JPH0278643A - 新規なトリフルオロアセト酢酸エステルおよびトリフルオロメチルケトンならびにそれらの製造法 - Google Patents
新規なトリフルオロアセト酢酸エステルおよびトリフルオロメチルケトンならびにそれらの製造法Info
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- JPH0278643A JPH0278643A JP63229353A JP22935388A JPH0278643A JP H0278643 A JPH0278643 A JP H0278643A JP 63229353 A JP63229353 A JP 63229353A JP 22935388 A JP22935388 A JP 22935388A JP H0278643 A JPH0278643 A JP H0278643A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は含フツ素生理活性物質等各種有機化合物の合成
中間体等として有用な新規なトリフルオロメチル基を有
するエステルおよびケトンに関するものである。
中間体等として有用な新規なトリフルオロメチル基を有
するエステルおよびケトンに関するものである。
［従来技術］
従来より、アリルエステルの脱炭酸による不飽和結合を
有するケトンの製造については種々検討されており、例
えばパラジウム系触媒を用いる方法［Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈ
ｅｍ、 、Ｖｏｌ、５２．Ｎｏ、 １４．２９８８（１
９８７）］等が知られている。しかしトリフルオロメチ
ル基を有する化合物についておこなわれた例はない。
有するケトンの製造については種々検討されており、例
えばパラジウム系触媒を用いる方法［Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈ
ｅｍ、 、Ｖｏｌ、５２．Ｎｏ、 １４．２９８８（１
９８７）］等が知られている。しかしトリフルオロメチ
ル基を有する化合物についておこなわれた例はない。
［問題点を解決するための具体的手段］本発明者らは各
種のアリルアルコールと４．４．４−トリフルオロアセ
ト酢酸゛エチルとの反応によりトリフルオロアセト酢酸
エステルが容易に得られ、また、ついで脱炭酸反応をお
こなうことで不飽和結合を有するトリフルオロメチルケ
トンを得ることができることを見いだし本発明に到達し
たものである。
種のアリルアルコールと４．４．４−トリフルオロアセ
ト酢酸゛エチルとの反応によりトリフルオロアセト酢酸
エステルが容易に得られ、また、ついで脱炭酸反応をお
こなうことで不飽和結合を有するトリフルオロメチルケ
トンを得ることができることを見いだし本発明に到達し
たものである。
すなわち本発明は一般式
％式％
［
Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２１ＣＨ２−のいずれかを表わす）
で示される新規なトリフルオロアセト酢酸゛エステルお
よびこの化合物を脱炭酸して得られる一般式 （Ｒ” 、Ｒ” 、Ｒ３、Ｒ’ ４；！前記と同シ）テ
示すれる新規なトリフルオロメチルケトンである。
で示される新規なトリフルオロアセト酢酸゛エステルお
よびこの化合物を脱炭酸して得られる一般式 （Ｒ” 、Ｒ” 、Ｒ３、Ｒ’ ４；！前記と同シ）テ
示すれる新規なトリフルオロメチルケトンである。
（１）の化合物については対応のアリルアルコールと４
．４．４−）リフルオロアセト酢酸エチルをジスタノキ
サン触媒の存在下反応させることにより得られる。
．４．４−）リフルオロアセト酢酸エチルをジスタノキ
サン触媒の存在下反応させることにより得られる。
化合物（Ｉｌｌ）は対応のトリフルオロアセト酢酸エス
テルをパラジウム系触媒の存在下脱炭酸をおこなうこと
により得られる。
テルをパラジウム系触媒の存在下脱炭酸をおこなうこと
により得られる。
本発明の化合物（１）の製造に用いる４、４．４−１−
リフルオロアセト酢酸エチルはトリフルオロ酢酸エチル
と酢酸エチルをアルカリの存在下で反応させることによ
り得られる。また、一方の原料であるアリルアルコール
の種類としては一般式％式％ かであるものが選ばれる。
リフルオロアセト酢酸エチルはトリフルオロ酢酸エチル
と酢酸エチルをアルカリの存在下で反応させることによ
り得られる。また、一方の原料であるアリルアルコール
の種類としては一般式％式％ かであるものが選ばれる。
化合物（１）の製造に用いるジスタノキサン触媒として
は１．１，３．３−テトラ−ｎ−ブチル−１−イソチオ
シアノ−３−ヒドロキシジスタノキサンが好ましい。
は１．１，３．３−テトラ−ｎ−ブチル−１−イソチオ
シアノ−３−ヒドロキシジスタノキサンが好ましい。
反応はトルエン等の溶媒の存在下、原料のアリルアルコ
ール、エステルおよび触媒を混合攪拌しながら、還流下
でおこなうが、この反応での条件は特に限定的ではなく
、’ Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ。
