JPH0285251A - 植物生長調節剤 - Google Patents
植物生長調節剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特定のインドール誘導体を有効成分として含
有する植物生長調節剤および文献未記載の新規化合物に
関するものである。
有する植物生長調節剤および文献未記載の新規化合物に
関するものである。
従来１、インドール誘導体については、種々研究され、
成る特定のインドール誘導体が植物生長調節剤として有
用であることは知られている。
成る特定のインドール誘導体が植物生長調節剤として有
用であることは知られている。
例えば、本出願人が先に出願した特開昭６１−８７６０
４号公報には、成る特定のインドール誘導体が植物生長
調節剤、特にブドウ果実の落果防止剤として有用である
ことが開示されている。
４号公報には、成る特定のインドール誘導体が植物生長
調節剤、特にブドウ果実の落果防止剤として有用である
ことが開示されている。
しかしながら、有用植物の生育促進、特に初期の生育促
進が優れた薬剤の開発も要望されている。
進が優れた薬剤の開発も要望されている。
すなわち、初期の生育促進が優れた有用植物は、最終的
には、その収量増加や品質向上に寄与することが期待さ
れるからである。
には、その収量増加や品質向上に寄与することが期待さ
れるからである。
Ｇ問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、インドール誘導体について更に、種々検
討した結果、特定のインドール誘導体を有用植物に処理
したところ、その生育促進、特に初期の生育促進が優れ
たものであることを見出し本命明を完成したものである
。
討した結果、特定のインドール誘導体を有用植物に処理
したところ、その生育促進、特に初期の生育促進が優れ
たものであることを見出し本命明を完成したものである
。
本発明の特定のインドール誘導体は、大部分は既知化合
物であるが、文献未記載の新規化合物も含まれるもので
ある。
物であるが、文献未記載の新規化合物も含まれるもので
ある。
すなわち、本発明は、−紋穴〔■］ ：〔上記式中、Ｘ
は、−ＣＩＩＯ，ｌ、ニトロ原子で置換された低級アル
キル基またはニトロ原子で置換された低級アルケニル基
を表し、Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、フェニル基、ピリジル基、３−ヒドロキシ−３−メ
チル−１−ブテン−ｌイル基または２−メトキシ力ルポ
ニルエテンー１−イル基を表し、Ｚは、水素原子または
ハロゲン原子を表し、Ｒは、水素原子または３−メチル
−２−ブテン−１−イル基を表す。
は、−ＣＩＩＯ，ｌ、ニトロ原子で置換された低級アル
キル基またはニトロ原子で置換された低級アルケニル基
を表し、Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、フェニル基、ピリジル基、３−ヒドロキシ−３−メ
チル−１−ブテン−ｌイル基または２−メトキシ力ルポ
ニルエテンー１−イル基を表し、Ｚは、水素原子または
ハロゲン原子を表し、Ｒは、水素原子または３−メチル
−２−ブテン−１−イル基を表す。
但し、Ｘが−ＣＩＩＯ基で、且つＹ、ＺおよびＲが同時
に水素原子である場合は除く。〕 で表されるインドール誘導体の１種または２種以上を有
効成分として含有することを特徴とする植物生長調節剤
に関するものであり、新規化合物としては、上記−紋穴
（１）において、〔Ｘは、０１１０基を表し、Ｙは、水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、フェニル基、
ピリジル基、３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテン
−１−イル基または２−メトキシ力ルポニルエテンー１
−イル基を表し、Ｚは、水素原子を表し、Ｒは、３−メ
チル−２−ブテン−１−イル基を表す。〕で表されるイ
ンドール誘導体が挙げられる。
に水素原子である場合は除く。〕 で表されるインドール誘導体の１種または２種以上を有
効成分として含有することを特徴とする植物生長調節剤
に関するものであり、新規化合物としては、上記−紋穴
（１）において、〔Ｘは、０１１０基を表し、Ｙは、水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、フェニル基、
ピリジル基、３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテン
−１−イル基または２−メトキシ力ルポニルエテンー１
−イル基を表し、Ｚは、水素原子を表し、Ｒは、３−メ
チル−２−ブテン−１−イル基を表す。〕で表されるイ
ンドール誘導体が挙げられる。
本発明の植物生長調節剤が適用される有用植物は特に限
定されるものではないが、例えば穀類（稲、小麦など）
、野菜類（キュウリ、トマトなど）および花弁類などが
挙げられる。
定されるものではないが、例えば穀類（稲、小麦など）
、野菜類（キュウリ、トマトなど）および花弁類などが
挙げられる。
本発明の植物生長調節剤の有用植物に対する処理方法と
しては、例えば種子浸漬処理、種子粉衣処理、床土混和
処理、茎葉散布処理などが挙げられ、これらの処理によ
って植物の発芽促進および初期生育の促進が可能である
。
しては、例えば種子浸漬処理、種子粉衣処理、床土混和
処理、茎葉散布処理などが挙げられ、これらの処理によ
って植物の発芽促進および初期生育の促進が可能である
。
植物の発芽促進および初期生育の促進は、特に穀類（例
えば水稲）の直播栽培においては最終的には、その収量
増加が期待され、また野菜類や花弁類においてもその育
苗過程において良い苗をつくることが可能で、このこと
はその品質向上に寄与するものであり、したがって植物
の発芽促進および初期生育の促進は極めて重要である。
えば水稲）の直播栽培においては最終的には、その収量
増加が期待され、また野菜類や花弁類においてもその育
苗過程において良い苗をつくることが可能で、このこと
はその品質向上に寄与するものであり、したがって植物
の発芽促進および初期生育の促進は極めて重要である。
本発明の植物生長調節剤の有効成分化合物の例を第１表
に具体的に挙げる。
に具体的に挙げる。
但し、有効成分化合物はこれらのみに限定されるもので
はない。
はない。
（以下、余白）
第１表
次に、
本発明化合物の製造法について、
反応式
一般式〔Ｉ
〕
で具体例を示すと、
以下のとおりである。
／１１
で表される化合物において
化合物Ｎｏ。
（化合物Ｎα１）
（化合物Ｎｏ、 ２ ）
（化合物Ｎｏ、 ２ ）
第１表中のｐｈは、
フェニル基を、
は、
ピリジ
ル基を、
は、
ピリジル基を表す。
Ｈ３
（化合物Ｎｏ、 ３ ）
（化合物Ｎｏ、 ３ ）
（力
（化合物Ｎｏ、 ２ ）
Ｃ１１゜
ｆ
（化合物Ｎｏ、 ４ ）
（化合物Ｎｏ、 ７ ）
（化合物Ｎｏ、 ４ ）
ｌｈ
（化合物Ｎｏ、 ５ ）
（化合物Ｎｏ、 ２ ）
（化合物Ｎα２）
（化合物Ｎｏ、 ６ ）
（化合物Ｎｏ、 ９ ）
ａＯ）（化合物Ｎα２）
（化合物Ｎｏ、 Ｉ Ｏ）
（ＩＩ） （化合物Ｎｏ、 ２ ）
（化合物Ｎｏ、 ｌ ｌ ）
■
■
（化合物Ｎｏ、１２）
上記化合物群において、化合物Ｎｏ、 ６は、文献未載
の新規化合物である。
の新規化合物である。
その他の化合物は、ヘテロサイクルス（ＩＩＥＴＥＲＯ
−ＣＹＣＬＥＳ ）第２７巻第７号（１９８８年）等に
記載されている公知化合物である。
−ＣＹＣＬＥＳ ）第２７巻第７号（１９８８年）等に
記載されている公知化合物である。
