JPH0248992A - イミダゾール系染料を含む光学的記録材料 - Google Patents
イミダゾール系染料を含む光学的記録材料Info
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
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- Optics & Photonics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、レーザーを用いた光学的記録材料に関し、更
に詳しくはレーザー光用記録媒体として、イミダゾール
系染料を使用した光学的記録材料に関するものである。
に詳しくはレーザー光用記録媒体として、イミダゾール
系染料を使用した光学的記録材料に関するものである。
発明の背景
近年、レーザーを用いた光学的記録は高密度な情報の記
録、保存および再生を可能とするため、活発な研究開発
がなされている。
録、保存および再生を可能とするため、活発な研究開発
がなされている。
光学的記録の一例としては、光ディスクを挙げることが
できる。
できる。
一般に、光ディスクは、円形の基体に設けられた薄い記
録層に、1μm程度に集束させたレーザー光を照射する
ことにより、高密度の情報記録を行うものである。その
記録は、照射されたレーザー光のもつエネルギーを吸収
した記録層は、分解、蒸発、昇華、溶解等の変化が生じ
ることにより行われる。
録層に、1μm程度に集束させたレーザー光を照射する
ことにより、高密度の情報記録を行うものである。その
記録は、照射されたレーザー光のもつエネルギーを吸収
した記録層は、分解、蒸発、昇華、溶解等の変化が生じ
ることにより行われる。
また、記録された情報の再生は、記録層に変化を与えな
い程度のレーザー光を照射し、記録層の変化のある部分
とない部分の反射率の差を読みとることにより行われる
。
い程度のレーザー光を照射し、記録層の変化のある部分
とない部分の反射率の差を読みとることにより行われる
。
従って、光学的記録材料としては、レーザー光のエネル
ギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使用す
る特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこと、
情報の再生を正確に行うため、再生に使用する特定波長
のレーザー光に対する反射率が高いことが必要となる。
ギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使用す
る特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこと、
情報の再生を正確に行うため、再生に使用する特定波長
のレーザー光に対する反射率が高いことが必要となる。
この種の光学的記録材料としては、種々のものが知られ
ている1例えば、特開昭55−97033号には、基板
上にフタロシアニン系色素の単層を設けたものが開示さ
れている。しかしながらフタロシアニン系色素はレーザ
ー光に対する感度が低く、また有機溶媒に対する溶解性
が小さいので、塗布によるコーティングができないとい
う問題点も有している。
ている1例えば、特開昭55−97033号には、基板
上にフタロシアニン系色素の単層を設けたものが開示さ
れている。しかしながらフタロシアニン系色素はレーザ
ー光に対する感度が低く、また有機溶媒に対する溶解性
が小さいので、塗布によるコーティングができないとい
う問題点も有している。
また、特開昭58−83344号にはナフトキノン系色
素を記録層に設けたものが開示されている。しかし、こ
の様な色素は蒸着しやすいという利点を存する反面、反
射率が低く、レーザー光により記録された部分と未記録
部分との反射率に関係するコントラストは低(なり、記
録された情報の再生が困難となる。更に、一般に有機系
色素は保存安定性が劣るという問題点を有している。
素を記録層に設けたものが開示されている。しかし、こ
の様な色素は蒸着しやすいという利点を存する反面、反
射率が低く、レーザー光により記録された部分と未記録
部分との反射率に関係するコントラストは低(なり、記
録された情報の再生が困難となる。更に、一般に有機系
色素は保存安定性が劣るという問題点を有している。
そこで、本発明者等は、レーザー光に対する良好な特性
を有する色素を探究すべく、種々研究を続けた結果、多
くの色素の中からレーザー光記録に適した色素として、
イミダゾール系色素を見い出し、本発明をなすに至った
。
を有する色素を探究すべく、種々研究を続けた結果、多
くの色素の中からレーザー光記録に適した色素として、
イミダゾール系色素を見い出し、本発明をなすに至った
。
発明の目的
本発明の目的は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布
によるコーティングが可能で、しかも、反射率が高く、
コントラストが良好で保存性に優れた、イミダゾール系
染料を含有する光学的記録材料を提供することである。
によるコーティングが可能で、しかも、反射率が高く、
コントラストが良好で保存性に優れた、イミダゾール系
染料を含有する光学的記録材料を提供することである。
発明の構成
したがって、本発明の前記目的は、一般式(1〕で表さ
れるイミダゾール系染料を有する光学的記録材料によっ
て達成された。
れるイミダゾール系染料を有する光学的記録材料によっ
て達成された。
一般式(1)
〔式中、R1およびR2は各々水素原子、アルキル基ま
たは置換アルキル基を表し、更にR+とR2は互いに結
合して5員環または6員環を形成してもよい。
たは置換アルキル基を表し、更にR+とR2は互いに結
合して5員環または6員環を形成してもよい。
R,、R,、R,およびR4は、各々水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、
置換アルコキシ基、アミノ基または置換アミノ基を表す
。
ン原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、
置換アルコキシ基、アミノ基または置換アミノ基を表す
。
AおよびBは、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫
黄原子を介してイミダゾール環に結合した有機基を表す
。] 更に本発明の前記目的は、レーザー光により、状態を変
化させることによって記゛録を行う記録層および基板を
