JPH0267263A - ４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法 - Google Patents
４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法Info
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- JPH0267263A JPH0267263A JP63218872A JP21887288A JPH0267263A JP H0267263 A JPH0267263 A JP H0267263A JP 63218872 A JP63218872 A JP 63218872A JP 21887288 A JP21887288 A JP 21887288A JP H0267263 A JPH0267263 A JP H0267263A
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- benzoyloxy
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- hydroxyethylazetidin
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は３−位に水酸基が保護されたヒドロキシエチル
基を有し、４−位にベンゾイルオキシ基を有する４−ベ
ンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２
−オン誘導体の新規な製造方法に関する。
基を有し、４−位にベンゾイルオキシ基を有する４−ベ
ンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２
−オン誘導体の新規な製造方法に関する。
４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジ
ン−２−オン誘導体はチェナマイシン等に代表されるカ
ルバペネム系β−ラクタム抗生物質やペネム系β−ラク
タム化合物賞の合成中間体として有用であることが知ら
れている〔例えばヒライ等、「テトラヘドロン・レター
ズＪ、２Ｅｌ、８９頁（１９８５年）、及びハネシアン
等、「ジャーナル・オン・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエティ」、１０７１．１４３８頁（１９８５年）〕。
ン−２−オン誘導体はチェナマイシン等に代表されるカ
ルバペネム系β−ラクタム抗生物質やペネム系β−ラク
タム化合物賞の合成中間体として有用であることが知ら
れている〔例えばヒライ等、「テトラヘドロン・レター
ズＪ、２Ｅｌ、８９頁（１９８５年）、及びハネシアン
等、「ジャーナル・オン・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエティ」、１０７１．１４３８頁（１９８５年）〕。
従来、４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルア
ゼチジン−２−オン誘導体の合成法として、スレオニン
から合成する方法〔ハネシアン等、「ジャーナル・オン
・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ」、Ｉｏ７＠、
Ｉ４３８頁［９８Ｓ年〉、特開昭６ｌ−８７６６１）等
が知られている。しかし、この方法においては、４−位
にベンゾイルオキシ基を導入するために工業的に取り扱
いにくい過酸化物を使用しなければならないという難点
を有している。
ゼチジン−２−オン誘導体の合成法として、スレオニン
から合成する方法〔ハネシアン等、「ジャーナル・オン
・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ」、Ｉｏ７＠、
Ｉ４３８頁［９８Ｓ年〉、特開昭６ｌ−８７６６１）等
が知られている。しかし、この方法においては、４−位
にベンゾイルオキシ基を導入するために工業的に取り扱
いにくい過酸化物を使用しなければならないという難点
を有している。
ところで、本発明者らは３−位に保護したヒドロキシエ
チル基、４−位にシリルエーテル基を有、る新規なβ−
ラクタム化合物を簡便に合成できることを見出し、既に
特許を出願した（特開昭６ｌ−１８７９１）、本発明者
らは更に詳細な検討を行った結果、３−位に保護したヒ
ドロキシエチル基、４−位にシリルエーテル基を有する
β−ラクタム化合物より４−ベンゾイルオキシ−３−ヒ
ドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体を簡便に合
成する方法を見出し、本発明を完成した。
チル基、４−位にシリルエーテル基を有、る新規なβ−
ラクタム化合物を簡便に合成できることを見出し、既に
特許を出願した（特開昭６ｌ−１８７９１）、本発明者
