JPH0251502B2 - - Google Patents
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- JPH0251502B2 JPH0251502B2 JP59179580A JP17958084A JPH0251502B2 JP H0251502 B2 JPH0251502 B2 JP H0251502B2 JP 59179580 A JP59179580 A JP 59179580A JP 17958084 A JP17958084 A JP 17958084A JP H0251502 B2 JPH0251502 B2 JP H0251502B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は感光体に関し、詳しくは特定のアゾ化
合物を含有する感光層を有する新規な感光体に関
する。 （従来の技術） 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電
性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光
体が広く用いられてきた。しかし、これらは感
度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずし
も満足し得るものではない。例えば、セレンは結
晶化すると感光体としての特性が劣化してしまう
ため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因と
なり結晶化し、感光体としての性能が劣化してし
まう。また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、
酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある。 これなら無機感光体の持つ欠点を克服する目的
で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに
行なわれている。例えば特公昭50−10496号公報
にはポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールと２，４，７
―トリニトロ―９―フルオレノンを含有する感光
層を有する有機感光体の記載がある。しかしこの
感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良する
ためにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを
異なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体
を開発する試みがなされている。このようないわ
ゆる機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広
い範囲から選択することができ、任意の性能を有
する感光体を比較的容易に作成し得ることから多
くの研究がなされてきた。 〔発明の解決しようとする問題点〕 上記のような機能分離型の感光体において、そ
のキヤリア発生物質として、数多くの化合物が提
案されている。無機化合物をキヤリア発生物質と
して用いる例としては、例えば、特公昭43−
16198号公報に記載された無定形セレンがあり、
これは有機光導電性化合物と組み合わせて使用さ
れるが、無定形セレンからなるキヤリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点は改良されてはいない。 また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体も数多く提案されてい
る。例えば、ビスアゾ化合物を感光層中に含有す
る電子写真感光体として、特公昭54−22834号公
報、特開昭55−73057号公報、特開昭55−117151
号公報、特開昭56−46237号公報等がすでに公知
である。しかしこれらのビスアゾ化合物は感度、
残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定性の特
性において、必ずしも満足し得るものではなく、
また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定される
など、電子写真プロセスの幅広い要求を十分満足
させるものではない。 さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He―Neレーザー等の気体レーザー半導体レーザ
ーが使用され始めている。これらのレーザーはそ
の特徴として時系列でON／OFFが可能であり、
インテリジエント複写式をはじめとする画像処理
機能を有する複写機やコンピユーターのアウトプ
ツト用のプリンターの光源として特に有望視され
ている。中でも半導体レーザーはその性質上音響
工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不要
であることや小型・軽量化が可能であることなど
から注目を集めている。しかしこの半導体レーザ
ーは気体レーザーに比較して低出力であり、また
発振波長も長波長（約780nm以上）であることか
ら従来の感光体では分光感度が短波長側により過
ぎており、このままでは半導体レーザーを光源と
する感光体としての使用は不可能である。 （発明の目的） 本発明の目的はキヤリア発生能に優れた特定の
アゾ化合物を含有する感光体を提供することにあ
る。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、また繰り返し使用してもそれらの特
性が変化しない耐久性の優れた感光体を提供する
ことにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
感光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の
長波長光源に対しても十分の実用感度を有する感
光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、明細書中の記載から
あきらかになるであろう。 （発明の構成） 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式［］で示されるア
ゾ化合物が感光体の有効成分として働き得ること
を見出だし、本発明を完成したものである。 一般式［］ 〔式中、Y1，Y2，Y3，Y4は水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表す。 A1，A2は
合物を含有する感光層を有する新規な感光体に関
する。 （従来の技術） 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電
性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光
体が広く用いられてきた。しかし、これらは感
度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずし
も満足し得るものではない。例えば、セレンは結
晶化すると感光体としての特性が劣化してしまう
ため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因と
なり結晶化し、感光体としての性能が劣化してし
まう。また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、
酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある。 これなら無機感光体の持つ欠点を克服する目的
で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに
行なわれている。例えば特公昭50−10496号公報
にはポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールと２，４，７
―トリニトロ―９―フルオレノンを含有する感光
層を有する有機感光体の記載がある。しかしこの
感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良する
ためにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを
異なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体
を開発する試みがなされている。このようないわ
ゆる機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広
い範囲から選択することができ、任意の性能を有
する感光体を比較的容易に作成し得ることから多
くの研究がなされてきた。 〔発明の解決しようとする問題点〕 上記のような機能分離型の感光体において、そ
のキヤリア発生物質として、数多くの化合物が提
案されている。無機化合物をキヤリア発生物質と
して用いる例としては、例えば、特公昭43−
16198号公報に記載された無定形セレンがあり、
これは有機光導電性化合物と組み合わせて使用さ
れるが、無定形セレンからなるキヤリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点は改良されてはいない。 また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体も数多く提案されてい
る。例えば、ビスアゾ化合物を感光層中に含有す
る電子写真感光体として、特公昭54−22834号公
報、特開昭55−73057号公報、特開昭55−117151
号公報、特開昭56−46237号公報等がすでに公知
である。しかしこれらのビスアゾ化合物は感度、
残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定性の特
性において、必ずしも満足し得るものではなく、
