JPH0285283A - 紋枯病防除剤 - Google Patents
紋枯病防除剤Info
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- JPH0285283A JPH0285283A JP1146298A JP14629889A JPH0285283A JP H0285283 A JPH0285283 A JP H0285283A JP 1146298 A JP1146298 A JP 1146298A JP 14629889 A JP14629889 A JP 14629889A JP H0285283 A JPH0285283 A JP H0285283A
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- Japan
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- formulas
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、−取代（Ｉ）
（式中Ｒは、水素、アルキルオキシ基、アルキニルオキ
シ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ基を、Ｘはハ
ロゲン、低級アルキル基を示す。）で示される化合物を
有効成分として含有するイネ紋枯病防除剤及び新規な４
Ｈ−３，１−ベンゾオキサノン誘導体に関するものであ
る。
シ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ基を、Ｘはハ
ロゲン、低級アルキル基を示す。）で示される化合物を
有効成分として含有するイネ紋枯病防除剤及び新規な４
Ｈ−３，１−ベンゾオキサノン誘導体に関するものであ
る。
−取代（Ｉ）で示される化合物は、特開昭５９−１５７
４８９号、同８０−１５２４８４号公報に記載された化
合物である。これらの公報には一般式（Ｉ）の化合物を
含む一般式（ＩＩ）（式中ＸおよびＹは、互いに独立に
ハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、ｍは、 Ｏ〜
２を示し、ｎはＯ〜２の整数を示す。Ｘｍにおいてｍが
２の時、２個のＸは互いに同じでも相異なってもよく、
Ｙｎにおいてｎが２の時、２個のＹは互いに同じでも相
異なってもよい。Ｒは、水素原子、アルキルオキシ基、
アルキニルオキシ基、アルキルチオ基又はアルケニルチ
オ基を示す。）で示される化合物が、有用植物のうどん
こ病、さび病、べと病、苗立枯病等に効力を示すことが
記載されている。
４８９号、同８０−１５２４８４号公報に記載された化
合物である。これらの公報には一般式（Ｉ）の化合物を
含む一般式（ＩＩ）（式中ＸおよびＹは、互いに独立に
ハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、ｍは、 Ｏ〜
２を示し、ｎはＯ〜２の整数を示す。Ｘｍにおいてｍが
２の時、２個のＸは互いに同じでも相異なってもよく、
Ｙｎにおいてｎが２の時、２個のＹは互いに同じでも相
異なってもよい。Ｒは、水素原子、アルキルオキシ基、
アルキニルオキシ基、アルキルチオ基又はアルケニルチ
オ基を示す。）で示される化合物が、有用植物のうどん
こ病、さび病、べと病、苗立枯病等に効力を示すことが
記載されている。
又、式（ＩＩＩ）
式（ＩＸ）
式（ＶＩ）
式（Ｘ）
ｒ
式（■）
式（ＸＩ）
ｔ
式（Ｘｎ）
式（Ｘ■）
式（ｘｒｖ＞
式（ＸＶ）
式（Ｘ［Ｘ）
ｔ
式（ＸＶＴ）
Ｌ
式（ＸＸ）
式（ＸＸ工）
ＣＨ＋
式（ＸＸＩＩ）
でボされる４Ｈ−３，１−ペンゾオキザジン誘導体は、
文献にその物性データが記載されていない新規物質であ
る。
文献にその物性データが記載されていない新規物質であ
る。
一方、イネ紋枯病の防除薬剤としては、これまで宵機ヒ
素剤が使用されてきたが、環境汚染、残留毒性等の問題
から、抗生物質がこれに代わって開発された。しかしな
がら、抗生物質は高価な上効果が不十分であるなどの欠
点があり、優れた紋枯病剤の開発が望まれていた。
素剤が使用されてきたが、環境汚染、残留毒性等の問題
から、抗生物質がこれに代わって開発された。しかしな
がら、抗生物質は高価な上効果が不十分であるなどの欠
点があり、優れた紋枯病剤の開発が望まれていた。
そこで、本発明者等は、イネ紋枯病の防除剤について鋭
意研究した結果、前記特開昭５９−１５７４８９号、同
６０−１５２４８４号公報記載の一般式（ｎ）で示され
る化合物の中で、本発明の一般式（Ｉ）に包含される化
合物、すなわちベンゾオキサジン環のベンゼン環部分が
無置換で、かつ、このベンゾオキサジン環の４位に置換
するフェニル基の４位が、低級アルキル、ハロゲンで置
