JPS5824599A - 硫酸塩セルロ−ス方法からの粗製石けん中の不けん化物から単離したβ−シトステロ−ルの精製方法 - Google Patents
硫酸塩セルロ−ス方法からの粗製石けん中の不けん化物から単離したβ−シトステロ−ルの精製方法Info
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- JPS5824599A JPS5824599A JP57126632A JP12663282A JPS5824599A JP S5824599 A JPS5824599 A JP S5824599A JP 57126632 A JP57126632 A JP 57126632A JP 12663282 A JP12663282 A JP 12663282A JP S5824599 A JPS5824599 A JP S5824599A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は硫ａ！塩セルロース方法からの粗製石けん中の
不けん化部から単離したステロール混合物から５−以下
のα−シトステロールをｔｉするβ−シトステロールを
単層する方法に関するものである。
不けん化部から単離したステロール混合物から５−以下
のα−シトステロールをｔｉするβ−シトステロールを
単層する方法に関するものである。
β−シトステロトルは製薬工業においてステロイド中間
体ま友はこの種の製薬目的の九めの原料として用いられ
る化合物である。
体ま友はこの種の製薬目的の九めの原料として用いられ
る化合物である。
天然に存在するβ−シトステロール源は種々の植物、例
えば、植物油の不けん化物質Ｉｔはさとうきび油または
硫ａｌ塩セルロース方法から得りれた粗製石けんの不け
ん化物から単離した不けん化部分を含む０しかし、これ
らβ−シトステロール源から単層し友ステロール生成物
は不純物として望ましくない化合物を含む場合が多く、
従って、β−シトステロールに関する製薬工業により諌
され友むしろ厳しい品質の必要条件に合致しない。
えば、植物油の不けん化物質Ｉｔはさとうきび油または
硫ａｌ塩セルロース方法から得りれた粗製石けんの不け
ん化物から単離した不けん化部分を含む０しかし、これ
らβ−シトステロール源から単層し友ステロール生成物
は不純物として望ましくない化合物を含む場合が多く、
従って、β−シトステロールに関する製薬工業により諌
され友むしろ厳しい品質の必要条件に合致しない。
本発明方法によって、不純物、特にα−シトステロール
の量が少ないβ−シトステロールを調製することができ
る。本発明方法の出発物質は不けん化部分から単層する
ステロール化合物であり。
の量が少ないβ−シトステロールを調製することができ
る。本発明方法の出発物質は不けん化部分から単層する
ステロール化合物であり。
原料として針葉樹および濶葉樹、特にかげ材を用いる硫
Ｗ！塩セルロースから得られた粗製石けんから抽出した
いわゆる中性物質であり、他に、６５〜フ０１ｓのβ−
シトステロール、５９Ｇのカンペス。
Ｗ！塩セルロースから得られた粗製石けんから抽出した
いわゆる中性物質であり、他に、６５〜フ０１ｓのβ−
シトステロール、５９Ｇのカンペス。
チロールおよび１５〜２５９Ｉのα−シトステロールを
主成分とする−さらに、ステロール混合物はｏ−１ｏ１
のベツリン管含む。
主成分とする−さらに、ステロール混合物はｏ−１ｏ１
のベツリン管含む。
若干の方法を利用して硫酸置方けんの中性物質から単離
したシトステロールを精製することができる。
したシトステロールを精製することができる。
フィンランド国特許第５７９５６号において。
α−シトステロールを含むステロール混合物を強酸で処
理し、その後にβ−シトステロールを有機痔媒から比較
的純粋な形で結晶化する。この方法には、製薬目的とは
別に１例えば化粧品工業に有用なα−シトステロールが
破壊される欠点がある。
理し、その後にβ−シトステロールを有機痔媒から比較
的純粋な形で結晶化する。この方法には、製薬目的とは
別に１例えば化粧品工業に有用なα−シトステロールが
破壊される欠点がある。
フィンランド国特許第！１８８８８号明細書には。
β−シトステロール濃縮物を芳香族および／または脂肪
族炭化水素およびエステル、さらに、あるいは少量のケ
ト／、アルコール、有機−および水を含む靜媒晶合物を
用いて処理し、β−゛シトステロール濃縮物からα−シ
トステロールを除去する方法が記載されている。
族炭化水素およびエステル、さらに、あるいは少量のケ
ト／、アルコール、有機−および水を含む靜媒晶合物を
用いて処理し、β−゛シトステロール濃縮物からα−シ
トステロールを除去する方法が記載されている。
フィンランド国公告第５９４１６号明細書にはβ−シト
ステロールを、キシレン、トルエンまたはメシチレンと
共にヘキサンまたはへブタン、メタノール、エタノール
、アセトンま九Ｆｉ塩化メチレンおよび水を含む静媒混
合物から晶出しているＯ前記２つの方法の欠点は、工業
的用途において、緩媒の再生と鹸媒組成の女定イＬが難
