JPH0257281B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0257281B2 JPH0257281B2 JP57005763A JP576382A JPH0257281B2 JP H0257281 B2 JPH0257281 B2 JP H0257281B2 JP 57005763 A JP57005763 A JP 57005763A JP 576382 A JP576382 A JP 576382A JP H0257281 B2 JPH0257281 B2 JP H0257281B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- refractive index
- lens
- weight
- high refractive
- plastic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は耐光性を改良しかつ高屈折率を有する
眼鏡用プラスチツクレンズに関する。 ［従来の技術］ 従来、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート（以下CR−39と記す）単量体やメチルメ
タクリレート（MMA）単量体をモールド等に注
入し、重合することにより、眼鏡用プラスチツク
レンズが製造されている。これらのプラスチツク
レンズは従来の無機ガラスレンズ（クラウンガラ
スレンズ）に比較して軽量性、安全性、染色性の
面で優れている。しかしこれらのプラスチツクレ
ンズの屈折率（nD）は1.50程度であり、従来の無
機ガラスレンズの屈折率（nD）1.523と比べて小
さく、このためにプラスチツクレンズは中心厚
さ、コバ厚さを大きくしなければならない欠点を
有しており、このような欠点を改善する為に高屈
折率のプラスチツクレンズの開発が要望されてい
る。 屈折率の高いプラスチツクレンズを得る方法と
してはジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート単量体などに高屈折率重合体をつくる単量体
を共重合させて高屈折率プラスチツクレンズを得
る方法（特開昭54−41965号、特開昭53−7787号
等）、高屈折率重合体をつくる単量体同士を共重
合させて高屈折率プラスチツクレンズを得る方法
などが従来より知られている。 またこれら高屈折率プラスチツクレンズを得る
為に使用される高屈折率重合体として芳香環を有
する（メタ）アクリレート系樹脂、ジアリルフタ
レート系樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネー
ト系樹脂等が知られている。 ［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、特開昭54−41965号、特開昭53
−7787号公報に開示されている高屈折率プラスチ
ツクレンズ、また従来知られている芳香環を有す
る（メタ）アクリレート系樹脂、ジアリルフタレ
ート系樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート
系樹脂は、耐光性が不十分で、眼鏡用プラスチツ
クレンズとして屋外で使用するのに十分な耐光性
を有しているとはいえず、装用時間とともに、レ
ンズが黄色し、また耐擦傷性、耐衝撃性が劣化し
やすくなり、装着期間が短くなる問題を有してい
る。さらに、前記高屈折率プラスチツクレンズ
は、耐擦傷性、耐衝撃性、耐溶剤性、コート性、
染色性、加工性のすべての物理的・化学的条件を
満足しておらず、前記物理的・化学的性質が良好
な高屈折率プラスチツクレンズの開発も要望され
ていた。 本発明の目的は、耐擦傷性、耐衝撃性、耐溶剤
性、コート性、染色性、加工性が良好で、さらに
耐光性が良好な眼鏡レンズの使用に適した高屈折
率プラスチツクレンズを提供することにある。 ［課題を解決するための手段］ 本発明者等は上記目的を達成すべく種々検討を
行なつた結果、CR−39，DAP，BzMAを含む単
量体混合物に２，2′−ジヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフエノンまたは２−（ヒドロキシ−５−
ｔ−オクチルフエニル）ベンゾトリアゾールを添
加し重合した眼鏡プラスチツクが、CR−39と
DAPとBzMAからなるプラスチツクレンズが、
前述した物理的・化学的性質を満足しさらに耐光
性を向上させることを見い出し本発明に到達した
ものである。 本発明において用いられるCR−39は、20〜35
重量％の範囲で使用する。CR−39の使用量が少
なすぎると、物理的・化学的性質（例えば耐擦傷
性、耐衝撃性、耐溶剤性）が不十分となり眼鏡レ
ンズとして使用し難くなる。 また、本発明において用いられるDAPの量は
35〜75重量％であり、BzMAは５〜30重量％の
範囲で使用することが好ましいので、その範囲で
用いることとした。 本発明は、上記CR−39，DAP，BzMAよりな
る単量体混合物に紫外線吸収剤として２，2′−ジ
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノンまたは
２−（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフエニル）
ベンゾトリアゾールを添加する。 ２，2′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノンの好適使用量は0.05〜２重量％の範囲であ
り、２−（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフエニ
ル）ベンゾトリアゾールの好適使用量は0.1〜３
重量％の範囲であるから、本発明はそれぞれ上記
の範囲で使用することとした。 ２，2′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノンの使用量が0.05重量％以下の場合には耐光
性の顕著な改良が認められない。または使用量が
２重量％を越えると短波長可視光線の吸収端が
