JPH0251507A - 含弗素不飽和モノイミド系化合物を含む組成物、及び、その組成物封止半導体装置 - Google Patents
含弗素不飽和モノイミド系化合物を含む組成物、及び、その組成物封止半導体装置Info
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- JPH0251507A JPH0251507A JP19987888A JP19987888A JPH0251507A JP H0251507 A JPH0251507 A JP H0251507A JP 19987888 A JP19987888 A JP 19987888A JP 19987888 A JP19987888 A JP 19987888A JP H0251507 A JPH0251507 A JP H0251507A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、低誘電率化が可能で、耐熱性にすぐれ、吸水
率、透湿率の小さい樹脂組成物、この組成物から成る半
導体装置、及び、この組成物から成る積層板用材料に関
する。
率、透湿率の小さい樹脂組成物、この組成物から成る半
導体装置、及び、この組成物から成る積層板用材料に関
する。
従来、樹脂封止型半導体装置の封止用樹脂組成物は、ノ
ボラック型フェノール樹脂を硬化度としたエポキシ系材
料が主流となっている（特開昭６２−１０６９２２号公
報）、シかし、半導体装置の高集積度化、及び、樹脂封
止型半導体装置の用途拡大に伴い、封止用樹脂組成物に
は、更に、耐熱性、耐湿性、接着性にすぐれ、しかも、
低応力化の可能な樹脂組成物の開発が強く望まれている
（特開昭５８−１３２０１０号公報）。
ボラック型フェノール樹脂を硬化度としたエポキシ系材
料が主流となっている（特開昭６２−１０６９２２号公
報）、シかし、半導体装置の高集積度化、及び、樹脂封
止型半導体装置の用途拡大に伴い、封止用樹脂組成物に
は、更に、耐熱性、耐湿性、接着性にすぐれ、しかも、
低応力化の可能な樹脂組成物の開発が強く望まれている
（特開昭５８−１３２０１０号公報）。
しかし、フェノールノボラック樹脂硬化エポキシ系組成
物は、耐熱性、特に、ガラス転移点の向上に限界がある
ことや、吸水率、透湿率が比較的大きく、硬化物バルク
からの水のパッケージ内への侵入を防ぐには本質的に問
題があった。この対処策には、シロキサン系やフロオロ
系の表面処理剤などを添加して改質する試みがなされて
きたが。
物は、耐熱性、特に、ガラス転移点の向上に限界がある
ことや、吸水率、透湿率が比較的大きく、硬化物バルク
からの水のパッケージ内への侵入を防ぐには本質的に問
題があった。この対処策には、シロキサン系やフロオロ
系の表面処理剤などを添加して改質する試みがなされて
きたが。
この場合にも、成形時に金型汚れや成形品の外観に改善
すべき問題がある。
すべき問題がある。
本発明の目的は、低誘電率化が可能で、耐熱性にすぐれ
、吸水率、透湿率の小さい樹脂組成物、この組成物から
成る半導体装置用封止剤、及び、この組成物から成る積
層板用材料を提供することにある。
、吸水率、透湿率の小さい樹脂組成物、この組成物から
成る半導体装置用封止剤、及び、この組成物から成る積
層板用材料を提供することにある。
上記目的は、以下に示す含弗素不飽和イミド系化合物を
ベースとした組成物により達成される。
ベースとした組成物により達成される。
その要旨は、
（１）−数式ＣＩ）
（式中、Ｘはなし、−ＣＨ２−
Ｈａ
Ｃ−
Ｈａ
−ＣＨ−＋−ＣＨｚＣＨ＝ ＣＲ２）−の中のいずれが
である。）の中のいずれかである。また、Ｒ１及びＲ２
は、Ｈ，ＣＱ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨａ、ＣｚＨ５゜ＣａＨ７
＊ ＣＦａ、ＣｚＦＩＩ、Ｃ３Ｆ７の中のいずれかであ
り、互いに同じであっても異なっていてもよい。但し、
一方がＨの場合には、Ｒｉ ＃ Ｒ２である。
である。）の中のいずれかである。また、Ｒ１及びＲ２
は、Ｈ，ＣＱ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨａ、ＣｚＨ５゜ＣａＨ７
＊ ＣＦａ、ＣｚＦＩＩ、Ｃ３Ｆ７の中のいずれかであ
り、互いに同じであっても異なっていてもよい。但し、
一方がＨの場合には、Ｒｉ ＃ Ｒ２である。
マタ、Ｒ’ 、Ｒ’ 、ＲｍＬｔＦ、ＣＦ３．ＣｚＦａ
。
。
Ｃ３Ｆ７．Ｃ４Ｆ９の中のいずれがであり、互いに同じ
であっても異なっていてもよい。〕で表わされる含弗素
不飽和モノイミド系化合物を含む組成物。
であっても異なっていてもよい。〕で表わされる含弗素
不飽和モノイミド系化合物を含む組成物。
（２）−数式［１］が、次式
（式中、Ｘはなし、−ＣＨ２−
ＣＨｓ
Ｃ−
ＣＨｓ
であることを特徴とする含弗素不飽和モノイミド系化合
物を含む組成物。
物を含む組成物。
（３）多官能エポキシ化合物、および／または、Ｎ。
Ｎ’ −５１換不飽和ビスイミド系化合物と。
−数式（１）
％式％
ある。）の中のいずれかである。また、Ｒ１及びＲｚは
、Ｈ，ＣＱ、Ｂ、ｒ、Ｆ、ＣＨｓ、Ｃ２Ｈ５゜Ｃ５Ｈｔ
、ＣＦａｔ ＣｚＦ３＊ Ｃ３ＦＴの中のいずれかであ
り、互いに同じであっても異なっていてもよい。但し、
一方がＨの場合には、Ｒ１≠Ｒ２である。
、Ｈ，ＣＱ、Ｂ、ｒ、Ｆ、ＣＨｓ、Ｃ２Ｈ５゜Ｃ５Ｈｔ
、ＣＦａｔ ＣｚＦ３＊ Ｃ３ＦＴの中のいずれかであ
り、互いに同じであっても異なっていてもよい。但し、
一方がＨの場合には、Ｒ１≠Ｒ２である。
また、Ｒ’ 、Ｒ’ 、Ｒ″′はＦ ｇ ＣＦ ３＋
Ｃ２Ｆ ５＋Ｃ３Ｆ？、Ｃ４Ｆｌｌの中のいずれかであ
り、互いに同じであっても異なっていてもよい。〕で表
わされる含弗素不飽和モノイミド系化合物を含む組成物
。
Ｃ２Ｆ ５＋Ｃ３Ｆ？、Ｃ４Ｆｌｌの中のいずれかであ
り、互いに同じであっても異なっていてもよい。〕で表
わされる含弗素不飽和モノイミド系化合物を含む組成物
。
（４）−数式（１）
（式中、Ｘはなし、−ＣＨｚ−
Ｈｓ
Ｃ−
ＣＨｓ
−ＣＨ−（−ＣＨｚ ＣＨ＝ ＣＨｚ）−の中のいずれ
かである。）の中のいずれかである。また、Ｒ１及びＲ
２は、Ｈ，ＣＱ、Ｂ ｒ、Ｆ、ＣＨｓｖ ＣｚＨｔ。
かである。）の中のいずれかである。また、Ｒ１及びＲ
２は、Ｈ，ＣＱ、Ｂ ｒ、Ｆ、ＣＨｓｖ ＣｚＨｔ。
Ｃ３Ｈ７，ＣＦａ、Ｃ２ｂｓ、Ｃ３Ｆ７の中のいずれか
であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。但
し、一方がＨの場合には、Ｒｚ≠Ｒ２である。
であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。但
し、一方がＨの場合には、Ｒｚ≠Ｒ２である。
また、Ｒ’ 、Ｒ’ 、Ｒ′＃はＦ、ＣＦａ、Ｃ２Ｆ５
゜Ｃ３Ｆ？、Ｃ４Ｆｅの中のいずれかであり、互いに同
じであっても異なっていてもよい。〕で表わされる含弗
素不飽和モノイミド系化合物を含む組成物で、半導体素
子の少なくとも一部が被覆および／または封止成形され
ることを特徴とする半導体装置。
゜Ｃ３Ｆ？、Ｃ４Ｆｅの中のいずれかであり、互いに同
じであっても異なっていてもよい。〕で表わされる含弗
素不飽和モノイミド系化合物を含む組成物で、半導体素
子の少なくとも一部が被覆および／または封止成形され
ることを特徴とする半導体装置。
（５）−数式（１）
（式中、Ｘはなし、−ＣＨｚ−
ＣＨａ
Ｃ−
ＣＨａ
じであっても異なっていてもよい、〕で表わされる含弗
素不飽和モノイミド系化合物を含む組成物からなる積層
板用材料である。
素不飽和モノイミド系化合物を含む組成物からなる積層
板用材料である。
本発明に於いて、−数式（１）で表わされる化合物は、
本発明の効果である低誘電率化、耐熱性。
本発明の効果である低誘電率化、耐熱性。
耐湿性のバランス化を達成する上で、極めて重要である
。
。
一般式（Ｉ）
−ＣＨ（−ＧＨｚＣＨ＝ＣＨｚ）−の中のいずれかであ
る。）の中のいずれかである。また、Ｒｉ及びＲ２は、
Ｈ，ＣＱ、Ｂ ｒ、Ｆ、ＣＨ３，ＣｚＨｒ＋。
る。）の中のいずれかである。また、Ｒｉ及びＲ２は、
Ｈ，ＣＱ、Ｂ ｒ、Ｆ、ＣＨ３，ＣｚＨｒ＋。
Ｃａ Ｈ７、ＣＦ ａ 、 Ｃｚ Ｆ ｓ 、 Ｃａ
Ｆ ７の中のいずれかであり、互いに同じであっても異
なっていてもよい。但し、一方がＨの場合には、Ｒｚ≠
Ｒ２である。
Ｆ ７の中のいずれかであり、互いに同じであっても異
なっていてもよい。但し、一方がＨの場合には、Ｒｚ≠
Ｒ２である。
また、Ｒ’ 、ＲＭ、ＲＭはＦ、ＣＦａ、ＣｚＦｓ。
Ｃｓ Ｆ ７ ｖ Ｃ４Ｆ ｅの中のいずれかであり、
互いに同Ｈａ （式中、又はなし、−ＣＨ２−−Ｃ− Ｈａ −ＣＨ（ＣＨｚＣＨ＝ ＣＨｚ）−の中のいずれかであ
る。）の中のいずれかである。また、Ｒ１及びＲ２は、
Ｈ，ＣＱ、Ｂ ｒ、Ｆ、ＣＨａ＊ ＣｚＨｚ＋Ｃ３Ｈ７
，ＣＦ、、Ｃ２Ｆ＋５．ＣａＰ２の中のいずれかであり
、互いに同じであっても異なっていてもよい。但し、一
方がＨの場合には、Ｒ１≠Ｒｚである。
互いに同Ｈａ （式中、又はなし、−ＣＨ２−−Ｃ− Ｈａ −ＣＨ（ＣＨｚＣＨ＝ ＣＨｚ）−の中のいずれかであ
る。）の中のいずれかである。また、Ｒ１及びＲ２は、
Ｈ，ＣＱ、Ｂ ｒ、Ｆ、ＣＨａ＊ ＣｚＨｚ＋Ｃ３Ｈ７
，ＣＦ、、Ｃ２Ｆ＋５．ＣａＰ２の中のいずれかであり
、互いに同じであっても異なっていてもよい。但し、一
方がＨの場合には、Ｒ１≠Ｒｚである。
