JPS6358880B2 - - Google Patents
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- JPS6358880B2 JPS6358880B2 JP2198087A JP2198087A JPS6358880B2 JP S6358880 B2 JPS6358880 B2 JP S6358880B2 JP 2198087 A JP2198087 A JP 2198087A JP 2198087 A JP2198087 A JP 2198087A JP S6358880 B2 JPS6358880 B2 JP S6358880B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- rolling
- castor oil
- oil
- acid
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Lubricants (AREA)
Description
本発明は、金属圧延油に関するものである。
従来圧延油として、鋼板用にはパーム油が古く
から使われ、それに代つて牛脂、豚脂、長須鯨硬
化油などの動植物油脂や鉱物油または、それらの
混合油をベースとして、それに添加剤、油性向上
剤、酸化防止剤、界面活性剤などを配合したもの
が広く使われている。 一方、圧延機械設備の進歩は著しく進み、ミル
の大型化に伴い、パス回数の削減、圧延速度の高
速化、圧延製品の規格精度の上昇等の圧延工程の
合理化並びに精密化が要求され、それに伴い圧延
油にかかる条件も苛酷なものとなつて来ており、
パーム油や牛脂系圧延油では、最早この条件を満
足し得ないものとなりつつあるが未だこれに代る
圧延油が見出されていないのが現状である。 本発明は従来のパーム油や牛脂系の圧延油より
すぐれた圧延性能を有し、現在要求されている苛
酷な圧延工程に対して、満足し得る圧延油を提供
せんとするものである。 本発明の圧延油は次のものにより構成される。 炭素数12〜22の脂肪族カルボン酸とヒマシ油ま
たは水素添加したヒマシ油とを反応して得られ
る、その分子中にヒドロキシル基を少なくとも１
個残存したる形のヒマシ油の部分エステルまたは
水素添加ヒマシ油の部分エステルに、さらにアル
キレンオキシドを付加して得られる付加反応物
（以下、「AO付加物」と略記す）と、イソシアネ
ート基を２個有するジイソシアネート化合物とを
反応して得られる化合物を用いることを特徴とす
る金属圧延油であり、必要に応じて、それに極圧
添加剤、界面活性剤、酸化防止剤等を配合して用
いることも可能である。 本発明に用いる炭素数12〜22の脂肪酸カルボン
酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等
の飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノレ
ン酸、リシノール酸、アラキドン酸等の不飽和脂
肪酸が挙げられる。 次に炭素数12〜22の脂肪族カルボン酸と、ヒマ
シ油またはヒマシ油に水素添加反応を行つて得ら
れる水素添加ヒマシ油とを反応して、分子中に少
なくとも１ケのヒドロキシル基を残存した形のヒ
マシ油の部分エステルまたは水素添加ヒマシ油の
部分エステルを得る。 分子中に少なくとも１ケのヒドロキシル基を残
存した形のヒマシ油の部分エステル、または水素
添加ヒマシ油の部分エステルとは、エステル化後
の分子中に、平均して少なくとも１ケのヒドロキ
シル基を残存するものである。 上記ヒマシ油の部分エステルまたは水素添加ヒ
マシ油の部分エステルは常法によりヒマシ油また
は水素添加ヒマシ油と炭素数12〜22の脂肪族カル
ボン酸との間でエステル化反応を行つて得られ
る。その反応条件の一例を示せば、ヒマシ油また
は水素添加ヒマシ油１モルに対し、その分子中の
ヒドロキシル基を少なくとも１ケ残存するよう
に、脂肪族カルボン酸のモル数を求め反応に用い
る。例えば、ヒマシ油または水素添加ヒマシ油１
モルに対し、１〜２モルの脂肪族カルボン酸を加
え、窒素ガス気流下に140〜260℃の温度で２〜25
時間反応して目的の部分エステルを得る。部分エ
ステル分子中に残存するヒドロキシル基の数は水
酸基価より算出する。 次にこの部分エステル化合物にアルキレンオキ
シドを付加してAO付加物を得る。この部分エス
テル化合物へのアルキレンオキシドの付加反応も
常法により行なわれる。ここで用いられるアルキ
レンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドが挙げられ、これらアルキレンオ
キシドは１種のみを付加しても、また２種をラン
ダムまたはブロツク的に付加しても良く、その付
加モル数は２〜100モル、好ましくは３〜60モル
である。 以上のようにして得られるAO付加物に、イソ
シアネート基を２個有するジイソシアネート化合
物を反応して本発明の金属圧延油に用いる化合物
を得る。AO付加物とジイソシアネート化合物と
の反応はAO付加物１モルにジイソシアネート化
合物0.3〜２モルを加え、60〜100℃で反応して得
られる。 本発明におけるイソシアネート基を少なくとも
２個有するジイソシアネート化合物としては、メ
チレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフエ
ニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソ
シアネート、メトキシフエニレンジイソシアネー
ト、ビフエニルジイソシアネートが挙げられる。 上記AO付加物とジイソシアネート化合物を反
応して得られる化合物はそのまま用いて、圧延油
として高い性能を有するが、従来の圧延油と混合
して使用することもでき、又必要に応じて極圧添
加剤、界面活性剤、酸化防止剤等を配合して用い
ることもできる。 以下実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明す
る。実施例中の部数は重量部を示す。 合成例 １ ステアリン酸284部、ヒマシ油935部、パラトル
エンスルホン酸（以下「PTSA」と略記す）12部
を反応器に入れ、窒素ガス気流下に150〜180℃で
６時間反応し、酸価1.0、水酸基価89.5の分子中
に平均２ケのヒドロキシル基を残存したるエステ
ルを得た。このエステルにエチレンオキシド264
部を苛性カリ３部の存在下に180〜200℃にて付加
反応して、AO付加物を得た。さらにAO付加物
1464部にトリメチレンジアミン３部、メチレンジ
イソシアネート98部を加え、酸価0.8、水酸基価
3.6の化合物を得た。 合成例 ２ ラウリン酸200部と沃素価2.5の水素添加ヒマシ
油940部、PTSA11部を窒素ガス気流下140〜170
℃で８時間反応し、酸価0.9、水酸基価96.2の分
子中に平均２ケのヒドロキシル基を残存したるエ
ステルを得た。このエステルにプロピレンオキシ
ド580部を苛性カリ2.3部の存在下に付加反応を行
つてAO付加物を得た。得られたAO付加物にト
リメチレンジアミン２部とトリレンジイソシアネ
ート87部を加え、反応を行い、酸価0.5、水酸基
価32.8の化合物を得た。 合成例 ３ 沃素価2.0の水素添加ヒマシ油939部、オレイン
282部、PTSA12部をチツ素ガス気流下に150〜
180℃で６時間反応し、酸価0.8、水酸基価90.6平
均して分子中に２ケのヒドロキシル基と残存した
るエステルを得た。このエステルにエチレンオキ
シド264部を水酸化カリウム３部の存在下に180〜
200℃で付加反応を行い、AO付加物を得た。次
いで、これにトリメチレンジアミン３部と４，
4′―ジフエニルメタンジイソシアネート125部を
120℃で添加し、添加終了後、80〜90℃で４時間
反応を行ない、酸価0.5、水酸基価4.0の化合物を
得た。 合成例 ４ リシノール酸300部とヒマシ油935部、PTSA12
部を窒素ガス気流下160〜170℃で５時間反応し、
酸価1.1、水酸基価130.0の分子中に平均３ケのヒ
ドロキシル基を残存したるエステルを得た。この
エステルに苛性カリ３部の存在下に、エチレンオ
キシド440部を160〜170℃で付加反応し、次いで
プロピレンオキシド290部を170〜180℃で付加反
応を行いAO付加物を得た。得られたAO付加物
にトリメチレンジアミン３部とヘキサメチレンジ
イソシアネート168部を加え、反応を行い、酸価
0.5、水酸基価26.0の化合物を得た。 合成例 ５ ベヘン酸340部とヒマシ油935部、PTSA13部を
窒素ガス気流下170〜180℃で６時間反応し、酸価
0.8、水酸基価90.3の分子中に平均２ケのヒドロ
キシル基を残存したるエステルを得た。このエス
テルにエチレンオキシド1300部を苛性カリ２部の
存在下に付加反応を行つてAO付加物を得た。得
られたAO付加物にトリメチレンジアミン３部と
ナフタレンジイソシアネート210部を加え、反応
