JPH0253773A - 複素環化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規な摸索環化合物およびそれを有効成分とし
て含有することを特徴とする殺菌剤に関するものである
。

〈従来の技術および発明がＭ決しようとする課題〉従来
より殺菌剤としては種々の化合物が使用されている。し
かしながら、これらの化合物は充分な効果を得る為には
高薬量が要求されたり、予防的使用では高活性を示して
も治療的な使用では充分な効果を示さなかったり、殺菌
スペクトラムが狭い等の問題点があった。また、従来は
優れた殺菌活性を示したものでも薬剤耐性菌の蔓延毫ζ
より充分な防除効果が得られなくなってきているものも
ある。

ある種の複素環化合物が殺菌活性を有することは、特開
昭６２−２７７８５８号公報に記載されている。しかし
、これらの化合物もその殺菌効力や殺菌スペクトルの点
においてかならずしも充分とはいい難い。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らはこの様な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有
する化合物を開発すべく種々検討した結果、下記一般式
〔Ｉ］で示される複素環化合物が優れた殺菌活性を有す
ることを見い出し、本発明に至った。

即ち、本発明は一般式 または１を表わし、点線は飽和されていてもよい二重結
合を表わす。〕 で示される複素環化合物（以下、本発明化合物と記す）
およびそれを有効成分とする殺菌剤を提供するものであ
る。

本発明化合物の製造法としては、例えば下記の方法が挙
げられる。

法。

一般式 〔式中、Ｒはアルキル基またはアルコキシ基で置換され
ていてもよいら〜らアルキル基またはアルキル基で置換
されていてもよくまた環を構成する炭素原子部位が酸素
原子または硫黄原子で置換されていてもよいシクロアル
〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表わす
。〕 で示される化合物から常法により、一般式を表わし、ｍ
は１または２を表わし、ｎは０ｃ式中、Ｘは前記と同じ
、意味を表わす。〕で示される化合物または式 で示される化合物を得、得られた一般式亘で示される化
合物または式ａｖｌで示される化合物と一ト式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物とを反応させて、一般式一般式ＣＩ）に於いて、Ｙ
が水素原子を表わし、ｎが１を表わす化合物を得る方法
。

一般式□□□で示される化合物を水素添加する方法。

製造法■ 一般式〔工Ｊに於いて、Ｙが水素頌子を表わし、ｎが１
を表わす化合物を得る方法っ 一般式 式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合
物を得る、得られた一般式（資）で示される化合物を脱
水することにより目的の化合物を得る方法。

製造法■ 一般式〔工〕に於いて、Ｙがフッ素原子を表わし、ｎが
１を表わす化合物を得る方法。

一般式（資）で示される化合物をフッ素化する方法。

製造法■ で示される化合物を水素添加する方法。

前記■の方法において一般式（資）で示される化合物か
ら、一般式圓の化合物を製造する場合、通常溶媒を用い
、使用する溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル票をあげることが
できる、一般式（３）で示される化合物１モルに対し・
て、金属マグネシウムは０．１〜１０モル、好ましくは
０．６〜１．５モル用いられる。反応温度は一２０℃〜
２００℃、好ましくは００〜１５０℃、反応時間は５分
〜５０時間、好ましくは１０分〜５時間である。

一般式（４）の化合物から、一般式四の化合物を製造す
る場合、通常溶媒を用い、使用する溶媒としては、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類をあげることができる。一般式（３）で示され
る化合物に対して金属リチウムまたはｎ−ブチルリチウ
ム等のアルキルリチウム化合物は、０．１〜１０モル、
好ましくは０．５〜１．１モル用いられる。反応温度は
−１００℃〜２００℃好ましくは、−７０℃〜１００℃
、反応時間は６分〜６０時間、好ましくは１０分〜５時
間である。

