JPS6326159B2 - - Google Patents
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- JPS6326159B2 JPS6326159B2 JP8870979A JP8870979A JPS6326159B2 JP S6326159 B2 JPS6326159 B2 JP S6326159B2 JP 8870979 A JP8870979 A JP 8870979A JP 8870979 A JP8870979 A JP 8870979A JP S6326159 B2 JPS6326159 B2 JP S6326159B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- parts
- rolling
- ester
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23H—WORKING OF METAL BY THE ACTION OF A HIGH CONCENTRATION OF ELECTRIC CURRENT ON A WORKPIECE USING AN ELECTRODE WHICH TAKES THE PLACE OF A TOOL; SUCH WORKING COMBINED WITH OTHER FORMS OF WORKING OF METAL
- B23H7/00—Processes or apparatus applicable to both electrical discharge machining and electrochemical machining
- B23H7/02—Wire-cutting
- B23H7/04—Apparatus for supplying current to working gap; Electric circuits specially adapted therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
本発明は、高圧下、高速圧延に適した金属圧延
油に関するものである。 従来、一般に使用されている圧延油は、パーム
油、牛脂、豚脂、鯨油等を基油として用いる油脂
系圧延油、鉱物油系圧延油、および動植物油脂と
鉱物油とを混合した圧延油とに分類され、これら
はいずれも、動植物油脂、石油系炭化水素等の基
油に、油性向上剤、極圧添加剤、酸化防止剤、界
面活性剤等を添加したものが広く使用されてい
る。 しかしながら圧延機械設備の急速な進歩に伴
い、ますます高圧下、高速での圧延が要求され、
また圧延工程、パス回数の削減と、圧延油にかか
る条件は、年々苛酷なものとなつてきているなか
で、これら要求に対し従来の圧延油の性能は必ず
しも充分なものとは言い難く、しかも今のところ
これらに代る圧延油が見い出されていないのが現
状である。 そこで本発明は、従来の圧延油よりすぐれた潤
滑性能を有するとともに、現在の高圧下、高速で
の圧延工程および、将来予測される更に苛酷な圧
延工程にも充分対処し得る圧延油を提供せんとす
るものである。 本発明の金属圧延油とは、多価アルコールまた
はアルキレンオキシドを付加した多価アルコール
と (A) 総炭素数12〜22の飽和脂肪酸またはおよび不
飽和脂肪酸、または該不飽和脂肪酸を重合して
得られる重合脂肪酸 (B) 分子中の少なくとも１ケのカルボキシル基が
炭素数12〜18のアルキル基またはおよびアルケ
ニル基を有するヒドロキシ化合物とのエステル
を成し、かつ、少なうとも１ケのカルボキシル
基を残存したるポリカルボン酸部分エステル の(A)、(B)の群より選ばれたる少なくとも１種とを
反応して得られるところの、その分子中に少なく
とも１個の水酸基を残存してなる部分エステル
と、その水酸基と反応可能な官能基を分子中に少
なくとも２個有する、ジカルボン酸、りん酸又は
無水りん酸、エポキシ化合物、イソシアネート化
合物の群より選ばれたる少なくとも１種とを反応
して得られる形の化合物、またはその塩のうち少
なくとも１種を用いることを特徴とする金属圧延
油であり、必要に応じて極圧添加剤、界面活性
剤、酸化防止剤等を配合して用いることも可能で
ある。 本発明における多価アルコールとは、例えばグ
リセリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、シヨ糖、トリメチロールプロ
パン等が挙げられ、またこれら多価アルコールに
付加せしめるアルキレンオキシドとしては例えば
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレ
ンオキシド等が挙げられ、これらは、１種のみを
付加しても、２種以上をランダムに付加してもブ
ロツク的に付加しても良く、その付加モル数は２
