JPH028637B2 - - Google Patents
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- JPH028637B2 JPH028637B2 JP13135381A JP13135381A JPH028637B2 JP H028637 B2 JPH028637 B2 JP H028637B2 JP 13135381 A JP13135381 A JP 13135381A JP 13135381 A JP13135381 A JP 13135381A JP H028637 B2 JPH028637 B2 JP H028637B2
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Description
本発明は、引抜き、伸線、切削、研削、プレス
等の圧延を除く金属加工に用いる潤滑剤に関する
ものである。 引抜き油、伸線油、切削油、研削油、プレス油
等の金属加工油は一般に動植物油脂や鉱物油、又
はそれらを混合したものに、油性向上剤、極圧添
加剤、防錆剤、酸化防止剤、乳化剤などを加え、
そのまま、または１〜30％のエマルジヨンとして
使用されているが、加工機械の大型化、精密化、
並びに金属材料の硬度の上昇、加工条件の高速高
圧力化、さらに成品仕上げ面の精密化、等のよう
に加工の条件が益々苛酷になつて来ており、現状
においては、従来の潤滑剤では、これらの苛酷な
条件下での使用には対応出来なくなつて来てい
る。つまりさらに高性能の潤滑剤の開発が要求さ
れるようになつて来ている。 本発明者らは、これらの点に着目して鋭意研究
を行い、その中でヒマシ油のエステル又はその誘
導体を開発し、金属圧延油として優れていること
を見出し、特許出願を行つた（特公昭52−20430、
特開昭55−110192）。 その後これらにつき研究を続けた結果、多価ア
ルコールとカルボキシ化合物との部分エステルに
アルキレンオキシドを付加した化合物の架橋物
が、引抜き、伸線、切削、研削、プレス等の圧延
を除く金属加工に用いる潤滑剤として、すぐれた
性能を有することを見出した。すなわち引抜き、
伸線、切削、研削、プレスの各金属加工は、金属
圧延加工が圧延材とロールの噛込部に圧延油を供
給して、圧延材の移動とロールの回転により強制
的に圧延油を潤滑部に引き入れて、流体潤滑によ
り加工が行われるのに対し、流体潤滑も行われる
が、部分的に極めて高圧が掛つたり、金属の新生
面が生じることより極圧潤滑、又は境界潤滑が行
われている。特に、切削、研削加工は部分的に高
圧が掛ると共に、新生表面が高速で発生するた
め、流体潤滑だけでは到底加工が出来ず、極圧潤
滑のウエイトが大きく、そのため多量の減圧添加
剤が加えられている。またプレス加工、引抜き加
工も変形する部分には高圧が掛り、流体潤滑だけ
では、迅速かつ正確な加工が行えず、極圧添加剤
の添加が必要となつている。以上のように引抜
き、伸線、切削、研削、プレスの各金属加工は圧
延加工とは異なつた性能が要求され、これらの加
工に用い得る潤滑剤を検討した結果本願を発明す
るに到つたのである。 本願発明の化合物は、次のものより成る。 すなわち、多価アルコールと、 (A) 総炭素数12〜22の飽和脂肪酸またはおよび不
飽和脂肪酸、または該不飽和脂肪酸を重合して
得られる重合脂肪酸 (B) 分子中の少なくとも１ケのカルボキシル基が
炭素数12〜18のアルキル基またはおよびアルケ
ニル基を有するヒドロキシ化合物とのエステル
を成し、かつ、少なくとも１ケのカルボキシル
基を残存したるジカルボン酸部分エステル の(A)、(B)の群より選ばれたる少なくとも１種とを
反応して得られるところの、その分子中に少なく
とも１個の水酸基を残存してなる部分エステルに
アルキレンオキシドを付加して得られる付加反応
物（以下これを「AO付加物」と称する）と、そ
の水酸基と反応可能な官能基を分子中に少なくと
も２個有する、ジカルボン酸、りん酸又は無水り
ん酸、多価エポキシ化合物、多価イソシアネート
化合物の群より選ばれたる少なくとも１種とを反
応して得られる形の化合物、またはその塩のうち
少なくとも１種を用いることを特徴とする引抜き
加工、伸線加工、切削加工、研削加工、プレス加
工に用いる金属加工用潤滑剤である。 本発明における多価アルコールとは、例えばグ
リセリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、シヨ糖、トリメチロールプロ
パン等が挙げられる。 一方上記多価アルコールと部分エステルを形成
せしめるカルボキシル化合物(A)、(B)としては、 (A) ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等の飽和