また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定される
など、電子写真プロセスの幅広い要求を十分満足
させるものではない。 さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He―Neレーザー等の気体レーザー半導体レーザ
ーが使用され始めている。これらのレーザーはそ
の特徴として時系列でON／OFFが可能であり、
インテリジエント複写式をはじめとする画像処理
機能を有する複写機やコンピユーターのアウトプ
ツト用のプリンターの光源として特に有望視され
ている。中でも半導体レーザーはその性質上音響
工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不要
であることや小型・軽量化が可能であることなど
から注目を集めている。しかしこの半導体レーザ
ーは気体レーザーに比較して低出力であり、また
発振波長も長波長（約780nm以上）であることか
ら従来の感光体では分光感度が短波長側により過
ぎており、このままでは半導体レーザーを光源と
する感光体としての使用は不可能である。 （発明の目的） 本発明の目的はキヤリア発生能に優れた特定の
アゾ化合物を含有する感光体を提供することにあ
る。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、また繰り返し使用してもそれらの特
性が変化しない耐久性の優れた感光体を提供する
ことにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
感光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の
長波長光源に対しても十分の実用感度を有する感
光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、明細書中の記載から
あきらかになるであろう。 （発明の構成） 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式［］で示されるア
ゾ化合物が感光体の有効成分として働き得ること
を見出だし、本発明を完成したものである。 一般式［］ 〔式中、Y1，Y2，Y3，Y4は水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表す。 A1，A2は
【式】
【式】または
【式】
であつて、
Q3は、置換・未置換のカルバモイル基
（
（
【式】）、置換・未置換のスルフアモイ
ル基（
【式】）、
R4は水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換
のアルキル基、及び置換・未置換のアラルキル
基、置換・未置換のフエニル基、 R5は水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換
のアルキル基、置換・未置換の芳香族炭素環基
（例えば置換・未置換のフエニル基、置換・未置
換のナフチル基、置換・未置換のアンスリル基
等）、または置換・未置換の芳香族複素環基（例
えば置換・未置換のカルバゾリル基、置換・未置
換のジベンゾフリル基等）を表す。 これらの基の置換基としては、例えば炭素数１
〜４のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメ
チル基等）、置換・未置換のアラルキル基（例え
ば、ベンジル基、フエネチル基等）、ハロゲン原
子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、
炭素数１〜４の置換・未置換のアルコキシ基（例
えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
基、３級ブトキシ基、２―クロルエトキシ基）、
ヒドロキシ基、置換・未置換のアリールオキシ基
（例えばｐ―クロルフエノキシ基、１―ナフトキ
シ基等）、アシルオキシ基（例えばアセチルオキ
シ基、ｐ―シアノベンゾイルオキシ基等）、カル
ボキシ基、そのエステル基（例えば、エトキシカ
ルボニル基、ｍ―ブロモフエノキシカルボニル基
等）、置換・未置換のカルバモイル基（例えば、
アミノカルボニル基、３級ブチルアミノカルボニ
ル基、アニリノカルボニル基等）、アシル基（例
えば、アセチル基、ｏ―ニトロベンゾイル基等）、
スルホ基、置換・未置換のスルフアモイル基（例
えば、アミノスルホニル基、３級ブチルアミノス
ルホニル基、ｐ―トリルアミノスルホニル基等）、
アミノ基、アシルアミノ基（例えば、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホンアミ
ド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ｐ―ト
ルエンスルホンアミド基等）、シアノ基、ニトロ
基等が挙げられるが、好ましくは炭素数１〜４の
置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、イソプロピル基、ｎ―ブチル基、トリ
フルオロメチル基等）、ハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１〜４
の置換・未置換のアルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、３級ブトキシ基、２―クロル
エトキシ基等）シアノ基、ニトロ基である。 Ｚは、置換・未置換の芳香族炭素環、または置
換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要な原
子群であつて、具体的には例えば置換・未置換の
ベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置
換・未置換のインドール環、置換・未置換のカル
バゾール環等を形成する原子群を表す。 これらの環を形成する原子群の置換器として
は、例えばR4，R5の置換基として挙げたような
一連の置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原
子）、スルホ基、スルフアモイル基（例えばアミ
ノスルホニル基、ｐ―トリルアミノスルホニル基
等）である。 R1は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、
置換・未置換のアミノ基、カルボキシル基、その
エステル基、置換・未置換のカルバモイル基、シ
アノ基であり好ましくは水素原子、炭素数１〜４
の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、シアノ基である。 A′は置換・未置換のアリール基であり、好ま
しくは置換・未置換のフエニル基で、これらの基
の置換基としては例えばR4，R5の置換基として
挙げたような一連の置換基が列挙されるが、好ま
しくはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素
原子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換
のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イ
ソプロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチ
ル基等）、炭素数１〜４の置換・未置換のアルコ
キシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソ
プロポキシ基、３級ブトキシ基、２―クロルエト
キシ基、）である。 R2及びR3は置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアラルキル基、及び置換・未置換の
アリール基を表すが、好ましくは炭素数１〜４の
置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリ
フルオロメチル基等）、置換・未置換のフエニル
基（例えば、フエニル基、ｐ―メトキシフエニル
基、ｍ―クロルフエニル基等）を表す。 前記一般式［］で示される本発明に有用なア
ゾ化合物の具体例としては、例えば構造式を有す
るものが挙げられるが、これによつて本発明のア
ゾ化合物が限定されるものではない。 例示化合物
のアルキル基、及び置換・未置換のアラルキル
基、置換・未置換のフエニル基、 R5は水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換
のアルキル基、置換・未置換の芳香族炭素環基
（例えば置換・未置換のフエニル基、置換・未置
換のナフチル基、置換・未置換のアンスリル基
等）、または置換・未置換の芳香族複素環基（例
えば置換・未置換のカルバゾリル基、置換・未置
換のジベンゾフリル基等）を表す。 これらの基の置換基としては、例えば炭素数１
〜４のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメ
チル基等）、置換・未置換のアラルキル基（例え
ば、ベンジル基、フエネチル基等）、ハロゲン原
子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、
炭素数１〜４の置換・未置換のアルコキシ基（例
えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
基、３級ブトキシ基、２―クロルエトキシ基）、
ヒドロキシ基、置換・未置換のアリールオキシ基
（例えばｐ―クロルフエノキシ基、１―ナフトキ
シ基等）、アシルオキシ基（例えばアセチルオキ
シ基、ｐ―シアノベンゾイルオキシ基等）、カル
ボキシ基、そのエステル基（例えば、エトキシカ
ルボニル基、ｍ―ブロモフエノキシカルボニル基
等）、置換・未置換のカルバモイル基（例えば、
アミノカルボニル基、３級ブチルアミノカルボニ
ル基、アニリノカルボニル基等）、アシル基（例
えば、アセチル基、ｏ―ニトロベンゾイル基等）、
スルホ基、置換・未置換のスルフアモイル基（例
えば、アミノスルホニル基、３級ブチルアミノス