かしい多数の製織成分にある。さらに、特に脂肪族炭化
水嵩を含む痔媒において、出発のステロール混合物に含
まれるベツリンがβ−シトステロール中に濃縮される。
ステロールを、キシレン、トルエンまたはメシチレンと
共にヘキサンまたはへブタン、メタノール、エタノール
、アセトンま九Ｆｉ塩化メチレンおよび水を含む静媒混
合物から晶出しているＯ前記２つの方法の欠点は、工業
的用途において、緩媒の再生と鹸媒組成の女定イＬが難
かしい多数の製織成分にある。さらに、特に脂肪族炭化
水嵩を含む痔媒において、出発のステロール混合物に含
まれるベツリンがβ−シトステロール中に濃縮される。
本発明の目的はこれらの欠点を減らすことにある。
本発明の特徴は次の方法にある。出発物質として用い１
ｔ−ａ−シトステロール含有ステロール混合物を加熱し
ながら、メチルエチルケトン、１．２−ジクロロエチレ
ンまたは酢酸エチルま几はその混合物および脂肪族また
は芳香族炭化水素などの適当な静媒に、有機浴媒量の８
−以下の水量を６加し、混合物をかきまぜながら室１ｔ
たけこれ以下の一度に冷却し、精製し九シトステロール
を沈澱させる。あるいは、水を静解工程中に混合物に添
加することができる。
ｔ−ａ−シトステロール含有ステロール混合物を加熱し
ながら、メチルエチルケトン、１．２−ジクロロエチレ
ンまたは酢酸エチルま几はその混合物および脂肪族また
は芳香族炭化水素などの適当な静媒に、有機浴媒量の８
−以下の水量を６加し、混合物をかきまぜながら室１ｔ
たけこれ以下の一度に冷却し、精製し九シトステロール
を沈澱させる。あるいは、水を静解工程中に混合物に添
加することができる。
従って、多数の痔媒および縛媒晶合物が上記精製操作に
適している〇一般に、一定の範囲着で水をｍかす浴媒／
浴媒混合物を前記操作の有機温媒として用いることがで
きるとぎえる。しかし、簡拳な精製方法ｔ−目的とする
場合、靜媒晶合物の代゛り暢一種類だけの浴媒を用い友
方が好ましい０特に、メチルエチルケトンおよび二塩化
エチレンが有効であることを証明した０メチルエチルケ
トンを用いる場合、出発のステロール混合物に含まれる
ベツリンが若干母液に残留する〇 次表の実験例は本発明をさらに詳細に説明している。
適している〇一般に、一定の範囲着で水をｍかす浴媒／
浴媒混合物を前記操作の有機温媒として用いることがで
きるとぎえる。しかし、簡拳な精製方法ｔ−目的とする
場合、靜媒晶合物の代゛り暢一種類だけの浴媒を用い友
方が好ましい０特に、メチルエチルケトンおよび二塩化
エチレンが有効であることを証明した０メチルエチルケ
トンを用いる場合、出発のステロール混合物に含まれる
ベツリンが若干母液に残留する〇 次表の実験例は本発明をさらに詳細に説明している。
この表の実検は次のように行なつ九。ｌ（［１のスチロ
ール混合物を加熱しながら有機躊媒と水の１・・混合物
ＴＰＺｐｊ解し、混合物をかきまぜながら２０℃に冷却
し、その後シトステロールを濾過した。実験例８〜１１
において、水はシトステロールが有機−媒中に浴解し友
後にのみ添加した。
ール混合物を加熱しながら有機躊媒と水の１・・混合物
ＴＰＺｐｊ解し、混合物をかきまぜながら２０℃に冷却
し、その後シトステロールを濾過した。実験例８〜１１
において、水はシトステロールが有機−媒中に浴解し友
後にのみ添加した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ 硫酸塩セルロース方法からの粗製石けん中の不けん
化物から単層したステロール混合物から５−以下のα−
シトステロールを含有するβ−シトステロールを単１Ｉ
ＩＴる方法において。 ａ）有ａｍ媒と水の混合物をステロール混合物に添加し
、前記有機ｍ媒は好ましくはｌ、２−ジクロロエチレン
またはメチルエチルケトンｔ７ｔ＃′ｉその混合物およ
び脂肪族または芳香族炭化水素であり、ステロール混合
物と有機鋳媒との間の重量比は１：ＪＩ／’：！１ｕ：
ｇｏであり、好１しくはｌ：ｔ〜１：１Ｇであり、水の
分量は有機ｍ媒量に計算して２俤以上であり。 ｂ）得られた混合物をステロール混合物が浴解するまで
加熱し。 ０）室編またはこれ以下の一度に冷却してβ−シトステ
ロールに富んだ生成物を沈澱し。 ｄ） ／−シトステロールに富んだ沈澱生成物をｐｉ
ａｋより母液かり分離する各工程を特徴とするβ−シト
ステロールの単離方法。 亀 前記有機醗媒が酢酸エチルまたは脂肪族ま九は芳香
族炭化水素との混合物である特許請求の範囲第１項記載
の方法。 龜 粗製石けん中の中性物質から単離され１〜２０％の
ベツリンを含有するステロール混合物から５−以下のα
−シトステロールおよび１％ＪＪ下のベツリンを含有す
るβ−シトステ ・ロールを単離する方法において、 ａ）ステロール混合物にメチルエチルケトンおよび水の
混合物を添加し、ステロール混合物とメチルケトンとの
間の１量比がｌ二δ〜ｌ： Ｂ Ｏ，好ましくｔｅｌ
： ７〜ｔ：ｔ。 であり、水の分量が有４１１１１媒の量で計算して２％
以下であり。 ｂ）ステロール混合物が浴解するまで得られた混合物を
加熱し。 ０）室ｍｔｆＣはこれ以下の温度に混合物を冷却してβ