ール、エステルおよび触媒を混合攪拌しながら、還流下
でおこなうが、この反応での条件は特に限定的ではなく
、’ Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ。
Ｖｏｌ、２７．Ｎｏ、２１．２３８３（１９８６）“に
示された条件と同様の範囲内で良好におこなうことがで
きる。
示された条件と同様の範囲内で良好におこなうことがで
きる。
反応時間は、原料化合物の種類によっても異なり、２〜
３０時間の範囲でおこなわれる。
３０時間の範囲でおこなわれる。
化合物（１）が特に４．４．４− ）リフルオロアセト
酢酸シンナミルの場合にはトリフルオロ酢酸エチルと酢
酸シンナミルとの水素化ナトリウムを用いた交差クライ
ゼン縮合により合成することもできる。この反応におい
てもテトラヒドロフラン等の有機溶媒中での反応が好ま
しい。
酢酸シンナミルの場合にはトリフルオロ酢酸エチルと酢
酸シンナミルとの水素化ナトリウムを用いた交差クライ
ゼン縮合により合成することもできる。この反応におい
てもテトラヒドロフラン等の有機溶媒中での反応が好ま
しい。
化合物（［［１３の製造においては原料となるトリフル
オロアセト酢酸エステルを触媒としてのパラジウム錯体
、例えばＰｄ２（ｄｂａ） ３ ＣＨＣｌ３ 、Ｐｄ（
ＯＡｃ） ２、ＰｄＣｌ２（ＰＰｔ＋＋ ） ：ｌ 、
Ｐｄ（ＰＰｈｚ ） ａ （ただし、ｄｂａはジベン
ジリデンアセテート基、Ａｃはアセチル基、ｐｈはフェ
ニル基を表わす）等とともテトラヒドロフラン、１，４
−ジオキサン等の有機溶媒中で加熱還流下で反応をおこ
なうものである。
オロアセト酢酸エステルを触媒としてのパラジウム錯体
、例えばＰｄ２（ｄｂａ） ３ ＣＨＣｌ３ 、Ｐｄ（
ＯＡｃ） ２、ＰｄＣｌ２（ＰＰｔ＋＋ ） ：ｌ 、
Ｐｄ（ＰＰｈｚ ） ａ （ただし、ｄｂａはジベン
ジリデンアセテート基、Ａｃはアセチル基、ｐｈはフェ
ニル基を表わす）等とともテトラヒドロフラン、１，４
−ジオキサン等の有機溶媒中で加熱還流下で反応をおこ
なうものである。
触媒の使用量は原料のトリフルオロアセト酢酸エステル
に対して０．１〜１０もる％の範囲が好ましい。また反
応は２〜４時間で十分である。
に対して０．１〜１０もる％の範囲が好ましい。また反
応は２〜４時間で十分である。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
４．４．４−１−リフルオロアセト酢浚シンナミルシン
ナミルアルコール１．３４ｇ、 ４．４．４−）リフル
オロアセト酢酸エチル３．６８ｇと１．１，３．３−テ
トラ−ｎ−ブチル−１−インチオシアノ−３−ヒドロキ
シジスタノキサン０．０６ｇの乾燥トルエン１０ｍ１！
溶液を２７時間半撹拌しながら、加熱還流した０反応液
を冷却した後、減圧Ｉｌｌ！＄１シ、残留物をシリカゲ
ルを用いカラムクロマトグラフィーにより精製し、生成
物２．４５ｇを得た。このものは分析の結果、４．４．
４−トリフルオロアセト酢酸シンナミルであることを６
１ｉ ｔ！ した。分析結果を次に示す。
ナミルアルコール１．３４ｇ、 ４．４．４−）リフル
オロアセト酢酸エチル３．６８ｇと１．１，３．３−テ
トラ−ｎ−ブチル−１−インチオシアノ−３−ヒドロキ
シジスタノキサン０．０６ｇの乾燥トルエン１０ｍ１！
溶液を２７時間半撹拌しながら、加熱還流した０反応液
を冷却した後、減圧Ｉｌｌ！＄１シ、残留物をシリカゲ
ルを用いカラムクロマトグラフィーにより精製し、生成
物２．４５ｇを得た。このものは分析の結果、４．４．
４−トリフルオロアセト酢酸シンナミルであることを６
１ｉ ｔ！ した。分析結果を次に示す。
” ＨＮＭＲ（ＣＣｌａ ） ： σ＝２．７８（ｓ
、 １．０ −Ｈ）、４．７９（ｄｄ、Ｊ＝３．０
Ｈｚ、６．０ Ｈｚ、２Ｈ） 、５．６３（ｓ、 ０．
５ Ｈ） 、６．１５（ｄ ａ ｔ、 Ｊ＝３．０
Ｈｚ、 ６．０ Ｈｚ、 １５．６Ｈｚ、 １１（）
、６．６５（ｄｄ、Ｊ＝３．０ Ｈｚ、１５．６Ｈ２，
ＩＨ）、７．２６（ｓ、 ５ Ｈ） 、１１．６８
（ｂｒｏａｄ ｓ、 ０．５ Ｈ）Ｉ Ｒ（ＫＢ
ｒ） ：３３８４ｃｍ−’ （ｂｒｏａｄ ｍ）
、１７１３ｃｍ−’ （ｓ） 、＋６７９ｃｒ
ｎ−’ （ｍ）、１４５２ｃｍ−’（ｍ） 、１３
４５ｃ ｍ−’ （ｍ） 、１２７６ｃ ｍ−’
（ｓ ） 、１１８７ｃｍ−１（ｂｒｏａｄ ｓ
） 、１０９６ｃｍ−’ （ｓ） 、９６９
ｃｍ−１（ｓ ） 、７４８ ｃｍ−’ （ｍ）
、６７９ ｃｍ−’（ｍ） ｂ、ｐ ＝７７〜８８°Ｃ（０，３丁ｏｒｒ ）実
施例２ １．１，１．）リフルオロ−６−フェニル−５−ヘキセ
ン−２−オン テトラヒドロフラン５ｍｌにトリス（ジヘンジリデンア
セトン）クロロホルムシバラジウム０．０１３ｇと１．
２−ビス（ジフェニルフォスフイノ）エタン０．０２ｇ
を混合攪拌し、加熱還流させた混合溶液に４．４．４−
１−リフルオロアセト酢酸シンナミル０．１３６ｇのテ
トラヒビ０フラン１ｍ／？容ン夜を加えた。
、 １．０ −Ｈ）、４．７９（ｄｄ、Ｊ＝３．０
Ｈｚ、６．０ Ｈｚ、２Ｈ） 、５．６３（ｓ、 ０．
５ Ｈ） 、６．１５（ｄ ａ ｔ、 Ｊ＝３．０
Ｈｚ、 ６．０ Ｈｚ、 １５．６Ｈｚ、 １１（）
