JPH027320B2 - - Google Patents
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- JPH027320B2 JPH027320B2 JP57126632A JP12663282A JPH027320B2 JP H027320 B2 JPH027320 B2 JP H027320B2 JP 57126632 A JP57126632 A JP 57126632A JP 12663282 A JP12663282 A JP 12663282A JP H027320 B2 JPH027320 B2 JP H027320B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sitosterol
- mixture
- organic solvent
- sterol
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
本発明は硫酸塩セルロース方法からの粗製石け
ん中の不けん化物から単離したステロール混合物
から５％以下のα−シトステロールを含有するβ
−シトステロールを単離する方法に関するもので
ある。 β−シトステロールは製薬工業においてステロ
イド中間体またはこの種の製薬目的のための原料
として用いられる化合物である。 天然に存在するβ−シトステロール源は種々の
植物、例えば、植物油の不けん化物質またはさと
うきび油の不けん化物または硫酸塩セルロース方
法から得られた粗製石けん化物から単離した不け
ん化部分を含む。しかし、これらβ−シトステロ
ール源から単離したステロール生成物は不純物と
して望ましくない化合物を含む場合が多く、従つ
て、β−シトステロールに関する製薬工業により
課されたむしろ厳しい品質の必要条件に合致しな
い。 本発明方法によつて、不純物、特にα−シトス
テロールの量が少ないα−シトステロールを調製
することができる。本発明方法の出発物質は不け
ん化部分から単離するステロール化合物であり、
原料として針葉樹および濶葉樹、特にかば材を用
いる硫酸塩セルロースから得られた粗製石けんか
ら抽出したいわゆる中性物質であり、他に、65〜
70％のβ−シトステロール、５％のカンペステロ
ールおよび15〜25％のα−シトステロールを主成
分とする。さらに、ステロール混合物は０〜10％
のベツリンを含む。 若干の方法を利用して硫酸塩石けんの中性物質
から単離したシトステロールを精製することがで
きる。 フインランド国特許第57956号において、α−
シトステロールを含むステロール混合物を強酸で
処理し、その後にβ−シトステロールを有機溶媒
から比較的純枠な形で結晶化する。この方法に
は、製薬目的とは別に、例えば化粧品工業に有用
なα−シトステロールが破壊される欠点がある。 フインランド国特許第56333号明細書には、β
−シトステロール濃縮物を芳香族および／または
脂肪族炭化水素およびエステル、さらに、あるい
は少量のケトン、アルコール、有機酸および水を
含む溶媒混合物を用いて処理し、β−シトステロ
ール濃縮物からα−シトステロールを除去する方
法が記載されている。 フインランド国公告第59416号明細書にはβ−
シトステロールを、キシレン、トルエンまたはメ
シチレンと共にヘキサンまたはヘプタン、メタノ
ール、エタノール、アセトンまたは塩化メチレン
および水を含む溶媒混合物から晶出している。 前記２つの方法の欠点は、工業的用途におい
て、溶媒の再生と溶媒組成の安定化が難かしい多
数の溶媒成分にある。さらに、特に脂肪族炭化水
素を含む溶媒において、出発のステロール混合物
に含まれるベツリンがβ−シトステロール中に濃
縮される。本発明の目的はこれらの欠点を減らす
ことにある。 本発明の特徴は次の方法にある。出発物質とし
て用いたα−シトステロール含有ステロール混合
物を加熱しながら、メチルエチルケトン、１，２
−ジクロロエチレンまたは酢酸エチルまたはその
混合物および脂肪族または芳香族炭化水素などの
適当な溶媒に、有機溶媒の２％以上の水量を添加
し、混合物をかきまぜながら室温またはこれ以下
の温度に冷却し、精製したシトステロールを沈澱
させる。あるいは、水を溶解工程中に混合物に添
加することができる。 従つて、多数の溶媒および溶媒混合物が上記精
製操作に適している。一般に、一定の範囲まで水
を溶かす溶媒／溶媒混合物を前記操作の有機溶媒
として用いることができると言える。しかし、簡
単な精製方法を目的とする場合、溶媒混合物の代
りに一種類だけの溶媒を用いた方が好ましい。特
に、メチルエチルケトンおよび二塩化エチレンが
有効であることを証明した。メチルエチルケトン
を用いる場合、出発のステロール混合物に含まれ
るベツリンが若干母液に残留する。 次表の実施例は本発明をさらに詳細に説明して
いる。 この表の実験は次のように行なつた。10ｇのス
テロール混合物を加熱しながら有機溶媒と水の混
合物に溶解し、混合物をかきまぜながら20℃に冷
却し、その後シトステロールを過した。実験例
８〜11において、水はシトステロールが有機溶媒
中に溶解した後にのみ添加した。
ん中の不けん化物から単離したステロール混合物
から５％以下のα−シトステロールを含有するβ
−シトステロールを単離する方法に関するもので
ある。 β−シトステロールは製薬工業においてステロ
イド中間体またはこの種の製薬目的のための原料
として用いられる化合物である。 天然に存在するβ−シトステロール源は種々の
植物、例えば、植物油の不けん化物質またはさと
うきび油の不けん化物または硫酸塩セルロース方
法から得られた粗製石けん化物から単離した不け
ん化部分を含む。しかし、これらβ−シトステロ
ール源から単離したステロール生成物は不純物と
して望ましくない化合物を含む場合が多く、従つ
て、β−シトステロールに関する製薬工業により
課されたむしろ厳しい品質の必要条件に合致しな
い。 本発明方法によつて、不純物、特にα−シトス
テロールの量が少ないα−シトステロールを調製
することができる。本発明方法の出発物質は不け
ん化部分から単離するステロール化合物であり、
原料として針葉樹および濶葉樹、特にかば材を用
いる硫酸塩セルロースから得られた粗製石けんか
ら抽出したいわゆる中性物質であり、他に、65〜
70％のβ−シトステロール、５％のカンペステロ
ールおよび15〜25％のα−シトステロールを主成
分とする。さらに、ステロール混合物は０〜10％
のベツリンを含む。 若干の方法を利用して硫酸塩石けんの中性物質
から単離したシトステロールを精製することがで