含む光学的記録材料において、該記録層に、前記一般式
〔r〕で表されるイミダゾール系染料を含有させた光学
的記録材料によって達成された。
黄原子を介してイミダゾール環に結合した有機基を表す
。] 更に本発明の前記目的は、レーザー光により、状態を変
化させることによって記゛録を行う記録層および基板を
含む光学的記録材料において、該記録層に、前記一般式
〔r〕で表されるイミダゾール系染料を含有させた光学
的記録材料によって達成された。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
一般式(1)で表されるイミダゾール系染料において、
R5およびR2は好ましくは水素原子、アルキル基なら
びにヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシアルコキシアルキル基およびアルキルスルホン
アミドアルキル基等の置換アルキル基である。これらの
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、5ec−ブチル、ブチル、イソブチル、t−ブチ
ル、オクチル、ドデシル、オクタデシル、シクロヘキシ
ル等の炭素数が1〜18のアルキル基、ヒドロキシエチ
ル、メトキシエチル、メトキシブチル、エトキシエチル
、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、
β−メタンスルホンアミドエヂル等の置換アルキル基が
挙げられる。
R5およびR2は好ましくは水素原子、アルキル基なら
びにヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシアルコキシアルキル基およびアルキルスルホン
アミドアルキル基等の置換アルキル基である。これらの
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、5ec−ブチル、ブチル、イソブチル、t−ブチ
ル、オクチル、ドデシル、オクタデシル、シクロヘキシ
ル等の炭素数が1〜18のアルキル基、ヒドロキシエチ
ル、メトキシエチル、メトキシブチル、エトキシエチル
、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、
β−メタンスルホンアミドエヂル等の置換アルキル基が
挙げられる。
R1とR2とが結合して形成する5員環または6員環と
しては例えばピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モ
ルホリノ等の各基が挙げられる。
しては例えばピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モ
ルホリノ等の各基が挙げられる。
R3、R,、RsおよびR6は互いに同じでも異なって
いてもよく、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基
、アルキルスルホンアミドアルキル基、アルコキシ基、
アミノ基、アルキル置換アミノ基、ジアルキル置換アミ
ン基、了り−ル置換アミノ基等である。これらの例とし
ては、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、ヒドロキ
シメチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、メタン
スルホンアミドエチル、メトキシ、エトキシ、N−メチ
ルアミノ、N、N−ジエチルアミノ、スルホンアミノ、
アセチルアミノ等の基が挙げられる。
いてもよく、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基
、アルキルスルホンアミドアルキル基、アルコキシ基、
アミノ基、アルキル置換アミノ基、ジアルキル置換アミ
ン基、了り−ル置換アミノ基等である。これらの例とし
ては、塩素原子、臭素原子、メチル、エチル、ヒドロキ
シメチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、メタン
スルホンアミドエチル、メトキシ、エトキシ、N−メチ
ルアミノ、N、N−ジエチルアミノ、スルホンアミノ、
アセチルアミノ等の基が挙げられる。
Aは炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を介
してイミダゾール環に結合した有機基であり、これらA
およびBは、同じであっても異っていてもよい。
してイミダゾール環に結合した有機基であり、これらA
およびBは、同じであっても異っていてもよい。
炭素原子を介した有機基としては、アルキル基(例えば
、メチル、i−プロピル、t−ブチル、トリフルオロメ
チル、ベンジル、3−(4−アミノフェニル)プロピル
、アリル、2−ドデシルオキシエチル、3−フェノキシ
プロピル、2−へキシルスルホニルエチル、3− (4
−(4−ドデシルオキシベンゼン)スルホンアミドフェ
ニル〕プロピル、l−メチル−2−〔(2−オクチルオ
キシ−5−t−オクチルフェニル)スルホンアミドフェ
ニル〕エチル、1−メチル−2=〔2−オクチルオキシ
−5−(2−オクチルオキシ−5−tオクチルフェニル
スルホンアミド)フェニルスルホンアミド〕エチル、2
−〔2−オクチルオキシ−5−(2−オクチルオキシ−
5−t−オクチルフェニルスルホンアミド)フェニルス
ルホンアミド〕エチル等)、。
、メチル、i−プロピル、t−ブチル、トリフルオロメ
チル、ベンジル、3−(4−アミノフェニル)プロピル
、アリル、2−ドデシルオキシエチル、3−フェノキシ
プロピル、2−へキシルスルホニルエチル、3− (4
−(4−ドデシルオキシベンゼン)スルホンアミドフェ
ニル〕プロピル、l−メチル−2−〔(2−オクチルオ
キシ−5−t−オクチルフェニル)スルホンアミドフェ
ニル〕エチル、1−メチル−2=〔2−オクチルオキシ
−5−(2−オクチルオキシ−5−tオクチルフェニル
スルホンアミド)フェニルスルホンアミド〕エチル、2
−〔2−オクチルオキシ−5−(2−オクチルオキシ−
5−t−オクチルフェニルスルホンアミド)フェニルス
ルホンアミド〕エチル等)、。
アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基、置換フ
ェニル基、置換ナフチル基が好ましく、この置換基とし
ては、例えばハロゲン原子(好ましくは弗素、塩素、臭
素)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、それぞれ