を行い、酸価0.4、水酸基価2.0の化合物を得た。 合成例１〜５で得た化合物を用いた表―１に示
す組成の圧延油の実施例１〜５の摩擦係数（μ）、
耐圧性の測定を行つた。その結果を比較例として
牛脂系圧延油の測定結果とともに表―２に示し
た。また、圧延性能試験は実施例１，２について
は圧延材料に一定量の圧延油をそのまま塗布し、
また実施例３〜５および比較例については５％濃
度のエマルジヨンとして供給して試験を行つた。
圧延材料への付着油量は、実施例１〜５及び比較
例のすべて１ｇ／m2となるようにした。 試験の結果を圧下率（％）と圧下力（ton）と
の関係をもつて圧延性能評価とし、図―１に示し
た。
から使われ、それに代つて牛脂、豚脂、長須鯨硬
化油などの動植物油脂や鉱物油または、それらの
混合油をベースとして、それに添加剤、油性向上
剤、酸化防止剤、界面活性剤などを配合したもの
が広く使われている。 一方、圧延機械設備の進歩は著しく進み、ミル
の大型化に伴い、パス回数の削減、圧延速度の高
速化、圧延製品の規格精度の上昇等の圧延工程の
合理化並びに精密化が要求され、それに伴い圧延
油にかかる条件も苛酷なものとなつて来ており、
パーム油や牛脂系圧延油では、最早この条件を満
足し得ないものとなりつつあるが未だこれに代る
圧延油が見出されていないのが現状である。 本発明は従来のパーム油や牛脂系の圧延油より
すぐれた圧延性能を有し、現在要求されている苛
酷な圧延工程に対して、満足し得る圧延油を提供
せんとするものである。 本発明の圧延油は次のものにより構成される。 炭素数12〜22の脂肪族カルボン酸とヒマシ油ま
たは水素添加したヒマシ油とを反応して得られ
る、その分子中にヒドロキシル基を少なくとも１
個残存したる形のヒマシ油の部分エステルまたは
水素添加ヒマシ油の部分エステルに、さらにアル
キレンオキシドを付加して得られる付加反応物
（以下、「AO付加物」と略記す）と、イソシアネ
ート基を２個有するジイソシアネート化合物とを
反応して得られる化合物を用いることを特徴とす
る金属圧延油であり、必要に応じて、それに極圧
添加剤、界面活性剤、酸化防止剤等を配合して用
いることも可能である。 本発明に用いる炭素数12〜22の脂肪酸カルボン
酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等
の飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノレ
ン酸、リシノール酸、アラキドン酸等の不飽和脂
肪酸が挙げられる。 次に炭素数12〜22の脂肪族カルボン酸と、ヒマ
シ油またはヒマシ油に水素添加反応を行つて得ら
れる水素添加ヒマシ油とを反応して、分子中に少
なくとも１ケのヒドロキシル基を残存した形のヒ
マシ油の部分エステルまたは水素添加ヒマシ油の
部分エステルを得る。 分子中に少なくとも１ケのヒドロキシル基を残
存した形のヒマシ油の部分エステル、または水素
添加ヒマシ油の部分エステルとは、エステル化後
の分子中に、平均して少なくとも１ケのヒドロキ
シル基を残存するものである。 上記ヒマシ油の部分エステルまたは水素添加ヒ
マシ油の部分エステルは常法によりヒマシ油また
は水素添加ヒマシ油と炭素数12〜22の脂肪族カル
ボン酸との間でエステル化反応を行つて得られ
る。その反応条件の一例を示せば、ヒマシ油また
は水素添加ヒマシ油１モルに対し、その分子中の
ヒドロキシル基を少なくとも１ケ残存するよう
に、脂肪族カルボン酸のモル数を求め反応に用い
る。例えば、ヒマシ油または水素添加ヒマシ油１
モルに対し、１〜２モルの脂肪族カルボン酸を加
え、窒素ガス気流下に140〜260℃の温度で２〜25
時間反応して目的の部分エステルを得る。部分エ
ステル分子中に残存するヒドロキシル基の数は水
酸基価より算出する。 次にこの部分エステル化合物にアルキレンオキ
シドを付加してAO付加物を得る。この部分エス
テル化合物へのアルキレンオキシドの付加反応も
常法により行なわれる。ここで用いられるアルキ
レンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドが挙げられ、これらアルキレンオ
キシドは１種のみを付加しても、また２種をラン
ダムまたはブロツク的に付加しても良く、その付
加モル数は２〜100モル、好ましくは３〜60モル
である。 以上のようにして得られるAO付加物に、イソ
シアネート基を２個有するジイソシアネート化合
物を反応して本発明の金属圧延油に用いる化合物
を得る。AO付加物とジイソシアネート化合物と