一般式亘または一般式潤の化合物と一般式■の化合物を
反応させて一般式例で示される化合物を製造する場合、
通常溶媒を用い、使用する溶媒としては、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
あるいはそれらの混合溶媒があげられる。一般式圓また
は一般式■で示される化合物１モルに対して一般式国で
示される化合物は、０４１〜１０モル好ましくは０．５
〜２モル用いられる。反応温度は一７０℃〜２００℃、
好ましくは一２０℃〜１００℃、反応時間は６分〜６０
時間、好ましくは１０分〜６時間である。反応終了後、
中性または塩基性とし、抽出、濃縮、必要によりクロマ
トグラフィー、蒸留などの通常の後処理を行なうことに
より、一般式師で示される化合物を製造することができ
る。

一般式ｒｙ１１で示される化合物を脱水して、本発明化
合物を製造する場合、溶媒は必らずしも必要ではないが
、溶媒を用いる場合、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族類、塩化メチ
レン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、ピ
リジン類等あるいはこれらの温合溶媒が用いられる。脱
水剤としてはトリフルオロボロンエーテラート等のルイ
ス酸、オキシ塩化リン、塩化チオニル等の酸クロリド、
硫酸等の酸類、硫酸水素カリウム、Ａｌ、へ等の塩類等
を用いることができる。一般式’３８で示される化合物
１モルに対して、脱水剤は０．０００１モル〜１００モ
ル用いることができ、好ましくは０．０１〜２０モルで
ある１２反反応度は一７０℃〜５００℃であり、好まし
くは一８０℃〜８００℃である。

反応時ｍ１は１分〜１００時間であり好ましくは５分〜
５０時間である。又反応の助剤としてトリエチルアミン
等の、１Ｍ′肪族８級アミン類等を用いることもできる
。反応終了後は中性または塩基性下に抽出し、濃縮、必
要によりクロマトグラフィー、蒸留などの通常の後処理
を行なうことにより本発明化合物が得られる。

前記■の方法において、一般式αＤで示される化合物か
ら本発明化合物を製造する場合、溶媒は必らずしも必要
ではないが、溶媒を用いる場合、ｍ化メチレン、クロロ
ホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類を用
いることができる。フッ素化剤としては、フッ化水素酸
あるいはジエチルアミノサルファートリフルオリド等を
用いることができる。一般式（ロ）で示される化合物１
モルに対して、フッ素化剤は０，１〜１００モル好まし
くは０．５〜５０モル用いることができる。反応温度は
一２００℃〜８００℃、好ましくは、−１００℃〜２０
０℃であり、反応時間は１分〜８００時間、好ましくは
８０分〜２００時間である。反応終了後、中性または塩
基性下に抽出、濃縮し、必要によりクロマトグラフィー
、蒸留などの通常の後処理を行なうことにより本発明化
合物が得られる。

前記■の方法によって本発明化合物を製造する場合、通
常溶媒を用い、使用する溶媒としては、メタノール、エ
タノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、酢酸、水
等あるいはその混合溶媒があげられる。通常の接触還元
触媒、例えば白金、パラジウムラネーニッケル等の存在
下に、反応温度は−２０〜８００℃好ましくは０℃〜２
００℃、圧力は１気圧〜５００気圧好ましくは１気圧〜
８００気圧、反応時間は５分〜１００時間、好ましくは
８０分〜６０時間で接触水素添加を行ない、反応溶液を
中性または塩基性として抽出、濃縮必要によりクロマト
グラフィー、蒸留などの通常の後処理を行なうことによ
り本発明化合物が得られる。

前記■の方法によって本発明化合物を製造する場合も、
上記と同様に白金、パラジウム、ラネーニッケル等の触
媒を用いて接触水素添加を行うことができる。

尚、一般式凹で示される化合物は常法により、例えば、
次に示すスキームｚ、ｎ等によって合成することができ
る。

スキームＩ スキーム■ 本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、他
の何らの成分も加えずそのままでもよいが、通常は、固
体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤
と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、粒剤等に製
剤して用いる。この場合、有効成分である本発明化合物
の製剤中での有効成分含有量は０．１〜９９．９％、好
ましくは１〜９０％である。

