JPH026445A - Ｎ―アシルアミノ酸の接触的製法 - Google Patents
Ｎ―アシルアミノ酸の接触的製法Info
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- JPH026445A JPH026445A JP1095454A JP9545489A JPH026445A JP H026445 A JPH026445 A JP H026445A JP 1095454 A JP1095454 A JP 1095454A JP 9545489 A JP9545489 A JP 9545489A JP H026445 A JPH026445 A JP H026445A
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- palladium
- bromide
- bar
- acetamide
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/14—Preparation of carboxylic acid amides by formation of carboxamide groups together with reactions not involving the carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、双極性弁ｆαトン性溶剤の存在下、置換また
は非置換の脂肪族アルデヒドと脂肪族まだは芳香族カル
ボン酸アミドおよび一酸化炭素との反応により、Ｎ−ア
シルアミノ酸を接触的に製造する方法に関する。
は非置換の脂肪族アルデヒドと脂肪族まだは芳香族カル
ボン酸アミドおよび一酸化炭素との反応により、Ｎ−ア
シルアミノ酸を接触的に製造する方法に関する。
反応式
％式％
に従うＣの櫨の方法は、まず最初にワカマツ（Ｈ，ｗａ
ｋａｍａｔｓｕ ）他、ケミカル−コミュニケーション
ズ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎＥ
ｌ ）１９７１．１５４０頁の記載から公知である。
ｋａｍａｔｓｕ ）他、ケミカル−コミュニケーション
ズ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎＥ
ｌ ）１９７１．１５４０頁の記載から公知である。
反応式によると水素の存在は見られないが、反応はモル
比Ｃｏ ： Ｈ２＝５ ： １という水素ガスの存在下
に記載されている。触媒としてコバルトカルボニルＣ○
２（Ｃｏ）８を、反応混合物１．、ｅにつきＣｏ−金属
６０ミリモルの濃度で使用する。
比Ｃｏ ： Ｈ２＝５ ： １という水素ガスの存在下
に記載されている。触媒としてコバルトカルボニルＣ○
２（Ｃｏ）８を、反応混合物１．、ｅにつきＣｏ−金属
６０ミリモルの濃度で使用する。
同様に水素ガスの存在下に助触媒としてスルホキシド基
金有する化合物を付加的に使用する方法は、欧州特許出
願公開第０１７０８１号明細書に記載されている。この
欧州特許出願公開明細書の記載によれば、コバルロ独媒
は、反応混合物１２につきＣｏ−金属１００ミリモルの
濃度で使用されている。
金有する化合物を付加的に使用する方法は、欧州特許出
願公開第０１７０８１号明細書に記載されている。この
欧州特許出願公開明細書の記載によれば、コバルロ独媒
は、反応混合物１２につきＣｏ−金属１００ミリモルの
濃度で使用されている。
比較的大量の触媒は、反応を終了した反応混合物からの
分離の際に、重大な困難金ひき起こすので、反応をｃｏ
２（ｃｏ）ｓのような有効な触媒を用いて実施するとい
う課題が課された。
分離の際に、重大な困難金ひき起こすので、反応をｃｏ
２（ｃｏ）ｓのような有効な触媒を用いて実施するとい
う課題が課された。
意想外にも、パラジウム化合物およびイオン性・・ロブ
ニドとから成る混合物が、触媒として特に有効であるこ
とが判明した。
ニドとから成る混合物が、触媒として特に有効であるこ
