JPH0288557A - 蚤防除剤 - Google Patents

蚤防除剤

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JPH0288557A
JPH0288557A JP1187590A JP18759089A JPH0288557A JP H0288557 A JPH0288557 A JP H0288557A JP 1187590 A JP1187590 A JP 1187590A JP 18759089 A JP18759089 A JP 18759089A JP H0288557 A JPH0288557 A JP H0288557A
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fleas
alkyl
halogen
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JP1187590A
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Bernd Alig
ベルント・アリク
Wilhelm Stendel
ビルヘルム・シユテンデル
Michael Londershausen
ミヒヤエル・ロンダースハウゼン
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Bayer AG
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D213/63—One oxygen atom
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、置換されたアルコキシジフェニルエーテル類
及びアルコキシジフェニルメタン類のペットの蚤防除の
為の用途に関する。
アルコキシジフェニルエーテル類及びアルコキシジフェ
ニルメタン類並びにそれらの殺虫作用については既に開
示されている（欧州特許公開明細書（ＥＰ−Ｏ３）第１
２８，６４８号）。しかし、蚤に対するそれらの作用に
ついては何等記載されていない。
成長した蚤は通常宿主動物の毛皮中に棲息する。
それらは血を食して生きており、宿主動物の毛皮中に産
卵する。
卵は毛皮に付着しないのですぐに落下し、宿主動物の周
囲、例えば寝床や寝藁など、の至るところで見いだされ
る。このことは宿主動物の全棲息地が、数日内に蚤幼虫
が４化するところの蚤の卵で蔓延していることを意味す
る。該幼虫には３発達段階があり、それぞれが約３日続
く。第３幼虫段階は面を巻き、紬になる。好適な条件（
２０−３０℃、相対大気湿度６０−７０％）では、卵か
ら繭までの発達には約１０日かかる。更に約８日経つと
蚤の発達は完全となり、岬化直前の蚤が、床、カーペッ
ト、寝場所、等に落ちている菌中に見いだされる。幼若
蚤はその菌中に数カ月留まることができる。しかし、非
好適条件下では卵から若い成虫蚤までの発達は４〜５月
もかかる。性的成熟に達するには、それは完全な卵の産
卵を意味するが、蚤は血を食することが必要である。理
想的には、この血は固有の特定の宿主からのものがよい
。しかし、特に比較的永い絶食期間の後では、蚤は他の
宿主の血も受容する。
犬や猫などのペットへの蚤の蔓延は、蔓延された動物に
とっては不快であるばかりでなく、相当の痛みも生じる
。更に、蚤は種々の條虫を撒き散らす。このようにそれ
らは蔓延された動物及びその飼主に医学的問題を提供す
る。また動物の飼主が蚤にかまれることもある。人によ
ってはこれは蚤咬に対するアレルギーを引き起こす。上
記理由から、犬や猫の蚤の効果的防除は、これらの動物
がますます人と密接な関係の中で生活するようになって
きているので、ずっと要望され必要とされて来た。
例えば犬や猫のような人と一緒に生活しているペットの
蚤は ■、宿主動物の処理、 ２、宿主動物の寝床の処理、 ３、宿主動物の全環境、言うなれば人の住居及び住居外
領域の処理 に因りて防除される。
宿主動物の寝床及び周囲の処理は蚤の完全防除のために
は特に重要である。宿主動物だけを処理しても、数週間
及び数カ月経つと周囲の新しく４化した若い蚤によって
再び蔓延される恐れがあるので、余り期待できない。成
虫蚤だけでな（宿主動物とは分離して進行する発展段階
も影響するような場合には、寝床と周囲の処理が特に有
望である。
殺虫剤例えばリン酸エステル類、カーバメート類、又は
天然及び合成のピレスロイド類を一緒に用いて処理し得
ることが知られている。ここで用いられる活性化合物は
、温血動物にたいして低毒性であるばかりでなく、過剰
頻度の処理を避けるため長期の作用を有していなければ
ならない。更に、該活性化合物は成虫及び幼虫段階の蚤
両方に対して活性でなければならない。上記活性化合物
の幾つかは成虫蚤に対してだけ特に活性であり、他の幾
つかは安定性が低（過ぎて活性持続時間が短すぎ、更に
他の幾つかは毒性があり特別な予防手段を遵守する場合
にのみ適用可能である。
昆虫成長調節剤例えばメトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎ
ｅ）が蚤防除の為に用い得ることが知られている。しか
しメトグレンは不安定であり、比較的長時間活性である
