JPH0256345B2 - - Google Patents
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- JPH0256345B2 JPH0256345B2 JP5574182A JP5574182A JPH0256345B2 JP H0256345 B2 JPH0256345 B2 JP H0256345B2 JP 5574182 A JP5574182 A JP 5574182A JP 5574182 A JP5574182 A JP 5574182A JP H0256345 B2 JPH0256345 B2 JP H0256345B2
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- JP
- Japan
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- reaction
- group
- nitriles
- hydroxylamine
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はアルデヒドからのニトリル類の改良さ
れた製造方法に関するものであり、更に詳しく
は、一般式（）で示されるアルデヒド RCHO （） （但しＲは置換あるいは無置換アリール基を表わ
す。） とヒドロキシルアミンの無機酸塩とから対応する
ニトリル類（）を合成する方法に関するもので
ある。 RCHOヒドロキシルアミン・無機酸塩 ――――――――――――――――――→ RCN
（） 本発明の対象であるニトリル類は医農薬中間体
の重要な原料となるものであり、たとえば本発明
の目的生成物の１つであるＰ−シアノフエノール
はサイアノツクス （Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−Ｐ
−シアノフエニルホスホロチオエート）、ブロモ
キシニル （４−シアノ−２，６−ジブロモフエ
ノール）等の農薬の重要な中間体となることが知
られている。 アルデヒドからニトリルを合成するには種々の
方法があるが、そのうち代表的なものは、アルデ
ヒドとヒドロキシルアミン・無機酸塩とからまず
オキシムを合成し、これを単離後酸触媒の共存下
更に脱水反応によつてニトリルとする方法（これ
を２段法と略す）及びアルデヒドとヒドロキシル
アミン・無機酸塩とからなるオキシムを単離する
ことなく直接脱水反応を経てニトリルとする方法
（これを１段法と略す）の２方法である。 本発明者らは先に（特願昭56−194128号）２段
法に於て、共沸脱水しつつ反応をすると、使用す
る酸触媒の量が従来法に較べて大巾に減少可能で
かつ好収率でニトリルが得られること、及びその
際アミド類を共存させると、副反応を抑制し反応
の選択性の一層の向上が図れることを見い出し特
許出願中である。更に我々は、アルデヒドからの
ニトリル合成に於て、オキシム中間体を単離する
２段法に対して、アルデヒドから直接ニトリルを
得る１段法が工程の簡易さなど多くのメリツトが
ある事に着目し、鋭意検討を続けた。 ところでアルデヒドからアルドオキシムを単離
することなく直接に対応するニトリルを得る（１
段法）にも種々の方法が知られている。たとえば
Ger，Offen 2014984に開示の方法、“Synthesis
（1979）722”に開示の方法、“Chem.Ben 107，
1221（1974）”に開示の方法、“Synthesis（1981）
739”に開示の方法、特開昭56−169664に開示の
方法、“Helv.Chim.Acta 59，2786（1976）”に開
示の方法等が知られている。しかし、これら方法
では腐蝕性の大きなギ酸を大量に使用するとか、
毒性の大きな二酸化セレンを触媒に用いるとか、
あるいは工業的に入手の困難な特殊なヒドロキシ
ルアミン誘導体を用いたり、高価な脱水剤をアル
デヒドに対し等モル以上用いる必要があるなど、
いずれも工業的プロセスとして実施するには満足
できるものではない。 本発明者らはアルデヒドとヒドロキシルアミン
の無機酸塩とからニトリルを得る反応（１段法）
について詳細に検討した結果、驚くべきことには
水と共沸できる溶媒の存在下にアルデヒドとヒド
ロキシルアミンの無機酸塩とを加熱・混合するこ
とにより、容易にニトリルが得られることを見出
した。 即ち、本発明はアルデヒドとヒドロキシルアミ
ンの無機酸塩とからニトリルへの脱水反応におい
て、反応の進行とともに生成する水を、水と共沸
する溶媒とともに、反応系外へすみやかに共沸留
去することにより、触媒あるいは脱水剤等を加え
なくとも、脱水反応を達成しうること、さらにま
た反応系中に少量のアミド類を添加することによ