きる。 フインランド国特許第57956号において、α−
シトステロールを含むステロール混合物を強酸で
処理し、その後にβ−シトステロールを有機溶媒
から比較的純枠な形で結晶化する。この方法に
は、製薬目的とは別に、例えば化粧品工業に有用
なα−シトステロールが破壊される欠点がある。 フインランド国特許第56333号明細書には、β
−シトステロール濃縮物を芳香族および／または
脂肪族炭化水素およびエステル、さらに、あるい
は少量のケトン、アルコール、有機酸および水を
含む溶媒混合物を用いて処理し、β−シトステロ
ール濃縮物からα−シトステロールを除去する方
法が記載されている。 フインランド国公告第59416号明細書にはβ−
シトステロールを、キシレン、トルエンまたはメ
シチレンと共にヘキサンまたはヘプタン、メタノ
ール、エタノール、アセトンまたは塩化メチレン
および水を含む溶媒混合物から晶出している。 前記２つの方法の欠点は、工業的用途におい
て、溶媒の再生と溶媒組成の安定化が難かしい多
数の溶媒成分にある。さらに、特に脂肪族炭化水
素を含む溶媒において、出発のステロール混合物
に含まれるベツリンがβ−シトステロール中に濃
縮される。本発明の目的はこれらの欠点を減らす
ことにある。 本発明の特徴は次の方法にある。出発物質とし
て用いたα−シトステロール含有ステロール混合
物を加熱しながら、メチルエチルケトン、１，２
−ジクロロエチレンまたは酢酸エチルまたはその
混合物および脂肪族または芳香族炭化水素などの
適当な溶媒に、有機溶媒の２％以上の水量を添加
し、混合物をかきまぜながら室温またはこれ以下
の温度に冷却し、精製したシトステロールを沈澱
させる。あるいは、水を溶解工程中に混合物に添
加することができる。 従つて、多数の溶媒および溶媒混合物が上記精
製操作に適している。一般に、一定の範囲まで水
を溶かす溶媒／溶媒混合物を前記操作の有機溶媒
として用いることができると言える。しかし、簡
単な精製方法を目的とする場合、溶媒混合物の代
りに一種類だけの溶媒を用いた方が好ましい。特
に、メチルエチルケトンおよび二塩化エチレンが
有効であることを証明した。メチルエチルケトン
を用いる場合、出発のステロール混合物に含まれ
るベツリンが若干母液に残留する。 次表の実施例は本発明をさらに詳細に説明して
いる。 この表の実験は次のように行なつた。10ｇのス
テロール混合物を加熱しながら有機溶媒と水の混
合物に溶解し、混合物をかきまぜながら20℃に冷
却し、その後シトステロールを過した。実験例
８〜11において、水はシトステロールが有機溶媒
中に溶解した後にのみ添加した。
【表】
【表】
酢酸エチル
精製操作をくり返して、１％以下のα−シトステ
ロール含量の生成物を、精製処理から得
られたシトステロールを用いて得た。
精製操作をくり返して、１％以下のα−シトステ
ロール含量の生成物を、精製処理から得
られたシトステロールを用いて得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 硫酸塩セルロース方法からの粗製石けん中の
不けん化物からの単離されたステロール混合物か
ら５％以下のα−シトステロールを含有するβ−
シトステロールを単離する方法において、 (a) 有機溶媒と水の混合物をステロール混合物に
添加し、ステロール混合物と有機溶媒との間の
重量比が１：３〜１：20であり、水の分量が有
機溶媒量に対して計算して２％以上であり、 (b) 得られた混合物を、ステロール混合物が溶解
するまで加熱し、 (c) 室温またはこれ以下の温度に冷却してβ−シ
トステロールに富んだ生成物を沈澱させ、 (d) β−シトステロールに富んだ沈澱生成物を濾
過により母液から分離することを特徴とするβ
−シトステロールの単離方法。 ２ 前記有機溶媒が１，２−ジクロロエチレン、
メチルエチルケトンまたはその混合物或いは脂肪
族または芳香族炭化水素である特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI812279 | 1981-07-21 | ||
| FI812279A FI812279L (fi) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Foerfarande foer rening av -sitosterol isolerad fraon neutralaemnet av sulfatcellulosaprocessens raosaopa |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824599A JPS5824599A (ja) | 1983-02-14 |
| JPH027320B2 true JPH027320B2 (ja) | 1990-02-16 |
Family
ID=8514587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57126632A Granted JPS5824599A (ja) | 1981-07-21 | 1982-07-20 | 硫酸塩セルロ−ス方法からの粗製石けん中の不けん化物から単離したβ−シトステロ−ルの精製方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4422974A (ja) |
| JP (1) | JPS5824599A (ja) |
| CA (1) | CA1184896A (ja) |
| DD (1) | DD202724A5 (ja) |
| DE (1) | DE3226225A1 (ja) |
| FI (1) | FI812279L (ja) |
| FR (1) | FR2510118A1 (ja) |
| SE (1) | SE456243B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0436006A (ja) * | 1990-05-31 | 1992-02-06 | Suzuki Motor Corp | エンジンの排気装置 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2770235B2 (ja) * | 1989-05-11 | 1998-06-25 | 雪印乳業株式会社 | 血中脂質改善用焼き菓子およびその製造法 |