ためには比較的高濃度で用いなければならない。またメ
トプレンは成虫蚤にたいして活性でない。こうして再蔓
延が容易であり、更に成虫蚤による人又は動物の直接的
悩みは治癒できない。
公知の殺虫剤及び成長調節剤がこれらの短所を有するた
め、高活性かつ安定であり、温血動物に対して低毒性で
ある、蚤又は個々の発達段階の蚤に対する活性化合物が
求められていた。
ここに、下記式（１） ただし、式中 Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチす、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ジオキシアルキレン、ジオキシハロ
ゲノアルキレン、ＣＮ、ＮＯｘ、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ又はヒ
トミキシアルコキシを表し；Ｒ２はＲ１として示された
基を表し： Ｒ３はＲ１として示された基を表し： Ｒ４は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はハロゲン
を表し； Ｒ５はＲ６として示された基を表し； Ｈｅｔは、ヘテロ原子を介して残余の基と結合していな
い、随時置換していてもよい複素芳香族基を表し； Ｘ、Ｙは互いに独立に一〇−又は−８−を表し； Ｚは−０−、−３−、−ＣＨ，−、−ＣＨＣＨ３−。
又は−ｃ（ｃＨｓ）ｚ−を表し； ｍ及びｎは互いに独立にＯ，１，２又は３を表し、その
総数は２又はそれ以上であるで表される、置換されたア
ルコキシジフェニルエーテル類又はアルコキシジフェニ
ルメタン類が、蚤防除のために非常に好適であることが
見いだされた。
既に述べたごとく、欧州特許公開明細書第１２８．６４
８号に式■で表される化合物は昆虫成長調節剤として殺
虫剤的にも活性であることが開示されている。これは種
々の害虫、例えばガレリアメロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ
　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、タレックス　ピピエン
ズ　パレンズ（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓｐａｌｌ
ｅｎｓ）　、ムスカ　ドメスチ力（Ｍ　ｕｓｃａ　　ｄ
ａｍｅｓＬｉｃａ）及びスパイダー　マイト（Ｓ　ｐｉ
ｄｅｒ　　ｗｉｔｅｓ）例えばテトラニカス　シンナバ
リナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃｉｎｎａｂａｒ
ｉｎｕｓ）を引用することによっても示されている。
しかし、この引用からこれらの化合物が蚤防除に優れて
好適であるとの証拠は何もない。該化合物の活性の態様
は幼若ホルモン（ｊｕｖｅｎｉｌｅ　　ｈｏｒｎｏｎｅ
）と似ている。特にこのような活性を有する化合物につ
いて、生活様式及び発達サイクルに関し記載された昆虫
とは明確に相違する昆虫目に対して、それら化合物が活
性であるかどうか明確に予測することは極めて困難であ
る。
例えば活性が金目及び発達段階に共通の機作に基づいて
いる場合は、この活性が少数の種に対してだけ証明され
ていｔ；場合でも、昆虫の金目及び発達段階への殺虫活
性を明確に予測することは可能である。これには例えば
、リン酸エステル類、カーバメート類及びピレスロイド
類によるアセチルコリンエステラーゼ阻害が含まれる。
これらの化合物は、例えば神経毒的に作用する。
昆虫の一個の目及び種に対する一物質群に特徴的な活性
における最大差異の試験では、成長調節剤に分類される
殺虫剤と較べたとき、神経毒に分類される殺虫剤中では
僅かな変動しか見出されなかった。このことは、個別の
昆虫目に活性な個々の活性化合物類の濃度の差は比較的
小さいということを意味する。
これは例えば幼若ホルモン類似化合物の場合のような昆
虫発達に影響する活性化合物の場合と違っている。これ
らの化合物においては、種々の昆虫目に対して活性な個
々の活性化合物の濃度は大きく相違する。
文献データとのこのような相違を比較するために、変動
係数（ｖａｒｉａｔｉｏｎ　　Ｆａｃｔｏｒ）を、それ
ぞれの活性化合物について、最大所要適用量を最小所要
適用量で割って、動物新鮮重量μｇ当たり或は動物重量
μｇ当たりの適用物質量から計算した。
この係数は異なる昆虫目に対して必要な活性化合物の適
用量の変動の指標である。
種々の昆虫目に対する神経毒化合物（２１２物質）と幼
若ホルモン様活性又は発達阻害作用性化合物（３３０物
質）との比較によると、神経毒殺虫剤の平均変動係数は
約５１であり、幼若ホルモン類似物を包含する発達阻害
剤のそれは２１８７であった。
これらの変動係数の計算の基礎としたデータは、下記参
考文献から採用した； １）Ｃ，Ａ、Ｈｅｎｒ　　ｉｃｋ、　　１９８２幼若ホ
ルモン類似物（ＪＵＶＥＮＩＬＥ　　ＨＯＲＭＯＮＥ　
　ＡＮＡＬＯＧＳ）　：構造−活性相関（５ＴＲＵＣＴ
ＬＩＲＥ−ＡＣＴ　ＩＶＩＴＹ　　　ＲＥＬＡＴＩＯＮ
ＳＨＩＰＳ）　　　：　　　Ｉ　　ｎ５ｅｃｔｉｃｉｄ
ｅ　　　　Ｍ。
ｄｅ　　ｏｆ　　Ａｃｔｉｏｎ、　　ｌ　ｌ　　（３１
４−４０２）　。
Ｅｄ　：　Ｊ、Ｒ，Ｃｏａ　ｔ　ｓ、Ａｃａｄｅｍｉｃ