り、アルデヒドからニトリルへの選択性が向上
し、目的とするニトリルが高収率で得られること
を特徴とする方法に関するものである。 本発明方法は本発明者らが先に出願している２
段法に於ける共沸脱水法及びアミド添加効果と方
法論の点では同一であるが、アルデヒドとヒドロ
キシルアミン・無機酸塩から１段でニトリルを合
成する場合にも共沸脱水法及びアミドの添加が有
効であろうとは予想し得ぬことであつた。更にま
た、２段法では別途酸触媒の添加が必須であるの
に対し本発明方法の１段法に於ては酸触媒の添加
が不用であるという点は大きな相違点でもある。
このことは以下のような理由からだろうと推察さ
れる。即ち１段法に於ても反応機構的にはオキシ
ム中間体を経由すると仮定すると、その脱水反応
には酸触媒が必要になるだろうが（従来の知見に
よる）、１段法の場合アルデヒドとヒドロキシル
アミン・無機酸塩からオキシムが生成すると同時
に遊離するであろう無機酸が酸触媒的役目を果た
してニトリルを生ずるという考え方である。本発
明方法に於ける共沸脱水の効果は、前記酸触媒の
働きが生成する水によつて弱められるのを防ぐこ
と及び平衡をニトリル生成側にずらすことにある
と考えられる。 一方、反応選択性向上に役立つアミド類の効果
については次の様に考えられる。即ち１つは酸触
媒の酸強度の制御であり、もう１つは溶解度の制
御である。ヒドロキシムアミン・無機酸塩として
例えばヒドロキシムアミン・塩酸塩を用いた場合
は、反応の進行と共に遊離する塩化水素の酸強度
が比較的穏やかなためか、あるいは共沸反応中に
一部HClガスとして系外へ抜けるためか、特にア
ミド類を添加せずとも良好な選択率でニトリルが
得られることもあるが、ヒドロキシルアミン・硫
酸塩を用いた場合は、遊離する硫酸の酸強度が強
いためか、反応の選択性が若干低下する。このヒ
ドロキシルアミン硫酸塩を用いた場合に特にアミ
ド類の添加効果が顕著なのは、硫酸に対するアミ
ド類の中和効果が１因かと推定される。更にヒド
ロキシルアミン・硫酸塩の水溶液を用いるような
場合、反応系は共沸溶媒たる炭化水素またはハロ
ゲン化炭化水素を上層とする２層系になるが（ア
ルデヒドは両層に分配してる）、この２層間の接
触性の向上にアミド類が役立つていると考えるこ
ともできる。 本反応に用いられるアミドとしては、たとえば
ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホ
リツクトリアミド（HMPA）等があげられ、用
いる量としてはアルデヒド１部に対し0.05部〜
1.5部、好ましくは0.1〜0.75部である。 水と共沸する溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロルベンゼン、ヘプタン等をあ
げることができる。 反応温度は、反応条件に応じて共沸溶媒と水が
共沸により系外に留出する温度である。一般的に
は60℃〜120℃の間となる。 反応は通常、常圧下に於て実施されるが、加圧
下あるいは減圧下においても実施可能である。 本発明の対象たる一般式（）で示される置換
あるいは無置換アリールアルデヒドの具体例を挙
げるならば、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）オキシベンズ
アルデヒド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ニトロベンズ
アルデヒド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）シアノベンズ
アルデヒド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）メトキシベン
ズアルデヒド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）アセトキシ
ベンズアルデヒド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ホルミ
ルベンズアミド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ホルミル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、（ｏ−，ｍ−，
ｐ−）クロルベンズアルデヒド、（２，４−、２，
５−、２，６−、３，４−）ジクロルベンズアル
デヒド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ブロムベンズアル
デヒド、（２，４−、２，５−、２，６−、３，
４−）ジブロムベンズアルデヒドあるいは上記置
換基を２種類以上有する置換アリールベンズアル
デヒドなどである。中でも本発明方法の効果が顕