また、Ｒ’ 、Ｒ’ 、Ｒ″′はＦ ｇ ＣＦａ、Ｃｚ
ＦＩＩ＊（、ｌｌＦ？Ｉ ＣａＦｏの中のいずれかであ
り、互いに同じであっても異なっていてもよい。〕で表
わされる含弗素不飽和モノイミド系化合物は、例えば。
ＦＩＩ＊（、ｌｌＦ？Ｉ ＣａＦｏの中のいずれかであ
り、互いに同じであっても異なっていてもよい。〕で表
わされる含弗素不飽和モノイミド系化合物は、例えば。
次のようなものがある。
などがある。更に、本発明の組成物には、以下に挙げる
含弗素の付加反応型素材を添加して用いても、本発明の
効果を損なうことはない。
含弗素の付加反応型素材を添加して用いても、本発明の
効果を損なうことはない。
そのようなものは、例えば、
などがある。前述の付加反応化合物や、−数式（１）で
表わされる化合物は、本発明の効果である低誘電率化、
耐熱性、耐湿性のバランス化を図る上で、弗素原子の含
有量が多いこと、耐熱性のすぐれたイミド結合、あるい
は、イソメラミンなどのへテロ環形成能力をもつ付加反
応型基を持つことが大きな特長となっている。
表わされる化合物は、本発明の効果である低誘電率化、
耐熱性、耐湿性のバランス化を図る上で、弗素原子の含
有量が多いこと、耐熱性のすぐれたイミド結合、あるい
は、イソメラミンなどのへテロ環形成能力をもつ付加反
応型基を持つことが大きな特長となっている。
しかし、さらに、芳香核の置換基として、Ｒ１゜Ｒ２を
持つことにある。すなわち、この置換のために、本発明
の一般式（１）で表わされる化合物の融点の低下がなさ
れ、成形加工時の材料流動性の改善が図れること、ある
いは、硬化物の透明性の向上効果が図れること、低吸湿
率、低透湿率化の一層の向上効果が派生する。
持つことにある。すなわち、この置換のために、本発明
の一般式（１）で表わされる化合物の融点の低下がなさ
れ、成形加工時の材料流動性の改善が図れること、ある
いは、硬化物の透明性の向上効果が図れること、低吸湿
率、低透湿率化の一層の向上効果が派生する。
本発明の一般式〔１〕で表わされる含弗素不飽和モノイ
ミド系化合物は、例えば、以下の方法で製造することが
できる。
ミド系化合物は、例えば、以下の方法で製造することが
できる。
一般式（１）の化合物
あるいは（Ｂ）
Ｉ
一般式（１）の化合物
などの合成手段を用いればよい。
すなわち、
と、
ｐ。
との基本反応からなっている。
前者の反応は、公知のマレイミド化の方法を用いればよ
い。すなわち、溶媒中で１両者を混合状態でアミド酸中
間体とした後、無水酢酸無水燐酸などの脱水溶剤及び、
酢酸カリウム、酢酸リチウム、あるいは、トリエチルア
ミンなどの脱水閉環接触の共存下に反応を進行させるこ
とによって容易に得られる。
い。すなわち、溶媒中で１両者を混合状態でアミド酸中
間体とした後、無水酢酸無水燐酸などの脱水溶剤及び、
酢酸カリウム、酢酸リチウム、あるいは、トリエチルア
ミンなどの脱水閉環接触の共存下に反応を進行させるこ
とによって容易に得られる。
後者の場合には、両者をＮ−メチル−２−ピロリドンな
どの溶媒中で、トリエチルアミンなどの塩基性接触の存
在下に、加熱反応させて得られる。
どの溶媒中で、トリエチルアミンなどの塩基性接触の存
在下に、加熱反応させて得られる。
この反応の詳細な説明は、日本化学会誌、 １９７８年
、２５３ページに記されている方法などを参考にすれば
よい。
、２５３ページに記されている方法などを参考にすれば
よい。
式
〔式中、ＲはＦであり、Ｒ’ 、Ｒ“及びＲ”はＦ。
ＣＦａ、（、ｚＦａｔ Ｃ３ＦＴの中のいずれかであり
、同じであっても異なっていてもよい。〕で表わされる
弗素系化合物には、ヘキサフルオロピレンあるいはヘキ
サフルオロピレンオリゴマがあり、具体的には。
、同じであっても異なっていてもよい。〕で表わされる
弗素系化合物には、ヘキサフルオロピレンあるいはヘキ
サフルオロピレンオリゴマがあり、具体的には。
／
Ｆａ
Ｆａ
ＦｚＣＦａ
／
（ＣＦ＋１）２Ｃ＝Ｃ
＼
ＣＦｚＣＦｚＣＦａ
Ｆａ
Ｆ ＣＦ ３
などがあり、ＩＣＩ Ｍｏｎｄ Ｄｉｖｉｓｉｏｎなど
より市販されている。この化合物の中でも、本発明の効
果を発揮する上で。
より市販されている。この化合物の中でも、本発明の効
果を発揮する上で。
あるいは、Ｄ−２，Ｔ−１が好ましい。
また、含弗素ヒドロキシスチレン重合体〔Ｃ〕はヒドロ
キシスチレン重合体と前述の弗素系化合物とを反応させ
て得られる。
キシスチレン重合体と前述の弗素系化合物とを反応させ
て得られる。
本発明に於いて、多官能エポキシ化合物は５例えば、ビ
スフェノールＡのジグリシジルエーテル、ブタジエンジ
エポキサイド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレー
ト、ビニルシクロヘキサンジオキサイド、４．４’−ジ
（１，２−エポキシエチル）ジフェニルエーテル、４，
４′（ｌ、２−エポキシエチル）ビフェニル、２，２−
ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、レ
ゾルシンのグリシジルエーテル、フロログルシンのジグ
リシジルエーテル、メチルフロログルシンのジグリシジ
ルエーテル、ビス−（２゜３′−エポキシシクロペンチ
ル）エーテル、２−（３，４−エポキシ）シクロヘキサ
ン−５，５−スピロ（３，４−エポキシ）−シクロヘキ
サン−ｍ−ジオキサン、ビス−３，４−エポキシ−６−
メチルシクロヘキシル）アジペート、Ｎ、Ｎ’ −ｍ−
フェニレンビス（４，５−エポキシ−１，２−シクロヘ
キサン）ジカルボキシイミドなどの官能のエポキシ化合
物、パラアミノフェノールのトリグリシジルエーテル、
ポリアリルグリシジルエーテル、１，３．５−トリ（１
，２−エポキシエチル）ベンゼン、２．２’ 、４．４
’ −テトラグリシドキシベンゾフェノン、フェノール
ホルムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル
、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロー
ルプロパンのトリグリシジルエーテルなど三官能以上の
エポキシ化合物が用いられる。この化合物は、用途、目
的に応じて一種以上併用して使用することも出来名。
スフェノールＡのジグリシジルエーテル、ブタジエンジ
エポキサイド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレー
ト、ビニルシクロヘキサンジオキサイド、４．４’−ジ
（１，２−エポキシエチル）ジフェニルエーテル、４，
４′（ｌ、２−エポキシエチル）ビフェニル、２，２−
ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、レ
ゾルシンのグリシジルエーテル、フロログルシンのジグ
リシジルエーテル、メチルフロログルシンのジグリシジ
ルエーテル、ビス−（２゜３′−エポキシシクロペンチ
ル）エーテル、２−（３，４−エポキシ）シクロヘキサ
ン−５，５−スピロ（３，４−エポキシ）−シクロヘキ
サン−ｍ−ジオキサン、ビス−３，４−エポキシ−６−
メチルシクロヘキシル）アジペート、Ｎ、Ｎ’ −ｍ−
フェニレンビス（４，５−エポキシ−１，２−シクロヘ
キサン）ジカルボキシイミドなどの官能のエポキシ化合
物、パラアミノフェノールのトリグリシジルエーテル、
ポリアリルグリシジルエーテル、１，３．５−トリ（１
，２−エポキシエチル）ベンゼン、２．２’ 、４．４
’ −テトラグリシドキシベンゾフェノン、フェノール
ホルムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル
、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロー
ルプロパンのトリグリシジルエーテルなど三官能以上の
エポキシ化合物が用いられる。この化合物は、用途、目
的に応じて一種以上併用して使用することも出来名。
本発明のエポキシ樹脂組成物を、塗料、接着剤。
フェス、コート材などの用途に用いる場合には、特に次
の −ど＋ＣＨｚ−ＱＱブＨ２ レイミド基を持つ化合物とを併用することにより、本発
明の上記の効果が増大する。
の −ど＋ＣＨｚ−ＱＱブＨ２ レイミド基を持つ化合物とを併用することにより、本発
明の上記の効果が増大する。
〔式中、ｍ、ｎは１〜５０で、５０ ＞ ｍ ＋ ｎ
＞ １である。〕エポキシ化合物と、−数式（１３およ
び／または（Ｉｌｌで表わされる含弗素フェノール系化
合物ＣＢ）と、少なくとも一個のＮ−［換マ〔式中、Ａ
ははアルキレン基、アリレン基、または、それらの置換
された二価の有機基を示す〕で表わされる化合物で、例
えば、Ｎ、Ｎ’ −エチレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’
−ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’ −ドデ
カメチレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’ −ｍ−フ二二し
ンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’ −ジフェニル
エーテルビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’ −ジフ
エニメタンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’ −ジ
シクロヘキシルメタンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，
４’−メタキシレンビスマレイミド、Ｎ。
＞ １である。〕エポキシ化合物と、−数式（１３およ
び／または（Ｉｌｌで表わされる含弗素フェノール系化
合物ＣＢ）と、少なくとも一個のＮ−［換マ〔式中、Ａ
ははアルキレン基、アリレン基、または、それらの置換
された二価の有機基を示す〕で表わされる化合物で、例
えば、Ｎ、Ｎ’ −エチレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’
−ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’ −ドデ
カメチレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’ −ｍ−フ二二し
ンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’ −ジフェニル
エーテルビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’ −ジフ
エニメタンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’ −ジ
シクロヘキシルメタンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，
４’−メタキシレンビスマレイミド、Ｎ。
Ｎ’−４，４’ −ジフェニルシクロヘキサンビスマレ
イミドあるいは、 一般式ＣＩＶ） ＣＩＶ） （式中、Ｒ３−Ｒ６は水素、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、塩素または臭素を示し、互いに同じであって
も異なっていてもよい。Ｒ７およびＲ８は水素、メチル
基、エチル基、トリフルオロメチル基またはトリクロロ
メチル基、Ｄは２〜２４個の炭素原子をもつ二価の有機
基を示す。）で表わされるエーテルイミド系化合物、例
えば２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−メチル−４−
（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２
，２−ビス〔３−クロロ−４−（４−マレイミドフェノ
キシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−ブロモ
−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパ
ン、２，２−ビス〔３−エチル−４−（マレイミドフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−プロ
ピル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、２，２−ビス〔３−イソプロピル−４−（４−
マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２．２−
ビス〔３−ブチル−４−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕プロパン、２，２−ビス［３−ｓｅｅ−ブチ
ル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロ
パン、２，２−ビス〔３メトキシ−４−（４−マレイミ
ドフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１−ビス（４
−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１
゜１−ビス〔３−メチル−４−（４−マレイミドフェノ
キシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−クロロ−
４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕エタン、
１，１−ビス〔３−ブロモ−４−（４−マレイミドフェ
ノキシ）フェニル〕エタン、ビス（４−（４−マレイミ
ドフェノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−メチル−
４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニルコメタン、
ビス〔３−クロロ−４−（４−マレイミドフェノキシ）
フエニル〕メタン、ビス〔３−ブロモ−４−（４−マレ
イミドフェノキシ）フェニルコメタン、１゜１．１，３
，３．３−へキサフルオロ−２，２−ビス（４−（４−
マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１，
１，３，３，３−ヘキサクロロ−２，２−ビス［４−（
４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、３，
３−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル
〕ペンタン、１，１−ビス（４−（４−マレイミドフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、１，１，１゜３．３．３
−ヘキサフルオロ−２，２−ビス〔３゜５−ジブロモ−
４（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、
１，１，１，３，３．３−ヘキサフルオロ−２，２−ビ
ス〔３−メチル−４（４−マレイミドフェノキシ）フェ
ニル〕プロパン、２，４−ビス（４−（４−マレイミド
フェノキシ）フェニル〕−２−メチルペンタン、１−（
４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニル〕−１゜３
．３−トリメチル−６−（３−マレイミドフェノキシ）
イレダンなどを挙げることができる。又、これらの二種
以上を混合して使用することもできる。更に、モノ置換
マレイミド、トリ置換マレイミド、テトラ置換マレイミ
ドとの混合物も適宜使用することもできる。本発明の樹
脂組成物は、ポリアミン、特に、ジアミンと反応して、
可撓性のすぐれた耐熱材料となる。
イミドあるいは、 一般式ＣＩＶ） ＣＩＶ） （式中、Ｒ３−Ｒ６は水素、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、塩素または臭素を示し、互いに同じであって
も異なっていてもよい。Ｒ７およびＲ８は水素、メチル
基、エチル基、トリフルオロメチル基またはトリクロロ
メチル基、Ｄは２〜２４個の炭素原子をもつ二価の有機
基を示す。）で表わされるエーテルイミド系化合物、例
えば２，２−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−メチル−４−
（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２
，２−ビス〔３−クロロ−４−（４−マレイミドフェノ
キシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−ブロモ
−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパ
ン、２，２−ビス〔３−エチル−４−（マレイミドフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−プロ
ピル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、２，２−ビス〔３−イソプロピル−４−（４−
マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、２．２−
ビス〔３−ブチル−４−（４−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕プロパン、２，２−ビス［３−ｓｅｅ−ブチ
ル−４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロ
パン、２，２−ビス〔３メトキシ−４−（４−マレイミ
ドフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１−ビス（４
−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１
゜１−ビス〔３−メチル−４−（４−マレイミドフェノ
キシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−クロロ−
４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕エタン、
１，１−ビス〔３−ブロモ−４−（４−マレイミドフェ
ノキシ）フェニル〕エタン、ビス（４−（４−マレイミ
ドフェノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−メチル−
４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニルコメタン、