ルホニル基、ｐ―トリルアミノスルホニル基等）、
アミノ基、アシルアミノ基（例えば、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、スルホンアミ
ド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ｐ―ト
ルエンスルホンアミド基等）、シアノ基、ニトロ
基等が挙げられるが、好ましくは炭素数１〜４の
置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、イソプロピル基、ｎ―ブチル基、トリ
フルオロメチル基等）、ハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１〜４
の置換・未置換のアルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、３級ブトキシ基、２―クロル
エトキシ基等）シアノ基、ニトロ基である。 Ｚは、置換・未置換の芳香族炭素環、または置
換・未置換の芳香族複素環を形成するに必要な原
子群であつて、具体的には例えば置換・未置換の
ベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置
換・未置換のインドール環、置換・未置換のカル
バゾール環等を形成する原子群を表す。 これらの環を形成する原子群の置換器として
は、例えばR4，R5の置換基として挙げたような
一連の置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原
子）、スルホ基、スルフアモイル基（例えばアミ
ノスルホニル基、ｐ―トリルアミノスルホニル基
等）である。 R1は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、
置換・未置換のアミノ基、カルボキシル基、その
エステル基、置換・未置換のカルバモイル基、シ
アノ基であり好ましくは水素原子、炭素数１〜４
の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、シアノ基である。 A′は置換・未置換のアリール基であり、好ま
しくは置換・未置換のフエニル基で、これらの基
の置換基としては例えばR4，R5の置換基として
挙げたような一連の置換基が列挙されるが、好ま
しくはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素
原子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換
のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イ
ソプロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチ
ル基等）、炭素数１〜４の置換・未置換のアルコ
キシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソ
プロポキシ基、３級ブトキシ基、２―クロルエト
キシ基、）である。 R2及びR3は置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアラルキル基、及び置換・未置換の
アリール基を表すが、好ましくは炭素数１〜４の
置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリ
フルオロメチル基等）、置換・未置換のフエニル
基（例えば、フエニル基、ｐ―メトキシフエニル
基、ｍ―クロルフエニル基等）を表す。 前記一般式［］で示される本発明に有用なア
ゾ化合物の具体例としては、例えば構造式を有す
るものが挙げられるが、これによつて本発明のア
ゾ化合物が限定されるものではない。 例示化合物
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
以上のようなアゾ化合物は公知の方法により容
易に合成することができる。以下に具体的な合成
例を示す。 合成例 （例示化合物Ａ―３の合成） 100mlのコルベンに47％HBF4 20mlを入れ−５
℃以下で撹拌しつつ、NaNO22.8ｇ（0.04モル）
の水８ml溶液を滴下する。この時同時にｐ―フエ
ニレンジアミン塩酸塩3.6ｇ（0.02モル）を水６
mlに分散した液を徐々に添加していく。添加終了
後同温度で15分間撹拌した後、析出晶を取す
る。得られたテトラゾニウム塩は、冷DMF 400
mlに溶かし５℃以下に保つ。一方で2′，4′―ジメ
チル―２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸アニリド
14.0ｇ（0.048モル）をDMF700mlに溶かして冷却
しておいた液を先のテトラゾニウム塩溶液に加え
る。つづいて撹拌しつつCH3COONa・3H2O
10.8ｇを水50mlに溶かした液を５℃以下に保ちな
がら滴下する。滴下後同温度で１時間、さらに室
温で２時間撹拌し、析出物を取する。DMF洗
浄、水洗浄、さらにメタノール洗浄した後乾燥し
て例示化合物Ａ―３ 6.78ｇ（収率43％）を得
る。 本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性を有
し、これを用いて感光体を製造する場合、導電性
支持体上に本発明のアゾ化合物を結着剤中に分散
した感光層を設けることにより製造することがで
きるが、本発明のアゾ化合物の特つ光導電性のう
ち、特に優れたキヤリア発生能を利用してキヤリ
ア発生物質として用い、これと組み合わせて有効
に作用し得るキヤリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆる機能分離型の感光体を構成した
場合特に優れた結果が得られる。前記機能分離型
感光体は分散型のものであつてもよいが、キヤリ
ア発生物質を含むキヤリア発生層とキヤリア輸送
物質を含むキヤリア輸送層を積層した積層型感光
体とすることがより好ましい。 感光体の機能的構成は種々の形態が知られてい
るが、本発明の感光体は、それらのいずれの形態
をもとり得る。 通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図
及び第３図では、導電性支持体１上に前述のアゾ
化合物を主成分とするキヤリア発生層２と、キヤ
リア輸送物質を主成分として含有するキヤリア輸
送層３との積層体より成る感光層４を設ける。第
２図及び第４図に示すように、この感光層４は導
電性支持体上に設けた中間層５を介して設けても
よい。このように感光層４を二層構成としたとき
に最も優れた電子写真特性を有する感光体が得ら
れる。また本発明においては、第５図および第６
図に示すように前記キヤリア発生物質７をキヤリ
ア輸送物質を主成分とする層６中に分散せしめて
成る感光層４を導電性支持体１上に直接、あるい
は中間層５を介して設けてもよい。 本発明のアゾ化合物をキヤリア発生物質として
用いた場合、これと組み合わせて用いられるキヤ
リア輸送物質としては、トリニトロフルオレノン
あるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子を
輸送しやすい電子受容性物質のほかポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾールに代表されるような複素環化合
物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導体、
オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、
ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導
体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールア
ミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘
導体、フエノチアジン誘導体等の正孔を輸送しや
すい電子供与性物質が挙げられる。 以下において本発明に有用なキヤリア輸送物質
の代表例を示すが、これによつて本発明に用いら
れるキヤリア輸送物質が限定されるものではな
い。 一般式 〔〕 〔式中、R1，R2およびR3は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリール
アミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ
基を表わす。〕 一般式 〔〕 〔式中、R1，R4，R5，R6およびR7は、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表わす。R2はアルキル基、置換
基を有してもよいフエニル基、置換基を有しても
よいベンジル基または置換基を有してもよいナフ
チレン基を表わす。R3は水素原子、アルキル基、
シアノ基または置換基を有してもよいフエニル基
を表わす。〕 一般式 〔〕 〔式中、R1，R2，R3およびR4は、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニ
トロ基を表わす。R5は水素原子、置換基を有し
てもよいフエニル基、シアノ基、またはアルキル
基を表わす。Arは
易に合成することができる。以下に具体的な合成
例を示す。 合成例 （例示化合物Ａ―３の合成） 100mlのコルベンに47％HBF4 20mlを入れ−５
℃以下で撹拌しつつ、NaNO22.8ｇ（0.04モル）
の水８ml溶液を滴下する。この時同時にｐ―フエ
ニレンジアミン塩酸塩3.6ｇ（0.02モル）を水６
mlに分散した液を徐々に添加していく。添加終了
後同温度で15分間撹拌した後、析出晶を取す
る。得られたテトラゾニウム塩は、冷DMF 400
mlに溶かし５℃以下に保つ。一方で2′，4′―ジメ
チル―２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸アニリド
14.0ｇ（0.048モル）をDMF700mlに溶かして冷却
しておいた液を先のテトラゾニウム塩溶液に加え