換された化合物が、イネ紋枯病に著効を下すことを見い
出した。
意研究した結果、前記特開昭５９−１５７４８９号、同
６０−１５２４８４号公報記載の一般式（ｎ）で示され
る化合物の中で、本発明の一般式（Ｉ）に包含される化
合物、すなわちベンゾオキサジン環のベンゼン環部分が
無置換で、かつ、このベンゾオキサジン環の４位に置換
するフェニル基の４位が、低級アルキル、ハロゲンで置
換された化合物が、イネ紋枯病に著効を下すことを見い
出した。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物のイネ紋枯病に
対する効果は、後記試験例１及び２に示す通り、特開昭
５９−１５７４８９号、同６０１５２４８４号公報記載
の他の化合物が、はとんど効果がないのに対し、本発明
の一般式（Ｉ）で示される化合物がほぼ１００％の予防
および治療効果を示すことからも明らかである。
対する効果は、後記試験例１及び２に示す通り、特開昭
５９−１５７４８９号、同６０１５２４８４号公報記載
の他の化合物が、はとんど効果がないのに対し、本発明
の一般式（Ｉ）で示される化合物がほぼ１００％の予防
および治療効果を示すことからも明らかである。
尚、この本発明の化合物のイネ紋枯病に対する効果は、
前記公報に何ら記載されておらず、しかも、その効果は
驚くべきものである。
前記公報に何ら記載されておらず、しかも、その効果は
驚くべきものである。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物において、Ｒで
示されるアルキルオキシ基、アルキルチオ基としては、
Ｃ数１〜６個のものが好ましく、アルケニルオキシ基、
アルキニルオキシ基としては、Ｃ数２〜６個が好ましい
。又、Ｘで示されるハロゲン原子としては、Ｃρ＋Ｂｒ
、Ｉ等であり、低級アルキル基としては、Ｃ数１〜４個
が好ましい。中でも本発明で特に好ましい化合物として
は、ＲがＣ数１〜３個のアルキルオキシ基、ＸがＣΩ又
はメチル基の化合物である。これらは、イネ紋枯病に対
する効果が優れているばかりでなく、毒性、魚毒性等に
おいても優れている。
示されるアルキルオキシ基、アルキルチオ基としては、
Ｃ数１〜６個のものが好ましく、アルケニルオキシ基、
アルキニルオキシ基としては、Ｃ数２〜６個が好ましい
。又、Ｘで示されるハロゲン原子としては、Ｃρ＋Ｂｒ
、Ｉ等であり、低級アルキル基としては、Ｃ数１〜４個
が好ましい。中でも本発明で特に好ましい化合物として
は、ＲがＣ数１〜３個のアルキルオキシ基、ＸがＣΩ又
はメチル基の化合物である。これらは、イネ紋枯病に対
する効果が優れているばかりでなく、毒性、魚毒性等に
おいても優れている。
−取代（Ｉ）及び式（ＩＩＩ）〜（ＸＸＩＩ）で示され
る化合物は、例えば以下の様にして製造できる。
る化合物は、例えば以下の様にして製造できる。
特開昭５５−１３９３０８号等ですでに公知の一般式（
ＸＸＩＩＩ） ゝＸ （Ｘは、ハロゲン又は低級アルキル基を示す。）で示さ
れるベンゾフェノン誘導体を適当なハロゲン化剤、例え
ば塩化チオニル、臭化チオニル等と、必要ならば塩化メ
チレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等の不活性
溶媒中、７０〜１５０°Ｃテ反応サセ、次いで、相応す
るアルコール類又ハチオール類を０〜３０’Ｃで反応さ
せることにより得られる。この際、適当な脱酸剤、例え
ばトリエチルアミン、ピリジン、力性ソーダ、力性カリ
、ソジウムアルコキサイド等を用いることにより、より
円滑に反応が進行する。
ＸＸＩＩＩ） ゝＸ （Ｘは、ハロゲン又は低級アルキル基を示す。）で示さ
れるベンゾフェノン誘導体を適当なハロゲン化剤、例え
ば塩化チオニル、臭化チオニル等と、必要ならば塩化メ
チレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等の不活性
溶媒中、７０〜１５０°Ｃテ反応サセ、次いで、相応す
るアルコール類又ハチオール類を０〜３０’Ｃで反応さ
せることにより得られる。この際、適当な脱酸剤、例え
ばトリエチルアミン、ピリジン、力性ソーダ、力性カリ
、ソジウムアルコキサイド等を用いることにより、より
円滑に反応が進行する。
又、特開昭５７−５９８６７等で公知の一般式％式％）
（式中Ｘは、ハロゲン又は低級アルキルを示す。）でボ
されるベンゾヒトロール誘導体を適当なハロゲン化剤、
例えば塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化燐等と、必
要ならば適当な不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン
、クロロホルム等の中でＯ〜３０’Ｃで反応させること
によっても得られる。