とが判明した。
さらに本発明の方法は、選択的かつ有利に、ａ）パラジ
ウム化合物をパラジウム金属に対して計算し、反応混合
物１１につき２〜１０ｍモルの濃度で使用し； ｂ）イオン性ハロｒニドを、反応性混合物１１につキ０
．０５〜０．５モルの濃度で使用し；Ｃ）イオン性・・
口ｐニドとして臭化物を使用し：ｄ）パラジウム化合物
としてパラジウム−ホスフィン−錯体を使用することに
よって特徴づけられる。
ウム化合物をパラジウム金属に対して計算し、反応混合
物１１につき２〜１０ｍモルの濃度で使用し； ｂ）イオン性ハロｒニドを、反応性混合物１１につキ０
．０５〜０．５モルの濃度で使用し；Ｃ）イオン性・・
口ｐニドとして臭化物を使用し：ｄ）パラジウム化合物
としてパラジウム−ホスフィン−錯体を使用することに
よって特徴づけられる。
公知のコバルト触媒が水素の不在下で相当低い活性を表
わすのに対し、本発明により使用すべき触媒混合物は、
水素の存在を必要とせず、むしろ多くの場合において水
素ガスによる反応速度の抑制が確認された。
わすのに対し、本発明により使用すべき触媒混合物は、
水素の存在を必要とせず、むしろ多くの場合において水
素ガスによる反応速度の抑制が確認された。
ビスートリフェニルホスフィンーノぐラジウム（ＩＩ）
−クロリド−ｐｄｃ＃２（Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３）２−は、
パラゾクムーホスフインー錯体として特に有効であるこ
とが証明された。さらにパラジウム化合物として例えば
Ｐ（ＩＣ１２、ＰｄＢｒ２または酢酸パラジウム■は、
使用することができる。
−クロリド−ｐｄｃ＃２（Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３）２−は、
パラゾクムーホスフインー錯体として特に有効であるこ
とが証明された。さらにパラジウム化合物として例えば
Ｐ（ＩＣ１２、ＰｄＢｒ２または酢酸パラジウム■は、
使用することができる。
イオン性ハロゲン化物としては、特に臭化ホスホニウム
、例えば臭化テトラブチルホスホニウム、並びに臭化ア
ンモニウム、臭化リチウム、臭化ナトリウムおよび臭化
カリウムがこれに該当する。
、例えば臭化テトラブチルホスホニウム、並びに臭化ア
ンモニウム、臭化リチウム、臭化ナトリウムおよび臭化
カリウムがこれに該当する。
双極性非プロトン性溶剤として、以下のものが有利に使
用可能である： ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジブチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、酢酸エチルエス
テル、アセトニトリル、スルホラン、Ｎ−メチルピロリ
ドンまたはＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド。
用可能である： ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジブチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、酢酸エチルエス
テル、アセトニトリル、スルホラン、Ｎ−メチルピロリ
ドンまたはＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド。
反応は、４０〜２００バール、有利に８０〜１５０バー
ルの圧力で２０〜１６０°Ｃ有利に８０〜１４０°Ｃの
温度で実施することができる。
ルの圧力で２０〜１６０°Ｃ有利に８０〜１４０°Ｃの
温度で実施することができる。
次に、本発明を実施例につき詳説する。
例 １ （公知技術水準による比較例）イソバレルアル
デヒド６．０ｇ、アセトアミド４．１３ｇ、１．４−ジ
オキサン７０ｍ１およびＣ０２（Ｃｏ）８ ０．４２
ｇ（Ｃｏ ３１ミリモル／反応混合物１．ｅ）を１２
０ バー＃ ＋７） ＣＯ／Ｈ２（容、＋ＬＪｔ６：１
）を有する１５０ｒｎ！オートクレーブ内で１２０ ’