〜100、好ましくは３〜30モルである。 一方上記多価アルコールまたはアルキレンオキ
シドを付加した多価アルコールと部分エステルを
形成せしめるカルボキシル化合物(A)、(B)として
は、 (A) ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等の飽和
脂肪酸、オキソ法により得られる脂肪酸等の側
鎖飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノ
レン酸、アラキドン酸、リシノール酸等の不飽
和脂肪酸、及び該不飽和脂肪酸を重合して得ら
れるダイマー酸、トリマー酸等の重合脂肪酸よ
り選ばれたる少なくとも１種、 (B) コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸
等の二塩基性カルボン酸とこれらの酸無水物、
さらに上記(A)で述べた不飽和脂肪酸を重合して
得られるダイマー酸、トリマー酸より成る重合
脂肪酸、およびトリメリツト酸等のポリカルボ
ン酸と、ラウリルアルコール、パルミチルアル
コール、セチルアルコール、ステアリルアルコ
ール、オレイルアルコール、エチレングリコー
ルオレエート、プロピレングリコールラウレー
ト、プロピレングリコールステアレート、ポリ
エチレングリコールパルミテート、ポリエチレ
ングリコールオレエート、グリセンステアレー
ト、ソルビトールラウレート、ソルビトールオ
レエート、ペンタエリスリトールステアレート
等およびこれらのアルキレンオキシド付加物等
のヒドロキシ化合物とより得られるエステル 等の化合物が挙げられるが、上記カルボキシル化
合物(B)は、少なくとも１個の炭素数12〜18のアル
キル基またはおよびアルケニル基とポリカルボン
酸のカルボキシル基のすち少なくとも１個を残存
することが必須条件である。 これら、カルボキシル化合物(A)、(B)より選ばれ
た少なくとも１種と多価アルコール、またはアル
キレンオキシドを付加した多価アルコールとの部
分エステルは、一般的な方法によつて合成される
が、カルボキシル化合物の低級アルキルエステル
を用いて、エステル交換法により合成することも
可能であり、これら合成法により本発明は何ら制
限を受けるものではない。しかしながら、本発明
の大きな特徴は上記エステルが、１分子中に少な
くとも１個の水酸基を残存していることであり、
この水酸基と反応可能な多官能性化合物により、
エステル２分子以上を結合してなることである。 本発明における多官能性化合物とは、即ち、第
一にコハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、
ダイマー酸等のジカルボン酸、第二にリン酸、無
水リン酸、第三にエチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテ
ル、アジピン酸ジグリシジルエステル、コハク酸
ジグリシジルエステル、ダイマー酸ジグリシジル
エステル、ポリアルキレングリコールジグリシジ
ルエーテル、アルキレンオキシドを付加したグリ
セリンのトリグリシジルエーテル等の多価エポキ
シ化合物、第四にメチレンジイソシアネート、ト
リレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、ジフエニルメタンジイソシアネー
ト、ニトロジフエニルジイソシアネート、ニトロ
ジフエニルメタンジイソシアネート、ジフエニル
メタンスルフオンジイソシアネート、ジフエニル
スルフオンジイソシアネート、ナフタレンジイソ
シアネート、フレオレンジイソシアネート、グリ
センジイソシアネート、メトキシフエニレンジイ
ソシアネート、ビフエニルジイソシアネート、ジ
メトキシビフエニルジイソシアネート、トリフエ
ニルメタントリイソシアネート等のイソシアネー
ト化合物等が挙げられ、これら多官能性化合物と
水酸基を少なくとも１個残存している前記エステ
ルとの反応は各々常法により行なわれる。 得られた反応生成物は必要に応じて残留酸根
を、無機性アルカリ化合物、アルカリ土類金属化
合物、有機性アミンおよびその誘導体等によつて
中和して用いる。この中和によつて反応生成物の
親水性を使用条件に応じて適正に調整することが
できるとともに、反応生成物の極性を調整し、金
属面への吸着性をコントロールすることもでき
る。 これらの反応生成物はそのまま用いて、圧延油
として高い性能を有するが、従来の圧延油又は動
植物油脂、鉱物油と混合又は極圧添加剤、酸化防
止剤、界面活性剤等を添加しても用いることがで
きる。 以下実施例を挙げ本発明をさらに詳細に説明す
る。 実施例 １ ペンタエリスリトール136部、ステアリン酸710
部をチツ素ガス気流下220〜240℃にて６時間反応
し、酸価2.0、水酸基価95のエステルを得た。こ