脂肪酸、オキソ法により得られる脂肪酸等の側
鎖飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノ
レン酸、アラキドン酸、リシノール酸等の不飽
和脂肪酸、及び該不飽和脂肪酸を重合して得ら
れるダイマー酸、トリマー酸等の重合脂肪酸よ
り選ばれたる少なくとも１種、 (B) コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、マレイン酸、フマルー酸、イタコン酸
等の二塩基性カルボン酸とこれらの酸無水物、
さらに上記(A)で述べた不飽和脂肪酸を重合して
得られるダイマー酸等のジカルボン酸１モル
と、ラウリルアルコール、パルミチルアルコー
ル、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール、エチレングリコール
オレエート、プロピレングリコールラウレー
ト、プロピレングリコールステアレート、ポリ
エチレングリコールパルミテート、ポリエチレ
ングリコールオレエート、グリセリンステアレ
ート、ソルビトールオレエート、ペンタエリス
リトールステアレート等およびこれらのアルキ
レンオキシド付加物等のヒドロキシ化合物１モ
ルとを反応して得られるジカルボン酸部分エス
テル等の化合物が挙げられるが、上記ジカルボ
ン酸部分エステル(B)はその分子中に少なくとも
１個の炭素数12〜18のアルキル基またはおよび
アルケニル基を有し、そしてジカルボン酸のカ
ルボキシル基１個を残存することが必須条件で
ある。 これら、カルボキシ化合物(A)、(B)の少なくとも
１種と、多価アルコールとの部分エステルは、一
般的なエステル化反応によつて合成されるが、カ
ルボキシル化合物の低級アルキルエステルを用い
て、エステル交換法により合成することも可能で
あり、これら合成法により本発明は何ら制限を受
けるものではない。 次に上記部分エステルにアルキレンオキシドを
付加反応してAO付加物を得る。 上記多価アルコールの部分エステル中に残存す
る水酸基に反応せしめるアルキレンオキシドとし
ては、エチレンオキシド、プロピレンオキシドが
挙げられ、これらは、１種のみを付加しても、２
種をランダムに付加してもブロツク的に付加して
も良く、その付加モル数（２種ならばそれらを合
計して）は２〜100モル、好ましくは３〜60モル
である。 本発明の大きな特徴は、AO付加物２分子以上
を、水酸基と反応可能な多官能性化合物によつ
て、結合してなることである。 本発明における多官能性化合物としては、第一
にコハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、ダ
イマー酸等のジカルボン酸、第二にリン酸、無水
リン酸、第三にエチレングリコールジグリシジル
エーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、
アジピン酸ジグリシジルエステル、コハク酸ジグ
リシジルエステル、ダイマー酸ジグリシジルエス
テル、ポリアルキレングリコールジグリシジルエ
ーテル、アルキレンオキシドを付加したグリセリ
ンのトリグリシジルエーテル等の多価エポキシ化
合物、第四にメチレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、ジフエニルメタンジイソシアネート、ニ
トロジフエニルジイソシアネート、ニトロジフエ
ニルメタンジイソシアネート、ジフエニルメタン
スルフオンジイソシアネート、ジフエニルスルフ
オンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネ
ート、フルオレンジイソシアネート、クリセンジ
イソシアネート、メトキシフエニレンジイソシア
ネート、ビフエニルジイソシアネート、ジメトキ
シビフエニルジイソシアネート、トリフエニルメ
タントリイソシアネート等の多価イソシアネート
化合物等が挙げられ、これら多官能性化合物と、
AO付加物との反応は各々常法により行われる。
得られた反応生成物は必要に応じて残留酸根を、
無機性アルカリ化合物、アルカリ土類金属化合
物、有機性アミンおよび誘導体等によつて中和し
て用いる。この中和によつて反応生成物の親水性
を使用条件に応じて適正に調整することができる
とともに、反応生成物の極性を調整し、金属面へ
の吸着性をコントロールすることもできる。 これらの反応生成物はそのまま引抜き加工、伸
線加工、切削加工、研削加工、プレス加工の金属
加工用潤滑剤に用いて極めて高い潤滑性能を持つ
ているが、必要に応じて他の潤滑油、又は動植物
油脂、鉱物油、極圧添加剤、酸化防止剤、界面活
