JPH0254858B2 - - Google Patents
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- JPH0254858B2 JPH0254858B2 JP59103917A JP10391784A JPH0254858B2 JP H0254858 B2 JPH0254858 B2 JP H0254858B2 JP 59103917 A JP59103917 A JP 59103917A JP 10391784 A JP10391784 A JP 10391784A JP H0254858 B2 JPH0254858 B2 JP H0254858B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- acid
- resistant material
- organic group
- photosensitive heat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
〔発明の技術分野〕
この発明は、新規な感光性耐熱材料に関する。
〔従来技術〕
半導体工業において固体素子の絶縁層やパツシ
ベーシヨン層として有機材料を用いた場合、低応
力性および平滑性などの優れた性質が得られるた
め、一部の半導体素子に実用化されている。 固体素子の製造においてはダイボンデイング工
程等のように加熱作業が多数含まれるため、耐熱
性の有機材料を使用する必要がある。そのため、
通常耐熱性に優れたポリイミドが広く検討されて
いる。 ポリイミドを固体素子の絶縁層やパツシベーシ
ヨン層として利用する場合、上下導体層の導通部
や外部リード線との接続のためのスルーホール孔
など微細加工を施す工程では一般に、フオトレジ
ストを使用するポリイミドの化学エツチング処理
が行なわれている。しかしながら、この化学エツ
チング処理ではフオトレジストの塗布や剥離の工
程を含むため全体として煩雑なプロセス工程とな
る。また、レリーフパターンをレジストを介して
転写することによる寸法精度の低下が起る。その
ため、微細加工工程の簡略化や高精度化を図るた
め、直接光でパターニング可能な耐熱材料の開発
が望まれていた。上記目的のための一つとして、
特公昭49−17374号公報に、ポリアミド酸と重ク
ロム酸塩とからなる感光性耐熱材料が提案され
た。しかし、該材料は暗反応を伴うため保存安定
然に乏しい欠点を有している。また、特開昭49−
115541号公報にはピロメリツト酸誘導体から誘導
される感光性ポリアミド酸が提案されている。し
かし、該ピロメリツト酸誘導体は粘稠でしかも精
製が困難であることから、仮に精製できても高価
になる。さらに、特開昭55−45746号公報にポリ
アミド酸と不飽和エポキシの反応による感光性ポ
リアミド酸が提案されているが、この反応は反応
促進剤が必要であり、該反応後の保存安定性も極
めて悪い。 〔発明の概要〕 この発明は、上記従来のものの欠点を除去する
ためになされたもので、一般式 （式中、R1は４価の有機基、R2は２価の有機
基、ｎは整数を示す。）で示されるポリ尿素酸に、
一般式 （式中、R3は不飽和結合を有する１価の有機
基を示す。）で示されるアジリジン化合物を反応
させて得られるもの(A)および一般式 N3−R4−N3 …(3) （式中、R4は２価の有機基を示す。）で示され
るビスアジド化合物(B)を含有するものを用いるこ
とにより、保存安定性に優れ、製造工程が簡単
で、新規な感光性耐熱材料を得ることを目的とす
る。 〔発明の実施例〕 この発明に係わるポリ尿素酸は一般式(1)で示さ
れる構造を持つており、通常、オルト位にアミノ
基とカルボキシル基を持つジアミノジカルボン酸
化合物とジイソシアネート化合物との付加反応に
より合成することができる。オルト位にアミノ基
とカルボキシル基を持つジアミノジカルボン酸化
合物としては、例えば、２，５−ジアミノテレフ
タル酸、４，６−ジアミノイソフタル酸、ベンジ
デイン−３，3′−ジカルボン酸、４，4′−ジアミ
ノジフエニルメタン−３，3′−ジカルボン酸、
４，4′−ジアミノベンゾフエノン−３，3′−ジカ
ルボン酸、４，4′−ジアミノジフエニルスルホン
−３，3′−ジカルボン酸および４，4′−ジアミノ
ジフエニルエーテル−３，3′−ジカルボン酸など
の内の少なくとも一種が用いられる。また、ジイ
ソシアネート化合物としては、トルエンジイソシ
アネート、ジフエニルメタンジイソシアネート、
ジフエニルエーテルジイソシアネート、ジフエニ