れにアジピン酸73部、パラトルエンスルホン酸８
部を加え160℃にて８時間反応し、酸価2.04、水
酸基価19.0のポリエステルを得た。 実施例 ２ ペンタエリスリトール136部、ステアリン酸710
部をチツ素ガス気流下に220〜240℃にて６時間反
応し、酸価2.0、水酸基価95のエステルを得た。
次いでこれにアジピン酸146部、パラトルエンス
ルホン酸10部を加え160℃にて８時間反応し、酸
価2.0、水酸基価0.8のポリエステルを得た。この
ポリエステルを苛性カリで１％水溶液のPHが7.0
となる様に中和した後、脱水した。 実施例 ３ ジグリセリン166部、オレイン酸565部をチツ素
ガス気流下に200〜250℃にて５時間反応せしめ、
酸価0.62、水酸基価154のエステルを得た。次い
でこのエステルに４，4′−ジフエニルメタンジイ
ソシアネート250部、トリエチレンジアミン２部
を120℃にて添加した。得られた生成物は酸価
0.18、水酸基価5.6のポリカルバミン酸エステル
である。 実施例 ４ トリメチロールプロパン106部、ベヘン酸680部
をチツ素ガス気流下に240〜250℃で８時間反応
し、酸価2.14、水酸基価72のエステルを得た。こ
のエステルにエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル83部、三弗化ホウ素エーテラート２部を加
え、80℃にて６時間反応することにより、酸価
0.85、水酸基価60のポリエステルポリオールを得
た。 実施例 ５ ソルビトール182部、ステアリン酸568部をチツ
素ガス気流下に160℃で２時間反応後、さらに200
〜240℃で５時間反応し、酸価4.5、水酸基価160
のエステルを得た。このエステルに無水リン酸
142部を60〜70℃で添加し、酸価130、水酸基価32
のポリエステルを得た。この生成物を苛性ソーダ
にて中和し、１％溶液のPHを7.0に調整した。 実施例 ６ ペンタエリスリトール136部、ステアリン酸568
部、ダイマー酸282部をチツ素ガス気流下200〜
240℃で12時間反応し、酸価1.64、水酸基価56の
ポリエステルを得た。次いでエチレングリコール
ジグリシジルエーテル83部、三弗化ホウ素エーテ
ラート２部を加え、80〜100℃で４時間反応し、
酸価0.80、水酸基価51のポリエステルポリオール
を得た。 実施例 ７ ステアリン酸ジグリセライド624部に無水コハ
ク酸100部をチツ素ガス気流下100〜110℃で４時
間反応、ステアリン酸ジグリセライドサクシネー
トを得た。次いでトリメチロールプロパン106部
を添加し、チツ素ガス気流下200〜240で10時間反
応を行ない、酸価2.4、水酸基価127のエステルを
得た。上記エステル70〜80℃に保持し、無水リン
酸71部を添加し、添加終了後70〜80℃でさらに４
時間反応を続け、酸価115、水酸基価24のポリエ
ステルを得た。このポリエステルを苛性ソーダで
中和した結果、その１％水溶液のPHは7.0であつ
た。 実施例 ８ ポリオキシエチレンジグリセリンエーテル（エ
チレンオキシド12モル付加体）694部、オレイン
酸282部、ダイマー酸282部、モノラウリルサクシ
ネート286部をチツ素ガス気流下200〜240℃で15
時間脱水反応を行ない、酸価1.9、水酸基価35の
エステルを得た。次いでアジピン酸66部、パラト
ルエンスルホン酸８部を添加し、160〜180℃で８
時間反応し、酸価3.0、水酸基価5.0のポリエステ
ルを得た。 実施例 ９ ポリオキシエチレンジグリセリンエーテル（エ
チレンオキシド８モル付加体）518部、モノラウ
リルサクシネート572部、硫酸３部をチツ素ガス
気流下160〜180℃で４時間反応し、酸価3.0、水
酸基価105のエステルを得た。このエステルを70
〜80℃に保持し、無水リン酸71部を添加した。添
加終了後、さらに70〜80℃で４時間反応を行な
い、酸価30、水酸基価25のポリエステルを得た。 実施例 10 ポリオキシエチレンジグリセリンエーテル（エ
チレンオキシド８モル付加体）518部、モノラウ
リルサクシネート572部、硫酸３部をチツ素ガス
気流下160〜180℃で４時間反応し、酸価3.0、水
酸基価105のエステルを得た。このエステルにエ
チレングリコールジグリシジルエーテル174部を
加え、80〜100℃で４時間反応し、酸価0.8、水酸
基価85のポリエステルポリオードを得た。 実施例１〜10で得た化合物を用いた表−１に示
す組成の圧延油No.１〜11の摩擦係数（μ）、耐圧
性の測定を行ない、その結果を比較例として市販
の牛脂系圧延油の測定結果とともに表−２に示し
た。 また、圧延性能試験は圧延油No.１〜10について
は圧延材料に一定量をそのまま塗布し、またNo.11
については15％濃度のエマルジヨンとして供給し
て試験を行なつた、圧延材料への付着油量は、No.