410nmを越えプラスチツクレンズの着色が大きく
なるとともに重合への影響が大きくなり、表面硬
度を高めたり、反射防止をする為の真空蒸着によ
るガラスコートができなくなり眼鏡用プラスチツ
クレンズとして実用に耐えないものしか得られな
い。 同様に２−（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフ
エニル）トリアゾールの使用量が0.1重量％以下
の場合には耐光性の顕著な改良が認められず、使
用量が３重量％を越える場合には重合への影響が
大きくなり、実用に耐え得るレンズが得られなく
なるのである。 ２，2′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノン及び２−（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチル
フエニル）ベンゾトリアゾール以外の紫外線吸収
剤、たとえば２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキ
シベンゾフエノンを使用した場合、添加量によつ
ては耐光性の改良が認められるものの重合への影
響が大きくなり実用に耐え得るレンズは得られな
い。 本発明の眼鏡用プラスチツクレンズの製造方法
としては、CR−39，DAP，BzMAを含む単量体
混合物と前記紫外線吸収剤である２，2′−ジヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフエノン又は２−
（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフエニル）ベン
ゾトリアゾールと、重合開始剤と、任意成分とし
ての架橋剤とを混合した混合液をガラスモールド
と樹脂性ガスケツトにより組み立てられた鋳型中
に流し込み、加熱等の手段を用いて硬化させるこ
とにより行なわれる。 ［実施例］ 次に本発明の詳細を実施例により説明するが、
実施例中の部はいずれも重量基準によるものであ
る。 実施例 １ ベンジルメタアクリレート（BzMA）５部、
シアリルイソフタレート（DAIP）65部及びジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート（CR
−39）30部から成る単量体混合物と、２，2′−ジ
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノン0.2部
と、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
（IPP）３部とを混合撹拌した後、混合液をガラ
スモールドと樹脂性ガスケツトより組み立てられ
た鋳型中に流し込み、40℃から85℃まで24時間か
けて加熱した。硬化したレンズを鋳型より取り出
し、120℃で１時間熱処理した。得られたレンズ
の屈折率は1.550で、視感透過率は91.5％であつ
た。また染色性、コート性も良好であつた。 得られたレンズの耐光性を調べる為、キセノン
ランプウエザーメーターで200時間試験した結果、
耐光性は、非常に良好であることがわかつた。 実施例２〜16、比較例１〜11 実施例１と同様の方法でレンズを作製した。得
られたレンズの物性を第１表に示す。
眼鏡用プラスチツクレンズに関する。 ［従来の技術］ 従来、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート（以下CR−39と記す）単量体やメチルメ
タクリレート（MMA）単量体をモールド等に注
入し、重合することにより、眼鏡用プラスチツク
レンズが製造されている。これらのプラスチツク
レンズは従来の無機ガラスレンズ（クラウンガラ
スレンズ）に比較して軽量性、安全性、染色性の
面で優れている。しかしこれらのプラスチツクレ
ンズの屈折率（nD）は1.50程度であり、従来の無
機ガラスレンズの屈折率（nD）1.523と比べて小
さく、このためにプラスチツクレンズは中心厚
さ、コバ厚さを大きくしなければならない欠点を
有しており、このような欠点を改善する為に高屈
折率のプラスチツクレンズの開発が要望されてい
る。 屈折率の高いプラスチツクレンズを得る方法と
してはジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート単量体などに高屈折率重合体をつくる単量体
を共重合させて高屈折率プラスチツクレンズを得
る方法（特開昭54−41965号、特開昭53−7787号
等）、高屈折率重合体をつくる単量体同士を共重
合させて高屈折率プラスチツクレンズを得る方法
などが従来より知られている。 またこれら高屈折率プラスチツクレンズを得る
為に使用される高屈折率重合体として芳香環を有
する（メタ）アクリレート系樹脂、ジアリルフタ
レート系樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネー
ト系樹脂等が知られている。 ［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、特開昭54−41965号、特開昭53
−7787号公報に開示されている高屈折率プラスチ
ツクレンズ、また従来知られている芳香環を有す
る（メタ）アクリレート系樹脂、ジアリルフタレ
ート系樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート
系樹脂は、耐光性が不十分で、眼鏡用プラスチツ
クレンズとして屋外で使用するのに十分な耐光性
を有しているとはいえず、装用時間とともに、レ
ンズが黄色し、また耐擦傷性、耐衝撃性が劣化し
やすくなり、装着期間が短くなる問題を有してい
る。さらに、前記高屈折率プラスチツクレンズ
は、耐擦傷性、耐衝撃性、耐溶剤性、コート性、
染色性、加工性のすべての物理的・化学的条件を
満足しておらず、前記物理的・化学的性質が良好
な高屈折率プラスチツクレンズの開発も要望され
ていた。 本発明の目的は、耐擦傷性、耐衝撃性、耐溶剤
性、コート性、染色性、加工性が良好で、さらに
耐光性が良好な眼鏡レンズの使用に適した高屈折