されるベンゾヒトロール誘導体を適当なハロゲン化剤、
例えば塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化燐等と、必
要ならば適当な不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン
、クロロホルム等の中でＯ〜３０’Ｃで反応させること
によっても得られる。
次に製造例を示して説明する。
製造例１
機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃
縮を行い、得られた反応生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（クロロホルム＋メタノール１％）により精製
し、４−（４−クロロフェニル）−４−エトキシ−２−
（４−ピリジル）−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン３
３．５ｇを得り。
縮を行い、得られた反応生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（クロロホルム＋メタノール１％）により精製
し、４−（４−クロロフェニル）−４−エトキシ−２−
（４−ピリジル）−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン３
３．５ｇを得り。
製造例２
ザジン（化合物番号９）
２− （４−クロロベンゾイル）−イソニコチン７二ｌ
Ｊド３３．６５ｇを１，２−ジクロロエタン１５０ｍ１
と懸濁させ、これに塩化チオニル８゜７ｍｌを滴下し、
４時間還流した。冷却後、水冷下でピリジン４０ｍ１を
滴下し、次いで、エチルアルコール６０ｍ１を滴下した
。炭酸水素ナトリウム５０ｇを加え、室温でさらに３時
間撹拌した。
Ｊド３３．６５ｇを１，２−ジクロロエタン１５０ｍ１
と懸濁させ、これに塩化チオニル８゜７ｍｌを滴下し、
４時間還流した。冷却後、水冷下でピリジン４０ｍ１を
滴下し、次いで、エチルアルコール６０ｍ１を滴下した
。炭酸水素ナトリウム５０ｇを加え、室温でさらに３時
間撹拌した。
水５００ｍ１を加え、３０分間撹拌した後、有機層を分
液し、水房を塩化メチレンで抽出した。有すジン（化合
物番号６２式（■）の化合物）２− （４−クロロベン
ゾイル）−イソニコチンアニリド３３．８５ｇと、ピリ
ジン１２ｍ１を塩化メチレン１５０ｍ１に懸濁させ、こ
れに水冷下塩化チオニル８ｍｌを滴下した。室温で３時
間攪拌した後、これにメチルアルコール８０ｍ１ｔｌｌ
加え、１時間撹拌した。水冷下でトリエチルアミン６０
ｍ１を加え、室温でさらに２時間撹拌した。
液し、水房を塩化メチレンで抽出した。有すジン（化合
物番号６２式（■）の化合物）２− （４−クロロベン
ゾイル）−イソニコチンアニリド３３．８５ｇと、ピリ
ジン１２ｍ１を塩化メチレン１５０ｍ１に懸濁させ、こ
れに水冷下塩化チオニル８ｍｌを滴下した。室温で３時
間攪拌した後、これにメチルアルコール８０ｍ１ｔｌｌ
加え、１時間撹拌した。水冷下でトリエチルアミン６０
ｍ１を加え、室温でさらに２時間撹拌した。
得られた反応混合液を減圧濃縮し、酢酸エチルを加え、
析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ別した。酢酸エチ
ルを減圧下で留去し、得られた反応生成物を製造例１と
同様に精製し、４− （４−クロロフェニル）−４−メ
トキシ−２−（４−ピリジル）−４Ｈ−３，１−ベンゾ
オキサジン３０゜５ｇを得た。
析出したトリエチルアミン塩酸塩をろ別した。酢酸エチ
ルを減圧下で留去し、得られた反応生成物を製造例１と
同様に精製し、４− （４−クロロフェニル）−４−メ
トキシ−２−（４−ピリジル）−４Ｈ−３，１−ベンゾ
オキサジン３０゜５ｇを得た。
製造例３
サジン（化合物番号８２式（Ｉ）の化合物）２− （４
−メチルベンゾイル）−イソニコチンアニリド３１．８
ｇとピリジ７３０ｍ１を１，２−ジクロロエタン３００
ｍ１に加え、水冷下で塩化チオニル８ｍｌを加え、水冷
下で２時間、次いで室温で２時間撹拌した。これに水冷
下でメチルアルコール１５ｍ１を加え、３０分間撹拌し
、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥してから減圧下
で溶媒を留去した。得られた反応生成物を製造例１と同
様に精製し、４−（４−メチルフェニル）−４−メトキ
シ−２−（４−ピリジル） −４Ｈ−３，１−ベンゾオ
キサジン３１．０ｇを得た。少量のエチルアルコールで
再結晶すると融点は１２１〜２°Ｃであった。
−メチルベンゾイル）−イソニコチンアニリド３１．８
ｇとピリジ７３０ｍ１を１，２−ジクロロエタン３００