性剤などと混合しても用いることが出来る。 以下実施例を挙げ本発明をさらに詳細に説明す
る。 実施例 １ ペンタエリスリトール136部、ステアリン酸710
部を窒素ガス気流下200〜240℃で６時間反応した
後、水酸化カリウム２部を触媒として、エチレン
オキシド440部を160〜180℃で付加し、酸価1.7、
水酸基価43.6のAO付加物を得た。このAO付加物
にアジピン酸73部、パラトルエンスルホン酸８部
を加え、160℃にて８時間反応し、酸価2.0、水酸
基価10.0の化合物を得た。 実施例 ２ ジグリセリン166部、オレイン酸565部を窒素ガ
ス気流下、200〜250℃で５時間反応した後、水酸
化カリウム1.5部を触媒として、プロピレンオキ
シド1160部を160〜180℃で付加し、酸価0.8、水
酸基価60.5のAO付加物を得た。次にトリエチレ
ンジアミン５部と4.4′−ジフエニルメタンジイソ
シアネート250部を120℃にて添加し、添加終了後
80〜90℃で４時間反応した。 得られた化合物は酸価0.2、水酸基価4.5であつ
た。 実施例 ３ トリメチロールプロパン106部、ベヘン酸680部
を窒素ガス気流下に240〜250℃で８時間反応した
後、触媒として水酸化カリウム1.6部を加え、160
〜180℃でエチレンオキシド220部を付加し、酸価
2.2、水酸基価56.0のAO付加物を得た。次にエチ
レングリコールジグリシジルエーテル83部、三弗
化ホウ素エーテラート２部を加え、80℃にて６時
間反応し、酸価1.2、水酸基価46.7の化合物を得
た。 実施例 ４ ソルビトール182部、ステアリン酸568部を窒素
ガス気流下に160℃で２時間反応後、さらに200〜
240℃で５時間反応した後、触媒として、水酸化
カリウム1.5部を加え、160〜180℃でエチレンオ
キシド2200部を付加し、酸価2.0、水酸基価76.1
のAO付加物を得た。これに無水リン酸42.6部を
60〜70℃で添加し、酸価40部、水酸基価15.3の化
合物を得た。この生成物をさらに水酸化ナトリウ
ムにて中和した。 実施例 ５ ペンタエリスリトール136部、ステアリン酸568
部とオレイン酸を重合して得られたダイマー酸
282部を窒素ガス気流下200〜240℃で12時間反応
した後、触媒として水酸化カリウム２部を用い
て、180〜190℃でプロピレンオキシド1160部を付
加し、酸価1.2、水酸基価26.7のAO付加物を得
た。次いでエチレングリコールジグリシジルエー
テル41.5部、三弗化ホウ素エーテラート２部を加
え、80〜100℃で４時間反応し、酸価0.6、水酸基
価24.6の化合物を得た。 実施例 ６ ステアリン酸ジグリセリド624部に、無水コハ
ク酸100部を、窒素ガス気流下100〜110℃で４時
間反応した後、トリメチロールプロパン106部を
添加し、200〜240℃で10時間反応を行つた。次に
触媒として水酸化カリウム1.7部を加え、170〜
180℃でエチレンオキシド880部を付加し、酸価
1.8、水酸基価33.0のAO付加物を得た。 上記AO付加物を70〜80℃に保持し、無水リン
酸47部を添加し、添加終了後70〜80℃でさらに４
時間反応を続け、酸価55、水酸基価12.0の化合物
を得た。これを水酸化ナトリウムで中和した。 実施例 ７ アジピン酸モノラウレート314部、アジピン酸
モノステアレート398部、ジグリセリン166部を窒
素ガス気流下200〜220℃で12時間反応した後、触
媒として水酸化カリウム2.1部を加え、170〜180
℃でプロピレンオキシド290部を付加し、酸価
0.9、水酸基価95.1のAO付加物を得た。これにト
リエチレンジアミン2.5部を加え、100〜110℃に
てトリレンジイソシアネート150部を添加して反
応し、酸価1.7、水酸基価6.4の化合物を得た。 実施例 ８ セバシン酸モノオレエート452部、グリセリン
92部とパラトルエンスルホン酸６部を窒素ガス気
流下180〜200℃で10時間反応した後、水酸化カリ
ウム1.2部を加え、170〜180℃でエチレンオキシ
ド176部を付加反応し、酸価1.6、水酸基価156.1
のAO付加物を得た。 次いで無水マレイン酸98部を加え、140〜150℃
で６時間反応を行い、酸価1.5、水酸基価10の化
合物を得た。 実施例 ９ ソルビトール182部、オレイン酸564部を窒素ガ
ス気流下160℃にて２時間反応後、水酸化カリウ
ム１部を加え、180〜190℃でエチレンオキシド
440部およびプロピレンオキシド290部を付加反応
し、酸価0.4、水酸基価152のAO付加物を得た。 次いでこれにアジピン酸ジグリシジルエステル
260部、三弗化ホウ素エーテラート２部を加え、
80〜100℃で４時間反応し、酸価0.2、水酸基価