る。つづいて撹拌しつつCH3COONa・3H2O
10.8ｇを水50mlに溶かした液を５℃以下に保ちな
がら滴下する。滴下後同温度で１時間、さらに室
温で２時間撹拌し、析出物を取する。DMF洗
浄、水洗浄、さらにメタノール洗浄した後乾燥し
て例示化合物Ａ―３ 6.78ｇ（収率43％）を得
る。 本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性を有
し、これを用いて感光体を製造する場合、導電性
支持体上に本発明のアゾ化合物を結着剤中に分散
した感光層を設けることにより製造することがで
きるが、本発明のアゾ化合物の特つ光導電性のう
ち、特に優れたキヤリア発生能を利用してキヤリ
ア発生物質として用い、これと組み合わせて有効
に作用し得るキヤリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆる機能分離型の感光体を構成した
場合特に優れた結果が得られる。前記機能分離型
感光体は分散型のものであつてもよいが、キヤリ
ア発生物質を含むキヤリア発生層とキヤリア輸送
物質を含むキヤリア輸送層を積層した積層型感光
体とすることがより好ましい。 感光体の機能的構成は種々の形態が知られてい
るが、本発明の感光体は、それらのいずれの形態
をもとり得る。 通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図
及び第３図では、導電性支持体１上に前述のアゾ
化合物を主成分とするキヤリア発生層２と、キヤ
リア輸送物質を主成分として含有するキヤリア輸
送層３との積層体より成る感光層４を設ける。第
２図及び第４図に示すように、この感光層４は導
電性支持体上に設けた中間層５を介して設けても
よい。このように感光層４を二層構成としたとき
に最も優れた電子写真特性を有する感光体が得ら
れる。また本発明においては、第５図および第６
図に示すように前記キヤリア発生物質７をキヤリ
ア輸送物質を主成分とする層６中に分散せしめて
成る感光層４を導電性支持体１上に直接、あるい
は中間層５を介して設けてもよい。 本発明のアゾ化合物をキヤリア発生物質として
用いた場合、これと組み合わせて用いられるキヤ
リア輸送物質としては、トリニトロフルオレノン
あるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子を
輸送しやすい電子受容性物質のほかポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾールに代表されるような複素環化合
物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導体、
オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、
ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導
体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールア
ミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘
導体、フエノチアジン誘導体等の正孔を輸送しや
すい電子供与性物質が挙げられる。 以下において本発明に有用なキヤリア輸送物質
の代表例を示すが、これによつて本発明に用いら
れるキヤリア輸送物質が限定されるものではな
い。 一般式 〔〕 〔式中、R1，R2およびR3は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリール
アミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ
基を表わす。〕 一般式 〔〕 〔式中、R1，R4，R5，R6およびR7は、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表わす。R2はアルキル基、置換
基を有してもよいフエニル基、置換基を有しても
よいベンジル基または置換基を有してもよいナフ
チレン基を表わす。R3は水素原子、アルキル基、
シアノ基または置換基を有してもよいフエニル基
を表わす。〕 一般式 〔〕 〔式中、R1，R2，R3およびR4は、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニ
トロ基を表わす。R5は水素原子、置換基を有し
てもよいフエニル基、シアノ基、またはアルキル
基を表わす。Arは
【式】または
【式】を表わす。R6，R7お
よびR8は、アルキル基、置換基を有してもよい
ベンジル基、置換基を有してもよいフエニル基、
または置換基を有してもよいナフチル基を表わ
す。R9は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアル
キルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキ
ルアミノ基、またはニトロ基を表わす。〕 一般式 〔XI〕 〔式中、R1，R2，R3およびR4は、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニ
トロ基を表わす。R5は水素原子、置換基を有し
てもよいフエニル基、シアノ基、またはアルキル
基を表わす。Arは、
ベンジル基、置換基を有してもよいフエニル基、
または置換基を有してもよいナフチル基を表わ
す。R9は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアル
キルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキ
ルアミノ基、またはニトロ基を表わす。〕 一般式 〔XI〕 〔式中、R1，R2，R3およびR4は、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニ
トロ基を表わす。R5は水素原子、置換基を有し
てもよいフエニル基、シアノ基、またはアルキル
基を表わす。Arは、
【式】または
【式】を表わす。R6，R7お
よびR8は、アルキル基、置換基を有してもよい
ベンジル基、置換基を有してもよいフエニル基、
または置換基を有してもよいナフチル基を表わ
す。R9は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアル
キルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキ
ルアミノ基、またはニトロ基を表わす。〕 一般式 〔XII〕 〔式中、R1，R2およびR3は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン基、ヒドロキシ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリール
アミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ
基を表わす。ｎは０または１の整数を表わす。〕 一般式 〔） 〔式中、R1，R2，R3，R4，R5およびR6は、水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表わす。R7は、水素原子または
フエニル基を表わす。〕 一般式 〔〕 〔式中、R1，R2，R3，R4，R5およびR6は、水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表わす。R7は、水素原子または
フエニル基を表わす。〕 一般式 〔〕 〔式中、R1，R2，R3，R4，R5およびR6は、水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表わす。〕 上記のキヤリア輸送物質の具体例を示せば次の
通りである。
ベンジル基、置換基を有してもよいフエニル基、
または置換基を有してもよいナフチル基を表わ
す。R9は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアル
キルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキ
ルアミノ基、またはニトロ基を表わす。〕 一般式 〔XII〕 〔式中、R1，R2およびR3は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン基、ヒドロキシ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリール
アミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ
基を表わす。ｎは０または１の整数を表わす。〕 一般式 〔） 〔式中、R1，R2，R3，R4，R5およびR6は、水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表わす。R7は、水素原子または
フエニル基を表わす。〕 一般式 〔〕 〔式中、R1，R2，R3，R4，R5およびR6は、水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表わす。R7は、水素原子または
フエニル基を表わす。〕 一般式 〔〕 〔式中、R1，R2，R3，R4，R5およびR6は、水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表わす。〕 上記のキヤリア輸送物質の具体例を示せば次の
通りである。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
キヤリア発生層は次のような方法によつて形成
することができる。 Ｍ―１） アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶
液を、あるいは必要に応じて結着剤を加え混合
溶解した溶液を塗布する方法。 Ｍ―２） アゾ化合物をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子とし、必要に
