JPH0249011A - 高エネルギー線加工用レジスト - Google Patents
高エネルギー線加工用レジストInfo
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- JPH0249011A JPH0249011A JP63200540A JP20054088A JPH0249011A JP H0249011 A JPH0249011 A JP H0249011A JP 63200540 A JP63200540 A JP 63200540A JP 20054088 A JP20054088 A JP 20054088A JP H0249011 A JPH0249011 A JP H0249011A
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- resist
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、電子線やＸ線、 ｄｅｅｐＵＶ等の高エネル
ギー線に感受性を有し、該高エネルギー線による高解像
性レジスト画像を得るための加工用レジストに関するも
のである。
ギー線に感受性を有し、該高エネルギー線による高解像
性レジスト画像を得るための加工用レジストに関するも
のである。
（従来技術及びその問題点）
マイクロエレクトロニクス分野においては、シリコンウ
ェハー等の基板上に微細力ｐ工を施すために、該基板上
にレジスト膜を形成し、このレジスト膜上に、電子線等
の高エネルギー線を画像状に照射した後、現像処理し、
エツチング処理する方法が行われている。このような方
法において用いられるレジストは、高エネルギー線に対
して良好な感受性（感度）を有するとともに解像性のよ
い画像を与えるものでなければならない。
ェハー等の基板上に微細力ｐ工を施すために、該基板上
にレジスト膜を形成し、このレジスト膜上に、電子線等
の高エネルギー線を画像状に照射した後、現像処理し、
エツチング処理する方法が行われている。このような方
法において用いられるレジストは、高エネルギー線に対
して良好な感受性（感度）を有するとともに解像性のよ
い画像を与えるものでなければならない。
特開昭５８−１６８０４７号公報によれば、前記の如き
高エネルギー線に対してすぐれた感受性を有する感光性
レジストとして、塩素置換された安息香酸残基を側鎖に
有する高分子化合物が提案されている。そして、この公
報には、その具体例として、スチレン８５モル％とグリ
シジルメタクリレート１５モル石からなる分子ｆｆｌ
２２０００の共重合体に、そのグリシジルメタクリレー
トを介して１０モル％の塩素置換安息香酸を反応結合さ
せたレジストや、スチレン９０モルごと２−ヒドロキシ
エチルメタクリレー８１０モル％からなる分子Ｍ ２０
０００の共重合体に、その２−ヒドロキシエチルメタク
リレートを介して２゜４−ジクロル安息香酸クロリドを
反応結合させたレジスト等が開示されている。
高エネルギー線に対してすぐれた感受性を有する感光性
レジストとして、塩素置換された安息香酸残基を側鎖に
有する高分子化合物が提案されている。そして、この公
報には、その具体例として、スチレン８５モル％とグリ
シジルメタクリレート１５モル石からなる分子ｆｆｌ
２２０００の共重合体に、そのグリシジルメタクリレー
トを介して１０モル％の塩素置換安息香酸を反応結合さ
せたレジストや、スチレン９０モルごと２−ヒドロキシ
エチルメタクリレー８１０モル％からなる分子Ｍ ２０
０００の共重合体に、その２−ヒドロキシエチルメタク
リレートを介して２゜４−ジクロル安息香酸クロリドを
反応結合させたレジスト等が開示されている。
しかし、これらのレジストの場合、窩エネルギー線に対
する感度の点では良好であるものの、解像性の点では未
だ満足し得るものではないことが判明した。
する感度の点では良好であるものの、解像性の点では未
だ満足し得るものではないことが判明した。
（発明の課題）
そこで１本発明は、高エネルギー線に対して十分な感度
を有するとともに、解像性において改良された高エネル
ギー線加工用レジストを提供することをその課題とする
。
を有するとともに、解像性において改良された高エネル
ギー線加工用レジストを提供することをその課題とする
。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重
ねた結果、本発明を完成するに到った。
ねた結果、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明によれば、芳香族ビニルモノマー成分９４
