JPH029023B2 - - Google Patents
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- JPH029023B2 JPH029023B2 JP2498682A JP2498682A JPH029023B2 JP H029023 B2 JPH029023 B2 JP H029023B2 JP 2498682 A JP2498682 A JP 2498682A JP 2498682 A JP2498682 A JP 2498682A JP H029023 B2 JPH029023 B2 JP H029023B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトランス−４−カルボキサミドシクロ
ヘキサン−１−カルボン酸（以下トランス−
AHTと略す）の製造法に関する。
ヘキサン−１−カルボン酸（以下トランス−
AHTと略す）の製造法に関する。
トランス−AHTは無水酢酸等で脱水後、ラネ
ーニツケルで接触還元すると抗プラスミン作用を
有するトランス−４−アミノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸に導くことの出来る有用な物質であ
り、その製造法としては既に次のような方法が知
られている。
ーニツケルで接触還元すると抗プラスミン作用を
有するトランス−４−アミノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸に導くことの出来る有用な物質であ
り、その製造法としては既に次のような方法が知
られている。
(1) トランス−ヘキサヒドロテレフタル酸エステ
ルを酸触媒を用いて部分加水分解してトランス
−ヘキサヒドロテレフタル酸モノエステルと
し、このモノエステルをアンモニア水と反応さ
せて、トランス−AHTを製造する方法（特公
昭43−14210） (2) ヘキサヒドロテレフタル酸アンモニウム塩と
ヘキサヒドロテレフタル酸（以下HTPと略す）
とを混合し、加熱し、４−カルボキサミドシク
ロヘキサン−１−カルボン酸を製造する方法
（特開昭49−110646） しかし、これらの方法はいずれも工業的見地か
ら次のような欠点を有している。即ち(1)の製造法
ではトランス−ヘキサヒドロテレフタル酸エステ
ルの部分加水分解が低収率であり、しかも生成し
たトランス−ヘキサヒドロテレフタル酸モノエス
テルの分離が困難である。(2)の製造法は高温を要
し、低収率である。しかも生成物である４−カル
ボキサミドシクロヘキサン−１−カルボン酸はシ
ス、トランスの混合物であり、トランス−AHT
の製造には適さない。
ルを酸触媒を用いて部分加水分解してトランス
−ヘキサヒドロテレフタル酸モノエステルと
し、このモノエステルをアンモニア水と反応さ
せて、トランス−AHTを製造する方法（特公
昭43−14210） (2) ヘキサヒドロテレフタル酸アンモニウム塩と
ヘキサヒドロテレフタル酸（以下HTPと略す）
とを混合し、加熱し、４−カルボキサミドシク
ロヘキサン−１−カルボン酸を製造する方法
（特開昭49−110646） しかし、これらの方法はいずれも工業的見地か
ら次のような欠点を有している。即ち(1)の製造法
ではトランス−ヘキサヒドロテレフタル酸エステ
ルの部分加水分解が低収率であり、しかも生成し
たトランス−ヘキサヒドロテレフタル酸モノエス
テルの分離が困難である。(2)の製造法は高温を要
し、低収率である。しかも生成物である４−カル
ボキサミドシクロヘキサン−１−カルボン酸はシ
ス、トランスの混合物であり、トランス−AHT
の製造には適さない。
本発明者らは従来法のかかる欠点を克服すべく
鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達した。即ち
本発明はトランス−ヘキサヒドロテレフタル酸低
級アルキルエステルを水の存在下反応液中の濃度
が10〜20％（ｗ／ｖ）のアンモニアと10〜100℃
の温度で反応させることにより、トランス−
AHTを製造する方法である。
鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達した。即ち
本発明はトランス−ヘキサヒドロテレフタル酸低
級アルキルエステルを水の存在下反応液中の濃度
が10〜20％（ｗ／ｖ）のアンモニアと10〜100℃
の温度で反応させることにより、トランス−
AHTを製造する方法である。
本発明において用いるトランス−ヘキサヒドロ
テレフタル酸低級アルキルエステルの低級アルキ
ル基としてはメチル、エチル、プロピル等を挙げ
