JPH0262546A - 改良された光学用感光性樹脂組成物 - Google Patents
改良された光学用感光性樹脂組成物Info
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- JPH0262546A JPH0262546A JP21360688A JP21360688A JPH0262546A JP H0262546 A JPH0262546 A JP H0262546A JP 21360688 A JP21360688 A JP 21360688A JP 21360688 A JP21360688 A JP 21360688A JP H0262546 A JPH0262546 A JP H0262546A
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- acrylate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、広い温度範囲にわたって光の吸収・散乱損失
が小さく、かつ耐久性に優れた光学素子を提供する光学
用感光性樹脂組成物に関するものである。
が小さく、かつ耐久性に優れた光学素子を提供する光学
用感光性樹脂組成物に関するものである。
感光性樹脂組成物を用い光リノグラフイ手段によって光
導波路、ホログラフィックレンズ、微小プリズム、回折
格子等の光学素子を得る技術は、光りソグラフイ技術特
有の微細加工性、大量複製性の観点から注目されている
。
導波路、ホログラフィックレンズ、微小プリズム、回折
格子等の光学素子を得る技術は、光りソグラフイ技術特
有の微細加工性、大量複製性の観点から注目されている
。
感光性樹脂を用いて光学素子（特に光導波路）を形成す
る方法については例えば、オプテイクスコミュニケーシ
ョンズ（０ｐｔｉｃｓ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ
）。
る方法については例えば、オプテイクスコミュニケーシ
ョンズ（０ｐｔｉｃｓ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ
）。
１７巻（１） 、 １２９ページ、 １９７６年；アプ
ライドフイジクス レターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙ
ｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）。
ライドフイジクス レターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙ
ｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）。
２４巻（２）、７２ページ、 １９７４年；沖電気研究
開発４８巻（３）、７３ページ、 １９８１年；電子通
信学会論文誌Ｊ６５−０ （１１） 、 ８６０ページ
、 １９８２年；アプライド オプテイクス（Ａｐｐｌ
ｉｅｄ ０ｐｔｉｃｓ）、 １７巻（４）。
開発４８巻（３）、７３ページ、 １９８１年；電子通
信学会論文誌Ｊ６５−０ （１１） 、 ８６０ページ
、 １９８２年；アプライド オプテイクス（Ａｐｐｌ
ｉｅｄ ０ｐｔｉｃｓ）、 １７巻（４）。
６４６ヘージ、 １９７８年、等に記述されている。
上記の文献により形成される光導波路は光導波損失が１
０〜１００ｄＢ／ｍと大きく、長い導波路長の素子が作
成できないという問題があった。また、アプライド フ
ィツクス レターズ（Ａｐｐｌ １ｅｄＰｈｙｓｉｃｓ
Ｌｅｔｔｅｒｓ ） 、 ２４巻（２）、７２ページ
、 １９７４年；アプライド オシティクス（Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｑｐｔｉｃｓ ） 、 １７巻（４） 、 ６
４６ページ、 １９７８年；電子通信学会論文誌Ｊ６５
−０（１１） 、 ８６０ページ、 １９８２年；等に
述べられている方法では、感光性樹脂組成物の組成のコ
ントロールが困難なことや、現像時にモノマーを減圧で
留去する必要がちシ、生産性が悪いという問題があった
。また、従来感光性樹脂よシなる光導波路は温度が変化
すると光導波損失が変化したり、特に高湿度雰囲気では
著しく光導波損失が増大するという問題点があった。
０〜１００ｄＢ／ｍと大きく、長い導波路長の素子が作
成できないという問題があった。また、アプライド フ
ィツクス レターズ（Ａｐｐｌ １ｅｄＰｈｙｓｉｃｓ
Ｌｅｔｔｅｒｓ ） 、 ２４巻（２）、７２ページ
、 １９７４年；アプライド オシティクス（Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｑｐｔｉｃｓ ） 、 １７巻（４） 、 ６
４６ページ、 １９７８年；電子通信学会論文誌Ｊ６５
−０（１１） 、 ８６０ページ、 １９８２年；等に
述べられている方法では、感光性樹脂組成物の組成のコ