ルスルホンジイソシアネート、フエニレンジイソ
シアネートおよびナフタレンジイソシアネートな
どの内の少なくとも一種が用いられる。 又、上記ジアミノジカルボン酸化合物およびジ
イソシアネートを反応させて、ポリ尿素酸を得る
場合、両反応物に不活性でかつ、得られるポリ尿
素酸に対して良溶媒である溶媒中で反応させるの
が好ましく、溶媒として、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシド、ヘキサメチルホスホアミドなどが好適
に用いられる。 この発明に係る一般式(2)で示されるアジリジン
化合物としては、例えば などの内の少なくとも一種が用いられる。 なお、これらアジリジン化合物とポリ尿素酸の
反応は60℃以下、好ましくは室温付近で行なわれ
る。該反応は塩類、酸化物、塩基等の反応促進剤
を用いなくとも速やかに進行し、不純物を含まな
いため上記アジリジン化合物とポリ尿素酸を反応
させたものを含有するこの発明の感光性耐熱材料
は極めて優れた保存性を有する。又、上記反応に
おいて、アジリジン化合物を、ポリ尿素酸中の側
鎖のカルボキシル基に対して0.2〜2.0当量、好ま
しくは0.6〜1.5当量の範囲内で反応させるのが良
い。0.2当量未満であると露光による架橋反応が
十分に起らないため、レリーフパターン形成能に
劣る。また、2.0当量を越えると、熱処理後の硬
化物の熱安定性が劣るようになる。 この発明に係わる一般式(3)で示されるビスアジ
ド化合物(B)としては、例えば、２，６−ジ（Ｐ−
アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサン、
２，６−ジ（Ｐ−アジドベンザル）シクロヘキサ
ノン、４，4′−ジアジドベンザルアセトン、４，
4′−ジアジドスチルベン、４，4′−ジアジドカル
コン、４，4′−ジアジドベンゾフエノン、２，８
−ジアジドアクリジン、４，4′−ジアジドジフエ
ニルメタンおよび４，4′ジアジドジフエニルアミ
ンなどの内の少なくとも一種を用いることができ
る。これらビスアジド化合物はポリ尿素酸とアジ
リジン化合物とを反応させて得られるもの(A)に対
して、１〜50重量％配合させることが好ましい。
１重量％未満では架橋効果が有効に表われず、50
重量％を越えると得られる硬化物の熱安定性を低
下させる。 即ち、この発明の感光性耐熱材料は、上記ポリ
尿素酸にアジリジン化合物を反応させて得られた
もの(A)およびビスアジド(B)を主成分とするもので
あり、このものだけを用いて露光しても鮮明なレ
リーフパターンを得ることができるが、例えば、
シアノアクリジン、１，２−ベンズアントラキノ
ン、１，８−ジニトロピレン、トーニトロピレン
などの光増感剤を0.01〜５重量％含有することに
より、さらに優れた感光性を得ることができる。 この発明の感光性耐熱材料を、例えばガラス板
またはシリコンウエハー上に回転塗布し、50〜90
℃でプレキユアーしたのち、所定のパターンを有
するマスクを通して露光し、次いで、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤で
現像することにより、未露光部は洗い流されて端
面のシヤープなレリーフパターンが得られる。さ
らに、200〜400℃の熱処理を行うことにより、耐
熱性、耐薬品性に優れ、しかもレリーフパターン
の乱れの無い硬化物が得られる。 この発明の感光性耐熱材料は室温、遮光下で数
ケ月間安定に保存ができる。 以下この発明を実施例に基づいてさらに詳しく
説明するが、この発明はかかる実施例のみに限定
されるものではない。 実施例 １ 温度計、撹拌機、窒素導入管、塩化カルシウム
管を備えた100mlの４ツ口フラスコに、４，4′−
ジアミノジフエニルメタン−３，3′−ジカルボン
酸2.86ｇ（0.01モル）と乾操したＮ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド30ｇを加え溶解させた。４，4′−
ジフエニルメタンジイソシアネート2.5ｇ（0.01
モル）を固体のまま加え、15℃で３時間、30℃で
１時間反応させた。次いで、２−（１−アジリジ
ニル）エチルメタクリレート3.1ｇ（0.02モル
ベーシヨン層として有機材料を用いた場合、低応
力性および平滑性などの優れた性質が得られるた
め、一部の半導体素子に実用化されている。 固体素子の製造においてはダイボンデイング工
程等のように加熱作業が多数含まれるため、耐熱
性の有機材料を使用する必要がある。そのため、