置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基、アル
キルアミド基、アリールアミド基、アルキルスルホンア
ミド基、アリールスルホンアミド基、カルバモイル基、
スルファモイル基、ジアルキルカルバモイルアミノ基、
ジアルキルスルファモイルアミノ基;それぞれ置換され
ていてもよいアリールカルバモイルアミノ基、アルキル
オキシカルボニルアミノ基、イミド基、アルキルカルバ
モイル基、アルキルスルファモイル基、アリールカルバ
モイル基、アリールスルファモイル基、アルコキシカル
ボニル基、アルコキシスルホニル基等のような基が挙げ
られる。
ェニル基、置換ナフチル基が好ましく、この置換基とし
ては、例えばハロゲン原子(好ましくは弗素、塩素、臭
素)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、それぞれ
置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基、アル
キルアミド基、アリールアミド基、アルキルスルホンア
ミド基、アリールスルホンアミド基、カルバモイル基、
スルファモイル基、ジアルキルカルバモイルアミノ基、
ジアルキルスルファモイルアミノ基;それぞれ置換され
ていてもよいアリールカルバモイルアミノ基、アルキル
オキシカルボニルアミノ基、イミド基、アルキルカルバ
モイル基、アルキルスルファモイル基、アリールカルバ
モイル基、アリールスルファモイル基、アルコキシカル
ボニル基、アルコキシスルホニル基等のような基が挙げ
られる。
これらの各置換基について更に詳しく説明すると、無置
換のアルキル基の例としては、メチル、エチル、5ec
−ブチル、t−オクチル、ドデシル等で代表される炭素
原子数1〜22の直鎖もしくは分岐のアルキル基が好ま
しく、置換アルキル基としテハヒドロキジエチル基で代
表されるヒドロキシ置換アルキル基、メトキシエチル、
メトキシエトキシエチル基で代表されるアルコキシ置換
アルキル基が好ましい。
換のアルキル基の例としては、メチル、エチル、5ec
−ブチル、t−オクチル、ドデシル等で代表される炭素
原子数1〜22の直鎖もしくは分岐のアルキル基が好ま
しく、置換アルキル基としテハヒドロキジエチル基で代
表されるヒドロキシ置換アルキル基、メトキシエチル、
メトキシエトキシエチル基で代表されるアルコキシ置換
アルキル基が好ましい。
無置換のアルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキ
シ、n−ブトキシ、5ec−ブトキシ、ドデシルオキシ
基、オクタデシルオキシ等で代表される炭素原子数1〜
22の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基が好ましく、置
換アルコキシ基としてはメトキシエトキシ等で代表され
るアルコキシ置換アルコキシ基が好ましい。
シ、n−ブトキシ、5ec−ブトキシ、ドデシルオキシ
基、オクタデシルオキシ等で代表される炭素原子数1〜
22の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基が好ましく、置
換アルコキシ基としてはメトキシエトキシ等で代表され
るアルコキシ置換アルコキシ基が好ましい。
無置換のアルキルアミド基としてはアセトアミド、プロ
ピオンアミド、ペンタンアミド、ラウリルアミド、ステ
アリルアミド等で代表された炭素原子数1〜22のアル
カンのアミド基が好ましく、置換アルキルアミドとして
は、2.4−ジ−t−アミルフェノキシアセトアミド、
2−(m−ペンタデシルフェノキシ)ブタンアミド等で
代表されるフェノキシ置換アルキルアミド基、クロロア
セトアミド、トリフルオロアセトアミド、パーフルオロ
ブタンアミド等のハロゲン置換アルキルアミド基が好ま
しい。
ピオンアミド、ペンタンアミド、ラウリルアミド、ステ
アリルアミド等で代表された炭素原子数1〜22のアル
カンのアミド基が好ましく、置換アルキルアミドとして
は、2.4−ジ−t−アミルフェノキシアセトアミド、
2−(m−ペンタデシルフェノキシ)ブタンアミド等で
代表されるフェノキシ置換アルキルアミド基、クロロア
セトアミド、トリフルオロアセトアミド、パーフルオロ
ブタンアミド等のハロゲン置換アルキルアミド基が好ま
しい。
了り−ルアミド基としては、ベンズアミド、ナフトアミ
ドの様な無置換の了り−ルアミド基、〇−テトラデカオ
キシベンズアミドで代表されるアルコキシ置換ベンズア
ミド基、トラウリルアミドベンズアミド、ta−(2−
(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ヘキサンアミド
)ベンズアミド、0−ヘキサデカンスルホンアミドベン
ズアミド等で代表されるアミド、スルホンアミド置換ベ
ンズアミドや0.クロロベンズアミドやパーフルオロベ
ンズアミド等で代表されるハロゲン置換ベンズアミド基
が好ましい。
ドの様な無置換の了り−ルアミド基、〇−テトラデカオ
キシベンズアミドで代表されるアルコキシ置換ベンズア
ミド基、トラウリルアミドベンズアミド、ta−(2−
(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ヘキサンアミド
)ベンズアミド、0−ヘキサデカンスルホンアミドベン
ズアミド等で代表されるアミド、スルホンアミド置換ベ
ンズアミドや0.クロロベンズアミドやパーフルオロベ
ンズアミド等で代表されるハロゲン置換ベンズアミド基
が好ましい。
アルキルスルホンアミド基としてはメタンスルホンアミ
ド、エタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ヘ
キサデカンスルホンアミド等で代表される炭素原子数1
〜22のアルカンのスルホンアミド基が好ましい。
ド、エタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ヘ
キサデカンスルホンアミド等で代表される炭素原子数1
〜22のアルカンのスルホンアミド基が好ましい。
アリールスルホンアミドの例としてはベンゼンスルホン
アミド、ナフタレンスルホンアミドの様な無置換のアリ
ールアミド基、またp−)ルエンスルホンアミド、キシ
レンスルホンアミド、ドデシルベンゼンスルホンアミド
、p−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド等で代表