ることができる。
テレフタル酸低級アルキルエステルの低級アルキ
ル基としてはメチル、エチル、プロピル等を挙げ
ることができる。
本発明を行うには、トランス−ヘキサヒドロテ
レフタル酸低級アルキルエステルを水の存在下、
反応液中のアンモニア濃度について１〜28％
（ｗ／ｖ）で及び反応温度について０〜200℃で通
常数時間から十数時間反応させる。水はエステル
の部分加水分解に必要な量以上あれば良く、従つ
て原料のヘキサヒドロテレフタル酸低級アルキル
エステルに対し等モル以上あれば良い。アンモニ
アはアンモニア水として加えるか、又はアンモニ
アガスとして加えても良い。溶媒としては水又は
反応に必要な水と共にアルコール、アセトン、ア
セトニトリル、ベンゼン、トルエン及びエーテル
等の溶媒を用いることができるが反応終了後の処
理操作上水又は水溶性溶媒を含水溶媒として用い
るのが好ましく、特に含水アルコール（メタノー
ル、エタノール及びプロパノール等）、含水アセ
トン及び含水アセトニトリル等を用いるのが好ま
しい。
レフタル酸低級アルキルエステルを水の存在下、
反応液中のアンモニア濃度について１〜28％
（ｗ／ｖ）で及び反応温度について０〜200℃で通
常数時間から十数時間反応させる。水はエステル
の部分加水分解に必要な量以上あれば良く、従つ
て原料のヘキサヒドロテレフタル酸低級アルキル
エステルに対し等モル以上あれば良い。アンモニ
アはアンモニア水として加えるか、又はアンモニ
アガスとして加えても良い。溶媒としては水又は
反応に必要な水と共にアルコール、アセトン、ア
セトニトリル、ベンゼン、トルエン及びエーテル
等の溶媒を用いることができるが反応終了後の処
理操作上水又は水溶性溶媒を含水溶媒として用い
るのが好ましく、特に含水アルコール（メタノー
ル、エタノール及びプロパノール等）、含水アセ
トン及び含水アセトニトリル等を用いるのが好ま
しい。
この反応の初期段階では、エステルが部分加水
分解したトランス−４−低級アルコキシカルボニ
ルシクロヘキサン−１−カルボン酸（以下モノエ
ステルと略す）及びエステルがモノアミド化され
たトランス−４−カルボキサミドシクロヘキサン
−１−カルボン酸低級アルキルエステル（以下モ
ノエステルモノアミドと略す）が生成する。又反
応の後期にはモノエステルはさらに加水分解され
トランス−HTPとなるか、又はアミド化されト
ランス−AHTになり、一方モノエステルモノア
ミドはトランス−AHTか又はトランス−１，４
−ジカルボキサミドシクロヘキサン（以下トラン
ス−DAC）になる。
分解したトランス−４−低級アルコキシカルボニ
ルシクロヘキサン−１−カルボン酸（以下モノエ
ステルと略す）及びエステルがモノアミド化され
たトランス−４−カルボキサミドシクロヘキサン
−１−カルボン酸低級アルキルエステル（以下モ
ノエステルモノアミドと略す）が生成する。又反
応の後期にはモノエステルはさらに加水分解され
トランス−HTPとなるか、又はアミド化されト
ランス−AHTになり、一方モノエステルモノア
ミドはトランス−AHTか又はトランス−１，４
−ジカルボキサミドシクロヘキサン（以下トラン
ス−DAC）になる。
この時、反応の温度、反応液中のアンモニア濃
度及び３つの生成物であるトランス−HTP、ト
ランス−AHT及びトランス−DACのそれぞれの
生成率との間に密接な関係があり、アンモニア濃
度について低すぎるとトランス−HTP、高すぎ
るとトランス−DACの生成率が高まり、又温度
については高すぎるとトランス−HTP、低すぎ
るとトランス−DACの生成率が高まることが認
められた。従つて反応温度及び反応液中のアンモ
ニア濃度を調節することによつてエステルの加水
分解反応速度及びアミド化反応速度を調整し、ト
ランス−HTP及びトランス−DACよりもトラン
ス−AHTの生成率を高めることが可能となり、
アンモニア濃度については10〜20％（ｗ／ｖ）が
好ましく、又温度については10〜100℃が好まし
く、特に50〜70℃が最も好ましいことが認められ
た。このように反応温度及び反応液中のアンモニ
ア濃度を調節してトランス−AHTの生成率が最
大になつた時、３つの生成物組成はおよそ次のよ
うな比、トランス−HTP：トランス−DAC：ト
ランス−AHT＝１：２：７（モル比）になつた。
度及び３つの生成物であるトランス−HTP、ト
ランス−AHT及びトランス−DACのそれぞれの
生成率との間に密接な関係があり、アンモニア濃
度について低すぎるとトランス−HTP、高すぎ
るとトランス−DACの生成率が高まり、又温度
については高すぎるとトランス−HTP、低すぎ
るとトランス−DACの生成率が高まることが認