次に、本発明化合物の合成例について具体的に挙げて説
明する。但し、これらのみに限定されるものではない。
明する。但し、これらのみに限定されるものではない。
金威開土 ２−クロロインドール−３−カルボキシアル
デヒド（化合物Ｎα１）の合成 無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２．０ｍｆｆ１にオ
キシ塩化リン２．０ｍｆｆ１を水冷攪拌下に加えてビル
スマイヤー試薬を調製した。この液にオキシインドール
８３０．３■を無水クロロホルム８．０ｍｆに溶かした
溶液を加えて室温下に７時間攪拌後、さらに１５時間還
流攪拌した。反応液を氷水にあけ、クロロホルムで抽出
した。水層を炭酸水素ナトリウムで中性とし、塩化メチ
レン−メタノール（９：１、ｖ／ｖ）混合溶媒で抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し減圧下に溶媒を留去した。得られた残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メ
チレン）で精製して、５４４．１■（４８，６％）の目
的物を得た。
デヒド（化合物Ｎα１）の合成 無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２．０ｍｆｆ１にオ
キシ塩化リン２．０ｍｆｆ１を水冷攪拌下に加えてビル
スマイヤー試薬を調製した。この液にオキシインドール
８３０．３■を無水クロロホルム８．０ｍｆに溶かした
溶液を加えて室温下に７時間攪拌後、さらに１５時間還
流攪拌した。反応液を氷水にあけ、クロロホルムで抽出
した。水層を炭酸水素ナトリウムで中性とし、塩化メチ
レン−メタノール（９：１、ｖ／ｖ）混合溶媒で抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し減圧下に溶媒を留去した。得られた残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メ
チレン）で精製して、５４４．１■（４８，６％）の目
的物を得た。
無色プリズム品（メタノール）
ｍｐ ２２９〜２３０°Ｃ（文献値 ｍｐ ２３２〜２
３５°Ｃ）ＩＲ（ＫＢｒ）： ３０８２．１６３７．１
４３２ ｃ＋ｎ−’’ ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＩＯＤ）
δ：６．８７〜７．３６（３１１，ｍ）、 ７．８５
〜８．１７（１１１，ｍ）、 ９．８５（ＩＩＩ、ｓ）
。
３５°Ｃ）ＩＲ（ＫＢｒ）： ３０８２．１６３７．１
４３２ ｃ＋ｎ−’’ ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＩＯＤ）
δ：６．８７〜７．３６（３１１，ｍ）、 ７．８５
〜８．１７（１１１，ｍ）、 ９．８５（ＩＩＩ、ｓ）
。
ＭＳ ｍ／ｚ ： １８１，１７９（Ｍ” ）金裟尉Ｉ
２−ブロモインドール−３−カルボキシアルデヒド（
化合物Ｎｏ、 ２ ）の合成無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２．０＋＋ｌに氷冷撹拌下にオキシ臭化リン０
．８ｍｆｆ１を加えてビルスマイヤー試薬を調製した。
２−ブロモインドール−３−カルボキシアルデヒド（
化合物Ｎｏ、 ２ ）の合成無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２．０＋＋ｌに氷冷撹拌下にオキシ臭化リン０
．８ｍｆｆ１を加えてビルスマイヤー試薬を調製した。
この液に、オキシインドール４０８．１■を無水クロロ
ホルム８．Ｏｎ／！に溶解した溶液を加えて、２０時間
還流攪拌した。
ホルム８．Ｏｎ／！に溶解した溶液を加えて、２０時間
還流攪拌した。
反応液を氷水にあけ、クロロホルムで抽出した。
水層を炭酸水素ナトリウムで中性とし、塩化メチレン−
メタノール（９： １．ｖ／ｖ）混合溶媒で抽出した。
メタノール（９： １．ｖ／ｖ）混合溶媒で抽出した。
抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
に溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン）で精製
して、３２９．９ ｍｇ （４８％）の目的物を得た。
に溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン）で精製
して、３２９．９ ｍｇ （４８％）の目的物を得た。
無色プリズム品（メタノール）
ｍｐ ２０８−２１０ ’Ｃ
ＩＲ（ＫＢｒ）： ３１００． １６４５． １４３０
ｃｍ−’’ＩＩ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：
６．９６〜７．５４（３１１，ｍ）、 ７．８８８．１
４（ＩＩＩ、ｍ）、 ９．８２（ｌｔｌ、ｓ）。
ｃｍ−’’ＩＩ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：
６．９６〜７．５４（３１１，ｍ）、 ７．８８８．１
４（ＩＩＩ、ｍ）、 ９．８２（ｌｔｌ、ｓ）。
ＭＳ ｒｎ／ｚ ： ２２５，２２３（Ｍ” ）金成■
ユ （Ｅ）−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテ
ン−１−イル）インドー ル−３−カルボキシアルデヒド（化合 物Ｎｏ、 ３ ）の合成 ２−ブロモインドール−３−カルボキシアルデヒド１．
６０９８ｇとＥ−（３−ヒドロキシ−３−メチル−■−
ブテン１−イル）トリーローブチルチン３．９７４３
ｇをＮ、Ｎジメチルホルムアミド 酢酸パラジウム１５６．３■を加え、９３〜１１０°Ｃ
で２時間加熱攪拌した。反応液に、メタノール−酢酸エ
チルエステル（１： ９．ｖ／ｖ）混合冷媒を加え（
５０ｍｊ２）不溶物をと！去した。濾液を飽和食塩水で
洗浄し、有機層と水層を分離した。水層をさらに上述の
混合）容媒を使い抽出した。抽ｊＬｌ夜と先の有機層を
合し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去した。得られた粗結晶をメタノールから再結晶して目
的物を９４１．８ ＋ｎｇ得た。母；夜をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（？容出’ｔ８媒： ｆｆｌ［
エチルエステル−ｎ−ヘキサン−１＝１、ｖ／ｖ）で分
離し、さらに４６５．７ ｍｇの目的物を得た。総収量
： １．４０７５ｇ （８５，５％）。
ユ （Ｅ）−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテ
ン−１−イル）インドー ル−３−カルボキシアルデヒド（化合 物Ｎｏ、 ３ ）の合成 ２−ブロモインドール−３−カルボキシアルデヒド１．
６０９８ｇとＥ−（３−ヒドロキシ−３−メチル−■−
ブテン１−イル）トリーローブチルチン３．９７４３
ｇをＮ、Ｎジメチルホルムアミド 酢酸パラジウム１５６．３■を加え、９３〜１１０°Ｃ
で２時間加熱攪拌した。反応液に、メタノール−酢酸エ
チルエステル（１： ９．ｖ／ｖ）混合冷媒を加え（
５０ｍｊ２）不溶物をと！去した。濾液を飽和食塩水で
洗浄し、有機層と水層を分離した。水層をさらに上述の
混合）容媒を使い抽出した。抽ｊＬｌ夜と先の有機層を
合し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去した。得られた粗結晶をメタノールから再結晶して目