ｍ１に加え、水冷下で塩化チオニル８ｍｌを加え、水冷
下で２時間、次いで室温で２時間撹拌した。これに水冷
下でメチルアルコール１５ｍ１を加え、３０分間撹拌し
、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥してから減圧下
で溶媒を留去した。得られた反応生成物を製造例１と同
様に精製し、４−（４−メチルフェニル）−４−メトキ
シ−２−（４−ピリジル） −４Ｈ−３，１−ベンゾオ
キサジン３１．０ｇを得た。少量のエチルアルコールで
再結晶すると融点は１２１〜２°Ｃであった。
製造例４
番号３９式（Ｖ）の化合物）
２−（４−メチル−α−ヒドロキシベンジル）−イソニ
コチンアニリド３１．８ｇとピリジン１０ｍ１を塩化メ
チレン３００ｍ１に加え、水冷下で、塩化チオニル８ｍ
ｌを加えた。水冷下で１時間、次いで室温で２時間撹拌
し、得られた反応混合液を炭酸水素ナトリウム５０ｇと
水２５０ｍ１の溶液に少しずつ加え、塩化メチレンで抽
出した。
コチンアニリド３１．８ｇとピリジン１０ｍ１を塩化メ
チレン３００ｍ１に加え、水冷下で、塩化チオニル８ｍ
ｌを加えた。水冷下で１時間、次いで室温で２時間撹拌
し、得られた反応混合液を炭酸水素ナトリウム５０ｇと
水２５０ｍ１の溶液に少しずつ加え、塩化メチレンで抽
出した。
宵機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
濃縮を行い、得られた反応生成物をシリカゲルクロマト
グラフィにて精製（クロロホルム士メタノール１％）す
ると４−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジル
）−４８−３，１−ベンゾオキサジン２８．５ｇを得た
。酢酸エチルとｎ−ヘキサン混合溶媒で再結晶したとこ
ろ融点８５〜６℃であった。
濃縮を行い、得られた反応生成物をシリカゲルクロマト
グラフィにて精製（クロロホルム士メタノール１％）す
ると４−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジル
）−４８−３，１−ベンゾオキサジン２８．５ｇを得た
。酢酸エチルとｎ−ヘキサン混合溶媒で再結晶したとこ
ろ融点８５〜６℃であった。
製造例５
ジオキサジン（化合物番号１３９式（ＩＶ）の化合物）
２− （４−メチルベンゾイル）−イソニコチンアニリ
ド３１．６ｇとピリジン３０ｍ１をクロロホルム３００
ｍ１に加え、水冷下で塩化チオニル８ｍｌを加え、水冷
下で２時間、次いで室温で２時間撹拌した。これに水冷
下でｎ−プロピルアルコール１５ｍ１を加え、３０分間
撹拌し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥してから
減圧下で溶媒を留去した。得られた反応生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーにより精製（クロロホルム士メ
タノール１％）すると、４−（４−メチルフェニル）−
４−ｎ−プロポキシ−２−（４−ピリジル）−４８−３
，１−ベンゾオキサジン３１．５ｇを得た。少量のエチ
ルアルコールで再結晶すると融点は１００〜１０１℃で
あった。
ド３１．６ｇとピリジン３０ｍ１をクロロホルム３００
ｍ１に加え、水冷下で塩化チオニル８ｍｌを加え、水冷
下で２時間、次いで室温で２時間撹拌した。これに水冷
下でｎ−プロピルアルコール１５ｍ１を加え、３０分間
撹拌し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥してから
減圧下で溶媒を留去した。得られた反応生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーにより精製（クロロホルム士メ
タノール１％）すると、４−（４−メチルフェニル）−
４−ｎ−プロポキシ−２−（４−ピリジル）−４８−３
，１−ベンゾオキサジン３１．５ｇを得た。少量のエチ
ルアルコールで再結晶すると融点は１００〜１０１℃で
あった。
以下同様にして得られる化合物を第１表に示す。
但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、表中のＲ及びＸは、−取代（Ｉ）で示したものと同
一のものを示す。
一のものを示す。
／
／
／
第１表
１） ＮＭＲ（ＣＤＣ１Ｇ ） δ（ｐｐｍ） ：
１． ２０（３Ｈ，ｔ）、２．８２ （２Ｈ，ｑ
）、６゜４０ （ＩＨ，ｓ）、８．７１〜７．４０ （
８Ｈ，ｍ） 、７．８３〜７．９５ （２Ｈ，ｍ）、８
、ＥｔＯ〜８．７０ （２Ｈ，ｍ）。
１． ２０（３Ｈ，ｔ）、２．８２ （２Ｈ，ｑ
）、６゜４０ （ＩＨ，ｓ）、８．７１〜７．４０ （
８Ｈ，ｍ） 、７．８３〜７．９５ （２Ｈ，ｍ）、８
、ＥｔＯ〜８．７０ （２Ｈ，ｍ）。
２） ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ（ｐｐｍ） ： ２
． ２０（８Ｈ，ｄ）、２．５５〜３．７５ （ＩＨ。
． ２０（８Ｈ，ｄ）、２．５５〜３．７５ （ＩＨ。
ｍ） 、６．３９ （ＩＨ，ｓ） 、６．７３〜７゜
６５ （８Ｈ，ｍ） 、７．８４〜７．９３ （２
Ｈ，ｍ） 、８．５８〜８．６８ （２Ｈ，ｍ）。
６５ （８Ｈ，ｍ） 、７．８４〜７．９３ （２
Ｈ，ｍ） 、８．５８〜８．６８ （２Ｈ，ｍ）。
３） ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ（ｐｐｍ） ：
１． １５（３Ｈ，ｔ）、３．２５〜３．６８ （
２Ｈ。
１． １５（３Ｈ，ｔ）、３．２５〜３．６８ （
２Ｈ。
ｍ） 、６．８５〜７．５７ （８Ｈ，ｍ） 、７゜
８９〜８．００ （２Ｈ，ｍ） 、８．６２〜８゜７
３ （２Ｈ，ｍ）。
８９〜８．００ （２Ｈ，ｍ） 、８．６２〜８゜７
３ （２Ｈ，ｍ）。
４） ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ（ｐｐｍ） ：
１． １６（３Ｈ，ｔ）、２．３３ （３Ｈ，ｓ）、
３゜１８〜３．７８ （２Ｈ，ｍ） 、６．５５〜７
゜５７ （８Ｈ，ｍ） 、７．９４〜８．０５ （
２Ｈ，ｍ） 、８．８０〜８．７１ （２Ｈ，ｍ）。
１． １６（３Ｈ，ｔ）、２．３３ （３Ｈ，ｓ）、
３゜１８〜３．７８ （２Ｈ，ｍ） 、６．５５〜７
゜５７ （８Ｈ，ｍ） 、７．９４〜８．０５ （
２Ｈ，ｍ） 、８．８０〜８．７１ （２Ｈ，ｍ）。
１印は、特開昭６０−１５２４８４公報にその物性が２
！２された化合物を示す。
！２された化合物を示す。
このようにして得られた本発明を構成する一般式（Ｉ）
及び式（ＩＩＩ）〜（ＸＸＩ［）で示される化合物は、
植物に対し浸透移行性を有するので、処理方法としては
、地上部草葉処理、種子処理、水面処理あるいは土壌処
理等あらゆる処理方法が可能である。
及び式（ＩＩＩ）〜（ＸＸＩ［）で示される化合物は、
植物に対し浸透移行性を有するので、処理方法としては
、地上部草葉処理、種子処理、水面処理あるいは土壌処
理等あらゆる処理方法が可能である。
又、−取代（Ｉ）及び式（［［）〜（ＸＸＩ［）で示さ
れる化合物は、対象とする有用植物に対して、なんら悪
影響を及ぼさないため、その使用時期は有用植物の播種
前、播種期、幼苗期、生育期又は結実期等あらゆる段階
での使用が可能である。
れる化合物は、対象とする有用植物に対して、なんら悪
影響を及ぼさないため、その使用時期は有用植物の播種
前、播種期、幼苗期、生育期又は結実期等あらゆる段階
での使用が可能である。
さらに、本発明を構成する化合物を実際に使用するに当
っては、他成分を加えずにそのまま使用することも可能
であるがより便利に使用出来るように一般の農薬の調剤
に用いられる固体、液体の各種担体と混合して、水和剤
、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等に製造する
ことができる。
っては、他成分を加えずにそのまま使用することも可能
であるがより便利に使用出来るように一般の農薬の調剤
に用いられる固体、液体の各種担体と混合して、水和剤
、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等に製造する
ことができる。
又、薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展剤、
吸着剤、増粘剤、消沈剤、凍結防止剤等の補助剤を添加
することもできる。
吸着剤、増粘剤、消沈剤、凍結防止剤等の補助剤を添加
することもできる。
ここにいう担体とは固体、液体のいずれでもよく、また
これらの組合せでもよい。これらの例を列記すれば、タ
ルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭
酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビアゴム、水、アルコ
ール、ケロンン、ナフサ、キシレン、ンクロヘキザン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン
等があげられる。
これらの組合せでもよい。これらの例を列記すれば、タ
ルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭
酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビアゴム、水、アルコ
ール、ケロンン、ナフサ、キシレン、ンクロヘキザン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン
等があげられる。
補助剤としては、例えばポリオキンエチレンアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート、エチレンオキシドプロピレンオキ７ド共重合
体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石け
ん、Ｐｉ酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油ス
ルホネート類、ジオクチルスルホサクシネート塩類、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族アミン塩類、第４
級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アル
キルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベタイン
、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホ
ン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、エチレングリコール、キサンタンガム等があげら
れる。
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート、エチレンオキシドプロピレンオキ７ド共重合
体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石け
ん、Ｐｉ酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油ス
ルホネート類、ジオクチルスルホサクシネート塩類、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族アミン塩類、第４
級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アル
キルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベタイン
、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホ
ン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、エチレングリコール、キサンタンガム等があげら
れる。
又、フルオロトリクロロメタン、ジクロロジフルオロメ
タン等の噴霧剤と混合することにより、エアゾール剤と
して使用したり、適当な発泡剤、燃焼剤と混合すること
により、燻蒸剤又は燻煙剤として使用することもできる
。
タン等の噴霧剤と混合することにより、エアゾール剤と
して使用したり、適当な発泡剤、燃焼剤と混合すること
により、燻蒸剤又は燻煙剤として使用することもできる
。
製剤化に当たり、混合比率は一般的には、−取代（Ｉ）
及び式（ＩＩＩ）〜（ＸＸＩＩ）で示される化合物を重
量％として、０．０５〜９５％好ましくは、０．１〜８
０％、特に好ましくは１〜７０％を含有し、担体として
７０〜９９％、補助剤として０〜２０％が最適である。
及び式（ＩＩＩ）〜（ＸＸＩＩ）で示される化合物を重
量％として、０．０５〜９５％好ましくは、０．１〜８
０％、特に好ましくは１〜７０％を含有し、担体として
７０〜９９％、補助剤として０〜２０％が最適である。
又、他の殺菌剤あるいは除草剤、植物成長調節剤、殺虫
剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合して使用すること
により、より広範囲な効果を期待することができる。
剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合して使用すること
により、より広範囲な効果を期待することができる。
本発明を構成する一般式（Ｉ）及び式（ＩＩＩ）〜（Ｘ
Ｘｎ）で示される化合物を実際に使用するに際しては、
使用時期、気象条件、使用方法、使用剤型、使用場所等
によって適宜選択されることは当然であるが、使用濃度
は一般的には０．５〜１１０００ｐｐ、好ましくは３〜
５００ｐｌ）ｍであり、使用薬量としては、一般的には
１０アール当り、０．５〜５００ ｇ、好ましくは１０
アール当り、１〜２５０ｇである。
Ｘｎ）で示される化合物を実際に使用するに際しては、
使用時期、気象条件、使用方法、使用剤型、使用場所等
によって適宜選択されることは当然であるが、使用濃度
は一般的には０．５〜１１０００ｐｐ、好ましくは３〜
５００ｐｌ）ｍであり、使用薬量としては、一般的には
１０アール当り、０．５〜５００ ｇ、好ましくは１０