105の化合物を得た。 実施例 10 ペンタエリスリトール136部、アジピン酸モノ
ラウレート628部を窒素ガス気流下200〜220℃で
10時間反応した後、触媒として水酸化カリウム２
部を用いて、180〜190℃でプロピレンオキシド
580部を付加し、酸価0.6、水酸基価122.1のAO付
加物を得た。次いでエチレングリコールジグリシ
ジルエーテル174部、三弗化ホウ素エーテラート
２部を加え、80〜100℃で４時間反応し、酸価
0.6、水酸基価110.3の化合物を得た。 実施例１〜10のエステル化合物の潤滑性能試験
として、摩擦係数（μ）、耐圧性（焼付荷重）リ
ング圧縮試験、引抜加工試験、伸線加工試験を行
なつた。 (1) 摩擦係数（μ）は曽田式振子型油性試験機
N2型を、耐圧性（焼付荷重）はシエル式高速
四球型摩擦試験機を各々用いて測定した。その
結果を、表−１に示す。
等の圧延を除く金属加工に用いる潤滑剤に関する
ものである。 引抜き油、伸線油、切削油、研削油、プレス油
等の金属加工油は一般に動植物油脂や鉱物油、又
はそれらを混合したものに、油性向上剤、極圧添
加剤、防錆剤、酸化防止剤、乳化剤などを加え、
そのまま、または１〜30％のエマルジヨンとして
使用されているが、加工機械の大型化、精密化、
並びに金属材料の硬度の上昇、加工条件の高速高
圧力化、さらに成品仕上げ面の精密化、等のよう
に加工の条件が益々苛酷になつて来ており、現状
においては、従来の潤滑剤では、これらの苛酷な
条件下での使用には対応出来なくなつて来てい
る。つまりさらに高性能の潤滑剤の開発が要求さ
れるようになつて来ている。 本発明者らは、これらの点に着目して鋭意研究
を行い、その中でヒマシ油のエステル又はその誘
導体を開発し、金属圧延油として優れていること
を見出し、特許出願を行つた（特公昭52−20430、
特開昭55−110192）。 その後これらにつき研究を続けた結果、多価ア
ルコールとカルボキシ化合物との部分エステルに
アルキレンオキシドを付加した化合物の架橋物
が、引抜き、伸線、切削、研削、プレス等の圧延
を除く金属加工に用いる潤滑剤として、すぐれた
性能を有することを見出した。すなわち引抜き、
伸線、切削、研削、プレスの各金属加工は、金属
圧延加工が圧延材とロールの噛込部に圧延油を供
給して、圧延材の移動とロールの回転により強制
的に圧延油を潤滑部に引き入れて、流体潤滑によ
り加工が行われるのに対し、流体潤滑も行われる
が、部分的に極めて高圧が掛つたり、金属の新生
面が生じることより極圧潤滑、又は境界潤滑が行
われている。特に、切削、研削加工は部分的に高
圧が掛ると共に、新生表面が高速で発生するた
め、流体潤滑だけでは到底加工が出来ず、極圧潤
滑のウエイトが大きく、そのため多量の減圧添加
剤が加えられている。またプレス加工、引抜き加
工も変形する部分には高圧が掛り、流体潤滑だけ
では、迅速かつ正確な加工が行えず、極圧添加剤
の添加が必要となつている。以上のように引抜
き、伸線、切削、研削、プレスの各金属加工は圧
延加工とは異なつた性能が要求され、これらの加
工に用い得る潤滑剤を検討した結果本願を発明す
るに到つたのである。 本願発明の化合物は、次のものより成る。 すなわち、多価アルコールと、 (A) 総炭素数12〜22の飽和脂肪酸またはおよび不
飽和脂肪酸、または該不飽和脂肪酸を重合して
得られる重合脂肪酸 (B) 分子中の少なくとも１ケのカルボキシル基が
炭素数12〜18のアルキル基またはおよびアルケ
ニル基を有するヒドロキシ化合物とのエステル
を成し、かつ、少なくとも１ケのカルボキシル
基を残存したるジカルボン酸部分エステル の(A)、(B)の群より選ばれたる少なくとも１種とを
反応して得られるところの、その分子中に少なく
とも１個の水酸基を残存してなる部分エステルに
アルキレンオキシドを付加して得られる付加反応
物（以下これを「AO付加物」と称する）と、そ
の水酸基と反応可能な官能基を分子中に少なくと
も２個有する、ジカルボン酸、りん酸又は無水り
ん酸、多価エポキシ化合物、多価イソシアネート
化合物の群より選ばれたる少なくとも１種とを反
応して得られる形の化合物、またはその塩のうち
少なくとも１種を用いることを特徴とする引抜き
加工、伸線加工、切削加工、研削加工、プレス加
工に用いる金属加工用潤滑剤である。 本発明における多価アルコールとは、例えばグ
リセリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、シヨ糖、トリメチロールプロ
パン等が挙げられる。 一方上記多価アルコールと部分エステルを形成
せしめるカルボキシル化合物(A)、(B)としては、 (A) ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等の飽和