的物を９４１．８ ＋ｎｇ得た。母；夜をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（？容出’ｔ８媒： ｆｆｌ［
エチルエステル−ｎ−ヘキサン−１＝１、ｖ／ｖ）で分
離し、さらに４６５．７ ｍｇの目的物を得た。総収量
： １．４０７５ｇ （８５，５％）。
無色プリズム品（メタノール）
ｍｐ １９４〜１９５ ’Ｃ
ＩＲ（ＫＢｒ）： ３１６５．１６１４．１５８３．１
４５９．１３７２ ｃｍ＋Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）
δ： １．４７（（ｉｌｌ、ｓ） ６．７５（ＩＩ
Ｉ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）、 ７．０２〜７．４８（３
１！、ｍＬ ７．２０（ＬｔＬｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）
７．９９〜８．２３（ＩＩＩ、ｍ）、 １０．１８（
ＩＩＩ、ｓ）ＭＳ ｍ／ｚ ： ２２９（Ｍ’ ） 元素分析値： Ｃ＋４１１１ｓＮＯ２としてＣＩＩ
Ｎ 計算値 ？３．３４ ６．５９ ６．１１実測値 ７３
．１７ ６．６４ ６．０５缶戊−１ｊｊ−（Ｕ、Ｅ）
−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテン−１
イル）−２−二ト ロビニルインドール（化合物Ｎα４）の合成 （Ｅ）−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテン−
ｌイル）インドール−３−カルボキシアルデヒド７０４
゜９ ｍｇをニトロメタン３５ｎｌに溶解した液を、あ
らかじめよく乾燥した酢酸アンモニウム１．３７０１
ｇに加え、８０〜１００°Ｃで１．５時間加熱撹拌した
。
４５９．１３７２ ｃｍ＋Ｉ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）
δ： １．４７（（ｉｌｌ、ｓ） ６．７５（ＩＩ
Ｉ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）、 ７．０２〜７．４８（３
１！、ｍＬ ７．２０（ＬｔＬｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）
７．９９〜８．２３（ＩＩＩ、ｍ）、 １０．１８（
ＩＩＩ、ｓ）ＭＳ ｍ／ｚ ： ２２９（Ｍ’ ） 元素分析値： Ｃ＋４１１１ｓＮＯ２としてＣＩＩ
Ｎ 計算値 ？３．３４ ６．５９ ６．１１実測値 ７３
．１７ ６．６４ ６．０５缶戊−１ｊｊ−（Ｕ、Ｅ）
−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテン−１
イル）−２−二ト ロビニルインドール（化合物Ｎα４）の合成 （Ｅ）−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテン−
ｌイル）インドール−３−カルボキシアルデヒド７０４
゜９ ｍｇをニトロメタン３５ｎｌに溶解した液を、あ
らかじめよく乾燥した酢酸アンモニウム１．３７０１
ｇに加え、８０〜１００°Ｃで１．５時間加熱撹拌した
。
生成した赤色結晶を濾取し、水洗して目的物を７４６．
９ ｔｎｇ得た。濾液を濃縮し得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチルエ
ステル−〇−ヘキサンー１：Ｉ、ｖ／■）で精製して、
さらに ２０．４ ｍｇの目的物を得た。総数１７６７
．３ ｍｇ（９１，６％）。
９ ｔｎｇ得た。濾液を濃縮し得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチルエ
ステル−〇−ヘキサンー１：Ｉ、ｖ／■）で精製して、
さらに ２０．４ ｍｇの目的物を得た。総数１７６７
．３ ｍｇ（９１，６％）。
赤色針状晶（メタノール）
ｍｐ ２５６〜２５７°Ｃ
ＩＲ（ＫＢｒ）： ３２５０，１６１３． １５７８
． １２１５ ｃｍ−’’ＩＩ−ＮＭＲ（ピリジン−
ｄ、）δ：１．４７（６１１，ｓ）、 ６．８３（Ｌｌ
ｌ。
． １２１５ ｃｍ−’’ＩＩ−ＮＭＲ（ピリジン−
ｄ、）δ：１．４７（６１１，ｓ）、 ６．８３（Ｌｌ
ｌ。
ｄ、Ｊ＝１５．６１１ｚ）、 ７．０２ 〜７．４７
（３１１，ｍ）、 ７．３５（ＩＩＩｄ、Ｊ＝１５．
６１１ｚ）、 ７．７１ 〜７．９５（ＩＩＩ、ｍ）
、 ８．０９（ＩＩＩｄ、Ｊ＝１３．２１１ｚ）、
８．６６（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１３．２１１ｚ）門Ｓ
ｍ／ｚ ： ２７２（Ｍ’ ）元素分析植二Ｃ１
５１１１６Ｎ２０３・ｌ ／ ４ ＩＩ□０としてＣＩ
Ｉ Ｎ 計算値 ６５．０９ ５．９７ １０．２０実測値 ６
５．３３ ５．９２ １０．０２企双去５ （ＩＥ
）−（３−ヒｌ：ロキシー３−メチルー１−ブテン−１
−イル）−２−エ コエチルインドール（化合物Ｎ０５）の合成 （Ｅ、Ｅ）−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテ
ンｌ−イル）−２−二トロビニルインドール７５２．３
ｍｇヲメタノール１５０ｍＩ！、に溶解した液に、水素
化ホウ素ナトリウム６３６．６ ｍｇを室温ＩＲ押押下
加え、さらに２０分間攪拌した。σ入圧下に）容媒を留
去し得られた残留物に塩化メチレンおよび飽和食塩水を
加え、よく攪拌しながら０．１規定塩酸を滴下して水層
がｐ１１７となるようにした。有機層を分離し、さらに
水層を塩化メチレン−メタノール（９５：５゜ｖ ／
ｖ ）混合溶媒で抽出した。有機層と抽出液を合し、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下に溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（？′８出溶媒：酢酸エチルエス
テル−且−ヘキサン−２：３．ｖ／ｖ）で精製すると、
７１１．８ ｍｇ（９３，４％）の目的物を得た。
（３１１，ｍ）、 ７．３５（ＩＩＩｄ、Ｊ＝１５．
６１１ｚ）、 ７．７１ 〜７．９５（ＩＩＩ、ｍ）
、 ８．０９（ＩＩＩｄ、Ｊ＝１３．２１１ｚ）、
８．６６（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１３．２１１ｚ）門Ｓ
ｍ／ｚ ： ２７２（Ｍ’ ）元素分析植二Ｃ１
５１１１６Ｎ２０３・ｌ ／ ４ ＩＩ□０としてＣＩ
Ｉ Ｎ 計算値 ６５．０９ ５．９７ １０．２０実測値 ６
５．３３ ５．９２ １０．０２企双去５ （ＩＥ
）−（３−ヒｌ：ロキシー３−メチルー１−ブテン−１
−イル）−２−エ コエチルインドール（化合物Ｎ０５）の合成 （Ｅ、Ｅ）−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテ
ンｌ−イル）−２−二トロビニルインドール７５２．３
ｍｇヲメタノール１５０ｍＩ！、に溶解した液に、水素
化ホウ素ナトリウム６３６．６ ｍｇを室温ＩＲ押押下
加え、さらに２０分間攪拌した。σ入圧下に）容媒を留
去し得られた残留物に塩化メチレンおよび飽和食塩水を
加え、よく攪拌しながら０．１規定塩酸を滴下して水層
がｐ１１７となるようにした。有機層を分離し、さらに
水層を塩化メチレン−メタノール（９５：５゜ｖ ／
ｖ ）混合溶媒で抽出した。有機層と抽出液を合し、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下に溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（？′８出溶媒：酢酸エチルエス