されるアルキル置換ベンゼンスルホンアミド基、アルコ
キシ置換ベンゼンスルホンアミド基が置換ベンゼンスル
ホンアミド基として好ましい。
アミド、ナフタレンスルホンアミドの様な無置換のアリ
ールアミド基、またp−)ルエンスルホンアミド、キシ
レンスルホンアミド、ドデシルベンゼンスルホンアミド
、p−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド等で代表
されるアルキル置換ベンゼンスルホンアミド基、アルコ
キシ置換ベンゼンスルホンアミド基が置換ベンゼンスル
ホンアミド基として好ましい。
また、ジアルキルカルバモイルアミノ基、ジアルキルス
ルファモイルアミノ基のアルキル基としては炭素原子数
1〜8のアルキル基が好ましく、炭素原子数1〜4のメ
チル、エチル、プロピル、ブチルが代表的であり好まし
い。
ルファモイルアミノ基のアルキル基としては炭素原子数
1〜8のアルキル基が好ましく、炭素原子数1〜4のメ
チル、エチル、プロピル、ブチルが代表的であり好まし
い。
また、アリールカルバモイルアミノ基としてはフェニル
カルバモイルアミノ基の無置換のフェニルカルバモイル
アミノ基やp−シアノフェニルカルバモイルアミノやρ
−クロロフェニルカルバモイルアミノで代表されるハロ
ゲン置換フェニルカルバモイル基等が置換フェニルカル
バモイル基として好ましい。
カルバモイルアミノ基の無置換のフェニルカルバモイル
アミノ基やp−シアノフェニルカルバモイルアミノやρ
−クロロフェニルカルバモイルアミノで代表されるハロ
ゲン置換フェニルカルバモイル基等が置換フェニルカル
バモイル基として好ましい。
アルキルオキシカルボニルアミノ基のアルキルとしては
メチル、エチル、ブチル、ドデシル等の炭素原子数1〜
22の無置換アルキルが好ましく、イミド基としてはコ
ハク酸イミド、フタルイミドやこれらのアルキル置換体
等が好ましい。
メチル、エチル、ブチル、ドデシル等の炭素原子数1〜
22の無置換アルキルが好ましく、イミド基としてはコ
ハク酸イミド、フタルイミドやこれらのアルキル置換体
等が好ましい。
アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイル基の
アルキルとしてはブチル、ドデシル等炭素原子数1〜2
2のアルキル基の様な無置換アルキル基を持ったアルキ
ルカルバモイル基やアルキルスルファモイル基、またγ
−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチルの様な
フェノキシ置換アルキル基、n−ドデシルオキシプロピ
ル等で代表されるアルコキシ置換アルキル基を持った置
換アルキルカルバモイル基や置換アルキルスルファモイ
ル基が好ましい。
アルキルとしてはブチル、ドデシル等炭素原子数1〜2
2のアルキル基の様な無置換アルキル基を持ったアルキ
ルカルバモイル基やアルキルスルファモイル基、またγ
−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチルの様な
フェノキシ置換アルキル基、n−ドデシルオキシプロピ
ル等で代表されるアルコキシ置換アルキル基を持った置
換アルキルカルバモイル基や置換アルキルスルファモイ
ル基が好ましい。
アリールカルバモイル、アリールスルファモイル基とし
てはフェニルカルバモイル、フェニルスルファモイル等
の無置換アリールカルバモイル基や無置換アリールスル
ファモイル基、アルキル基やハロゲン原子で置換された
フェニルカルバモイル基やフェニルスルファモイル基等
で代表される置換フェニルカルバモイル基や置換フェニ
ルスルファモイル基が好ましい。
てはフェニルカルバモイル、フェニルスルファモイル等
の無置換アリールカルバモイル基や無置換アリールスル
ファモイル基、アルキル基やハロゲン原子で置換された
フェニルカルバモイル基やフェニルスルファモイル基等
で代表される置換フェニルカルバモイル基や置換フェニ
ルスルファモイル基が好ましい。
また、それぞれ置換されていてもよいアルコキシカルボ
ニル基およびアルコキシスルホニル基のアルコキシ基と
してはメトキシ、エトキシ、ブトキシ等で代表される炭
素原子数1〜22の無置換のアルコキシ基が好ましい。
ニル基およびアルコキシスルホニル基のアルコキシ基と
してはメトキシ、エトキシ、ブトキシ等で代表される炭
素原子数1〜22の無置換のアルコキシ基が好ましい。
)、複素環基(例えば、4−ピリジル、2−ベンゾイミ
ダゾリル等)、シアノ基、カルボキシル基、アシル基、
カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基等が挙げられる。
ダゾリル等)、シアノ基、カルボキシル基、アシル基、
カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基等が挙げられる。
窒素原子を介した有機基としては、アシルアミノ基(例
えば、アセトアミド、ベンズアミド、2゜4−ジーt−
アミルフェノキシアセトアミド、2.4−ジクロロベン
ズアミド等)、アルコキシカルボニルアミノ基(例えば
、メトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルア
ミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ等)、アリールオ
キシ力ルポニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニ
ルアミノ)、スルホンアミド基(例えば、メタンスルホ
ンアミド、オクタンスルホンアミド、ベンゼンスルホン
アミド、4−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド等
)、アニリノ基(例えば、フェニルアミノ、2−クロロ
アニリノ、2−クロロ−4−テトラデカンアミドアニリ
ノ等)、ウレイド基(例えば、N−メチルウレイド、N
−ブチルウレイド、N−フェニルウレイド、N、N−ジ
ブチルウレイド等)、スルファモイルアミノ基(例えば
、N、N−ジエチルスルファモイルアミノ、N−フェニ
ルスルファモイルアミノ等)、アミノ基(例えば、無置
換アミノ、N−メチルアミノ、N、N−ジエチルアミノ
等)、複素環基(例えば、3.5−ジメチル−1−ピラ
ゾリル、2.6−ジメチルモルホリノ基)等が挙げられ
る。
えば、アセトアミド、ベンズアミド、2゜4−ジーt−
アミルフェノキシアセトアミド、2.4−ジクロロベン
ズアミド等)、アルコキシカルボニルアミノ基(例えば
、メトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルア
ミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ等)、アリールオ
キシ力ルポニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニ
ルアミノ)、スルホンアミド基(例えば、メタンスルホ
ンアミド、オクタンスルホンアミド、ベンゼンスルホン
アミド、4−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド等
)、アニリノ基(例えば、フェニルアミノ、2−クロロ
アニリノ、2−クロロ−4−テトラデカンアミドアニリ
ノ等)、ウレイド基(例えば、N−メチルウレイド、N
−ブチルウレイド、N−フェニルウレイド、N、N−ジ
ブチルウレイド等)、スルファモイルアミノ基(例えば
、N、N−ジエチルスルファモイルアミノ、N−フェニ
ルスルファモイルアミノ等)、アミノ基(例えば、無置
換アミノ、N−メチルアミノ、N、N−ジエチルアミノ
等)、複素環基(例えば、3.5−ジメチル−1−ピラ
ゾリル、2.6−ジメチルモルホリノ基)等が挙げられ
る。
酸素原子を介した有機基としては、アルコキシ基(例え
ば、メトキシ、エトキシ、i−プロポキシ、ブトキシ、
2.2.2−トリフルオロエトキシ、3.3.3−トリ
フルオロプロポキシ、2−クロロエトキシ、2−シアノ
エトキシ、2−ブタンスルホニルエトキシ等)、アリー
ルオキシ基(例えば、フェノキシ、4−メトキシフェノ
キシ、2.4−ジクロロフェノキシ、4−(2−エチル
ヘキサンアミド)フェノキシ等)、シリルオキシ基(例
えば、トリメチルシリルオキシ、ジメチルフェニルシリ
ルオキシ、ジメチル−t−ブチルシリルオキシ等)、複
素環オキシ基(例えば、テトラヒドロピラニルオキシ、
3−ピリジルオキシ、2−(1,3−ベンゾイミダゾリ
ル)オキシ等)等が挙げられる。
ば、メトキシ、エトキシ、i−プロポキシ、ブトキシ、
2.2.2−トリフルオロエトキシ、3.3.3−トリ
フルオロプロポキシ、2−クロロエトキシ、2−シアノ
エトキシ、2−ブタンスルホニルエトキシ等)、アリー
ルオキシ基(例えば、フェノキシ、4−メトキシフェノ
キシ、2.4−ジクロロフェノキシ、4−(2−エチル
ヘキサンアミド)フェノキシ等)、シリルオキシ基(例
えば、トリメチルシリルオキシ、ジメチルフェニルシリ
ルオキシ、ジメチル−t−ブチルシリルオキシ等)、複
素環オキシ基(例えば、テトラヒドロピラニルオキシ、
3−ピリジルオキシ、2−(1,3−ベンゾイミダゾリ
ル)オキシ等)等が挙げられる。
硫黄原子を介した有機基としては、アルキルチオ基(例
えば、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、3−(4
−アミノフェニル)プロピルチオ、ヘキサデシルチオ、
ベンジルチオ、4−アミノベンジルチオ、3− (4−
(4−ドデシルオキシベンゼン)スルホンアミドフェニ
ル〕プロピルチオ、4−(2−ブトキシ−5−t−オク
チルフェニルスルホンアミド)ベンジルチオ等)、アリ
ールチオ等(例えば、フェニルチオ、2−ナフチルチオ
、2.5−ジクロロフェニルチオ、4−ドデシルフェニ
ルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニルチオ
等)、複素環チオ基(例えば5.2−ピリジルチオ、2
−(1,3−ベンゾオキサシリル)チオ基、■−ヘキサ
デシルー1.2.3.4−テトラゾリル−5−チオ基、
1−(3−N−オクタデシルカルバモイル)フェニル−
1,2,3,4−テトラゾリル−5チオ等)等が挙げら
れる。
えば、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、3−(4
−アミノフェニル)プロピルチオ、ヘキサデシルチオ、
ベンジルチオ、4−アミノベンジルチオ、3− (4−
(4−ドデシルオキシベンゼン)スルホンアミドフェニ
ル〕プロピルチオ、4−(2−ブトキシ−5−t−オク
チルフェニルスルホンアミド)ベンジルチオ等)、アリ
ールチオ等(例えば、フェニルチオ、2−ナフチルチオ
、2.5−ジクロロフェニルチオ、4−ドデシルフェニ
ルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニルチオ
等)、複素環チオ基(例えば5.2−ピリジルチオ、2
−(1,3−ベンゾオキサシリル)チオ基、■−ヘキサ
デシルー1.2.3.4−テトラゾリル−5−チオ基、
1−(3−N−オクタデシルカルバモイル)フェニル−
1,2,3,4−テトラゾリル−5チオ等)等が挙げら
れる。
本発明に用いられる光学的記録媒体として用いられる一
般式(1)で表されるイミダゾール系染料は、600n
m〜800nmの波長帯域で吸収を有し、しかもモル吸
光係数が104〜105である。
般式(1)で表されるイミダゾール系染料は、600n
m〜800nmの波長帯域で吸収を有し、しかもモル吸
光係数が104〜105である。
次に本発明に用いられるイミダゾール系染料の代表的化
合物を例示するが、本発明は、これらのものに限定され
るものではない。
合物を例示するが、本発明は、これらのものに限定され
るものではない。
イミダゾール系染料
NHCo CHx
一般式(1)で表されるイミダゾール系染料は、下記の
一般式(II)で表される化合物と下記の一般式(fi
r)で表されるパラフェニレン系化合物を酸化剤の存在
下で反応させることによって合成することができる。
一般式(II)で表される化合物と下記の一般式(fi
r)で表されるパラフェニレン系化合物を酸化剤の存在
下で反応させることによって合成することができる。
一般式[I[)
(式中、AおよびBは、前述の一般式(1)において記
載されたものと同義である。) 一般式(I[[) (式中、R+ 、Rz 、R3、R4、RsおよびRh
は、一般式(1)において記載されたものと同義である
。) この反応、即ちカップリング反応は好ましくは塩基性条
件下で進行させることであり、反応媒体は有機溶媒、水
性有機溶媒あるいは水溶液のいずれでもよい。また、酸
化剤としては有機、無機を問わすp−フェニレンジアミ
ンを酸化しうる電位を有するものであればよく、この酸
化剤としては、ハロゲン化銀、過酸化水素、二酸化マン
ガン、過硫酸カリウム、酸素等の無機酸化剤、またNB
S、クロラミンT等の種々の有機酸化剤を用いることが
できる。