　　Ｐｒｅｓｓ ２）Ｇ、Ｓ、Ｆ、Ｒｕ　ｉｇｔ、１９８５ピレスロイド
（ＰＹＲＥＴＨＲＯＩＤＳ）　：　Ｃｏｎｐｒｅｈｅｎ
ｓｉｖｅ　　Ｉ　ｎ５ｅｃｔ　　Ｐ　ｈｙｓｉｏｌｏｇ
ｙ　　Ｂ　ｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄ　　Ｐｈａｒ
ｍａｃｏｌｏｇｙ、　　ｌ　２（１８４２６２）。
Ｅｄｓ：Ｇ、Ａ、Ｋｅｒｋｕｔ及びＧ、Ｉ。
Ｇ１１ｂｅｒｔ、Ｐｅｒｇａｍｏｎ　　Ｐｒｅ３）Ｃ，
Ｏ，Ｋｎｏｗｌｅｓ、１９８２アミジン殺ダニ剤と殺虫
剤間の構造−活性相関（ＳＴＲＵＣＴＵＲＥ−ＡＣＴＩ
ＶＩＴＹ　　ＲＥＬＡＴＩＯＮＳ旧ＰＳ　　ＡＩＪＯＮ
Ｇ　　ＡＭＩＤＩＮＥ　　ＡＣＡＲＩＣ！ＤＥＳ　　Ａ
ＮＤ　　ｌＮ５ＥｃＴＩｃＩＤＥＳ）　　： Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　　Ｍｏｄｅ　　ｏｆ　　Ａｃ
ｔｉｏｎ、　９　（２４３２７７）、Ｅｄ：Ｊ、Ｒ，Ｃ
ｏａｔｓ。
Ａｃａｄｅｍｉｃ　　　Ｐｒｅｓｓ ４）Ｔ、Ａ、Ｍａｇｅｅ、　　１９８２オキシムカーバ
メート殺虫剤（ＯＸＩＭＥ−ＣＡＲＢＡＭＡＴＥ　　ｌ
Ｎ５ＥＣＴＩＣＩＤＥＳ）　：Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ
　　Ｍｏｄｅ　　ｏｆ　　Ａｃｔｉｏｎ、　４　（７１
−１００）、Ｅｄ　：　Ｊ、Ｒ，Ｃｏａ　ｔ　ｓ。
Ａｃａｄｅｍｉｃ　　Ｐｒｅｓｓ ５）Ｈ，Ｏｈｋａｗａ、１９８２ 有機リン殺虫剤の構造選択性（５ＴＥＲＥＯ３ＥＬＥＣ
Ｔ！ＶＩＴＹ　　ＯＦ　　０ＲＧＡＮＯＰＨＯ５ＰＩＩ
ＯＲＵＳ　　ｌＮ５ＥｃＴＩｃＩＤＥＳ）： Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　　Ｍｏｄｅ　　ｏｆ　　Ａｃ
ｔｉｏｎ、　６　（１６３１８５）、Ｅｄ：Ｊ、Ｒ，Ｃ
ｏａｔｓ。
Ａｃａｄｅｍｉｃ　　Ｐｒｅｓｓ ５）Ａ、Ｒｅｔｎａｋａｒａｎ及びＪ、Ｅ、Ｗｒｉｇｈ
ｔ、１９８７ ベンゾイルフェニル尿素による昆虫有害生物の防除（Ｃ
ＯＮＴＲＯＬ　　ＯＦ　　ｌＮ５ＥＣＴ　　ＰＥ５ＴＳ
　　ＷＩＴＩＩＢＥＮＺＯＹＬＰＨＥＮＹＬ−１１ＲＥ
Ａｓ）　：Ｃｈｉｔｉｎ　　　ａｎｄ　　　Ｂｅｎｚｏ
ｙｌｐｈｅｎｙｌ−ｕｒｅａｓ、　　Ｅｄｓ：Ｊ、　　
Ｄ、Ｗｒｉｇｈｔ及びＡ、Ｒｅｔｎａｋｒａｎ、Ｄｒ、
Ｊ、Ｊｕｎｋ　　　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ種々の文献に
おいて、また試験装置のせいで、ＬＣ，。又はＬＣ□値
はｐｐｍ値（栄養媒体中）に基づいていたり、又は動物
或は新鮮動物重量当たりの適用物質量が示され、それは
活性決定においてμｇ／動物又はμｇ／新鮮動物ｎｉｉ
として評価される。
この種の単位の不一致は、幼若ホルモン模擬物が比較さ
れるときに現れる（アエデス　アエジプチ（Ａｅｄｅｓ
　ａｅｇｙｐｔｉ）及びへりオティス　ヴ、ｌレセンス
（Ｉｌｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）値はｐ
ｐｍで示され、ガレリア（Ｇａｌｌｅｒｉａ）　、テ不
ブリオ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ）及びムスカ（Ｍｕｓｃａ）
に対する値はμｇ／動物で示される：参考文献ｌ）。両
方の決定方法による変動係数は比較できないので、ｐｐ
ｍ値は別個にμｇ／動物値から評価され、μｇ／動物値
はμｇ／新鮮動物重量基準に引き継がれ、全く異なる動
物の大きさ７重量が共通の基準となるようにした。この
結果が下記係数であり、そのデータは基準が合うように
かけ合わされている：素 ｍｅ　ｌ　１ｏｎｅ　ｌ　Ｉａ） μｇ／動物値がすべて全３種とも＞１００係数（試験さ
れたすべてのＪＨ模擬物の約１１％）である値及び一般
的に個々の値のない測定値は評価に含まれていない。
下記側々の値が得られた： 有機リン酸塩類 カーバメート類 ピレスロイド類 アミジン類 成長調節剤： １．４３ １．８２ ２．４７ ０．８０ 上記値から、有効と無効の濃度間の変動は幼若ホルモン
−活性化合物の場合の方が、神経毒性活性化合物の場合
より相当大きいということが解る。
この事実は、平均して、未だ試験されていない昆虫種に
対する活性は、成長調節剤の場合よりも、種々の昆虫口
や種の適用量／感度相関は異なるとしても、神経毒性殺
虫剤の分野の方がよく予測できることを意味している。
神経毒性殺虫剤の平均変動係数（ｘ＝５０．８５）と成
長調節剤のそれ（ｘ＝２１８７）との比較は、神経毒性
殺虫剤の作用は成長調節剤の場合に比べて、４３倍（２
１８７：　５０．８５）も正確に予測できることを示し
ている。
これは下記実施例を参照することによっても説明できる
。
−の種における非常に類似した幼若ホルモン模擬物の活
性の差、及び異なる昆虫種の場合における比較化合物の
部分的に完全に逆転する活性は、神経毒性殺虫剤の場合
よりも成長調節剤の場合の方が、より顕著である。次に
示した二つの活性化合物の活性は、参照文献１　（上記
）及びＧ、Ｂ、５ｔａａ１．１９８２ 内分泌系を妨害する成長調節剤による昆虫防除（ＩＮＳ
ＥＣＴ　Ｃ０ＮＴＲ０Ｌ　ＷＩＴＨＧＲＯＷＴ）Ｉ　Ｒ
