JPH0253719A - 紫外線吸収性化粧料 - Google Patents
紫外線吸収性化粧料Info
- Publication number
- JPH0253719A JPH0253719A JP20459688A JP20459688A JPH0253719A JP H0253719 A JPH0253719 A JP H0253719A JP 20459688 A JP20459688 A JP 20459688A JP 20459688 A JP20459688 A JP 20459688A JP H0253719 A JPH0253719 A JP H0253719A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ultraviolet
- skin
- absorbing
- compound
- cosmetic
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- Granted
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は紫外線吸収性化粧料に関する。
従来技術
健康の増進をはかるために太陽光線を浴びることはよく
行われるところであるが、過度に太陽光線に皮膚をさら
すことによって紅斑が生じること、およびこの現象が主
として波長２８０ ３２Ｏｒ＋ｍのいわゆる［ＪＶ−Ｂ
の光線によって生じることは知られている。かかる火傷
症状の生起を防止する目的で、ＵＶ−Ｂの領域に吸収を
有する紫外線吸収剤を配合することが提案されている（
特公昭５９３９４０４号公報）。
行われるところであるが、過度に太陽光線に皮膚をさら
すことによって紅斑が生じること、およびこの現象が主
として波長２８０ ３２Ｏｒ＋ｍのいわゆる［ＪＶ−Ｂ
の光線によって生じることは知られている。かかる火傷
症状の生起を防止する目的で、ＵＶ−Ｂの領域に吸収を
有する紫外線吸収剤を配合することが提案されている（
特公昭５９３９４０４号公報）。
一方、皮膚に紅斑を生起させずに褐色化させる波長３２
０−４００ ｎ＋ｍの光線（ＵＶ−Ａ）は望ましい光と
考えられてきたが、ＵＶ−Ｂが上皮層までしか到達しな
いのに対しＵＶ−Ａはそれよりも深層の真皮層まで到達
するため長期にわたる暴露によって皮膚の老化作用がは
やまるごとが判明した。
０−４００ ｎ＋ｍの光線（ＵＶ−Ａ）は望ましい光と
考えられてきたが、ＵＶ−Ｂが上皮層までしか到達しな
いのに対しＵＶ−Ａはそれよりも深層の真皮層まで到達
するため長期にわたる暴露によって皮膚の老化作用がは
やまるごとが判明した。
このため、ＵＶ−Ａに吸収帯を有する化合物を配合した
化粧料が強く求められるようになり、かかる効果を有す
る化合物として置換ジベンゾイルメタンが提案されてい
る（特公昭６１−４８１３号公報）、シかし、置換ジベ
ンゾイルメタンはその吸収能が３５０ ｎｗ以上で急激
に低下し、充分な効果を発現することができない、また
、耐水安定性が充分でなく効果の持続性の点で改良が望
まれている。
化粧料が強く求められるようになり、かかる効果を有す
る化合物として置換ジベンゾイルメタンが提案されてい
る（特公昭６１−４８１３号公報）、シかし、置換ジベ
ンゾイルメタンはその吸収能が３５０ ｎｗ以上で急激
に低下し、充分な効果を発現することができない、また
、耐水安定性が充分でなく効果の持続性の点で改良が望
まれている。
発明の目的
一方、かかる化粧料は直接ヒトの皮膚に塗布されるもの
であるから、配合される化合物はそれ自体が人体に対し
て充分に安全であるばかりでなく、発汗や洗浄により分
解されぬ化学的安定性を存し、かつ化粧料配合物として
実用性を有するためには無色・無臭・無刺激であること
が要求される。
であるから、配合される化合物はそれ自体が人体に対し
て充分に安全であるばかりでなく、発汗や洗浄により分
解されぬ化学的安定性を存し、かつ化粧料配合物として
実用性を有するためには無色・無臭・無刺激であること
が要求される。