〜９８モル％と、−数式 （式中、ＣΩはオルト位又はパラ位に結合している） で表わされる塩素置換安息香酸残基を側鎖に有するビニ
ルモノマー成分６〜２モル％との共重合体からなる高エ
ネルギー線加工用レジストが提供される。
〜９８モル％と、−数式 （式中、ＣΩはオルト位又はパラ位に結合している） で表わされる塩素置換安息香酸残基を側鎖に有するビニ
ルモノマー成分６〜２モル％との共重合体からなる高エ
ネルギー線加工用レジストが提供される。
本発明の共重合体において、その一方の成分は芳香族ビ
ニルモノマーからなる。その具体例としては１例えば、
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニ
ルナフタレン等が挙げられる。また、他方の成分は、Ｐ
−クロル安息香酸Ｐｉ基又は０−クロル安息香酸残基を
側鎖に有するビニルモノマーからなる。その具体例とし
ては１例えば、グリシジルメタクリレートや２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート等のエポキシ基、ヒドロキシ
ル基等のクロル安息香酸に反応性を示す官能基を有する
ビニルモノマーに、その官能基を介してＰ−クロル安息
香酸残基又は０−クロル安息香酸残基を結合させた構造
を有するものである。
ニルモノマーからなる。その具体例としては１例えば、
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニ
ルナフタレン等が挙げられる。また、他方の成分は、Ｐ
−クロル安息香酸Ｐｉ基又は０−クロル安息香酸残基を
側鎖に有するビニルモノマーからなる。その具体例とし
ては１例えば、グリシジルメタクリレートや２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート等のエポキシ基、ヒドロキシ
ル基等のクロル安息香酸に反応性を示す官能基を有する
ビニルモノマーに、その官能基を介してＰ−クロル安息
香酸残基又は０−クロル安息香酸残基を結合させた構造
を有するものである。
共重合体における芳香族ビニルモノマー成分は９４〜９
８モル％、好ましくは９５〜９７モルぶで、Ｐ−クロル
安息香酸残基又はＯ−クロル安息香酸残基を側鎖に有す
るビニルモノマー成分は６〜２モル％、好ましくは５〜
３モル％である。共重合体の平均分子量は、１９，００
０〜２００，０００、好ましくは１９０，０００〜１２
０，０００である。本発明の共重合体において、Ｐ−又
は〇−クロル安息香残基を有するビニルモノマーの割合
が前記範囲より多くなると、レジスト画像の解像性が悪
くなり、一方、前記範囲より少なくなると。
８モル％、好ましくは９５〜９７モルぶで、Ｐ−クロル
安息香酸残基又はＯ−クロル安息香酸残基を側鎖に有す
るビニルモノマー成分は６〜２モル％、好ましくは５〜
３モル％である。共重合体の平均分子量は、１９，００
０〜２００，０００、好ましくは１９０，０００〜１２
０，０００である。本発明の共重合体において、Ｐ−又
は〇−クロル安息香残基を有するビニルモノマーの割合
が前記範囲より多くなると、レジスト画像の解像性が悪
くなり、一方、前記範囲より少なくなると。
高エネルギー線に対する実用的感度が得られなくなる。
また、本発明では、クロル安息香酸残基としては、前記
のようにｐ一体、〇一体を選択することが重要である。
のようにｐ一体、〇一体を選択することが重要である。
２，４−ジクロル安息香憩残基の場合、すぐれた感度を
示すものの、解像性の点では劣ったものとなる。
示すものの、解像性の点では劣ったものとなる。
本発明の共重合体は、従来公知の方法に従って製造する
ことができる。例えば、ｐ−又は０−クロル安息香酸残
基を有するビニルモノマーと芳香族ビニルモノマーとを
重合条件下で重合反応させて製造し得る他、前記した如
きクロル安息香酸に反応性を示す官能基を有するビニル
モノマーと芳香族ビニルモノマーとを重合させて共重合
体を得た後、この共重合体にρ−又は。−クロル安息香
酸又はその反応性誘導体を反応させることによって製造
することができる。
ことができる。例えば、ｐ−又は０−クロル安息香酸残
基を有するビニルモノマーと芳香族ビニルモノマーとを
重合条件下で重合反応させて製造し得る他、前記した如
きクロル安息香酸に反応性を示す官能基を有するビニル
モノマーと芳香族ビニルモノマーとを重合させて共重合
体を得た後、この共重合体にρ−又は。−クロル安息香
酸又はその反応性誘導体を反応させることによって製造
することができる。
本発明の共重合体は、高エネルギー線を用いる微細加工