脂肪酸、オキソ法により得られる脂肪酸等の側
鎖飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノ
レン酸、アラキドン酸、リシノール酸等の不飽
和脂肪酸、及び該不飽和脂肪酸を重合して得ら
れるダイマー酸、トリマー酸等の重合脂肪酸よ
り選ばれたる少なくとも１種、 (B) コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、マレイン酸、フマルー酸、イタコン酸
等の二塩基性カルボン酸とこれらの酸無水物、
さらに上記(A)で述べた不飽和脂肪酸を重合して
得られるダイマー酸等のジカルボン酸１モル
と、ラウリルアルコール、パルミチルアルコー
ル、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール、エチレングリコール
オレエート、プロピレングリコールラウレー
ト、プロピレングリコールステアレート、ポリ
エチレングリコールパルミテート、ポリエチレ
ングリコールオレエート、グリセリンステアレ
ート、ソルビトールオレエート、ペンタエリス
リトールステアレート等およびこれらのアルキ
レンオキシド付加物等のヒドロキシ化合物１モ
ルとを反応して得られるジカルボン酸部分エス
テル等の化合物が挙げられるが、上記ジカルボ
ン酸部分エステル(B)はその分子中に少なくとも
１個の炭素数12〜18のアルキル基またはおよび
アルケニル基を有し、そしてジカルボン酸のカ
ルボキシル基１個を残存することが必須条件で
ある。 これら、カルボキシ化合物(A)、(B)の少なくとも
１種と、多価アルコールとの部分エステルは、一
般的なエステル化反応によつて合成されるが、カ
ルボキシル化合物の低級アルキルエステルを用い
て、エステル交換法により合成することも可能で
あり、これら合成法により本発明は何ら制限を受
けるものではない。 次に上記部分エステルにアルキレンオキシドを
付加反応してAO付加物を得る。 上記多価アルコールの部分エステル中に残存す
る水酸基に反応せしめるアルキレンオキシドとし
ては、エチレンオキシド、プロピレンオキシドが
挙げられ、これらは、１種のみを付加しても、２
種をランダムに付加してもブロツク的に付加して
も良く、その付加モル数（２種ならばそれらを合
計して）は２〜100モル、好ましくは３〜60モル
である。 本発明の大きな特徴は、AO付加物２分子以上
を、水酸基と反応可能な多官能性化合物によつ
て、結合してなることである。 本発明における多官能性化合物としては、第一
にコハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、ダ
イマー酸等のジカルボン酸、第二にリン酸、無水
リン酸、第三にエチレングリコールジグリシジル
エーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、
アジピン酸ジグリシジルエステル、コハク酸ジグ
リシジルエステル、ダイマー酸ジグリシジルエス
テル、ポリアルキレングリコールジグリシジルエ
ーテル、アルキレンオキシドを付加したグリセリ
ンのトリグリシジルエーテル等の多価エポキシ化
合物、第四にメチレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、ジフエニルメタンジイソシアネート、ニ
トロジフエニルジイソシアネート、ニトロジフエ
ニルメタンジイソシアネート、ジフエニルメタン
スルフオンジイソシアネート、ジフエニルスルフ
オンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネ
ート、フルオレンジイソシアネート、クリセンジ
イソシアネート、メトキシフエニレンジイソシア
ネート、ビフエニルジイソシアネート、ジメトキ
シビフエニルジイソシアネート、トリフエニルメ
タントリイソシアネート等の多価イソシアネート
化合物等が挙げられ、これら多官能性化合物と、
AO付加物との反応は各々常法により行われる。
得られた反応生成物は必要に応じて残留酸根を、
無機性アルカリ化合物、アルカリ土類金属化合
物、有機性アミンおよび誘導体等によつて中和し
て用いる。この中和によつて反応生成物の親水性
を使用条件に応じて適正に調整することができる
とともに、反応生成物の極性を調整し、金属面へ
の吸着性をコントロールすることもできる。 これらの反応生成物はそのまま引抜き加工、伸
線加工、切削加工、研削加工、プレス加工の金属
加工用潤滑剤に用いて極めて高い潤滑性能を持つ
ているが、必要に応じて他の潤滑油、又は動植物
油脂、鉱物油、極圧添加剤、酸化防止剤、界面活