載されたものと同義である。) 一般式(I[[) (式中、R+ 、Rz 、R3、R4、RsおよびRh
は、一般式(1)において記載されたものと同義である
。) この反応、即ちカップリング反応は好ましくは塩基性条
件下で進行させることであり、反応媒体は有機溶媒、水
性有機溶媒あるいは水溶液のいずれでもよい。また、酸
化剤としては有機、無機を問わすp−フェニレンジアミ
ンを酸化しうる電位を有するものであればよく、この酸
化剤としては、ハロゲン化銀、過酸化水素、二酸化マン
ガン、過硫酸カリウム、酸素等の無機酸化剤、またNB
S、クロラミンT等の種々の有機酸化剤を用いることが
できる。
本発明で用いられる染料は前述の様にイミダゾール系カ
プラーとp−フェニレンジアミン類との酸化カップリン
グにより得られるシアン染料である。
プラーとp−フェニレンジアミン類との酸化カップリン
グにより得られるシアン染料である。
以下に、本発明に用いられる代表的な染料の合成例を示
す。
す。
合成例(イミダゾール系染料5の合成)2−ベンゾイル
アミノ−α−ブロモアセトフェノン6.38 g (0
,02o+ojりをアセトニトリル100dに懸濁し、
4−アミジノ−ピリジン4.84 g (0,04mo
f)を加え、室温で3時間撹拌した。溶媒を留去し、残
渣を酢酸エチルで抽出しシリカゲルカラムで処理するこ
とにより、アモルファスの中間体を得た。収量4.42
g(65%) 染料の合成 上記中間体3gを酢酸エチル300dに溶かし、10%
炭酸カリウム水溶液300 mlを加え、室温で撹拌し
なから4−アミノ−3−メチル−N〜エチル−N−(β
−メタンスルホンアミドエチル)アニリン硫酸塩log
を加えた。次に10%赤血塩水溶液70−を2時間で滴
下した。滴下終了後2時間室温で反応させた。水層を捨
て、更に2回水洗した後、溶媒を留去した。シリカゲル
カラム(展開溶媒は酢酸エチル:ヘキサン=1:3)で
精製しアモルファスの固体を得た。収量4g(75%)
NMR。
アミノ−α−ブロモアセトフェノン6.38 g (0
,02o+ojりをアセトニトリル100dに懸濁し、
4−アミジノ−ピリジン4.84 g (0,04mo
f)を加え、室温で3時間撹拌した。溶媒を留去し、残
渣を酢酸エチルで抽出しシリカゲルカラムで処理するこ
とにより、アモルファスの中間体を得た。収量4.42
g(65%) 染料の合成 上記中間体3gを酢酸エチル300dに溶かし、10%
炭酸カリウム水溶液300 mlを加え、室温で撹拌し
なから4−アミノ−3−メチル−N〜エチル−N−(β
−メタンスルホンアミドエチル)アニリン硫酸塩log
を加えた。次に10%赤血塩水溶液70−を2時間で滴
下した。滴下終了後2時間室温で反応させた。水層を捨
て、更に2回水洗した後、溶媒を留去した。シリカゲル
カラム(展開溶媒は酢酸エチル:ヘキサン=1:3)で
精製しアモルファスの固体を得た。収量4g(75%)
NMR。
F D −Massにて構造を確認した。
本発明で用いられるイミダゾール系染料は、光学的記録
用の色素として極めて有用であるばかりでなく、他の用
途、例えば、固体撮影管やカラー液晶テレビ用のフィル
ター染料(例えばイエローあるいはマゼンタ染料と混合
してイエローまたはブルーのフィルターとする。)とし
ても使用することができる。
用の色素として極めて有用であるばかりでなく、他の用
途、例えば、固体撮影管やカラー液晶テレビ用のフィル
ター染料(例えばイエローあるいはマゼンタ染料と混合
してイエローまたはブルーのフィルターとする。)とし
ても使用することができる。
本発明の光学的記録材料は、基本的には基板とイミダゾ
ール系染料を含む記録層とから構成されるものであるが
、さらに必要に応じて基板上に下引き層をまた記録層上
に保護層を設けることができる。
ール系染料を含む記録層とから構成されるものであるが
、さらに必要に応じて基板上に下引き層をまた記録層上
に保護層を設けることができる。
本発明における基板としては、使用するレーザー光に対
して透明または不透明のいずれでもよい。
して透明または不透明のいずれでもよい。
基板材料の材質としては、ガラス、プラスチック、紙、
板状または箔状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙
げられるが、プラスチックが種々の点から好適である。
板状または箔状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙
げられるが、プラスチックが種々の点から好適である。
プラスチックとしては、アクリル樹脂、メタアクリル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロー
ス、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリス
ルホン樹脂等が挙げられる。
脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロー
ス、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリス
ルホン樹脂等が挙げられる。
本発明の光学的記録材料における情報記録層としてイミ
ダゾール系染料を使用する際、膜厚は100人〜5μm
、好ましくは1000人〜3. p mである。成膜法
としては真空蒸着法、スパッタリング法、ドクターブレ
ード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法など一般に行
なわれている薄膜形成法で成膜することができる。また
、必要に応じてバインダーを使用することもできる。バ
インダーとしてはPVA、PVP、ニトロセルロース、
酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカーボネ
ートなど既知のものが用いられ、樹脂に対するイミダゾ
ール系染料の量は重量比で6.01以上あることが望ま
しい。スピナー法により成膜の場合、回転数は500〜
5000rpmが好ましく、スピンコードの後、場合に
よっては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行
なってもよい。
ダゾール系染料を使用する際、膜厚は100人〜5μm
、好ましくは1000人〜3. p mである。成膜法
としては真空蒸着法、スパッタリング法、ドクターブレ
ード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法など一般に行