らは更に詳細な検討を行った結果、３−位に保護したヒ
ドロキシエチル基、４−位にシリルエーテル基を有する
β−ラクタム化合物より４−ベンゾイルオキシ−３−ヒ
ドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体を簡便に合
成する方法を見出し、本発明を完成した。
（１￥１題点を解決するための手段〕
本発明は、−数式（１）
％式％
（式中、Ｒ１は水酸基の保護基、Ｒ！、 Ｒ３，Ｒ４，
はＣ５〜Ｃ６の低級アルキル基、フェニル基またはアラ
ルキル基を示す、） で表されるβ−ラクタム化合物に、有機溶媒中、塩基の
存在下で、無水安息香酸を作用させることを特徴とする
、−数式（ｎ） （式中、Ｒ１は水酸基の保護基を示す、）で表される４
−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン
−２−オン誘導体の製造方法を内容とするものである。
はＣ５〜Ｃ６の低級アルキル基、フェニル基またはアラ
ルキル基を示す、） で表されるβ−ラクタム化合物に、有機溶媒中、塩基の
存在下で、無水安息香酸を作用させることを特徴とする
、−数式（ｎ） （式中、Ｒ１は水酸基の保護基を示す、）で表される４
−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン
−２−オン誘導体の製造方法を内容とするものである。
一般式（＋）で表されるβ−ラクタム化合物は、本発明
者等が既に出願した特開昭６１−１８７９１号明細書に
詳記した如く、下記の反応式（Ｉｌｌ）に示すような簡
便な方法で取得できる。
者等が既に出願した特開昭６１−１８７９１号明細書に
詳記した如く、下記の反応式（Ｉｌｌ）に示すような簡
便な方法で取得できる。
反応式（Ｉｆｆ）
上記の反応によって合成した化合物（１）の３−位ヒド
ロキシエチル基の〇−保護基であるＲ１としては、Ｒ１
が一般式（ＩＩＩ） ゼ Ｓｉ −Ｒ” （ＩＩＩ）（式中、Ｒｓ、
Ｒｈ、 Ｒ１はｃ１〜ｃ−の低級７）Ｌｔキル基を示
す、） で表されるトリアルキルシリル基、例えばｔ −ブチル
ジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプ
ロピルジメチルシリル基、ジメチル１、！、２−）リメ
チルプロピルシリル基や、その他ｔ−ブチル基、ベンジ
ル基、トリクロロエトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシ
カルボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基
等が挙げられるが、好ましくは反応中により安定であり
、また酸処理により選択的に脱保護され得るｔ−ブチル
ジメチルシリル基が用いられる。また、β〜ラクタム化
合物（１）（７）Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’は０１〜ｃ、の低級
アルキル基、フェニル基又はベンジル基、ｐ−ニトロベ
ンジル基等のアラルキル基から同−又は異なった基を選
択できるが、Ｒ” −Ｒ” −Ｒ４−メチルが最適であ
る。
ロキシエチル基の〇−保護基であるＲ１としては、Ｒ１
が一般式（ＩＩＩ） ゼ Ｓｉ −Ｒ” （ＩＩＩ）（式中、Ｒｓ、
Ｒｈ、 Ｒ１はｃ１〜ｃ−の低級７）Ｌｔキル基を示
す、） で表されるトリアルキルシリル基、例えばｔ −ブチル
ジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプ
ロピルジメチルシリル基、ジメチル１、！、２−）リメ
チルプロピルシリル基や、その他ｔ−ブチル基、ベンジ
ル基、トリクロロエトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシ
カルボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基
等が挙げられるが、好ましくは反応中により安定であり
、また酸処理により選択的に脱保護され得るｔ−ブチル
ジメチルシリル基が用いられる。また、β〜ラクタム化
合物（１）（７）Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’は０１〜ｃ、の低級
アルキル基、フェニル基又はベンジル基、ｐ−ニトロベ
ンジル基等のアラルキル基から同−又は異なった基を選
択できるが、Ｒ” −Ｒ” −Ｒ４−メチルが最適であ
る。
上記のようにして調製した一般式（１）ＯＲ’
Ｒ” （式中、Ｒ１，Ｒｔ、Ｒ３，Ｒ４は前記と同じ）で示さ
れるβ−ラクタム化合物に有機溶媒中、塩基の存在下、
無水安息香酸を作用させて、目的の４−ベンゾイルオキ
シ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体
（１１） （式中、Ｒ１は前記と同じ）に変換させる。
Ｒ” （式中、Ｒ１，Ｒｔ、Ｒ３，Ｒ４は前記と同じ）で示さ
れるβ−ラクタム化合物に有機溶媒中、塩基の存在下、