著に発現するのはｐ−オキシベンズアルデヒド及
びｐ−ニトロベンズアルデヒドである。 本発明で用いるヒドロキシルアミンの無機酸塩
は、ヒドロキシルアミン・硫酸塩またはヒドロキ
シルアミン塩酸塩である。 本発明の方法により得られるニトリルは、反応
系より抽出あるいは蒸留等の操作により容易に回
収でき、使用目的によつては公知の精製技術によ
つてさらに精製することもできる。 以下具体例を挙げて詳細に説明するが本発明は
これらに限定されるのではない。 実施例 １ 50mlのフラスコにｐ−オキシベンズアルデヒド
503mg、ヒドロキシルアミン塩酸塩323mgおよびト
ルエン10mlを仕込みフラスコにデイーン・スター
ク脱水装置を取付け、マグネチツク・スターラー
で撹拌しながら、４時間加熱し留出液中の水を分
解し、トルエンは還流させた。反応終了後、反応
液に水およびメチルイソブチルケトンを加え、撹
拌後分液した。水層は再びメチルイソブチルケト
ンで抽出し、さきの有機層と合せ、ガスクロマト
グラフイー（５％PEG20M，0.5m，190゜（４分保
持）〜220゜（５分保持）、２℃／min）により生成
物の分析を行つた。分析の結果ｐ−オキシベンズ
アルデヒドの転化率は100％であり、ｐ−シアノ
フエノールが449mg（収率91％）およびｐ−オキ
シベンズアルデヒド・オキシムが6.1mg（収率1.1
％）生成していることが判つた。 実施例 ２ ｐ−オキシベンズアルデヒド1.0g、ヒドロキシ
ルアミン硫酸塩768mgおよびトルエン10mlを用い、
反応時間を30分にした以外は実施例１と同様に反
応を行つた。その結果、ｐ−オキシベンズアルデ
ヒドの転化率は100％、ｐ−シアノフエノール収
率は72％、ｐ−オキシベンズアルデヒドオキシム
は収率０％であることが判つた。 実施例 ３〜８ ｐ−オキシベンズアルデヒド1.0g、ヒドロキシ
ルアミン硫酸塩672mg、トルエン10mlおよび第１
表記載のアミド、反応温度、反応時間を用いた以
外は実施例２と同様に反応を行い第１表記載の結
果を得た。
れた製造方法に関するものであり、更に詳しく
は、一般式（）で示されるアルデヒド RCHO （） （但しＲは置換あるいは無置換アリール基を表わ
す。） とヒドロキシルアミンの無機酸塩とから対応する
ニトリル類（）を合成する方法に関するもので
ある。 RCHOヒドロキシルアミン・無機酸塩 ――――――――――――――――――→ RCN
（） 本発明の対象であるニトリル類は医農薬中間体
の重要な原料となるものであり、たとえば本発明
の目的生成物の１つであるＰ−シアノフエノール
はサイアノツクス （Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−Ｐ
−シアノフエニルホスホロチオエート）、ブロモ
キシニル （４−シアノ−２，６−ジブロモフエ
ノール）等の農薬の重要な中間体となることが知
られている。 アルデヒドからニトリルを合成するには種々の
方法があるが、そのうち代表的なものは、アルデ
ヒドとヒドロキシルアミン・無機酸塩とからまず
オキシムを合成し、これを単離後酸触媒の共存下
更に脱水反応によつてニトリルとする方法（これ
を２段法と略す）及びアルデヒドとヒドロキシル
アミン・無機酸塩とからなるオキシムを単離する
ことなく直接脱水反応を経てニトリルとする方法
（これを１段法と略す）の２方法である。 本発明者らは先に（特願昭56−194128号）２段
法に於て、共沸脱水しつつ反応をすると、使用す
る酸触媒の量が従来法に較べて大巾に減少可能で
かつ好収率でニトリルが得られること、及びその
際アミド類を共存させると、副反応を抑制し反応
の選択性の一層の向上が図れることを見い出し特
許出願中である。更に我々は、アルデヒドからの
ニトリル合成に於て、オキシム中間体を単離する
２段法に対して、アルデヒドから直接ニトリルを
得る１段法が工程の簡易さなど多くのメリツトが
ある事に着目し、鋭意検討を続けた。 ところでアルデヒドからアルドオキシムを単離
することなく直接に対応するニトリルを得る（１
段法）にも種々の方法が知られている。たとえば
Ger，Offen 2014984に開示の方法、“Synthesis
（1979）722”に開示の方法、“Chem.Ben 107，
1221（1974）”に開示の方法、“Synthesis（1981）
739”に開示の方法、特開昭56−169664に開示の
方法、“Helv.Chim.Acta 59，2786（1976）”に開
示の方法等が知られている。しかし、これら方法
では腐蝕性の大きなギ酸を大量に使用するとか、
毒性の大きな二酸化セレンを触媒に用いるとか、
あるいは工業的に入手の困難な特殊なヒドロキシ
ルアミン誘導体を用いたり、高価な脱水剤をアル
デヒドに対し等モル以上用いる必要があるなど、