、６．６５（ｄｄ、Ｊ＝３．０ Ｈｚ、１５．６Ｈ２，
ＩＨ）、７．２６（ｓ、 ５ Ｈ） 、１１．６８
（ｂｒｏａｄ ｓ、 ０．５ Ｈ）Ｉ Ｒ（ＫＢ
ｒ） ：３３８４ｃｍ−’ （ｂｒｏａｄ ｍ）
、１７１３ｃｍ−’ （ｓ） 、＋６７９ｃｒ
ｎ−’ （ｍ）、１４５２ｃｍ−’（ｍ） 、１３
４５ｃ ｍ−’ （ｍ） 、１２７６ｃ ｍ−’
（ｓ ） 、１１８７ｃｍ−１（ｂｒｏａｄ ｓ
） 、１０９６ｃｍ−’ （ｓ） 、９６９
ｃｍ−１（ｓ ） 、７４８ ｃｍ−’ （ｍ）
、６７９ ｃｍ−’（ｍ） ｂ、ｐ ＝７７〜８８°Ｃ（０，３丁ｏｒｒ ）実
施例２ １．１，１．）リフルオロ−６−フェニル−５−ヘキセ
ン−２−オン テトラヒドロフラン５ｍｌにトリス（ジヘンジリデンア
セトン）クロロホルムシバラジウム０．０１３ｇと１．
２−ビス（ジフェニルフォスフイノ）エタン０．０２ｇ
を混合攪拌し、加熱還流させた混合溶液に４．４．４−
１−リフルオロアセト酢酸シンナミル０．１３６ｇのテ
トラヒビ０フラン１ｍ／？容ン夜を加えた。
３時間の還流の後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、次
にエチルエーテルで抽出し、乾燥し、減圧ｆｉ１Ｍした
。残留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラフィー
により精製し、生成物０．０９０ ｇを得た。このもの
は分析の結果、１．１，１． ）リフルオロ−６−フェ
ニル−５−ヘキセン−２−オンであることを確認した０
分析結果を次に示す。
にエチルエーテルで抽出し、乾燥し、減圧ｆｉ１Ｍした
。残留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラフィー
により精製し、生成物０．０９０ ｇを得た。このもの
は分析の結果、１．１，１． ）リフルオロ−６−フェ
ニル−５−ヘキセン−２−オンであることを確認した０
分析結果を次に示す。
’ ＨＮＭＲ（ＣＣＩ、）：σ−２，５１（ｄＬ、Ｊ＝
６．０ Ｈｚ、 ７．０ Ｈｚ、 ２ Ｈ） 、２．
８２（ｄ、 Ｊ＝７．０ Ｈｚ、 ２ Ｈ） 、５
．８９（ｄ ｔ、 Ｊ＝６．０ Ｈｚ。
６．０ Ｈｚ、 ７．０ Ｈｚ、 ２ Ｈ） 、２．
８２（ｄ、 Ｊ＝７．０ Ｈｚ、 ２ Ｈ） 、５
．８９（ｄ ｔ、 Ｊ＝６．０ Ｈｚ。
１５．６Ｈｚ、 Ｉ Ｈ） 、６．３８（ｄ、 Ｊ
＝１５．６Ｈｚ、 ＩＨ）、７．１４（ｓ、５Ｈ） Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ） ： １７５７ｃｍ−’ （ｍ）
、１７４０ｃｍ−’（ｓ ） 、１４９７ｃ ｍ’
（ｗ） 、１４４９ｃ ｍ−’ （ｗ）、１２８９ｃ
ｍ−’ （ｗ） 、１２５４ｃ ｍ−’ （ｗ） 、１
１９６ｃ ｍ−”（ｓ） 、１１５１ｃｍ−’ （ｓ）
、９６８ ｃｍ−’ （ｍ）、７４３ ｃ ｍ’ （ｍ
） 、６９７ ｃ ｍ−’ （ｍ）ＨＲＭｓ：計算値ｃ
、２Ｈ、、ＯＦ ｙ ｍｌｅ ＝ ２２８．０７６
２測定値 ａｌ／ｅ ＝２２８．０７６
４実施例３ ４４４−トリフルオロアセト −２，７−オクタジェ
ニル ２．７−オクタジエン−１−オール０．５０４ ｇ、
４．４．４−トリフルオロアセト酢酸エチル１．４７２
ｇと１．１．３゜３−テトラ−ｎ−ブチル−１−イソ
チオシアノ−３−ヒドロキシジスタノキサン０．０２２
ｇの乾燥トルエン１０ｍ１？８液を３時間半攪拌、加
熱還流した。加熱した反応液を冷却した後、減圧濃縮し
、残留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラフィー
により精製し、生成物０．５４４ ｇを得た。このもの
は分析の結果、４，４．４−トリフルオロアセト酢酸−
２，７−オクタジェニルであることを確認した。分析結
果を次に示す。
＝１５．６Ｈｚ、 ＩＨ）、７．１４（ｓ、５Ｈ） Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ） ： １７５７ｃｍ−’ （ｍ）
、１７４０ｃｍ−’（ｓ ） 、１４９７ｃ ｍ’
（ｗ） 、１４４９ｃ ｍ−’ （ｗ）、１２８９ｃ
ｍ−’ （ｗ） 、１２５４ｃ ｍ−’ （ｗ） 、１
１９６ｃ ｍ−”（ｓ） 、１１５１ｃｍ−’ （ｓ）
、９６８ ｃｍ−’ （ｍ）、７４３ ｃ ｍ’ （ｍ
） 、６９７ ｃ ｍ−’ （ｍ）ＨＲＭｓ：計算値ｃ
、２Ｈ、、ＯＦ ｙ ｍｌｅ ＝ ２２８．０７６
２測定値 ａｌ／ｅ ＝２２８．０７６
４実施例３ ４４４−トリフルオロアセト −２，７−オクタジェ
ニル ２．７−オクタジエン−１−オール０．５０４ ｇ、
４．４．４−トリフルオロアセト酢酸エチル１．４７２
ｇと１．１．３゜３−テトラ−ｎ−ブチル−１−イソ
チオシアノ−３−ヒドロキシジスタノキサン０．０２２
ｇの乾燥トルエン１０ｍ１？８液を３時間半攪拌、加
熱還流した。加熱した反応液を冷却した後、減圧濃縮し
、残留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラフィー
により精製し、生成物０．５４４ ｇを得た。このもの
は分析の結果、４，４．４−トリフルオロアセト酢酸−