−シトステロールに富んだ生成物を沈澱し。 ｄ）β−シトステロールに富んだ沈澱生成物を濾過によ
り母液から分離する各工程を特徴とするβ−シトステロ
ールの単層方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI812279A FI812279L (fi) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Foerfarande foer rening av -sitosterol isolerad fraon neutralaemnet av sulfatcellulosaprocessens raosaopa |
| FI812279 | 1981-07-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5824599A true JPS5824599A (ja) | 1983-02-14 |
| JPH027320B2 JPH027320B2 (ja) | 1990-02-16 |
Family
ID=8514587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57126632A Granted JPS5824599A (ja) | 1981-07-21 | 1982-07-20 | 硫酸塩セルロ−ス方法からの粗製石けん中の不けん化物から単離したβ−シトステロ−ルの精製方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4422974A (ja) |
| JP (1) | JPS5824599A (ja) |
| CA (1) | CA1184896A (ja) |
| DD (1) | DD202724A5 (ja) |
| DE (1) | DE3226225A1 (ja) |
| FI (1) | FI812279L (ja) |
| FR (1) | FR2510118A1 (ja) |
| SE (1) | SE456243B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02299548A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-11 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 血中脂質改善用焼き菓子およびその製造法 |
| JP2002080493A (ja) * | 2000-09-06 | 2002-03-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ステロール類の精製方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5097012A (en) * | 1990-01-23 | 1992-03-17 | Clemson University | Solvent extraction of fatty acid stream with liquid water and elevated temperatures and pressures |
| JPH0436006A (ja) * | 1990-05-31 | 1992-02-06 | Suzuki Motor Corp | エンジンの排気装置 |
| CZ298622B6 (cs) * | 1994-09-29 | 2007-11-28 | The University Of British Columbia | Kompozice snižující hladinu cholesterolu a její použití, potravinový doplnek, vitaminová formulace a farmaceutický prostredek |
| DE19906551C1 (de) * | 1999-02-13 | 2000-06-29 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phytosterinen |
| JP3492557B2 (ja) * | 1999-07-21 | 2004-02-03 | 理化学研究所 | ステロイドの合成方法 |
| CA2433246A1 (en) * | 2003-06-25 | 2004-12-25 | Telum Technologies Inc. | Process for recovering value-added products from pulping soap |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2866797A (en) * | 1954-11-01 | 1958-12-30 | Gen Mills Inc | Improved process of isolating sterols |