用レジストとして適用される。レジストを用いる高エネ
ルギー線微細加工法としては、電子ビームリソグラフィ
ー、Ｘ線すソグラフィーＤｅｅｐＵＶリソグラフィー等
が知られており、それぞれ、加速電圧１０ＫＶ〜５０Ｋ
Ｖの電子線、波長４〜５０人のＸ線及び波長２０００〜
３０００人の紫外線が用いられる。
用レジストとして適用される。レジストを用いる高エネ
ルギー線微細加工法としては、電子ビームリソグラフィ
ー、Ｘ線すソグラフィーＤｅｅｐＵＶリソグラフィー等
が知られており、それぞれ、加速電圧１０ＫＶ〜５０Ｋ
Ｖの電子線、波長４〜５０人のＸ線及び波長２０００〜
３０００人の紫外線が用いられる。
本発明の共重合体はこれらの′＃細細工工法おけるレジ
ストとして好適のもので、高解像度のレジスト画像を与
える。
ストとして好適のもので、高解像度のレジスト画像を与
える。
本発明のレジストの使用例を、例えば、ＤｅｅｐＵＶリ
ソグラフィーについて示すと次の通りである。
ソグラフィーについて示すと次の通りである。
先ず、シリコンウェハーのような基板上に、本発明の共
重合体を適当な溶剤、例えば、エチレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートに溶がし、スピンナーを用い
て均一に塗布し、乾燥して厚さ０．４〜１μＩのレジス
ト層な形成させる。次いで。
重合体を適当な溶剤、例えば、エチレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートに溶がし、スピンナーを用い
て均一に塗布し、乾燥して厚さ０．４〜１μＩのレジス
ト層な形成させる。次いで。
２０００〜３０００人の波長の紫外線を効率よく放射す
る光源１例えばキセノン−水銀灯を用いて、この紫外線
を透過する材料、例えば人工石英板を支持体とするマス
クパターンを介して画像露光する。その後、これを現像
液、例えばメチルエチルケトンとエタノールとの混合溶
剤に浸漬し、非露光部を溶出させれば、マスクに忠実な
微細レジスト画像を得ることができる。また、同様にし
て、電子ビームリソグラフィー法やＸ線リソグラフィー
法により微細なレジスト画像を得ることができる。
る光源１例えばキセノン−水銀灯を用いて、この紫外線
を透過する材料、例えば人工石英板を支持体とするマス
クパターンを介して画像露光する。その後、これを現像
液、例えばメチルエチルケトンとエタノールとの混合溶
剤に浸漬し、非露光部を溶出させれば、マスクに忠実な
微細レジスト画像を得ることができる。また、同様にし
て、電子ビームリソグラフィー法やＸ線リソグラフィー
法により微細なレジスト画像を得ることができる。
（発明の効果）
本発明の共重合体は、高エネルギー線を用いる微細画像
加工法により、高解像性レジスト画像を与える。しかも
、この共重合体は、可視光線には感光しないので、明室
中で取扱うことができる。
加工法により、高解像性レジスト画像を与える。しかも
、この共重合体は、可視光線には感光しないので、明室
中で取扱うことができる。
また、湿気や熱に対して安定であり、取扱い上特別の注
意を要することもなく、保存安定性にもすぐれている。
意を要することもなく、保存安定性にもすぐれている。
（実施例）
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
クロル安息香酸残基を側鎖に有するビニルモノマーとス
チレンの共重合体を合成し、その感度と解像性を調べた
。共重合体の合成法の１例を示すと次の如くである。
チレンの共重合体を合成し、その感度と解像性を調べた
。共重合体の合成法の１例を示すと次の如くである。
スチレン９５モル％とグリシジルメタクリレート５モル
％との共重合体を用意し、その６ｇとｐ−クロル安息香
酸３．８ｇを２−メトキシエチルアセテート１００ｃｃ
に溶解する。これにテトラエチルベンジルアンモニウム
クロライド０．５ｇを加え、かきまぜながら９６℃で４
時間反応させた。放冷後１反応混合物をイソプロピルア
ルコール中に注入してポリマー６．１ｇを得た。このポ
リマーの一部を採り、塩酸叶Ｆ法で未反応エポキシ基を
定電した。また、赤外吸収スペクトルと元素分析の結果
も総合して、 ｐ−クロル安息香酸が共重合体中のエポ
キシ基に定量的に付加していることを確認した。ＧＰＣ
によればこのポリマーの数平均分子量は１１，９万であ
った。
％との共重合体を用意し、その６ｇとｐ−クロル安息香
酸３．８ｇを２−メトキシエチルアセテート１００ｃｃ
に溶解する。これにテトラエチルベンジルアンモニウム
クロライド０．５ｇを加え、かきまぜながら９６℃で４
時間反応させた。放冷後１反応混合物をイソプロピルア