応じて結着剤をくわえ混合分散液を塗布する方
法。 キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ―ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
１，２―ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性
のフイルム形成性高分子重合体を用いるのが好ま
しい。このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。 Ｐ―１） ポリカーボネート Ｐ―２） ポリエステル Ｐ―３） メタクリル樹脂 Ｐ―４） アクリル樹脂 Ｐ―５） ポリ塩化ビニル Ｐ―６） ポリ塩化ビニリデン Ｐ―７） ポリスチレン Ｐ―８） ポリビニルアセテート Ｐ―９） スチレン―ブタジエン共重合体 Ｐ―10） 塩化ビニリデン―アクリロニトリル共
重合体 Ｐ―11） 塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体 Ｐ―12） 塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイ
ン酸共重合体 Ｐ―13） シリコン樹脂 Ｐ―14） シリコン―アルキツド樹脂 Ｐ―15） フエノールホルムアルデヒド樹脂 Ｐ―16） スチレン―アルキツド樹脂 Ｐ―17） ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール Ｐ―18） ポリビニルブチラール Ｐ―19） ポリビニルフオルマール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01μｍ〜20μｍであることが好ましい
が、更に好まししくは0.05μｍ〜5μｍである。ま
たキヤリア発生層あるいは感光層が分散系の場合
アゾ化合物の粒径は5μｍ以下であることが好ま
しく、更に好ましくは1μｍ以下である。 本発明の感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導
電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物
や合金を含めたアルミニウム、パラジウム、金等
の金属薄層を塗布 蒸着ああるいはラミネートし
て、導電性化を達成した紙、プラスチツクフイル
ム等が挙げられる。接着層あるいはバリヤー層な
どの中間層としては、前記結着剤として用いられ
る高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
などの有機高分子物質または酸化アルミニウムな
どが用いられる。 本発明の感光体は以上のような構成であつて、
後述するような実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性画像形成特性に優れており、特
に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少なく、
耐久性が優れたものである。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 （実施例） 実施例 １ 例示化合物Ａ―１，２ｇとポリカーボネート樹
脂「パンライトＬ―1250」（帝人化成社製）２ｇ
とを1.2―ジクロロエタン110mlに加え、ボールミ
ルで12時間分散した。この分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフイルム上に、乾燥時の
膜厚が0.3μｍになるように塗布し、キヤリア発生
層とし、更にその上に、キヤリア輸送層として、
前記化合物Ｔ―201，６ｇとポリカーボネート樹
脂「パンライトＬ―1250」10ｇとを１，２―ジク
ロロエタン110mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が
15μｍになるように塗布して、キヤリア輸送層を
形成し、本発明の感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所製SP―428型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行つた。帯電圧―6KVで５秒間帯
電した後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面で
の照度が35luxになるようにハロゲンランプ光を
照射して、表示電位を半分に減衰させるのに要す
る露光量（半減露光量）Ｅ1/2を求めた。また
30lux.secの露光量で露光した後の表面電位（残
留電位）VRを求めた。更に同様の測定を100回繰
り返して行つた。結果は第１表に示す通りであ
る。
することができる。 Ｍ―１） アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶
液を、あるいは必要に応じて結着剤を加え混合
溶解した溶液を塗布する方法。 Ｍ―２） アゾ化合物をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子とし、必要に
応じて結着剤をくわえ混合分散液を塗布する方
法。 キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ―ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
１，２―ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性
のフイルム形成性高分子重合体を用いるのが好ま
しい。このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。 Ｐ―１） ポリカーボネート Ｐ―２） ポリエステル Ｐ―３） メタクリル樹脂 Ｐ―４） アクリル樹脂 Ｐ―５） ポリ塩化ビニル Ｐ―６） ポリ塩化ビニリデン Ｐ―７） ポリスチレン Ｐ―８） ポリビニルアセテート Ｐ―９） スチレン―ブタジエン共重合体 Ｐ―10） 塩化ビニリデン―アクリロニトリル共
重合体 Ｐ―11） 塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体 Ｐ―12） 塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイ
ン酸共重合体 Ｐ―13） シリコン樹脂 Ｐ―14） シリコン―アルキツド樹脂 Ｐ―15） フエノールホルムアルデヒド樹脂 Ｐ―16） スチレン―アルキツド樹脂 Ｐ―17） ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール Ｐ―18） ポリビニルブチラール Ｐ―19） ポリビニルフオルマール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01μｍ〜20μｍであることが好ましい
が、更に好まししくは0.05μｍ〜5μｍである。ま
たキヤリア発生層あるいは感光層が分散系の場合
アゾ化合物の粒径は5μｍ以下であることが好ま
しく、更に好ましくは1μｍ以下である。 本発明の感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導
電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物
や合金を含めたアルミニウム、パラジウム、金等
の金属薄層を塗布 蒸着ああるいはラミネートし
て、導電性化を達成した紙、プラスチツクフイル
ム等が挙げられる。接着層あるいはバリヤー層な
どの中間層としては、前記結着剤として用いられ
る高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
などの有機高分子物質または酸化アルミニウムな
どが用いられる。 本発明の感光体は以上のような構成であつて、
後述するような実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性画像形成特性に優れており、特
に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少なく、
耐久性が優れたものである。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 （実施例） 実施例 １ 例示化合物Ａ―１，２ｇとポリカーボネート樹
脂「パンライトＬ―1250」（帝人化成社製）２ｇ
とを1.2―ジクロロエタン110mlに加え、ボールミ
ルで12時間分散した。この分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフイルム上に、乾燥時の
膜厚が0.3μｍになるように塗布し、キヤリア発生
層とし、更にその上に、キヤリア輸送層として、
前記化合物Ｔ―201，６ｇとポリカーボネート樹
脂「パンライトＬ―1250」10ｇとを１，２―ジク
ロロエタン110mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が
15μｍになるように塗布して、キヤリア輸送層を
形成し、本発明の感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所製SP―428型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行つた。帯電圧―6KVで５秒間帯
電した後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面で
の照度が35luxになるようにハロゲンランプ光を
照射して、表示電位を半分に減衰させるのに要す
る露光量（半減露光量）Ｅ1/2を求めた。また
30lux.secの露光量で露光した後の表面電位（残
留電位）VRを求めた。更に同様の測定を100回繰
り返して行つた。結果は第１表に示す通りであ
る。
【表】
比較例 １
キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ
―(1)を用いた他は、実施例１と同様にして比較用
感光体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行つたところ、第２表に示す結果を得
た。
―(1)を用いた他は、実施例１と同様にして比較用
感光体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行つたところ、第２表に示す結果を得
た。
【表】
以上の結果から明らかなように、本発明の感光
体は、比較用感光体に比べ、感度、残留電位及び
繰り返しの安定性において極めて優れたものであ
る。 実施例 ２―４ キヤリア発生物質として例示化合物Ａ―４、Ａ
―32、及びＡ―50を用い、キヤリア輸送物質とし
て、それぞれ、前記化合物Ｔ―174、前記化合物
Ｔ―188及び前記化合物Ｔ―185を用い、他は実施
例１と同様にして、本発明の感光体を作成し、同
様の測定を行つたところ第３表に示す結果を得
た。
体は、比較用感光体に比べ、感度、残留電位及び
繰り返しの安定性において極めて優れたものであ
る。 実施例 ２―４ キヤリア発生物質として例示化合物Ａ―４、Ａ
―32、及びＡ―50を用い、キヤリア輸送物質とし
て、それぞれ、前記化合物Ｔ―174、前記化合物
Ｔ―188及び前記化合物Ｔ―185を用い、他は実施
例１と同様にして、本発明の感光体を作成し、同
様の測定を行つたところ第３表に示す結果を得
た。
【表】
実施例 ５
ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
―５，２ｇを１，２―ジクロロエタン110mlに混
合し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.5μｍになるようにして塗布し、キヤ
リア発生層を形成した。このキヤリア発生層の上
に前記化合物Ｔ―109，６ｇとメタクリル樹脂
「アクリペツト」（三菱レイヨン社製）10ｇとを
１，２―ジクロロエタン70mlに溶解した液を、乾
燥後の膜厚が10μｍになるように塗布してキヤリ
ア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
なつたところ第１回目についてＥ1/2＝2.2lux・
sec、VR＝OVの結果を得た。 実施例 ６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ａ―98の１％エチレンジアミン
溶液を乾燥後の膜厚が0.1μｍになるように塗布
し、キヤリア発生層を形成した。 次いでその上に、前記化合物Ｔ―213.6ｇとポ
リエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績社製）
10ｇとを１，２ジクロロエタン70mlに溶解し、こ
の溶液を乾燥後の膜厚が12μｍになるように塗布
してキヤリア輸送層を形成し、本発明の感光体を
作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つたところ第４表に示す結果を得た。 比較例 ２ 実施例６において例示化合物Ａ―98を下記の構
造式で表わされるビスアゾ化合物Ｇ―(2)に代えた
他は同様にして比較用の感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つた結果を第４表に示す。
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
―５，２ｇを１，２―ジクロロエタン110mlに混
合し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.5μｍになるようにして塗布し、キヤ
リア発生層を形成した。このキヤリア発生層の上
に前記化合物Ｔ―109，６ｇとメタクリル樹脂
「アクリペツト」（三菱レイヨン社製）10ｇとを
１，２―ジクロロエタン70mlに溶解した液を、乾
燥後の膜厚が10μｍになるように塗布してキヤリ
ア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
なつたところ第１回目についてＥ1/2＝2.2lux・
sec、VR＝OVの結果を得た。 実施例 ６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ａ―98の１％エチレンジアミン
溶液を乾燥後の膜厚が0.1μｍになるように塗布
し、キヤリア発生層を形成した。 次いでその上に、前記化合物Ｔ―213.6ｇとポ
リエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績社製）
10ｇとを１，２ジクロロエタン70mlに溶解し、こ
の溶液を乾燥後の膜厚が12μｍになるように塗布
してキヤリア輸送層を形成し、本発明の感光体を
作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つたところ第４表に示す結果を得た。 比較例 ２ 実施例６において例示化合物Ａ―98を下記の構
造式で表わされるビスアゾ化合物Ｇ―(2)に代えた
他は同様にして比較用の感光体を作成した。 この感光体について実施例１と同様の測定を行
つた結果を第４表に示す。
【表】
実施例 ７
実施例５において例示化合物Ａ―５を例示化合
物Ａ―21に代えた他は同様にしてキヤリア発生層
を形成した。この上に前記化合物Ｔ―212.6ｇと
ポリカーボネー「パンライトＬ―1250」（帝人化
成社製）10ｇとを１，２―ジクロロエタン70mlに
溶解した液を乾燥後の膜厚が20μｍになるように
塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の感光
体を作成した。 この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところＥ1/2＝2.3lux・sec及びVR＝
OVであつた。 実施例 ８ 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF―10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合
物Ａ―３，４ｇを１，２―ジクロロエタン40mlに
混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分散
液を乾燥後の膜厚が0.6μｍになるようにして塗布
し、キヤリア発生層を形成した。 さらにこの上に、前記化合物Ｔ―112，30ｇと
ポリカーボネート樹脂「ユーピロンＳ―1000」
（三菱ガス化学社製）50ｇとを１，２―ジクロロ
エタン400mlに溶解し、乾燥後の膜厚が25μｍに
なるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、ド
ラム状の電子写真感光体を作成した。 このようにして作成した感光体を電子写真複写
機「Ｕ―Bix1600MR」（小西六写真工業社製）の
改造機に装着し、画像を複写したところコントラ
ストが高く、原価に忠実でかつ鮮明な複写画像を
得た。また、これは10000回繰り返しても変わる
ことはなかつた。 比較例 ３ 実施例８において例示化合物Ａ―３を下記構造
式で表されるビスアゾ化合物（Ｇ―(3)）に代えた
他は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用感
光体を作成し、実施例８と同様にして複写画像を
評価したところ、カブリが多い画像しか得られな
かつた。又、複写を繰り返していくに従い、複写
画像のコントラストが低下し、2000回繰り返す
と、ほとんど複写画像は得られなかつた。 実施例 ９ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
―16，５ｇとポリカーボネート樹脂「パンライト
Ｌ―1250」（帝人化成社製）3.3ｇとをジクロロメ
タン100mlに加え、ボールミルで24時間分散した
分散液を乾燥時の膜厚が10μｍになるように塗布
し、感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6KVに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
VRを測定した。１回目の結果はＥ1/2＝4.1lux・
sec及びVR＝＋3vであつた。 実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、前記化合物Ｔ―1196
ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績
社製）10ｇとを１，２―ジクロロエタン70mlに溶
解し、この溶液を乾繰後の膜厚が10μｍになるよ
うに塗布した。 次に、この上に例示化合物Ａ―202，１ｇとＡ
―１、１ｇとを１，２―ジクロロエタン110mlに
混合し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾
燥後の膜厚が0.5μｍになるように塗布しキヤリア
発生層とし、本発明の感光体を形成した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして評価したところＥ1/2＝1.9lux・sec及び
VR＝＋5vであつた。 実施例 11 ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
―101，４ｇを前記化合物Ｔ―210，８ｇとポリカ
ーボネート樹脂「パンライトＬ―1250」（帝人化
成社製）３ｇとをジクロロエタン100mlに加え、
サンドグラインダーで24時間分散した分散液を乾
燥時の膜厚が10μｍになるように塗布し、感光体
を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6Kvに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
VRを測定した。１回目の結果はＥ1/2＝3.1lux・
sec及びVR＝＋5vであつた。 実施例 12 例示化合物化合物Ａ―７の２％エチレンジアミ
ン溶液を、アルミニウムをラミネートしたポリエ