上述の固体担体としては、カオリンクレーアッタパルジ
ャイトクレー　ベントナイト、酸性白土、パイロフィラ
イト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ殻扮、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体とし
ては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香ｙ炭化水素
、イソプロパツール、エチレングリコール、セロソルブ
等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン、大豆油、締実油等の植物油、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。乳
化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤として
は、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）ス
ルホン１Ｌジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキル７リールエーテルリン酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン駿ホルマリン縮合物等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンポリオキシブロビレンブロックコボリマー
　ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げ
られる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩
、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）　、ＰＡＰ（
酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。

本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、そ
の有効成分の施用量は、通常１アールあたり０，１〜１
００　ｙ、好ましくは０．２〜２０２であり、乳剤、水
和剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合、その施用
濃度は、０．００１〜０．５％、好ましくはＯ，ＯＯ５
〜０．２％であり粉剤、粒剤等はなんら希釈することな
くそのまま施用する。

本発明化合物は、種子消毒剤として用いることもでき、
また、他の殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効
力の増強をも期待できる。

さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺線虫剤、植物生
長調節剤、肥料と混合して用いることもできる。

本発明化合物は、低薬全で、種々の植物病害に対し、予
防効果、治療効果、浸透移行効果において優れた防除効
果を示す。本発明化合物が優れた防除効果を有する植物
病害としては、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ　ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈ　１１ｏｂ
ｏ　ｌｕｓ　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ　）　、紋枯病（Ｒ
ｈｉｚｏｃ−ｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）、ムギ類のう
どんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　
ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ、　ｆ、　ｓｐ、　ｔｒｉｔ　ｉ
ｃｉ　）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ
）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉ−ｉｆｏｒｍ
ｉｓ、ｐ、　ｇｒａｍｉｎｉｓ、ｐ、　ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ、ｐ、　ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ
　ｓｐ、　、Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎ１ｖ
ａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉ
ｃｉ、ｕ　ｎｕｄａ）、なまぐさ穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉ
ａ　ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
−ｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ
）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏ−ｓｐｏｒ　ｉｕｍ　５ｅ
ｃａｌ　ｉ　ｓ　）　、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔ
ｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ
　ｎｏｄｏｒｕｍ）、カンキ’／ｆ７）黒点病（Ｄｉａ
ｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌ　ｓ　ｉ
ｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ。

ｐ、　１ｔａｌ　ｉｃｕｍ）、リンゴのモニリア病（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓ
ａ　ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏ−ｓｐｈａｅｒ
ａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈ）、斑点落葉病（Ａｌ　ｔ　
ｅｒｎａｒ　ｉａｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ、　ｐｉｒｘｎａ）
、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎ
ａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒ−ａｎｇｉｕｍ　ｈ
ａｒａｅａｎｕｍ）、モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉ
ｎｉａｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉ　Ｉｕｍ）、フォモプシス腐
敗病（Ｐｈｏｍｏｐａｌｓ　ｓｐ、）、ブドウの出とう
病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇ
ｌｏｍｅｒｅ−１１ａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどん
こ病（Ｕｎｃｌｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒλさび病（Ｐ
ｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブ
ラー７りｏ　＋７ト病（Ｇｕｉｇｎａｒｉｄｉａ　ｂｉ
ｄｗｅｌｌｉｉ）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　ｋａｋｉ）　、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｋａｋｉ　、Ｍｙｅｏｓｐｈａｅｒｅ　１１ａ　ｎａｗ
ａｅ　）、ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈ
ｕｘｎ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐ−
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯
病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ−１１ａ　ｍｅｌｏｎｉｓ
）、トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏ−１
ａｎｉ）、葉かび病（Ｃ１ａｄｏｓｐｏｒｉｕｒｎ　ｆ
ｕｌｖｕｍ）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖ
ｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒ　−ｙｓｉｐ）ｘｅ　
ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｒｎ）、アブラナ科野菜の黒
斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　１ａｐｏｎｉｃａ）、白
斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ−１１ａ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ
χダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　１ｃｉｋｕ
ｃｈｉｉ）、黒とり病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎ
ｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈ−ａｓｅｏ
ｌｏｒｕ＋ｎ　ｖａｒ、　ｓｏ　ｊａｅ）、インゲンの
炭そ病（Ｃｏｌｌ−ｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅ
ｍｔｈｉａｎＬＩＸｎ）、ラッカサイの黒渋病（Ｍ）ｒ
ｃｏｓｐｈａｅｒｅｌ　ｌａ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）
、褐斑病（Ｃｅｒｃｏ−ｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉ
ｃｏｌａ）、エントウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
　ｐｉｓｉ）、ジャガイモ（Ｉｆ）夏疫病（Ａｌｔｅｒ
−ｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）、イチゴのうどんこ病（
５ｐｈａｅ　ｒｏ　−ｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）、チ
ャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍｒｅｔ　ｉｃｕ
ｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　１ｅｕｃｏｓ
ｐｉｌａ）、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　
ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　
ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌ−ｅ
ｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐
斑病（Ｃｅｒ−ｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、
バラの黒星病（Ｄｉ　ｐｌｏｃａｒｐｏｎｒｏｓａｅ）
　、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎ
ｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙ
ｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）、柵々の作物の灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎ−ｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
等が挙げられる。