ルコール中に注入してポリマー６．１ｇを得た。このポ
リマーの一部を採り、塩酸叶Ｆ法で未反応エポキシ基を
定電した。また、赤外吸収スペクトルと元素分析の結果
も総合して、 ｐ−クロル安息香酸が共重合体中のエポ
キシ基に定量的に付加していることを確認した。ＧＰＣ
によればこのポリマーの数平均分子量は１１，９万であ
った。
こうして得たクロル安息香酸付加共重合体の評価を以下
の如く行なった。
の如く行なった。
前述の分子ｉ１１．９万のどクロル安息香酸付加共重合
体１．５ｇを２−メトキシエチルアセテート２０ｃｃに
溶解して、粘度２０．９ｃｐ（２５℃）のレジスト液を
調製した。これをシリコン基板上に１，２００ｒ、ｐ、
ｍでスピンコードしたのち、１２０℃で１時間プリベー
クして厚さ０．５８μ口のレジスト層を形成させた。こ
のレジスト層に加速電圧１０ＫＶの電子ビームを照射し
、次いでメチルエチルケトン（ＭＥＫ）とイソプロピル
アルコール（ＩＰＡ）の２＝１混合液に浸漬して現像し
、゛さらにＭＥにとＩＰＡの１＝１混合液でリンスした
。
体１．５ｇを２−メトキシエチルアセテート２０ｃｃに
溶解して、粘度２０．９ｃｐ（２５℃）のレジスト液を
調製した。これをシリコン基板上に１，２００ｒ、ｐ、
ｍでスピンコードしたのち、１２０℃で１時間プリベー
クして厚さ０．５８μ口のレジスト層を形成させた。こ
のレジスト層に加速電圧１０ＫＶの電子ビームを照射し
、次いでメチルエチルケトン（ＭＥＫ）とイソプロピル
アルコール（ＩＰＡ）の２＝１混合液に浸漬して現像し
、゛さらにＭＥにとＩＰＡの１＝１混合液でリンスした
。
電子ビームの照射はエリオニクス社ＩＥＬＳ−３３００
型電子線描画装置を用いて行なった。
型電子線描画装置を用いて行なった。
レジスト層の電子ビーム照射部は不溶化して基板上に残
り、非照射部は現像液に溶けて除去された。感度はレジ
ストの初期膜厚の５０％を残すのに必要な電荷：Ｉｆ（
Ｄｇ）で示した。
り、非照射部は現像液に溶けて除去された。感度はレジ
ストの初期膜厚の５０％を残すのに必要な電荷：Ｉｆ（
Ｄｇ）で示した。
形成させてエッチの直線性とヒゲ（ヒゲ状の突起、ブリ
ッヂとも言う）の出方をＳＥＭでｗｌ察して次の４段階
法で評価した。
ッヂとも言う）の出方をＳＥＭでｗｌ察して次の４段階
法で評価した。
Ｏ・・・１．５Ｉｓのギャップを完全に解像する。
０・・・わずかにヒゲが認められる。
Δ・・・ヒゲが認められる。
Ｘ・・・ヒゲが認められ、エツジの直線性が悪い。
また、前記と同様にして表−１に示したクロル安息香酸
残基及びスチレン含社を変えた共重合体を合成し、前記
と同様にしてその性能評価を行った。
残基及びスチレン含社を変えた共重合体を合成し、前記
と同様にしてその性能評価を行った。
以上の評価結果を表−１にまとめて示す。
表−１の結果から、官能基がｐ−クロル安息香酸残基又
は０−クロル安息香酸残基で、スチレンの共重合比が約
９５モル％以上で、かつ数平均分子量が約２０万以下の
場合に、良好な解像性が得られていることがわかる。
は０−クロル安息香酸残基で、スチレンの共重合比が約
９５モル％以上で、かつ数平均分子量が約２０万以下の
場合に、良好な解像性が得られていることがわかる。
また、この表から分子量が約２万以下でスチレン共重合
比が９８％以上になると感度が著しく低くなることが予
想される。
比が９８％以上になると感度が著しく低くなることが予
想される。
解像性は、残膜率６０％で、幅１．５−のギャップを表
−１ に塗布し、１２０℃で１時間プリベークして厚さ１μｍ
のレジスト層を形成させた。このレジスト層にＸ線を照
射した後、実施例１の場合と同様に現像した。これによ
り、Ｘ線照射部はレジスト層が不溶化しネガ形のパター
ンが得られた。残膜率５０％の時の感度は、ＡＱＫα線
（波長８．３人）に対して３０ｍｊ／ｃｄ、ＰｄＬａ線
（波長４．４人）に対して２００ｍｊ／−であった。ま
た、いずれの線源に対しても残膜率８０％で０．５μｍ
のラインアンドスペースのマスクパターンを忠実に再現
しており、従来のレジストに較べｄ′６い解像力を有す
ることが確認された。
−１ に塗布し、１２０℃で１時間プリベークして厚さ１μｍ
のレジスト層を形成させた。このレジスト層にＸ線を照
射した後、実施例１の場合と同様に現像した。これによ
り、Ｘ線照射部はレジスト層が不溶化しネガ形のパター
ンが得られた。残膜率５０％の時の感度は、ＡＱＫα線
（波長８．３人）に対して３０ｍｊ／ｃｄ、ＰｄＬａ線
（波長４．４人）に対して２００ｍｊ／−であった。ま
た、いずれの線源に対しても残膜率８０％で０．５μｍ
のラインアンドスペースのマスクパターンを忠実に再現