ントロールが困難なことや、現像時にモノマーを減圧で
留去する必要がちシ、生産性が悪いという問題があった
。また、従来感光性樹脂よシなる光導波路は温度が変化
すると光導波損失が変化したり、特に高湿度雰囲気では
著しく光導波損失が増大するという問題点があった。
本発明者等は、上記の問題点を解決すべく鋭意研究の結
果、本発明にいたった。
果、本発明にいたった。
すなわち、本発明は、■線状高分子物質と、■重合硬化
機上記線状高分子物質との屈折率差がＯ℃〜８０℃の温
度範囲において０．０１５以下の多官能アクリレート及
び／または多官能メタクリレートと、■下記構造式１で
表わされる構造のアクリレート及び／またはメタクリレ
ートと、■光重合開始剤とからなることを特徴とする光
学用感光性樹脂組成物である。
機上記線状高分子物質との屈折率差がＯ℃〜８０℃の温
度範囲において０．０１５以下の多官能アクリレート及
び／または多官能メタクリレートと、■下記構造式１で
表わされる構造のアクリレート及び／またはメタクリレ
ートと、■光重合開始剤とからなることを特徴とする光
学用感光性樹脂組成物である。
（式中％ Ｒ１は水素原子またはメチル基であシ、Ｒ２
は炭素数が１０以下の鎖状または環を含むアルキル基、
アリール基またはアリールアルキル基である。） ただし、ここにいう重合硬化後の多官能アクリレート及
び／または多官能メタクリレートと線状高分子物質の屈
折率差とは、該多官能アクリレート及び／または多官能
メタクリレートの１００重量部のベンジルジメチルケタ
ールを加え、充分に光重合硬化させた測定用試料を作製
し、ナトリウムＤ線の波長において測定した屈折率の測
定値と。
は炭素数が１０以下の鎖状または環を含むアルキル基、
アリール基またはアリールアルキル基である。） ただし、ここにいう重合硬化後の多官能アクリレート及
び／または多官能メタクリレートと線状高分子物質の屈
折率差とは、該多官能アクリレート及び／または多官能
メタクリレートの１００重量部のベンジルジメチルケタ
ールを加え、充分に光重合硬化させた測定用試料を作製
し、ナトリウムＤ線の波長において測定した屈折率の測
定値と。
線状高分子物質のすｌ−ＩＪウムＤ線の波長における屈
折率との差の給体値をいう。
折率との差の給体値をいう。
本発明に用いる線状高分子物質としては、ポリカーフ１
？ネート等の重縮合系ポリマーやビニルモノマーのホモ
ポリマーやコポリマーのうちで透明性の優れたものの中
から選ばれる。ホモポリマーの例としてはポリメタクリ
ル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニＩし、ポリ−
４−メチルペンテン−１、ぼり（メタクリル酸−１−メ
チルシクロヘキシル）、ポリ（メタクリル酸−４−メチ
ルシクロヘキシル）、ポリメタクリル酸−２−フェニル
エチル）が挙げられ、コポリマーの例としては、メタク
リル酸メチル／アクリル酸メチルコポリマーアクリロニ
トリル／スチレンコポリマー メタクリル酸メチル／ス
チレンコポリマー メタクリル酸メチル／メタクリル酸
シクロヘキシルコポリマ等が挙げられる。これらの線状
高分子物質のうち透明性の観点から好ましくはポリメタ
クリル酸メチル、ポリスチレン、２リー４−メチルペン
テン−１，ポリ（メタクリル酸−１−メチルシクロヘキ
シル）、ポリ（メタクリル酸−４−メチルシクロヘキシ
ル）、ポリ（メタクリル酸−２−フェニルエチル）、メ
タクリル酸メチル／アクリル酸メチルコポリマー メタ
クリル酸メチル／メタク）ｋＷｌｌ、シクロヘキシルコ
ポリマーが用いラレ、さらに好ましくはポリメタクリル
酸メチル、メタクリル酸メチル／アクリル酸メチルコポ
リマーメタクリル酸メチル／′メタクリル酸シクロヘキ
シルコポリマーが用いられる。またこれら線状高分子物
質の重量平均分子量は、感光性樹脂組成物の膜厚を維持
するため５０００以上が好ましく、よシ好ましくは２万
ないし１００万、更によシ好ましくは５万ないし５０万
のものを用いる。さらに、これら線状高分子物質の組成
物中に占める重量分率は、固形物状として用いるために
２０％以上であるととが好ましく、十分な感光性を得る
ために８０％以下であることが好ましい。
？ネート等の重縮合系ポリマーやビニルモノマーのホモ
ポリマーやコポリマーのうちで透明性の優れたものの中
から選ばれる。ホモポリマーの例としてはポリメタクリ
ル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニＩし、ポリ−
４−メチルペンテン−１、ぼり（メタクリル酸−１−メ
チルシクロヘキシル）、ポリ（メタクリル酸−４−メチ
ルシクロヘキシル）、ポリメタクリル酸−２−フェニル
エチル）が挙げられ、コポリマーの例としては、メタク
リル酸メチル／アクリル酸メチルコポリマーアクリロニ
トリル／スチレンコポリマー メタクリル酸メチル／ス
チレンコポリマー メタクリル酸メチル／メタクリル酸
シクロヘキシルコポリマ等が挙げられる。これらの線状
