JPH0528226B2 - - Google Patents
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- JPH0528226B2 JPH0528226B2 JP59195579A JP19557984A JPH0528226B2 JP H0528226 B2 JPH0528226 B2 JP H0528226B2 JP 59195579 A JP59195579 A JP 59195579A JP 19557984 A JP19557984 A JP 19557984A JP H0528226 B2 JPH0528226 B2 JP H0528226B2
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- compound
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般式（）
（式中、Ｘはフツ素原子または塩素原子を表わ
し、Ｙは水素原子、フツ素原子または塩素原子を
表わし、Ｚは水素原子、フツ素原子、臭素原子、
塩素原子またはシアノ基を表わす。）で示される
ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分と
して含有する殺虫剤に関する。 これまでにピリジルピリドン誘導体の生物活性
としては抗炎症作用、鎮痛作用が知られているに
過ぎない（特公昭42−20294号、42−20295号、43
−3196号各公報）。 本発明者らは、新規農薬の合成研究を行なつた
結果、一般式（）で示されるピリジルピリドン
誘導体（以下本発明化合物（）と称する）が １ きわめて高い殺虫効力を有する。 ２ 殺虫剤抵抗性の害虫に対しても卓効を発揮す
る。 などの優れた性質を有することを見出し本発明を
完成するに至つた。 本発明化合物（）が特に有効な具体的害虫と
しては、ウンカ類などの半翅目、ヨトウ、コナガ
などの鱗翅目、アカイエカ、イエバエなどの双翅
目、チヤバネゴキブリなどの網翅目などがあげら
れる。 本発明化合物（）を製造する方法としては、
たとえば〔(1)２，３−ジクロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジンをジメチルホルムアミド、無水
酢酸ナトリウムと加熱する（Ｘ＝Cl，Ｙ＝Ｈ，Ｚ
＝Clの化合物が生成する。）。 (2) 一般式 （式中、ＸおよびＹは前述と同じ意味を表わ
し、X′はハロゲン原子を表わす。）で示されるピ
リジン化合物と 一般式 （式中、Ｚは前述と同じ意味を表わす。）で示
されるピリジン化合物とを塩基および銅触媒の存
在下加熱する。〕をあげることができる。 また、フツ素置換体、シアノ置換体は、上記方
法(2)の他に、クロル置換された本発明化合物
（）を用いて、置換反応によつても製造するこ
とができる。 たとえばフツ素置換化合物は、極性溶媒（ジメ
チルホルムアミド、スルホラン、ジメチルスルホ
キシド）中、フツ化カリウムまたはフツ化セシウ
ム等と反応させることにより製造できる。シアノ
置換化合物も極性溶媒中、シアン化カリウムまた
はシアン化ナトリウム等と反応させることにより
容易に製造することができる。 以下参考例によつて、本発明化合物（）の製
造例を示す。 参考例１ （化合物(1)の製造） ２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン4.0ｇおよび無水酢酸ナトリウム1.9ｇを乾
燥したジメチルホルムアミド15mlに仕込み、140
〜150℃で３時間攪拌した。反応液を氷水にあけ
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を食塩水で
洗浄の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢
酸エチルを留去した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフイーに付し（展開溶媒 ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝20：１）、〔１（2H），３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−3′−クロロ−5′−トリ
フルオロメチル−2′−ビピリジン〕−２−オン
（化合物(1)）1.2ｇを白色結晶として得た。 融点 108.5℃ PMR（内部標準 テトラメチルシラン、δ
値、溶媒量クロロホルム） 7.77（2H，Ｓ），8.19（1H） 8.77（1H） IR 1680cm-1（カルボニル） 参考例２ （化合物(1)の製造） 水素化ナトリウム100mg（62％）を、乾燥した
ジメチルホルムアミド10mlに仕込み、３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリドン500mg
を20℃で加えた。15分間攪拌した後、２，３−ジ
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン660mg
および塩化第一銅20mgを加え、140〜150℃で５時
間攪拌した。氷水にあけ酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、溶媒留去後、
シリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し（ク
ロマト条件は参考例１と同様）、化合物(1)350mgを
白色結晶として得た。 参考例３ （化合物(2)の製造） 化合物(1)3.0ｇを、無水フツ化カリウム10ｇお
よび無水ジメチルスルホキシド100mlと共に150℃
で10時間攪拌した。反応液を氷水にあけ酢酸エチ
ルで描出した。有機層を水洗の後、溶媒留去し
た。残オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーに付し（クロマト条件は参考例１と同様）、
白色結晶1.5ｇを得た。ｎ−ヘキサンを用いて２
回再結晶を行ない、化合物(2)1.0ｇを白色結晶と
して得た。 融点 110.2℃ H1NMR（δ、CDCl3） 7.7〜8.0（ｍ，3H）8.7（Broad S1H） F19NMR（CF3CO2Ｈ 内部標準） ＋16.5，＋15.0，−36.0 Mass スペクトル 69，164，228，272，
325，360，36 １，362 参考例４ （化合物(3)の製造） 化合物(1)500mgを無水ジメチルスルホキシド10
mlにとかし、シアン化ナトリウム130mgを加え、