テル−且−ヘキサン−２：３．ｖ／ｖ）で精製すると、
７１１．８ ｍｇ（９３，４％）の目的物を得た。
無色プリズム品（ヘンゼン）
ｍｐ ９３〜９５’Ｃ
ＩＲ（ＫＢｒ）： ３５６０．３２７０．１５４８ １
３７５ ｃｍ−＋１−ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆｉ １）δ：
１．４８（６ｔｌ、ｓ）、 ３．４９（２１１，ｔ、
Ｊ＝７．５１１ｚ）、 ４．５５（２１１，ｔ、Ｊ＝７
．５１１ｚ）、 ６．１２（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ。
３７５ ｃｍ−＋１−ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆｉ １）δ：
１．４８（６ｔｌ、ｓ）、 ３．４９（２１１，ｔ、
Ｊ＝７．５１１ｚ）、 ４．５５（２１１，ｔ、Ｊ＝７
．５１１ｚ）、 ６．１２（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ。
１６１１ｚ）、 ６．６８（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１６！Ｉ
ｚ）、 ６．９４〜７．５４（４１１゜ｍ）、 ８．２
０（Ｉｌｌ、ｂｒｓ、ＮｉＮ１１） ｍ／ｚ ： ２７
４（Ｍ’ ） 元素分析値： Ｃ＋ｓｌ＋ｅＮｚＯ：＋としてＣＩＩ
Ｎ 計算値 ６５．６７ ６．６１ １０．２１実測値 ６
５．８９ ６．５８ １０．２３金炭桝旦 ２−ブロモ
−１−（３−メチル−２−ブテン−１−イル）インドー
ル−３ カルボキシアルデヒド（化合物Ｎｏ、 ６ ）の合成 ２−ブロモインドール−３−カルボキシアルデヒド１．
０１７６ ｇをテトラヒドロフラン６０ｍ１に溶解した
液にテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロミド３００．
８■、無水炭酸カリウム３．５６５６ｇを加え、さらに
プレニルプロミド１．０６０５ｇをテトラヒドロフラン
１０１１ＩＰに溶解した溶液を加え室温下に６時間攪拌
した。反応液に飽和食塩水を加え、塩化メチレン−メタ
ノール（９５： ５．ｖ／ｖ）混合溶媒で抽出した。抽
出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去して得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（？容出溶媒：塩化メチレン）で精製すると１
．２２３５ｇ （９２，３％）の目的物が得られた。
ｚ）、 ６．９４〜７．５４（４１１゜ｍ）、 ８．２
０（Ｉｌｌ、ｂｒｓ、ＮｉＮ１１） ｍ／ｚ ： ２７
４（Ｍ’ ） 元素分析値： Ｃ＋ｓｌ＋ｅＮｚＯ：＋としてＣＩＩ
Ｎ 計算値 ６５．６７ ６．６１ １０．２１実測値 ６
５．８９ ６．５８ １０．２３金炭桝旦 ２−ブロモ
−１−（３−メチル−２−ブテン−１−イル）インドー
ル−３ カルボキシアルデヒド（化合物Ｎｏ、 ６ ）の合成 ２−ブロモインドール−３−カルボキシアルデヒド１．
０１７６ ｇをテトラヒドロフラン６０ｍ１に溶解した
液にテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロミド３００．
８■、無水炭酸カリウム３．５６５６ｇを加え、さらに
プレニルプロミド１．０６０５ｇをテトラヒドロフラン
１０１１ＩＰに溶解した溶液を加え室温下に６時間攪拌
した。反応液に飽和食塩水を加え、塩化メチレン−メタ
ノール（９５： ５．ｖ／ｖ）混合溶媒で抽出した。抽
出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去して得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（？容出溶媒：塩化メチレン）で精製すると１
．２２３５ｇ （９２，３％）の目的物が得られた。
無色針状晶（ｎ−へキサン）
ｍｐ ７８．５ 〜７９°Ｃ
ＩＲ（ＫＢｒ）： １６４８，１３７Ｂ、１０３７．
７４８ｃｍ−’’Ｉｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆ ：ｌ）δ：
１．７４（３１１，ｂｒｓ）、 １．９Ｈ３１１
ｂｒｓ）、 ４．８４（２１１，ｂｒｄ、Ｊ＝６．５
１１ｚ）、 ５．１８（ＩＩＩ、ｂｒｔ。
７４８ｃｍ−’’Ｉｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆ ：ｌ）δ：
１．７４（３１１，ｂｒｓ）、 １．９Ｈ３１１
ｂｒｓ）、 ４．８４（２１１，ｂｒｄ、Ｊ＝６．５
１１ｚ）、 ５．１８（ＩＩＩ、ｂｒｔ。
Ｊ＝６．５１１ｚ）、 ７．１２〜７．３７（３１１
，ｍ）、 ８．１６〜８．４２（ＩＩＩ、ｍ）、
１０．００（ＩＩＩ、ｓ）ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９
３． ２９１ （Ｍ” ）元素分析値： Ｃｚｔｌｚ
ＢｒＮＯとしてＣＩＩ Ｎ 計算値 ５７．５５ ４．８３ ４．７９実測値 ５
７．５８ ４．８４ ４．８０治」（例ｊ−２−（２
−メトキシ力ルポニルエテンｌ−イル）インドール−３
−カルボ キシアルデヒド（化合物Ｎｏ、 ７ ）の合成２−ブロ
モインドール−３−カルボキシアルデヒド１０２．２■
を Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドＩ ｍｌにン容か
した溶液に、テトラーユーフ゛チルアンモニウムクロリ
ド２４８．６ ｍｇ、 （Ｅ）−）ソーｎ−ブチル（２
メトキシ力ルポニルエテン−１−イル）チン２５４．２
ｍｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドｌ ｍｌに？容か
した溶液および酢酸パラジウム１２．１ ｍｇを加えて
１１０〜１１５°Ｃで３時間攪拌した。減圧下に溶媒を
留去し゛得られた残留物に飽和食塩水を加え、酢酸エチ
ルエステル−メタノール（９５：５．ｖ／Ｖ）混合溶媒
で抽出した。抽出液を飽和食塩水洗、無水硫酸す） Ｉ
Ｊウム乾乾燥後圧圧下溶媒を留去し得られた粗結晶をメ
タノールから再結晶して５８、１ ｍｇの目的物を得た
。母液をさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶出溶媒：塩化メチレン−メタノール＝９９ ： １．
ｖ／ｖ）で分離して１２．１■の目的物を得た。総数Ｍ
７０．２ ｍｇ （６７゜２％）。
，ｍ）、 ８．１６〜８．４２（ＩＩＩ、ｍ）、
１０．００（ＩＩＩ、ｓ）ＭＳ ｍ／ｚ ： ２９
３． ２９１ （Ｍ” ）元素分析値： Ｃｚｔｌｚ
ＢｒＮＯとしてＣＩＩ Ｎ 計算値 ５７．５５ ４．８３ ４．７９実測値 ５
７．５８ ４．８４ ４．８０治」（例ｊ−２−（２
−メトキシ力ルポニルエテンｌ−イル）インドール−３
−カルボ キシアルデヒド（化合物Ｎｏ、 ７ ）の合成２−ブロ
モインドール−３−カルボキシアルデヒド１０２．２■
を Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドＩ ｍｌにン容か
した溶液に、テトラーユーフ゛チルアンモニウムクロリ
ド２４８．６ ｍｇ、 （Ｅ）−）ソーｎ−ブチル（２
メトキシ力ルポニルエテン−１−イル）チン２５４．２
ｍｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドｌ ｍｌに？容か
した溶液および酢酸パラジウム１２．１ ｍｇを加えて