高分子物質のうち透明性の観点から好ましくはポリメタ
クリル酸メチル、ポリスチレン、２リー４−メチルペン
テン−１，ポリ（メタクリル酸−１−メチルシクロヘキ
シル）、ポリ（メタクリル酸−４−メチルシクロヘキシ
ル）、ポリ（メタクリル酸−２−フェニルエチル）、メ
タクリル酸メチル／アクリル酸メチルコポリマー メタ
クリル酸メチル／メタク）ｋＷｌｌ、シクロヘキシルコ
ポリマーが用いラレ、さらに好ましくはポリメタクリル
酸メチル、メタクリル酸メチル／アクリル酸メチルコポ
リマーメタクリル酸メチル／′メタクリル酸シクロヘキ
シルコポリマーが用いられる。またこれら線状高分子物
質の重量平均分子量は、感光性樹脂組成物の膜厚を維持
するため５０００以上が好ましく、よシ好ましくは２万
ないし１００万、更によシ好ましくは５万ないし５０万
のものを用いる。さらに、これら線状高分子物質の組成
物中に占める重量分率は、固形物状として用いるために
２０％以上であるととが好ましく、十分な感光性を得る
ために８０％以下であることが好ましい。
本発明に用いる多官能アクリレート及び／または多官能
メタクリレートとしては、例えば、エテレンクリコール
シアクリレート、エチレンクリコールジメタクリレート
、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコ
ールジアクリレート、テトラエチレングリコールジメタ
クリレート、ノナエチレングリコールジメタクリレート
、１．４−ブタンジオールジアクリレート、１．４−ブ
タンジオールジメタクリレート、１．６−ヘキサン・フ
ォールジアクリレート、１，６−ヘキサンシオールジメ
タクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、
プロピレングリコールジメタクリレート、ネオペンチル
グリコール・ジアクリレート、ネオペンチルグリコール
ジメタクリレート、トリメチロールプロノぐントリアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、下
記構造式２で表わされる構造の化合物、下記構造式３で
表わされる構造の化合物、等が挙げられる。
メタクリレートとしては、例えば、エテレンクリコール
シアクリレート、エチレンクリコールジメタクリレート
、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコ
ールジアクリレート、テトラエチレングリコールジメタ
クリレート、ノナエチレングリコールジメタクリレート
、１．４−ブタンジオールジアクリレート、１．４−ブ
タンジオールジメタクリレート、１．６−ヘキサン・フ
ォールジアクリレート、１，６−ヘキサンシオールジメ
タクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、
プロピレングリコールジメタクリレート、ネオペンチル
グリコール・ジアクリレート、ネオペンチルグリコール
ジメタクリレート、トリメチロールプロノぐントリアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、下
記構造式２で表わされる構造の化合物、下記構造式３で
表わされる構造の化合物、等が挙げられる。
以下余白
０＝０
７し
これら多官能アクリレート及び／または多官能メタクリ
レートの重合硬化物と線状高分子物質は、θ℃〜８０℃
において屈折率差が０．０１５以下であるように選ばれ
る。この屈折率差が０．０１５を超える組成物を用いて
光学素子を作成すると、光損失の非常に大きなものとな
ってしまう。これらの組合せとしては、例えばポリ（メ
タクリル酸メチル）と構造式２の２官能メタクリレート
、ポリ（メタクリル酸−１−メチルシクロヘキシル）と
）！Ｊエチレングリコールジメタクリレート、ポリ（メ
タクリル酸−４−メチルシクロヘキシル）とネオペンチ
ルグリコールジアクリレート、ポリ（メタクリル酸−２
−フェニルエチル）と構造式３の２官能メタクリレート
等が好ましい。
レートの重合硬化物と線状高分子物質は、θ℃〜８０℃
において屈折率差が０．０１５以下であるように選ばれ
る。この屈折率差が０．０１５を超える組成物を用いて
光学素子を作成すると、光損失の非常に大きなものとな
ってしまう。これらの組合せとしては、例えばポリ（メ
タクリル酸メチル）と構造式２の２官能メタクリレート
、ポリ（メタクリル酸−１−メチルシクロヘキシル）と
）！Ｊエチレングリコールジメタクリレート、ポリ（メ
タクリル酸−４−メチルシクロヘキシル）とネオペンチ
ルグリコールジアクリレート、ポリ（メタクリル酸−２
−フェニルエチル）と構造式３の２官能メタクリレート
等が好ましい。
本発明に用いる構造式１で表わされる構造を有するアク
リレート及び／またはメタクリレートとしては、例えば
、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル
酸−ｎ−ブチル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、メ
タクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−４−メチルシ
クロヘキシル、メタクリル酸−１−メチルシクロヘキシ
ル、メタクリル酸−２−メチルシクロヘキシル、メタク
リル酸−４−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸−４
−１−ブチルシクロヘキシル、メタクリル酸フェニル、
メタクリル酸ベンジル等が挙げられる。
リレート及び／またはメタクリレートとしては、例えば
、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル
酸−ｎ−ブチル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、メ
タクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−４−メチルシ
クロヘキシル、メタクリル酸−１−メチルシクロヘキシ
ル、メタクリル酸−２−メチルシクロヘキシル、メタク
リル酸−４−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸−４
−１−ブチルシクロヘキシル、メタクリル酸フェニル、
メタクリル酸ベンジル等が挙げられる。
これらのアクリレート及び／′マたはメタクリレートの
中で好ましくはメタクリル酸シクロヘキシル、メタクリ
ル酸４−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸４−１−
ブチルシクロヘキシル、アクリル酸ｎ−ブチル、メタク
リル酸メチルが用いられ、よシ好ましくは、取シ扱い易
さの点から、沸点の高いメタクリル酸シクロヘキシル、
メタクリル酸４−ｔ−ブチルシクロヘキシルが用いられ
る。
中で好ましくはメタクリル酸シクロヘキシル、メタクリ
ル酸４−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸４−１−
ブチルシクロヘキシル、アクリル酸ｎ−ブチル、メタク
リル酸メチルが用いられ、よシ好ましくは、取シ扱い易
さの点から、沸点の高いメタクリル酸シクロヘキシル、
メタクリル酸４−ｔ−ブチルシクロヘキシルが用いられ
る。
さらに、構造式１で表わされるアクリレート及び／また
はメタクリレートの重合体と前記線状高分子物質との屈
折率差が０．０１５以下になるように選ばれた場合には
最も良好な結果が得られる。
はメタクリレートの重合体と前記線状高分子物質との屈
折率差が０．０１５以下になるように選ばれた場合には
最も良好な結果が得られる。
本発明に用いる光重合開始剤としては、ラジカル重合開
始剤が好ましく、例えば、２−エチルアントラキノン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンジインイソプロビルエ
ーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノ
ン、４．４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾフェノ
ン、べ／ジルジメチルケタール、１−フェニル−１，２
−ｆロノξンジオンー２−ｏ−（エトキシ力ルゼニル）
オキシム等が挙げられる。通常、これらの光重合開始剤
は、本発明の感光性樹脂組成物の全重量に対して０．０
５／１００〜５／１００用いることが好ましい。
始剤が好ましく、例えば、２−エチルアントラキノン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンジインイソプロビルエ
ーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノ
ン、４．４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾフェノ
ン、べ／ジルジメチルケタール、１−フェニル−１，２
−ｆロノξンジオンー２−ｏ−（エトキシ力ルゼニル）
オキシム等が挙げられる。通常、これらの光重合開始剤
は、本発明の感光性樹脂組成物の全重量に対して０．０
５／１００〜５／１００用いることが好ましい。
本発明における光学用感光性樹脂組成物を用いることに
よシ光導波損失がＯ℃〜８０℃の温度範囲において小さ
く一定であシかっ耐湿性に優れた光学素子を容易にかつ
高い生産性で製造することができる。
よシ光導波損失がＯ℃〜８０℃の温度範囲において小さ
く一定であシかっ耐湿性に優れた光学素子を容易にかつ
高い生産性で製造することができる。
以下、実施例により詳しく説明するが、本発明は実施例
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１
ポリメタクリル酸メチル（旭化成工業■製）５８部、構
造式２で表わされる構造の２官能メタクリレート（日本