ＥＧＵＩ？ＡＴＯＲ５［Ｎ丁ＥＲＦＥＲＩＮＧ　　　Ｗ
ＩＴＨＴＨＥ　　　ＥＮＤＯＣＲＩＮＥＳＹＳＴＥＭ）
　。
Ｅｎｔ、　ｅｘｐ、　＆　ａｐｐｌ、、　３１．１５−
２３から単位重量当たりで計算した。
ここではＩは、２が微弱な作用しか示さないアキルトシ
フォン　ピサム（Ａ　ｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ　　ｐ
ｉｓｕｒＱ）及びガレリア　メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉ
ａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）に対し良好な作用を有す
る。一方、２は、１が僅かな作用しか示さない、テ不ブ
リオ　モリター（Ｔ　ｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌ　１ｔ
ｏｒ）及びムスヵ　トメステイカ（Ｍｕｓｃａ　　ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ）に対し良好な作用を示す。
この実施例は信頼できる程度の活性予測が、特に成長調
節剤化合物の場合、いかに難しいがを示している。
これは欧州特許公開明細書筒ｉ２ｇ、６４８号に式Ｉで
表される化合物が殺虫活性を有することが開示されてい
たとしても、そのことがそれらが特に蚤（Ｓ　１ｐｈｏ
ｎａｐｉｅｒａ）に対して高い活性をもつことを結論づ
けるものではないことを意味している。
蚤には、プレックスイリタンス（Ｐ　ｕｌｅｘ　　１ｒ
ｒｉｃａｎｓ）　、キセノブシラチェオビス（Ｘ　ｅｎ
ｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）　、シテノセフアリデ
スキャニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　　ｃａ
ｎｉｓ）　、シテノセファリデス７エリス（ＣＬｅｎｏ
ｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　　ｆｅｌｉｓ）　、セラトフィ
ラスガリナ−ｒ−（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ　　ｇ
ａｌｌｉｎａｅ）エチドノファガガリナセア（Ｅ　ｃｈ
ｉｄｎｏｐｈａｇａ　ｇａｌｌ　１ｎａｃｅａ）　、及
びトウンガペニトランス（Ｔ　ｕｎｇａ　　ｐｅｎａｔ
ｒａｎｓ）が含まれる。
式■で表される化合物の好ましいものとしては、Ｒ１は
水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−１−アルキル、Ｃ１
−６−アルコキシ、Ｃｌ−６−アルキルチオ、５個まで
のハロゲン原子を有しているＣ０−６−ハロゲノアルキ
ル特にトリクロロメチル、トリフルオロメチル、５個ま
でのハロゲン原子を有しているＣ１−４−ハロゲノアル
コキシ特にトリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、４個までのハロゲン原子を有しているＣ　＋−ａ−ハ
ロゲノアルキルチオ特にトリフルオロメチルチオ、ＣＮ
、Ｎｏ、。
Ｃ！−１−アルケニル、Ｃ＋−ミーアルコキシ−Ｃ１−
３−アルキル特にエトキシメチル、メトキシエチル、Ｃ
Ｉ！−アルコキシ−Ｃ、−、−アルコキシ特にメトキシ
エトキシ、Ｃｌ−１−ヒドロキシアルコキシ特にヒドロ
キシエトキシ、ジオキシエチレン、ジオキシメチレン、
ジフルオロジオキシメチレン、トリフルオロジオキシメ
チレン又はジクロロオキシメチレンを表し： Ｒ２はＲ１として示された基を表し； Ｒ３はＲ１として示された基を表し： Ｒ４は水素、Ｃｌ−６−アルキル、約５個のハロゲン原
子を有しているＣ６−４−ハロゲノアルキル、塩素、フ
ッ素又は臭素を表し； Ｒ″はＲ６として示された基を表し： Ｈｅｔは、Ｃ，、−アルキル例えばメチル、エチル、ｔ
−メチル、ハロゲン例えばフッ素、塩素、臭素、ＮＯ２
、Ｃ１−１−アルコキシ、Ｃ、、−アルキルチオ、５個
までのハロゲン原子を有しているＣ１−４−ハロゲノア
ルキル、５個までのハロゲン原子を有しているＣ１□−
ハロゲノアルコキシ、及び５個までのハロゲン原子を有
しているＣ、、−ハロゲノアルキルチオからなる組から
選ばれる同−若しくは異なる基の１又はそれ以上で随時
置換されていてもよい、ピリジル、ピリダジニル、ピリ
ミジニル又はピラジニルを表し： Ｘ、Ｙは互いに独立に一〇−又は−Ｓ−を表し；Ｚは一
〇−、−３−、−ＣＨ。
−ＣＨＣＨ３−、又は−〇（ＣＨ３）！−を表し； ｍはｌ又は２を表し； ｎはｌ又は２を表す で表される化合物である。
式■で表される化合物の特に好ましいものとしては、 Ｒ１は水素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
トリフルオロメトキシ、塩素又はフッ素を表し； Ｒ１は水素を表し； Ｒ３は水素、フッ素、塩素又はメチルを表し：Ｒ４は水
素又はメチルを表し； Ｒ″はメチル、エチル、トリフルオロメチル又は水素を
表し： Ｈｅｔは、フッ素、塩素、メチル、Ｎｏ、、メトキシ又
はメチルメルカプトで随時置換されていてもよい、ピリ