１１０〜１１５°Ｃで３時間攪拌した。減圧下に溶媒を
留去し゛得られた残留物に飽和食塩水を加え、酢酸エチ
ルエステル−メタノール（９５：５．ｖ／Ｖ）混合溶媒
で抽出した。抽出液を飽和食塩水洗、無水硫酸す） Ｉ
Ｊウム乾乾燥後圧圧下溶媒を留去し得られた粗結晶をメ
タノールから再結晶して５８、１ ｍｇの目的物を得た
。母液をさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶出溶媒：塩化メチレン−メタノール＝９９ ： １．
ｖ／ｖ）で分離して１２．１■の目的物を得た。総数Ｍ
７０．２ ｍｇ （６７゜２％）。
淡黄色針状晶（メタノール）
ｍｐ ２６１〜２６２°Ｃ
［Ｒ（ＫＢｒ）： ３２００．１？１０．１６４０．１
５８９ ｃｖｎ−’＋Ｉ−ＮＭＲ（ピリジン−ｄＳ）δ
： ３．７２（３１１，ｓ）、 ６．９５（ＩＩＩ、ｄ
、Ｊ＝１６１１ｚ）、 ７．２５〜７．４９（３１１，
ｍ）、 ８．５０（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）、
８．５９ ８．７７（ＩＩＩ、ｍ）、 １０．７１（Ｉ
ＩＩ、ｓ） ＭＳ ｍ／ｚ ： ２２９（Ｍｔｈ） 元素分析値： Ｃ＋ ｉｌｌ＋ １ＮＯ３としてＣＩＩ
Ｎ 計算値 ６８．１１ ４．８４ ６．１１実測値 ６
７．８９ ４．７６ ６．０４合辰例エ ２−メチル
インドール−３−カルボキシアルデヒド（化合物に８）
の合成 ２−ブロモインドール−３−カルボキシアルデヒド４６
７．８■およびテトラメチルチン５６２．２ ＋ｎｇを
ＩＪ、Ｎジメチルホルムアミド２０ＩＩＩｌに溶かした
溶液に、テトラ−ニーブチルアンモニウムクロリド１゜
３４４３ ｇ、酢酸パラジウム４２．７ ｍｇを加え、
１１０〜１２０°Ｃで１６．５時間攪拌した。減圧下に
溶媒を留去し得られた残留物に飽和食塩水を加え、酢酸
エチルエステル−メタノール（９：ｌ、ｖ／ｖ）混合溶
媒で抽出した。抽出液を飽和食塩水洗、無水硫酸すｌ−
ＩＪＪウム燥後、減圧下に溶媒を留去し得られた残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢
酸エチルエステル−■ヘキサン＝１：ｌ、ｖ／ｖ）で分
離し極めて分離困難な目的物およびインドール−３−カ
ルボヰシアルデヒドのｌ捏合フラクションを集めた。こ
れをメタノールから再結晶すると、目的物が９３．９
ｍｇ純晶として得られた。Ｊａｎをさらにシリカゲル分
取用薄層クロマトグラフィー （展開溶媒：塩化メチレ
ン）で精製し５４．２ ｍｇの目的物とインドール−３
カルボキシアルデヒドのみの混合物を得た。両化合物の
比は、’ＩＩ−ＮＭＩ？より、２：１であった。従って
目的物の収量は１３０ｍｇ（３９，２％）であった。
５８９ ｃｖｎ−’＋Ｉ−ＮＭＲ（ピリジン−ｄＳ）δ
： ３．７２（３１１，ｓ）、 ６．９５（ＩＩＩ、ｄ
、Ｊ＝１６１１ｚ）、 ７．２５〜７．４９（３１１，
ｍ）、 ８．５０（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１６１１ｚ）、
８．５９ ８．７７（ＩＩＩ、ｍ）、 １０．７１（Ｉ
ＩＩ、ｓ） ＭＳ ｍ／ｚ ： ２２９（Ｍｔｈ） 元素分析値： Ｃ＋ ｉｌｌ＋ １ＮＯ３としてＣＩＩ
Ｎ 計算値 ６８．１１ ４．８４ ６．１１実測値 ６
７．８９ ４．７６ ６．０４合辰例エ ２−メチル
インドール−３−カルボキシアルデヒド（化合物に８）
の合成 ２−ブロモインドール−３−カルボキシアルデヒド４６
７．８■およびテトラメチルチン５６２．２ ＋ｎｇを
ＩＪ、Ｎジメチルホルムアミド２０ＩＩＩｌに溶かした
溶液に、テトラ−ニーブチルアンモニウムクロリド１゜
３４４３ ｇ、酢酸パラジウム４２．７ ｍｇを加え、
１１０〜１２０°Ｃで１６．５時間攪拌した。減圧下に
溶媒を留去し得られた残留物に飽和食塩水を加え、酢酸
エチルエステル−メタノール（９：ｌ、ｖ／ｖ）混合溶
媒で抽出した。抽出液を飽和食塩水洗、無水硫酸すｌ−
ＩＪＪウム燥後、減圧下に溶媒を留去し得られた残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢
酸エチルエステル−■ヘキサン＝１：ｌ、ｖ／ｖ）で分
離し極めて分離困難な目的物およびインドール−３−カ
ルボヰシアルデヒドのｌ捏合フラクションを集めた。こ
れをメタノールから再結晶すると、目的物が９３．９
ｍｇ純晶として得られた。Ｊａｎをさらにシリカゲル分
取用薄層クロマトグラフィー （展開溶媒：塩化メチレ
ン）で精製し５４．２ ｍｇの目的物とインドール−３
カルボキシアルデヒドのみの混合物を得た。両化合物の
比は、’ＩＩ−ＮＭＩ？より、２：１であった。従って
目的物の収量は１３０ｍｇ（３９，２％）であった。
無色針状晶（メタノール）
ｍｐ ２０４〜２０５°Ｃ
ｌ１ｌ（ＫＢｒ）： ３２４０．１６３２．１４６２．
１３７８ ｃｕ＋−’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤ、ＯＤ）
δ： ２．６３（３１１，ｓ）、 ６．８９〜７．３９
（３１１，ｍ）、 ７．７９〜８．１２（ＩＩＩ、ｍ）
、 ９．８２（ＩＩＩ、ｓ）ＭＳ ｍ／ｚ ： １５９
（Ｍ” ） 元素分析値：Ｃ１゜ＩＩ ９ 、’Ｉ ＯとしてＣＨＮ 計算値 ？５．４５ ５．７０ ８．８０実測値 ７
５．５０ ５．６２ ８．８２合ｔ４ＬＬ ２−フ
ェニルインドール−３−カルボキシアルデヒド（化合物
Ｎｏ、 ９ ）の合成２−ブロモインドール−３−カル
ボキシアルデヒド４１、１ ｍｇおよびテトラフェニル
チン１１７．４■をＮ。
１３７８ ｃｕ＋−’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤ、ＯＤ）
δ： ２．６３（３１１，ｓ）、 ６．８９〜７．３９
（３１１，ｍ）、 ７．７９〜８．１２（ＩＩＩ、ｍ）
、 ９．８２（ＩＩＩ、ｓ）ＭＳ ｍ／ｚ ： １５９
（Ｍ” ） 元素分析値：Ｃ１゜ＩＩ ９ 、’Ｉ ＯとしてＣＨＮ 計算値 ？５．４５ ５．７０ ８．８０実測値 ７
５．５０ ５．６２ ８．８２合ｔ４ＬＬ ２−フ
ェニルインドール−３−カルボキシアルデヒド（化合物
Ｎｏ、 ９ ）の合成２−ブロモインドール−３−カル
ボキシアルデヒド４１、１ ｍｇおよびテトラフェニル
チン１１７．４■をＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド
、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド９７。
７ ｍｇ、酢酸パラジウム４．３■を加え、１０５〜１
１３°Ｃで３時間攪拌した。減圧下に溶媒を留去し得ら
れた残留物に飽和食塩水を加え酢酸エチルエステル−メ
タノール（９ ５ ： ５，ｖ／ｖ）混合溶媒で抽出し
た。抽出液を飽和食塩水洗、無水硫酸ナトリウム乾燥後
減圧下に溶媒を留去して得られた残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン）お
よびシリカゲル分取用薄層クロマトグラフィー（展開溶
媒：塩化メチレン−ｎ−ヘキサン）をくり返して、目的
物を２７．７ｍｇ （６８．３％）得た。
１３°Ｃで３時間攪拌した。減圧下に溶媒を留去し得ら
れた残留物に飽和食塩水を加え酢酸エチルエステル−メ
タノール（９ ５ ： ５，ｖ／ｖ）混合溶媒で抽出し
た。抽出液を飽和食塩水洗、無水硫酸ナトリウム乾燥後
減圧下に溶媒を留去して得られた残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン）お
よびシリカゲル分取用薄層クロマトグラフィー（展開溶