２，７−オクタジェニルであることを確認した。分析結
果を次に示す。
” ＨＮＭＲ（ＣＣ１４）：σ＝１．５：２（ｑ、Ｊ＝
７．０ Ｈｚ、２Ｈ）、２．０４（ｑ、Ｊ ＝ＩＨｚ、
４Ｈ） 、２．７１ （ｓ、 １．２ Ｈ） 、４．５
８（ｄ、 Ｊ ＝４．５ Ｈｚ、 ２ Ｈ） 、４
．７０−６．１０ （ｍ、 ５．４ Ｈ） 、１１．
６５（ｂｒｏａｄ ｓ 、 ０．４ Ｈ） Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ） ：３２９５ｃｍ−１（ｂｒｏａ
ｄ ｗ） 、１７１０ｃ ｍ−Ｉ（ｍ） 、１６７５ｃ
ｍ−” （ｍ） 、１４４２ｃ ｍ−’（ｗ） 、１
３４５ｃ ｍ−’ （ｍ） 、１２７４ｃ ｍ−’ （
ｓ ）、１１７８ｃ ｍ’ （ｂｒｏａｄ ｓ ） 、
１０９１ｃ ｍ−’ （ｍ） 、９７１ ｃｍ−１（ｍ
） 、９１５ ｃｍ−’ （ｗ） 、８２３ ｃｍ−’
（ｗ） 、７４２ ｃｍ”” （ｗ） 、６７５ ｃｍ
−’ （ｗ）実施例４ ！、１．１−トリフルオロー５．１Ｏ−ウンデセン−２
−オ乙 テトラヒドロフラン５ｍｅにトリス（ジベンジリデンア
セトン）クロロホルムシバラジウム０，０１３ｇと１．
２−ビス（ジフェニルフォスフイノ）エタン０．０２０
ｇを混合攪拌し、加熱還流させた混合溶液に、４．４
．４−）リフルオロアセト酢酸２．７−オクタジェニル
０．１３２ ｇのテトラヒドロフラン１ｍｌ溶液を加え
た。２時間の還流の後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ
、次にエチルエーテルで抽出し、乾燥し、減圧濃縮した
。残留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラフィー
により精製し、生成物０．０６２ ｇを得た。このもの
は分析の結果１．１．１トリフルオロ−５，ＩＯ−ウン
デセン−２−オンであることを確認した。分析結果を次
に示す。
７．０ Ｈｚ、２Ｈ）、２．０４（ｑ、Ｊ ＝ＩＨｚ、
４Ｈ） 、２．７１ （ｓ、 １．２ Ｈ） 、４．５
８（ｄ、 Ｊ ＝４．５ Ｈｚ、 ２ Ｈ） 、４
．７０−６．１０ （ｍ、 ５．４ Ｈ） 、１１．
６５（ｂｒｏａｄ ｓ 、 ０．４ Ｈ） Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ） ：３２９５ｃｍ−１（ｂｒｏａ
ｄ ｗ） 、１７１０ｃ ｍ−Ｉ（ｍ） 、１６７５ｃ
ｍ−” （ｍ） 、１４４２ｃ ｍ−’（ｗ） 、１
３４５ｃ ｍ−’ （ｍ） 、１２７４ｃ ｍ−’ （
ｓ ）、１１７８ｃ ｍ’ （ｂｒｏａｄ ｓ ） 、
１０９１ｃ ｍ−’ （ｍ） 、９７１ ｃｍ−１（ｍ
） 、９１５ ｃｍ−’ （ｗ） 、８２３ ｃｍ−’
（ｗ） 、７４２ ｃｍ”” （ｗ） 、６７５ ｃｍ
−’ （ｗ）実施例４ ！、１．１−トリフルオロー５．１Ｏ−ウンデセン−２
−オ乙 テトラヒドロフラン５ｍｅにトリス（ジベンジリデンア
セトン）クロロホルムシバラジウム０，０１３ｇと１．
２−ビス（ジフェニルフォスフイノ）エタン０．０２０
ｇを混合攪拌し、加熱還流させた混合溶液に、４．４
．４−）リフルオロアセト酢酸２．７−オクタジェニル
０．１３２ ｇのテトラヒドロフラン１ｍｌ溶液を加え
た。２時間の還流の後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ
、次にエチルエーテルで抽出し、乾燥し、減圧濃縮した
。残留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラフィー
により精製し、生成物０．０６２ ｇを得た。このもの
は分析の結果１．１．１トリフルオロ−５，ＩＯ−ウン
デセン−２−オンであることを確認した。分析結果を次
に示す。
ｌ ＨＮＭＲ（ＣＣＩ、）：σ＝１．４１ （ｔ ｔ、
Ｊ＝７．０ Ｈｚ、 ２ Ｈ） 、１．８０−２
．８０ （ｍ、 ８ Ｈ）、４．８０−６．００
（ｍ 、 ５ Ｈ）Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ ） ：
１７５７ｃｍ−’ （ｍ） 、１６４３ｃｍ−’（ｗ）
、１４４２ｃ ｍ−’ （ｗ） 、１２８９ｃ
ｍ−’ （ｗ） 、１１８３ｃｍ−’ （ｓ）
、１１５２ｃｍ−’ （ｓ）、９７２ ｃｍ−
’（ｍ） 、９１４ ｃ ｍ−Ｉ （ｍ）実施例５ ２−メチル−５−イソプロペニル−２−シクロヘキセン
−１−オール０．６０ｇ、４．４．４− トリフルオロ
アセト酢酸エチル１．１５ｍ １２と１．１，３．３−
テトラ−ｎ−ブチル−１−イソチオシアノ−３−ヒドロ
キシジスタノキサン０．０２２ ｇの乾燥トルエン５ｍ
ｆｆ溶液を１９時間半撹拌、加熱還流した。加熱した反
応液を冷却した後、減圧ｆｉ１ｉｉＬ、残留物をシリカ
ゲルを用いカラムクロマトグラフィーにより精製し、生
成物１．００ｇを得た。このものは分析の結果、４，４
．４− ）リフルオロアセト酢酸−２−メチル−５−イ
ソプロペニル−２−シクロヘキセニルであることを確認
した。分析結果を次に示す。
Ｊ＝７．０ Ｈｚ、 ２ Ｈ） 、１．８０−２
．８０ （ｍ、 ８ Ｈ）、４．８０−６．００
