JPH026345B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH026345B2 JPH026345B2 JP57041122A JP4112282A JPH026345B2 JP H026345 B2 JPH026345 B2 JP H026345B2 JP 57041122 A JP57041122 A JP 57041122A JP 4112282 A JP4112282 A JP 4112282A JP H026345 B2 JPH026345 B2 JP H026345B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- acid ester
- gas
- reaction
- sulfonation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はα−スルホ脂肪酸エステルの製造方法
に関し、詳しくは界面活性剤として有用である淡
色で高純度なα−スルホ脂肪酸エステルの製造方
法に関する。 α−スルホ脂肪酸エステルを中和して得られる
α−スルホ脂肪酸エステル塩は耐硬水性が良好で
あるうえ浸透力も非常に優れ、また皮膚に対して
もマイルドであるなどの特徴を有し、洗浄用界面
活性剤あるいは湿潤剤などとして有用である。 アニオン界面活性剤として知られる直鎖アルキ
ルベンゼン、高級アルコール、高級アルコールエ
トキシート、α−オレフインなどは反応性が高
く、スルホン化剤としてSO3を用いるスルホン化
方法により、ほぼ等モル反応で界面活性剤として
良好に使用できる反応率95％以上のスルホン化物
を、従来から得ることができる。 しかしながら、脂肪酸エステルは反応性に劣
り、スルホン化剤として等モル以上のSO3（通常
1.2倍モル程度）を必要とし、このためいくつか
の解決すべき問題があつた。 たとえば、特公昭39−20842号公報には、第１
段において70℃以下で反応に必要なSO3の65〜90
％を加え、第２段において70℃以上で残りのSO3
を加える２段による脂肪酸エステルのスルホン化
方法が開示されている。また、特公昭39−28635
号公報には、まず低温でSO3を溶解した後昇温し
て50％反応させ、ついで70℃以上で連続反応させ
る２段スルホン化方法が開示されている。 さらに特公昭52−2890号公報には、脂肪酸エス
テルを薄膜状で流下させ、50〜80℃で第１段のス
ルホン化を行ない、95〜150℃で第２段のスルホ
ン化を行なう方法が記載され、また、特開昭53−
2419号公報には、脂肪酸エステルを薄膜状で40〜
70℃の温度で第１段のスルホン化を行ない、つい
で過剰に用いたSO3と副生ガスとを分離除去した
後、60〜90℃で反応を完結する方法が報告されて
いる。 しかしながら、脂肪酸エステルのスルホン化反
応速度が遅いので、反応を完結させるために高
温、高モル比のSO3、長い反応時間が必要とな
り、その結果、得られるスルホン化物の着色、
副生物としての芒硝、アルキルサルフエートの
生成が起こり、上記従来法ではこの点を十分に解
決することができなかつた。 脂肪酸エステルの反応性が劣る理由について
は、A.J.Stirton、JAOCS.39、490（1962）および
永山ら、油化学、24：395（1975）にみられるよう
に、脂肪酸エステルがSO3と２分子反応し、
SO32分子付加物
に関し、詳しくは界面活性剤として有用である淡
色で高純度なα−スルホ脂肪酸エステルの製造方
法に関する。 α−スルホ脂肪酸エステルを中和して得られる
α−スルホ脂肪酸エステル塩は耐硬水性が良好で
あるうえ浸透力も非常に優れ、また皮膚に対して
もマイルドであるなどの特徴を有し、洗浄用界面
活性剤あるいは湿潤剤などとして有用である。 アニオン界面活性剤として知られる直鎖アルキ
ルベンゼン、高級アルコール、高級アルコールエ
トキシート、α−オレフインなどは反応性が高
く、スルホン化剤としてSO3を用いるスルホン化
方法により、ほぼ等モル反応で界面活性剤として
良好に使用できる反応率95％以上のスルホン化物
を、従来から得ることができる。 しかしながら、脂肪酸エステルは反応性に劣
り、スルホン化剤として等モル以上のSO3（通常
1.2倍モル程度）を必要とし、このためいくつか
の解決すべき問題があつた。 たとえば、特公昭39−20842号公報には、第１
段において70℃以下で反応に必要なSO3の65〜90
％を加え、第２段において70℃以上で残りのSO3
を加える２段による脂肪酸エステルのスルホン化