媒：塩化メチレン−ｎ−ヘキサン）をくり返して、目的
物を２７．７ｍｇ （６８．３％）得た。
無色プリズム晶（メタノール）
ｍｐ ２６０．５〜２６３ ’Ｃ
ＩＲ（にＢｒ）： １６２Ｂ， １５８０， １４５５
． １３７２ ｃｍ−’ＩＩ−ＮＭＲ（ピリジン−ｄＳ
）δ： ７．１８〜７．９０（８１１．ｍ）８、５３〜
８．９Ｈ１１１，ｍ）、 １０．２５（ＩＩＩ，ｓ）
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２２１（ Ｍ” ）元素分析
値： Ｃ，５１＋， 、ＮｏとしてＣ ＩＩ
Ｎ 計算値 ８１．４３ ５．０１ ６．３３実測値
８１．５１ ４．９２ ６．３５合成例１０
２〜（２−ピリジル）インドール−３カルボキシアルデ
ヒド（化合物Ｎｏ．１０）の合成 ２−フロ上インドール−３−カルボキシアルデヒ１１０
０、５ ｍｇおよびトリメチル（２−ピリジル）チン１
、０７３０ ｇをＮ，Ｎ−ジメチルボルムアミド７
ｍｌに溶解した液にテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムク
ロリド２４６．１■、酢酸パラジウム１ ０． ９ ｍ
ｇを加え、１１１〜１１３°Ｃで３時間撹拌した。減圧
下に溶媒を留去し、得られた残留物に飽和食塩水および
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性（ｐ
Ｈ９）とした後酢酸エチルエステル−メタノール（９
５ ： ５，ｖ／ｖ）混合溶媒で抽出した。抽出液を飽
和食塩水洗、無水硫酸ナトリウム乾燥後減圧下に溶媒を
留去し得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ン容出溶媒：酢酸エチルエステルー旦−ヘキサ
ン−１：１，ｖ／Ｖ）およびシリカゲル分取用薄層クロ
マトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）をくり返し
て分離すると、目的物が５． ０ ｍｇ （ ５． ０
％）得られた。他に原料回収が２４．３ｎ＋ｇ （ ２
４． ２％）であった。
． １３７２ ｃｍ−’ＩＩ−ＮＭＲ（ピリジン−ｄＳ
）δ： ７．１８〜７．９０（８１１．ｍ）８、５３〜
８．９Ｈ１１１，ｍ）、 １０．２５（ＩＩＩ，ｓ）
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２２１（ Ｍ” ）元素分析
値： Ｃ，５１＋， 、ＮｏとしてＣ ＩＩ
Ｎ 計算値 ８１．４３ ５．０１ ６．３３実測値
８１．５１ ４．９２ ６．３５合成例１０
２〜（２−ピリジル）インドール−３カルボキシアルデ
ヒド（化合物Ｎｏ．１０）の合成 ２−フロ上インドール−３−カルボキシアルデヒ１１０
０、５ ｍｇおよびトリメチル（２−ピリジル）チン１
、０７３０ ｇをＮ，Ｎ−ジメチルボルムアミド７
ｍｌに溶解した液にテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムク
ロリド２４６．１■、酢酸パラジウム１ ０． ９ ｍ
ｇを加え、１１１〜１１３°Ｃで３時間撹拌した。減圧
下に溶媒を留去し、得られた残留物に飽和食塩水および
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性（ｐ
Ｈ９）とした後酢酸エチルエステル−メタノール（９
５ ： ５，ｖ／ｖ）混合溶媒で抽出した。抽出液を飽
和食塩水洗、無水硫酸ナトリウム乾燥後減圧下に溶媒を
留去し得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ン容出溶媒：酢酸エチルエステルー旦−ヘキサ
ン−１：１，ｖ／Ｖ）およびシリカゲル分取用薄層クロ
マトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）をくり返し
て分離すると、目的物が５． ０ ｍｇ （ ５． ０
％）得られた。他に原料回収が２４．３ｎ＋ｇ （ ２
４． ２％）であった。
無色針状晶（メタノール−水）
ｍｐ ２２５．５ 〜２２６．５°Ｃ
ＩＲ（ＫＢｒ）： ３０７０， １６１８． １５７５
． １４４０ ｃｍ＋Ｉ−ＮＭＲ（ピリジン−ａＳ）δ
： ７．１２〜７．７０（４１１，ｍ）。
． １４４０ ｃｍ＋Ｉ−ＮＭＲ（ピリジン−ａＳ）δ
： ７．１２〜７．７０（４１１，ｍ）。
７、７５（ＩＩＩ，ｄｄ， Ｊ＝７．５ ａｎｄ ２
１１ｚ）、 ８’．０７（ＩＩＩ，ｄｔ。
１１ｚ）、 ８’．０７（ＩＩＩ，ｄｔ。
Ｊ＝８ ａｎｄ ｌ ｌｌｚ）、 ８．６５ ８．７
８（ＩＩＩ ｍ） ８．７８〜８、９８（１１１，ｍ
）、 １１．０４（ＩＩＩ，ｓ）ＭＳ ｍ／ｚ ： ２
２２（ Ｍ’ ）元素分析値： ＣＩ４１１１ＯＮ２０
としてＣ ＩＩ Ｎ 計算値 ７５．６５ ４．５４ １２．６１実測値
７５．４２ ４．３８ １２．８３金威炎■２− （
３〜ピリジル）インドール−３カルボキシアルデヒド（
化合物Ｎｏ、 １１ ）の合成 ２−ブロモインドール−３−カルボキシアルデヒド１０
３．１■を Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３ ｍｌに
溶解した液に、テトラ−且−ブチルアンモニウム２６１
．３■を加えた。さらに３−ピリジル（トリメチル）チ
ン２２１．０ｍｇをＮ、Ｎ 〜ジメチルホルムアミド２
１１！に溶解した液および酢酸パラジウム９．７■を加
えて、１１０〜１１３°Ｃで３時間攪拌した。
８（ＩＩＩ ｍ） ８．７８〜８、９８（１１１，ｍ
）、 １１．０４（ＩＩＩ，ｓ）ＭＳ ｍ／ｚ ： ２
２２（ Ｍ’ ）元素分析値： ＣＩ４１１１ＯＮ２０
としてＣ ＩＩ Ｎ 計算値 ７５．６５ ４．５４ １２．６１実測値
７５．４２ ４．３８ １２．８３金威炎■２− （
３〜ピリジル）インドール−３カルボキシアルデヒド（
化合物Ｎｏ、 １１ ）の合成 ２−ブロモインドール−３−カルボキシアルデヒド１０
３．１■を Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３ ｍｌに
溶解した液に、テトラ−且−ブチルアンモニウム２６１
．３■を加えた。さらに３−ピリジル（トリメチル）チ
ン２２１．０ｍｇをＮ、Ｎ 〜ジメチルホルムアミド２
１１！に溶解した液および酢酸パラジウム９．７■を加
えて、１１０〜１１３°Ｃで３時間攪拌した。
減圧下に溶媒を留去し、得られた残留物に飽和食塩水を
加えさらに飽和炭酸水素ナトリウムを加えてアルカリ性
（ｐＨ８，５）とした後酢酸エチルエステル−メタノー
ル（９５： ５．ｖ／ｖ）混合溶媒で抽出した。抽出液
を水洗、無水硫酸ナトリウム乾燥後溶媒を留去して得ら
れた粗結晶を酢酸エチルエステル−且−ヘキサン（３：
１． ｖ／ｖ）から再結晶すると、１５，３■の目
的物が得られた。
加えさらに飽和炭酸水素ナトリウムを加えてアルカリ性
（ｐＨ８，５）とした後酢酸エチルエステル−メタノー
ル（９５： ５．ｖ／ｖ）混合溶媒で抽出した。抽出液
を水洗、無水硫酸ナトリウム乾燥後溶媒を留去して得ら
れた粗結晶を酢酸エチルエステル−且−ヘキサン（３：
１． ｖ／ｖ）から再結晶すると、１５，３■の目
的物が得られた。
さらにこのものをシリカゲル分取用薄層クロマトグラフ
ィー（展開溶媒：塩化メチレン−メタノール−９５：５
．ｖ／ｖ）で精製して１２．０ ｍｇの純品を得た。一
方再結晶母液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
ン容出ン容媒：酢酸エチルエステル−ｎ−ヘキサン−３
：１．ｖ／ｖ）で分離すると、インドール−３−カルボ