ジル又はピリダジニルを表し： ＸはＯを表し： ＹはＯｌを表し： ＺはＯ，ＣＨ，又は−Ｃ（ＣＨ３）！−を表し：ｍはｌ
を表し： ｎはｌを表す で表される化合物である。
下記化合物がそれぞれに例示される； Ｈ ■ ＣＨ。
Ｍ 該活性化合物は直接又は適切な調合剤の形態で、経皮的
に、経腸的に、又は経口的に、或は周囲を処理すること
によって、或は活性化合物含有成型物例えばバンド、首
輪、足輪又は印紋器具で補助して適用される。
経皮適用は、例えば浸漬、スプレー、流しかけ（ｐｏｕ
ｒｉｎｇ−ｏｎ）　、スポツティング（ｓｐｏｔｔｉｎ
ｇ−ｏｎ）及び粉剤法等で実施される。
経皮適用の為の調合剤は、例えば溶液剤、懸濁濃厚物、
乳化濃厚物及びマイクロエマルジョン（これらは適用前
に水で希釈する）、流しかけ（ｐｏｕｒ　ｉｎｇ−ｏｎ
）用調整物、粉剤及びダスト剤、エアロゾル及び活性化
合物含有成型体である。
溶液剤、懸濁濃厚物、乳化濃厚物及びマイクロエマルジ
ョン（これらは適用前に水で希釈する）、粉剤、ダスト
剤及びエアロゾル調整物はペットの周囲を処理するため
に用いられる。
これら調整物は、公知の手法例えば活性化合物を増量剤
即ち例えば液体溶媒と、随時界面活性剤即ち乳化剤及び
／又は懸濁化剤を用いて、混合することによって得られ
る。増量剤として水が用いられる場合、有機溶媒を例え
ば補助溶媒として用いることもできる。
水のほかに、液体溶媒としては、 アルコールＭ　例、ｔ　Ｉｆオクタツールエタノール、
イングロパノール、ｎ−ブタノール、アミルアルコール
又はオクタツール； クリコール類例えばプロピレングリコール、ｌ。
３−ブチレングリコール、エチルグリコール又はジグロ
ピレングリコール七ツメチルエーテル；グリセロール； 芳香族アルコール類例えばベンジルアルコール・ カルボン酸エステル類例えば酢酸エチル、安息香酸ペン
ジノへ酢酸グチル、炭酸プロピレン、又は乳酸エチル； 脂肪族炭化水素類例えばパラフィン類、シクロヘキサン
、メチレンクロライド、又はエチレンクロライド； 芳香族炭化水素類例えばキシレン、トルエン、アルキル
ナフタレン類、又はクロルベンゼン類；ケトン類例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン又はシクロヘキサノン；天然脂肪酸による天然又は合
成の七ノー及びトリーグリセライド類例えば綿実油、ラ
ッカセイ油、トウモロコシ胚油、オリーブ油、キャスタ
ー油又はゴマ油； 更にジメチルスルフォキサイド、ジメチルアセトアミド
、ジメチル７オルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
オキサン又は２．２−ジメチル−４−オキソメチル−１
，３−ジオキソランが包含される。
界面活性剤としては； 乳化剤及び水利剤例えば陰イオン活性型界面活性剤例え
ばアルキルスルフォン酸塩、硫酸アルキル、アリールス
ルフォン酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ｖＬｍｉ肪ア
ルコアルコールエーテル／ジアルキルポリグリコールエ
ーテル・オルトリン酸エステルのモノエタノールアミン
塩又はアルキルアリールスルフオン酸カルシウム；陽イ
オン活性型界面活性剤例えばセチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド二両性界面活性剤例えばジソディウム　
Ｎ−ラウリル−ベーターイミノジプロピオネート又はレ
シチン；イオン非生成型界面活性剤例えばポリオキシエ
チル化キャスター油、ポリオキシエチル化ソルビタンモ
ノオレエート、ポリオキシエチル化ソルビタンモノステ
アレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシ
エチレンステアレート、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル類、ポリオキシエチル化ソルビタンモノパ
ルミテート、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレ
ンマンニタンモノラウレート、アルキルポリグリコール
エーテル類、オレイルポリグリコールエーテル類、ドデ
シルポリグリコールエーテル類、エトキシ化ノニルフェ
ノール又はインオクチルフェノールポリエトキシエタノ
ールが包含される。
更に該調合剤は、下記のものを含有することができる； 接着剤例えばカルボキシメチルセルローズ、メチルセル
ローズ、及び他のセルロース及びデンプン誘導体、ポリ
アクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム
、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチ
ルビニルエーテル／無水マレイン酸コポリマー、ポリエ
チレングリコール、パラフィン類、油、ワックス、水素
化キャスター油、レシチン類及び合成リン脂質。
該調合剤は着色剤例えば無機顔料例えば酸化鉄、酸化チ
タン、プルッシアンプルー、及び有機顔料例えばアリザ
リン、アゾ及び金属フタロシアニン染料を含有すること
ができる。
該調合剤は伸展剤例えば種々の粘度のシリコンオイル、
脂肪酸エステル例えばステアリン酸エチル、ジ−ｎ−ブ
チルアジペート、ラウリン酸ヘキシル、ジグ口ピレング