無水安息香酸を作用させて、目的の４−ベンゾイルオキ
シ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体
（１１） （式中、Ｒ１は前記と同じ）に変換させる。
上記反応に使用される塩基としては、４−ジメチルアミ
ノピリジン、４−ジエチルアミノピリジン等のジアルキ
ルアミノピリジンや４−ピロリジノピリジンや４−ピペ
リジノビリジン等の含窒素複素環基を置換基として有す
る置換ピリジンが好：、しい、置換ピリジンの反応系に
おける濃度は０゜２〜３重量％の範囲が好ましく、これ
より低いと反応速度が低下し基質の分解の副反応が多く
なり好ましくない、一方、上記より濃度が高くなると副
生成物が多くなる。
ノピリジン、４−ジエチルアミノピリジン等のジアルキ
ルアミノピリジンや４−ピロリジノピリジンや４−ピペ
リジノビリジン等の含窒素複素環基を置換基として有す
る置換ピリジンが好：、しい、置換ピリジンの反応系に
おける濃度は０゜２〜３重量％の範囲が好ましく、これ
より低いと反応速度が低下し基質の分解の副反応が多く
なり好ましくない、一方、上記より濃度が高くなると副
生成物が多くなる。
無水安息香酸の量は置換ピリジンに対して過剰量あれば
よく、好ましくは反応系における濃度が１０〜５０重量
％の濃度の範囲で使用すればよい。
よく、好ましくは反応系における濃度が１０〜５０重量
％の濃度の範囲で使用すればよい。
また反応に使用される有機溶媒としては、塩化メチレン
や四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ｎヘキサン等の炭化
水素、トルエン等の芳香族系炭化水素や酢酸エチルやテ
トラヒドロフランが使用できるが、好ましくはテトラヒ
ドロフランが適している。
や四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ｎヘキサン等の炭化
水素、トルエン等の芳香族系炭化水素や酢酸エチルやテ
トラヒドロフランが使用できるが、好ましくはテトラヒ
ドロフランが適している。
反応温度は０℃〜−７０℃の低温領域で目的の化合物（
［Ｉ）を収率よく得ることができるが、好ましくは一１
０℃〜−５０℃の温度条件下で反応を行えばよい。
［Ｉ）を収率よく得ることができるが、好ましくは一１
０℃〜−５０℃の温度条件下で反応を行えばよい。
反応操作としては、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に
一般式（１）で示される４−位にシリルエーテル基を有
するβ−ラクタム化合物を溶解し、この溶液を冷却し、
冷却下無水安息香酸及び４ジメチルアミノピリジン等の
置換ピリジンを一度に或いは分割して加えて反応を行う
。反応経過を薄層クロマトグラフィーでチエツクしなが
ら実施し、原料が消失又は微量になったところで・水中
へ反応液を注ぐ、溶媒が水溶性の場合は、ヘキサンなど
を加えて抽出する０次に有機層を炭酸水素ナトリウム、
水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。Ｒ
８媒を留去して得られた粗結晶をｎ−ヘキサン等の溶媒
で再結晶するか、カラムクロマトグラフィーにかけるこ
とにより、目的の４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキ
シエチルアゼチジン−２−オン誘導体が得られる。
一般式（１）で示される４−位にシリルエーテル基を有
するβ−ラクタム化合物を溶解し、この溶液を冷却し、
冷却下無水安息香酸及び４ジメチルアミノピリジン等の
置換ピリジンを一度に或いは分割して加えて反応を行う
。反応経過を薄層クロマトグラフィーでチエツクしなが
ら実施し、原料が消失又は微量になったところで・水中
へ反応液を注ぐ、溶媒が水溶性の場合は、ヘキサンなど
を加えて抽出する０次に有機層を炭酸水素ナトリウム、
水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。Ｒ
８媒を留去して得られた粗結晶をｎ−ヘキサン等の溶媒
で再結晶するか、カラムクロマトグラフィーにかけるこ
とにより、目的の４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキ
シエチルアゼチジン−２−オン誘導体が得られる。
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、
本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるもので
はない。
本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるもので
はない。
実施例１
（３Ｒ，４Ｒ）−４−ベンゾイルオキシ−３−Ｌ（Ｒ）
−１−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチ
ジン−２−オンの合成 （３Ｒ，４Ｒ）−３−（（Ｒ）−１−ｔ−ブチルジメチ