１〜No.11すべて１ｇ／m2となるようにした。 試験の結果を圧下率（％）と圧下力（ton）と
の関係をもつて圧延性能を評価し、図−１に示し
た。また比較例として、市販の牛脂系圧延油を用
いた。 本発明の圧延油の潤滑性能に関する試験方法は
次の通りである。 摩擦係数（μ）試験法 曽田式振り子型油性試験機Ｎ型 耐荷重能試験法 シエル型高速四球式摩擦試験機 圧延試験法 圧延機：四段ロール式圧延機 ワークロール径150mm×巾140mm バツクアツプロール径250mm×巾140mm ロール材質 クロム鋼 ロール周速 30m／min 圧延材料：SPC−Ｃ 厚さ0.6mm×巾50mm×長さ150mm 圧延性能の測定方法 圧延前の鋼板に50mmの間隔（l1）の２本の線を
引き、これを圧延して圧延後の間隔（l2）を測
定し、次式により圧下率を求めた。 圧下率（％）＝l2−l2／l2×100 またその時の圧延荷重（ton）をロードセルに
て測定した。
油に関するものである。 従来、一般に使用されている圧延油は、パーム
油、牛脂、豚脂、鯨油等を基油として用いる油脂
系圧延油、鉱物油系圧延油、および動植物油脂と
鉱物油とを混合した圧延油とに分類され、これら
はいずれも、動植物油脂、石油系炭化水素等の基
油に、油性向上剤、極圧添加剤、酸化防止剤、界
面活性剤等を添加したものが広く使用されてい
る。 しかしながら圧延機械設備の急速な進歩に伴
い、ますます高圧下、高速での圧延が要求され、
また圧延工程、パス回数の削減と、圧延油にかか
る条件は、年々苛酷なものとなつてきているなか
で、これら要求に対し従来の圧延油の性能は必ず
しも充分なものとは言い難く、しかも今のところ
これらに代る圧延油が見い出されていないのが現
状である。 そこで本発明は、従来の圧延油よりすぐれた潤
滑性能を有するとともに、現在の高圧下、高速で
の圧延工程および、将来予測される更に苛酷な圧
延工程にも充分対処し得る圧延油を提供せんとす
るものである。 本発明の金属圧延油とは、多価アルコールまた
はアルキレンオキシドを付加した多価アルコール
と (A) 総炭素数12〜22の飽和脂肪酸またはおよび不
飽和脂肪酸、または該不飽和脂肪酸を重合して
得られる重合脂肪酸 (B) 分子中の少なくとも１ケのカルボキシル基が
炭素数12〜18のアルキル基またはおよびアルケ
ニル基を有するヒドロキシ化合物とのエステル
を成し、かつ、少なうとも１ケのカルボキシル
基を残存したるポリカルボン酸部分エステル の(A)、(B)の群より選ばれたる少なくとも１種とを
反応して得られるところの、その分子中に少なく
とも１個の水酸基を残存してなる部分エステル
と、その水酸基と反応可能な官能基を分子中に少
なくとも２個有する、ジカルボン酸、りん酸又は
無水りん酸、エポキシ化合物、イソシアネート化
合物の群より選ばれたる少なくとも１種とを反応
して得られる形の化合物、またはその塩のうち少
なくとも１種を用いることを特徴とする金属圧延
油であり、必要に応じて極圧添加剤、界面活性
剤、酸化防止剤等を配合して用いることも可能で
ある。 本発明における多価アルコールとは、例えばグ
リセリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、シヨ糖、トリメチロールプロ
パン等が挙げられ、またこれら多価アルコールに
付加せしめるアルキレンオキシドとしては例えば
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレ
ンオキシド等が挙げられ、これらは、１種のみを
付加しても、２種以上をランダムに付加してもブ
ロツク的に付加しても良く、その付加モル数は２
〜100、好ましくは３〜30モルである。 一方上記多価アルコールまたはアルキレンオキ
シドを付加した多価アルコールと部分エステルを
形成せしめるカルボキシル化合物(A)、(B)として
は、 (A) ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等の飽和
脂肪酸、オキソ法により得られる脂肪酸等の側
鎖飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノ
レン酸、アラキドン酸、リシノール酸等の不飽
和脂肪酸、及び該不飽和脂肪酸を重合して得ら
れるダイマー酸、トリマー酸等の重合脂肪酸よ
り選ばれたる少なくとも１種、 (B) コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸
等の二塩基性カルボン酸とこれらの酸無水物、
さらに上記(A)で述べた不飽和脂肪酸を重合して
得られるダイマー酸、トリマー酸より成る重合
脂肪酸、およびトリメリツト酸等のポリカルボ
ン酸と、ラウリルアルコール、パルミチルアル
コール、セチルアルコール、ステアリルアルコ
ール、オレイルアルコール、エチレングリコー
ルオレエート、プロピレングリコールラウレー
ト、プロピレングリコールステアレート、ポリ
エチレングリコールパルミテート、ポリエチレ
ングリコールオレエート、グリセンステアレー
ト、ソルビトールラウレート、ソルビトールオ
レエート、ペンタエリスリトールステアレート
等およびこれらのアルキレンオキシド付加物等
のヒドロキシ化合物とより得られるエステル 等の化合物が挙げられるが、上記カルボキシル化
合物(B)は、少なくとも１個の炭素数12〜18のアル
キル基またはおよびアルケニル基とポリカルボン
酸のカルボキシル基のすち少なくとも１個を残存
することが必須条件である。 これら、カルボキシル化合物(A)、(B)より選ばれ
た少なくとも１種と多価アルコール、またはアル
キレンオキシドを付加した多価アルコールとの部
分エステルは、一般的な方法によつて合成される
が、カルボキシル化合物の低級アルキルエステル
を用いて、エステル交換法により合成することも
可能であり、これら合成法により本発明は何ら制
限を受けるものではない。しかしながら、本発明
の大きな特徴は上記エステルが、１分子中に少な
くとも１個の水酸基を残存していることであり、
この水酸基と反応可能な多官能性化合物により、
エステル２分子以上を結合してなることである。 本発明における多官能性化合物とは、即ち、第
一にコハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、
ダイマー酸等のジカルボン酸、第二にリン酸、無
水リン酸、第三にエチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテ
ル、アジピン酸ジグリシジルエステル、コハク酸
ジグリシジルエステル、ダイマー酸ジグリシジル
エステル、ポリアルキレングリコールジグリシジ
ルエーテル、アルキレンオキシドを付加したグリ
セリンのトリグリシジルエーテル等の多価エポキ
シ化合物、第四にメチレンジイソシアネート、ト
リレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、ジフエニルメタンジイソシアネー
ト、ニトロジフエニルジイソシアネート、ニトロ
ジフエニルメタンジイソシアネート、ジフエニル
メタンスルフオンジイソシアネート、ジフエニル
スルフオンジイソシアネート、ナフタレンジイソ
シアネート、フレオレンジイソシアネート、グリ
センジイソシアネート、メトキシフエニレンジイ
ソシアネート、ビフエニルジイソシアネート、ジ
メトキシビフエニルジイソシアネート、トリフエ
ニルメタントリイソシアネート等のイソシアネー
ト化合物等が挙げられ、これら多官能性化合物と
水酸基を少なくとも１個残存している前記エステ
ルとの反応は各々常法により行なわれる。 得られた反応生成物は必要に応じて残留酸根
を、無機性アルカリ化合物、アルカリ土類金属化
合物、有機性アミンおよびその誘導体等によつて
中和して用いる。この中和によつて反応生成物の
親水性を使用条件に応じて適正に調整することが
できるとともに、反応生成物の極性を調整し、金
属面への吸着性をコントロールすることもでき
る。 これらの反応生成物はそのまま用いて、圧延油
として高い性能を有するが、従来の圧延油又は動
植物油脂、鉱物油と混合又は極圧添加剤、酸化防
止剤、界面活性剤等を添加しても用いることがで
きる。 以下実施例を挙げ本発明をさらに詳細に説明す
る。 実施例 １ ペンタエリスリトール136部、ステアリン酸710
部をチツ素ガス気流下220〜240℃にて６時間反応
し、酸価2.0、水酸基価95のエステルを得た。こ
れにアジピン酸73部、パラトルエンスルホン酸８
部を加え160℃にて８時間反応し、酸価2.04、水
酸基価19.0のポリエステルを得た。 実施例 ２ ペンタエリスリトール136部、ステアリン酸710
部をチツ素ガス気流下に220〜240℃にて６時間反
応し、酸価2.0、水酸基価95のエステルを得た。
次いでこれにアジピン酸146部、パラトルエンス