リコールペラルゴ不−ト、ｃ　、、−ｃ　ｔａ飽和脂肪
アルコールによる中鎖長の分岐脂肪酸のエステル、ミリ
スチン酸イソプロピル、パルミチン酸イングロビル、Ｃ
ｌ３　　Ｃ＋ａ鎖長の飽和脂肪アルコールによるカブリ
リック／カプリツク酸のエステル、ステアリン酸イソプ
ロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレ
イン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル
、フタル酸ジプチル、アジピン酸ジインプロピル、後者
及びその類似物にかかわるエステル混合物、カプリリッ
ク／カプリツク酸トリグリセライドの如きトリグリセラ
イド類、Ｃ，−Ｃ，□鎖長の植物脂肪酸又は他の特別に
選ばれた天然脂肪酸によるトリグリセライド混合物、水
酸基を含有していてもよい飽和又は不飽和脂肪酸の部分
グリセライドの混合物、Ｃ１／Ｃ，。脂肪酸及び他のモ
ノジグリセライド、脂肪アルコール例えばイントリデシ
ルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステ
アリルアルコール、又はオレイルアルコールを含有して
もよい。
粉剤及びダスト剤を製造するために、該活性化＆物を、
必要に応じ添加剤を用い、適切な担体と混合し、所望の
形に成型する。
担体としてはすべての生理学的に許容される固体不活性
物質が挙げられる。無機及び有機物質を用いることがで
きる。無機物質は適宜粉砕及び分級された、例えば合成
及び天然の摩砕鉱物例えばカオリン、タルク、白亜、け
いそう土、−級塩、アルミナ、シリカ、粘土、沈澱又は
コロイド状シリコンジオキサイドである。有機物質はラ
クトース、澱粉、及びセルロース又はセルロース誘導体
である。
補助剤は防腐剤、抗酸化剤又は既に上記した着色剤であ
る。
他の好適な補助剤は、潤滑及び滑剤例えばステアリン酸
マグネシウム、ステアリン酸、タルク又はベントナイト
である。
該活性化合物は上記固体又は液体調整剤の形態で、及び
カプセル化剤で存在し得る。
該活性化合物はエアロゾルの形態で用いることができる
。この目的のためには、該活性化合物は適切な調整剤中
で加圧下に＠細に分散される。
該活性化合物を徐々に放出する調整物中で該活性化合物
を適用することも有利である。このような調整物として
は、活性化合物含有成型物、例えばプレート、リボン、
紐、首輪、足輪、又は印紋器具が挙げられる。
該活性化合物はそれらの調整物中にそれら自身として又
は他の活性化合物又は相乗剤との混合物として存在する
ことができる。
直接適用される調合剤は、ｔｏ−’〜５重量％、好まし
くは１０−１〜１重量％の活性化合物を含有する。
更に希釈してからしか使われない調合剤は、１〜９５重
量％、好ましくは５〜９０重量％の活性化合物を含有す
る。
調整剤例 ！、乳化濃厚剤の製造方法 ａ）実施例！の活性化合物　　２５．００ｇ（１００％
） 非イオン性乳化剤　　　　　　２５．００ｇ（Ｅ　ｍｕ
ｌｇａｔｏｒ　　３６８　＝アルキルアリールポリグリ
コ ールエーテル　Ｍｗ　　約１１６５） ジグロピレングリコールモ ノメチルエーテルで　　１００．００ｍ１製造方法 上記物質を一緒に秤量し、きれいな溶液が形成されるま
で撹拌する。該溶液は使用前に適用濃度まで希釈する。
ｂ）実施例２の活性化合物　　１．ｏｏｇ（１００％） ポリオキシエチレンステアレート ０．５０ｇ ソルビタンセスキオレエート　０．４０ｇ水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　４゜００ｇポリエチレ
ングリコール２００で ００ｍ１ ｌａと同じ製造方法と用途 ２、流しかけ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）調整剤の製造方法ａ）
組成 実施例１の活性化合物　　　５．００ｇ（１００％） ミリスチン酸イソプロピル ３０．００ｇ ２−オクチルドデカノール ２０．００ｇ イソプロパツールで　　　１００　ｍ　１製造方法 上記物質を一緒に秤量し、きれいな溶液が形成されるま
で撹拌する。
ｂ）組成 実施例１の活性化合物　　　０．５０ｇ（１００％） シリコンオイル１００　　　　３０．００ｇ酢酸ブチル
で　　　　　　　　ｌｏＯｍｌ実施例ａ実施例口製造方
法 ３、マイクロエマルジョンの製造方法 実施例１の活性化合物　　１３．００ｇ（１００％） Ｅｕｍｕｌｇｉｎ　　Ｂ３　３０．００ｇ（アルキルア
リールポリ グリコールエーテル） Ｇｅｔｉｏｔ　　ＨＥ　　　　３０．００ｇ（ポリオー
ル脂肪酸エステル） ミリスチン酸イソプロピル　５．００ｇベンジルアルコ
ール　　　　３．００ｇ水で １　００　ｍ　　ｌ 製造方法 該活性化合物を親油性成分（Ｅｕｍｕ　Ｉｇ　ｉｎ　。
ＣｅＬｉｏｌ、ベンジルアルコール チン酸イソプロピル）に分散する。
該混合物を６０°Ｃに暖め、同じ温度の水を混合し、そ
の混合物を冷却する。形成されたマイクロエマルジョン
は表面的にはきれいな溶液に似ている。
４、スプレー調整物の製造方法 組成 実施例１の活性化合物　　　　２０ｇ （１００％） Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ　　Ｔｏｘｉｍｕｌ（アルキルベン