本発明の目的は人体に対して安全でかつ無色・無臭・無
刺激性であるＵＶ−Ａに優れた吸収能を有する化合物を
配合した紫外線吸収性化粧料を提供することにある。
刺激性であるＵＶ−Ａに優れた吸収能を有する化合物を
配合した紫外線吸収性化粧料を提供することにある。
本発明の更に他の目的は不揮発性で発汗に耐え日光に対
して安定で長時間にわたって紫外線吸収能を持続する化
粧料を提供することにある。
して安定で長時間にわたって紫外線吸収能を持続する化
粧料を提供することにある。
発明の構成
本発明者らは前記目的を達成すべく鋭意研究の結果、一
般式 （ただし、Ｒは２価の芳香族炭化水素残基を表わす、） で示される環状イミノエステルは、優れた紫外線吸収能
を有し、耐水安定性が優れているので、長時間にわたっ
て紫外線吸収能を持続するばかりでなく、有機溶剤、油
脂、皮脂に難溶性であるため、経皮的に吸収されず安定
でかつ皮膚刺激性が低い化合物で皮膚老化を防ぎ得るこ
とを知見し得た。
般式 （ただし、Ｒは２価の芳香族炭化水素残基を表わす、） で示される環状イミノエステルは、優れた紫外線吸収能
を有し、耐水安定性が優れているので、長時間にわたっ
て紫外線吸収能を持続するばかりでなく、有機溶剤、油
脂、皮脂に難溶性であるため、経皮的に吸収されず安定
でかつ皮膚刺激性が低い化合物で皮膚老化を防ぎ得るこ
とを知見し得た。
そこでこれらの化合物を化粧料基剤に配合して化粧料を
作りその効果を試験したところ、太陽光に長期間皮膚を
さらすことにより生ずる老化作用や副作用もなく、安全
に紫外線を吸収して紅斑の発生を防止し得られることが
分かった。これらの知見に基づいて本発明を完成するに
至ったものである。
作りその効果を試験したところ、太陽光に長期間皮膚を
さらすことにより生ずる老化作用や副作用もなく、安全
に紫外線を吸収して紅斑の発生を防止し得られることが
分かった。これらの知見に基づいて本発明を完成するに
至ったものである。
本発明において用いる前記一般式で示される環状イミノ
エステルの具体例としては、 ２．２’−ｐ−フェニレンビス（３，１−ベンゾオキサ
ジン−４−オン） ２．２’ −（４，４’−ジフェニレン）ビス（３，１
−ベンゾオキサジン−４−オン）２．２’ −（２，６
−ナフタレン）ビス（３゜１−ベンゾオキサジン−４−
オン） ２．２’ −（１，５−ナフタレン）ビス（３゜１ベン
ゾオキサジン−４−オン） ２．２’ −（２−メチル−ｐ−フェニレン）ビス（３
，１−ベンゾオキサジン−４ −オン） ２．２’ −（２−ニトロ−ｐ−フェニレン）ビス（３
，ｌ−ベンゾオキサジン−４ −オン） ２．２’ −（２−クロロ−ｐ−フェニレン）ビス（３
，１−ベンゾオキサジン−４ −オン） 等を挙げることができる。
エステルの具体例としては、 ２．２’−ｐ−フェニレンビス（３，１−ベンゾオキサ
ジン−４−オン） ２．２’ −（４，４’−ジフェニレン）ビス（３，１
−ベンゾオキサジン−４−オン）２．２’ −（２，６
−ナフタレン）ビス（３゜１−ベンゾオキサジン−４−
オン） ２．２’ −（１，５−ナフタレン）ビス（３゜１ベン
ゾオキサジン−４−オン） ２．２’ −（２−メチル−ｐ−フェニレン）ビス（３
，１−ベンゾオキサジン−４ −オン） ２．２’ −（２−ニトロ−ｐ−フェニレン）ビス（３
，ｌ−ベンゾオキサジン−４ −オン） ２．２’ −（２−クロロ−ｐ−フェニレン）ビス（３
，１−ベンゾオキサジン−４ −オン） 等を挙げることができる。
これらの化合物は公知の方法で製造することができる。
すなわち、例えば、アントラニル酸とジカルボン酸クロ
ライドを反応させた後無水酢酸と共に加熱することによ
り相当する環状イミノエステルが得られる。あるいはイ
サト酸無水物とジカルボン酸クロライドとをピリジン中
で反応させることによっても得られる。
ライドを反応させた後無水酢酸と共に加熱することによ
り相当する環状イミノエステルが得られる。あるいはイ
サト酸無水物とジカルボン酸クロライドとをピリジン中
で反応させることによっても得られる。
これらの環状イミノエステルを化粧料基材に配合するこ