ビス〔３−クロロ−４−（４−マレイミドフェノキシ）
フエニル〕メタン、ビス〔３−ブロモ−４−（４−マレ
イミドフェノキシ）フェニルコメタン、１゜１．１，３
，３．３−へキサフルオロ−２，２−ビス（４−（４−
マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１，
１，３，３，３−ヘキサクロロ−２，２−ビス［４−（
４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、３，
３−ビス（４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル
〕ペンタン、１，１−ビス（４−（４−マレイミドフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、１，１，１゜３．３．３
−ヘキサフルオロ−２，２−ビス〔３゜５−ジブロモ−
４（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、
１，１，１，３，３．３−ヘキサフルオロ−２，２−ビ
ス〔３−メチル−４（４−マレイミドフェノキシ）フェ
ニル〕プロパン、２，４−ビス（４−（４−マレイミド
フェノキシ）フェニル〕−２−メチルペンタン、１−（
４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニル〕−１゜３
．３−トリメチル−６−（３−マレイミドフェノキシ）
イレダンなどを挙げることができる。又、これらの二種
以上を混合して使用することもできる。更に、モノ置換
マレイミド、トリ置換マレイミド、テトラ置換マレイミ
ドとの混合物も適宜使用することもできる。本発明の樹
脂組成物は、ポリアミン、特に、ジアミンと反応して、
可撓性のすぐれた耐熱材料となる。
例えば、０−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジア
ミン、ｐ−フェニレンジアミン、ベンジジン、３，３′
−ジメチル−４，４′−ジアミノビフェニル、３，３′
−ジクロロベンジジン、３゜３′−ジメトキシベンジジ
ン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，１−ビ
ス（４−アミノフェノール）エタン、２，２−ビス（４
−アミノフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アミ
ノフェニル）へキサフルオロプロパン、２，２−ビス（
４−アミノフェニル）−１，３−ジクロロ−１，１，３
，３−テトラフルオロプロパン、４゜４′−ジアミノジ
フェニルエーテル、４．４’ −ジアミノジフェニルス
ルファイド、３，３′−ジアミノジフェニルスルファイ
ド、４，４′−ジアミノジフェニルスルホオキシド、４
，４′−ジアミノジフェニルスルホン、３，３′−ジア
ミノジフェニルスルホン、３，３′−ジアミノジベンゾ
フェノン、４．４’ −ジアミノベンゾフェノン。
ミン、ｐ−フェニレンジアミン、ベンジジン、３，３′
−ジメチル−４，４′−ジアミノビフェニル、３，３′
−ジクロロベンジジン、３゜３′−ジメトキシベンジジ
ン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，１−ビ
ス（４−アミノフェノール）エタン、２，２−ビス（４
−アミノフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アミ
ノフェニル）へキサフルオロプロパン、２，２−ビス（
４−アミノフェニル）−１，３−ジクロロ−１，１，３
，３−テトラフルオロプロパン、４゜４′−ジアミノジ
フェニルエーテル、４．４’ −ジアミノジフェニルス
ルファイド、３，３′−ジアミノジフェニルスルファイ
ド、４，４′−ジアミノジフェニルスルホオキシド、４
，４′−ジアミノジフェニルスルホン、３，３′−ジア
ミノジフェニルスルホン、３，３′−ジアミノジベンゾ
フェノン、４．４’ −ジアミノベンゾフェノン。
３．４′−ジアミノベンゾフェノン、Ｎ、Ｎ−ビス（４
−アミノフェニル）メチルアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（４−
アミノフェニル）−ｎ−ブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（
４−アミノフェニル）アミン、ｍ−アミノベンゾイル−
ｐ−アミノアニリド、４−アミノフェニル−３−アミノ
ベンゾエート、４゜４′−ジアミノアゾベンゼン、３，
３′−ジアミノアゾベンゼン、ビス（３−アミノフェニ
ル）ジエチルシラン、ビス（４−アミノフェニル）フェ
ニルホスフィンオキシト、ビス（４−アミノフェニル）
エチルホスフィンオキシト、１，５−ジアミノナフタリ
ン、２，６−ジアミツピリジン、２゜５−ジアミノ−１
，１，４−オキサジアゾール、ｍ−キシリレンジアミン
、ｐ−キシリレンジアミン、２＋４（ｐ−β−アミノ−
ｔ−ブチルフェニル）エーテル、ｐ−ビス−２−（２−
メチル−４−アミノペンチル）ベンゼン、ｐ−ビス（１
，１−ジメチル−５−アミノペンチル）ベンゼン、ヘキ
サメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタ
メチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカメチレ
ンジアミン、２’、１１−ジアミノドデカン、１，１２
−ジアミノオクタデカン、２，２−ジメチルプロピレン
ジアミン、２，５−ジメチレンヘキサメチレンジアミン
、３−メチルへブタメチレンジアミン、２，５−ジメチ
ルへブタメチレンジアミン、４，４−ジメチルへブタメ
チレンジアミン、５−メチノナメチレンジアミン、１゜
４−ジアミノシクロヘキサン、ビス（ｐ−アミノシクロ
ヘキシル）メタン、３−メトキシへキサメチレンジアミ
ン、１，２−ビス（３−アミノプロポキシ）エタン、ビ
ス（３−アミノプロピル）スルファイド、Ｎ、Ｎ−ビス
（３−アミノプロピル）メチルアミンなどがあげられる
。また、２，４−ジアミノジフェニルアミン、２，４−
ジアミノ−５−メチルジフェニルアミン、２，４−ジア
ミノ−４′−メチルジフェニルアミン、１−アニリノ−
２，４−ジアミノナフタレン、３，３′−ジアミノ−４
−アニリノベンゾフェノンなどのＮ−アリール置換芳香
族トリアミンがある。さらに、数式 （式中、Ｘはメチレン基を含むアルキリデン基、ｍは平
均０．１ 以上の数を示す。）で示されるポリアミンも
有用である。特に、可撓性の付与に効果があるのは、例
えば、２．２’−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン、２．２′−ビス〔３−メチル−４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，
２′−ビス〔３−クロロ−４−（４−アミノフェノキシ
）フェニル〕プロパン、２，２′−ビス〔３−ブロモ−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２
．２′−ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２゜２′−ビス〔３−プロピ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン
、２，２′−ビス〔３−イソプロピル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３
−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、２，２′−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−（
４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２′
−ビス〔３−メトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン、１，１−ビス（４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−メ
チル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン
、１，１−ビス〔３−クロロ−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−ブロモ−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン。
−アミノフェニル）メチルアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（４−
アミノフェニル）−ｎ−ブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（
４−アミノフェニル）アミン、ｍ−アミノベンゾイル−
ｐ−アミノアニリド、４−アミノフェニル−３−アミノ
ベンゾエート、４゜４′−ジアミノアゾベンゼン、３，
３′−ジアミノアゾベンゼン、ビス（３−アミノフェニ
ル）ジエチルシラン、ビス（４−アミノフェニル）フェ
ニルホスフィンオキシト、ビス（４−アミノフェニル）