ステルフイルム上に乾燥時の膜厚が0.5μｍになる
ように塗布し、キヤリア発生層を形成した。更に
その上にキヤリア輸送層として、前記化合物Ｔ―
11，前記化合物Ｔ―43，前記化合物Ｔ―184を
別々にそれぞれ約10ｇとポリカーボネート20樹脂
（帝人化成社製、パンライトＬ―1250）14ｇと１，
２―ジクロロエタン140mlに溶解した溶液を、乾
燥後の膜厚が12μｍとなるように塗布し乾燥し、
それぞれ３種のキヤリア輸送物質の異なる感光体
を得た。 この３種の感光体を、それぞれ川口電機製作所
(株)製SP―428型静電紙試験機を用いて、以下の特
性評価を行つた。帯電圧―6Kvで５秒間帯電し、
これを５秒間暗放置した後、ハロゲン光を資料面
照度が35luxになるように照射し、表面電位を半
分に減衰させるのに必要な露光量（半減露光量、
Ｅ1/2）を測定した。又、30lux・secの露光量で
露光した後の表面電位（残留電位）VRを測定し
た。結果は第６表に示す通りいずれのキヤリア輸
送物質との組み合わせにおいても良好であつた。
物Ａ―21に代えた他は同様にしてキヤリア発生層
を形成した。この上に前記化合物Ｔ―212.6ｇと
ポリカーボネー「パンライトＬ―1250」（帝人化
成社製）10ｇとを１，２―ジクロロエタン70mlに
溶解した液を乾燥後の膜厚が20μｍになるように
塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の感光
体を作成した。 この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところＥ1/2＝2.3lux・sec及びVR＝
OVであつた。 実施例 ８ 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF―10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合
物Ａ―３，４ｇを１，２―ジクロロエタン40mlに
混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分散
液を乾燥後の膜厚が0.6μｍになるようにして塗布
し、キヤリア発生層を形成した。 さらにこの上に、前記化合物Ｔ―112，30ｇと
ポリカーボネート樹脂「ユーピロンＳ―1000」
（三菱ガス化学社製）50ｇとを１，２―ジクロロ
エタン400mlに溶解し、乾燥後の膜厚が25μｍに
なるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、ド
ラム状の電子写真感光体を作成した。 このようにして作成した感光体を電子写真複写
機「Ｕ―Bix1600MR」（小西六写真工業社製）の
改造機に装着し、画像を複写したところコントラ
ストが高く、原価に忠実でかつ鮮明な複写画像を
得た。また、これは10000回繰り返しても変わる
ことはなかつた。 比較例 ３ 実施例８において例示化合物Ａ―３を下記構造
式で表されるビスアゾ化合物（Ｇ―(3)）に代えた
他は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用感
光体を作成し、実施例８と同様にして複写画像を
評価したところ、カブリが多い画像しか得られな
かつた。又、複写を繰り返していくに従い、複写
画像のコントラストが低下し、2000回繰り返す
と、ほとんど複写画像は得られなかつた。 実施例 ９ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
―16，５ｇとポリカーボネート樹脂「パンライト
Ｌ―1250」（帝人化成社製）3.3ｇとをジクロロメ
タン100mlに加え、ボールミルで24時間分散した
分散液を乾燥時の膜厚が10μｍになるように塗布
し、感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6KVに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
VRを測定した。１回目の結果はＥ1/2＝4.1lux・
sec及びVR＝＋3vであつた。 実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、前記化合物Ｔ―1196
ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績
社製）10ｇとを１，２―ジクロロエタン70mlに溶
解し、この溶液を乾繰後の膜厚が10μｍになるよ
うに塗布した。 次に、この上に例示化合物Ａ―202，１ｇとＡ
―１、１ｇとを１，２―ジクロロエタン110mlに
混合し、ボールミルで24時間分散した分散液を乾
燥後の膜厚が0.5μｍになるように塗布しキヤリア
発生層とし、本発明の感光体を形成した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして評価したところＥ1/2＝1.9lux・sec及び
VR＝＋5vであつた。 実施例 11 ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ
―101，４ｇを前記化合物Ｔ―210，８ｇとポリカ
ーボネート樹脂「パンライトＬ―1250」（帝人化
成社製）３ｇとをジクロロエタン100mlに加え、
サンドグラインダーで24時間分散した分散液を乾
燥時の膜厚が10μｍになるように塗布し、感光体
を作成した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6Kvに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
VRを測定した。１回目の結果はＥ1/2＝3.1lux・
sec及びVR＝＋5vであつた。 実施例 12 例示化合物化合物Ａ―７の２％エチレンジアミ
ン溶液を、アルミニウムをラミネートしたポリエ
ステルフイルム上に乾燥時の膜厚が0.5μｍになる
ように塗布し、キヤリア発生層を形成した。更に
その上にキヤリア輸送層として、前記化合物Ｔ―
11，前記化合物Ｔ―43，前記化合物Ｔ―184を
別々にそれぞれ約10ｇとポリカーボネート20樹脂
（帝人化成社製、パンライトＬ―1250）14ｇと１，
２―ジクロロエタン140mlに溶解した溶液を、乾
燥後の膜厚が12μｍとなるように塗布し乾燥し、
それぞれ３種のキヤリア輸送物質の異なる感光体
を得た。 この３種の感光体を、それぞれ川口電機製作所
(株)製SP―428型静電紙試験機を用いて、以下の特
性評価を行つた。帯電圧―6Kvで５秒間帯電し、
これを５秒間暗放置した後、ハロゲン光を資料面
照度が35luxになるように照射し、表面電位を半
分に減衰させるのに必要な露光量（半減露光量、
Ｅ1/2）を測定した。又、30lux・secの露光量で
露光した後の表面電位（残留電位）VRを測定し
た。結果は第６表に示す通りいずれのキヤリア輸
送物質との組み合わせにおいても良好であつた。
【表】
比較例 ４
例示化合物Ａ―101を下記のビスアゾ化合物
（Ｇ―(4)）に代えた他は実施例11と同様にして比
較用感光体を作成し、特性評価を行つた結果、 第６表に示す通り、キヤリア輸送物質によつて
結果にばらつきが出た。
（Ｇ―(4)）に代えた他は実施例11と同様にして比
較用感光体を作成し、特性評価を行つた結果、 第６表に示す通り、キヤリア輸送物質によつて
結果にばらつきが出た。
【表】
実施例 13
実施例５において例示化合物Ａ―５をＡ―194
に変えた他は同様にしてドラム状の感光体を作成
した。この感光体の790nmにおける分光感度は
820volt・・cm2・μW-1・sec-1（光減衰速度）であ
つた。この本発明の感光体表面でのレーザ光強度
が0.85mWとなる半導体レーザー（790nm）を装
着した実験機により実写テストを行つた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
ー光露光し−250Vのバイアス電圧で反転現像し
たところ、カブリのない良好な画像が得られた。 比較例 ５ 実施例６において例示化合物Ａ―194に代えて
下記の比較例ビスアゾ化合物Ｇ―(6)を用いた他は
同様にして比較用感光体を得た。 この感光体の790nmにおける分光感度は
500volt・cm2・μW-1・sec-1（光減衰速度）であつ
た。この比較用感光体を用いて実施例14と同様に
半導体レーザーによる実写テストを行なつたがカ
ブリが多く良好な画像は得られなかつた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性、広範なキヤリア輸送物質との
組み合わせ等の特性において著しく優れたもので
ある。 実施例 14〜27 実施例５において、例示化合物Ａ―５（電荷発
生物質）及び化合物Ｔ―109（電荷輸送物質）を表
10のように代えた他は同様にしてドラム状の感光
体を作成した。この感光体の790nmにおける分光
感度は表10のようであり、本感光体（実施例14―
27）を用いた、実施例13と同様の実写テストで
は、いずれもカブリのない良好な画像が得られ
た。
に変えた他は同様にしてドラム状の感光体を作成
した。この感光体の790nmにおける分光感度は
820volt・・cm2・μW-1・sec-1（光減衰速度）であ
つた。この本発明の感光体表面でのレーザ光強度
が0.85mWとなる半導体レーザー（790nm）を装
着した実験機により実写テストを行つた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
ー光露光し−250Vのバイアス電圧で反転現像し
たところ、カブリのない良好な画像が得られた。 比較例 ５ 実施例６において例示化合物Ａ―194に代えて
下記の比較例ビスアゾ化合物Ｇ―(6)を用いた他は
同様にして比較用感光体を得た。 この感光体の790nmにおける分光感度は
500volt・cm2・μW-1・sec-1（光減衰速度）であつ
た。この比較用感光体を用いて実施例14と同様に
半導体レーザーによる実写テストを行なつたがカ
ブリが多く良好な画像は得られなかつた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性、広範なキヤリア輸送物質との