とによって紫外線吸収性化粧料が得られる。化粧料基材
の種類によって形態の異なったものとなる。すなわち、
軟膏基剤やクリーム基剤に配合することにより油脂性ま
たは非油脂性の光保護性軟膏やスキンクリームを、また
溶剤と混合することによりスキンケア−剤を製造するこ
とができる。これに適した基剤としては固体状あるいは
液状パラフィン・モンタンワックス等の炭化水素類、オ
リーブ油・ラノリン等の油脂類、ステアリン酸・グリセ
リンモノオレイン酸エステル等の脂肪酸及びそのエステ
ル類、セチルアルコール・パルミチルアルコール・グリ
セリン等のアルコール類を挙げることができる。
とによって紫外線吸収性化粧料が得られる。化粧料基材
の種類によって形態の異なったものとなる。すなわち、
軟膏基剤やクリーム基剤に配合することにより油脂性ま
たは非油脂性の光保護性軟膏やスキンクリームを、また
溶剤と混合することによりスキンケア−剤を製造するこ
とができる。これに適した基剤としては固体状あるいは
液状パラフィン・モンタンワックス等の炭化水素類、オ
リーブ油・ラノリン等の油脂類、ステアリン酸・グリセ
リンモノオレイン酸エステル等の脂肪酸及びそのエステ
ル類、セチルアルコール・パルミチルアルコール・グリ
セリン等のアルコール類を挙げることができる。
これらは乳液・クリーム・水性乳液・ゲルあるいはフオ
ームの形で用いられる。また通常の化粧料用補助剤例え
ば乳化剤・顔料・染料・軟化剤・潤滑剤・界面活性剤・
防腐剤・消泡剤・香料及び化粧料用組成物中に直接使用
される任意の他の成分を包含させることができる。
ームの形で用いられる。また通常の化粧料用補助剤例え
ば乳化剤・顔料・染料・軟化剤・潤滑剤・界面活性剤・
防腐剤・消泡剤・香料及び化粧料用組成物中に直接使用
される任意の他の成分を包含させることができる。
本発明の化粧料に配合する紫外線吸収性化合物の量はど
の程度の紫外線保護作用を達成するかによって異なるが
、一般に組成物 全重量に対して０．２−２０％の範囲
にあることが望ましい。紫外線吸収性化合物の配合は１
種に限らず２種以上であってもよい。
の程度の紫外線保護作用を達成するかによって異なるが
、一般に組成物 全重量に対して０．２−２０％の範囲
にあることが望ましい。紫外線吸収性化合物の配合は１
種に限らず２種以上であってもよい。
次に本発明において配合する紫外線吸収性化合物の合成
法の具体例及び化合物の性質を示すと次の通りである。
法の具体例及び化合物の性質を示すと次の通りである。
環状イミノエステルの製造
アントラニル酸１４．０部、炭酸ナトリウム１１．７部
を水２５０部に溶解し、該水溶液にテレフタル酸ジクロ
ライド１０．１部をアセトン６０部に溶解した溶液を２
０−３０°Ｃで撹はん下に滴下した０滴下後室温で２時
間、更にアセトン還流下で１時間反応させた。
を水２５０部に溶解し、該水溶液にテレフタル酸ジクロ
ライド１０．１部をアセトン６０部に溶解した溶液を２
０−３０°Ｃで撹はん下に滴下した０滴下後室温で２時
間、更にアセトン還流下で１時間反応させた。
次いで濃塩酸を加え反応系を酸性にして濾過・乾燥して
１９．１部のテレフタロイルビスアントラニル酸を得た
。
１９．１部のテレフタロイルビスアントラニル酸を得た
。
次に該化合物の全量に無水酢酸１００部を加え、無水酢
酸の還流下で２時間反応させた０反応物を冷却後、濾過
・乾燥して２．２’ −ｐ−フェニレンビス（３，１ベ
ンゾオキサジン−４−オン）１５．５部を得た。
酸の還流下で２時間反応させた０反応物を冷却後、濾過
・乾燥して２．２’ −ｐ−フェニレンビス（３，１ベ
ンゾオキサジン−４−オン）１５．５部を得た。
またテレフタル酸ジクロライドの代わりに４゜４′−ジ
フェニルジカルボン酸ジクロライド、ナフタレン−２，
６−ジカルボン酸ジクロライドをそれぞれ用いその他の
操作は上記と同様に行って、２．２’ −（４，４’−
ジフェニレン）ビス（３゜１−ベンゾオキサジン−４−
オン）、２．２’（２，６−ナフタレン）ビス（３，１
−ベンゾオキサジン−４−オン）をそれぞれ得た。