なわれている薄膜形成法で成膜することができる。また
、必要に応じてバインダーを使用することもできる。バ
インダーとしてはPVA、PVP、ニトロセルロース、
酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカーボネ
ートなど既知のものが用いられ、樹脂に対するイミダゾ
ール系染料の量は重量比で6.01以上あることが望ま
しい。スピナー法により成膜の場合、回転数は500〜
5000rpmが好ましく、スピンコードの後、場合に
よっては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行
なってもよい。
また、記録材料の安定性や耐光性向上のために、−重項
酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化合物(たと
えば、アセチルアセトナートキレート、ビスフエニルジ
チオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−
α−ジケトン等)を含有していてもよい、更に、必要に
応じて他の色素を併用することができる。他の色素とし
ては別の種類のイミダゾール系色素でもよいし、トリア
リールメタン系色素、アゾ染料、シアニン系色素、スク
ワリリウム系色素など他系統の色素でもよい。
酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化合物(たと
えば、アセチルアセトナートキレート、ビスフエニルジ
チオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−
α−ジケトン等)を含有していてもよい、更に、必要に
応じて他の色素を併用することができる。他の色素とし
ては別の種類のイミダゾール系色素でもよいし、トリア
リールメタン系色素、アゾ染料、シアニン系色素、スク
ワリリウム系色素など他系統の色素でもよい。
ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法
、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成す
る場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブロ
モホルム、ジブロモエタン、エチルセロソルブ、キシレ
ン、クロロベンゼン、シクロヘキサノン等の沸点120
〜160°Cのものが好適に使用される。
、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成す
る場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブロ
モホルム、ジブロモエタン、エチルセロソルブ、キシレ
ン、クロロベンゼン、シクロヘキサノン等の沸点120
〜160°Cのものが好適に使用される。
本発明の光学的記録材料の記録層は基板の両面に設けて
もよいし、片面だけに設けてもよい。
もよいし、片面だけに設けてもよい。
上記の様にして得られた光学的記録材料への記録は、基
板の両面または、片面に設けた記録層に1μm程度に集
束したレーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光を
あてる事により行なう。レーザー光の照射された部分に
は、レーザーエネルギーの吸収によって、分解、蒸発、
溶解、昇華等の記録層の熱的変形が起こる。
板の両面または、片面に設けた記録層に1μm程度に集
束したレーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光を
あてる事により行なう。レーザー光の照射された部分に
は、レーザーエネルギーの吸収によって、分解、蒸発、
溶解、昇華等の記録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変形
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取る事により行なう。
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取る事により行なう。
本発明の光学的記録材料について使用されるレーザー光
はN、 、He−Cd、Ar、He−Ne、ルビー、半
導体、色素レーザーなどがあげられるが、特に、軽量性
、取扱いの容易さ、コンパクト性などの点から半導体レ
ーザーが好適である。
はN、 、He−Cd、Ar、He−Ne、ルビー、半
導体、色素レーザーなどがあげられるが、特に、軽量性
、取扱いの容易さ、コンパクト性などの点から半導体レ
ーザーが好適である。
実施例
次に実施例を用いて、本発明を更に具体的に説明するが
、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない
。
、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない
。
実施例1
本発明に用いられる前述の如く合成したイミダゾール系
染料(5)Igをジブロモエタン50gに溶解した後、
0.22μのフィルターを用いて濾過し、染料溶液を得
た。
染料(5)Igをジブロモエタン50gに溶解した後、
0.22μのフィルターを用いて濾過し、染料溶液を得
た。
光デイスク用基板として、紫外線硬化樹脂でつくられた
深さ700人、幅0.7 uの溝付きPMMA樹脂基板
(5インチ)を用い、この基板上に前記染料溶液2 m
lをスピナー法により滴下し、120Orpm+の回転
数で塗布した。塗布後、60°Cで10分間乾燥した。
深さ700人、幅0.7 uの溝付きPMMA樹脂基板
(5インチ)を用い、この基板上に前記染料溶液2 m
lをスピナー法により滴下し、120Orpm+の回転
数で塗布した。塗布後、60°Cで10分間乾燥した。
この膜厚を測定するために、同一条件でガラス板を用い
て、α−ステップによる膜厚測定を実施したところ、こ
の膜厚は3700人であった。またこの塗布膜の最大吸
収波長は640nmであった。
て、α−ステップによる膜厚測定を実施したところ、こ
の膜厚は3700人であった。またこの塗布膜の最大吸
収波長は640nmであった。
このようにして得られた光ディスクに光源としてビーム
径2.4umS波長632.8 n mのHe−Neレ
ーザーを用いて書き込みを行った結果、均一かつ明瞭な
形状のピット(孔)が得られた。C/N比および保存安