アール当り、１〜２５０ｇである。
次に試験例により、−取代（Ｉ）及び式（ＩＩＩ）〜Ｃ
ＸＸＵ）で示される化合物のイネ紋枯病防除剤としての
宵月性を説明する。
ＸＸＵ）で示される化合物のイネ紋枯病防除剤としての
宵月性を説明する。
試験例１
イネ紋枯病防除試験（予防効果）
直径１２ｃｍのワグネルポットに水稲種子（品種：コン
ヒカリ）を２５粒づつ播種し、温室内で４〜５週間育成
した。第５葉が展開したイネ幼苗に、後記の製剤例２に
準して調整した水和剤を所定１農度に水で希釈し、１鉢
当り２０ｍ１を散布した。風乾後モミガラフスマ培地で
７日間培養した紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
５ｏｌａｎｉ）を株元に接触し、温室内（２８°Ｃ）に
置き、１０日後に稲葉鞘部分に形成された病斑の長さを
一１定し、下記の基準に従い防除価を算出した。
ヒカリ）を２５粒づつ播種し、温室内で４〜５週間育成
した。第５葉が展開したイネ幼苗に、後記の製剤例２に
準して調整した水和剤を所定１農度に水で希釈し、１鉢
当り２０ｍ１を散布した。風乾後モミガラフスマ培地で
７日間培養した紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
５ｏｌａｎｉ）を株元に接触し、温室内（２８°Ｃ）に
置き、１０日後に稲葉鞘部分に形成された病斑の長さを
一１定し、下記の基準に従い防除価を算出した。
比較化合物としては、第２嚢に示す特開昭６０−１５２
４８４公報に記載の化合物６検体（■〜■）及び、製造
例１〜３の方法に準じて合成を行った検体（■〜■）を
用いた。
４８４公報に記載の化合物６検体（■〜■）及び、製造
例１〜３の方法に準じて合成を行った検体（■〜■）を
用いた。
第２表
１５ （３Ｈ，ｔ）、３．３０〜３． ７０ （２
Ｈ，ｍ） 、６．９５〜７．００ （ＬＨ，ｍ）７．
２５〜７．５５ （７Ｈ，ｍ）、７．９５〜８．０５
（２Ｈ，ｍ）８．６５−８．７５（２Ｈ，ｍ）。
Ｈ，ｍ） 、６．９５〜７．００ （ＬＨ，ｍ）７．
２５〜７．５５ （７Ｈ，ｍ）、７．９５〜８．０５
（２Ｈ，ｍ）８．６５−８．７５（２Ｈ，ｍ）。
試験例１の結果を次表に示す。
第３表
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ（ｐｐｍ）： ３ 。
７５ （２Ｈ，ｍ）、６．９５〜７゜ｍ） 、 ８
． ００〜８． １０ （２８，７０〜８．８０
（２Ｈ，ｍ）。
． ００〜８． １０ （２８，７０〜８．８０
（２Ｈ，ｍ）。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ（ｐｐｍ）： １ 。
χ １）ｏｉｌ
２０〜３゜
６５（９Ｈ。
Ｈｌ ｍ）＋
× ２）ｏｉｌ
試験例２
イネ紋枯病防除試験（治療効果）
直径１２ｃｍのワグネルポットに水稲種子（品種：コシ
ヒカリ）を２５粒ずつ播種し、温室内で４〜５週間育成
した。第５葉が展開したイネ幼苗に、モミガラフスマ培
地で７日間培養した紋枯病菌（Ｒｈｉｚａｔｏｎｉａ
５ｏｌａｎｉ）を接種し温室内（２８°Ｃ）に置いた
。３日後に製剤例２に準じて調整した水和剤を所定濃度
に水で希釈し、１鉢当り２０ｍ１をイネ幼苗に散布し、
その１０日後に試験例１に準じて防除価を算出した。
ヒカリ）を２５粒ずつ播種し、温室内で４〜５週間育成
した。第５葉が展開したイネ幼苗に、モミガラフスマ培
地で７日間培養した紋枯病菌（Ｒｈｉｚａｔｏｎｉａ
５ｏｌａｎｉ）を接種し温室内（２８°Ｃ）に置いた
。３日後に製剤例２に準じて調整した水和剤を所定濃度
に水で希釈し、１鉢当り２０ｍ１をイネ幼苗に散布し、
その１０日後に試験例１に準じて防除価を算出した。
比較化合物は試験例１と同様に第２表の化合物を用いた
。
。
結果を第４表に示す。
第４表
以下に製剤例を示す。例中「部」は「重量部」を示す。
製剤例１
粉 剤
化合物番号 １４ ２部
り し − ９８部
以上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。
以上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。
製剤例２
水和剤
化合物番号 ６ １０部
アルキルスルネン酸ソー！／ ５部り
し − ８５部
以上を混合し、微粉砕して水和剤を得る。
し − ８５部
以上を混合し、微粉砕して水和剤を得る。
製剤例３
乳 剤
化合物番号 ８
Ｙルキルベンインスルネン酸カルシウムポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテルシ、クロヘキサン キ シ し ン ５部 ４部 １１部 １０部 ７０部 以上を混合して乳剤を得る。