通常耐熱性に優れたポリイミドが広く検討されて
いる。 ポリイミドを固体素子の絶縁層やパツシベーシ
ヨン層として利用する場合、上下導体層の導通部
や外部リード線との接続のためのスルーホール孔
など微細加工を施す工程では一般に、フオトレジ
ストを使用するポリイミドの化学エツチング処理
が行なわれている。しかしながら、この化学エツ
チング処理ではフオトレジストの塗布や剥離の工
程を含むため全体として煩雑なプロセス工程とな
る。また、レリーフパターンをレジストを介して
転写することによる寸法精度の低下が起る。その
ため、微細加工工程の簡略化や高精度化を図るた
め、直接光でパターニング可能な耐熱材料の開発
が望まれていた。上記目的のための一つとして、
特公昭49−17374号公報に、ポリアミド酸と重ク
ロム酸塩とからなる感光性耐熱材料が提案され
た。しかし、該材料は暗反応を伴うため保存安定
然に乏しい欠点を有している。また、特開昭49−
115541号公報にはピロメリツト酸誘導体から誘導
される感光性ポリアミド酸が提案されている。し
かし、該ピロメリツト酸誘導体は粘稠でしかも精
製が困難であることから、仮に精製できても高価
になる。さらに、特開昭55−45746号公報にポリ
アミド酸と不飽和エポキシの反応による感光性ポ
リアミド酸が提案されているが、この反応は反応
促進剤が必要であり、該反応後の保存安定性も極
めて悪い。 〔発明の概要〕 この発明は、上記従来のものの欠点を除去する
ためになされたもので、一般式 （式中、R1は４価の有機基、R2は２価の有機
基、ｎは整数を示す。）で示されるポリ尿素酸に、
一般式 （式中、R3は不飽和結合を有する１価の有機
基を示す。）で示されるアジリジン化合物を反応
させて得られるもの(A)および一般式 N3−R4−N3 …(3) （式中、R4は２価の有機基を示す。）で示され
るビスアジド化合物(B)を含有するものを用いるこ
とにより、保存安定性に優れ、製造工程が簡単
で、新規な感光性耐熱材料を得ることを目的とす
る。 〔発明の実施例〕 この発明に係わるポリ尿素酸は一般式(1)で示さ
れる構造を持つており、通常、オルト位にアミノ
基とカルボキシル基を持つジアミノジカルボン酸
化合物とジイソシアネート化合物との付加反応に
より合成することができる。オルト位にアミノ基
とカルボキシル基を持つジアミノジカルボン酸化
合物としては、例えば、２，５−ジアミノテレフ
タル酸、４，６−ジアミノイソフタル酸、ベンジ
デイン−３，3′−ジカルボン酸、４，4′−ジアミ
ノジフエニルメタン−３，3′−ジカルボン酸、
４，4′−ジアミノベンゾフエノン−３，3′−ジカ
ルボン酸、４，4′−ジアミノジフエニルスルホン
−３，3′−ジカルボン酸および４，4′−ジアミノ
ジフエニルエーテル−３，3′−ジカルボン酸など
の内の少なくとも一種が用いられる。また、ジイ
ソシアネート化合物としては、トルエンジイソシ
アネート、ジフエニルメタンジイソシアネート、
ジフエニルエーテルジイソシアネート、ジフエニ
ルスルホンジイソシアネート、フエニレンジイソ
シアネートおよびナフタレンジイソシアネートな
どの内の少なくとも一種が用いられる。 又、上記ジアミノジカルボン酸化合物およびジ
イソシアネートを反応させて、ポリ尿素酸を得る
場合、両反応物に不活性でかつ、得られるポリ尿
素酸に対して良溶媒である溶媒中で反応させるの
が好ましく、溶媒として、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシド、ヘキサメチルホスホアミドなどが好適
に用いられる。 この発明に係る一般式(2)で示されるアジリジン
化合物としては、例えば などの内の少なくとも一種が用いられる。 なお、これらアジリジン化合物とポリ尿素酸の
反応は60℃以下、好ましくは室温付近で行なわれ
る。該反応は塩類、酸化物、塩基等の反応促進剤
を用いなくとも速やかに進行し、不純物を含まな
いため上記アジリジン化合物とポリ尿素酸を反応
させたものを含有するこの発明の感光性耐熱材料
は極めて優れた保存性を有する。又、上記反応に
おいて、アジリジン化合物を、ポリ尿素酸中の側
鎖のカルボキシル基に対して0.2〜2.0当量、好ま
しくは0.6〜1.5当量の範囲内で反応させるのが良
い。0.2当量未満であると露光による架橋反応が
十分に起らないため、レリーフパターン形成能に
劣る。また、2.0当量を越えると、熱処理後の硬
化物の熱安定性が劣るようになる。 この発明に係わる一般式(3)で示されるビスアジ
ド化合物(B)としては、例えば、２，６−ジ（Ｐ−
アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサン、
２，６−ジ（Ｐ−アジドベンザル）シクロヘキサ
ノン、４，4′−ジアジドベンザルアセトン、４，
4′−ジアジドスチルベン、４，4′−ジアジドカル
コン、４，4′−ジアジドベンゾフエノン、２，８
−ジアジドアクリジン、４，4′−ジアジドジフエ
ニルメタンおよび４，4′ジアジドジフエニルアミ
ンなどの内の少なくとも一種を用いることができ
る。これらビスアジド化合物はポリ尿素酸とアジ
リジン化合物とを反応させて得られるもの(A)に対
して、１〜50重量％配合させることが好ましい。
１重量％未満では架橋効果が有効に表われず、50
重量％を越えると得られる硬化物の熱安定性を低
下させる。 即ち、この発明の感光性耐熱材料は、上記ポリ
尿素酸にアジリジン化合物を反応させて得られた
もの(A)およびビスアジド(B)を主成分とするもので
あり、このものだけを用いて露光しても鮮明なレ
リーフパターンを得ることができるが、例えば、
シアノアクリジン、１，２−ベンズアントラキノ
ン、１，８−ジニトロピレン、トーニトロピレン
などの光増感剤を0.01〜５重量％含有することに
より、さらに優れた感光性を得ることができる。 この発明の感光性耐熱材料を、例えばガラス板
またはシリコンウエハー上に回転塗布し、50〜90
℃でプレキユアーしたのち、所定のパターンを有
するマスクを通して露光し、次いで、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤で
現像することにより、未露光部は洗い流されて端
面のシヤープなレリーフパターンが得られる。さ
らに、200〜400℃の熱処理を行うことにより、耐
熱性、耐薬品性に優れ、しかもレリーフパターン
の乱れの無い硬化物が得られる。 この発明の感光性耐熱材料は室温、遮光下で数
ケ月間安定に保存ができる。 以下この発明を実施例に基づいてさらに詳しく
説明するが、この発明はかかる実施例のみに限定
されるものではない。 実施例 １ 温度計、撹拌機、窒素導入管、塩化カルシウム
管を備えた100mlの４ツ口フラスコに、４，4′−
ジアミノジフエニルメタン−３，3′−ジカルボン
酸2.86ｇ（0.01モル）と乾操したＮ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド30ｇを加え溶解させた。４，4′−
ジフエニルメタンジイソシアネート2.5ｇ（0.01
モル）を固体のまま加え、15℃で３時間、30℃で
１時間反応させた。次いで、２−（１−アジリジ
ニル）エチルメタクリレート3.1ｇ（0.02モル
【式】）を加え、25℃
で２時間、30℃で２時間反応させた。
得られた溶液に２，６−ジ（Ｐ−アジドベンザ
ル）−４−メチルシクロヘキサノン0.5ｇを室温で
加え、均一に撹拌し、1μmのカツトフイルターで
ろ過してこの発明の一実施例の感光性耐熱材料を
得た。 このようにして得た、この発明の一実施例の感
光性耐熱材料をガラス板上にスピンコートし、80
℃で15分間乾燥させたのち、所定のマスクを通し
て15秒間紫外線露光を行つた（超高圧水銀灯
500w，30cm）。露光後、NMP中に60〜120秒間浸
漬することにより良好なレリーフパターンが得ら
れた。このパターンを200℃１時間および350℃１
時間窒素雰囲気下で熱処理を行つたが、パターン
の乱れは起らなかつた。 実施例 ２〜８ 表１に示すジアミノジカルボン酸、ジイソシア
ネートおよび溶媒を用いて合成したポリ尿素酸
〜を、表２に示すアジリジン化合物およびビス
アジドを用いる他は、実施例１と同様にして、こ
の発明の実施例の感光性耐熱材料を得た。
ル）−４−メチルシクロヘキサノン0.5ｇを室温で
加え、均一に撹拌し、1μmのカツトフイルターで
ろ過してこの発明の一実施例の感光性耐熱材料を
得た。 このようにして得た、この発明の一実施例の感
光性耐熱材料をガラス板上にスピンコートし、80
℃で15分間乾燥させたのち、所定のマスクを通し
て15秒間紫外線露光を行つた（超高圧水銀灯
500w，30cm）。露光後、NMP中に60〜120秒間浸
漬することにより良好なレリーフパターンが得ら
れた。このパターンを200℃１時間および350℃１
時間窒素雰囲気下で熱処理を行つたが、パターン
の乱れは起らなかつた。 実施例 ２〜８ 表１に示すジアミノジカルボン酸、ジイソシア
ネートおよび溶媒を用いて合成したポリ尿素酸
〜を、表２に示すアジリジン化合物およびビス