| US5097012A (en) * | 1990-01-23 | 1992-03-17 | Clemson University | Solvent extraction of fatty acid stream with liquid water and elevated temperatures and pressures |
| ES2464465T3 (es) † | 1994-09-29 | 2014-06-02 | Pharmachem Laboratories, Inc. | Composiciones de esteroles a partir de jabón de pulpa |
| DE19906551C1 (de) * | 1999-02-13 | 2000-06-29 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phytosterinen |
| JP3492557B2 (ja) * | 1999-07-21 | 2004-02-03 | 理化学研究所 | ステロイドの合成方法 |
| JP2002080493A (ja) * | 2000-09-06 | 2002-03-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ステロール類の精製方法 |
| CA2433246A1 (en) * | 2003-06-25 | 2004-12-25 | Telum Technologies Inc. | Process for recovering value-added products from pulping soap |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2866797A (en) * | 1954-11-01 | 1958-12-30 | Gen Mills Inc | Improved process of isolating sterols |
| US2839544A (en) * | 1956-09-04 | 1958-06-17 | Upjohn Co | Countercurrent extraction of steroids |
| US4044031A (en) * | 1976-07-02 | 1977-08-23 | Ake Allan Johansson | Process for the separation of sterols |
| US4153622A (en) * | 1978-05-18 | 1979-05-08 | Medipolar Oy | Process for the recovery of β-sitosterol |
| FI58333C (fi) * | 1978-10-27 | 1981-01-12 | Kaukas Ab Oy | Foerfarande foer framstaellning av under 5 vikt-% alfa2-sitosterol innehaollande beta-sitosterolkoncentrat |
| FI57956C (fi) * | 1978-12-12 | 1980-11-10 | Farmos Oy | Foerfarande foer isolering av beta-sitosterol med laog alfa-sitosterolhalt |
| FI59416C (fi) * | 1979-11-19 | 1981-08-10 | Farmos Oy | Foerfarande foer utvinning av beta-sitosterol ur en sterolblandning utvunnen fraon raosaopans neutralfraktion |
-
1981
- 1981-07-21 FI FI812279A patent/FI812279L/fi not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-07-08 US US06/396,335 patent/US4422974A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-07-12 SE SE8204273A patent/SE456243B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-07-14 DE DE19823226225 patent/DE3226225A1/de active Granted
- 1982-07-19 DD DD82241766A patent/DD202724A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-20 JP JP57126632A patent/JPS5824599A/ja active Granted
- 1982-07-20 CA CA000407597A patent/CA1184896A/en not_active Expired
- 1982-07-21 FR FR8212728A patent/FR2510118A1/fr active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0436006A (ja) * | 1990-05-31 | 1992-02-06 | Suzuki Motor Corp | エンジンの排気装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3226225C2 (ja) | 1993-06-03 |
| FI812279A7 (fi) | 1983-01-22 |
| SE8204273D0 (sv) | 1982-07-12 |
| FR2510118B1 (ja) | 1984-05-18 |
| FI812279L (fi) | 1983-01-22 |
| SE8204273L (sv) | 1983-01-22 |
| CA1184896A (en) | 1985-04-02 |
| SE456243B (sv) | 1988-09-19 |
| DD202724A5 (de) | 1983-09-28 |
| JPS5824599A (ja) | 1983-02-14 |
| FR2510118A1 (fr) | 1983-01-28 |
| US4422974A (en) | 1983-12-27 |
| DE3226225A1 (de) | 1983-02-10 |
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