レンアルキルフェニルエーテルシ、クロヘキサン キ シ し ン ５部 ４部 １１部 １０部 ７０部 以上を混合して乳剤を得る。
製剤例４
粒 剤
化合物番号 １３
リグニンスルネン酸カルシウム
ベント“ナイト
タ ル り
以上を混合して水を加え、
乾燥して粒剤を得る。
製剤例５
２部
２部
３０部
６６部
練合したのち造粒し
フロア九 剤
化合物番号 ９ １０部
エチレングリフール ５部
キサンタンガム ０．２部
ポリオキシエチレンソルビタンモノ朴エート
５部水 ７９．
８部以上を湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
５部水 ７９．
８部以上を湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは、水素、アルキルオキシ基、アルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ基を示し、Ｘ
はハロゲン、低級アルキル基を示す。）で示される４Ｈ
−３，１−ベンゾオキサジン誘導体を有効成分として含
有するイネ紋枯病防除剤。 ２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 ３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 ４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 ５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 ６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 ７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 ８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物 ９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物 １０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 ２０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 ２１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-143010 | 1988-06-10 | ||
| JP14301088 | 1988-06-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0285283A true JPH0285283A (ja) | 1990-03-26 |
Family
ID=15328849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1146298A Pending JPH0285283A (ja) | 1988-06-10 | 1989-06-08 | 紋枯病防除剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0285283A (ja) |
| KR (1) | KR910000718A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5461867A (en) * | 1994-05-31 | 1995-10-31 | Insta-Heat, Inc. | Container with integral module for heating or cooling the contents |
-
1989
- 1989-06-02 KR KR1019890007622A patent/KR910000718A/ko not_active Ceased
- 1989-06-08 JP JP1146298A patent/JPH0285283A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5461867A (en) * | 1994-05-31 | 1995-10-31 | Insta-Heat, Inc. | Container with integral module for heating or cooling the contents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR910000718A (ko) | 1991-01-30 |
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