20℃で１時間攪拌した。反応液を氷水30mlにあけ
た後酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗
後濃縮し、残オイルをシリカゲルカラムクロマト
グラフイーに付し（クロマト条件は参考例１と同
様）、化合物(3)260mgを白色結晶として得た。 融点 144.2℃ H1NMR（δ，CDCl3） 8.1（ｍ，2H），8.28（ｄ，1H Ｊ＝２Hz） 8.85（ｄ，1H，Ｊ＝２Hz） Massスペクトル 180，332，367，368，369 一般式（）で示される本発明化合物例を以下
に示すが、本発明はこれら例示のみに限定される
ものではない。
し、Ｙは水素原子、フツ素原子または塩素原子を
表わし、Ｚは水素原子、フツ素原子、臭素原子、
塩素原子またはシアノ基を表わす。）で示される
ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分と
して含有する殺虫剤に関する。 これまでにピリジルピリドン誘導体の生物活性
としては抗炎症作用、鎮痛作用が知られているに
過ぎない（特公昭42−20294号、42−20295号、43
−3196号各公報）。 本発明者らは、新規農薬の合成研究を行なつた
結果、一般式（）で示されるピリジルピリドン
誘導体（以下本発明化合物（）と称する）が １ きわめて高い殺虫効力を有する。 ２ 殺虫剤抵抗性の害虫に対しても卓効を発揮す
る。 などの優れた性質を有することを見出し本発明を
完成するに至つた。 本発明化合物（）が特に有効な具体的害虫と
しては、ウンカ類などの半翅目、ヨトウ、コナガ
などの鱗翅目、アカイエカ、イエバエなどの双翅
目、チヤバネゴキブリなどの網翅目などがあげら
れる。 本発明化合物（）を製造する方法としては、
たとえば〔(1)２，３−ジクロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジンをジメチルホルムアミド、無水
酢酸ナトリウムと加熱する（Ｘ＝Cl，Ｙ＝Ｈ，Ｚ
＝Clの化合物が生成する。）。 (2) 一般式 （式中、ＸおよびＹは前述と同じ意味を表わ
し、X′はハロゲン原子を表わす。）で示されるピ
リジン化合物と 一般式 （式中、Ｚは前述と同じ意味を表わす。）で示
されるピリジン化合物とを塩基および銅触媒の存
在下加熱する。〕をあげることができる。 また、フツ素置換体、シアノ置換体は、上記方
法(2)の他に、クロル置換された本発明化合物
（）を用いて、置換反応によつても製造するこ
とができる。 たとえばフツ素置換化合物は、極性溶媒（ジメ
チルホルムアミド、スルホラン、ジメチルスルホ
キシド）中、フツ化カリウムまたはフツ化セシウ
ム等と反応させることにより製造できる。シアノ
置換化合物も極性溶媒中、シアン化カリウムまた
はシアン化ナトリウム等と反応させることにより
容易に製造することができる。 以下参考例によつて、本発明化合物（）の製
造例を示す。 参考例１ （化合物(1)の製造） ２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン4.0ｇおよび無水酢酸ナトリウム1.9ｇを乾
燥したジメチルホルムアミド15mlに仕込み、140
〜150℃で３時間攪拌した。反応液を氷水にあけ
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を食塩水で
洗浄の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢
酸エチルを留去した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフイーに付し（展開溶媒 ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝20：１）、〔１（2H），３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−3′−クロロ−5′−トリ
フルオロメチル−2′−ビピリジン〕−２−オン
（化合物(1)）1.2ｇを白色結晶として得た。 融点 108.5℃ PMR（内部標準 テトラメチルシラン、δ
値、溶媒量クロロホルム） 7.77（2H，Ｓ），8.19（1H） 8.77（1H） IR 1680cm-1（カルボニル） 参考例２ （化合物(1)の製造） 水素化ナトリウム100mg（62％）を、乾燥した
ジメチルホルムアミド10mlに仕込み、３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリドン500mg
を20℃で加えた。15分間攪拌した後、２，３−ジ
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン660mg
および塩化第一銅20mgを加え、140〜150℃で５時
間攪拌した。氷水にあけ酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、溶媒留去後、
シリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し（ク
ロマト条件は参考例１と同様）、化合物(1)350mgを
白色結晶として得た。 参考例３ （化合物(2)の製造） 化合物(1)3.0ｇを、無水フツ化カリウム10ｇお
よび無水ジメチルスルホキシド100mlと共に150℃
で10時間攪拌した。反応液を氷水にあけ酢酸エチ
ルで描出した。有機層を水洗の後、溶媒留去し
た。残オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーに付し（クロマト条件は参考例１と同様）、
白色結晶1.5ｇを得た。ｎ−ヘキサンを用いて２
回再結晶を行ない、化合物(2)1.0ｇを白色結晶と
して得た。 融点 110.2℃ H1NMR（δ、CDCl3） 7.7〜8.0（ｍ，3H）8.7（Broad S1H） F19NMR（CF3CO2Ｈ 内部標準） ＋16.5，＋15.0，−36.0 Mass スペクトル 69，164，228，272，
325，360，36 １，362 参考例４ （化合物(3)の製造） 化合物(1)500mgを無水ジメチルスルホキシド10
mlにとかし、シアン化ナトリウム130mgを加え、
20℃で１時間攪拌した。反応液を氷水30mlにあけ
た後酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗
後濃縮し、残オイルをシリカゲルカラムクロマト
グラフイーに付し（クロマト条件は参考例１と同
