JPH0331248A - シアノアリルフェノールのエーテル誘導体 - Google Patents
シアノアリルフェノールのエーテル誘導体Info
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分！ｉ’Ｆ］
本発明は、新規なシアノアリルフェノールのエーテル話
導体および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関す
る。
導体および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関す
る。
［従来の技術とその問題点］
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
又近年表示素子の大型化が望まれ、従来のＴＮ型方式で
は表示品位が劣るため、新たに一連のＳＴＮ （スーパ
ーツィステッド・ネマチック）型表示方式がＭ、シャッ
ト、Ｆ、リーンフーツ（＾ｐｐｌＰｈｙｓ ｈｅｔｔ、
５０，２３６ （１９８７））により開発され、大型化
しても表示品位が劣らないですむものである。
は表示品位が劣るため、新たに一連のＳＴＮ （スーパ
ーツィステッド・ネマチック）型表示方式がＭ、シャッ
ト、Ｆ、リーンフーツ（＾ｐｐｌＰｈｙｓ ｈｅｔｔ、
５０，２３６ （１９８７））により開発され、大型化
しても表示品位が劣らないですむものである。
この方式に望まれる液晶の性質はＫｎ／に１が大きく、
Ｉｈ／に１は小さく、Δε／ε上は小さい値が望まれて
いる（Ｍ、５ｃｈａｄｔ、Ｆ、Ｌｅｅｎｈｏｕｔｓ ５
ｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎＤｉｓｐ
ｌａｙ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉ
ｕｍＤｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐ
ａｒｓ Ｖｏｌ、 Ｘ ■ Ｎｅ＋ｖＯｒｌｅａｎｓ
、Ｌｏｕｊｓｌａｎａ Ｍａｙ １２−１４．（１９８
７） ３７２−３７５）。
Ｉｈ／に１は小さく、Δε／ε上は小さい値が望まれて
いる（Ｍ、５ｃｈａｄｔ、Ｆ、Ｌｅｅｎｈｏｕｔｓ ５
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７） ３７２−３７５）。
本発明の目的はに、／に、が大きく、又Δｎが大きく相
溶性に優れており、上述のＳＴＮ型表示素子に使用でき
る化合物であって、液晶組成物とじて有用な新規化合物
を提供することである。他の目的は、該化合物を有効成
分とする液晶組成物を提イ共することである。
溶性に優れており、上述のＳＴＮ型表示素子に使用でき
る化合物であって、液晶組成物とじて有用な新規化合物
を提供することである。他の目的は、該化合物を有効成
分とする液晶組成物を提イ共することである。
本発明の化合物の製造法は、例えば次式の反応式によっ
て示される。
て示される。
［問題点を解決するための手段］
本発明（二発明）は−数式
（上式中Ｒは直鎮又は枝分れした炭素数１〜１５のアル
キル基またはアルコキシ基であり、ｎは１又は２を示し
、ｍはＯ又は１を示す）で表されるシアノアリルフェノ
ールのエーテル話導体および該化合物を有効成分とする
液晶組成物である。
キル基またはアルコキシ基であり、ｎは１又は２を示し
、ｍはＯ又は１を示す）で表されるシアノアリルフェノ
ールのエーテル話導体および該化合物を有効成分とする
液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。
［化合物の製造法］
（上式中ｎ、ｍは前記に同じである）
すなわち、特開昭６４−７５，４５９号に記載の方法で
製造した２−アリル−４−シアノフェノール（ｍ＝Ｏ）
又は３−アリル−４−ヒドロキシ−４°−シアノビフェ
ニルを無水炭酸カリウムとＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（以下ＤＭＦと略す）溶媒中臭化−トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシルメチル（ｎ＝１）又は臭化−トラ
ンス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシルメチル（ｎ＝ｍ２）と反応を行い、目的
とするシアノアリルフェノールのエーテル話導体を製造
した。
製造した２−アリル−４−シアノフェノール（ｍ＝Ｏ）
又は３−アリル−４−ヒドロキシ−４°−シアノビフェ
ニルを無水炭酸カリウムとＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（以下ＤＭＦと略す）溶媒中臭化−トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシルメチル（ｎ＝１）又は臭化−トラ
ンス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシルメチル（ｎ＝ｍ２）と反応を行い、目的
とするシアノアリルフェノールのエーテル話導体を製造
した。
［発明の効果］
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加え、△ｎが大きく、
又しきい値電圧を低くすることができる。又、に、／に
１の値を大きくできるため、ＳＴＮ型表示素子用の液晶
組成物に好適な化合物である。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加え、△ｎが大きく、
又しきい値電圧を低くすることができる。又、に、／に
１の値を大きくできるため、ＳＴＮ型表示素子用の液晶
組成物に好適な化合物である。
［実施例］
以下に述べる実施例により本発明の化合物につきざらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例１
２−アリル−４−シアノフェニル−トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルメチルエーテル（（り式でｐ＝ Ｃ
ＨＨ＋＋−、ｎ ＝ １ 、 ｍ ＝ Ｏｆ）場合）の
製造２−アリル−４−シアノフェノール１．９ｇ （０
，０１モル）をＤ Ｍ Ｆ １００ｍｊ２ ＆：溶解し
、これに無水炭酸カリウム２０ｇを加えた。よくかきま
ぜながら臭化−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
メチル４．９ｇ（０，０２モル）を５分で加え、さらに
８０℃、１０時間反応を行なった０反応終了後１ｊ２の
水に加えると油状物がでてきた。
チルシクロヘキシルメチルエーテル（（り式でｐ＝ Ｃ
ＨＨ＋＋−、ｎ ＝ １ 、 ｍ ＝ Ｏｆ）場合）の
製造２−アリル−４−シアノフェノール１．９ｇ （０
，０１モル）をＤ Ｍ Ｆ １００ｍｊ２ ＆：溶解し
、これに無水炭酸カリウム２０ｇを加えた。よくかきま
ぜながら臭化−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
メチル４．９ｇ（０，０２モル）を５分で加え、さらに
８０℃、１０時間反応を行なった０反応終了後１ｊ２の
水に加えると油状物がでてきた。
この油状物をトルエンで抽出し、トルエン層を２Ｎ水酸