（ｍ 、 ５ Ｈ）Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ ） ：
１７５７ｃｍ−’ （ｍ） 、１６４３ｃｍ−’（ｗ）
、１４４２ｃ ｍ−’ （ｗ） 、１２８９ｃ
ｍ−’ （ｗ） 、１１８３ｃｍ−’ （ｓ）
、１１５２ｃｍ−’ （ｓ）、９７２ ｃｍ−
’（ｍ） 、９１４ ｃ ｍ−Ｉ （ｍ）実施例５ ２−メチル−５−イソプロペニル−２−シクロヘキセン
−１−オール０．６０ｇ、４．４．４− トリフルオロ
アセト酢酸エチル１．１５ｍ １２と１．１，３．３−
テトラ−ｎ−ブチル−１−イソチオシアノ−３−ヒドロ
キシジスタノキサン０．０２２ ｇの乾燥トルエン５ｍ
ｆｆ溶液を１９時間半撹拌、加熱還流した。加熱した反
応液を冷却した後、減圧ｆｉ１ｉｉＬ、残留物をシリカ
ゲルを用いカラムクロマトグラフィーにより精製し、生
成物１．００ｇを得た。このものは分析の結果、４，４
．４− ）リフルオロアセト酢酸−２−メチル−５−イ
ソプロペニル−２−シクロヘキセニルであることを確認
した。分析結果を次に示す。
’ ＨＮＭＲ（ＣＣＩ ａ ） ： σ＝１．１０−
２．５０ （ｍ。
２．５０ （ｍ。
１１Ｈ） 、２．７５（ｓ、 ０．８８） 、４．７０
（ｓ、 ２ Ｈ）、４．８２−５．１４ （ｍ、
ｌ Ｈ） 、５．５９（ｓ ａｎｄ ｂｒ
ｏａｄ ｓ。
（ｓ、 ２ Ｈ）、４．８２−５．１４ （ｍ、
ｌ Ｈ） 、５．５９（ｓ ａｎｄ ｂｒ
ｏａｄ ｓ。
１．６ Ｈ） 、１１．７２ （ｂｒｏａｄ
ｓ 、 ０．６ Ｈ）Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ）
： ３３７９ｃｍ−１（ｂｒｏａｄ ｍ） 、１７
０９ｃｍ−’ （ｓ） 、１６７６ｃｍ−’ （
ｓ） 、１４４１ｃｍ−’（ｍ ） 、１４５１ｃ
ｍ’ （ｓ ） 、１２７７ｃ ｍ′″１ （Ｓ
）、１１９６ｃ ｍ−’ （ｂｒｏａｄ ｓ ）
、１０９６ｃ ｍ−’ （ｍ） 、９９８ ｃ
ｍ’ （ｍ） 、９７０ ｃｍ−’ （ｗ）
、８９７ ｃｍ−”（ｍ） 、８２６ ｃ ｍ
−１（ｍ） 、７６７ ｃ ｍ−’ （ｍ）実施
例６ 乙 １．４−ジオキサン４ｍｌにトリス（ジベンジリデンア
セトン）クロロホルムシバラジウム０．０１０ ｇと１
．２−ビス（ジフェニルフォスフイン）エタン０゜０１
６ｇを混合攪拌し、加熱還流させた混合溶液に、４．４
．４−）リフルオロアセト酢酸−２−メチル−５−イソ
プロペニル−２−シクロヘキセニル０．１１２ ｇの１
．４−ジオキサンＬ ｍ ｅ 溶液を加えた。４時間の
還流の後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、次にエチル
エーテルで抽出し、乾燥し、減圧濃縮した。
ｓ 、 ０．６ Ｈ）Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ）
： ３３７９ｃｍ−１（ｂｒｏａｄ ｍ） 、１７
０９ｃｍ−’ （ｓ） 、１６７６ｃｍ−’ （
ｓ） 、１４４１ｃｍ−’（ｍ ） 、１４５１ｃ
ｍ’ （ｓ ） 、１２７７ｃ ｍ′″１ （Ｓ
）、１１９６ｃ ｍ−’ （ｂｒｏａｄ ｓ ）
、１０９６ｃ ｍ−’ （ｍ） 、９９８ ｃ
ｍ’ （ｍ） 、９７０ ｃｍ−’ （ｗ）
、８９７ ｃｍ−”（ｍ） 、８２６ ｃ ｍ
−１（ｍ） 、７６７ ｃ ｍ−’ （ｍ）実施
例６ 乙 １．４−ジオキサン４ｍｌにトリス（ジベンジリデンア
セトン）クロロホルムシバラジウム０．０１０ ｇと１
．２−ビス（ジフェニルフォスフイン）エタン０゜０１
６ｇを混合攪拌し、加熱還流させた混合溶液に、４．４
．４−）リフルオロアセト酢酸−２−メチル−５−イソ
プロペニル−２−シクロヘキセニル０．１１２ ｇの１
．４−ジオキサンＬ ｍ ｅ 溶液を加えた。４時間の
還流の後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、次にエチル
エーテルで抽出し、乾燥し、減圧濃縮した。
残留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラフィーに
より精製し、生成物０．０５１ ｇを得た。このものは
分析の結果４−イソプロペニル−１−メチル−２−（３
’、３°、３°−トリフルオロ−２°−オクソプロピル
）シクロヘキセンであることをも１比した６分析結果を
次に示す。
より精製し、生成物０．０５１ ｇを得た。このものは
分析の結果４−イソプロペニル−１−メチル−２−（３
’、３°、３°−トリフルオロ−２°−オクソプロピル
）シクロヘキセンであることをも１比した６分析結果を
次に示す。
’ ＨＮＭＲ（ＣＣｌ ａ ） ： σ＝１．１Ｏ−
２，５０（ｍ。
２，５０（ｍ。
１４Ｈ） 、４．６１（ｓ、 ２ Ｈ） 、５．４７
（ｂｒｏａｄ ｓ、 ＩＨ） ｌ Ｒ（ＫＢ ｒ） ： １７６９ｃｍ−’ （ｗ）
、１７３５ｃｍ−’（ｓ ） 、１６４４ｃ ｍ−’
（ｍ） 、１４５１ｃ ｍ−’ （ｍ）、１３７８ｃ
ｍ−１（ｗ） 、１２５６ｃｍ−’ （ｓ ） 、１２
０５ｃｍ−’（ｓ）、１１５２ｃｍ−’ （ｓ）、８８
９ ｃｍ−’ （ｍ）ＨＲＭｓ ：計算値ｃ（３Ｈ，７
０Ｆ３ｍ／ｅ＝２４６．１２３２測定値