ルシリロキシエチル）−４−）リメチルシリロキシアゼ
チジン−２−オン３００■をテトラヒドロフラン１．５
ｍに溶解し、これを−５０℃に冷却した０次いで、８
００■の無水安息香酸を添加し、更に４０■の４−ジメ
チルアミノピリジンを添加して一５０℃で一昼夜攪拌し
た０反応後５％ＮａＨＣＯ３水溶液３０−とヘキサン３
０−を加えて分液し、水で有機層を洗浄し無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して固体７５０ｇを
得た。これをシリカゲルカラム（ヘキサン：酢酸エチル
−１０＝１）にかけて１５３■の目的とする（３Ｒ，４
Ｒ）−４−ベンゾイルオキシ−３−（（Ｒ）−１−ｔ−
ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチジン−２−
オンを得た。
−１−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチ
ジン−２−オンの合成 （３Ｒ，４Ｒ）−３−（（Ｒ）−１−ｔ−ブチルジメチ
ルシリロキシエチル）−４−）リメチルシリロキシアゼ
チジン−２−オン３００■をテトラヒドロフラン１．５
ｍに溶解し、これを−５０℃に冷却した０次いで、８
００■の無水安息香酸を添加し、更に４０■の４−ジメ
チルアミノピリジンを添加して一５０℃で一昼夜攪拌し
た０反応後５％ＮａＨＣＯ３水溶液３０−とヘキサン３
０−を加えて分液し、水で有機層を洗浄し無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して固体７５０ｇを
得た。これをシリカゲルカラム（ヘキサン：酢酸エチル
−１０＝１）にかけて１５３■の目的とする（３Ｒ，４
Ｒ）−４−ベンゾイルオキシ−３−（（Ｒ）−１−ｔ−
ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチジン−２−
オンを得た。
〔α）Ａ’ ５９．１”（Ｃ＝０．５ＣＨＣｈ）’
ＨＮＭＲ（９０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ５） 、
δ （ｐｐｍ）：０．０３ （６Ｈ，Ｓ）、 ０．８０
（９Ｈ，Ｓ）、 １．２７ （３８，ｄ）。
ＨＮＭＲ（９０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ５） 、
δ （ｐｐｍ）：０．０３ （６Ｈ，Ｓ）、 ０．８０
（９Ｈ，Ｓ）、 １．２７ （３８，ｄ）。
３．２８ （ＩＨ，ｄｄ）、 ４．２３ （ＬＨ
，鵠）＋ ６．０３ （ＩＨ，ｄ）。
，鵠）＋ ６．０３ （ＩＨ，ｄ）。
６．５５ （ＮＨ）、 ７．３〜８．３ （５Ｈ
）実施例２ （３Ｒ，４Ｒ）−４−ベンゾイルオキシ−３−（（Ｒ）
−１−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチ
ジン−２−オンの合成 （３Ｒ，４Ｒ）−３−（（Ｒ）−１−１−ブチルジメチ
ルシリロキシエチル）−４−）リメチルシリロキシアゼ
チジン−２−オン３００■を塩化メチレン１．５ ｄに
溶解し、これを−５０℃に冷却した０次いで８００■の
無水安息香酸を添加し、更に５０■の４−ピロリジノピ
リジンを添加して一５０℃で一昼夜攪拌した０反応後５
％ＮａＨＣＯｓ水溶液３０−と塩化メチレン３０−を加
えて分液し、水で有機層を洗浄し無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を減圧留去して固体７２０ｇを得た。こ
れをシリカゲルカラム（ヘキサン：酢酸エチル−１０；
Ｉ）にかけて目的物１２０■を得た。物性値は実施例１
と同じであった。
）実施例２ （３Ｒ，４Ｒ）−４−ベンゾイルオキシ−３−（（Ｒ）
−１−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチ
ジン−２−オンの合成 （３Ｒ，４Ｒ）−３−（（Ｒ）−１−１−ブチルジメチ
ルシリロキシエチル）−４−）リメチルシリロキシアゼ
チジン−２−オン３００■を塩化メチレン１．５ ｄに
溶解し、これを−５０℃に冷却した０次いで８００■の
無水安息香酸を添加し、更に５０■の４−ピロリジノピ
リジンを添加して一５０℃で一昼夜攪拌した０反応後５
％ＮａＨＣＯｓ水溶液３０−と塩化メチレン３０−を加
えて分液し、水で有機層を洗浄し無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を減圧留去して固体７２０ｇを得た。こ
れをシリカゲルカラム（ヘキサン：酢酸エチル−１０；
Ｉ）にかけて目的物１２０■を得た。物性値は実施例１
と同じであった。
実施例３
（３Ｒ，４Ｒ）−４−ベンゾイルオキシ−３−（（Ｒ）
−１−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチ
ジン−２−オンの合成 （３Ｒ，４Ｒ）−３−（（Ｒ）−１−ｔ−ブチルジメチ