化薬■製、商品名ＨＸ−２２０Ｍ）２１部、メタクリル
酸シクロヘキシル２１部、及びベンジルジメチルケター
ル２部をメチルエチルケトン１３５部に溶解して均一溶
液とした。これを口過してごみを除いた後、１００μｍ
の厚みのポリふつ化ビニリデンのフィルム上にドクター
ブレードで塗布し、乾燥して９０μｍの厚みの透明な塗
膜を得た。
造式２で表わされる構造の２官能メタクリレート（日本
化薬■製、商品名ＨＸ−２２０Ｍ）２１部、メタクリル
酸シクロヘキシル２１部、及びベンジルジメチルケター
ル２部をメチルエチルケトン１３５部に溶解して均一溶
液とした。これを口過してごみを除いた後、１００μｍ
の厚みのポリふつ化ビニリデンのフィルム上にドクター
ブレードで塗布し、乾燥して９０μｍの厚みの透明な塗
膜を得た。
フォトマスクを通して紫外線を照射し、１，１．１−ト
リクロロエタンを用いて現像し、水洗によるリンスを行
って幅１４０μｍ１長さ４００鴫の直線状光導波路の・
ぞターンを得た。この直線状光導波路の光伝送損失係数
を波長６３２．８ｒ＋＋ｎのＨｅ−Ｎｅレーザー（出力
２ｍＷ）を用いて測定したところ、０℃において１ｄＢ
／ｍ、 ２０℃において１ｄＢ７２７１．４０℃にお
いて１４８７１１６０℃において２ｄＢ／ｍ、 ８０℃
において１１ｄＢ／ｆｆ！であった。またこの直線状光
導波路の試料について恒温恒湿槽中６０℃、９５％相対
湿度の耐久性試験を１０００時間行なったところ、６３
２．８℃ｍの光伝送損失係数は０℃において４ｄＢ／ｍ
１２０℃において４ｄＢ／ｍ、４０℃において４ｄＢ／
ｍ、５部℃においてｓｄＢ／ｍ、 ８０１：：において
１４ｄ Ｂ／ｍであった。
リクロロエタンを用いて現像し、水洗によるリンスを行
って幅１４０μｍ１長さ４００鴫の直線状光導波路の・
ぞターンを得た。この直線状光導波路の光伝送損失係数
を波長６３２．８ｒ＋＋ｎのＨｅ−Ｎｅレーザー（出力
２ｍＷ）を用いて測定したところ、０℃において１ｄＢ
／ｍ、 ２０℃において１ｄＢ７２７１．４０℃にお
いて１４８７１１６０℃において２ｄＢ／ｍ、 ８０℃
において１１ｄＢ／ｆｆ！であった。またこの直線状光
導波路の試料について恒温恒湿槽中６０℃、９５％相対
湿度の耐久性試験を１０００時間行なったところ、６３
２．８℃ｍの光伝送損失係数は０℃において４ｄＢ／ｍ
１２０℃において４ｄＢ／ｍ、４０℃において４ｄＢ／
ｍ、５部℃においてｓｄＢ／ｍ、 ８０１：：において
１４ｄ Ｂ／ｍであった。
ポリメタクリル酸メチル及び構造式２の化合物の重合硬
化物の屈折率をアツベの屈折計を用いて測定したところ
、それぞれ０℃において１ 、４９４０と１．４９７９
．２０℃において１．４９２０と１．４９３３．４０℃
において１．４９０１と１．４８８７．８０℃において
１．．４８６０と１．４７９４であった。
化物の屈折率をアツベの屈折計を用いて測定したところ
、それぞれ０℃において１ 、４９４０と１．４９７９
．２０℃において１．４９２０と１．４９３３．４０℃
において１．４９０１と１．４８８７．８０℃において
１．．４８６０と１．４７９４であった。
実施例２
実施例１０月？リメタクリル酸メチルをポリ（メタクリ
ル酸−１−メチルシクロヘキシル）に、構造式２の化合
物をトリエチレングリコールジメタクリレートに、メタ
クリル酸シクロヘキシルをメタクリル酸−２−メチルシ
クロヘキシルに代える以外は実施例１と同様の手段によ
って幅１４０μｍ、長さ４００闘の直線状導波路を作成
した。この直線状導波路の光伝送損失を波長６３２．８
ｎｍのｌＩｅ −Ｎｅレーザー（出力２ｍＷ）を用い
て測定したところ、０℃において１ｄＢ／ｍ、 ２０１
：においてｌｄｌ：１７ｍ。
ル酸−１−メチルシクロヘキシル）に、構造式２の化合
物をトリエチレングリコールジメタクリレートに、メタ
クリル酸シクロヘキシルをメタクリル酸−２−メチルシ
クロヘキシルに代える以外は実施例１と同様の手段によ
って幅１４０μｍ、長さ４００闘の直線状導波路を作成
した。この直線状導波路の光伝送損失を波長６３２．８
ｎｍのｌＩｅ −Ｎｅレーザー（出力２ｍＷ）を用い
て測定したところ、０℃において１ｄＢ／ｍ、 ２０１
：においてｌｄｌ：１７ｍ。
４０℃において２ ｄＢ／’Ｆ’ｓ ６０ ’Ｃにおい
て３ｄＢ／ｍ。
て３ｄＢ／ｍ。
８０℃において１３ｄＢ／ｍであった。またこの直線状
光導波路の試料について恒温恒湿槽中６０’Ｃ１９５％
相対湿度の耐久性試験を１０００時間行なったところ、
６３２．８ ｎｍの光伝送損失係数は０℃において４ｄ
Ｂ／ｍ、２０℃において４ｄＢ／ｍ、 ４０’Ｃにおい
て６ ｄＢ／ｍ、 ６０℃において７ｄＢ／ｍ、 ８０
’Ｃにおいて１６ｄＩｌ／ｍであった。
光導波路の試料について恒温恒湿槽中６０’Ｃ１９５％
相対湿度の耐久性試験を１０００時間行なったところ、
６３２．８ ｎｍの光伝送損失係数は０℃において４ｄ
Ｂ／ｍ、２０℃において４ｄＢ／ｍ、 ４０’Ｃにおい
て６ ｄＢ／ｍ、 ６０℃において７ｄＢ／ｍ、 ８０
’Ｃにおいて１６ｄＩｌ／ｍであった。