いずれも工業的プロセスとして実施するには満足
できるものではない。 本発明者らはアルデヒドとヒドロキシルアミン
の無機酸塩とからニトリルを得る反応（１段法）
について詳細に検討した結果、驚くべきことには
水と共沸できる溶媒の存在下にアルデヒドとヒド
ロキシルアミンの無機酸塩とを加熱・混合するこ
とにより、容易にニトリルが得られることを見出
した。 即ち、本発明はアルデヒドとヒドロキシルアミ
ンの無機酸塩とからニトリルへの脱水反応におい
て、反応の進行とともに生成する水を、水と共沸
する溶媒とともに、反応系外へすみやかに共沸留
去することにより、触媒あるいは脱水剤等を加え
なくとも、脱水反応を達成しうること、さらにま
た反応系中に少量のアミド類を添加することによ
り、アルデヒドからニトリルへの選択性が向上
し、目的とするニトリルが高収率で得られること
を特徴とする方法に関するものである。 本発明方法は本発明者らが先に出願している２
段法に於ける共沸脱水法及びアミド添加効果と方
法論の点では同一であるが、アルデヒドとヒドロ
キシルアミン・無機酸塩から１段でニトリルを合
成する場合にも共沸脱水法及びアミドの添加が有
効であろうとは予想し得ぬことであつた。更にま
た、２段法では別途酸触媒の添加が必須であるの
に対し本発明方法の１段法に於ては酸触媒の添加
が不用であるという点は大きな相違点でもある。
このことは以下のような理由からだろうと推察さ
れる。即ち１段法に於ても反応機構的にはオキシ
ム中間体を経由すると仮定すると、その脱水反応
には酸触媒が必要になるだろうが（従来の知見に
よる）、１段法の場合アルデヒドとヒドロキシル
アミン・無機酸塩からオキシムが生成すると同時
に遊離するであろう無機酸が酸触媒的役目を果た
してニトリルを生ずるという考え方である。本発
明方法に於ける共沸脱水の効果は、前記酸触媒の
働きが生成する水によつて弱められるのを防ぐこ
と及び平衡をニトリル生成側にずらすことにある
と考えられる。 一方、反応選択性向上に役立つアミド類の効果
については次の様に考えられる。即ち１つは酸触
媒の酸強度の制御であり、もう１つは溶解度の制
御である。ヒドロキシムアミン・無機酸塩として
例えばヒドロキシムアミン・塩酸塩を用いた場合
は、反応の進行と共に遊離する塩化水素の酸強度
が比較的穏やかなためか、あるいは共沸反応中に
一部HClガスとして系外へ抜けるためか、特にア
ミド類を添加せずとも良好な選択率でニトリルが
得られることもあるが、ヒドロキシルアミン・硫
酸塩を用いた場合は、遊離する硫酸の酸強度が強
いためか、反応の選択性が若干低下する。このヒ
ドロキシルアミン硫酸塩を用いた場合に特にアミ
ド類の添加効果が顕著なのは、硫酸に対するアミ
ド類の中和効果が１因かと推定される。更にヒド
ロキシルアミン・硫酸塩の水溶液を用いるような
場合、反応系は共沸溶媒たる炭化水素またはハロ
ゲン化炭化水素を上層とする２層系になるが（ア
ルデヒドは両層に分配してる）、この２層間の接
触性の向上にアミド類が役立つていると考えるこ
ともできる。 本反応に用いられるアミドとしては、たとえば
ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホ
リツクトリアミド（HMPA）等があげられ、用
いる量としてはアルデヒド１部に対し0.05部〜
1.5部、好ましくは0.1〜0.75部である。 水と共沸する溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロルベンゼン、ヘプタン等をあ
げることができる。 反応温度は、反応条件に応じて共沸溶媒と水が
共沸により系外に留出する温度である。一般的に
は60℃〜120℃の間となる。 反応は通常、常圧下に於て実施されるが、加圧
下あるいは減圧下においても実施可能である。 本発明の対象たる一般式（）で示される置換
あるいは無置換アリールアルデヒドの具体例を挙
げるならば、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）オキシベンズ
アルデヒド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ニトロベンズ
アルデヒド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）シアノベンズ
アルデヒド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）メトキシベン
ズアルデヒド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）アセトキシ
ベンズアルデヒド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ホルミ
