JPH02121970A - アクリル酸誘導体、その製造法、その用途および中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なアクリル酸誘導体、その製造法その用
途および中間体に関する。

〈従来の技術〉 これ土で、特開昭６１−２７７６５２号公報にある国の
アクリル酸誘導体が、農園芸用殺菌剤の有効成分として
用いうろことが記載されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、その植物病害、特に
うどんこ病、赤さび病等の麦病害に対する効力において
不充分であり、必ずしも満よ 足すべきものとは夢い難い。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、植物病害に対す
るすぐれた効力を有する化合物を開発すべく種々検討し
た結果、本発明のアクリル酸誘導体が、植物病害に対し
、すぐれた効力を有することを見い出し、本発明に至っ
た。

すなわち、本発明は、一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基または低級ハロアルキル基を友わし
、Ｙは水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ１お
よびＲ２は同一または相異なり、低級アルキル基を表わ
す。〕 で示されるアクリル酸誘導体（以下、本発明化合物と記
す。）、その製造法、その用途および中間体を提供する
ものである。

次に本発明について詳しく説明する。

本発明化合物は、例えば以下の方法により製造すること
ができる。

〔式中、Ｘ、ＹおよびＲ１は前記と同じ意味を表わす。

〕 で示される酢酸エステル誘導体とホルミル化剤とを塩基
および溶媒の存在下、ｎ反応させることにより一般式 〔式中、Ｘ、Ｙおよび１＜１は前記と同じ意味を表わす
。〕 で示されるアクリル酸誘導体を得、次いでこれとアルキ
ル化剤とを反応させることにより一般式〔１〕で示され
る本発明化合物を得ることができる。

まず、一般式〔Ｉ〕で示される酢酸エステル誘導体とホ
ルミル化剤との反応に於いて、ホルミル化剤としては、
ギ酸メチル、ギ酸エチル等のギ酸エステル類、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド等のホルムアミド類があげられる
。

また、塩基としては水素化ナトリウム、ｎ−ブチルリチ
ウム、メチルブチルリチウム等のアルキルリチウム等が
あげられる。

反応に供せられる試剤の債は、一般式〔―〕で示される
。

酢酸エステル誘導体ｌ当量に対してホルミル化剤は約１
〜１０当情、塩基は約１〜２当量である。

上記反応において反応ｍ度および反応時間は通常約−２
０〜１００°Ｃ１約１０分〜２時間である。

上記反応には通常溶媒が用いられ、使用しうる溶媒とし
ては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ール、ジメチルエーテル等のエーテル類、ホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の詣肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類があげられる。

次に、一般式（１〕で示されるアクリル酸誘導ｆｐとア
ルキル化剤との反応に於いて、アルキル化剤としてはヨ
ウ化メチル、臭化エチル等のアルキルハロゲン化物、ジ
メチル硫酸、ジエチル硫ｆｉ専の硫酸エステル類があげ
られる 塩基としては、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン
、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、トリ
ブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の８級アミン、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カルシウム、
水素化ナトリウム等の無機塩基等があげられる。

反応に供せられる試剤の１は、一般式〔−）で示される
アクリル酸エステル誘導体１当麿に対してアルキル化剤
は約１〜２当量、塩基は約１〜２当量である。

上記反応の反応時間および反応温度は、通常、約１０分
〜２４時間、約−１０〜１００”Ｃ！である。

上記反応は通常、溶媒が用いられ、使用しうる溶媒とし
ては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル
等の詣肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリ
ル、イソブチルニトリル等ノニトリル類、ホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の硫黄化合物、水またはそれらの混合物等が
あげられる。