ポリ（メタクリル酸−１−メチルシクロヘキシル）及び
トリエチレングリコールジメタクリレートの重合硬化物
の屈折率をアツベの屈折計を用いて測定したところ、そ
れぞれ０℃において１．５１５６と１．５１６０．２０
℃において１．５１１１と１−５１２５．４０℃におい
て１．５０６４と１．４９９２．８０Ｃにおいて１．４
９７１と１．４８２４であった。
トリエチレングリコールジメタクリレートの重合硬化物
の屈折率をアツベの屈折計を用いて測定したところ、そ
れぞれ０℃において１．５１５６と１．５１６０．２０
℃において１．５１１１と１−５１２５．４０℃におい
て１．５０６４と１．４９９２．８０Ｃにおいて１．４
９７１と１．４８２４であった。
実施例３
実施例１の４？リメタクリル酸メチルをポリ（メタクリ
ル酸−４−メチルシクロヘキシル）に、構造式２の化合
物をネオペンチルグリコールジアクリレートに代える以
外は、実施例１と同様の手段によって＠１４０μｍ、長
さ４００ｍｍの直線状導波路を作成した。この直線状導
波路の光伝送損失を波長６３２．８ ｎｍのＨｅ−Ｎｅ
レーザー（出力２ ｍＷ ）を用いて測定したところ、
０℃において１ａＢ／ｍ、 ２０℃において１ａＢ／
ｍ、 ４０℃において１ｄＢ／ｆｆ１１６０℃において
３ｄ１３／ｍ、 ｓｏ℃において１２ａＢ／ｍであった
。またこの直線状光導波路の試料について恒温恒湿槽中
６０℃、９５％相対湿度の耐久性試験を１０００時間行
なったところ、 ６３２．８℃ｍの光伝送損失係数は
０℃において４ ｄＢ／ｍ、 ２０℃において４ａｎ／
ｍ。
ル酸−４−メチルシクロヘキシル）に、構造式２の化合
物をネオペンチルグリコールジアクリレートに代える以
外は、実施例１と同様の手段によって＠１４０μｍ、長
さ４００ｍｍの直線状導波路を作成した。この直線状導
波路の光伝送損失を波長６３２．８ ｎｍのＨｅ−Ｎｅ
レーザー（出力２ ｍＷ ）を用いて測定したところ、
０℃において１ａＢ／ｍ、 ２０℃において１ａＢ／
ｍ、 ４０℃において１ｄＢ／ｆｆ１１６０℃において
３ｄ１３／ｍ、 ｓｏ℃において１２ａＢ／ｍであった
。またこの直線状光導波路の試料について恒温恒湿槽中
６０℃、９５％相対湿度の耐久性試験を１０００時間行
なったところ、 ６３２．８℃ｍの光伝送損失係数は
０℃において４ ｄＢ／ｍ、 ２０℃において４ａｎ／
ｍ。
４０℃において５ａＢ／ｍ、 ６０℃において７ａＢ／
ｍ。
ｍ。
８０℃において１５ａＢ／ｍであった。
ポリ（メタクリル酸−４−メチルシクロヘキシル）及び
ネオペンチルグリコールジアクリレートの重合硬化物の
屈折率をアツベの屈折率を用いて測定したところ、それ
ぞれ０℃において１．５０１５と１．５００９．２０．
℃において１．４９７５と１．４９７６．４０℃におい
て１．４９３５と１．４９４３．８０℃において１．４
８５５と１．４８７７であった。
ネオペンチルグリコールジアクリレートの重合硬化物の
屈折率をアツベの屈折率を用いて測定したところ、それ
ぞれ０℃において１．５０１５と１．５００９．２０．
℃において１．４９７５と１．４９７６．４０℃におい
て１．４９３５と１．４９４３．８０℃において１．４
８５５と１．４８７７であった。
実施例４
実施例１のポリメタクリル酸メチルを２す（メタクリル
酸−２−フェニルエチル）にｓｍ造式２の化合物を構造
式３の２官能メタクリレートに、メタクリル酸シクロヘ
キシルをメタクリル酸フェニルに代える以外は、実施例
１と同様の手段によって幅１４０μｍ、長さ４０（ｈ＋
ｏ＋＋の直線状導波路を作成した。この直線状導波路の
光伝送損失を波長６３２．８℃ｍのＨｅ−Ｎｅレーザー
（出力２ ｍＷ ）を用いて測定したところ、０℃にお
いて２ａＢ／ｍ、 ２０℃において２ａＢ／ｍ、 ４
０℃において２ｄＢ／ｌｙ！、 ６０℃において３ａＢ
／ｍ１８０℃において１２ａＢ／ｍであった。またこの
直線状光導波路の試料について恒温恒湿槽中６０℃、９
５％相対湿度の耐久性試験を１０００時間行なったとこ
ろ、６３２Ｊ ｎｍの光伝送損失係数は０℃において５
ａＢ／ｍ、 ２０℃において５ａＢ／′ｍ、 ４０℃に
おいて６ａＢ／ｍ、 ６０℃において８ｄＢ／７Ｆ＋、
８０℃において１５ｄＢ／ｆｆ！であった。
酸−２−フェニルエチル）にｓｍ造式２の化合物を構造
式３の２官能メタクリレートに、メタクリル酸シクロヘ
キシルをメタクリル酸フェニルに代える以外は、実施例
１と同様の手段によって幅１４０μｍ、長さ４０（ｈ＋
ｏ＋＋の直線状導波路を作成した。この直線状導波路の
光伝送損失を波長６３２．８℃ｍのＨｅ−Ｎｅレーザー
（出力２ ｍＷ ）を用いて測定したところ、０℃にお
いて２ａＢ／ｍ、 ２０℃において２ａＢ／ｍ、 ４
０℃において２ｄＢ／ｌｙ！、 ６０℃において３ａＢ
／ｍ１８０℃において１２ａＢ／ｍであった。またこの
直線状光導波路の試料について恒温恒湿槽中６０℃、９
５％相対湿度の耐久性試験を１０００時間行なったとこ
ろ、６３２Ｊ ｎｍの光伝送損失係数は０℃において５
ａＢ／ｍ、 ２０℃において５ａＢ／′ｍ、 ４０℃に