| US2839544A (en) * | 1956-09-04 | 1958-06-17 | Upjohn Co | Countercurrent extraction of steroids |
| US4044031A (en) * | 1976-07-02 | 1977-08-23 | Ake Allan Johansson | Process for the separation of sterols |
| US4153622A (en) * | 1978-05-18 | 1979-05-08 | Medipolar Oy | Process for the recovery of β-sitosterol |
| FI58333C (fi) * | 1978-10-27 | 1981-01-12 | Kaukas Ab Oy | Foerfarande foer framstaellning av under 5 vikt-% alfa2-sitosterol innehaollande beta-sitosterolkoncentrat |
| FI57956C (fi) * | 1978-12-12 | 1980-11-10 | Farmos Oy | Foerfarande foer isolering av beta-sitosterol med laog alfa-sitosterolhalt |
| FI59416C (fi) * | 1979-11-19 | 1981-08-10 | Farmos Oy | Foerfarande foer utvinning av beta-sitosterol ur en sterolblandning utvunnen fraon raosaopans neutralfraktion |
-
1981
- 1981-07-21 FI FI812279A patent/FI812279L/fi not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-07-08 US US06/396,335 patent/US4422974A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-07-12 SE SE8204273A patent/SE456243B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-07-14 DE DE19823226225 patent/DE3226225A1/de active Granted
- 1982-07-19 DD DD82241766A patent/DD202724A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-20 JP JP57126632A patent/JPS5824599A/ja active Granted
- 1982-07-20 CA CA000407597A patent/CA1184896A/en not_active Expired
- 1982-07-21 FR FR8212728A patent/FR2510118A1/fr active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02299548A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-11 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 血中脂質改善用焼き菓子およびその製造法 |
| JP2002080493A (ja) * | 2000-09-06 | 2002-03-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ステロール類の精製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3226225C2 (ja) | 1993-06-03 |
| SE8204273D0 (sv) | 1982-07-12 |
| DE3226225A1 (de) | 1983-02-10 |
| SE456243B (sv) | 1988-09-19 |
| CA1184896A (en) | 1985-04-02 |
| FR2510118B1 (ja) | 1984-05-18 |
| US4422974A (en) | 1983-12-27 |
| FI812279A7 (fi) | 1983-01-22 |
| JPH027320B2 (ja) | 1990-02-16 |
| SE8204273L (sv) | 1983-01-22 |
| FR2510118A1 (fr) | 1983-01-28 |
| DD202724A5 (de) | 1983-09-28 |
| FI812279L (fi) | 1983-01-22 |
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