反応終了後の反応液は、抽出等の通常の後処理を行ない
、必要に応じてクロマトグラフィー再結晶等の操作によ
って精製することにより、目的とする一般式（１〕で示
されるアクリル酸誘導体を得ることができる、 前記反応に用いられる一般式〔珈〕で示される酢酸エス
テル誘導体は、一般式 〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす、］ で示されるピリドン誘導体と一般式 ％式％ 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｒは前記と同じ意
味を表わす。〕 で示されるハロ酢酸エステルとを塩基の存在下、反応さ
せることにより得らｎる。

該反応に於いて、塩基としては、例えばピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩
基等があげられる。

反応温度および反応時間は、約−１Ｏ〜５０゛Ｃ５約１
０分〜２４時間の範囲で、目的を達することができる。

また用いられる試剤の清は一般式〔■〕で示されるピリ
ドン誘導体１当潰に対して、一般式（Ｖ］で示される八
日酢酸エステルは、約１〜２当置、塩基は、約１〜２当
清である。

反応終了後、反応液は抽出等の通常の後処理を行ない、
必要に応じ、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の操
作により精製することによって一般式〔纏〕で示される
酢酸エステル語導体を得ることができる。

また一般式（ｆｆ〕で示されるピリドン誘導体は、５ｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ　（１９７６）　１〜２４に記載されて
いる方法に準じて合成することができる。

本発明化合物は、種々の植物病害に対し、予防効果、治
療効果、浸透移行効果において優れた防除効果を示す。

本発明化合物が優れた防除効果を有する植物病害として
は、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙ
ｚａｅ　）　　　Ｃま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｈｏｌｕ
ｓ　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ　）、紋枯病（Ｒｈｉ−ｚｏ
ｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　）、ムギ類のうどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　Ｌ　８ｐ＊　
ｈｏｒｄｅｉ、　Ｅ＊　ｇ。

ｆ、ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ）　、網斑病（Ｐｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ　＞　、赤カヒ病（Ｇｉｂｂｅ
ｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ　）　、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、　Ｐｅ　ｇｒａｍｉｎｔ
ｓ。

Ｐ、　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、　Ｐ、　ｈｏｒｄｅｉ　）
、１腐病（ＴｙｐｈｕｌａＳｐａ、　１Ｖ１ｉｃｒｏｎ
ｅｃｔｒｉｌｌａ　ｎ１ｖａｌｉｓ）　、裸黒穂病（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ、　Ｕ、ｎｕｄａ）　
、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ　
）　　、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ−ｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　、雲形病
（Ｒｈｙ−ｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌｉｓ）
　、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）　　、
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ
）、カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒ
ｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）
　　、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃ−ｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇ
ｉｔａｔｕｍ、　Ｐｅ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、リンゴの
モニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ）　、
腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｍａｌｉ）　、うどんこ病（）
’ｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　　
、斑点ｇ葉病（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒ　ｉａｍａｌｉ）、
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ
、　Ｖ、　ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｏｓｐ
ｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ　）、モモの灰
星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ）、黒
用病（Ｃ１ａｄｏｓｐｏｒｉ−ｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉ
ｌｕｍ）、　７オモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ
　ｓｐ、　）　、ブドウの黒とう病（Ｅ　Ｉ　Ｓｉｎｏ
ｅａｍｐｅｌ　１ｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌ
ａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕ
ｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａ−ｋｏｐｓｏ
ｒａ　ａｍｐｅｏｐｓｉｄｉｓ）、ブランクロフト病（
Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、カキの
炭そ病（Ｇｌｏ−ｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落
葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ。

Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌ　ｌａ　ｎａｗａｅ　）、ウ
リ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　　ｌａ
ｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　　、ツる枯病（Ｍｙｃ
ｏ−ｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）、トマト
の輪紋１ｉ（Ａｌｔｅｒ−ｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）
　、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌ−ｖ
ｕｔｎ）、　ナスの褐紋病（ｋ’ｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖ
ｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、アブラナ科舒菜の黒斑病（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）　、白斑病（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｌｃａｅ）、
ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、ダイ
ズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏ−ｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉ
ｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｏｃｉｎ−ｅ
ｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏ
ｒｕｍ　ＶａｒａＳＯｊａｅ）、インケンノ炭そ病（Ｃ
ａｌ　ｌｅｔｏｔｒｉｏｃｈｕｍｌ　ｉｎｄｅｍ　ｔｈ
　ｉａｎｕｍ　）、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐ
ｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）
、エントウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ
）、ジャガイモの豆皮病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏ
ｌａｎｉ　）、イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌ　ｉ）、ｆ　＋　（７）網もち病
（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ　
）、白星病（Ｅｌｓｉ−ｎｏｅ　１ｅｕｃｏｓｐｉｌａ
）　、タバコの赤星病（Ａｆｔｅｒｉａｌｏｎｇｉｐｅ
ｓ）、うどんこＩＩＪｇ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈ
ｏｒａｃｅ−ａｒｕｍ　）、炭そ病（Ｃｏｌ　ｌｅｔｏ
ｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｉａ　＞　、バ
ラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓ
ａ）　　　キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙ
ｓａｎｔｈｅｍｉ　１ｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）、ｌ々の作物の灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、１核病（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　５ｃ−１ｅｒｏ　ｔ　ｉｏｒｕ
ｍ　）　　等が挙げられる。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤として用いる場合は、他
の何らの成分も加えずそのまま用いてもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補
助剤と４合し゛Ｃ１乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、粒剤
等に製剤して用いる。この場合、有効成分である本発明
化合物の製剤中での有効成分含有量はｉｕで０．１〜９
９．９％、好ましくは１〜９０％である。

上述の固体担体としては、カオリンクレーアッタパルジ
ャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィラ
イト、タルク、珪藻上、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ殻粉、尿素、硫酸、アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、肢体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン存の芳ａｔｓ炭化
水ｇ類、イソプロパツール、エチレングリコール、セロ
ソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン
、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油
、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げ
らｎるつ 乳化、分散、１展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク６１ｇ、ポリオ
キシエチレンアルキ界面活性剤、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックコポリマー　ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン詣肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤９が挙げられる。

製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ンｆｉ塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭ
Ｃ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン
酸イソプロピル）等が挙げられる。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として用いる
場合、その有効成分の施用量は、通常１アールあたり０
．１〜１００　Ｎ、好ましくは０、２〜２０１であり、
乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合、
その施用濃度は、ｏ、ｏｏｉ〜１０％、好ましくは０．
００５〜１％であり、粉剤、粒剤等はなんら希釈するこ
となくそのまま施用することができる。

本発明化合物は、種子消毒剤として用いることもでき、
また、他の殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効
力の増強をも期待できる。

さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生
長調節剤、肥料と混合して用いることもできる。

〈発明の効果〉 本発明化合物は、広い殺菌スペクトラムを有し、種々の
植物病原菌による植物病害に卓効を示すことからＩａｌ
ＪＩ芸用殺１剤の有効成分とじて種々の用途に用いるこ
とができる。

〈実施例２ 以下に本発明を製造例、製剤例および試験例によりさら
に詳しく説明する。

まず製造例を示す。

製造例１　（本発明化合物（１）の製造）乾燥ジメチル
ホルムアミド８０７！に６０％水素化ナトリウム０．８
ｇを加えて水冷下かくはんしながら２−（６−フェニル
−ピリドン−１−イル）酢酸メチル１．２２Ｆとギ酸メ
チル１．２０ｇとジメチルホルムアミド２ｄの混合溶液
を滴下した。発泡の終了後、室温にもどし、１時間かく
はんした。その後、炭酸カリウム１．０４ｆとジメチル
硫酸０．７６　ｆを加え、５時間かくはんした、反応終
了後、反応溶液を１００−の水に島けて５０ｍのエーテ
ルで８回抽出し、エーテル溶液を無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、エーテルを減圧留去した。碍られた油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ｎ−ヘキ
サンニ酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、油
状物のメチル−２−（６−フェニルピリドン−１−イル
）−８−メトキシ−プロペネート０．８６Ｆを得た。ガ
ラス状（収率６０．１％）製造例２　　（一般式〔ＩＩ
〕で示される酢酸エステル誘導体の製造例） ジメチルホルムアミド５０−に６０％水素化ナトリウム
ａ、ｏｏｇを加え、水冷下６−（ｐ−メチルフェニル）
ピリドン９．２６１とジメチルホルムアミド５０−の混
合溶液を滴下した。滴下後２０分かくはんしたのち、ブ
ロモ酢酸メチル７、６５１を水冷上滴下した。