おいて６ａＢ／ｍ、 ６０℃において８ｄＢ／７Ｆ＋、
８０℃において１５ｄＢ／ｆｆ！であった。
ポリ（メタクリル酸−２−フェニルエチル）及び構造式
３の化合物の重合硬化物の屈折率をアツベの屈折計を用
いて測定したところ、それぞれ０℃において１．５６２
９と１．５６５４．２０℃において１．５５９２と１．
５５５６．４０℃において１．５５５４と１．５５５６
．８０℃において１．５４８２と１．５４５４であった
。
３の化合物の重合硬化物の屈折率をアツベの屈折計を用
いて測定したところ、それぞれ０℃において１．５６２
９と１．５６５４．２０℃において１．５５９２と１．
５５５６．４０℃において１．５５５４と１．５５５６
．８０℃において１．５４８２と１．５４５４であった
。
比較例１
ポリメタクリル酸メチル（無化成工業■製）５８部、構
造式２で表わされる構造の２官能メタクリレート（日本
化薬■製、商品名ＨＸ−２２０Ｍ）４２部、及びベンジ
ルジメチルケタール２部をメチルエチルケトン１３５部
に溶解して均一溶液とした。これを口過してごみを除い
た後、１００μｍの厚みのぼりぶつ化ビニリデンのフィ
ルム上にドクタ−ブレードで塗布し、乾燥して９０μｍ
の厚みの透明な塗膜を得た。フォトマスクを通して紫外
線を照射し、１．１．１−）リクロロエタンを用いて現
像し、水洗によるリンスを行って幅１４０μｍ１長さ４
００ｍｍの直線状光導波路のパターンを得た。この直線
状光導波路の光伝送損失係数を波長６３２．８ ｎｍの
Ｈｅ −Ｎｅレーザー（出力２ ｍＷ ）を用いて測定
したところ、０℃において１ ｄＢ／ｍ、 ２０℃にお
いて１ａＢ／”ｎ４０℃において２ａＢ／ｍ、 ６０℃
において５ ｄＢ／ｍ５８０℃において１１ａＢ／ｍで
あった。この直線状光導波路の試料について恒温恒湿槽
中６０℃、９５％相対湿度の耐久性試験を１０００時間
行なったところ、 ６３２．８℃ｍの光伝送損失係数
は２０℃において１３０ｄＢ／ｙｎであツタ。
造式２で表わされる構造の２官能メタクリレート（日本
化薬■製、商品名ＨＸ−２２０Ｍ）４２部、及びベンジ
ルジメチルケタール２部をメチルエチルケトン１３５部
に溶解して均一溶液とした。これを口過してごみを除い
た後、１００μｍの厚みのぼりぶつ化ビニリデンのフィ
ルム上にドクタ−ブレードで塗布し、乾燥して９０μｍ
の厚みの透明な塗膜を得た。フォトマスクを通して紫外
線を照射し、１．１．１−）リクロロエタンを用いて現
像し、水洗によるリンスを行って幅１４０μｍ１長さ４
００ｍｍの直線状光導波路のパターンを得た。この直線
状光導波路の光伝送損失係数を波長６３２．８ ｎｍの
Ｈｅ −Ｎｅレーザー（出力２ ｍＷ ）を用いて測定
したところ、０℃において１ ｄＢ／ｍ、 ２０℃にお
いて１ａＢ／”ｎ４０℃において２ａＢ／ｍ、 ６０℃
において５ ｄＢ／ｍ５８０℃において１１ａＢ／ｍで
あった。この直線状光導波路の試料について恒温恒湿槽
中６０℃、９５％相対湿度の耐久性試験を１０００時間
行なったところ、 ６３２．８℃ｍの光伝送損失係数
は２０℃において１３０ｄＢ／ｙｎであツタ。
比較例２
ポリメタクリル酸メチル（無化成工業■製）５８部、下
記構造式４で表わされる構造の２官能メタクリレート（
日本化薬■製、商品名ＭＡＮＤＡ） ４２部、及びベン
ジルジメチルケタール２部をメチルエチルケトン１３５
部に溶解して均一溶液とした。
記構造式４で表わされる構造の２官能メタクリレート（
日本化薬■製、商品名ＭＡＮＤＡ） ４２部、及びベン
ジルジメチルケタール２部をメチルエチルケトン１３５
部に溶解して均一溶液とした。
これを口過してごみを除いた後、１００μｍの厚みのポ
リぶつ化ビニリデンのフィルム上にドクターブレードで
塗布し、乾燥して９０μｎ１の厚みの透明な塗膜を得た
。フォトマスクを通して紫外線を照射し、１，１．１−
１リクロロエタンを用いて現像し、水洗によるリンスを
行って幅１４０μｍ１ 長さ４００鴫の直線状光導波
路のツクターンを得た。この直線状光導波路の光伝送損
失係数を波長６３２．８℃ｍのＨｅ−Ｎｅレーザー（出
力２ ｍＷ ）を用いて測定したところ、２３℃におい
て８０ａＢ／ｍであった。
リぶつ化ビニリデンのフィルム上にドクターブレードで
塗布し、乾燥して９０μｎ１の厚みの透明な塗膜を得た
。フォトマスクを通して紫外線を照射し、１，１．１−
１リクロロエタンを用いて現像し、水洗によるリンスを
行って幅１４０μｍ１ 長さ４００鴫の直線状光導波
路のツクターンを得た。この直線状光導波路の光伝送損
失係数を波長６３２．８℃ｍのＨｅ−Ｎｅレーザー（出
力２ ｍＷ ）を用いて測定したところ、２３℃におい
て８０ａＢ／ｍであった。
ポリ（メタクリル酸メチル）及び構造式４の化合物の重
合硬化物の屈折率をアシベの屈折計を用いて測定したと
ころ、２３℃においてそれぞれ１Ａ９３と１゜５１０で
あった。
合硬化物の屈折率をアシベの屈折計を用いて測定したと
ころ、２３℃においてそれぞれ１Ａ９３と１゜５１０で
あった。
（構造式４
旭化成工朶株式会社