エチルホスフィンオキシト、１，５−ジアミノナフタリ
ン、２，６−ジアミツピリジン、２゜５−ジアミノ−１
，１，４−オキサジアゾール、ｍ−キシリレンジアミン
、ｐ−キシリレンジアミン、２＋４（ｐ−β−アミノ−
ｔ−ブチルフェニル）エーテル、ｐ−ビス−２−（２−
メチル−４−アミノペンチル）ベンゼン、ｐ−ビス（１
，１−ジメチル−５−アミノペンチル）ベンゼン、ヘキ
サメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタ
メチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカメチレ
ンジアミン、２’、１１−ジアミノドデカン、１，１２
−ジアミノオクタデカン、２，２−ジメチルプロピレン
ジアミン、２，５−ジメチレンヘキサメチレンジアミン
、３−メチルへブタメチレンジアミン、２，５−ジメチ
ルへブタメチレンジアミン、４，４−ジメチルへブタメ
チレンジアミン、５−メチノナメチレンジアミン、１゜
４−ジアミノシクロヘキサン、ビス（ｐ−アミノシクロ
ヘキシル）メタン、３−メトキシへキサメチレンジアミ
ン、１，２−ビス（３−アミノプロポキシ）エタン、ビ
ス（３−アミノプロピル）スルファイド、Ｎ、Ｎ−ビス
（３−アミノプロピル）メチルアミンなどがあげられる
。また、２，４−ジアミノジフェニルアミン、２，４−
ジアミノ−５−メチルジフェニルアミン、２，４−ジア
ミノ−４′−メチルジフェニルアミン、１−アニリノ−
２，４−ジアミノナフタレン、３，３′−ジアミノ−４
−アニリノベンゾフェノンなどのＮ−アリール置換芳香
族トリアミンがある。さらに、数式 （式中、Ｘはメチレン基を含むアルキリデン基、ｍは平
均０．１ 以上の数を示す。）で示されるポリアミンも
有用である。特に、可撓性の付与に効果があるのは、例
えば、２．２’−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン、２．２′−ビス〔３−メチル−４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，
２′−ビス〔３−クロロ−４−（４−アミノフェノキシ
）フェニル〕プロパン、２，２′−ビス〔３−ブロモ−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２
．２′−ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕プロパン、２゜２′−ビス〔３−プロピ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン
、２，２′−ビス〔３−イソプロピル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３
−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、２，２′−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−（
４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２′
−ビス〔３−メトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン、１，１−ビス（４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−メ
チル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン
、１，１−ビス〔３−クロロ−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−ブロモ−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン。
ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニルコメタン
、ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニルコメタン、ビス〔３−クロロ−４−（４−７ミノ
フエノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−ブロモー４
−（４−アミノフェノキシ）フェニルコメタン、１，１
，１，３，３゜３−へキサフルオロ−２，２−ビス（４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，
１゜１．３，３．３−へキサクロロ−２，２−ビス−（
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、３
，３−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
ペンタン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ
）フェニル〕プロパン、１．１，１，３，３．３−へキ
サフルオロ−２゜２−ビス〔３，５−ジメチル−４−（
４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１．
、ｌ。
、ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニルコメタン、ビス〔３−クロロ−４−（４−７ミノ
フエノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−ブロモー４
−（４−アミノフェノキシ）フェニルコメタン、１，１
，１，３，３゜３−へキサフルオロ−２，２−ビス（４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，
１゜１．３，３．３−へキサクロロ−２，２−ビス−（
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、３
，３−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
ペンタン、１，１−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ
）フェニル〕プロパン、１．１，１，３，３．３−へキ
サフルオロ−２゜２−ビス〔３，５−ジメチル−４−（
４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１．
、ｌ。
３．３．３−へキサフルオロ−２，２−ビス〔３゜５−
ジブロモ−４（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロ
パン、１，１，１，３，３，３−へキサフルオロ−２，
２−ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパンなどがある。
ジブロモ−４（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロ
パン、１，１，１，３，３，３−へキサフルオロ−２，
２−ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパンなどがある。
〔式中、ｍは１〜１００である。〕
などの化合物がある。
また、次に示す不飽和イミド系化合物を添加することも
できる。
できる。
すなわち、
などがある。また、本発明の組成物には、目的と用途に
応じて、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチ
ルスチレン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、
ジアリルフタレートプリポリマー、クロルスチレン、ジ
クロルスチレン、ブロムスチレン、ジブロムスチレン、
ジアリルベンゼンホスホネート、ジアリルアリールホス
フィル酸エステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸
エステル、トリアリルシアヌレート、トリアリルシアヌ
レートプレポリマ、及び、トリブロモフェノールアリル
エーテル等が用いられる。又、架橋剤は一種に限定され
ず二種以上の併用も可能であり、又、各種の変性、及び
、変性剤の添加も可能であり、更には、不飽和ポリエス
テル樹脂の混合も又可能である。
応じて、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチ
ルスチレン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、
ジアリルフタレートプリポリマー、クロルスチレン、ジ
クロルスチレン、ブロムスチレン、ジブロムスチレン、
ジアリルベンゼンホスホネート、ジアリルアリールホス
フィル酸エステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸
エステル、トリアリルシアヌレート、トリアリルシアヌ
レートプレポリマ、及び、トリブロモフェノールアリル
エーテル等が用いられる。又、架橋剤は一種に限定され
ず二種以上の併用も可能であり、又、各種の変性、及び
、変性剤の添加も可能であり、更には、不飽和ポリエス
テル樹脂の混合も又可能である。