率プラスチツクレンズを提供することにある。 ［課題を解決するための手段］ 本発明者等は上記目的を達成すべく種々検討を
行なつた結果、CR−39，DAP，BzMAを含む単
量体混合物に２，2′−ジヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフエノンまたは２−（ヒドロキシ−５−
ｔ−オクチルフエニル）ベンゾトリアゾールを添
加し重合した眼鏡プラスチツクが、CR−39と
DAPとBzMAからなるプラスチツクレンズが、
前述した物理的・化学的性質を満足しさらに耐光
性を向上させることを見い出し本発明に到達した
ものである。 本発明において用いられるCR−39は、20〜35
重量％の範囲で使用する。CR−39の使用量が少
なすぎると、物理的・化学的性質（例えば耐擦傷
性、耐衝撃性、耐溶剤性）が不十分となり眼鏡レ
ンズとして使用し難くなる。 また、本発明において用いられるDAPの量は
35〜75重量％であり、BzMAは５〜30重量％の
範囲で使用することが好ましいので、その範囲で
用いることとした。 本発明は、上記CR−39，DAP，BzMAよりな
る単量体混合物に紫外線吸収剤として２，2′−ジ
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノンまたは
２−（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフエニル）
ベンゾトリアゾールを添加する。 ２，2′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノンの好適使用量は0.05〜２重量％の範囲であ
り、２−（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフエニ
ル）ベンゾトリアゾールの好適使用量は0.1〜３
重量％の範囲であるから、本発明はそれぞれ上記
の範囲で使用することとした。 ２，2′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノンの使用量が0.05重量％以下の場合には耐光
性の顕著な改良が認められない。または使用量が
２重量％を越えると短波長可視光線の吸収端が
410nmを越えプラスチツクレンズの着色が大きく
なるとともに重合への影響が大きくなり、表面硬
度を高めたり、反射防止をする為の真空蒸着によ
るガラスコートができなくなり眼鏡用プラスチツ
クレンズとして実用に耐えないものしか得られな
い。 同様に２−（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフ
エニル）トリアゾールの使用量が0.1重量％以下
の場合には耐光性の顕著な改良が認められず、使
用量が３重量％を越える場合には重合への影響が
大きくなり、実用に耐え得るレンズが得られなく
なるのである。 ２，2′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノン及び２−（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチル
フエニル）ベンゾトリアゾール以外の紫外線吸収
剤、たとえば２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキ
シベンゾフエノンを使用した場合、添加量によつ
ては耐光性の改良が認められるものの重合への影
響が大きくなり実用に耐え得るレンズは得られな
い。 本発明の眼鏡用プラスチツクレンズの製造方法
としては、CR−39，DAP，BzMAを含む単量体
混合物と前記紫外線吸収剤である２，2′−ジヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフエノン又は２−
（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフエニル）ベン
ゾトリアゾールと、重合開始剤と、任意成分とし
ての架橋剤とを混合した混合液をガラスモールド
と樹脂性ガスケツトにより組み立てられた鋳型中
に流し込み、加熱等の手段を用いて硬化させるこ
とにより行なわれる。 ［実施例］ 次に本発明の詳細を実施例により説明するが、
実施例中の部はいずれも重量基準によるものであ
る。 実施例 １ ベンジルメタアクリレート（BzMA）５部、
シアリルイソフタレート（DAIP）65部及びジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート（CR
−39）30部から成る単量体混合物と、２，2′−ジ
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノン0.2部
と、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
（IPP）３部とを混合撹拌した後、混合液をガラ
スモールドと樹脂性ガスケツトより組み立てられ
た鋳型中に流し込み、40℃から85℃まで24時間か
けて加熱した。硬化したレンズを鋳型より取り出
し、120℃で１時間熱処理した。得られたレンズ
の屈折率は1.550で、視感透過率は91.5％であつ
た。また染色性、コート性も良好であつた。 得られたレンズの耐光性を調べる為、キセノン
ランプウエザーメーターで200時間試験した結果、
耐光性は、非常に良好であることがわかつた。 実施例２〜16、比較例１〜11 実施例１と同様の方法でレンズを作製した。得
られたレンズの物性を第１表に示す。
【表】
【表】
［発明の効果］
上で述べたように本発明の眼鏡用プラスチツク
レンズは従来の眼鏡用プラスチツクレンズと比べ
て耐光性が改良されており、しかも着色が少なく
真空蒸着によるガラスコートも可能である等優れ
た利点を有している。
レンズは従来の眼鏡用プラスチツクレンズと比べ
て耐光性が改良されており、しかも着色が少なく
真空蒸着によるガラスコートも可能である等優れ
た利点を有している。
Claims (1)
- １ ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト20〜35重量％、ジアリルフタレート35〜75重量