の反応はAO付加物１モルにジイソシアネート化
合物0.3〜２モルを加え、60〜100℃で反応して得
られる。 本発明におけるイソシアネート基を少なくとも
２個有するジイソシアネート化合物としては、メ
チレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフエ
ニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソ
シアネート、メトキシフエニレンジイソシアネー
ト、ビフエニルジイソシアネートが挙げられる。 上記AO付加物とジイソシアネート化合物を反
応して得られる化合物はそのまま用いて、圧延油
として高い性能を有するが、従来の圧延油と混合
して使用することもでき、又必要に応じて極圧添
加剤、界面活性剤、酸化防止剤等を配合して用い
ることもできる。 以下実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明す
る。実施例中の部数は重量部を示す。 合成例 １ ステアリン酸284部、ヒマシ油935部、パラトル
エンスルホン酸（以下「PTSA」と略記す）12部
を反応器に入れ、窒素ガス気流下に150〜180℃で
６時間反応し、酸価1.0、水酸基価89.5の分子中
に平均２ケのヒドロキシル基を残存したるエステ
ルを得た。このエステルにエチレンオキシド264
部を苛性カリ３部の存在下に180〜200℃にて付加
反応して、AO付加物を得た。さらにAO付加物
1464部にトリメチレンジアミン３部、メチレンジ
イソシアネート98部を加え、酸価0.8、水酸基価
3.6の化合物を得た。 合成例 ２ ラウリン酸200部と沃素価2.5の水素添加ヒマシ
油940部、PTSA11部を窒素ガス気流下140〜170
℃で８時間反応し、酸価0.9、水酸基価96.2の分
子中に平均２ケのヒドロキシル基を残存したるエ
ステルを得た。このエステルにプロピレンオキシ
ド580部を苛性カリ2.3部の存在下に付加反応を行
つてAO付加物を得た。得られたAO付加物にト
リメチレンジアミン２部とトリレンジイソシアネ
ート87部を加え、反応を行い、酸価0.5、水酸基
価32.8の化合物を得た。 合成例 ３ 沃素価2.0の水素添加ヒマシ油939部、オレイン
282部、PTSA12部をチツ素ガス気流下に150〜
180℃で６時間反応し、酸価0.8、水酸基価90.6平
均して分子中に２ケのヒドロキシル基と残存した
るエステルを得た。このエステルにエチレンオキ
シド264部を水酸化カリウム３部の存在下に180〜
200℃で付加反応を行い、AO付加物を得た。次
いで、これにトリメチレンジアミン３部と４，
4′―ジフエニルメタンジイソシアネート125部を
120℃で添加し、添加終了後、80〜90℃で４時間
反応を行ない、酸価0.5、水酸基価4.0の化合物を
得た。 合成例 ４ リシノール酸300部とヒマシ油935部、PTSA12
部を窒素ガス気流下160〜170℃で５時間反応し、
酸価1.1、水酸基価130.0の分子中に平均３ケのヒ
ドロキシル基を残存したるエステルを得た。この
エステルに苛性カリ３部の存在下に、エチレンオ
キシド440部を160〜170℃で付加反応し、次いで
プロピレンオキシド290部を170〜180℃で付加反
応を行いAO付加物を得た。得られたAO付加物
にトリメチレンジアミン３部とヘキサメチレンジ
イソシアネート168部を加え、反応を行い、酸価
0.5、水酸基価26.0の化合物を得た。 合成例 ５ ベヘン酸340部とヒマシ油935部、PTSA13部を
窒素ガス気流下170〜180℃で６時間反応し、酸価
0.8、水酸基価90.3の分子中に平均２ケのヒドロ
キシル基を残存したるエステルを得た。このエス
テルにエチレンオキシド1300部を苛性カリ２部の
存在下に付加反応を行つてAO付加物を得た。得
られたAO付加物にトリメチレンジアミン３部と
ナフタレンジイソシアネート210部を加え、反応
を行い、酸価0.4、水酸基価2.0の化合物を得た。 合成例１〜５で得た化合物を用いた表―１に示
す組成の圧延油の実施例１〜５の摩擦係数（μ）、
耐圧性の測定を行つた。その結果を比較例として
牛脂系圧延油の測定結果とともに表―２に示し
た。また、圧延性能試験は実施例１，２について
は圧延材料に一定量の圧延油をそのまま塗布し、
また実施例３〜５および比較例については５％濃
度のエマルジヨンとして供給して試験を行つた。
圧延材料への付着油量は、実施例１〜５及び比較