ルホン酸10部を加え160℃にて８時間反応し、酸
価2.0、水酸基価0.8のポリエステルを得た。この
ポリエステルを苛性カリで１％水溶液のPHが7.0
となる様に中和した後、脱水した。 実施例 ３ ジグリセリン166部、オレイン酸565部をチツ素
ガス気流下に200〜250℃にて５時間反応せしめ、
酸価0.62、水酸基価154のエステルを得た。次い
でこのエステルに４，4′−ジフエニルメタンジイ
ソシアネート250部、トリエチレンジアミン２部
を120℃にて添加した。得られた生成物は酸価
0.18、水酸基価5.6のポリカルバミン酸エステル
である。 実施例 ４ トリメチロールプロパン106部、ベヘン酸680部
をチツ素ガス気流下に240〜250℃で８時間反応
し、酸価2.14、水酸基価72のエステルを得た。こ
のエステルにエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル83部、三弗化ホウ素エーテラート２部を加
え、80℃にて６時間反応することにより、酸価
0.85、水酸基価60のポリエステルポリオールを得
た。 実施例 ５ ソルビトール182部、ステアリン酸568部をチツ
素ガス気流下に160℃で２時間反応後、さらに200
〜240℃で５時間反応し、酸価4.5、水酸基価160
のエステルを得た。このエステルに無水リン酸
142部を60〜70℃で添加し、酸価130、水酸基価32
のポリエステルを得た。この生成物を苛性ソーダ
にて中和し、１％溶液のPHを7.0に調整した。 実施例 ６ ペンタエリスリトール136部、ステアリン酸568
部、ダイマー酸282部をチツ素ガス気流下200〜
240℃で12時間反応し、酸価1.64、水酸基価56の
ポリエステルを得た。次いでエチレングリコール
ジグリシジルエーテル83部、三弗化ホウ素エーテ
ラート２部を加え、80〜100℃で４時間反応し、
酸価0.80、水酸基価51のポリエステルポリオール
を得た。 実施例 ７ ステアリン酸ジグリセライド624部に無水コハ
ク酸100部をチツ素ガス気流下100〜110℃で４時
間反応、ステアリン酸ジグリセライドサクシネー
トを得た。次いでトリメチロールプロパン106部
を添加し、チツ素ガス気流下200〜240で10時間反
応を行ない、酸価2.4、水酸基価127のエステルを
得た。上記エステル70〜80℃に保持し、無水リン
酸71部を添加し、添加終了後70〜80℃でさらに４
時間反応を続け、酸価115、水酸基価24のポリエ
ステルを得た。このポリエステルを苛性ソーダで
中和した結果、その１％水溶液のPHは7.0であつ
た。 実施例 ８ ポリオキシエチレンジグリセリンエーテル（エ
チレンオキシド12モル付加体）694部、オレイン
酸282部、ダイマー酸282部、モノラウリルサクシ
ネート286部をチツ素ガス気流下200〜240℃で15
時間脱水反応を行ない、酸価1.9、水酸基価35の
エステルを得た。次いでアジピン酸66部、パラト
ルエンスルホン酸８部を添加し、160〜180℃で８
時間反応し、酸価3.0、水酸基価5.0のポリエステ
ルを得た。 実施例 ９ ポリオキシエチレンジグリセリンエーテル（エ
チレンオキシド８モル付加体）518部、モノラウ
リルサクシネート572部、硫酸３部をチツ素ガス
気流下160〜180℃で４時間反応し、酸価3.0、水
酸基価105のエステルを得た。このエステルを70
〜80℃に保持し、無水リン酸71部を添加した。添
加終了後、さらに70〜80℃で４時間反応を行な
い、酸価30、水酸基価25のポリエステルを得た。 実施例 10 ポリオキシエチレンジグリセリンエーテル（エ
チレンオキシド８モル付加体）518部、モノラウ
リルサクシネート572部、硫酸３部をチツ素ガス
気流下160〜180℃で４時間反応し、酸価3.0、水
酸基価105のエステルを得た。このエステルにエ
チレングリコールジグリシジルエーテル174部を
加え、80〜100℃で４時間反応し、酸価0.8、水酸
基価85のポリエステルポリオードを得た。 実施例１〜10で得た化合物を用いた表−１に示
す組成の圧延油No.１〜11の摩擦係数（μ）、耐圧
性の測定を行ない、その結果を比較例として市販
の牛脂系圧延油の測定結果とともに表−２に示し
た。 また、圧延性能試験は圧延油No.１〜10について
は圧延材料に一定量をそのまま塗布し、またNo.11
については15％濃度のエマルジヨンとして供給し
て試験を行なつた、圧延材料への付着油量は、No.