化ナトリウムで、ついで水で洗った。トルエン層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後トルエンを減圧で留去、さ
らに真空ポンプで完全に留去した。残？た油状物をｎ−
ヘキサンに溶解し、活性アルミナを用いてカラムクロナ
トグラフィーを行った。
化ナトリウムで、ついで水で洗った。トルエン層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後トルエンを減圧で留去、さ
らに真空ポンプで完全に留去した。残？た油状物をｎ−
ヘキサンに溶解し、活性アルミナを用いてカラムクロナ
トグラフィーを行った。
ｎ〜ヘキサンを留去後残った固体をエタノールで再結晶
を行った。融点は４４．０〜４４．８℃で液晶相は示さ
なかった。収量２．５ｇ （収率８３％）。
を行った。融点は４４．０〜４４．８℃で液晶相は示さ
なかった。収量２．５ｇ （収率８３％）。
実施例２．３
実施例１における２−アリル−４−シアノフェノールの
代りに、３−アリル−４−ヒドロキシ−４゛−シアノビ
フェニルと臭化−トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルメチルの代りに種々の臭化−トランス−４−アルキル
シクロヘキシルメチル又は臭化−トランス−４−（トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルメ
チルとを反応して目的の化合物を製造した。これらの結
果を実施例１の結果と共に表１に示した。
代りに、３−アリル−４−ヒドロキシ−４゛−シアノビ
フェニルと臭化−トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルメチルの代りに種々の臭化−トランス−４−アルキル
シクロヘキシルメチル又は臭化−トランス−４−（トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルメ
チルとを反応して目的の化合物を製造した。これらの結
果を実施例１の結果と共に表１に示した。
表１
使用例！
トランス−４−プロピル−（４゛−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２４重量％トランス−４−ペンチル
ー（４゛−シアノフェニル）シクロヘキサン ３５
重量％トランス−４−ヘプチル−（４゛−シアノフェニ
ル）シクロヘキサン ２５ｆｉ ｆｉ％トランス−
４−ペンチル−（４′−シアンビフェニル）シクロヘキ
サン １５１ｉ％なる液晶組成物（Ａ）のＮ−１点は
７２．０℃、△εは＋１１．０．２０℃における粘度は
２１１ｃｐ、Δｎは０．１４０．に、／に１は１．８２
である。
クロヘキサン ２４重量％トランス−４−ペンチル
ー（４゛−シアノフェニル）シクロヘキサン ３５
重量％トランス−４−ヘプチル−（４゛−シアノフェニ
ル）シクロヘキサン ２５ｆｉ ｆｉ％トランス−
４−ペンチル−（４′−シアンビフェニル）シクロヘキ
サン １５１ｉ％なる液晶組成物（Ａ）のＮ−１点は
７２．０℃、△εは＋１１．０．２０℃における粘度は
２１１ｃｐ、Δｎは０．１４０．に、／に１は１．８２
である。
液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ組
立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の
液晶組成物（Ａ）を封入して２０℃でその特性を測定し
たところ、しきい電圧（以下、Ｖｔｈと略記する）は１
．８２Ｖであった。
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ組
立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の
液晶組成物（Ａ）を封入して２０℃でその特性を測定し
たところ、しきい電圧（以下、Ｖｔｈと略記する）は１
．８２Ｖであった。
この液晶組成物（Ａ）９５１ｉＥｋ％に本発明の実施例
２で製造した４−シアノ−３−アリル−４°−ビフェニ
ルートランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルエー
テル５ｆｆｉｆｆｉ％を溶解した組成物のＮ−１点は７
２．５℃、△６は＋１１．０、△ｎは０．＋４５、粘度
は２９ＣＰＫ３／に＋は１．９９”Ｃ”、Ｖｔｈは１．
８０Ｖ テあり、ＳＴＮ用として好適である。
２で製造した４−シアノ−３−アリル−４°−ビフェニ
ルートランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルエー
テル５ｆｆｉｆｆｉ％を溶解した組成物のＮ−１点は７
２．５℃、△６は＋１１．０、△ｎは０．＋４５、粘度
は２９ＣＰＫ３／に＋は１．９９”Ｃ”、Ｖｔｈは１．
８０Ｖ テあり、ＳＴＮ用として好適である。
以上
特許
出
願人
チッソ株式会社
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上式中Ｒは直鎖又は枝分れした炭素数１〜１５のアル
キル基またはアルコキシ基であり、ｎは１又は２を示し
、ｍは０または１を示す）で表されるシアノアリルフェ
ノールのエーテル誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上式中Ｒは直鎖又は枝分れした炭素数１〜１５のアル
キル基またはアルコキシ基であり、ｎは１又２を示し、
ｍは０又は１を示す）で表されるシアノアリルフェノー
ルのエーテル誘導体を有効成分とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1166309A JPH0331248A (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | シアノアリルフェノールのエーテル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1166309A JPH0331248A (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | シアノアリルフェノールのエーテル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331248A true JPH0331248A (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=15828954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1166309A Pending JPH0331248A (ja) | 1989-06-28 | 1989-06-28 | シアノアリルフェノールのエーテル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0331248A (ja) |
-
1989
- 1989-06-28 JP JP1166309A patent/JPH0331248A/ja active Pending
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