フェニルジカルボン酸ジクロライド、ナフタレン−２，
６−ジカルボン酸ジクロライドをそれぞれ用いその他の
操作は上記と同様に行って、２．２’ −（４，４’−
ジフェニレン）ビス（３゜１−ベンゾオキサジン−４−
オン）、２．２’（２，６−ナフタレン）ビス（３，１
−ベンゾオキサジン−４−オン）をそれぞれ得た。
紫外線吸収能の測定
前記の製造例で得られた環状イミノエステル誘導体およ
び比較試料の紫外線吸収能を測定した。
び比較試料の紫外線吸収能を測定した。
溶媒としてテトラクロルエタンを用い、紫外線吸収剤の
濃度５ Ｘｌ０−’ｇ／１００ ｍｌ、光路長１ ｃ＋
ａとし、日立３３０型分光光度計を用いて行った。その
結果を第１表に示す。
濃度５ Ｘｌ０−’ｇ／１００ ｍｌ、光路長１ ｃ＋
ａとし、日立３３０型分光光度計を用いて行った。その
結果を第１表に示す。
備考：λｗａｘ 、 λＳはそれぞれ最大吸収波長お
よび吸収開始波長を表わす。
よび吸収開始波長を表わす。
溶解度の測定
本発明の環状イミノエステル誘導体および比較試料につ
いて水、アルコールおよび油性化粧品基材に対する１５
°Ｃにおける溶解度を求めた。
いて水、アルコールおよび油性化粧品基材に対する１５
°Ｃにおける溶解度を求めた。
その結果を第２表に示す。
上表から明らかなように本発明の環状イミノエステル誘
導体は比較試料に較べて有機溶媒にたいする溶解性が小
さく人体に吸収される度合が小さいこと、即ち人体に対
する安全性が高いことがわかる。
導体は比較試料に較べて有機溶媒にたいする溶解性が小
さく人体に吸収される度合が小さいこと、即ち人体に対
する安全性が高いことがわかる。
耐水安定度の測定
本発明の環状イミノエステルおよび比較試料のｌ０ＭＭ
％を含む水性懸濁液５０Ｉｌｌを調整し、８０°Ｃの恒
温槽中に２時間放置した。
％を含む水性懸濁液５０Ｉｌｌを調整し、８０°Ｃの恒
温槽中に２時間放置した。
ついでイソプロピルアルコール５０ｍ１を加えてロータ
リーエバポレーターにて脱水、脱溶剤を行い残さをとり
だした・ この残さについて試験例１に準じてλａ＋ａＸにおける
分子吸光係数を測定し、その変化をもって耐水安定度の
指標とした。
リーエバポレーターにて脱水、脱溶剤を行い残さをとり
だした・ この残さについて試験例１に準じてλａ＋ａＸにおける
分子吸光係数を測定し、その変化をもって耐水安定度の
指標とした。
また熱水処理前後の試料についてＴＣ；−ＤＴＡを測定
し、その変化を見た。
し、その変化を見た。
結果を第３表に示す。
上表から本発明の環状イミノエステルが比較試料に較べ
て水に対する安定性が優れており紫外線吸収効果が持続
することがわかる。
て水に対する安定性が優れており紫外線吸収効果が持続
することがわかる。
実施例１．実施例２及び比較例（−１０型クリーム）第
４表に示す化粧料を調整した。
４表に示す化粧料を調整した。
組成物Ａ）を約７０°Ｃに加温混合しこれを約７０°Ｃ
に加温した水層組成物Ｂ）に加えて撹ばんした後、約４
０°Ｃに冷却し香料を加えた後均質化した。
に加温した水層組成物Ｂ）に加えて撹ばんした後、約４
０°Ｃに冷却し香料を加えた後均質化した。
ＵＶ−Ａに対する皮膚防御試験
中山等（サンライト アンド マン ５９頁、東大出版
、１９７４年）の方法に準じて、モルモット（１群７匹
）を用いて行った。
、１９７４年）の方法に準じて、モルモット（１群７匹
）を用いて行った。
あらかじめモルモットに８−メトキシソラレンを１３
ｍｇ／ｋｇ経口投与することによってＵＶ−Ａに対する
感受性を高めた。
ｍｇ／ｋｇ経口投与することによってＵＶ−Ａに対する
感受性を高めた。
ついで背部刷毛した皮膚に実施例１および２、比較例の
クリームを塗布し、光源として東芝ＦＬ４０ＢＬＢラン
プ（λｗａｘ ３６０ ｎｍ）を用い実施例の効果を未
塗布の場合と比較例の場合とで比較した。
クリームを塗布し、光源として東芝ＦＬ４０ＢＬＢラン
プ（λｗａｘ ３６０ ｎｍ）を用い実施例の効果を未
塗布の場合と比較例の場合とで比較した。
その結果を第５表に示す。
値はいずれも各照射時間で紅斑を生じた動物数である。
