドロキシアミン・1/8硫酸塩 1.98ｇ 硫 酸 0.74ml 無水炭酸カリウム 28.85ｇ 無水炭酸水素カリウム 3.46ｇ 無水亜硫酸カリウム 5.10ｇ 臭化カリウム 1.16ｇ 塩化ナトリウム 0.14ｇ ニトリロ酢酸・３ナトリウム塩 1.20ｇ 水酸化カリウム 1.48ｇ 水を加えて１とする。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10ｇ 臭化アンモニウム 150ｇ 氷酢酸 10ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム 175.0ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 8.6ｇ メタ亜硫酸ナトリウム2.3ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.0に調
整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 1.5ml コニダツクス（小西六写真工業株式会社製）
7.5ml 水を加えて１とする。 得られたシアン発色画像について写真特性およ
び濃度1.0の部分の最大吸収波長（λnax）と半値
幅（最大濃度と色素カブリとの間の差が1/2の部
分の波長の幅）を測定した。その結果を第３表に
示す。
（β−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩
4.8ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 0.14ｇ ヒドロキシアミン・1/8硫酸塩 1.98ｇ 硫 酸 0.74ml 無水炭酸カリウム 28.85ｇ 無水炭酸水素カリウム 3.46ｇ 無水亜硫酸カリウム 5.10ｇ 臭化カリウム 1.16ｇ 塩化ナトリウム 0.14ｇ ニトリロ酢酸・３ナトリウム塩 1.20ｇ 水酸化カリウム 1.48ｇ 水を加えて１とする。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10ｇ 臭化アンモニウム 150ｇ 氷酢酸 10ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム 175.0ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 8.6ｇ メタ亜硫酸ナトリウム2.3ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.0に調
整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 1.5ml コニダツクス（小西六写真工業株式会社製）
7.5ml 水を加えて１とする。 得られたシアン発色画像について写真特性およ
び濃度1.0の部分の最大吸収波長（λnax）と半値
幅（最大濃度と色素カブリとの間の差が1/2の部
分の波長の幅）を測定した。その結果を第３表に
示す。
エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
50ｇ 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 50ml チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 140ml アンモニア水（28％溶液） 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 ４ｇ ハイドロサルフアイト ５ｇ 水を加えて１とする。 現像処理して得られた試料のシアン色素の最大
反射濃度を測定した。その結果を第４表に示す。 尚、最大濃度部に於ける色素残存率は以下のよ
うにして求めた。 色素残存率（％）＝疲労漂白定着液処理／新液漂白定
着液処理×100
50ｇ 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 50ml チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 140ml アンモニア水（28％溶液） 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 ４ｇ ハイドロサルフアイト ５ｇ 水を加えて１とする。 現像処理して得られた試料のシアン色素の最大
反射濃度を測定した。その結果を第４表に示す。 尚、最大濃度部に於ける色素残存率は以下のよ
うにして求めた。 色素残存率（％）＝疲労漂白定着液処理／新液漂白定
着液処理×100
【表】
第４表より本発明に係るフエノール系シアンカ
プラーを用いた試料は疲労漂白定着液処理でのシ
アン色素の褪色が少ないことが理解される。 実施例 (5) 第５表に示すような本発明のフエノール系シア
ンカプラー、前記比較カプラー〔Ｄ〕および下記
の比較カプラー〔Ｅ〕，〔Ｆ〕を実施例(3)と同様な
方法で作成、露光、現像処理を行ない試料を得
た。 （試料番号〔42〕〜〔47〕）この試料を用い、
実施例(2)と同様の条件でシアン色素画像の耐光
性、耐熱性、耐湿性の試験を行なつた。 得られた結果を第５表に示す。
プラーを用いた試料は疲労漂白定着液処理でのシ
アン色素の褪色が少ないことが理解される。 実施例 (5) 第５表に示すような本発明のフエノール系シア
ンカプラー、前記比較カプラー〔Ｄ〕および下記
の比較カプラー〔Ｅ〕，〔Ｆ〕を実施例(3)と同様な
方法で作成、露光、現像処理を行ない試料を得
た。 （試料番号〔42〕〜〔47〕）この試料を用い、
実施例(2)と同様の条件でシアン色素画像の耐光
性、耐熱性、耐湿性の試験を行なつた。 得られた結果を第５表に示す。
第５表より、本発明に係るフエノール系シアン
カプラーを用いた試料は、耐光性、耐熱性、耐湿
性のいずれの点でも優れた性能を有することがわ
かる。
カプラーを用いた試料は、耐光性、耐熱性、耐湿
性のいずれの点でも優れた性能を有することがわ
かる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳
剤層が設けられたハロゲン化銀写真感光材料にお
いて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層
中に下記一般式［］で示されるフエノール系シ
アンカプラーが含有されていることを特徴とする
ハロゲン化銀写真感光材料。 一般式［］ ［式中、Arはハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシカルボ
ニル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル
基、アシルアミノ基、スルフアミド基およびカル
バモイル基から選ばれる置換基の少なくとも１つ
をオルト位またはパラ位に有するフエニル基を表
わす。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｒ
はアルキレン基を表わす。Ｙはハロゲン原子を表
わす。ｎは１または２の整数を表わす。但し、ｎ
が２の場合、Ｙは同一であつても異なつていても
よい。Ｚは水素原子または芳香族第１級アミン系
発色現像主薬の酸化生成物とのカツプリング反応
により離脱可能な基を表わす。］ 但し該シアンカプラーが である場合、及び ［ＸはＨ，COOR3、アルコキシ基、ハロゲン
原子、R1，R2，R3は夫々炭素数１〜20のアルキ
ル基を表わす］のみを該シアンカプラーの溶媒と
して使用する場合を除く。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP633583A JPS59131939A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP633583A JPS59131939A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59131939A JPS59131939A (ja) | 1984-07-28 |
| JPH0458014B2 true JPH0458014B2 (ja) | 1992-09-16 |
Family
ID=11635490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP633583A Granted JPS59131939A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59131939A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6035731A (ja) * | 1983-08-08 | 1985-02-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| JP2568781B2 (ja) * | 1991-05-02 | 1997-01-08 | 北海製罐株式会社 | イージーオープン缶蓋 |
| EP0690344A1 (en) | 1994-06-29 | 1996-01-03 | Konica Corporation | Silver halide color photographic light-sensitive material |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59109053A (ja) * | 1982-12-15 | 1984-06-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
-
1983
- 1983-01-18 JP JP633583A patent/JPS59131939A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59131939A (ja) | 1984-07-28 |
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