ｔａｌｅ ＝２４６．１２３９実施例７ ４４４−トリフルオロアセト ゲシェルゲラニオール
０．５２１ ｍ ！ 、 ４．４．４−）リフルオロア
セト酢酸エチル０．８７７ｍ１と１．１．３．３−テト
ラ−ｎ−ブチルーｌ−イソチオシアノ−３−ヒドロキシ
ジスタノキサン０．０１７ ｇの乾燥トルエフ４田ρ溶
液を１４時間半攪拌、加熱還流した。加熱した反応液を
冷却した後、減圧濃縮し、残留物をシリカゲルを用いカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、生成物０７８８
を得た。このものは分析の結果、４．４゜４−トリフル
オロアセト酢酸ゲラニルであることを確認した。分析結
果を次に示す。
（ｂｒｏａｄ ｓ、 ＩＨ） ｌ Ｒ（ＫＢ ｒ） ： １７６９ｃｍ−’ （ｗ）
、１７３５ｃｍ−’（ｓ ） 、１６４４ｃ ｍ−’
（ｍ） 、１４５１ｃ ｍ−’ （ｍ）、１３７８ｃ
ｍ−１（ｗ） 、１２５６ｃｍ−’ （ｓ ） 、１２
０５ｃｍ−’（ｓ）、１１５２ｃｍ−’ （ｓ）、８８
９ ｃｍ−’ （ｍ）ＨＲＭｓ ：計算値ｃ（３Ｈ，７
０Ｆ３ｍ／ｅ＝２４６．１２３２測定値
ｔａｌｅ ＝２４６．１２３９実施例７ ４４４−トリフルオロアセト ゲシェルゲラニオール
０．５２１ ｍ ！ 、 ４．４．４−）リフルオロア
セト酢酸エチル０．８７７ｍ１と１．１．３．３−テト
ラ−ｎ−ブチルーｌ−イソチオシアノ−３−ヒドロキシ
ジスタノキサン０．０１７ ｇの乾燥トルエフ４田ρ溶
液を１４時間半攪拌、加熱還流した。加熱した反応液を
冷却した後、減圧濃縮し、残留物をシリカゲルを用いカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、生成物０７８８
を得た。このものは分析の結果、４．４゜４−トリフル
オロアセト酢酸ゲラニルであることを確認した。分析結
果を次に示す。
’ ＨＮＭＲ（ＣＣｌ ａ ） ： ａ ＝１．４７
−２．２９ （ｍ。
−２．２９ （ｍ。
１３Ｈ） 、２．７０（ｓ、 ０．６ Ｈ） 、４．４
４（ｄ、 Ｊ＝７．２Ｈｚ、 ２ Ｈ） 、４．８
２−５．４９ （ｍ、 ２ Ｈ） 、５．５６（ｓ
、 ０．７ Ｈ） 、１１．７１ （ｂｒｏａｄ ｓ
、 ０．７ Ｈ）Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ） ：３３７１ｃ
ｍ−’ （ｂｒｏａｄ ｗ） 、１７０７ｃ ｍ’ （
ｗ） 、１６７１ｃ ｍ−’ （ｓ ） 、１４４１ｃ
ｍ−’（ｍ） 、１３４９ｃ ｍ−ｍ−１（，１２７
１ｃ ｍ−’ （ｓ ）、１１９３ｃｍ−’ （ｓ ）
、１１５７ｃｍ−’ （ｓ ） 、１０９１０９ｌ’
（ｍ） 、９４０ ｃ ｍ−Ｉ（ｍ） 、９２６ ｃ
ｍ−’ （ｍ）、８２２ ｃ ｍ−Ｉ（ｍ） 実施例日 １１１ニヒ亙１ノとｉｏ二Ｌ」七）シ（天沙二しユニ盈
−ンデセンー２−オン テトラヒドロフラン５ｍｌにトリス（ジベンジリデンア
セトン）クロロホルムシバラジウム０．０１３ｇと１．
２−ビス（ジフェニルフォスフイノ）エタン０．０２０
ｇを混合攪拌し、加熱還流させた混合溶液に、４．４
．４− ）リフルオロアセト酢酸ゲラニル１１４６ｇの
テトラヒドロフラン１ｍｌ溶液を加えた。
４（ｄ、 Ｊ＝７．２Ｈｚ、 ２ Ｈ） 、４．８
２−５．４９ （ｍ、 ２ Ｈ） 、５．５６（ｓ
、 ０．７ Ｈ） 、１１．７１ （ｂｒｏａｄ ｓ
、 ０．７ Ｈ）Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ） ：３３７１ｃ
ｍ−’ （ｂｒｏａｄ ｗ） 、１７０７ｃ ｍ’ （
ｗ） 、１６７１ｃ ｍ−’ （ｓ ） 、１４４１ｃ
ｍ−’（ｍ） 、１３４９ｃ ｍ−ｍ−１（，１２７
１ｃ ｍ−’ （ｓ ）、１１９３ｃｍ−’ （ｓ ）
、１１５７ｃｍ−’ （ｓ ） 、１０９１０９ｌ’
（ｍ） 、９４０ ｃ ｍ−Ｉ（ｍ） 、９２６ ｃ
ｍ−’ （ｍ）、８２２ ｃ ｍ−Ｉ（ｍ） 実施例日 １１１ニヒ亙１ノとｉｏ二Ｌ」七）シ（天沙二しユニ盈
−ンデセンー２−オン テトラヒドロフラン５ｍｌにトリス（ジベンジリデンア
セトン）クロロホルムシバラジウム０．０１３ｇと１．
２−ビス（ジフェニルフォスフイノ）エタン０．０２０
ｇを混合攪拌し、加熱還流させた混合溶液に、４．４
．４− ）リフルオロアセト酢酸ゲラニル１１４６ｇの
テトラヒドロフラン１ｍｌ溶液を加えた。
３時間の還流の後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、次
にエチルエーテルで抽出し、乾燥し、減圧４１ｉｔした
。残留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラフィー
により精製し、生成物０．０７０ ｇを得た。このもの
は分析の結果１，１．１−トリフルオロ−６，１０−ジ
メチル−５，９−ウンデセン−２−オンであることを確
認した０分析結果を次に示す。
にエチルエーテルで抽出し、乾燥し、減圧４１ｉｔした
。残留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラフィー
により精製し、生成物０．０７０ ｇを得た。このもの