組み合わせ等の特性において著しく優れたもので
ある。 実施例 14〜27 実施例５において、例示化合物Ａ―５（電荷発
生物質）及び化合物Ｔ―109（電荷輸送物質）を表
10のように代えた他は同様にしてドラム状の感光
体を作成した。この感光体の790nmにおける分光
感度は表10のようであり、本感光体（実施例14―
27）を用いた、実施例13と同様の実写テストで
は、いずれもカブリのない良好な画像が得られ
た。
【表】
（発明の効果）
本発明によつて感光体の感光層を構成する光導
電性物質として前記一般式〔〕で表わされるア
ゾ化合物を使用することにより、本発明の目的で
ある電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特
性において優れており、かつ繰り返し使用した時
にも疲労劣化が少なく、さらに780nm以上の長波
長領域においても十分な感度を有する優れた感光
体を作成することができる。
電性物質として前記一般式〔〕で表わされるア
ゾ化合物を使用することにより、本発明の目的で
ある電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特
性において優れており、かつ繰り返し使用した時
にも疲労劣化が少なく、さらに780nm以上の長波
長領域においても十分な感度を有する優れた感光
体を作成することができる。
第１図〜第６図は、それぞれ本発明の感光体の
機械的構成例について示す断面図であつて、図中
の１〜７はそれぞれ以下のことを表わす。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
機械的構成例について示す断面図であつて、図中
の１〜７はそれぞれ以下のことを表わす。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式［］で表され
るアゾ化合物を含有する感光層を有することを特
徴とする感光体。 一般式［］ 〔式中、Y1，Y2，Y3，Y4は水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表わし、 A1，A2は【式】 【式】 【式】または【式】 であつて、ここに Ｚは置換若くは未置換の芳香族炭素環、又は置
換若くは未置換の芳香族複素環を構成するに必要
な原子群、 Q3は置換若くは未置換のカルバモイル基、又
は置換若くは未置換のスルフアモイル基、 R1は水素原子、置換若くは未置換のアルキル
基、置換若くは未置換のアミノ基、置換若くは未
置換のカルバモイル基、カルボキシル基及びその
エステル基またはシアノ基、 A′は置換若くは未置換のアリール基、 R2及びR3は置換若くは未置換のアルキル基、
置換又は未置換のアラルキル基、又は置換若くは
未置換のアリール基を表す。〕 ２ 前記感光層がキヤリア輸送物質とキヤリア発
生物質とを含有し、当該キヤリア発生物質が前記
一般式［］で表されるアゾ化合物である特許請
求の範囲第１項記載の感光体。 ３ 前記感光層がキヤリア発生物質を含有するキ
ヤリア発生層と、キヤリア輸送物質を含有するキ
ヤリア輸送層との積層体で構成されている特許請
求の範囲第１項又は第２項記載の感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59179580A JPS6156351A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | 感光体 |
| US06/767,960 US4737430A (en) | 1984-08-28 | 1985-08-21 | Electrophotographic photoreceptor with azo-containing photosensitive member |
| EP19850306040 EP0188055B1 (en) | 1984-08-28 | 1985-08-23 | Photoreceptor |
| DE8585306040T DE3578233D1 (de) | 1984-08-28 | 1985-08-23 | Photorezeptor. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59179580A JPS6156351A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6156351A JPS6156351A (ja) | 1986-03-22 |
| JPH0251502B2 true JPH0251502B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=16068209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59179580A Granted JPS6156351A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | 感光体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4737430A (ja) |
| EP (1) | EP0188055B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6156351A (ja) |
| DE (1) | DE3578233D1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01293353A (ja) * | 1988-05-23 | 1989-11-27 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US4921770A (en) * | 1988-08-04 | 1990-05-01 | Tetsuo Murayama | Photoreceptor for electrophotography |
| US5194355A (en) * | 1990-04-10 | 1993-03-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| JP2534156B2 (ja) * | 1990-04-10 | 1996-09-11 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| EP0618508B1 (en) * | 1992-06-18 | 1997-03-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photoreceptor provided with light-receiving layer made of non-single crystal silicon and having columnar structure regions, and manufacturing method therefor |
| ATE237660T1 (de) * | 1996-10-23 | 2003-05-15 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk | Disazoverbindungen und ihre herstellungsverfahren |
| JP5322463B2 (ja) * | 2008-03-11 | 2013-10-23 | 公立大学法人大阪府立大学 | アゾ系二色性色素 |
| WO2012091083A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ色素、製造方法、着色組成物、着色方法及び着色物品類 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2169773A1 (en) * | 1971-12-20 | 1973-09-14 | Ibm | Polyphenylene bisazo pigments - as photo -conductors in electrophotographic reprodn processes |
| JPS55151645A (en) * | 1979-05-15 | 1980-11-26 | Ricoh Co Ltd | Laminate type electrophotographic receptor |
| JPS5694360A (en) * | 1979-12-28 | 1981-07-30 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS6034099B2 (ja) * | 1980-06-24 | 1985-08-07 | 富士写真フイルム株式会社 | 電子写真感光体 |
| GB2088074B (en) * | 1980-09-26 | 1984-12-19 | Copyer Co | Electrophotographic photosensitive member |
| US4390611A (en) * | 1980-09-26 | 1983-06-28 | Shozo Ishikawa | Electrophotographic photosensitive azo pigment containing members |
| JPS57176055A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS57182748A (en) * | 1981-05-07 | 1982-11-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS60186847A (ja) * | 1984-03-06 | 1985-09-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
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1984
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