方法が開示されている。また、特公昭39−28635
号公報には、まず低温でSO3を溶解した後昇温し
て50％反応させ、ついで70℃以上で連続反応させ
る２段スルホン化方法が開示されている。 さらに特公昭52−2890号公報には、脂肪酸エス
テルを薄膜状で流下させ、50〜80℃で第１段のス
ルホン化を行ない、95〜150℃で第２段のスルホ
ン化を行なう方法が記載され、また、特開昭53−
2419号公報には、脂肪酸エステルを薄膜状で40〜
70℃の温度で第１段のスルホン化を行ない、つい
で過剰に用いたSO3と副生ガスとを分離除去した
後、60〜90℃で反応を完結する方法が報告されて
いる。 しかしながら、脂肪酸エステルのスルホン化反
応速度が遅いので、反応を完結させるために高
温、高モル比のSO3、長い反応時間が必要とな
り、その結果、得られるスルホン化物の着色、
副生物としての芒硝、アルキルサルフエートの
生成が起こり、上記従来法ではこの点を十分に解
決することができなかつた。 脂肪酸エステルの反応性が劣る理由について
は、A.J.Stirton、JAOCS.39、490（1962）および
永山ら、油化学、24：395（1975）にみられるよう
に、脂肪酸エステルがSO3と２分子反応し、
SO32分子付加物
【式】を形成するためと考えら
れている。そのため、界面活性剤として良好に使
用しうる反応率95％以上のスルホン化物を得るに
は過剰量のSO3の存在が不可欠となる。 過剰に用いたSO3はスルホン化反応時に著しい
着色を生じることは勿論のこと、界面活性剤とし
て使用するために、アルカリ金属水酸化物水溶
液、アンモニア水、エタノールアミンなどのアル
カリ剤で中和してエステル塩とする際に、反応に
あずからない、好ましくない副生物を生じる。 本発明者らも脂肪酸エステルのスルホン化機構
について鋭意検討した結果、上記の副生物は
SO32分子付加物のアルカリ剤による中和の際に
次のようなメカニズムによる副生すると推定する
に至つた。 アルキルサルフエート塩および芒硝のような硫
酸塩は、液体洗剤として使用する場合には低温で
の副生物の晶出による不均一性の原因となり、ま
た、粒状洗剤として使用する場合は粉体物性とく
に吸湿性による流動性低下などの原因となり、利
用範囲が著しく制約を受けるという問題であつ
た。 本発明者らは、上記の欠点を一挙に解決する脂
肪酸エステルのスルホン化方法について鋭意検討
した結果、以下の３工程によりスルホン化するこ
とにより、着色も少なく、また副生物の生成も少
ないα−スルホ脂肪酸エステルを得られることを
見出した。 (1) 第１工程 一般式RCH2COOR′（式中、Ｒは炭素数６〜
20のアルキル基を表わし、R′は炭素数１〜６
のアルキル基を表わす。）で表わされる脂肪酸
エステル１モルに対し、不活性ガスで稀釈した
１〜15容量％のSO31.0〜1.5モルを用いて40〜
80℃で該脂肪酸エステルをスルホン化する工
程。 (2) 第２工程 第１工程からの反応生成物を液相と気相とに
分離する工程、すなわち、スルホン化後該脂肪
酸エステルのスルホン化物および未反応脂肪酸
エステルを主体とする液相と、不活性ガスおよ
びSO3ガスを主体とする気相とを気液分離する
工程。 (3) 第３工程 第２工程からの液相を10〜200Torr、90〜
150℃の加熱、減圧下で熟成する工程。 以下各工程をさらに詳細に説明する。 第１工程は比較的低温下での緩やかなスルホン
化とSO3ガスの脂肪酸エステルへの吸収を目的と
する工程である。 本発明で対象とする脂肪酸エステルは一般式
RCH2COOR′で表わされる。ここで、ＲはC8〜
C20のアルキル基、好ましくはC12〜C18の直鎖ま
たは分岐アルキル基であり、R′はC1〜C6のアル
キル基、好ましくはC1〜C3の直鎖または分岐ア
ルキル基である。 この脂肪酸エステルは、牛脂、魚油、ラノリン
などから誘導される動物系油脂、ヤシ油、パーム
油、大豆油などから誘動される植物系油脂、α−
オレフインのオキソ法から誘導される合成脂肪酸
エステルなどのいずれでもよく、特に限定されな
い。また、その具体例としては、ラウリン酸メチ
ル、エチルまたはプロピル、パルミチン酸メチル
またはエチル、ステアリン酸メチルまたはエチ
ル、硬化牛脂脂肪酸メチルまたはエチル、ヤシ油
脂肪酸メチルまたはエチル、パーム油脂肪酸メチ
ルまたはエチル、硬化魚油脂肪酸メチルまたはエ
チル、ラノリン酸メチルまたはエチルなどが挙げ
られる。これらは単独であるいは混合して使用し
てもよく、また、スルホン化物の色調を良くする
ためには、できるだけヨウ素価が低い方がよく、