例のすべて１ｇ／m2となるようにした。 試験の結果を圧下率（％）と圧下力（ton）と
の関係をもつて圧延性能評価とし、図―１に示し
た。
【表】
【表】
本発明の圧延油の潤滑性能に関する試験方法は
次の通りである。 摩擦係数（μ）試験法 曽田式振り子型油性試験機Ｎ型 耐荷重能試験法 シエル型高速四球式摩擦試験機 圧延試験法 圧延機 ：四段ロール式圧延機 ワークロール径150mm×巾140mm バツクアツプロール径250mm×巾140mm ロール材質 クロム鋼 ロール周速 30ｍ／min 圧延材料：SPC―Ｃ 厚さ0.6mm×巾50mm×長さ150mm 圧延性能の測定法 圧延前の鋼板に50mmの間隔（l1）の２
本の線を引き、これを圧延して圧延後
の間隔（l2）を測定し、次式により圧
下率を求めた。 圧下率（％）＝l2−l1／l2×100 またその時の圧延荷重（ton）をロー
ドセルにて測定した。
次の通りである。 摩擦係数（μ）試験法 曽田式振り子型油性試験機Ｎ型 耐荷重能試験法 シエル型高速四球式摩擦試験機 圧延試験法 圧延機 ：四段ロール式圧延機 ワークロール径150mm×巾140mm バツクアツプロール径250mm×巾140mm ロール材質 クロム鋼 ロール周速 30ｍ／min 圧延材料：SPC―Ｃ 厚さ0.6mm×巾50mm×長さ150mm 圧延性能の測定法 圧延前の鋼板に50mmの間隔（l1）の２
本の線を引き、これを圧延して圧延後
の間隔（l2）を測定し、次式により圧
下率を求めた。 圧下率（％）＝l2−l1／l2×100 またその時の圧延荷重（ton）をロー
ドセルにて測定した。
図―１は、本発明圧延油実施例１〜５と、比較
例の圧延性能を圧延荷重と圧下率の関係により示
した圧延性能比較線図である。
例の圧延性能を圧延荷重と圧下率の関係により示
した圧延性能比較線図である。
Claims (1)
- １ 炭素数12〜22の脂肪族カルボン酸と、ヒマシ
油または水素添加したヒマシ油とを反応して得ら
れる、その分子中にヒドロキシル基を少なくとも
１個残存したる形のヒマシ油の部分エステルまた
は水素添加ヒマシ油の部分エステルに、さらにア
ルキレンオキシドを付加して得られる付加反応物
と、イソシアネート基を２個有する、ジイソシア
ネート化合物とを反応して得られる化合物を用い
ることを特徴とする金属圧延油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2198087A JPS62270694A (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | 金属圧延油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2198087A JPS62270694A (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | 金属圧延油 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1086080A Division JPS56109295A (en) | 1980-02-02 | 1980-02-02 | Metal rolling oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62270694A JPS62270694A (ja) | 1987-11-25 |
| JPS6358880B2 true JPS6358880B2 (ja) | 1988-11-17 |
Family
ID=12070171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2198087A Granted JPS62270694A (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | 金属圧延油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62270694A (ja) |
-
1987
- 1987-02-02 JP JP2198087A patent/JPS62270694A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62270694A (ja) | 1987-11-25 |
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