定性も良好であった。
径2.4umS波長632.8 n mのHe−Neレ
ーザーを用いて書き込みを行った結果、均一かつ明瞭な
形状のピット(孔)が得られた。C/N比および保存安
定性も良好であった。
実施例2
実施例1で用いた染料(5)にかえて、等モルの染料(
16)、(20)、(22) 、および(25)を用い
て、実施例1に記載された方法にしたがって、光ディス
クを製造した。得られた光ディスクの塗布膜厚、最大吸
収波長を表に示した。
16)、(20)、(22) 、および(25)を用い
て、実施例1に記載された方法にしたがって、光ディス
クを製造した。得られた光ディスクの塗布膜厚、最大吸
収波長を表に示した。
このうち、本発明に用いられる染料(22)の吸収スペ
クトルを第1図に示した。
クトルを第1図に示した。
表
機溶媒に対する溶解性が高いので、塗布によるコーティ
ングができ、その上該染料を用いて得られた光学記録材
料は、反射率が高く、コントラストが良好でありかつ保
存安定性にも優れており、極めて有用なものである。
ングができ、その上該染料を用いて得られた光学記録材
料は、反射率が高く、コントラストが良好でありかつ保
存安定性にも優れており、極めて有用なものである。
このようにして得られた光ディスクに光源として、ビー
ム径2.4pm、波長632.8 n、 mのHeNe
レーザーを用いて書き込みを行ったところ、均一かつ明
瞭な形状のピット(孔)が得られた。
ム径2.4pm、波長632.8 n、 mのHeNe
レーザーを用いて書き込みを行ったところ、均一かつ明
瞭な形状のピット(孔)が得られた。
またC/N比も良好であり、更に保存安定性も良好であ
った。また光源として、He−Neレーザーにかえて半
導体レーザーを用いた場合も、本発明の効果を得た。
った。また光源として、He−Neレーザーにかえて半
導体レーザーを用いた場合も、本発明の効果を得た。
発明の効果
本発明にWいられるイミダゾール系染料は、有田願人
コニカ株式会社 代理人 弁理士 中 島 幹 雄 外1名 手糸売ネ甫正書(方 式) 昭和63年12月15日
コニカ株式会社 代理人 弁理士 中 島 幹 雄 外1名 手糸売ネ甫正書(方 式) 昭和63年12月15日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式〔 I 〕で表されるイミダゾール系染料を有
する光学的記録材料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1およびR_2は各々水素原子、アルキル
基または置換アルキル基を表し、更にR_1とR_2は
互いに結合して5員環または6員環を形成してもよい。 R_3、R_4、R_5およびR_6は、各々水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、置換アルキル基、アルコ
キシ基、置換アルコキシ基、アミノ基または置換アミノ
基を表す。AおよびBは、炭素原子、窒素原子、酸素原
子または硫黄原子を介してイミダゾール環に結合した有
機基を表す。〕 2)レーザー光により、状態を変化させることによって
記録を行う記録層および基板を含む光学的記録材料にお
いて、該記録層に前記一般式〔 I 〕で表されるイミダ
ゾール系染料を含有することを特徴とする特許請求の範
囲第1項記載の光学的記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63200874A JP2673819B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | イミダゾール系染料を含む光学的記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63200874A JP2673819B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | イミダゾール系染料を含む光学的記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0248992A true JPH0248992A (ja) | 1990-02-19 |
| JP2673819B2 JP2673819B2 (ja) | 1997-11-05 |
Family
ID=16431672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63200874A Expired - Fee Related JP2673819B2 (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | イミダゾール系染料を含む光学的記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2673819B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0570704A (ja) * | 1991-01-30 | 1993-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | イミダゾールアゾメチン色素およびそれを含有する熱転写色素供与材料 |
-
1988
- 1988-08-11 JP JP63200874A patent/JP2673819B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0570704A (ja) * | 1991-01-30 | 1993-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | イミダゾールアゾメチン色素およびそれを含有する熱転写色素供与材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2673819B2 (ja) | 1997-11-05 |
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Legal Events
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| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
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