好ましくは１以下である。 スルホン化方法としては薄膜式スルホン化法、
槽型スルホン化法などいずれもが採用できるが目
的物の着色を少なくするという点からは薄膜式ス
ルホン化法が好ましい。 スルホン化剤としては無水SO3を乾燥した窒素
あるいは空気などの不活性ガスで１〜15容量％に
稀釈したものが使用でき、また、硫黄燃焼により
生成したSO2ガスをV2O5触媒上で転化しSO3ガス
としたものも使用できる。また、SO3ガスは脂肪
酸エステルに対して1.0〜1.5モル使用される。1.0
に満たないと十分な反応率が得られず、1.5を越
えても特に効果は得られず却つて余剰ガスの処理
などの問題を生じる。 第１工程のスルホン化は40〜80℃で行なわれ
る。温度が40℃以下では十分な反応が行なわれ
ず、また、80℃を越えるとエステル結合の切断な
どの副反応が生じ好ましくない。また、第１工程
における接触時間は５〜30秒程度が適当である。 第２工程は第１工程からの反応生成物を気液分
離する工程であり、不活性ガスさらには未吸収の
SO3が除かれる。気液分離手段は特に問わない
が、第１工程終了後すみやかに、さらには直ちに
分離することが好ましく、この意味からサイクロ
ンなどの機械的手段により分離することが好まし
い。 第３工程は第２工程からの液相を減圧かつ比較
的高温下で熟成し、スルホン化反応を完結する工
程であり、また、溶存している過剰のSO3は強制
的に除去される。減圧は10〜200Torrで行なわれ
る。200Torrを越えると副反応を有効に防止でき
ず、生成物の着色および副生物の増大が起こり、
また、10Torr未満に減圧しても特に効果はみら
れない。 熟成温度は90〜150℃、好ましくは100〜120℃
である。この温度が90℃に満たないと反応の完結
が遅く、また、150℃を越えると生成物が着色し
てくる。また、熟成時間は５秒〜５分程度が適当
であり、好ましくは10秒〜２分、さらに好ましく
は20〜40秒である。 第３工程により得られたα−スルホ脂肪酸エス
テルを適当なアルカリ剤、たとえば、アルカリ金
属水酸化物、アンモニア、エタノールアミンなど
により処理することにより界面活性剤として有用
なα−スルホ脂肪酸エステル塩が得られる。 以上説明したように、本発明によれば、淡色か
つ高純度でα−スルホ脂肪酸エステルを得ること
ができる。 実施例および比較例 硬化牛脂脂肪酸メチルエステル（平均分子量
290、ヨウ素価0.3）を空気にて５容量％に稀釈し
たSO3にて第１表記載（第１工程）の条件下でス
ルホン化し、反応生成物を直ちにサイクロンに導
入して気液分離を行ない（第２工程）、液相を第
１表記載（第３工程）の条件下で熟成及び溶存過
剰SO3を分離した。第３工程排出物を速かに５％
NOOH水溶液にてPH6.5となる様に中和した。得
られた中和物の性状を以下の方法で測定して第１
表に示した。 (1) 色調 活性剤濃度0.5％、40mm光路長で、No.42ブル
ーフイルターを用いKlett Summerson光度計
で測定し、測定値を10倍して活性剤濃度５％に
換算した。 (2) 反応率 反応率（％）＝Ａ＋Ｂ／Ｃ×100 Ａ；α−スルホ脂肪酸エステル塩のモル数 Ｂ；α−スルホ脂肪酸塩のモル数 Ｃ；原料脂肪酸エステルのモル数 (3) 芒硝 95％エタノール溶液の不溶分として遠心分離
し、デカンテーシヨン３回後、105℃で30分間
乾燥し、秤量した。 芒硝分（％）＝Ｄ／Ｅ＋Ｆ×100 Ｄ；95％エタノール不溶分重量 Ｅ；α−スルホ脂肪酸エステル塩の重量 Ｆ；α−スルホ脂肪酸塩の重量 (4) メチルサルフエート メチルサルフエート（％） ＝Ｇ−（Ｈ＋Ｅ＋Ｆ＋Ｉ＋Ｊ）／Ｅ＋Ｆ×100 Ｇ；中和物重量 Ｈ；水分重量 Ｅ、Ｆ；前記に同じ Ｉ；未反応脂肪酸エステル Ｊ；芒硝重量
用しうる反応率95％以上のスルホン化物を得るに
は過剰量のSO3の存在が不可欠となる。 過剰に用いたSO3はスルホン化反応時に著しい
着色を生じることは勿論のこと、界面活性剤とし
て使用するために、アルカリ金属水酸化物水溶
液、アンモニア水、エタノールアミンなどのアル
カリ剤で中和してエステル塩とする際に、反応に
あずからない、好ましくない副生物を生じる。 本発明者らも脂肪酸エステルのスルホン化機構
について鋭意検討した結果、上記の副生物は
SO32分子付加物のアルカリ剤による中和の際に
次のようなメカニズムによる副生すると推定する
に至つた。 アルキルサルフエート塩および芒硝のような硫
酸塩は、液体洗剤として使用する場合には低温で
の副生物の晶出による不均一性の原因となり、ま
た、粒状洗剤として使用する場合は粉体物性とく