しており、従来のレジストに較べｄ′６い解像力を有す
ることが確認された。
実施例２
Claims (1)
- （１）芳香族ビニルモノマー成分９４〜９８モル％と、
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｃｌはオルト位又はパラ位に結合している） で表わされる塩素置換安息香酸残基を側鎖に有するビニ
ルモノマー成分６〜２モル％との共重合体からなる高エ
ネルギー線加工用レジスト。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63200540A JPH0249011A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 高エネルギー線加工用レジスト |
| US07/391,035 US5015558A (en) | 1988-08-11 | 1989-08-09 | High energy beam-sensitive copolymer |
| EP89308132A EP0354789B1 (en) | 1988-08-11 | 1989-08-10 | High energy beam-sensitive copolymer |
| DE68915642T DE68915642T2 (de) | 1988-08-11 | 1989-08-10 | Für hochenergetische Strahlung empfindliches Copolymer. |
| KR1019890011471A KR920008724B1 (ko) | 1988-08-11 | 1989-08-11 | 고에너지선에 민감한 공중합체 및 이를 사용한 내식막 패턴 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63200540A JPH0249011A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 高エネルギー線加工用レジスト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0249011A true JPH0249011A (ja) | 1990-02-19 |
| JPH0571605B2 JPH0571605B2 (ja) | 1993-10-07 |
Family
ID=16426006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63200540A Granted JPH0249011A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 高エネルギー線加工用レジスト |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5015558A (ja) |
| EP (1) | EP0354789B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0249011A (ja) |
| KR (1) | KR920008724B1 (ja) |
| DE (1) | DE68915642T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5095076A (en) * | 1990-11-05 | 1992-03-10 | Lockheed Corporation | Preparation of highly soluble conductive polymer materials |
| JPH0786233A (ja) * | 1993-09-14 | 1995-03-31 | Nec Corp | 半導体装置の製造方法およびその製造装置 |
| US5589978A (en) * | 1993-09-09 | 1996-12-31 | Mobi Corporation | Dual-path optical system |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE58907567D1 (de) * | 1988-09-30 | 1994-06-01 | Ciba Geigy | Antistatische und elektrisch leitende Zusammensetzung. |
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