Ｏで反応させる。６０分間の反応時間の後、混合物を高
圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて分析す
る。Ｎ−アセチルロイシン６．８ｇが得られ；これは５
５．９％の収率に相当する。
デヒド６．０ｇ、アセトアミド４．１３ｇ、１．４−ジ
オキサン７０ｍ１およびＣ０２（Ｃｏ）８ ０．４２
ｇ（Ｃｏ ３１ミリモル／反応混合物１．ｅ）を１２
０ バー＃ ＋７） ＣＯ／Ｈ２（容、＋ＬＪｔ６：１
）を有する１５０ｒｎ！オートクレーブ内で１２０ ’
Ｏで反応させる。６０分間の反応時間の後、混合物を高
圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて分析す
る。Ｎ−アセチルロイシン６．８ｇが得られ；これは５
５．９％の収率に相当する。
例 ２ （公知技術水準による比較例）イソバレルアル
デヒド６．０ 、！ｉ’ 、アセトアミド４．１３ｇ、
１ 、４−ジオキサ：／７０ｍ１ｓ、−ヨびｃｏ２（ｃ
ｏ）Ｂ Ｑ−４２ｇをｃｏ１２０バールの１５０ｍ１
オートクレーブ内で１２０°Ｃで反応させる。
デヒド６．０ 、！ｉ’ 、アセトアミド４．１３ｇ、
１ 、４−ジオキサ：／７０ｍ１ｓ、−ヨびｃｏ２（ｃ
ｏ）Ｂ Ｑ−４２ｇをｃｏ１２０バールの１５０ｍ１
オートクレーブ内で１２０°Ｃで反応させる。
６０分間の反応時間の後、混合物をＨＰＬＣを用いて分
析する。Ｎ−アセチル−ロイシン５．５ｇが得られ；こ
れは４５．６％の収率に相当する。
析する。Ｎ−アセチル−ロイシン５．５ｇが得られ；こ
れは４５．６％の収率に相当する。
例 ６ （比較例）
イソバレルアルデヒド６．０ ｇ、アセトアミド４．１
３ ｇ、１，４−ジオキサ７７０ｍ１およびビス（トリ
フェニルホスフィン）−パラジウム（■）−クロリド０
．２５ ｆｉ （ｐｄ４．４ミリモル／反応混合物１１
）を１２０バールのＣ○／Ｈ２（容積比６：１）を有す
る１５０ｍ１オートクレーブ内で１２０℃で反応させる
。６０分間の反応時間の後、混合物をＨＰＬＣを用いて
分析する。Ｎ−アセチル−ロイシン０．６３ ｇが得ら
れ；これは５．２％の収率に相当する。
３ ｇ、１，４−ジオキサ７７０ｍ１およびビス（トリ
フェニルホスフィン）−パラジウム（■）−クロリド０
．２５ ｆｉ （ｐｄ４．４ミリモル／反応混合物１１
）を１２０バールのＣ○／Ｈ２（容積比６：１）を有す
る１５０ｍ１オートクレーブ内で１２０℃で反応させる
。６０分間の反応時間の後、混合物をＨＰＬＣを用いて
分析する。Ｎ−アセチル−ロイシン０．６３ ｇが得ら
れ；これは５．２％の収率に相当する。
し！１４（比較例）
イソバレルアルデヒド６．０ｇ、アセトアミド４．１３
ｇ、１ 、４−ジオキサン７Ｑｍｌ、 ビス（トリフ
ェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）−クロリド０
．２５７およびテトラゾチルホスホニウムゾロミド４．
１７ ｇ（０，１５モル／反応混合物１Ｊ３）を１２０
バールのＣＯ／Ｈ２（容積比６：１）を有する１ ５０
ｍｌのオートクレーブ内で１２０°Ｃで反応させる。
ｇ、１ 、４−ジオキサン７Ｑｍｌ、 ビス（トリフ
ェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）−クロリド０
．２５７およびテトラゾチルホスホニウムゾロミド４．
１７ ｇ（０，１５モル／反応混合物１Ｊ３）を１２０
バールのＣＯ／Ｈ２（容積比６：１）を有する１ ５０
ｍｌのオートクレーブ内で１２０°Ｃで反応させる。
６０分間の反応時間の後、混合物をＨＰＬＣ分析する。
Ｎ−アセチル−ロイシン６．０ｇが得られ、：これは４
９．５％の収率に相当する。
９．５％の収率に相当する。
例 ５
イソバレルアルデヒド６．０ Ｅｌ 、アセトアミド４
．１３ｇ、１，４−ジオキサン７Ｑｒｎｌ、ビス（トリ
フェニルホスフィン）−パラジウム（１１）−クロリド
０．２５ｇ、およびテトラゾチルホスホニウムプロミド
４．１７ ｇをＣ’０１２０バールの１５０ｍ／−オー