に吸湿性による流動性低下などの原因となり、利
用範囲が著しく制約を受けるという問題であつ
た。 本発明者らは、上記の欠点を一挙に解決する脂
肪酸エステルのスルホン化方法について鋭意検討
した結果、以下の３工程によりスルホン化するこ
とにより、着色も少なく、また副生物の生成も少
ないα−スルホ脂肪酸エステルを得られることを
見出した。 (1) 第１工程 一般式RCH2COOR′（式中、Ｒは炭素数６〜
20のアルキル基を表わし、R′は炭素数１〜６
のアルキル基を表わす。）で表わされる脂肪酸
エステル１モルに対し、不活性ガスで稀釈した
１〜15容量％のSO31.0〜1.5モルを用いて40〜
80℃で該脂肪酸エステルをスルホン化する工
程。 (2) 第２工程 第１工程からの反応生成物を液相と気相とに
分離する工程、すなわち、スルホン化後該脂肪
酸エステルのスルホン化物および未反応脂肪酸
エステルを主体とする液相と、不活性ガスおよ
びSO3ガスを主体とする気相とを気液分離する
工程。 (3) 第３工程 第２工程からの液相を10〜200Torr、90〜
150℃の加熱、減圧下で熟成する工程。 以下各工程をさらに詳細に説明する。 第１工程は比較的低温下での緩やかなスルホン
化とSO3ガスの脂肪酸エステルへの吸収を目的と
する工程である。 本発明で対象とする脂肪酸エステルは一般式
RCH2COOR′で表わされる。ここで、ＲはC8〜
C20のアルキル基、好ましくはC12〜C18の直鎖ま
たは分岐アルキル基であり、R′はC1〜C6のアル
キル基、好ましくはC1〜C3の直鎖または分岐ア
ルキル基である。 この脂肪酸エステルは、牛脂、魚油、ラノリン
などから誘導される動物系油脂、ヤシ油、パーム
油、大豆油などから誘動される植物系油脂、α−
オレフインのオキソ法から誘導される合成脂肪酸
エステルなどのいずれでもよく、特に限定されな
い。また、その具体例としては、ラウリン酸メチ
ル、エチルまたはプロピル、パルミチン酸メチル
またはエチル、ステアリン酸メチルまたはエチ
ル、硬化牛脂脂肪酸メチルまたはエチル、ヤシ油
脂肪酸メチルまたはエチル、パーム油脂肪酸メチ
ルまたはエチル、硬化魚油脂肪酸メチルまたはエ
チル、ラノリン酸メチルまたはエチルなどが挙げ
られる。これらは単独であるいは混合して使用し
てもよく、また、スルホン化物の色調を良くする
ためには、できるだけヨウ素価が低い方がよく、
好ましくは１以下である。 スルホン化方法としては薄膜式スルホン化法、
槽型スルホン化法などいずれもが採用できるが目
的物の着色を少なくするという点からは薄膜式ス
ルホン化法が好ましい。 スルホン化剤としては無水SO3を乾燥した窒素
あるいは空気などの不活性ガスで１〜15容量％に
稀釈したものが使用でき、また、硫黄燃焼により
生成したSO2ガスをV2O5触媒上で転化しSO3ガス
としたものも使用できる。また、SO3ガスは脂肪
酸エステルに対して1.0〜1.5モル使用される。1.0
に満たないと十分な反応率が得られず、1.5を越
えても特に効果は得られず却つて余剰ガスの処理
などの問題を生じる。 第１工程のスルホン化は40〜80℃で行なわれ
る。温度が40℃以下では十分な反応が行なわれ
ず、また、80℃を越えるとエステル結合の切断な
どの副反応が生じ好ましくない。また、第１工程
における接触時間は５〜30秒程度が適当である。 第２工程は第１工程からの反応生成物を気液分
離する工程であり、不活性ガスさらには未吸収の
SO3が除かれる。気液分離手段は特に問わない
が、第１工程終了後すみやかに、さらには直ちに
分離することが好ましく、この意味からサイクロ
ンなどの機械的手段により分離することが好まし
い。 第３工程は第２工程からの液相を減圧かつ比較
的高温下で熟成し、スルホン化反応を完結する工
程であり、また、溶存している過剰のSO3は強制
的に除去される。減圧は10〜200Torrで行なわれ
る。200Torrを越えると副反応を有効に防止でき
ず、生成物の着色および副生物の増大が起こり、
また、10Torr未満に減圧しても特に効果はみら
れない。 熟成温度は90〜150℃、好ましくは100〜120℃
である。この温度が90℃に満たないと反応の完結
が遅く、また、150℃を越えると生成物が着色し
てくる。また、熟成時間は５秒〜５分程度が適当
であり、好ましくは10秒〜２分、さらに好ましく
は20〜40秒である。 第３工程により得られたα−スルホ脂肪酸エス
テルを適当なアルカリ剤、たとえば、アルカリ金
属水酸化物、アンモニア、エタノールアミンなど
により処理することにより界面活性剤として有用