第 ５
表
第５表に示したごと〈実施例１、および２は未塗布の場
合比較例と比較してｔＪＶ−Ａを完全に防御し、日焼は
止め化粧料として優れた効果を有している。
合比較例と比較してｔＪＶ−Ａを完全に防御し、日焼は
止め化粧料として優れた効果を有している。
実施例３（０ハ型クリーム）
Ａ）２．２’−ｐ−フェニレンビス（３，１−ヘンジオ
キサジン−４−オン） ８部炭素数８−
１２の飽和脂肪酸トリグリセリド１０セチルアルコール
１．５ステアリルアルコール・
セチルアルコールそれらのエチレンオキサイド付加物の
乳化混合物 ８４−ヒド
ロキシ安息香酸プロピルエステル０．１Ｂ）グリセリン
１．５１．２−プロピレン
グリコール １．５ソルビトール水溶液
４水
約 １００組成物八）へ約７０°Ｃに加
温混合し、これを約７０°Ｃに加温した水層組成物Ｂ）
に加えて撹はん混合した後、約４０°Ｃに冷却し香料を
加えた後均質化した。
キサジン−４−オン） ８部炭素数８−
１２の飽和脂肪酸トリグリセリド１０セチルアルコール
１．５ステアリルアルコール・
セチルアルコールそれらのエチレンオキサイド付加物の
乳化混合物 ８４−ヒド
ロキシ安息香酸プロピルエステル０．１Ｂ）グリセリン
１．５１．２−プロピレン
グリコール １．５ソルビトール水溶液
４水
約 １００組成物八）へ約７０°Ｃに加
温混合し、これを約７０°Ｃに加温した水層組成物Ｂ）
に加えて撹はん混合した後、約４０°Ｃに冷却し香料を
加えた後均質化した。
実施例４（乳液）
２．２’ −（２，６−ナフタレン）ビス（３゜１−ベ
ンゾオキサジン−４−オン） １０部シボールワッ
クス ５ワセリン油
６ミリステン酸イソプロピルエス
テル ３４−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル
０．３グリセリン ２０水
約５６
上記組成を撹はん混合し、更に香料を添加した後均質化
した。
ンゾオキサジン−４−オン） １０部シボールワッ
クス ５ワセリン油
６ミリステン酸イソプロピルエス
テル ３４−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル
０．３グリセリン ２０水
約５６
上記組成を撹はん混合し、更に香料を添加した後均質化
した。
実施例５（油性ファンデーション）
流動パラフィン １５部２．２
’−Ｐ−フェニレンビス（３，１−ベンゾオキサジン−
４−オン）１５ パルミチン酸イソプロピルエステル １０ラノリン
アルコール ３マイクロクリスタ
リンワツクス ７キヤンデリラワツクス
０．５オシケライト
８酸化チタン
８カオリン １８タ
ルク ６ベンガラ
１・５黒酸化鉄
０．５４−ヒドロキシ安息香
酸プロピルエステル０．３上記組成を撹はん混合し、更
に香料を添加した後均質化した。
’−Ｐ−フェニレンビス（３，１−ベンゾオキサジン−
４−オン）１５ パルミチン酸イソプロピルエステル １０ラノリン
アルコール ３マイクロクリスタ
リンワツクス ７キヤンデリラワツクス
０．５オシケライト
８酸化チタン
８カオリン １８タ
ルク ６ベンガラ
１・５黒酸化鉄
０．５４−ヒドロキシ安息香
酸プロピルエステル０．３上記組成を撹はん混合し、更
に香料を添加した後均質化した。
発明の効果
本発明の紫外線吸収性化粧料は、紫外線吸収性が優れ、
耐水安定性で、有機溶剤、油脂、皮脂等に難溶性であり
、かつ安定で皮膚刺激性も低い環状イミノエステルを配
合させたため、これを皮膚に塗布すると、長期間太陽光
に暴露しても皮膚に紅斑を生じさせることがな（、また
皮膚の老化作用を防ぐことができる。
耐水安定性で、有機溶剤、油脂、皮脂等に難溶性であり
、かつ安定で皮膚刺激性も低い環状イミノエステルを配
合させたため、これを皮膚に塗布すると、長期間太陽光
に暴露しても皮膚に紅斑を生じさせることがな（、また
皮膚の老化作用を防ぐことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 化粧料基剤に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒは２価の芳香族炭化水素残基を表わす。） で示される環状イミノエステルの少なくとも１種を配合