アジドを用いる他は、実施例１と同様にして、こ
の発明の実施例の感光性耐熱材料を得た。
【表】
【表】
以上説明したとおり、この発明は、一般式
（式中、R1は４価の有機基、R2は２価の有機
基、ｎは整数を示す。）で示されるポリ尿素酸に、
一般式 （式中、R3は不飽和結合を有する１価の有機
基を示す。）で示されるアジリジン化合物を反応
させて得られるもの(A)および一般式 N3−R4−N3 …(3) （式中、R4は２価の有機基を示す。）で示され
るビスアジド化合物(B)を含有するものを用いるこ
とにより、保存安定性に優れ、製造工程が簡単
で、新規な感光性耐熱材料を得ることができ、直
接光により微細加工できる絶縁材料として有用で
あり、例えば半導体等の層間絶縁材料やパツシベ
ーシヨン材料、又磁気ヘツドおよびサーマルヘツ
ドの絶縁膜、さらにはプリント回路の半田レジス
トなどにも適用できる。
基、ｎは整数を示す。）で示されるポリ尿素酸に、
一般式 （式中、R3は不飽和結合を有する１価の有機
基を示す。）で示されるアジリジン化合物を反応
させて得られるもの(A)および一般式 N3−R4−N3 …(3) （式中、R4は２価の有機基を示す。）で示され
るビスアジド化合物(B)を含有するものを用いるこ
とにより、保存安定性に優れ、製造工程が簡単
で、新規な感光性耐熱材料を得ることができ、直
接光により微細加工できる絶縁材料として有用で
あり、例えば半導体等の層間絶縁材料やパツシベ
ーシヨン材料、又磁気ヘツドおよびサーマルヘツ
ドの絶縁膜、さらにはプリント回路の半田レジス
トなどにも適用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は４価の有機基、R2は２価の有機
基、ｎは整数を示す。）で示されるポリ尿素酸に、
一般式 （式中、R3は不飽和結合を有する１価の有機
基を示す。）で示されるアジリジン化合物を反応
させて得られるもの(A)および一般式 N3−R4−N3 …(3) （式中、R4は２価の有機基を示す。）で示され
るビスアジド化合物(B)を含有する感光性耐熱材
料。２ ４価の有機基は【式】 【式】および 【式】 （式中、ＸはCH2，Ｏ，Ｓ，CO2，COおよび
NHCOの内の一種を示す。）の内の一種である特
許請求の範囲第１項記載の感光性耐熱材料。 ３ アジリジン化合物をポリ尿素酸のカルボキシ
ル基に対して0.2〜2.0当量反応させたものを含有
する特許請求の範囲第１項又は第２項記載の感光
性耐熱材料。 ４ ビスアジド化合物(B)をポリ尿素酸とアジリジ
ン化合物を反応させて得られたもの(A)に対して１
〜50重量％配合させたものを含有する特許請求の
範囲第１項ないし第３項の何れかに記載の感光性
耐熱材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59103917A JPS60245636A (ja) | 1984-05-21 | 1984-05-21 | 感光性耐熱材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59103917A JPS60245636A (ja) | 1984-05-21 | 1984-05-21 | 感光性耐熱材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60245636A JPS60245636A (ja) | 1985-12-05 |
| JPH0254858B2 true JPH0254858B2 (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=14366776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59103917A Granted JPS60245636A (ja) | 1984-05-21 | 1984-05-21 | 感光性耐熱材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60245636A (ja) |
-
1984
- 1984-05-21 JP JP59103917A patent/JPS60245636A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60245636A (ja) | 1985-12-05 |
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