性剤などと混合しても用いることが出来る。 以下実施例を挙げ本発明をさらに詳細に説明す
る。 実施例 １ ペンタエリスリトール136部、ステアリン酸710
部を窒素ガス気流下200〜240℃で６時間反応した
後、水酸化カリウム２部を触媒として、エチレン
オキシド440部を160〜180℃で付加し、酸価1.7、
水酸基価43.6のAO付加物を得た。このAO付加物
にアジピン酸73部、パラトルエンスルホン酸８部
を加え、160℃にて８時間反応し、酸価2.0、水酸
基価10.0の化合物を得た。 実施例 ２ ジグリセリン166部、オレイン酸565部を窒素ガ
ス気流下、200〜250℃で５時間反応した後、水酸
化カリウム1.5部を触媒として、プロピレンオキ
シド1160部を160〜180℃で付加し、酸価0.8、水
酸基価60.5のAO付加物を得た。次にトリエチレ
ンジアミン５部と4.4′−ジフエニルメタンジイソ
シアネート250部を120℃にて添加し、添加終了後
80〜90℃で４時間反応した。 得られた化合物は酸価0.2、水酸基価4.5であつ
た。 実施例 ３ トリメチロールプロパン106部、ベヘン酸680部
を窒素ガス気流下に240〜250℃で８時間反応した
後、触媒として水酸化カリウム1.6部を加え、160
〜180℃でエチレンオキシド220部を付加し、酸価
2.2、水酸基価56.0のAO付加物を得た。次にエチ
レングリコールジグリシジルエーテル83部、三弗
化ホウ素エーテラート２部を加え、80℃にて６時
間反応し、酸価1.2、水酸基価46.7の化合物を得
た。 実施例 ４ ソルビトール182部、ステアリン酸568部を窒素
ガス気流下に160℃で２時間反応後、さらに200〜
240℃で５時間反応した後、触媒として、水酸化
カリウム1.5部を加え、160〜180℃でエチレンオ
キシド2200部を付加し、酸価2.0、水酸基価76.1
のAO付加物を得た。これに無水リン酸42.6部を
60〜70℃で添加し、酸価40部、水酸基価15.3の化
合物を得た。この生成物をさらに水酸化ナトリウ
ムにて中和した。 実施例 ５ ペンタエリスリトール136部、ステアリン酸568
部とオレイン酸を重合して得られたダイマー酸
282部を窒素ガス気流下200〜240℃で12時間反応
した後、触媒として水酸化カリウム２部を用い
て、180〜190℃でプロピレンオキシド1160部を付
加し、酸価1.2、水酸基価26.7のAO付加物を得
た。次いでエチレングリコールジグリシジルエー
テル41.5部、三弗化ホウ素エーテラート２部を加
え、80〜100℃で４時間反応し、酸価0.6、水酸基
価24.6の化合物を得た。 実施例 ６ ステアリン酸ジグリセリド624部に、無水コハ
ク酸100部を、窒素ガス気流下100〜110℃で４時
間反応した後、トリメチロールプロパン106部を
添加し、200〜240℃で10時間反応を行つた。次に
触媒として水酸化カリウム1.7部を加え、170〜
180℃でエチレンオキシド880部を付加し、酸価
1.8、水酸基価33.0のAO付加物を得た。 上記AO付加物を70〜80℃に保持し、無水リン
酸47部を添加し、添加終了後70〜80℃でさらに４
時間反応を続け、酸価55、水酸基価12.0の化合物
を得た。これを水酸化ナトリウムで中和した。 実施例 ７ アジピン酸モノラウレート314部、アジピン酸
モノステアレート398部、ジグリセリン166部を窒
素ガス気流下200〜220℃で12時間反応した後、触
媒として水酸化カリウム2.1部を加え、170〜180
℃でプロピレンオキシド290部を付加し、酸価
0.9、水酸基価95.1のAO付加物を得た。これにト
リエチレンジアミン2.5部を加え、100〜110℃に
てトリレンジイソシアネート150部を添加して反
応し、酸価1.7、水酸基価6.4の化合物を得た。 実施例 ８ セバシン酸モノオレエート452部、グリセリン
92部とパラトルエンスルホン酸６部を窒素ガス気
流下180〜200℃で10時間反応した後、水酸化カリ
ウム1.2部を加え、170〜180℃でエチレンオキシ
ド176部を付加反応し、酸価1.6、水酸基価156.1
のAO付加物を得た。 次いで無水マレイン酸98部を加え、140〜150℃
で６時間反応を行い、酸価1.5、水酸基価10の化
合物を得た。 実施例 ９ ソルビトール182部、オレイン酸564部を窒素ガ
ス気流下160℃にて２時間反応後、水酸化カリウ
ム１部を加え、180〜190℃でエチレンオキシド
440部およびプロピレンオキシド290部を付加反応
し、酸価0.4、水酸基価152のAO付加物を得た。 次いでこれにアジピン酸ジグリシジルエステル
260部、三弗化ホウ素エーテラート２部を加え、
80〜100℃で４時間反応し、酸価0.2、水酸基価