ゼンスルフォン イオン非発生型乳化剤及びメタノールの混合物）　　　
　　　　　　　　　　　　　７ｇＥｍｕ１ｇａｔｏｒ　
　Ｔｏｘｉｍｕｌ　　Ｓ（アルキルベンゼンスルフォン イオン非発生型乳化剤及びメタノールの混合物）　　　
　　　　　　　　　　　　　５ｇＳｏｖｅｓｓｏ　　２
００ （高沸点鉱物油留分とのアルキルナフタレン混合物）で
　　　　　　　　１００ｍｌ製造方法： 活性化合物を残余の成分と一緒に秤量し、混合物を撹拌
し、使用前に適用濃度まで水で希釈する。
活性化合物の製造方法 実施例１ １２、６ｇの１−メチル−２−（４−フェノキシフェノ
キシ）−エタノールと１３ｇの２−クロロピリジンとを
、２００ｍｌのトルエン中、１２ｇのＮａＯＨ粒子、８
ｇのに，Ｇｏ，粒子及び０。
８ｇの相間移動触媒トリス−（３．６−シオキサヘプチ
ル）アミンと共に２４時間還留する。該混合物を冷却し
、トルエン相を水洗し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空
上濃縮する。残渣を引き続き蒸留する。収率：９．５ｇ
．沸点２５０”Ｏｌｏ．４、　ｍ　ｍ　　。
下記化合物が同様にして製造された。
実施例２ ＩＨ−ＮＭＲ，ＣＤＣ　Ｉ　３：　７．５　−　６．６
　２ｐｐｍ（ｍ。
１　２Ｈ，　　９　−ａｒｏｍａｔ，　　Ｈ＋Ｈ−３’
＋Ｈ　−４’十Ｈ−５’）；　５−５　５ｐｐｍ（ｍ．
ＣＨａ．　　ＩＨ）；　４．１８−４．０５ｐｐｍ（ｍ
，２Ｈ，ＣＨ２Ａ）　　；　　ｌ　−４　８ｐｐｍ（ｄ
，３Ｈ，　　Ｊ　＝７．５Ｈ　Ｚ，　　Ｃ　Ｈ　ＩＣ）
　　。
沸点：２５０°０１０．２ｍｍ 収率：理論値の３３％ 実施例３ ３′４′ ’ＨーＮＭＲ，ＣＤＣ　Ｉ　１：　８，、１−ｐｐｍ（
ｍ，Ｈ−６’）：　　７．５ｐｐｍ（ｍ，Ｈ−　４’）
；　　７．３　５ｐｐｍ−６、５　５ｐｐｍ（ｍ．　　
１　　１Ｈ，　　９　−ａｒｏｍａｔ，　　Ｈ＋Ｈ−３
’＋Ｈ−５’）；　５．５５ｐｐｍ（ｍ．ＩＨ。
Ｃ　Ｈａ）　　；　４　、１　５ｐｐｍ−　４　、０　
２ｐｐｍ（ｍ，２　Ｈ　。
Ｃ　ＨｚＡ）　　；　　ｌ　、４　５ｐｐｍ　（ｄ　、
Ｊ　＝　６。６Ｈｚ；３Ｈ，ＣＩ，Ｃ）　。
沸点＝２３０℃−２５０°Ｏ１０．２ｍｍ収率：理論値
の２５％ 実施例４ 星夏（　　　　ＮＭＲ，　　ＣＤＣ　　Ｉ３：　　８　
　、　１　　２ｐｐｍ（ｍ，ＩＨ。
Ｈ−６’）；　７．５５ｐｐｍ（ｍ．ｌＨ．Ｈ−４’）
；７、２９−６．７３ｐｐｍ（ｍ，　　１　　１Ｈ．９
　−ａｒ。
ｗｈａｔ，　　Ｈ十Ｈ−３’十Ｈ−５’）；　５．４　
６ｐｐｒｎ（ｍ＋　　Ｉ　Ｈ，Ｃ旦−０−）　　；　４
．１　６ｐｐｍ（ｍ。
２Ｈ，ＣＨＩＡ）；　　１．９３ｐｐｍ（ｍ．２Ｈ。
ＣＨ３Ｉ）；　　１．０４ｐｐｎ＋（ｔ．Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ；３８、ＣＨ３）　　。
収率：理論値の４０％ 実施例６ 沸点：２５０°Ｏ１０．２ｍｍ 収率；理論値の１６％ 実施例５ ’Ｈ−ＮＭＲ．ＣＤＣ　Ｉｓ：　８．１　５ｐｐｍ（ｍ
，Ｈ　−６’）；　　７．５８ｐｐｍ（ｍ，Ｈ−４’）
；７．３　２−６。
９　０ｐｐｍ　（ｍ，　　９　Ｈ．　ａｒｏｍａｔ．　
；　６　、８　８ｐｐｍ（ｍ、Ｈ−５’）；　６．８１
ｐｐｍ（ｍ、Ｈ−３’）；４．６８ｐｐｍ（ｔ、Ｊ−４
，９Ｈｚ、ＣＨ２，）４゜３　１ｐｐｍ（ｔ　、ＣＨｚ
Ａ）　。
沸点：２５０℃１０．３ｍｍ 収率：理論値の６６％ 実施例７ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣＩ３：　８．１６　　８．１４ｐ
ｐｍ（ｍ、ｌ−１−６’）；　７．９−７．５３ｐｐｍ
（ｍ、Ｈ−４’）；　７．３１−６．８３ｐｐｍ（ｍ、
１０Ｈ。
９−ａｒｏｍａ【、Ｈ＋　Ｈ−５’）　；６．７３ｐｐ
ｍ　（ｍ。
Ｈ−３’）；　４．４９ｐｐｍ（ｔ、Ｊ−６，２Ｈｚ；
ＣＨＩＣ）　　４　；　　ｌ　３ｐｐｍ（ｔ　、ＣＨｚ
Ａ）　　；２．２６ｐｐｍ　（ｑｕｊｎｔ、、　　ＣＨ
ｚｍ）。
収率：理論値の５６％ 実施例８ ３′４′ 凰ＨＮＭＲ，ＣＤＣｌ　　ｓ：　　８．１ｐｐｍ（ｍ、
　　　Ｈ−６’）；　７．５５ｐｐｍ（ｍ、Ｈ−４’）
；７．３２−６　。
７０ｐｐｍ　（ｍ、　　ｌ　　ｌ　Ｈ＊　　９−ａｒｏ
ｏ＋ａｔ、）　　Ｈ＋　Ｈ−３’＋Ｈ−５’）；　５．
５５ｐｐｍ（ｍ、ｌ　Ｈ。
ＣＨ）　　；　４．１５−４．０２ｐｐｍ（ｍ、２　Ｈ
。
ＣＨ３Ｉ）；　３−８８ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ！Ａ）；　　
ｌ。
４５ｐｐｍ（ｄ、Ｊ　＝７Ｈｚ、ＣＨ３）。
収率：理論値の４０％ 実施例９ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ：　８．１６ｐｐｍ（ｍ、Ｈ６
’）；　７．６９ｐｐｍＣｍ、Ｈ−４’）；７．２８−
６゜７７ｐｐｍ（ｍ、　　ｌ　　ＩＨ＋　　９−ａｒｏ
ｍａｔ、Ｈ＋Ｈ−３’十Ｈ−５’）；　５．５０ｐｐ＋
＋＋（、ｍ、ＣＨ）；　４　。
１　７　　４．０５ｐｐｍ　（ｍ、２　Ｈ，ＣＨｘ）；
　　Ｉ　−ｐｐｍ（ｄ、Ｊ　＝６．４Ｈｚ、ＣＨ，）。
収率：理論値の４５％ 利用実施例 Ａ、蚤のＩｎ−ｖｉｔｒｏ試験（全発達段階）試験対象