滴下後室温にもどし８時間かくはんした。反応終了後、
反応液を５００−の水にあけ、エーテル１００−で８回
抽出した。エーテル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、エーテルを減圧留去して、無色結晶の２−（６−ｐ
−メチルフェニル）ピリドン−１−イル）酢酸メチル８
．４ｇを得た。、＞ｍｐｅ５９．４℃（収率６２．０％
） このような製造法によって得られる本発明化合物のいく
つかを第１表に示す。

第 表 一般式 次に製剤例を示す、なお、部は！ｉ量部を表わす。

製剤例１ 本発明化合物（１）〜（１Ｂ）の各々５０部、リグニン
スルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部および合成含水酸化珪素４６部をよく粉砕混合して本
発明化合物各々の水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（１）〜（１８）の各々２５部、ポリリオ
キシエチレンソルビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ８
部および水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロ
ン以下になるまで湿式粉砕して本発明化合物各々の懸濁
剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物Ｈ）〜（１８）の各々２部、カオリンクレ
ー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して本発明
化合物各々の粉剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（１）〜（１８）の各々２０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６
０部をよく混合して本発明化合物各々の乳剤を得る。

製剤例６ 本発明化合物＋１）〜（１８）の各々２部、合成含水酸
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト８０部およびカオリンクレー６６部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して
本発明化合物各々の粒剤を得る。

次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤として有用である
ことを試験例で示す、なお、本発明化合物は第１表の化
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の化
合物記号で示す。

第 表 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
薬、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、ｌ！ＩＭ、
病斑が全く認められなければｒ５Ｊ、１０部程度認めら
れればｒ４Ｊ、８０部程度認められればｒ８Ｊ、５０部
程度認められればｒ２Ｊ、７０部程度認められれば「１
」、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態
と差が認められなければ「０」として、６段階に評価し
、それぞれ５．４．８．２．１０で示す。

プラスチックポットに砂壌土を詰め、イク（近ＪＩ３１
３′Ｉｉりを播皿し、温室内で２０日問育成した。イネ
の幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水
で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後、植物を風乾しいもち病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８°Ｃ１暗黒
、多湿下で４日装置いた後、防除効力を調査した。その
結果を８Ｂ８表にしめす。

第８表 試験例２　　コムギうどんこ病防除試１ｍ（治療効果）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（ａ林７８
号）を播種し、温室内で１ｏ日間育成した。第２′ｆ！
８が展開したコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌の胞子
をふりかけ、接種した。接種後２８℃の温室で８日間育
成し製剤例４に準じて乳剤にした供試化合物を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に十分付看するように茎
葉散布した。散布後、２８°Ｃの温室で６日間育成し防
除効力を調査した。

その結果を第４表に示す。

第　　４　　表 試験例８　　ラッカセイ褐班病防除試験（予防効果）プ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、ラッカセイ（千莱半
立性）を播種し、温室内で１４日間育成した、ラッカセ
イの幼苗に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水
で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後、植物を風乾し褐班病菌の胞
子懸濁液を噴震接種した。