〈発明の効果〉 本発明化合物は、広い殺菌スペクトラムを有し種々の植
物病原菌による植物病害に卓効を示すことから殺菌剤の
有効成分として種々の用途に用いることができる。

〈実施例〉 以下に本発明を製造例、製剤例および試験例により更に
詳しく説明する。

製造例１ ｐ−ｔ−ブチルブロモベンゼン８　？　（０，０１４１
モル）と金属マグネシウム片０．８１’（０，０１４８
モル）とを無水テトラヒドロフラン２０ｍｌに加え、臭
化エチレンを開始剤として用い常法により、ｐ−ｔ−ブ
チルフェニルマグネシウムプロミドのテトラヒドロフラ
ン溶液を調整した。ｍ１１１した溶液に、還流下、Ｎ−
シクロヘキシル−４−ケト−ピペリジン２．５６　Ｆ　
（０，０＋、４．１モル）を滴下し、３時間還流下に熟
成した。反応後、反応液を氷／塩酸水にあけ、酢駿エチ
ル１００ｍ／で２回抽出した。有拶餐を合し、飽和塩化
ナトリウム水溶液１００ｍＪで１回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に１給した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−シクロへキツル
−４−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−４−ヒドロキシピ
ペリジン０．５８Ｆ（０，００１６８モル）を得た。次
いでＮ−シクロヘキシル−４−（Ｉ）−ｔ−ブチルフェ
ニル）−４−ヒドロキシピペリジン０．５　ｆ　（０，
００１５８モル）を塩化メチレン５ｍＪに溶解させ、室
温で攪拌下、トリフルオロボロンエーテラートＱ、５ｍ
ｌを加えた。２時間熟成後、反応混合物を水にあけた。

ｌＯ％水酵化ナトリウム溶液２０ｋｎＪ９ノＡＪ　ｆｉ
−７’、：後、酢酸７エ、チル１註０ 合し、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ
−シクロへキシル−４−　（　ｐ−　ｔ−ブチルフェニ
ル）−２．５．６−チトラヒドロビリジン０．１２を得
た。

製造例２ Ｎ−シクロへキシル−４−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）
−２．５．６−チトラヒドロピリジン０．８ｆをＷ４ｆ
酵エチル２　ＱＴｎｌに溶解した。これに窒素雰囲気下
１０％パラジウム！ｇｏ．ｘｒ＆加え室温で１気圧の下
で水素添加した。水素の吸収が止んだ後、反応混合物を
セライト濾過し、減圧下にａ縮した。残流をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに何し、Ｎ−シクロへキシル
−４−（１）−ｔ−ブチルフェニル）−ピペリジン０．
　１　１　ｆを得た。