１〜No.11すべて１ｇ／m2となるようにした。 試験の結果を圧下率（％）と圧下力（ton）と
の関係をもつて圧延性能を評価し、図−１に示し
た。また比較例として、市販の牛脂系圧延油を用
いた。 本発明の圧延油の潤滑性能に関する試験方法は
次の通りである。 摩擦係数（μ）試験法 曽田式振り子型油性試験機Ｎ型 耐荷重能試験法 シエル型高速四球式摩擦試験機 圧延試験法 圧延機：四段ロール式圧延機 ワークロール径150mm×巾140mm バツクアツプロール径250mm×巾140mm ロール材質 クロム鋼 ロール周速 30m／min 圧延材料：SPC−Ｃ 厚さ0.6mm×巾50mm×長さ150mm 圧延性能の測定方法 圧延前の鋼板に50mmの間隔（l1）の２本の線を
引き、これを圧延して圧延後の間隔（l2）を測
定し、次式により圧下率を求めた。 圧下率（％）＝l2−l2／l2×100 またその時の圧延荷重（ton）をロードセルに
て測定した。
【表】
【表】
【表】
図−１は、本発明圧延油No.１〜11および比較例
の圧延性能を圧延荷重と圧下率の関係により示し
た圧延性能比較線図である。
の圧延性能を圧延荷重と圧下率の関係により示し
た圧延性能比較線図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 多価アルコールまたはアルキレンオキシドを
付加した多価アルコールと (A) 総炭素数12〜22の飽和脂肪酸またはおよび不
飽和脂肪酸、または該不飽和脂肪酸を重合して
得られる重合脂肪酸 (B) 分子中の少なくとも１ケのカルボキシル基が
炭素数12〜18のアルキル基またはおよびアルケ
ニル基を有するヒドロキシ化合物とのエステル
を成し、かつ、少なくとも１ケのカルボキシル
基を残存したるポリカルボン酸部分エステル の(A)、(B)の群より選ばれたる少なくとも１種とを
反応して得られるところの、その分子中に少なく
とも１個の水酸基を残存してなる部分エステル
と、その水酸基と反応可能な官能基を分子中に少
なくとも２個有する、ジカルボン酸、りん酸又は
無水りん酸、エポキシ化合物、イソシアネート化
合物の群より選ばれたる少なくとも１種とを反応
して得られる形の化合物またはその塩のうち少な
くとも１種を用いることを特徴とする金属圧延
油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8870979A JPS56106997A (en) | 1979-07-14 | 1979-07-14 | Metal rolling oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8870979A JPS56106997A (en) | 1979-07-14 | 1979-07-14 | Metal rolling oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56106997A JPS56106997A (en) | 1981-08-25 |
| JPS6326159B2 true JPS6326159B2 (ja) | 1988-05-28 |
Family
ID=13950413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8870979A Granted JPS56106997A (en) | 1979-07-14 | 1979-07-14 | Metal rolling oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56106997A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180106041A (ko) * | 2017-03-17 | 2018-10-01 | (주)크레템 | 작은 입자 약제 배출 카트리지 |
| KR20180106085A (ko) * | 2017-03-17 | 2018-10-01 | (주)크레템 | 작은 입자 약제 포장 장치 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6155206B2 (ja) * | 2014-02-27 | 2017-06-28 | 富士フイルム株式会社 | 潤滑剤組成物 |
-
1979
- 1979-07-14 JP JP8870979A patent/JPS56106997A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180106041A (ko) * | 2017-03-17 | 2018-10-01 | (주)크레템 | 작은 입자 약제 배출 카트리지 |
| KR20180106085A (ko) * | 2017-03-17 | 2018-10-01 | (주)크레템 | 작은 입자 약제 포장 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56106997A (en) | 1981-08-25 |
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