トクレーブ内で１２０℃で反応させる。６０分間の反応
時間の後、混合物をＨＰＬＣ分析する。Ｎ−アセチル−
ロイシン８．４ｙが得られ；これは６９．２％の収率に
相当する。
．１３ｇ、１，４−ジオキサン７Ｑｒｎｌ、ビス（トリ
フェニルホスフィン）−パラジウム（１１）−クロリド
０．２５ｇ、およびテトラゾチルホスホニウムプロミド
４．１７ ｇをＣ’０１２０バールの１５０ｍ／−オー
トクレーブ内で１２０℃で反応させる。６０分間の反応
時間の後、混合物をＨＰＬＣ分析する。Ｎ−アセチル−
ロイシン８．４ｙが得られ；これは６９．２％の収率に
相当する。
例 ６
イソバレルアルデヒド６．０ｇ、アセトアミド４．１３
ｇ、１，４−ジオキサン７Ｑｍｌ、ビス（トリフェニ
ルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）−クロリド０．２
５ ｇおよびテトラブチルホスホ二ｒ７ム７”ａミド４
．１７ｇｆ、Ｃ’０ １２０バールの１５０ ｍｌ−オ
ートクレーブ内で１２０℃で反応させる。３６０分間の
反応時間の後、混合物をＨＰＬＣ分析する。Ｎ−アセチ
ル−ロイシン９．７ｇが得られ：これは７９．７％の収
率に相当する。
ｇ、１，４−ジオキサン７Ｑｍｌ、ビス（トリフェニ
ルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）−クロリド０．２
５ ｇおよびテトラブチルホスホ二ｒ７ム７”ａミド４
．１７ｇｆ、Ｃ’０ １２０バールの１５０ ｍｌ−オ
ートクレーブ内で１２０℃で反応させる。３６０分間の
反応時間の後、混合物をＨＰＬＣ分析する。Ｎ−アセチ
ル−ロイシン９．７ｇが得られ：これは７９．７％の収
率に相当する。
例 ７
ローフエニループロビオンアルデヒ）’９．１’、アセ
トアミド４．１３ｇ、１ 、４−ジオキサン７ｆ：Ｊｒ
ｎｌ、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（
ＩＩ）−クロリド肌２５ｇおよびテトラゾチルホスホニ
ウムプロミド４．１７ｇｅｃ。
トアミド４．１３ｇ、１ 、４−ジオキサン７ｆ：Ｊｒ
ｎｌ、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（
ＩＩ）−クロリド肌２５ｇおよびテトラゾチルホスホニ
ウムプロミド４．１７ｇｅｃ。
１２０バールの１５０ ｍｌ−オートクレーブ内で１２
０℃で反応させる。６０分間の反応時間の後、混合物を
ＨＰＬＣ分析する。Ｎ−アセチル−ホモフェニルアラニ
ン１０．１ ｇが得られ、：これは６４．０％の収率に
相当する。
０℃で反応させる。６０分間の反応時間の後、混合物を
ＨＰＬＣ分析する。Ｎ−アセチル−ホモフェニルアラニ
ン１０．１ ｇが得られ、：これは６４．０％の収率に
相当する。
例 ８
フェニルアセトアルデヒド８．４ ｇ、アセトアミ）７
４．１５ｇ、１，４−ゾオキサｙ７Ｑｒｎｌ、ビス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）−クロリ
ド０．２５ ｇおよびテトラゾチルホスホニウムプロミ
ド４．１７ｇをｃｏ１２０バールの１５０ ｌ１ｌ−オ
ートクレーブ内で１２０°Ｃで反応させる。６６０分間
の反応時間の後、混合物をＨＰＬＣ分析する。Ｎ−アセ
チル−フェニルアラニン６．６ｇが得られ；これは２５
．０ ％の収率に相当する。
４．１５ｇ、１，４−ゾオキサｙ７Ｑｒｎｌ、ビス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）−クロリ
ド０．２５ ｇおよびテトラゾチルホスホニウムプロミ
ド４．１７ｇをｃｏ１２０バールの１５０ ｌ１ｌ−オ
ートクレーブ内で１２０°Ｃで反応させる。６６０分間
の反応時間の後、混合物をＨＰＬＣ分析する。Ｎ−アセ
チル−フェニルアラニン６．６ｇが得られ；これは２５
．０ ％の収率に相当する。
例 ９
インブチルアルデヒド５．０５ ｇ、アセトアミド４．
１３ｇ、１ 、４−ゾオキサｙ７ｒ：Ｊｒｎｌ、ビス（
トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）−クロ
リド０．２５ ｆｌ ｂ−よびテトラブチルホスホニウ
ムプロミド４．１７ ｇをｃｏ１２０バールの１５０
ｌ１ｌ−オートクレーブ内で１２０℃で反応させる。６
０分間の反応時間の後、混合物をＨＰＬＣ分析する。Ｎ
−アセチル−バリン７．６ｇが得られ：これは６８．２
％の収率に相当する。
１３ｇ、１ 、４−ゾオキサｙ７ｒ：Ｊｒｎｌ、ビス（
トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）−クロ
リド０．２５ ｆｌ ｂ−よびテトラブチルホスホニウ
ムプロミド４．１７ ｇをｃｏ１２０バールの１５０
ｌ１ｌ−オートクレーブ内で１２０℃で反応させる。６
０分間の反応時間の後、混合物をＨＰＬＣ分析する。Ｎ
−アセチル−バリン７．６ｇが得られ：これは６８．２
％の収率に相当する。
例１０
イソバレルアルデヒド６．０ｇ、アセトアミド４．１５
ｆｊ、Ｎ−メチル−ピロリに７７Ｑｍｌ、ビス（トリフ
ェニルホスフィン）−パラジウム（ｆｆ）−クロリド０
．２５ ｇ、臭化リチウム２．１ｇ（０，３％ル／反応
混合物１．．ｅ）をＣ０１２０バールの１５０１ｎｌ−
オートクレーブ内で１２０°Ｃで反応させる。６０分間
の反応時間の後、混合物をＨＰＬＣ分析する。Ｎ−アセ
チル−ロイシン１０．９ ｇが得られ；これは８９．９
％の収率に相当する。
ｆｊ、Ｎ−メチル−ピロリに７７Ｑｍｌ、ビス（トリフ
ェニルホスフィン）−パラジウム（ｆｆ）−クロリド０
．２５ ｇ、臭化リチウム２．１ｇ（０，３％ル／反応
混合物１．．ｅ）をＣ０１２０バールの１５０１ｎｌ−
オートクレーブ内で１２０°Ｃで反応させる。６０分間
の反応時間の後、混合物をＨＰＬＣ分析する。Ｎ−アセ
チル−ロイシン１０．９ ｇが得られ；これは８９．９
％の収率に相当する。
例１１
インバレルアルデヒＰ ６．Ｏｇ、アセトアミド４．１
３ ｇ、Ｎ−メチル−ピロリドン７Ｑｒｎｌ、ビス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム（１１）−クロリ
ド０．２５ ｇおよび臭化ナトリウム２．４９をＣＯ１
２，０バールの１５ ［１ｒｎｌ −オー トクレープ
内で１２０°Ｃで反応させる。６０分間の反応待間の後
、混合物をＨＰＬＣ分析する。Ｎ−アセチル−ロイシン
９．８６ ｊｊが得られ；これは８１．６％の収率に相
当する。
３ ｇ、Ｎ−メチル−ピロリドン７Ｑｒｎｌ、ビス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム（１１）−クロリ
ド０．２５ ｇおよび臭化ナトリウム２．４９をＣＯ１
２，０バールの１５ ［１ｒｎｌ −オー トクレープ
内で１２０°Ｃで反応させる。６０分間の反応待間の後
、混合物をＨＰＬＣ分析する。Ｎ−アセチル−ロイシン
９．８６ ｊｊが得られ；これは８１．６％の収率に相
当する。
例１２
インバレルアルデヒド６．０ｇ、アセトアミド４．１３
ｇ、Ｎ−メチル−ピロリドン７Ｑｍｌ、パラジウム（ｎ
）−クロリド０．０６２ｇ、臭化リチウム２．１ｇをＣ
０１２０バールの１５０ ｒｎｌ−オートクレーブ内で
１２０°Ｃで反応させる。６０分間の反応時間の後、混
合物をＨＰＬＣ分析する。
ｇ、Ｎ−メチル−ピロリドン７Ｑｍｌ、パラジウム（ｎ
）−クロリド０．０６２ｇ、臭化リチウム２．１ｇをＣ
０１２０バールの１５０ ｒｎｌ−オートクレーブ内で
１２０°Ｃで反応させる。６０分間の反応時間の後、混
合物をＨＰＬＣ分析する。
Ｎ−アセチル−ロイシン９．４８ ｇが得られ：これは
７８．５％の収率に相当する。
７８．５％の収率に相当する。
Claims (1)
- １、双極性非プロトン性溶媒の存在下、置換または非置
換のアルデヒドと脂肪族または芳香族カルボン酸および
一酸化炭素との反応によりＮ−アシルアミノ酸を接触的
に製造する方法は、触媒としてパラジウム化合物および
イオン性ハロゲニドとから成る混合物を使用することを