させたことを特徴とする紫外線吸収性化粧料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63204596A JP2752384B2 (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | 紫外線吸収性化粧料 |
| PCT/JP1989/000842 WO1990001924A1 (en) | 1988-08-19 | 1989-08-18 | Ultraviolet absorbing cosmetic |
| DE68910502T DE68910502T2 (de) | 1988-08-19 | 1989-08-18 | Ultraviolett absorbierendes kosmetikum. |
| EP19890909430 EP0383941B1 (en) | 1988-08-19 | 1989-08-18 | Ultraviolet absorbing cosmetic |
| US07/854,577 US5234681A (en) | 1988-08-19 | 1992-03-20 | Ultraviolet ray-absorbing cosmetic composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63204596A JP2752384B2 (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | 紫外線吸収性化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253719A true JPH0253719A (ja) | 1990-02-22 |
| JP2752384B2 JP2752384B2 (ja) | 1998-05-18 |
Family
ID=16493084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63204596A Expired - Fee Related JP2752384B2 (ja) | 1988-08-19 | 1988-08-19 | 紫外線吸収性化粧料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0383941B1 (ja) |
| JP (1) | JP2752384B2 (ja) |
| DE (1) | DE68910502T2 (ja) |
| WO (1) | WO1990001924A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001150810A (ja) * | 1999-12-01 | 2001-06-05 | Nippon Paper Industries Co Ltd | 感熱記録体 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9408994D0 (en) * | 1994-05-06 | 1994-06-22 | Vanguard Medica Ltd | Compounds |
| DE10063946A1 (de) * | 2000-12-20 | 2002-07-04 | Basf Ag | Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2,2'-p-Phenylen-bis(3,1-benzoxazin-4-on) enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
Citations (3)
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