ルベンズアミド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ホルミル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、（ｏ−，ｍ−，
ｐ−）クロルベンズアルデヒド、（２，４−、２，
５−、２，６−、３，４−）ジクロルベンズアル
デヒド、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ブロムベンズアル
デヒド、（２，４−、２，５−、２，６−、３，
４−）ジブロムベンズアルデヒドあるいは上記置
換基を２種類以上有する置換アリールベンズアル
デヒドなどである。中でも本発明方法の効果が顕
著に発現するのはｐ−オキシベンズアルデヒド及
びｐ−ニトロベンズアルデヒドである。 本発明で用いるヒドロキシルアミンの無機酸塩
は、ヒドロキシルアミン・硫酸塩またはヒドロキ
シルアミン塩酸塩である。 本発明の方法により得られるニトリルは、反応
系より抽出あるいは蒸留等の操作により容易に回
収でき、使用目的によつては公知の精製技術によ
つてさらに精製することもできる。 以下具体例を挙げて詳細に説明するが本発明は
これらに限定されるのではない。 実施例 １ 50mlのフラスコにｐ−オキシベンズアルデヒド
503mg、ヒドロキシルアミン塩酸塩323mgおよびト
ルエン10mlを仕込みフラスコにデイーン・スター
ク脱水装置を取付け、マグネチツク・スターラー
で撹拌しながら、４時間加熱し留出液中の水を分
解し、トルエンは還流させた。反応終了後、反応
液に水およびメチルイソブチルケトンを加え、撹
拌後分液した。水層は再びメチルイソブチルケト
ンで抽出し、さきの有機層と合せ、ガスクロマト
グラフイー（５％PEG20M，0.5m，190゜（４分保
持）〜220゜（５分保持）、２℃／min）により生成
物の分析を行つた。分析の結果ｐ−オキシベンズ
アルデヒドの転化率は100％であり、ｐ−シアノ
フエノールが449mg（収率91％）およびｐ−オキ
シベンズアルデヒド・オキシムが6.1mg（収率1.1
％）生成していることが判つた。 実施例 ２ ｐ−オキシベンズアルデヒド1.0g、ヒドロキシ
ルアミン硫酸塩768mgおよびトルエン10mlを用い、
反応時間を30分にした以外は実施例１と同様に反
応を行つた。その結果、ｐ−オキシベンズアルデ
ヒドの転化率は100％、ｐ−シアノフエノール収
率は72％、ｐ−オキシベンズアルデヒドオキシム
は収率０％であることが判つた。 実施例 ３〜８ ｐ−オキシベンズアルデヒド1.0g、ヒドロキシ
ルアミン硫酸塩672mg、トルエン10mlおよび第１
表記載のアミド、反応温度、反応時間を用いた以
外は実施例２と同様に反応を行い第１表記載の結
果を得た。
【表】
実施例 ９
ｐ−オキシベンズアルデヒド300g、10％ヒド
ロキシルアミン硫酸塩水溶液72ml（ヒドロキシル
アミン含有量0.247mol）、ホルムアミド15ml、ト
ルエン300mlを500ml４口フラスコに仕込み、実施
例１と同様の反応装置を用い110℃で４時間反応
した。反応終了後28％苛性ソーダ水溶液9.2gと水
25mlを加え撹拌したところ、反応液は３層に分離
し、最上層と中間層には生成したｐ−シアノフエ
ノールのうちの99％が存在し、水層には１％のｐ
−シアノフエノールが含まれていた。尚、ｐ−オ
キシベンズアルデヒドの転化率は100％、ｐ−シ
アノフエノールの収率は94％、ｐ−オキシベンズ
アルデヒドオキシムの収率は0.2％であつた。 実施例 10 ｐ−ニトロベンズアルデヒド501mg、ヒドロキ
シルアミン硫酸塩272mg、DMF0.1ml、およびト
ルエン５mlを25mlフラスコに仕込み、実施例１と
同様の反応装置を用い撹拌下に６時間加熱還流し
た。反応終了後実施例１と同様の後処理を行い、
ガスクロマトグラフイー分析を行つた結果、ｐ−
ニトロベンズアルデヒドの転化率は88％、ｐ−ニ
トロベンゾニトリルの収率は80％であることが判
つた。
ロキシルアミン硫酸塩水溶液72ml（ヒドロキシル
アミン含有量0.247mol）、ホルムアミド15ml、ト
ルエン300mlを500ml４口フラスコに仕込み、実施
例１と同様の反応装置を用い110℃で４時間反応
した。反応終了後28％苛性ソーダ水溶液9.2gと水
25mlを加え撹拌したところ、反応液は３層に分離
し、最上層と中間層には生成したｐ−シアノフエ
ノールのうちの99％が存在し、水層には１％のｐ
−シアノフエノールが含まれていた。尚、ｐ−オ
キシベンズアルデヒドの転化率は100％、ｐ−シ
アノフエノールの収率は94％、ｐ−オキシベンズ
アルデヒドオキシムの収率は0.2％であつた。 実施例 10 ｐ−ニトロベンズアルデヒド501mg、ヒドロキ