特徴とするＮ−アシルアミノ酸の接触的製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3812737.7 | 1988-04-16 | ||
| DE3812737A DE3812737A1 (de) | 1988-04-16 | 1988-04-16 | Verfahren zur herstellung von n-acylaminosaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026445A true JPH026445A (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=6352149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1095454A Pending JPH026445A (ja) | 1988-04-16 | 1989-04-17 | Ｎ―アシルアミノ酸の接触的製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0338330B1 (ja) |
| JP (1) | JPH026445A (ja) |
| DE (2) | DE3812737A1 (ja) |
| IE (1) | IE891202L (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19629717C1 (de) * | 1996-07-25 | 1998-02-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur katalytischen Herstellung von N-Acylglycinderivaten |
| DE19919174A1 (de) | 1999-04-28 | 2000-11-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen oder cyclischen Anhydriden einer Aminosäure |
| GB0413090D0 (en) | 2004-06-11 | 2004-07-14 | Degussa | Process for preparing amino acids using the amidocarbonylation reaction (2) |
| CN100374412C (zh) * | 2006-06-16 | 2008-03-12 | 浙江大学 | 离子液体中酰胺羰基化反应的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE115985C (ja) * | ||||
| JPS4817259B1 (ja) * | 1970-04-04 | 1973-05-28 | ||
| JPS5885845A (ja) * | 1981-11-17 | 1983-05-23 | Sagami Chem Res Center | Ｎ−アシル−α−アミノ酸の製造方法 |
| DE3664632D1 (en) * | 1985-04-05 | 1989-08-31 | Texaco Development Corp | Process for the synthesis of n-acetyl amino acids from olefins, acetamide and syngas |
-
1988
- 1988-04-16 DE DE3812737A patent/DE3812737A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-04-06 EP EP89106022A patent/EP0338330B1/de not_active Expired - Lifetime
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