様）、化合物(3)260mgを白色結晶として得た。 融点 144.2℃ H1NMR（δ，CDCl3） 8.1（ｍ，2H），8.28（ｄ，1H Ｊ＝２Hz） 8.85（ｄ，1H，Ｊ＝２Hz） Massスペクトル 180，332，367，368，369 一般式（）で示される本発明化合物例を以下
に示すが、本発明はこれら例示のみに限定される
ものではない。
【表】
本発明化合物（）を殺虫剤の有効成分として
用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担
体、ガス状担体、界面活性剤、その他の整剤用補
助剤、餌等と混合し、あるいは線香やマツト等の
基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マツト等の
加熱燻蒸剤、フオツギング等の煙霧剤、非加熱燻
蒸剤、毒餌等に製剤する。 これらの製剤には、有効成分として本発明化合
物を、重量比で0.01％〜95％含有する。固体担体
としては、カオリンクレー、アツタパルジヤイト
クレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフイライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成
含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげら
れ、液体担体としては、ケロシン、灯油等の脱脂
族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエ
タン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、エチレングリコール、セロソルブ
等のアルコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆
油、綿実油等の植物油等があげられる。ガス状担
体としては、フロンガス、LPG（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル等があげられる。乳化、分散、
湿展等のために用いられる界面活性剤としては、
アルキル硫酸エステル基、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン
縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブロツクコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があげ
られる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイ
ン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等があげられ、安定剤として
は、PAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん
酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、
エポキシ化油、前記の界面活性剤、BHT，BHA
等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステア
リン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチ
ル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等が
あげられる。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示し、部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物(1)，(3)または(5)0.2部、キシレン
２部および白灯油97.8部を混合して各々の油剤を
得る。 製剤例 ２ 本発明化合物(1)，(2)，(3)，(4)，(5)，(6)または(7
)
10部、ポリオキシエチレンスチリルフエニルエー
テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部およびキシレン70部をよく混合して各々の
乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物(2)，(4)または(6)20部、フエニトロ
チオン10部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素65部をよく粉砕混合して各々の水和剤を
得る。 製剤例 ４ 本発明化合物(1)または(4)１部、カルバリール２
部、カオリンクレー87部およびタルク10部をよく
粉砕混合して各々の粉剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物(2)または(5)５部、合成含水酸化珪
素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベ
ントナイト30部およびカオリンクレー62部をよく
粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒
乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例 ６ 本発明化合物(3)または(6)0.05部、テトラメスリ
ン0.2部、レスメスリン0.05部、キシレン７部お
よび脱臭灯油32.7部を混合溶解し、エアゾール容
器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バル
ブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）60部を加
圧充填して各々のエアゾールを得る。 製剤例 ７ 本発明化合物(1)または(7)１ｇに、５−プロパン
ギルフルフリル−dl−シス、トランスクリサンセ
メート0.5ｇおよびBHT0.5ｇを加え、適量のアセ
トンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セ
ラミツク板に均一に吸着させて各々の加熱燻煙剤
を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈
して用いる。また。他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。 本発明化合物（）を線虫剤として用いる場