は分析の結果１，１．１−トリフルオロ−６，１０−ジ
メチル−５，９−ウンデセン−２−オンであることを確
認した０分析結果を次に示す。
’ ＨＮＭＲ（ＣＣｌａ ） ： σ−１．５３−２
．１８ （ｍ。
．１８ （ｍ。
＋３Ｈ）、２．６４（ｔ、Ｊ＝７．０ Ｈｚ、２Ｈ）、
、６．８１−５．４１ （ｍ、２Ｈ） Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ ） ： １７６１ｃｍ−’ （ｍ
） 、１４４５ｃｍ−’（ｍ） 、１３７９ｃ ｍ＝
（ｗ） 、 １２９５ｃ ｍ−’ （ｗ）、１２５５ｃ
ｍ’ （ｗ） 、１２０７ｃｍ−’ （ｓ） 、１１４
９ｃｍ−’（ｓ） 、１０５８ｃｍ＝ （ｗ） 、９
９８ ｃｍ−” （ｗ）実施例９ ４．４．４− ）リフルオロアセト酢酸−２−ｎ−へキ
シルシンナミル ２−ｎ−へキシルシンナミルアルコール０．４３６ｇ。
、６．８１−５．４１ （ｍ、２Ｈ） Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ ） ： １７６１ｃｍ−’ （ｍ
） 、１４４５ｃｍ−’（ｍ） 、１３７９ｃ ｍ＝
（ｗ） 、 １２９５ｃ ｍ−’ （ｗ）、１２５５ｃ
ｍ’ （ｗ） 、１２０７ｃｍ−’ （ｓ） 、１１４
９ｃｍ−’（ｓ） 、１０５８ｃｍ＝ （ｗ） 、９
９８ ｃｍ−” （ｗ）実施例９ ４．４．４− ）リフルオロアセト酢酸−２−ｎ−へキ
シルシンナミル ２−ｎ−へキシルシンナミルアルコール０．４３６ｇ。
４．４．４− トリフルオロアセト酢酸エチル０．５９
０ ｍ Ａと１．１．３．３−テトラ−ｎ−ブチル−１
−イソチオシアノ−３−ヒドロキシジスタノキサン０．
０１１ ｇの乾燥トルエン４ｍｊ！溶液を１７時間半攪
拌、加熱還流した、加熱した反応液を冷却した後、減圧
濃縮し、残留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、生成物０．７８８を得た。このも
のは分析の結果、４．４．４−トリフルオロアセト酢酸
−２−〇−へキシルシンナミルであることを確認した。
０ ｍ Ａと１．１．３．３−テトラ−ｎ−ブチル−１
−イソチオシアノ−３−ヒドロキシジスタノキサン０．
０１１ ｇの乾燥トルエン４ｍｊ！溶液を１７時間半攪
拌、加熱還流した、加熱した反応液を冷却した後、減圧
濃縮し、残留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、生成物０．７８８を得た。このも
のは分析の結果、４．４．４−トリフルオロアセト酢酸
−２−〇−へキシルシンナミルであることを確認した。
分析結果を次に示す。
’ ＨＮＭＲ（ＣＣＩａ ） ： （Ｆ＝０．７０−２
．４０ （ｍ。
．４０ （ｍ。
１３Ｈ） 、２．７８（ｓ、 ０．８ Ｈ） 、４．７
４ （ｓ、 ２ Ｈ）、５．６３（ｓ、 ０．６ Ｈ
） 、６．５０（ｓ、 Ｉ Ｈ） 、７．１７（ｓ、
５ Ｈ） 、１１．６７ （ｂｒｏａｄ ｓ、
０．６ Ｈ）Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ） ：３３９８ｃｍ−’
（ｂｒｏａｄ ｍ） 、１７１３ｃｍ−’ （ｓ）
、１６７８ｃｍ−’ （ｗ） 、１４９６ｃｍ
−’（ｗ） 、１４４８ｃ ｍ−Ｉ（ｗ） 、１３
４０ｃ ｍ−’ （ｗ） 、１２７５ｃ ｍ−’
（ｍ） 、１１７８ｃ ｍ−’ （ｓ ） 、
１１０１ｃ ｍ−”（ｍ） 、９５６ ｃｍ−’
（ｗ） 、７５３ ｃｍ−’ （ｗ） 、７
０４ ｃｍ−’ （ｍ） 実施例１０ ５−ベンジリデン−１，１，１−）リフルオロウンデカ
ン−２−オン テトラヒドロフラン５ｍｌにトリス（ジベンジリデンア
セトン）クロロホルムシバラジウム０．０１３ｇとトリ
フェニルホスフィン０．０２６ ｇを混合撹拌し、加熱
還流させた混合ｉ＠？ｆｆｔに、４．４．４−トリフル
オロアセト酢酸−２−ｎ−ヘキシルシンナミル０．１７
７ｇのテトラヒドロフラン１ｍｌ溶液を加えた。
４ （ｓ、 ２ Ｈ）、５．６３（ｓ、 ０．６ Ｈ
） 、６．５０（ｓ、 Ｉ Ｈ） 、７．１７（ｓ、
５ Ｈ） 、１１．６７ （ｂｒｏａｄ ｓ、
０．６ Ｈ）Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ） ：３３９８ｃｍ−’
（ｂｒｏａｄ ｍ） 、１７１３ｃｍ−’ （ｓ）
、１６７８ｃｍ−’ （ｗ） 、１４９６ｃｍ
−’（ｗ） 、１４４８ｃ ｍ−Ｉ（ｗ） 、１３
４０ｃ ｍ−’ （ｗ） 、１２７５ｃ ｍ−’
（ｍ） 、１１７８ｃ ｍ−’ （ｓ ） 、
１１０１ｃ ｍ−”（ｍ） 、９５６ ｃｍ−’
（ｗ） 、７５３ ｃｍ−’ （ｗ） 、７
０４ ｃｍ−’ （ｍ） 実施例１０ ５−ベンジリデン−１，１，１−）リフルオロウンデカ
ン−２−オン テトラヒドロフラン５ｍｌにトリス（ジベンジリデンア
セトン）クロロホルムシバラジウム０．０１３ｇとトリ
フェニルホスフィン０．０２６ ｇを混合撹拌し、加熱
還流させた混合ｉ＠？ｆｆｔに、４．４．４−トリフル
オロアセト酢酸−２−ｎ−ヘキシルシンナミル０．１７
７ｇのテトラヒドロフラン１ｍｌ溶液を加えた。