接種後、２８゛Ｃ１多湿下で７日装置いた後、さらに温
室内でＴ目間育成し、防除効力を調査した。その結果を
第５表に示す。

第　　６　　表 試験例４　　リンゴ黒星病防除試験（予防効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、リンゴ（ふじ）を播種し
、温室内で２０日間育成した。第４〜５本葉が展開した
リンゴの幼苗に、製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬
剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後、リンゴ黒星病菌の胞
子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、１６゛ｃ、多湿下
で４８置いた後、さらに照明下で１６日間育成し、防除
効力を調査した。その結果を第６表に示す。

第　　６　　表 試験例６　　コムギ赤さび病防除試験（予防効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（ａ林７３号）
を播種し温室内で１０日間育成した。第２葉が展開した
コムギの幼苗に製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、コムギ赤さび病菌の胞子
を接種し、２８℃湿暗室で１日育成し、その後照明下で
６日間育成し、防除効力を調査した。その結果を第７表
に示す。

第７表 試験例６　　コムギ葉枯病防除試験（予防効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、コムギ（１体７８号）を
播種し、温室内で８日間育成したコムギの幼苗に製剤例
４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。

散布後、葉枯病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後
、１５°Ｃ５暗黒、多湿下で３日間置き、さらに照明下
で４日間生育した後、１６°Ｃ照明下で１１日間生育さ
せて、防除効力を調査した。その結果を第８表にしめす
。

第　　８　　表 試験例７　　オオムギ網斑病防除試験（予防効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（ソニャ）を
播４し、温室内で１０日間育成した幼苗に、製剤例４に
嘔じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし
、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。

散布後、オオムギ網斑病菌の胞子を接種し、１５”ｃ６
暗室で８日間保った後照明下で１０日間生育させ防除効
力を調査した。その結果を第９表に示す。

第９表 試験例８　　トマト疫病防除試、Ｊｌ＜予防効果）プラ
スチックボンドに砂壌土を詰め、トマト（ポンチローザ
）を播種し、温室内で２０日間栽培した幼苗に、製剤例
１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した
。散布後、トマト疫病菌の胞子を接種し、２０゛Ｃの温
室に１日保ち、次いで温室で５日間保った後、防除効力
を調べたう結果を第１０表に示す。

第１０表

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低 級アルキル基、低級アルコキシ基または低 級ハロアルキル基を表わし、Ｙは水素原子 または低級アルキル基を表わし、Ｒ＾１およびＲ＾２は
   、同一または相異なり、低級アルキル基を表わす。〕 で示されるアクリル酸誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低 級アルキル基、低級アルコキシ基または低 級ハロアルキル基を表わし、Ｙは水素原子 または低級アルキル基を表わし、Ｒ＾１は低級アルキル
   基を表わす。〕 で示されるアクリル酸誘導体とアルキル化剤とを反応さ
   せることを特徴とする請求項１記載のアクリル酸誘導体
   の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低 級アルキル基、低級アルコキシ基または低 級ハロアルキル基を表わし、Ｙは水素原子 または低級アルキル基を表わし、Ｒ＾１は低級アルキル
   基を表わす。〕 で示される酢酸エステル誘導体とホルミル化剤とを反応
   させ、次いでこれとアルキル化剤とを反応させることを
   特徴とする請求項１記載のアクリル酸誘導体の製造法。
4. （４）請求項１記載のアクリル酸誘導体を有効成分とし
   て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
5. （５）請求項１記載のアクリル酸誘導体を植物病原菌に
   処理することを特徴とする植物病原菌の防除方法。
6. （６）請求項２記載の一般式〔II〕で示されるアクリル
   酸誘導体。
7. （７）請求項３記載の一般式〔III〕で示される酢酸エ
   ステル誘導体。
8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低 級アルキル基、低級アルコキシ基またはハ ロアルキル基を表わし、Ｙは水素原子また は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるピリドン誘導体と、ハロ酢酸エステルとを反
   応させることを特徴とする請求項３記載の酢酸エステル
   誘導体の製造法。