：シテノセ７アリデス　フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈ
ａｌｉｄｅｓ　　ｆｅｌｉｓ）の全段階（卵、幼虫、輛
、成虫） 試験手順 試験物質を所望濃度で均一に食事血にまぜる。
蚤が蔓延した猫から採取した蚕卵を、食事血と試験物質
との混合物に移し、全体を２５℃相対大気湿度８０％で
４化した。
３−４週間の発達時間が経過した後、成虫蚤が発達した
かどうか測定した。１００％作用は成虫蚤が全く発達し
なかったことを示す。
５ｐｐｍの濃度では、実施例２の化合物が１００％作用
を有していた。
Ｂ、蚤のＩｎ−ｖｉｖｏ試験（全発達段階）試験対象二
犬／猫の生存環境のシテノセファリデス　フエリス（Ｃ
Ｌｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　　ｒｅｌｉｓ）の卵、
幼虫、輛、犬／猫上の成虫蚤 試験手順 蚤が存在しない犬／猫の筒中の寝床に所望適用濃度の試
験物質を散布した。適用後のある時点で、処置猫から採
取したシテノセファリデス　フェリス（ＣＬｅｎｏｃｅ
ｐｈａｌｉｄｅｓ　　ｆｅｌｉｓ）の卵を犬／猫の寝床
に移した。筒中の犬／猫が成虫蚤に蔓延されるかどうか
、それはどの時点でかを測定した。
ここで、１００％作用は犬／猫に蚤が全く蔓延しなかっ
たことを示し、０％作用は犬／猫に蚤が蔓延したことを
示す。
実施例２の化合物が１００％作用を何していた。
しかして本発明の好ましい実施態様としては、以下のも
のがが挙げられる。
１、下記式（１） 複素芳香族基を表し； Ｉ；だし、式中 Ｒ’ｌｉ水１ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ジオキシアルキレン、ジオキシハロ
ゲノアルキレン、ＣＮ１ＮＯ２、アルケニルアルキニル
、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ又はヒド
ロキシアルコキシを表し； Ｒ２はＲ１として示された基を表し； Ｒ３はＲ１として示されＩ；基を表し；Ｒ１は水素、ア
ルキル、ハロゲノアルキル又はハロゲンを表し； ＲｓはＲ６として示された基を表し； Ｈｅｔは、ヘテロ原子を介して残余の基と結合していな
い、随時置換していてもよいＸ，Ｙは互いに独立に一〇
−又はーＳ−を表し； ＺハＯ　　、−Ｓ　　、　　ＣＨｚ　　　　ＣＨＣＨ３
−、又は−Ｃ　（ＣＨ．）２−を表し；ｍ及びｎは互い
に独立に０．１．２又は３を表し、その総数は２又はそ
れ以上であるで表される、置換されたアルコキシジフェ
ニルエーテル類又はアルコキシジフェニルメタン類の蚤
防除の為の用途。
２、第一項の式（１）で表される置換されたアルコキシ
ジフェニルエーテル類又はアルコキシジフェニルメタン
類の少なくとも一種を含有することを特徴とする蚤防除
剤。
３、第一項の式（１）で表される置換されたアルコキシ
ジフェニルエーテル類又はアルコキシジフェニルメタン
類を蚤、その宿主及び／又はその棲息地に作用させるこ
とを特徴とする蚤防除方法。
４、第一項の式（１）で表される置換されたアルコキシ
ジフェニルエーテル類又はアルコキシジフェニルメタン
類を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴
とする蚤防除剤の製造方法。
５、第一項の式（Ｉ）で表される置換されたアルコキシ
ジフェニルエーテル類又はアルコキシジフェニルメタン
類の蚤防除剤の製造の為の利用。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、式中 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アル
    キルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
    ロゲノアルキルチオ、ジオキシアルキレン、ジオキシハ
    ロゲノアルキレン、ＣＮ、ＮＯ＿２、アルケニル、アル
    キニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ又
    はヒドロキシアルコキシを表し； Ｒ＾２はＲ＾１として示された基を表し； Ｒ＾３はＲ＾１として示された基を表し； Ｒ＾４は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はハロゲ
    ンを表し； Ｒ＾５はＲ＾６として示された基を表し； Ｈｅｔは、ヘテロ原子を介して残余の基と結合していな
    い、随時置換していてもよい複素芳香族基を表し； Ｘ、Ｙは互いに独立に−Ｏ−又は−Ｓ−を表し； Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＿２−、−ＣＨＣＨ＿３−
    、又は−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−を表し； ｍ及びｎは互いに独立に０、１、２又は３を表し、その
    総数は２又はそれ以上である で表される、置換されたアルコキシジフェニルエーテル
    類又はアルコキシジフェニルメタン類の蚤防除の為の用
    途。
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