キシアルデヒドおよび２−メチル−３−インドールカル
ボキシアルデヒドの１＝２混合物（’ＩＩ−ＮＭＲから
判定）を１６．４ ｍｇ ［２−メチル体１０．９ ｍ
ｇ （１４，９％）およびインドール−３−カルボキシ
アルデヒド ５．５■（８，１％）］、目的物を２７．
１ ｍｇ得た。総収量３９．１ｍｇ（３８，３％）。
ィー（展開溶媒：塩化メチレン−メタノール−９５：５
．ｖ／ｖ）で精製して１２．０ ｍｇの純品を得た。一
方再結晶母液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
ン容出ン容媒：酢酸エチルエステル−ｎ−ヘキサン−３
：１．ｖ／ｖ）で分離すると、インドール−３−カルボ
キシアルデヒドおよび２−メチル−３−インドールカル
ボキシアルデヒドの１＝２混合物（’ＩＩ−ＮＭＲから
判定）を１６．４ ｍｇ ［２−メチル体１０．９ ｍ
ｇ （１４，９％）およびインドール−３−カルボキシ
アルデヒド ５．５■（８，１％）］、目的物を２７．
１ ｍｇ得た。総収量３９．１ｍｇ（３８，３％）。
無色針状晶（メタノール）
ｒｎｐ ２４６〜２４６．５°Ｃ
ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３１３０．１６２Ｂ、 １５８０
．１４５３ ｃｍ−’＋Ｉ−ＮＭＲ（ピリジン−ｄＳ
）δ： ７．２８〜７．７０（４１１，ｍ）。
．１４５３ ｃｍ−’＋Ｉ−ＮＭＲ（ピリジン−ｄＳ
）δ： ７．２８〜７．７０（４１１，ｍ）。
８．１４（ＩＩＩ、ｄｄｄ、Ｊ＝８．２． ａｎｄ １
．６１ｌｚ）、 ８．７５〜８．９６（２Ｈ，ｍ）、
９．２７（Ｉｌｌ、ｄｄ、Ｊ＝２．２ ａｎｄ Ｏ，８
１１ｚ）。
．６１ｌｚ）、 ８．７５〜８．９６（２Ｈ，ｍ）、
９．２７（Ｉｌｌ、ｄｄ、Ｊ＝２．２ ａｎｄ Ｏ，８
１１ｚ）。
１０．４１ （ＩＩＩ、 ｓ）
ＭＳ ｍ／ｚ ： ２２２（Ｍ” ）
元素分析値：Ｃ＋４１１＋ｏＮｚＯとシテＣ１１Ｎ
計算値 ？５．６５ ４．５４ １２．６１実測値 ７
５．４８ ４．４７ １２．５０合ＡｄＩ型 ６−ヨー
ド−３−インドールカルボキシアルデヒド（化合物Ｎ１
１ｌ ２ ）の合成無水Ｎ、？Ｊ−ジメチルホルムアミ
ド２．５ｍｊ２に、オキシ塩化リン１．８Ｏｎ／！を氷
冷攪拌下加える。
５．４８ ４．４７ １２．５０合ＡｄＩ型 ６−ヨー
ド−３−インドールカルボキシアルデヒド（化合物Ｎ１
１ｌ ２ ）の合成無水Ｎ、？Ｊ−ジメチルホルムアミ
ド２．５ｍｊ２に、オキシ塩化リン１．８Ｏｎ／！を氷
冷攪拌下加える。
室温下１５分攪拌してビルスマイヤー試薬を調製した。
これに６−ヨードインドール１．３００７ ｇを無水Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド３ ｍｌに溶がした溶液を
、水冷攪拌下加え、水冷下２時間、室温で１０時間攪拌
した。水冷上反応液に水を加え、３３％水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えてアルカリ性（ｐｌ＋ １０ ）とした
後、塩化メチレン−メタノール（４： Ｉ、ｖ／ｖ）で
抽出した。抽出液を飽和食塩水洗、無水硫酸ナトリウム
乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた粗結晶をメ
タノールから再結晶して目的物を１．００６１ ｇ得た
。さらに母液を濃縮して、目的物を２５３．１ｍｇ得た
。総収量１．２５９ ｇ（８６，８％）。
、Ｎ−ジメチルホルムアミド３ ｍｌに溶がした溶液を
、水冷攪拌下加え、水冷下２時間、室温で１０時間攪拌
した。水冷上反応液に水を加え、３３％水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えてアルカリ性（ｐｌ＋ １０ ）とした
後、塩化メチレン−メタノール（４： Ｉ、ｖ／ｖ）で
抽出した。抽出液を飽和食塩水洗、無水硫酸ナトリウム
乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた粗結晶をメ
タノールから再結晶して目的物を１．００６１ ｇ得た
。さらに母液を濃縮して、目的物を２５３．１ｍｇ得た
。総収量１．２５９ ｇ（８６，８％）。
無色針状晶（メタノール）
ｍｐ２１６°Ｃ
ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３１７３．１６３９．１５２２．
１４３６．１４１５．１３８４ｃｍ−’’ ＩＩ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤ３０Ｄ） δ： ７．５２（ＩＩＩ、ｄｄ、
Ｊ＝８．５ ａｎｄ １．５１１ｚ）、 ７．８５（Ｉ
ＩＩ、ｄｄ、Ｊ＝１．５ ａｎｄ ０．７１１ｚ）、
７．９５（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝８．５１１ｚ）、 ８．
０５（ＩＩＩ、ｓ）、 ９．８９（Ｉｌｌ、ｓ）ＭＳ
ｍ／ｚ ： ２７ＨＭ” ） 元素分析値： Ｃ９１１ｂｌＮＯとしてＣＩＩ
Ｎ 計算値 ３９．８Ｂ ２．２３ ５．１７実測値
３９．９７ １．９０ ４．７７（以下、余白） 次に本発明化合物を植物生長調節剤の有効成分として用
いる際、その製剤形態としては特に限定されるものでは
ないが、通常、乳剤、水和剤および粉剤などの形態が望
ましい。
１４３６．１４１５．１３８４ｃｍ−’’ ＩＩ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤ３０Ｄ） δ： ７．５２（ＩＩＩ、ｄｄ、
Ｊ＝８．５ ａｎｄ １．５１１ｚ）、 ７．８５（Ｉ
ＩＩ、ｄｄ、Ｊ＝１．５ ａｎｄ ０．７１１ｚ）、
７．９５（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝８．５１１ｚ）、 ８．
０５（ＩＩＩ、ｓ）、 ９．８９（Ｉｌｌ、ｓ）ＭＳ
ｍ／ｚ ： ２７ＨＭ” ） 元素分析値： Ｃ９１１ｂｌＮＯとしてＣＩＩ
Ｎ 計算値 ３９．８Ｂ ２．２３ ５．１７実測値
３９．９７ １．９０ ４．７７（以下、余白） 次に本発明化合物を植物生長調節剤の有効成分として用
いる際、その製剤形態としては特に限定されるものでは
ないが、通常、乳剤、水和剤および粉剤などの形態が望
ましい。
本発明化合物の使用濃度としては、化合物の種類、使用
目的、対象とする植物の種類、使用時期、その他の条件
によって異なって（るが、−Ｃには、０．０１〜１００
００ ｐｐｍで可能であるが、望ましくは、０．１〜１
０００ ｐｐｍ程度で使用するのが適当である。
目的、対象とする植物の種類、使用時期、その他の条件
によって異なって（るが、−Ｃには、０．０１〜１００
００ ｐｐｍで可能であるが、望ましくは、０．１〜１
０００ ｐｐｍ程度で使用するのが適当である。
次に具体的に製剤例を示すが、これらのみに限定される
ものではない。
ものではない。
なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する
。またツルポール２６ｔ３０は、東邦化学株式会社商品
名で、非イオン界面活性剤とアニオン界面活性剤との混
合物であり、ツルポール５０３９はアニオン界面活性剤
である。
。またツルポール２６ｔ３０は、東邦化学株式会社商品
名で、非イオン界面活性剤とアニオン界面活性剤との混
合物であり、ツルポール５０３９はアニオン界面活性剤
である。
ジ−クライトＰＰＰは、ジークライト工業株式会社商品
名で、カオリナイトとセリ仕イトの混合物である。
名で、カオリナイトとセリ仕イトの混合物である。
１目止例」−乳剤
