JPH0260592A - α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 - Google Patents
α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法Info
- Publication number
- JPH0260592A JPH0260592A JP21018888A JP21018888A JPH0260592A JP H0260592 A JPH0260592 A JP H0260592A JP 21018888 A JP21018888 A JP 21018888A JP 21018888 A JP21018888 A JP 21018888A JP H0260592 A JPH0260592 A JP H0260592A
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- acid ester
- hydroxybutyric acid
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- bacteria
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明はα−アセトアミド−アセト酢酸エステルを特定
の細菌で処理して、α−アーセトアミドーβ−ヒドロキ
シ酪酸エステルを製造する方法に関する。
の細菌で処理して、α−アーセトアミドーβ−ヒドロキ
シ酪酸エステルを製造する方法に関する。
［従来の技術］
α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルはＬ−
スレオニンを製造するための有用な原料である。
スレオニンを製造するための有用な原料である。
従来、かかる酪酸エステルを微生物学的に製造する方法
として、例えばα−アセトアミド−アセト酢酸エステル
にサツカロミセス ロウキシ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃ
ｅｓ ｒｏｕｘｉｉ）を作用させる方法が知られている
。［Ｈｅ１ｖ、ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ、、７０，２３２（
１９８７））［発明か解決しようとする課題］ しかし、かかる方法は目的物の収率が３２％程度と低い
ため、実用的な製造方法としては満足出来ず、収率の高
い方法の開発が要望されている。
として、例えばα−アセトアミド−アセト酢酸エステル
にサツカロミセス ロウキシ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃ
ｅｓ ｒｏｕｘｉｉ）を作用させる方法が知られている
。［Ｈｅ１ｖ、ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ、、７０，２３２（
１９８７））［発明か解決しようとする課題］ しかし、かかる方法は目的物の収率が３２％程度と低い
ため、実用的な製造方法としては満足出来ず、収率の高
い方法の開発が要望されている。
［課題を解決するための手段］
本発明音等は上記問題を解決するために鋭意研究を行っ
た結果、α−アセトアミド−アセト酢酸エステルにアク
什る場合、収率良くα−アセトアミド−β−ヒドロキン
酪酸エステルを製造し得ることを見出し本発明を完成す
るに至った。
た結果、α−アセトアミド−アセト酢酸エステルにアク
什る場合、収率良くα−アセトアミド−β−ヒドロキン
酪酸エステルを製造し得ることを見出し本発明を完成す
るに至った。
本発明で用いる出発原料のα−アセトアミド−アセト酢
酸エステルは一般式ＣＣ８３ＣＯＣＲＧＯＯＲ）ＮＨＣ
ＯＣＨ３ で示される化合物で、Ｒは通常アルキル基である。アル
キル基としては炭素数１から１０程度のむの例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル等が上げられる。
酸エステルは一般式ＣＣ８３ＣＯＣＲＧＯＯＲ）ＮＨＣ
ＯＣＨ３ で示される化合物で、Ｒは通常アルキル基である。アル
キル基としては炭素数１から１０程度のむの例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル等が上げられる。
又、本発明で用いる細菌としては、アクロモバクターメ
タノロフイラ（＾ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ ｍｅｔｈ
ａｎｏｌｏｐｈｉｌａ）［ＡＴＣＣ２＋２１７５）、バ
チルス サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃ
ｕｌａｎｓ） ＣＩ ＦＯ３３２９） 、セルロモナス
セラセア（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｃｃｌｌａｓ
ｅａ） 〔Ｉ Ｆｏ ３７５３）、クロモバクテリ
ウム アイオディム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｉｏｄｉｕｍ） ＣＴ ＦＯ３５５８’Ｊ 、エコア
セチフス（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｏｒ ｃａｌｃｏａ
ｃｅｔｉｃｕｓ） （Ｉ Ｆｏ １２５５２：１等
が挙げられる。
タノロフイラ（＾ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ ｍｅｔｈ
ａｎｏｌｏｐｈｉｌａ）［ＡＴＣＣ２＋２１７５）、バ
チルス サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃ
ｕｌａｎｓ） ＣＩ ＦＯ３３２９） 、セルロモナス
セラセア（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｃｃｌｌａｓ
ｅａ） 〔Ｉ Ｆｏ ３７５３）、クロモバクテリ
ウム アイオディム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｉｏｄｉｕｍ） ＣＴ ＦＯ３５５８’Ｊ 、エコア
セチフス（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｏｒ ｃａｌｃｏａ
ｃｅｔｉｃｕｓ） （Ｉ Ｆｏ １２５５２：１等
が挙げられる。
α−アセトアミド−アセト酢酸エステルとの反応は水系
（水、生理食塩水、バッファー液、培地等）に細菌を分
散させ、エネルギー源として糖類を添加し、次いで該エ
ステルを加えて１０〜７０℃好ましくは２０〜４０℃で
０．１〜１５０時間、好ましくは１〜３０時間程度振と
う、撹拌あるいは静置反応させれば良い。
（水、生理食塩水、バッファー液、培地等）に細菌を分
散させ、エネルギー源として糖類を添加し、次いで該エ
ステルを加えて１０〜７０℃好ましくは２０〜４０℃で
０．１〜１５０時間、好ましくは１〜３０時間程度振と
う、撹拌あるいは静置反応させれば良い。
系のＰ Ｉ−１は３〜ＩＯ好ましくは４〜８が適当であ
る。
る。
又、細菌を別途固定化して作用せしめる等の任きの方法
が採用される。反応形式としてはバッチ方式あるいは固
定化された微生物を管や塔に充填しα−アセトアミド−
アセト酢酸エステルを流下させる連続方式等任依の手段
が採用出来る。
が採用される。反応形式としてはバッチ方式あるいは固
定化された微生物を管や塔に充填しα−アセトアミド−
アセト酢酸エステルを流下させる連続方式等任依の手段
が採用出来る。
ンンンアニア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ５ｙｎｃｙａ
ｎｅａ） （Ｉ Ｆ Ｏ３７５７〕、セラチア マル
セセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）
ＣＩＦＯ３０４６）、アシネトバクタ−カル溶媒を選択
することは勿論必要である。
ｎｅａ） （Ｉ Ｆ Ｏ３７５７〕、セラチア マル
セセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）
ＣＩＦＯ３０４６）、アシネトバクタ−カル溶媒を選択
することは勿論必要である。
系に対しα−アセトアミド−アセト酢酸エステルはその
ままあるいは有機溶媒に溶解あるいは分散させて添加さ
れる。該エステルの系中濃度は通常０．０１〜３０重量
％好ましくは０．１〜１０重量％が適当である。
ままあるいは有機溶媒に溶解あるいは分散させて添加さ
れる。該エステルの系中濃度は通常０．０１〜３０重量
％好ましくは０．１〜１０重量％が適当である。
更に、該エステルと細菌の重量比（乾燥玉虫）は１以下
、好ましくは００１〜０．８程度が有利である。
、好ましくは００１〜０．８程度が有利である。
反応時にグルコース等の糖類や他の栄養素を共存させて
も差し支えない。かかる糖類や他の栄養素の添加は反応
の任意の段階で可能であり、−括、連続、分割のいずれ
の手段ら実施出来る。又、必要に応じてフッ化フェニル
メチルスルホニル等のエステラーゼ阻害剤を適宜添加し
ても良い。
も差し支えない。かかる糖類や他の栄養素の添加は反応
の任意の段階で可能であり、−括、連続、分割のいずれ
の手段ら実施出来る。又、必要に応じてフッ化フェニル
メチルスルホニル等のエステラーゼ阻害剤を適宜添加し
ても良い。