シルアミン硫酸塩272mg、DMF0.1ml、およびト
ルエン５mlを25mlフラスコに仕込み、実施例１と
同様の反応装置を用い撹拌下に６時間加熱還流し
た。反応終了後実施例１と同様の後処理を行い、
ガスクロマトグラフイー分析を行つた結果、ｐ−
ニトロベンズアルデヒドの転化率は88％、ｐ−ニ
トロベンゾニトリルの収率は80％であることが判
つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）で示されるアルデヒド（式中、
Ｒは置換あるいは無置換アリール基を表わす。） RCHO （） とヒドロキシルアミンの無機酸塩とから対応する
ニトリル類を合成する反応に於て、加熱した反応
器中において、反応の進行と共に生ずる水を水と
共沸する溶媒と共に反応系外へ共沸留去すること
を特徴とするニトリル類の製造法。 ２ ニトリル類を合成する反応をアミド類の存在
下に行う特許請求の範囲第１項記載のニトリル類
の製造法。 ３ 一般式（）で示される置換アリール基の置
換基が、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、
アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、アミ
ド基あるいはハロゲン原子である特許請求の範囲
第１または２項記載の方法。 ４ 一般式（）で示される置換アリールアルデ
ヒドがバラヒドロキシベンズアルデヒドであり、
それから得られるニトリル化合物がバラシアノフ
エノールである特許請求の範囲第１または２項記
載の方法。 ５ アミド類が、ホルムアミド、Ｎ−メチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセ
トアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンある
いはヘキサメチルホスホリツクトリアミドである
特許請求の範囲第２、３または４項記載の方法。 ６ 水と共沸する溶媒が、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロルベンゼンあるいはヘプタンであ
る特許請求の範囲第１、２、３、４または５項記
載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5574182A JPS58172357A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | ニトリル類の製造法 |
| US06/444,046 US4456562A (en) | 1981-12-02 | 1982-11-23 | Process for producing nitriles |
| DE8282110886T DE3270799D1 (en) | 1981-12-02 | 1982-11-24 | A process for producing nitrile compounds |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5574182A JPS58172357A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | ニトリル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58172357A JPS58172357A (ja) | 1983-10-11 |
| JPH0256345B2 true JPH0256345B2 (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=13007277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5574182A Granted JPS58172357A (ja) | 1981-12-02 | 1982-04-02 | ニトリル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58172357A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1982
- 1982-04-02 JP JP5574182A patent/JPS58172357A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58172357A (ja) | 1983-10-11 |
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