本発明化合物Ｎｏ、 １２ −−−−−−− １
０部キシレン −−−−−−−−−７０部
ツルポール２６８０ −・・−一−−−２０部上
記の各成分を均一に混合して乳剤にする。
０部キシレン −−−−−−−−−７０部
ツルポール２６８０ −・・−一−−−２０部上
記の各成分を均一に混合して乳剤にする。
使用に際しては、水で所定濃度に希釈して処理する。
製剋開１ 水和剤
本発明化合物Ｎｏ、 ２ −−−−−−−−
１０部ジークライトＰＦＰ−−−−−−・−８５部ツル
ポール５０３９ ５部上記の各成分
を混合粉砕して水和剤にする。
１０部ジークライトＰＦＰ−−−−−−・−８５部ツル
ポール５０３９ ５部上記の各成分
を混合粉砕して水和剤にする。
使用に際しては、水で所定濃度に希釈して処理するか、
またはそのまま土壌に混和する。
またはそのまま土壌に混和する。
製Ｍ±ユ 粉剤
本発明化合物Ｎｏ、 ３ １部ジー
クライトＰＦＰ −・−−−−−−９９部上記
の各成分を混合粉砕して粉剤にする。
クライトＰＦＰ −・−−−−−−９９部上記
の各成分を混合粉砕して粉剤にする。
使用に際しては、水で希釈せずそのままで処理する。
次に本発明化合物の植物生長調節剤としての効果を具体
的に試験例を挙げて説明するが、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。
的に試験例を挙げて説明するが、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。
拭筋■土
直径７．５ｃｎ＋のシャーレに濾紙を敷き、所定濃度の
薬液を１０ｍ１入れた。
薬液を１０ｍ１入れた。
そのシャーレに水稲催芽種子（品種；日本晴）１０粒を
置床後、６日間蛍光灯を点灯した明室（２５°Ｃ〕で生
育させた。この後、草丈、種子根長を測定した。草丈の
結果を第２表に、種子根長の結果を第３表に示す。なお
、第２表および第３表の数値は、無処理区の草丈（２６
，７ｍｍ）および無処理区の種子根長（４６，８ｍｍ）
を１００としたときの相対値を示す。 この試験例１
および次の試験例２においで用いる比較化合物は、特開
昭６１−８７６０４号公報に記載されている下記化合物
である。
置床後、６日間蛍光灯を点灯した明室（２５°Ｃ〕で生
育させた。この後、草丈、種子根長を測定した。草丈の
結果を第２表に、種子根長の結果を第３表に示す。なお
、第２表および第３表の数値は、無処理区の草丈（２６
，７ｍｍ）および無処理区の種子根長（４６，８ｍｍ）
を１００としたときの相対値を示す。 この試験例１
および次の試験例２においで用いる比較化合物は、特開
昭６１−８７６０４号公報に記載されている下記化合物
である。
■
第２表（草丈の結果）
６７゜
第３表（種子根長の結果）
試１ｕ鉗％
直径７．５ｃｍのシャーレに濾紙を敷き、所定濃度の薬
液を１０ｍ１入れた。
液を１０ｍ１入れた。
そのシャーレにキュウリ種子（品種：和積半白）７粒を
置床後、６日間蛍光灯を点灯した明室（２５’Ｃ）で生
育させた。この後、草丈、種子根長を測定した。草丈の
結果を第４表に、種子根長の結果を第５表に示す。
置床後、６日間蛍光灯を点灯した明室（２５’Ｃ）で生
育させた。この後、草丈、種子根長を測定した。草丈の
結果を第４表に、種子根長の結果を第５表に示す。
なお、第４表および第５表の数値は、無処理区の草丈（
１３，５ｍＩｍ）および無処理区の種子根長（１２，１
１ＩＩＩＩ＋）を１００としたときの相対値を示す。
１３，５ｍＩｍ）および無処理区の種子根長（１２，１
１ＩＩＩＩ＋）を１００としたときの相対値を示す。
（以下、余白）
第４表
（草丈の結果）
第５表
（種子根長の結果）
Ｏ０
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔上記式中、Ｘは、−ＣＨＯ基、ニトロ原子で置換され
た低級アルキル基またはニトロ原子で置換された低級ア
ルケニル基を表し、Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、フェニル基、ピリジル基、３−ヒドロキ
シ−３−メチル−１−ブテン−１−イル基または２−メ
トキシカルボニルエテン−１−イル基を表し、Ｚは、水
素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒは、水素原子また
は３−メチル−２−ブテン−１−イル基を表す。 但し、Ｘが−ＣＨＯ基で、且つＹ、ＺおよびＲが同時に
水素原子である場合は除く。〕 で表されるインドール誘導体の１種または２種以上を有
効成分として含有することを特徴とする植物生長調節剤
。 - （２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、上記式中、Ｘは、−ＣＨＯ基を表し、Ｙは、水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、フェニル基、
ピリジル基、３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテン
−１−イル基または２−メトキシカルボニルエテン−１
−イル基を表し、Ｚは、水素原子を表し、Ｒは、３−メ
チル−２−ブテン−１−イル基を表す。〕で表されるイ
ンドール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23787488A JPH0285251A (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23787488A JPH0285251A (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 植物生長調節剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0285251A true JPH0285251A (ja) | 1990-03-26 |
Family
ID=17021697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23787488A Pending JPH0285251A (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0285251A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8030334B2 (en) | 2008-06-27 | 2011-10-04 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
1988
- 1988-09-22 JP JP23787488A patent/JPH0285251A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8030334B2 (en) | 2008-06-27 | 2011-10-04 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US8791141B2 (en) | 2008-06-27 | 2014-07-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US9242963B2 (en) | 2008-06-27 | 2016-01-26 | Novartis Ag | Organic compounds |
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