なα−スルホ脂肪酸エステル塩が得られる。 以上説明したように、本発明によれば、淡色か
つ高純度でα−スルホ脂肪酸エステルを得ること
ができる。 実施例および比較例 硬化牛脂脂肪酸メチルエステル（平均分子量
290、ヨウ素価0.3）を空気にて５容量％に稀釈し
たSO3にて第１表記載（第１工程）の条件下でス
ルホン化し、反応生成物を直ちにサイクロンに導
入して気液分離を行ない（第２工程）、液相を第
１表記載（第３工程）の条件下で熟成及び溶存過
剰SO3を分離した。第３工程排出物を速かに５％
NOOH水溶液にてPH6.5となる様に中和した。得
られた中和物の性状を以下の方法で測定して第１
表に示した。 (1) 色調 活性剤濃度0.5％、40mm光路長で、No.42ブル
ーフイルターを用いKlett Summerson光度計
で測定し、測定値を10倍して活性剤濃度５％に
換算した。 (2) 反応率 反応率（％）＝Ａ＋Ｂ／Ｃ×100 Ａ；α−スルホ脂肪酸エステル塩のモル数 Ｂ；α−スルホ脂肪酸塩のモル数 Ｃ；原料脂肪酸エステルのモル数 (3) 芒硝 95％エタノール溶液の不溶分として遠心分離
し、デカンテーシヨン３回後、105℃で30分間
乾燥し、秤量した。 芒硝分（％）＝Ｄ／Ｅ＋Ｆ×100 Ｄ；95％エタノール不溶分重量 Ｅ；α−スルホ脂肪酸エステル塩の重量 Ｆ；α−スルホ脂肪酸塩の重量 (4) メチルサルフエート メチルサルフエート（％） ＝Ｇ−（Ｈ＋Ｅ＋Ｆ＋Ｉ＋Ｊ）／Ｅ＋Ｆ×100 Ｇ；中和物重量 Ｈ；水分重量 Ｅ、Ｆ；前記に同じ Ｉ；未反応脂肪酸エステル Ｊ；芒硝重量
【表】
Claims (1)
- １ 一般式RCH2COOR′（式中、Ｒは炭素数６〜
20のアルキル基を表わし、R′は炭素数１〜６の
アルキル基を表わす。）で表わされる脂肪酸エス
テル１モルに対し、不活性ガスで稀釈した１〜15
容量％のSO3ガス1.0〜1.5モルを用いて40〜80℃
で該脂肪酸エステルをスルホン化する第１工程、
この第１工程により得られた反応生成物を気相と
液相とに気液分離する第２工程、および、該液相
を10〜200Torr、90〜150℃の加熱、減圧下で熟
成する第３工程を含むことを特徴とするα−スル
ホ脂肪酸エステルの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4112282A JPS58157762A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | α−スルホ脂肪酸エステルの製造方法 |
| DE19833308588 DE3308588C2 (de) | 1982-03-15 | 1983-03-10 | Verfahren zur Herstellung von α-Sulfofettsäurealkylestersalzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4112282A JPS58157762A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | α−スルホ脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58157762A JPS58157762A (ja) | 1983-09-19 |
| JPH026345B2 true JPH026345B2 (ja) | 1990-02-08 |
Family
ID=12599639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4112282A Granted JPS58157762A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | α−スルホ脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58157762A (ja) |
| DE (1) | DE3308588C2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL281859A (ja) * | 1961-08-08 | |||
| JPS522890B2 (ja) * | 1973-11-29 | 1977-01-25 | ||
| JPS52156817A (en) * | 1976-06-21 | 1977-12-27 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Sulfonation of fatty acid ester |