本発明における一般式（Ｉ）で表わされる含弗素不飽和
イミド系化合物と不飽和ポリエステル樹脂の配合割合は
、特に、限定されないが、耐熱性付与のために、前者１
００重量部に対し、後者１０〜２００重量部の範囲内と
することが適当である。
イミド系化合物と不飽和ポリエステル樹脂の配合割合は
、特に、限定されないが、耐熱性付与のために、前者１
００重量部に対し、後者１０〜２００重量部の範囲内と
することが適当である。
本発明の樹脂組成物には従来公知のエポキシ樹脂硬化剤
を併用することもできる。それらは、垣内弘著：エポキ
シ樹脂（昭和４５年９月発行）１０９〜１４９ページ、
Ｌｅｅ、Ｎｅｖｉｌｌｅ著： ＥｐｏｘｙＲｅｓｉｎ
ｓ（Ｍｃ Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａ
ｎｙ Ｉｎｃ ： ＮｅｗＹｏｒｋ、 １９５７年発行
）６３〜１４１ページ、Ｐ、Ｅ。
を併用することもできる。それらは、垣内弘著：エポキ
シ樹脂（昭和４５年９月発行）１０９〜１４９ページ、
Ｌｅｅ、Ｎｅｖｉｌｌｅ著： ＥｐｏｘｙＲｅｓｉｎ
ｓ（Ｍｃ Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａ
ｎｙ Ｉｎｃ ： ＮｅｗＹｏｒｋ、 １９５７年発行
）６３〜１４１ページ、Ｐ、Ｅ。
Ｂｒｕｎｉｓ著： Ｅｐｏｘｙ Ｒｅ５ｉｎｓ Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｙ （Ｉｎｔｅｒｓｃｉ−ｅｎｃｅ Ｐｕ
ｂｌｉｓｈｅｒｓ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、 １９６８年
発行）４５〜１１１ページなどに記載の化合物であり、
例えば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、第二お
よび第三アミンを含むアミン類、カルボン酸類、カルボ
ン酸無水物類、脂肪族および芳香族ポリアミドオリゴマ
、および、ポリマ類、三弗化１ｔｌｌ素−アミンコンプ
レックス類、フェノール樹脂。
ｈｎｏｌｏｇｙ （Ｉｎｔｅｒｓｃｉ−ｅｎｃｅ Ｐｕ
ｂｌｉｓｈｅｒｓ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、 １９６８年
発行）４５〜１１１ページなどに記載の化合物であり、
例えば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、第二お
よび第三アミンを含むアミン類、カルボン酸類、カルボ
ン酸無水物類、脂肪族および芳香族ポリアミドオリゴマ
、および、ポリマ類、三弗化１ｔｌｌ素−アミンコンプ
レックス類、フェノール樹脂。
メラミン樹脂、ウレア樹脂、ウレタン樹脂などの合成樹
脂初期縮合物類、その他、ジシアンジアミド、カルボン
酸ヒドラジド、ポリアミノマレイミド類などがある。
脂初期縮合物類、その他、ジシアンジアミド、カルボン
酸ヒドラジド、ポリアミノマレイミド類などがある。
これらの硬化剤は、用途、目的に応じて一種以上を使用
することが出来る。
することが出来る。
本発明の樹脂組成物には、エポキシ化合物と含弗素ノボ
ラック型フェノール樹脂の硬化反応を促進する触媒を使
用することが出来る。
ラック型フェノール樹脂の硬化反応を促進する触媒を使
用することが出来る。
このような触媒は１例えば、トリエタノールアミン、テ
トラメチルブタンジアミン、テトラメチルペタンジアミ
ン、テトラメチルヘキサンジアミン、トリエチレンジア
ミン、ジメチルアニリンなどの三級アミン、ジメチルア
ミノエタノール、ジメチルアミノペタノールなどのオキ
シアルキルアミンやトリス（ジメチルアミノメチル）フ
ェノール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリ
ンなどのアミン類がある。
トラメチルブタンジアミン、テトラメチルペタンジアミ
ン、テトラメチルヘキサンジアミン、トリエチレンジア
ミン、ジメチルアニリンなどの三級アミン、ジメチルア
ミノエタノール、ジメチルアミノペタノールなどのオキ
シアルキルアミンやトリス（ジメチルアミノメチル）フ
ェノール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリ
ンなどのアミン類がある。
また、セチルトリメチルアンモニウムブロマイド、セチ
ルトリメチルアンモニウムクロライド。
ルトリメチルアンモニウムクロライド。
ドデシルトリメチルアンモニウムアイオダイド。
１−リメチルドデシルアンモニウムクロライド、ベンジ
ルジメチルテトラデシルアンモニウムクロライド、ベン
ジルメチルパルミチルアンモニウ１１クロライド、アリ
ルドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジ
ルジメチルステアリルアンモニウムブロマイド、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメ
チルテ１−ラデシルアンモニウムアセテ−１−などの第
四級アンモニウム塩がある。
ルジメチルテトラデシルアンモニウムクロライド、ベン
ジルメチルパルミチルアンモニウ１１クロライド、アリ
ルドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジ
ルジメチルステアリルアンモニウムブロマイド、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメ
チルテ１−ラデシルアンモニウムアセテ−１−などの第
四級アンモニウム塩がある。
また、２−エチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダ
ゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−メチル−
４−エチルイミダゾール、１−ブチルイミダゾール、１
−プロピル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−
２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチ
ルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイ
ミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾ
ール、１−アジン−２−メチルイミダゾール、１−アジ
ン−２−ウンデシルイミダゾールなどのイミダゾール類
、トリフェニルホスフィンテトラフェニルボレート、テ
トラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、ト
リエチルアミンテトラフェニルボレート、Ｎ−メチルモ
ルホリンテトラフェニルボレート、２−エチル−４−メ
チルイミダゾールテトラフェニルボレート、２−エチル
−１，４−ジメチルイミダゾ−ルナ１−ラフエニルボレ
ートなどのテトラフェニルボレートなどがある。
ゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−メチル−
４−エチルイミダゾール、１−ブチルイミダゾール、１
−プロピル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−
２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチ
ルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイ
ミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾ
ール、１−アジン−２−メチルイミダゾール、１−アジ
ン−２−ウンデシルイミダゾールなどのイミダゾール類
、トリフェニルホスフィンテトラフェニルボレート、テ
トラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、ト
リエチルアミンテトラフェニルボレート、Ｎ−メチルモ
ルホリンテトラフェニルボレート、２−エチル−４−メ
チルイミダゾールテトラフェニルボレート、２−エチル
−１，４−ジメチルイミダゾ−ルナ１−ラフエニルボレ
ートなどのテトラフェニルボレートなどがある。
また、１，５−ジアザ−ビシクロ（４，２，Ｏ）オクテ
ン−５，１，８−ジアザ−ビシクロ（７゜２．０）ウン
デセン−８，１，４−ジアザ−ビシクロ（３，３，Ｏ）
オクテン−４，３−メチル−１，４−ジアザビシクロ（
３，３，０）オクテン−４，３，６，７，７−テトラメ
チル−１，４−ジアザージ９９口（３，３，Ｏ）オクテ
ン−４，１，５−ジアザ−ビシクロ（３，４，Ｏ）ノネ
ン−５，１，８−ジアザ−ビシクロ（７，３，Ｏ）ドデ
セン−８，１，７−ジアザビシクロ（４，３゜０）ノネ
ン−６，１，５−ジアザビシクロ（４゜４、ｏ）デセン
−５，１，８−ジアザビシクロ（７，４，Ｏ） トリ
デセン−８，１，８−ジアザビシクロ（５，３，Ｏ）デ
セン−７，９−メチル−１，８−ジアザビシクロ（５，
３，Ｏ）デセン−７，１，８−ジアザビシクロ（５，４
，０）ウンデセン−７，１，６−ジアザビシクロ（５，
５゜０）ドデセン−６，１，７−ジアザビシクロ（６゜
５、Ｏ）トリデセン−７，１，８−ジアザビシクロ（７
，５，Ｏ）テトラデセン−８，１，１０−ジアザビシク