Claims (4)
- （１）線状高分子物質と、
- （２）重合硬化後上記線状高分子物質との屈折率差が０
℃〜８０℃の温度範囲において０．０１５以下の多官能
アクリレート及び／または多官能メタクリレートと、 - （３）下記構造式１で表わされる構造のアクリレート及
び／またはメタクリレートと、 - （４）光重合開始剤とからなることを特徴とする光学用
感光性樹脂組成物 ▲数式、化学式、表等があります▼（構造式１） （式中、Ｒ＿１は水素原子またはメチル基、Ｒ＿２は炭
素数が１０以下の鎖状または環を含むアルキル基、アリ
ール基またはアリールアルキル基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21360688A JPH0262546A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 改良された光学用感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21360688A JPH0262546A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 改良された光学用感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262546A true JPH0262546A (ja) | 1990-03-02 |
Family
ID=16641966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21360688A Pending JPH0262546A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 改良された光学用感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0262546A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6172113B1 (en) | 1995-06-21 | 2001-01-09 | Shionogi & Co., Ltd. | Bicyclic amino derivatives and PGD2 antagonist containing the same |
| JP2010020328A (ja) * | 2007-11-20 | 2010-01-28 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂硬化物、感光性樹脂フィルム、感光性樹脂フィルム硬化物及びこれらを用いて得られる光導波路 |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP21360688A patent/JPH0262546A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6172113B1 (en) | 1995-06-21 | 2001-01-09 | Shionogi & Co., Ltd. | Bicyclic amino derivatives and PGD2 antagonist containing the same |
| US6384075B1 (en) | 1995-06-21 | 2002-05-07 | Shionogi & Co., Ltd. | Bicyclic amino derivatives and PGD2, antagonist containing them |
| US6498190B1 (en) | 1995-06-21 | 2002-12-24 | Shionogi & Co., Ltd. | Bicyclic amino derivatives and PGD2 antagonist containing the same |
| JP2010020328A (ja) * | 2007-11-20 | 2010-01-28 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂硬化物、感光性樹脂フィルム、感光性樹脂フィルム硬化物及びこれらを用いて得られる光導波路 |
| US8632952B2 (en) | 2007-11-20 | 2014-01-21 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive resin cured matter, photosensitive resin film, photosensitive resin film cured matter and optical waveguide obtained by using the same |
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