105の化合物を得た。 実施例 10 ペンタエリスリトール136部、アジピン酸モノ
ラウレート628部を窒素ガス気流下200〜220℃で
10時間反応した後、触媒として水酸化カリウム２
部を用いて、180〜190℃でプロピレンオキシド
580部を付加し、酸価0.6、水酸基価122.1のAO付
加物を得た。次いでエチレングリコールジグリシ
ジルエーテル174部、三弗化ホウ素エーテラート
２部を加え、80〜100℃で４時間反応し、酸価
0.6、水酸基価110.3の化合物を得た。 実施例１〜10のエステル化合物の潤滑性能試験
として、摩擦係数（μ）、耐圧性（焼付荷重）リ
ング圧縮試験、引抜加工試験、伸線加工試験を行
なつた。 (1) 摩擦係数（μ）は曽田式振子型油性試験機
N2型を、耐圧性（焼付荷重）はシエル式高速
四球型摩擦試験機を各々用いて測定した。その
結果を、表−１に示す。
【表】
【表】
(2) リング圧縮試験
リング圧縮試験を次の条件にて行い、摩擦係
数を用いて、その結果を示した。 試験機：万能材料試験機 圧縮荷重：80t 圧縮材：外径20mm×内径10mm×高さ５mmのリン
グ材 S20C 試料：実施例１、２、３、４の化合物 測定結果を表−２に示す。
数を用いて、その結果を示した。 試験機：万能材料試験機 圧縮荷重：80t 圧縮材：外径20mm×内径10mm×高さ５mmのリン
グ材 S20C 試料：実施例１、２、３、４の化合物 測定結果を表−２に示す。
【表】
(3) 引抜き加工試験
引抜き加工試験を次の条件にて行い、その結
果を引抜き荷重、焼付回数にて表−３に示し
た。 試験機：ドローベンチ 引抜速度：１ｍ／min 引抜材：S45−Ｃ直径７mm×長さ1000mm 試料： 実施例１の化合物：マシン油＝50部；50部 実施例２の化合物： 〃 ＝〃 ； 〃 実施例４の化合物： 〃 ＝〃 ； 〃 実施例９の化合物： 〃 ＝〃 ； 〃 実施例10の化合物： 〃 ＝〃 ； 〃 ジヨンソンJP105： 〃 ＝〃 ； 〃
（市販品） 判定法直径7.0mmの鋼材を直径5.8mmの鋼材にし
たときの引抜き抵抗力及び焼付回数を測定し
た。 ダイス温度：100℃
果を引抜き荷重、焼付回数にて表−３に示し
た。 試験機：ドローベンチ 引抜速度：１ｍ／min 引抜材：S45−Ｃ直径７mm×長さ1000mm 試料： 実施例１の化合物：マシン油＝50部；50部 実施例２の化合物： 〃 ＝〃 ； 〃 実施例４の化合物： 〃 ＝〃 ； 〃 実施例９の化合物： 〃 ＝〃 ； 〃 実施例10の化合物： 〃 ＝〃 ； 〃 ジヨンソンJP105： 〃 ＝〃 ； 〃
（市販品） 判定法直径7.0mmの鋼材を直径5.8mmの鋼材にし
たときの引抜き抵抗力及び焼付回数を測定し
た。 ダイス温度：100℃
【表】
(4) 切削加工試験
切削加工試験を次の条件にて行い、その結果
をバイト１本当りの切削出来た切削材数にて、
表−４に示した。 切削速度：70ｍ／min 加工速度：8μ／min 切削材：快削ステンレス鋼SAE51−416F 切削工具：SKH−4B 油流量：１／min 判定：１個のバイトにて切削出来る切削材の数
で判定 試料：実施例５、６、７、８の化合物を切削油
として次のように配合した。 配合品Ａ 実施例５の化合物 60スピンドル油 乳化剤 30部 60部 10部 配合品Ｂ 実施例６の化合物 60スピンドル油 乳化剤 30部 60部 10部 配合品Ｃ 実施例７の化合物 60スピンドル油 乳化剤 30部 65部 ５部 配合品Ｄ 実施例８の化合物 60スピンドル油 乳化剤 30部 65部 ５部 市販品 昭石カツトソルブルオイル 配合品Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及び市販品を水で10倍
に稀釈し、切削加工試験に供した。
をバイト１本当りの切削出来た切削材数にて、
表−４に示した。 切削速度：70ｍ／min 加工速度：8μ／min 切削材：快削ステンレス鋼SAE51−416F 切削工具：SKH−4B 油流量：１／min 判定：１個のバイトにて切削出来る切削材の数
で判定 試料：実施例５、６、７、８の化合物を切削油
として次のように配合した。 配合品Ａ 実施例５の化合物 60スピンドル油 乳化剤 30部 60部 10部 配合品Ｂ 実施例６の化合物 60スピンドル油 乳化剤 30部 60部 10部 配合品Ｃ 実施例７の化合物 60スピンドル油 乳化剤 30部 65部 ５部 配合品Ｄ 実施例８の化合物 60スピンドル油 乳化剤 30部 65部 ５部 市販品 昭石カツトソルブルオイル 配合品Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及び市販品を水で10倍
に稀釈し、切削加工試験に供した。