ロ（７，３，Ｏ） ドデセン−９，１゜１０−ジアザビ
シクロ（７，４，Ｏ） トリデセン−９，１，１４−
ジアザビシクロ（１ｔ、３．Ｏ）へキサデセン−１３，
１，１４−ジアザビシクロ（１１，４，Ｏ）へブタデセ
ン−１３などのジアザビシクロ−アルケン類なども有用
である。これら化合物は、目的と用途に応じて一種類以
上を併用することもできる。
ン−５，１，８−ジアザ−ビシクロ（７゜２．０）ウン
デセン−８，１，４−ジアザ−ビシクロ（３，３，Ｏ）
オクテン−４，３−メチル−１，４−ジアザビシクロ（
３，３，０）オクテン−４，３，６，７，７−テトラメ
チル−１，４−ジアザージ９９口（３，３，Ｏ）オクテ
ン−４，１，５−ジアザ−ビシクロ（３，４，Ｏ）ノネ
ン−５，１，８−ジアザ−ビシクロ（７，３，Ｏ）ドデ
セン−８，１，７−ジアザビシクロ（４，３゜０）ノネ
ン−６，１，５−ジアザビシクロ（４゜４、ｏ）デセン
−５，１，８−ジアザビシクロ（７，４，Ｏ） トリ
デセン−８，１，８−ジアザビシクロ（５，３，Ｏ）デ
セン−７，９−メチル−１，８−ジアザビシクロ（５，
３，Ｏ）デセン−７，１，８−ジアザビシクロ（５，４
，０）ウンデセン−７，１，６−ジアザビシクロ（５，
５゜０）ドデセン−６，１，７−ジアザビシクロ（６゜
５、Ｏ）トリデセン−７，１，８−ジアザビシクロ（７
，５，Ｏ）テトラデセン−８，１，１０−ジアザビシク
ロ（７，３，Ｏ） ドデセン−９，１゜１０−ジアザビ
シクロ（７，４，Ｏ） トリデセン−９，１，１４−
ジアザビシクロ（１ｔ、３．Ｏ）へキサデセン−１３，
１，１４−ジアザビシクロ（１１，４，Ｏ）へブタデセ
ン−１３などのジアザビシクロ−アルケン類なども有用
である。これら化合物は、目的と用途に応じて一種類以
上を併用することもできる。
上記化合物の中でも、特に１，８−ジアザビシクロ（５
，４，Ｏ）ウンデセン−７（ＤＢＵ）並びにこの化合物
のカルボン酸塩類が１本発明の効果を発揮する上で有効
である。
，４，Ｏ）ウンデセン−７（ＤＢＵ）並びにこの化合物
のカルボン酸塩類が１本発明の効果を発揮する上で有効
である。
本発明では樹脂組成物に、目的と用途に応じて。
各種の無機物質や添加剤を配合して用いることが出来る
。それらの具体例をあげればジルコン、シリカ、溶融石
英ガラス、アルミナ、水酸化アルミニウム、ガラス、石
英ガラス、珪酸カルシウム。
。それらの具体例をあげればジルコン、シリカ、溶融石
英ガラス、アルミナ、水酸化アルミニウム、ガラス、石
英ガラス、珪酸カルシウム。
石豪、炭酸カルシウム、マグネサイト、クレーカオリン
、タルク、鉄粉、銅粉、マイカ、アスベスト、炭化珪素
、窒化硼素、二硫化モリブデン。
、タルク、鉄粉、銅粉、マイカ、アスベスト、炭化珪素
、窒化硼素、二硫化モリブデン。
鉛化合物、鉛酸化物、亜鉛華、チタン白、カーボンブラ
ックなどの充填剤、あるいは、高級樹脂酸。
ックなどの充填剤、あるいは、高級樹脂酸。
ワックス類などの離型剤、エポキシシラン、ビニルシラ
ン、アミノシラン、ボラン系化合物、アルコキシチタネ
ート系化合物、アルミニウムキレート化合物などのカッ
プリング剤などである。さらに、アンチモン、燐化合物
、臭素や塩素を含む公知の芝燃化剤を用いることが出来
る。
ン、アミノシラン、ボラン系化合物、アルコキシチタネ
ート系化合物、アルミニウムキレート化合物などのカッ
プリング剤などである。さらに、アンチモン、燐化合物
、臭素や塩素を含む公知の芝燃化剤を用いることが出来
る。
〈実施例１〜８、比較例〉
含弗素不飽和イミド系化合物として、次の、ゝ。
の五種類を採り上げた。これらに更に、ビスフェノール
Ａ型エポキシＤＥＲ３３２（ダウ・ケミカル社製）、オ
ルトジアリルビスフェノールＦ、２゜２−ビス〔４−マ
レイミドフェノキシ）フェニル〕へキサフルオロプロパ
ン（略して、ＤＡＰＰ−ＦＭＩ）、トリアリルイソシア
ヌレート（ＴＡＩＣ）を、それぞれ別個に第１表に示し
た所定量（重量部）を配合して、へ種類の配合物を作っ
た。
Ａ型エポキシＤＥＲ３３２（ダウ・ケミカル社製）、オ
ルトジアリルビスフェノールＦ、２゜２−ビス〔４−マ
レイミドフェノキシ）フェニル〕へキサフルオロプロパ
ン（略して、ＤＡＰＰ−ＦＭＩ）、トリアリルイソシア
ヌレート（ＴＡＩＣ）を、それぞれ別個に第１表に示し
た所定量（重量部）を配合して、へ種類の配合物を作っ
た。
これらの配合物には、それぞれ硬化促進剤として、ジシ
アンジアミド、ベンゾグアナミン、及び、ジクミルパー
オキサイド（ＤＣＰＯ）を、また、カップリング剤とし
てエポキシシランＫ Ｂ Ｍ２Ｏ３（信越化学社製）を
所定量添加した。
アンジアミド、ベンゾグアナミン、及び、ジクミルパー
オキサイド（ＤＣＰＯ）を、また、カップリング剤とし
てエポキシシランＫ Ｂ Ｍ２Ｏ３（信越化学社製）を
所定量添加した。
次いで、これらの配合組成物は、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン（ＮＭＰ）とメチルエチルケトン（ＭＥＫ）の等
景況合液に溶解して、４５〜４８重量％の固形分を含む
ワニスとした。
リドン（ＮＭＰ）とメチルエチルケトン（ＭＥＫ）の等
景況合液に溶解して、４５〜４８重量％の固形分を含む
ワニスとした。
このワニス溶液を用いて、ガラス布く日東紡社製ＷＥ−
１１６Ｐ、ＢＹ−５４）に、樹脂含浸塗布し、１６０”
Ｃ１１５分間乾燥させ、樹脂含有量４５〜４８重量％の
塗工布を作成した。
１１６Ｐ、ＢＹ−５４）に、樹脂含浸塗布し、１６０”
Ｃ１１５分間乾燥させ、樹脂含有量４５〜４８重量％の
塗工布を作成した。
次いで、この塗工布へ枚を用い、その上下に３５μｍ厚
のＴＡＩ処理鋼箔（左河電ニーＣＦＣ社製）を重ね、１
７０〜１８５℃、４０ｋｇ−ｆ／ｄの条件下で８０分積
層接着し、厚さ約１．６μｍの両面銅長り積層板を作成
した。
のＴＡＩ処理鋼箔（左河電ニーＣＦＣ社製）を重ね、１
７０〜１８５℃、４０ｋｇ−ｆ／ｄの条件下で８０分積
層接着し、厚さ約１．６μｍの両面銅長り積層板を作成
した。
この銅張り積層板を、更に、２００℃、四時間、後硬化
を行なった。得られた銅張り積層板式種類の諸特性を第
１表に示した。
を行なった。得られた銅張り積層板式種類の諸特性を第
１表に示した。
なお、各特性の測定方法は次の通りである。
（、）銅箔引き剥し強度
銅張り積層板より２５ｎｍＸ１００ｎａの大きさに試験
片を切り取った後、中央部に巾１０ｎｍに銅箔を残し、
他の銅箔はエツチング除去した。次に、中央部の銅箔を
垂直方向に５Ｗｎ／ｌｌｌ１ｎ、の速度で引き剥し、そ
の強度を測定した。
片を切り取った後、中央部に巾１０ｎｍに銅箔を残し、
他の銅箔はエツチング除去した。次に、中央部の銅箔を
垂直方向に５Ｗｎ／ｌｌｌ１ｎ、の速度で引き剥し、そ
の強度を測定した。
（ｂ）半田耐熱性
銅張り積層板より２５ｎｎ角に切り取ったものを試験片
とした。この試験片を３００℃に加熱した半田浴に浮か
べ、ふくれなどの異常の発生する時間を測定した。
とした。この試験片を３００℃に加熱した半田浴に浮か
べ、ふくれなどの異常の発生する時間を測定した。
（Ｑ）消炎性
ＵＬ−９４垂直法に従って測定した。銅張り積層板から
幅１２■、長さ１２５ｍに切り取り、銅箔をエツチング
したものを試験片とした。
幅１２■、長さ１２５ｍに切り取り、銅箔をエツチング
したものを試験片とした。
試験片は各々１０個ずつ測定し、平均消炎時間で表わし
た。
た。
なお、平均消炎時間５秒以内、最長消炎時間１０秒以内
がＵＬ−９４，Ｖ−０、平均消炎時間２５秒以内、最長
消炎時間３０秒以内がＵＬ−９４、Ｖ−１である。
がＵＬ−９４，Ｖ−０、平均消炎時間２５秒以内、最長
消炎時間３０秒以内がＵＬ−９４、Ｖ−１である。
〈実施例９〉
含弗素不飽和イミド系化合物として、ＦＭＩ（ａ）３０
重量部、２，２−ビス〔４−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル〕へキサフルオロプロパン３０重量部と、ポリグ
リコールのジグリシジルエーテルエポキシＤＥＲ３３２
（ダウケミカル社製）２０重量部、ビスフェノールＡ型
エポキシＥＰ−１００４（シェル社製）２０重量部を１
００〜１５０℃に加熱して、混合溶解させ、６０〜８０
℃に保温しておく。これに予め、無水酸硬化剤ドデセニ
ル無水琥珀酸（ＤＤＳＡ）７０重量部と、イミダゾール
系２Ｅ４ＭＺ−ＣＮ （四国化成社製）２．０重量部と
を３０〜４５℃で両者を溶解させたものをすみやかに混
合溶解させて無溶剤ワニスを調整した。
重量部、２，２−ビス〔４−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル〕へキサフルオロプロパン３０重量部と、ポリグ
リコールのジグリシジルエーテルエポキシＤＥＲ３３２
（ダウケミカル社製）２０重量部、ビスフェノールＡ型
エポキシＥＰ−１００４（シェル社製）２０重量部を１
００〜１５０℃に加熱して、混合溶解させ、６０〜８０
℃に保温しておく。これに予め、無水酸硬化剤ドデセニ
ル無水琥珀酸（ＤＤＳＡ）７０重量部と、イミダゾール
系２Ｅ４ＭＺ−ＣＮ （四国化成社製）２．０重量部と
を３０〜４５℃で両者を溶解させたものをすみやかに混
合溶解させて無溶剤ワニスを調整した。
このワニスを１２０〜１８０℃７１〜５時間加熱処理し
て硬化させた。この硬化樹脂板（厚さ５■）を用いてシ
ョアＡ硬度（室温）を測定した結果、６８であった。
て硬化させた。この硬化樹脂板（厚さ５■）を用いてシ
ョアＡ硬度（室温）を測定した結果、６８であった。