％、ベンジルメタクリレート５〜30重量％を含む
単量体混合物に対して、２，2′−ジヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフエノンの0.05〜２重量％ま
たは２−（ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフエニ
ル）ベンゾトリアゾールの0.1〜３重量％を添加
し注型重合してなる眼鏡用プラスチツクレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP576382A JPS58122501A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | 眼鏡用プラスチツクレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP576382A JPS58122501A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | 眼鏡用プラスチツクレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58122501A JPS58122501A (ja) | 1983-07-21 |
| JPH0257281B2 true JPH0257281B2 (ja) | 1990-12-04 |
Family
ID=11620159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP576382A Granted JPS58122501A (ja) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | 眼鏡用プラスチツクレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58122501A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3676138B2 (ja) | 1999-09-20 | 2005-07-27 | Ｈｏｙａ株式会社 | 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法 |
| JP4369194B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2009-11-18 | Ｈｏｙａ株式会社 | プラスチックレンズ及びその製造方法 |
| EP2093605B1 (en) | 2006-12-08 | 2012-04-04 | Hoya Corporation | Plastic lens for spectacles and process for producing the same |
| KR102055835B1 (ko) * | 2018-06-04 | 2019-12-13 | 에스케이씨 주식회사 | 중합성 조성물 및 이로부터 제조된 광학 재료 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1031200A (en) * | 1973-06-20 | 1978-05-16 | Wesley-Jessen | Ultraviolet absorbing lenses |
-
1982
- 1982-01-18 JP JP576382A patent/JPS58122501A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58122501A (ja) | 1983-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1187243A (en) | Plastic lens | |
| JP5893609B2 (ja) | 眼鏡用フォトクロミックレンズ | |
| JP3130555B2 (ja) | プラスチックレンズ材料、プラスチックレンズおよび眼鏡用レンズ | |
| JPS6017404B2 (ja) | 低分散高屈折率レンズ | |
| CA1186443A (en) | High refractive plastic lens | |
| JPH0257281B2 (ja) | ||
| JPS61167901A (ja) | 有機光学材料 | |
| JPH0643467B2 (ja) | 光学材料の製造方法 | |
| JPH0353329B2 (ja) | ||
| JPS63309509A (ja) | 高屈折率樹脂用組成物 | |
| JPH0445401A (ja) | 高アッベ数レンズ | |
| JPH0456281B2 (ja) | ||
| JPS60258501A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ | |
| JPH04161410A (ja) | 重合体及びそれを用いた光学製品 | |
| JP3647158B2 (ja) | 樹脂組成物、注型用組成物及びその硬化物 | |
| JP3043024B2 (ja) | プラスチック レンズ | |
| JP3149028B2 (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂 | |
| JPS6234101A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ | |
| JPH0679083B2 (ja) | 光学材料 | |
| JPS60202110A (ja) | 高屈折率樹脂用組成物 | |
| JPS6012503A (ja) | 合成樹脂レンズ | |
| JPH05181015A (ja) | 医療用偏光防眩眼鏡レンズ | |
| JPH0312282B2 (ja) | ||
| JPH0216881B2 (ja) | ||
| JPH0312281B2 (ja) |