合、その施用量は、通常10アールあたり５ｇ〜
500ｇであり、乳剤、水和剤等を水で希釈して施
用する場合は、その施用濃度は10ppm〜1000ppm
であり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何
ら希釈することなく、製剤のままで施用する。 次に試験例を示す。なお、比較対照に用いた化
合物は、第２表の化合物記号で示す。
用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担
体、ガス状担体、界面活性剤、その他の整剤用補
助剤、餌等と混合し、あるいは線香やマツト等の
基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マツト等の
加熱燻蒸剤、フオツギング等の煙霧剤、非加熱燻
蒸剤、毒餌等に製剤する。 これらの製剤には、有効成分として本発明化合
物を、重量比で0.01％〜95％含有する。固体担体
としては、カオリンクレー、アツタパルジヤイト
クレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフイライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成
含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげら
れ、液体担体としては、ケロシン、灯油等の脱脂
族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエ
タン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、エチレングリコール、セロソルブ
等のアルコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆
油、綿実油等の植物油等があげられる。ガス状担
体としては、フロンガス、LPG（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル等があげられる。乳化、分散、
湿展等のために用いられる界面活性剤としては、
アルキル硫酸エステル基、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン
縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブロツクコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があげ
られる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイ
ン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、松根油、寒天等があげられ、安定剤として
は、PAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん
酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、
エポキシ化油、前記の界面活性剤、BHT，BHA
等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステア
リン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチ
ル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等が
あげられる。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示し、部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物(1)，(3)または(5)0.2部、キシレン
２部および白灯油97.8部を混合して各々の油剤を
得る。 製剤例 ２ 本発明化合物(1)，(2)，(3)，(4)，(5)，(6)または(7
)
10部、ポリオキシエチレンスチリルフエニルエー
テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部およびキシレン70部をよく混合して各々の
乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物(2)，(4)または(6)20部、フエニトロ
チオン10部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素65部をよく粉砕混合して各々の水和剤を
得る。 製剤例 ４ 本発明化合物(1)または(4)１部、カルバリール２
部、カオリンクレー87部およびタルク10部をよく
粉砕混合して各々の粉剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物(2)または(5)５部、合成含水酸化珪
素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベ
ントナイト30部およびカオリンクレー62部をよく
粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒
乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例 ６ 本発明化合物(3)または(6)0.05部、テトラメスリ
ン0.2部、レスメスリン0.05部、キシレン７部お
よび脱臭灯油32.7部を混合溶解し、エアゾール容
器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バル
ブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）60部を加
圧充填して各々のエアゾールを得る。 製剤例 ７ 本発明化合物(1)または(7)１ｇに、５−プロパン
ギルフルフリル−dl−シス、トランスクリサンセ
メート0.5ｇおよびBHT0.5ｇを加え、適量のアセ
トンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セ
ラミツク板に均一に吸着させて各々の加熱燻煙剤
を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈
して用いる。また。他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。 本発明化合物（）を線虫剤として用いる場