| JPS532419A (en) * | 1976-06-28 | 1978-01-11 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Sulfonation of fatty acid esters |
-
1982
- 1982-03-15 JP JP4112282A patent/JPS58157762A/ja active Granted
-
1983
- 1983-03-10 DE DE19833308588 patent/DE3308588C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3308588A1 (de) | 1983-09-29 |
| JPS58157762A (ja) | 1983-09-19 |
| DE3308588C2 (de) | 1986-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5294726A (en) | Process for the preparation of light-colored oleic acid sulfonates | |
| EP0351928B1 (en) | A process for the preparation of internal olefin sulphonates | |
| JPS61100556A (ja) | 飽和／不飽和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩の製造法 | |
| JP2003081935A (ja) | 内部オレフィンスルホン酸塩及びそれを含む洗浄剤組成物 | |
| JPS6059903B2 (ja) | 内部オレフインスルホン酸塩の製造法 | |
| WO1995016669A1 (en) | Process for making sulfonated fatty acid alkyl ester surfactant | |
| JPH0142320B2 (ja) | ||
| JPH0149703B2 (ja) | ||
| JPH026345B2 (ja) | ||
| JPH0212465B2 (ja) | ||
| JPH026346B2 (ja) | ||
| SU1753947A3 (ru) | Способ получени сульфатированных алканол- или алкилфенолоксэтилатов | |
| JPH08511267A (ja) | ヒドロキシアルキル／アルカノイルアルキルスルホン酸アンモニウムの製造 | |
| JP3376676B2 (ja) | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 | |
| JP2001114749A (ja) | インナーオレフィンスルホネートの製造方法 | |
| JP3425247B2 (ja) | 界面活性剤溶液の濃縮方法 | |
| JPH09278740A (ja) | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩およびその製造法 | |
| JPH09216863A (ja) | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩およびその製法 | |
| JPH05505395A (ja) | アルキルグリコシドを含有する混合物のスルホン化方法 | |
| JPH09216862A (ja) | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造法 | |
| JPH10175940A (ja) | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造方法 | |
| KR0141413B1 (ko) | 알파 술포지방산 에스테르염의 표백방법 | |
| JP3929585B2 (ja) | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩およびその製造法 | |
| JPH10231282A (ja) | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 | |
| JPS5925369A (ja) | α−スルホ脂肪酸エステルの漂白方法 |