反応終了後は細菌を遠心分離等の常法に従って分離し、
が液をエーテル、四塩化炭素、ベンゼン等の有機溶媒を
用いて抽出する。
が液をエーテル、四塩化炭素、ベンゼン等の有機溶媒を
用いて抽出する。
抽出液から溶媒を溜去することによってα−アセドア［
実施例］ 次に実例を挙げて本発明の方法を詳しく説明する。
実施例］ 次に実例を挙げて本発明の方法を詳しく説明する。
実施例１〜９
普通栄養培地（肉エキス３９、ペプトンｌＯ９、食塩５
ｇ、水１０．、ＰＩ（７）５ｍｌを試験管にとり、所定
の細菌を１白金耳接種して３０°Ｃで２４時間系とう培
養し、庫培徨液を得た。
ｇ、水１０．、ＰＩ（７）５ｍｌを試験管にとり、所定
の細菌を１白金耳接種して３０°Ｃで２４時間系とう培
養し、庫培徨液を得た。
次に同組成の培地１００ｍ１を５００ｍ１容坂ロフラス
コにとり、種培養液を５ｍｌを接種して３０°Ｃで２４
時間系とう培養を行った。培養後集菌しＰ Ｈ７の０１
モルリン酸バッファーで１回洗浄して菌体（ｗｅｔ）５
Ｌｉを１ひた。
コにとり、種培養液を５ｍｌを接種して３０°Ｃで２４
時間系とう培養を行った。培養後集菌しＰ Ｈ７の０１
モルリン酸バッファーで１回洗浄して菌体（ｗｅｔ）５
Ｌｉを１ひた。
同バッファー１０ｍ１を３０ｍ１容し字管にとり、菌体
４９を入れ菌懸濁液を製造した。
４９を入れ菌懸濁液を製造した。
続いて、α−アセトアミド−アセト酢酸エステルを菌懸
濁液に対して１％（Ｗ／ｖ）添加し３０°Ｃて２４時間
Ｚ 本発明においてはα−アセトアミド−β−ヒドロキ
ン酪酸エステルが５０％以上の高収率で得られるので、
該方法は工業的に極めて意義が高い上、該エステルはス
レオニンの中間体として有用なものである。
濁液に対して１％（Ｗ／ｖ）添加し３０°Ｃて２４時間
Ｚ 本発明においてはα−アセトアミド−β−ヒドロキ
ン酪酸エステルが５０％以上の高収率で得られるので、
該方法は工業的に極めて意義が高い上、該エステルはス
レオニンの中間体として有用なものである。
該目的物を高速液クロ法にて分析し収率を求めた。
これらの結果を表に示す。
高速液クロ′の測定条件は以下の通りである。
カラム ０ＰＰ−５０４，６ｍｍ［Ｄ−＋５ａＬ溶出液
： ＣＨ２ＣＮ／Ｈ，Ｏ（＋／９）流速； ０ 、５
ｍｌ／ｌｌ１ｎ 検 出、ＲＩ
： ＣＨ２ＣＮ／Ｈ，Ｏ（＋／９）流速； ０ 、５
ｍｌ／ｌｌ１ｎ 検 出、ＲＩ
Claims (1)
- α−アセトアミド−アセト酢酸エステルに、アクロモバ
クター属、バチルス属、セルロモナス属、クロモバクテ
リウム属、エシエリヒア属、シュードモナス属、セラチ
ア属、アシネトバクター属から選ばれる細菌の少なくと
も一種を作用させることを特徴とするα−アセトアミド
−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21018888A JPH0260592A (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21018888A JPH0260592A (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0260592A true JPH0260592A (ja) | 1990-03-01 |
Family
ID=16585242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21018888A Pending JPH0260592A (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | α−アセトアミド−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0260592A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007029089A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-02-08 | Api Corporation | 光学活性ヒドロキシアミノ酸誘導体の製造方法 |
-
1988
- 1988-08-24 JP JP21018888A patent/JPH0260592A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007029089A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-02-08 | Api Corporation | 光学活性ヒドロキシアミノ酸誘導体の製造方法 |
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