２時間の還流の後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、次
にエチルエーテルで抽出し、乾燥し、減圧濃縮した。残
留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、生成物０．１２８ ｇを得た。このものは分
析の結果５−ベンジリデン−１，１，１−トリフルオロ
ウンデカン−２−オンであることをｌｌ’ｌ Ｌ２した
。分析結果を次に示す。
にエチルエーテルで抽出し、乾燥し、減圧濃縮した。残
留物をシリカゲルを用いカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、生成物０．１２８ ｇを得た。このものは分
析の結果５−ベンジリデン−１，１，１−トリフルオロ
ウンデカン−２−オンであることをｌｌ’ｌ Ｌ２した
。分析結果を次に示す。
’ ＨＮＭＲ（ＣＣ１４） ： σ＝０．７０−２．
８０ （ｍ。
８０ （ｍ。
１７Ｈ） 、６．２３（ｓ、Ｉ Ｈ） 、７．１０（ｓ
、５ Ｈ）ｌ Ｒ（ＫＢ ｒ） ： １７６４ｃｍ−
’ （ｗ） 、１７３８ｃｍ→（ｍ） 、１４９５ｃ
ｍ’ （ｗ） 、１４７０ｃ ｍ−’ （ｍ）、１４５
５ｃ ｍ’ （ｍ） 、１３７８ｃ ｍ−’ （ｗ）
、１２００ｃ ｍ−’（ｓ ） 、１１６３ｃｍ＝ （
ｓ ） 、１１２１ｃｍ−’ （ｍ）、７４２ ｃ ｍ
−” （ｗ） 、６９７ ｃ ｍ （ｍ）［発明の効果
］ 本発明の化合物はトリフルオロメチル基を存し、しかも
Ｔ、δの位置に不飽和結合を有する構造からなり、各種
医農薬中間体等として有用である。
、５ Ｈ）ｌ Ｒ（ＫＢ ｒ） ： １７６４ｃｍ−
’ （ｗ） 、１７３８ｃｍ→（ｍ） 、１４９５ｃ
ｍ’ （ｗ） 、１４７０ｃ ｍ−’ （ｍ）、１４５
５ｃ ｍ’ （ｍ） 、１３７８ｃ ｍ−’ （ｗ）
、１２００ｃ ｍ−’（ｓ ） 、１１６３ｃｍ＝ （
ｓ ） 、１１２１ｃｍ−’ （ｍ）、７４２ ｃ ｍ
−” （ｗ） 、６９７ ｃ ｍ （ｍ）［発明の効果
］ 本発明の化合物はトリフルオロメチル基を存し、しかも
Ｔ、δの位置に不飽和結合を有する構造からなり、各種
医農薬中間体等として有用である。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４はＨ、−ＣＨ＿３、
−Ｃ＿８Ｈ＿５、−Ｃ＿２Ｈ＿４ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ＿３）
＿２、−Ｃ＿３Ｈ＿６ＣＨ＝ＣＨ＿２、−Ｃ＿６Ｈ＿１
＿３、−ＣＨ＿２［ＣＨＣ（ＣＨ＿３）＝ＣＨ＿２］Ｃ
Ｈ＿２−のいずれかを表わす）で示される新規なトリフ
ルオロアセト酢酸エステル。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は前記と同じ）で示
されるアリルアルコールと４，４，４−トリフルオロア
セト酢酸エチルをジスタノキサン触媒の存在下反応させ
ることを特徴とする一般式（ I ）で示される新規なト
リフルオロアセト酢酸エステルの製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は前記と同じ）で示
される新規なトリフルオロメチルケトン。 - （４）一般式（ I ）で示されるトリフルオロアセト酢
酸エステルをパラジウム系触媒の存在下脱炭酸をおこな
うことを特徴とする一般式（III）で示される新規なト
リフルオロメチルケトンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63229353A JPH0278643A (ja) | 1988-09-13 | 1988-09-13 | 新規なトリフルオロアセト酢酸エステルおよびトリフルオロメチルケトンならびにそれらの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63229353A JPH0278643A (ja) | 1988-09-13 | 1988-09-13 | 新規なトリフルオロアセト酢酸エステルおよびトリフルオロメチルケトンならびにそれらの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0278643A true JPH0278643A (ja) | 1990-03-19 |
Family
ID=16890833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63229353A Pending JPH0278643A (ja) | 1988-09-13 | 1988-09-13 | 新規なトリフルオロアセト酢酸エステルおよびトリフルオロメチルケトンならびにそれらの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0278643A (ja) |
-
1988
- 1988-09-13 JP JP63229353A patent/JPH0278643A/ja active Pending
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