ルシリロキシエチル）−４−トリメチルシリロキシアゼ
チジン−２−オン３００■をテトラヒドロフラン１．５
−に溶解し、これを−４０℃に冷却した０次いで８０（
１＋ｇの無水安息香酸を添加し、更に５１■の４−ピペ
リジノピリジンを添加して一４０℃で一昼夜攪拌した０
反応後５％ＮａＨＣＯ３水溶液３０−とヘキサン３０Ｍ
１を加えて分液し、水で有機層を洗浄し無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して固体７３０■を得
た。
−１−ｔ−ブチルジメチルシリロキシエチル〕−アゼチ
ジン−２−オンの合成 （３Ｒ，４Ｒ）−３−（（Ｒ）−１−ｔ−ブチルジメチ
ルシリロキシエチル）−４−トリメチルシリロキシアゼ
チジン−２−オン３００■をテトラヒドロフラン１．５
−に溶解し、これを−４０℃に冷却した０次いで８０（
１＋ｇの無水安息香酸を添加し、更に５１■の４−ピペ
リジノピリジンを添加して一４０℃で一昼夜攪拌した０
反応後５％ＮａＨＣＯ３水溶液３０−とヘキサン３０Ｍ
１を加えて分液し、水で有機層を洗浄し無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して固体７３０■を得
た。
これをシリカゲルカラム（ヘキサン：酢酸エチル−１０
：ｌ）にかけて目的物１２０■を得た。物性値は実施例
１と同じであった。
：ｌ）にかけて目的物１２０■を得た。物性値は実施例
１と同じであった。
軟土の通り、本発明によればβ−ラクタム化合物により
４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシマ、チルアゼチ
ジン−２−オン誘導体を簡便に製造することができる。
４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシマ、チルアゼチ
ジン−２−オン誘導体を簡便に製造することができる。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
代理人 弁理士 伊 丹 健 次
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水酸基の保護基、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ
＾４、はＣ＿１〜Ｃ＿６の低級アルキル基、フェニル基
またはアラルキル基を示す。） で表されるβ−ラクタム化合物に、有機溶媒中、塩基の
存在下で、無水安息香酸を作用させることを特徴とする
、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１は水酸基の保護基を示す。）で表される
４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジ
ン−２−オン誘導体の製造方法。 ２、Ｒ＾１が一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７はＣ＿１〜Ｃ＿６の低
級アルキル基を示す。） である請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63218872A JP2652047B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | ４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63218872A JP2652047B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | ４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0267263A true JPH0267263A (ja) | 1990-03-07 |
| JP2652047B2 JP2652047B2 (ja) | 1997-09-10 |
Family
ID=16726626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63218872A Expired - Lifetime JP2652047B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | ４−ベンゾイルオキシ−３−ヒドロキシエチルアゼチジン−２−オン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2652047B2 (ja) |
-
1988
- 1988-08-31 JP JP63218872A patent/JP2652047B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2652047B2 (ja) | 1997-09-10 |
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