【表】
(5) 伸線加工試験
伸線加工試験を、次の条件にて行い、その結
果を断線回数にて、表−５に示した。 伸線材：直径30μのアルミニウム極細線 判定：直径30μのアルミニウム極細線を直径
25μの極細線に伸線加工した時の巻き込みに
よる断線回数を測定 試料：本発明の実施例１、３、５、９の化合物
を次のように配合した。 配合品Ｅ 実施例１の化合物 60スピンドル油 10部 90部 配合品Ｆ 実施例３の化合物 60スピンドル油 10部 90部 配合品Ｇ 実施例５の化合物 60スピンドル油 10部 90部 配合品Ｈ 実施例９の化合物 60スピンドル油 10部 90部 配合品Ｉ ジヨンソンJP105 60スピンドル油 10部 90部
果を断線回数にて、表−５に示した。 伸線材：直径30μのアルミニウム極細線 判定：直径30μのアルミニウム極細線を直径
25μの極細線に伸線加工した時の巻き込みに
よる断線回数を測定 試料：本発明の実施例１、３、５、９の化合物
を次のように配合した。 配合品Ｅ 実施例１の化合物 60スピンドル油 10部 90部 配合品Ｆ 実施例３の化合物 60スピンドル油 10部 90部 配合品Ｇ 実施例５の化合物 60スピンドル油 10部 90部 配合品Ｈ 実施例９の化合物 60スピンドル油 10部 90部 配合品Ｉ ジヨンソンJP105 60スピンドル油 10部 90部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 多価アルコールと、 (A) 総炭素数12〜22の飽和脂肪酸またはおよび不
飽和脂肪酸、または該不飽和脂肪酸を重合して
得られる重合脂肪酸 (B) 分子中の少なくとも１ケのカルボキシル基が
炭素数12〜18のアルキル基またはおよびアルケ
ニル基を有するヒドロキシ化合物とのエステル
を成し、かつ、少なくとも１ケのカルボキシル
基を残存したるジカルボン酸部分エステル の(A)、(B)の群より選ばれたる少なくとも１種とを
反応して得られるところの、その分子中に少なく
とも１個の水酸基を残存してなる部分エステルに
アルキレンオキシドを付加して得られる付加反応
物と、その水酸基と反応可能な官能基を分子中に
少なくとも２個有する、ジカルボン酸、りん酸又
は無水りん酸、多価エポキシ化合物、多価イソシ
アネート化合物の群より選ばれたる少なくとも１
種とを反応して得られる化合物、またはその塩の
うち少なくとも１種を用いることを特徴とする引
抜き加工、伸線加工、切削加工、研削加工、プレ
ス加工に用いる金属加工用潤滑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13135381A JPS5832696A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | 金属加工用潤滑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13135381A JPS5832696A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | 金属加工用潤滑剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832696A JPS5832696A (ja) | 1983-02-25 |
| JPH028637B2 true JPH028637B2 (ja) | 1990-02-26 |
Family
ID=15055941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13135381A Granted JPS5832696A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | 金属加工用潤滑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832696A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2577645B2 (ja) * | 1989-10-20 | 1997-02-05 | 富士写真フイルム株式会社 | マイクロフィルムプリンタのプリント方法 |
-
1981
- 1981-08-20 JP JP13135381A patent/JPS5832696A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5832696A (ja) | 1983-02-25 |
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