ｐＪＪ．道側８ Ｎ・シクロヘキシル−４−（ｐ−・ｔ　・ブチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシピペリジ・ン１ｉ（０．００８１
７モル）を無水塩化メチレンｉ　ｏｍｊに溶解し、窒素
雰囲気下ドライアイスアセトンバスを用いて冷却した。

この溶液にジェチルアミノサルファ−トリフルオリド０
．５ｉｐ（０．００８１７モル）を−７０℃で添加した
。反応混合物を一夜熟成し、氷水にあけた。１０％水酸
化ナトリウム水溶液２０ｍ１を加え、酢酸エチル１　０
　０ｍｌで２回抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水
溶液１　０　０ｍｊで１回洗浄し、減圧下に６縮した。

残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−シク
ロヘキシル−４　−　（　ｐ　−　ｔ−ブチルフェニル
）−４−フルオロピペリジン０．　１　２　９を得た。

このような製造法によって得られる本発明化合物のいく
つかについて第１表に示す。

第　　　１　　　表 次に製剤例を示す。なお、部は重１部を表わし供試化合
物は第１表の化合物番号で示す。

製剤例１ 本発明化合物（０５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部製剤例２ 本発明化合物（１）　２５部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート８部、ＣＭＣａ部および水６９部
を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで
湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物（２）２部、カオリンクレー８７部および
タルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（１）　２０部、ポリオキシエチレンステ
リルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部、およびキシレン６０部をよく混合
して乳剤を得る。

製剤例６ 本発明化合物（２）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

次に、本発明化合物が殺菌剤として有用であることを試
験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の化合物番号
で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の化合物記号
で示す。

第　　　２　　　表 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、―股、病斑
が全く認められなければ「５」、１０部程度認められれ
ばｒ４Ｊ、８０部６程度認められればｒ８Ｊ　、　５０
部程度認められれば「２」、７０部６程度認められれば
「１」、それ以」二で化合物を供試していない場合の発
病状態と差が認められなければ「０」として、６段階に
評価し、それぞれ５．４．８．２．１．０で示す。

試験例１　　コムギうどんこ病防除試験（治療効果）プ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号
）をＮ櫨し、温室内で１部日間育成した。第２葉が展開
したコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌の胞子を五りか
け、接種した。

接種後２８℃の温室で８日間育成し製剤例４に準じて乳
剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、それ
を葉面に十分付着するように茎葉散布した。散布後、２
８℃の温室で６日間育成し防除効力を調亘した。その結
果をｊｉ２表に示す。

第 表 試験例２　コムギうどんこ病防除試験（予防効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）
を播種し、温室内で１０日間育成した。

ｆ８２葉が展開したコムギの幼苗に製剤例１に準じて水
和剤にした供試化合物を水で希釈して所定態度にし、そ
れを葉面に十分付着するように茎葉散布した。散布後コ
ムギうどんこ病菌の胞子をふりかけ、接種した。接皿後
２８℃の温室で７日間育成し、防除効力を調査した。

その結果を第８表に示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはアルキル基またはアルコキシ基で置換され
   ていてもよいＣ＿３〜Ｃ＿６アルキル基またはアルキル
   基で置換されていてもよくまた環を構成する炭素原子部
   位が酸素原子または硫黄原子で置換されていてもよいシ
   クロアルキル基、シクロアルケニル基またはベンジル基
   を表わし、Ｙは水素原子またはフッ素原子を表わし、ｍ
   は１または２を表わし、ｎは０または１を表わし、点線
   は飽和されていてもよい二重結合を表わす。〕 で示される複素環化合物。
2. （２）請求項１記載の複素環化合物を有効成分として含
   有することを特徴とする殺菌剤。