次に、このワニスを用いて、予め６０〜８５℃に加熱し
ておいた厚さ０．０５ｍｍのガラスクロスに塗り込み、
この上面に厚さ０．１ｎｏの集成マイカを重ね合せて軽
く圧着させながらロールに巻きとった。
ておいた厚さ０．０５ｍｍのガラスクロスに塗り込み、
この上面に厚さ０．１ｎｏの集成マイカを重ね合せて軽
く圧着させながらロールに巻きとった。
次いで、これを６０〜８０℃の恒温槽中に１〜４日間放
置した後、取り出し、プリプレグシートを得た。このシ
ートは、２５℃で六ケ月以上保管後も、すぐれた可撓性
をもち、実用上十分な貯蔵安全性を示した。プリプレグ
シート中の樹脂含有量は４３重量％である。
置した後、取り出し、プリプレグシートを得た。このシ
ートは、２５℃で六ケ月以上保管後も、すぐれた可撓性
をもち、実用上十分な貯蔵安全性を示した。プリプレグ
シート中の樹脂含有量は４３重量％である。
次に、このプリプレグシートから切り出したテープを銅
板に巻回して絶縁層を施し、１２０〜１８０℃で所定の
時間で硬化した。
板に巻回して絶縁層を施し、１２０〜１８０℃で所定の
時間で硬化した。
この絶縁体の室温時の曲げ強度を測定し、曲げ強度が一
定になった歪み１０ｗ時の値は、８９ｋｇであった。ま
た、銅板との剪断接着力は１２ｋｇ／ｄであった。１８
０℃、３０日放置後も、剪断接着力は保持された。
定になった歪み１０ｗ時の値は、８９ｋｇであった。ま
た、銅板との剪断接着力は１２ｋｇ／ｄであった。１８
０℃、３０日放置後も、剪断接着力は保持された。
本発明の含弗素不飽和イミド系化合物を含む組成物を硬
化させた成形品は、耐熱性、低誘電率、低吸湿率、難燃
性の付与に効果がある。
化させた成形品は、耐熱性、低誘電率、低吸湿率、難燃
性の付与に効果がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｄは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｘはなし、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼の中のいずれか である。）の中のいずれかである。また、Ｒ＿１及びＲ
＿２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５
、Ｃ＿３Ｈ＿７、ＣＦ＿３、Ｃ＿２Ｆ＿５、Ｃ＿３Ｆ＿
７の中のいずれかであり、互いに同じであつても異なつ
ていてもよい。但し、一方がＨの場合には、Ｒ＿１≠Ｒ
＿２である。また、Ｒ′、Ｒ″、Ｒ′″はＦ、ＣＦ＿３
、Ｃ＿２Ｆ＿５、Ｃ＿３Ｆ＿７、Ｃ＿４Ｆ＿９の中のい
ずれかであり、互いに同じであつても異なつていてもよ
い。〕で表わされる含弗素不飽和モノイミド系化合物を
含む組成物。 ２、一般式〔 I 〕が、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の組
成物。 ３、多官能エポキシ化合物、および／または、Ｎ、Ｎ′
−置換不飽和ビスイミド系化合物と、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｄは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 〔式中、ｘはなし、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼の中のいずれか である。）の中のいずれかである。また、Ｒ＿１及びＲ
＿２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５
、Ｃ＿３Ｈ＿７、ＣＦ＿３、Ｃ＿２Ｆ＿５、Ｃ＿３Ｆ＿
７の中のいずれかであり、互いに同じであつても異なつ
ていてもよい。但し、一方がＨの場合には、Ｒ＿１≠Ｒ
＿２である。また、Ｒ′、Ｒ″、Ｒ′″はＦ、ＣＦ＿３
、かでありＣ＿２Ｆ＿５、Ｃ＿３Ｆ＿７、Ｃ＿４Ｆ＿９
の中のいずれ互いに同じであつても異なつていてもよい
。〕で表わされる含弗素不飽和モノイミド系化合物を含
む組成物。 ４、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｄは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 （式中、ｘはなし、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼の中のいずれか である。）の中のいずれかである。また、Ｒ＿１及びＲ
＿２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５
、Ｃ＿３Ｈ＿７、ＣＦ＿３、Ｃ＿２Ｆ＿５、Ｃ＿３Ｆ＿
７の中のいずれかであり、互いに同じであつても異なっ
ていてもよい。但し、一方がＨの場合には、Ｒ＿１≠Ｒ
＿２である。また、Ｒ′、Ｒ″、Ｒ′″はＦ、ＣＦ＿３
、Ｃ＿２Ｆ＿５、Ｃ＿３Ｆ＿７、Ｃ＿４Ｆ＿９の中のい
ずれかであり、互いに同じであつても異なつていてもよ
い。〕で表わされる含弗素不飽和モノイミド系化合物を
含む組成物で、半導体素子の少なくとも一部が被覆およ
び／または封止成形されることを特徴とする半導体装置
。 ５、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｄは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 （式中、ｘはなし、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼の中のいずれか である。）の中のいずれかである。また、Ｒ＿１及びＲ
＿２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５
、Ｃ＿３Ｈ＿７、ＣＦ＿３、Ｃ＿２Ｆ＿５、Ｃ＿３Ｆ＿
７の中のいずれかであり、互いに同じであつても異なつ
ていてもよい。但し、一方がＨの場合には、Ｒ＿１≠Ｒ
＿２である。また、Ｒ′、Ｒ″、Ｒ′″はＦ、ＣＦ＿３
、Ｃ＿２Ｆ＿５、Ｃ＿３Ｆ＿７、Ｃ＿４Ｆ＿９の中のい
ずれかであり、互いに同じであつても異なつていてもよ
い。〕で表わされる含弗素不飽和モノイミド系化合物を
含む組成物からなる積層板用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19987888A JPH0251507A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 含弗素不飽和モノイミド系化合物を含む組成物、及び、その組成物封止半導体装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19987888A JPH0251507A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 含弗素不飽和モノイミド系化合物を含む組成物、及び、その組成物封止半導体装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0251507A true JPH0251507A (ja) | 1990-02-21 |
Family
ID=16415119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19987888A Pending JPH0251507A (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 含弗素不飽和モノイミド系化合物を含む組成物、及び、その組成物封止半導体装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0251507A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5270438A (en) * | 1990-04-03 | 1993-12-14 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Fluorine-containing polyimides and precursors thereof |
| JPH0753516A (ja) * | 1993-08-13 | 1995-02-28 | Maruzen Petrochem Co Ltd | 新規アルケニル置換ナジイミド、その製法並びにその硬化方法 |
-
1988
- 1988-08-12 JP JP19987888A patent/JPH0251507A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5270438A (en) * | 1990-04-03 | 1993-12-14 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Fluorine-containing polyimides and precursors thereof |
| JPH0753516A (ja) * | 1993-08-13 | 1995-02-28 | Maruzen Petrochem Co Ltd | 新規アルケニル置換ナジイミド、その製法並びにその硬化方法 |
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