合、その施用量は、通常10アールあたり５ｇ〜
500ｇであり、乳剤、水和剤等を水で希釈して施
用する場合は、その施用濃度は10ppm〜1000ppm
であり、粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何
ら希釈することなく、製剤のままで施用する。 次に試験例を示す。なお、比較対照に用いた化
合物は、第２表の化合物記号で示す。
【表】
サー
試験例 １ 直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
紙をしき、製剤例２によつて得られた本発明化
合物および対照化合物の乳剤の水による所定濃度
希釈液0.7mlを紙上に滴下した。 餌としてシユークロース30mgを紙上に入れ
た。その中に殺虫剤抵抗性系統イエバエ雌成虫を
10頭放ち、フタをして48時間後に生死を調査し、
死虫率を求めた（２反復）。 結果を第３表に示す。
試験例 １ 直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
紙をしき、製剤例２によつて得られた本発明化
合物および対照化合物の乳剤の水による所定濃度
希釈液0.7mlを紙上に滴下した。 餌としてシユークロース30mgを紙上に入れ
た。その中に殺虫剤抵抗性系統イエバエ雌成虫を
10頭放ち、フタをして48時間後に生死を調査し、
死虫率を求めた（２反復）。 結果を第３表に示す。
【表】
試験例 ２
製剤例２によつて得られた本発明化合物および
対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液にイ
ネ茎（長さ12cm）を１分間浸漬した。風乾後、試
験管にイネ茎を入れ、ヒメトビウンカ成虫を10頭
放ち、１日後に生死を調査し、死虫率を求めた
（２反復）。 結果を第４表に示す。
対照化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液にイ
ネ茎（長さ12cm）を１分間浸漬した。風乾後、試
験管にイネ茎を入れ、ヒメトビウンカ成虫を10頭
放ち、１日後に生死を調査し、死虫率を求めた
（２反復）。 結果を第４表に示す。
【表】
試験例 ３
直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
紙をしき、製剤例２によつて得られた本発明化
合物および対照化合物の乳剤の水による所定濃度
希釈液0.7mlを紙上に滴下した。餌としてシユ
ークロース30mgを紙上に入れた。その中にチヤ
バネゴキブリ雄成虫を10頭放ち、フタをして48時
間後に生死を調査し、死虫率を求めた（２反復）。
結果を第５表に示す。
紙をしき、製剤例２によつて得られた本発明化
合物および対照化合物の乳剤の水による所定濃度
希釈液0.7mlを紙上に滴下した。餌としてシユ
ークロース30mgを紙上に入れた。その中にチヤ
バネゴキブリ雄成虫を10頭放ち、フタをして48時
間後に生死を調査し、死虫率を求めた（２反復）。
結果を第５表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘはフツ素原子または塩素原子を表わ
し、Ｙは水素原子、フツ素原子または塩素原子を
表わし、Ｚは水素原子、フツ素原子、臭素原子、
塩素原子またはシアノ基を表わす。但し、Ｘが塩
素原子を表わし、Ｙが水素原子を表わし、かつ、
Ｚが塩素原子を表わす場合を除く。） で示されるピリジルピリドン誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｘはフツ素原子または塩素原子を表わ
し、Ｙは水素原子、フツ素原子または塩素原子を
表わし、Ｚは水素原子、フツ素原子、臭素原子、
塩素原子またはシアノ基を表わす。但し、Ｘが塩
素原子を表わし、Ｙが水素原子を表わし、かつ、
Ｚが塩素原子を表わす場合を除く。） で示されるピリジルピリドン誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19557984A JPS6172754A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19557984A JPS6172754A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6172754A JPS6172754A (ja) | 1986-04-14 |
| JPH0528226B2 true JPH0528226B2 (ja) | 1993-04-23 |
Family
ID=16343479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19557984A Granted JPS6172754A (ja) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | ピリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6172754A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4931452A (en) * | 1987-11-10 | 1990-06-05 | The Dow Chemical Company | N-cyanomethyl-2-pyridinone insecticides |
| KR101113625B1 (ko) | 2006-08-10 | 2012-03-13 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 농약 조성물 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6038363A (ja) * | 1983-08-10 | 1985-02-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビリジルピリドン誘導体およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
-
1984
- 1984-09-18 JP JP19557984A patent/JPS6172754A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6172754A (ja) | 1986-04-14 |
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