められた。従つて反応温度及び反応液中のアンモ
ニア濃度を調節することによつてエステルの加水
分解反応速度及びアミド化反応速度を調整し、ト
ランス−HTP及びトランス−DACよりもトラン
ス−AHTの生成率を高めることが可能となり、
アンモニア濃度については10〜20％（ｗ／ｖ）が
好ましく、又温度については10〜100℃が好まし
く、特に50〜70℃が最も好ましいことが認められ
た。このように反応温度及び反応液中のアンモニ
ア濃度を調節してトランス−AHTの生成率が最
大になつた時、３つの生成物組成はおよそ次のよ
うな比、トランス−HTP：トランス−DAC：ト
ランス−AHT＝１：２：７（モル比）になつた。
反応終了後、トランス−AHTを単離するには
次のようにすればよい。即ちトランス−DACは
水又は含水溶媒に溶解しないので濾過等の手段で
除去し、濾液を常圧下濃縮するとトランス−
AHTのアンモニウム塩が分解し、アンモニアが
留去し、トランス−AHTの結晶が析出する。こ
れを濾取することによつて高純度にトランス−
AHTを得ることができる。又トランス−AHT
を濾取した後の濾液を酸性にするとトランス−
HTPが回収され、これは酸触媒を用いてアルコ
ールと反応させると容易にエステルに導くことが
でき、原料として再利用できる。
次のようにすればよい。即ちトランス−DACは
水又は含水溶媒に溶解しないので濾過等の手段で
除去し、濾液を常圧下濃縮するとトランス−
AHTのアンモニウム塩が分解し、アンモニアが
留去し、トランス−AHTの結晶が析出する。こ
れを濾取することによつて高純度にトランス−
AHTを得ることができる。又トランス−AHT
を濾取した後の濾液を酸性にするとトランス−
HTPが回収され、これは酸触媒を用いてアルコ
ールと反応させると容易にエステルに導くことが
でき、原料として再利用できる。
本発明を実施する場合次のようにしてトランス
−AHTを製造することもできる。即ちトランス
−HTPを原料としてアルコール塩酸でエステル
化し、生成するトランス−ヘキサヒドロテレフタ
ル酸低級アルキルエステルを結晶として分離する
ことなく、続いて反応液にアンモニア水を加えア
ミド化反応を行い一挙にトランス−HTPからト
ランス−AHTを得ることもでき、経済的かつ操
作面でも有利である。
−AHTを製造することもできる。即ちトランス
−HTPを原料としてアルコール塩酸でエステル
化し、生成するトランス−ヘキサヒドロテレフタ
ル酸低級アルキルエステルを結晶として分離する
ことなく、続いて反応液にアンモニア水を加えア
ミド化反応を行い一挙にトランス−HTPからト
ランス−AHTを得ることもでき、経済的かつ操
作面でも有利である。
本発明方法は従来知られている製造法に比し、
操作性が良く、しかも高収率及び高純度にトラン
ス−AHTを製造することができるものである。
操作性が良く、しかも高収率及び高純度にトラン
ス−AHTを製造することができるものである。
次に本発明を実施例によつて説明する。
実施例 １
トランス−ヘキサヒドロテレフタル酸ジメチル
エステル20ｇを20％アンモニア水150ml及びメタ
ノール50mlに懸濁し、密閉下70℃で７時間加熱撹
拌する。冷後、不溶物を濾去し濾液を濃縮し、ア
ンモニアを留去させると結晶が析出し、トランス
−４−カルボキサミドシクロヘキサン−１−カル
ボン酸12.0ｇ（収率70％）が得られた。このもの
をガスクロマトグラフイーで分析したところトラ
ンス−４−カルボキサミドシクロヘキサン−１−
カルボン酸の純度は99％以上であつた。
エステル20ｇを20％アンモニア水150ml及びメタ
ノール50mlに懸濁し、密閉下70℃で７時間加熱撹
拌する。冷後、不溶物を濾去し濾液を濃縮し、ア
ンモニアを留去させると結晶が析出し、トランス
−４−カルボキサミドシクロヘキサン−１−カル
ボン酸12.0ｇ（収率70％）が得られた。このもの
をガスクロマトグラフイーで分析したところトラ
ンス−４−カルボキサミドシクロヘキサン−１−
カルボン酸の純度は99％以上であつた。
実施例 ２
トランス−ヘキサヒドロテレフタル酸ジエチル
エステル22.8ｇを28％アンモニア水100ml及びア
セトン50mlに懸濁し、密閉下50℃で10時間加熱撹
拌する。冷後、不溶物を濾去し、実施例１と同様
の処理を行い、トランス−４−カルボキサミドシ
クロヘキサン−１−カルボン酸11.1ｇ（収率65
％）（純度99％以上）を得た。
エステル22.8ｇを28％アンモニア水100ml及びア
セトン50mlに懸濁し、密閉下50℃で10時間加熱撹
拌する。冷後、不溶物を濾去し、実施例１と同様
の処理を行い、トランス−４−カルボキサミドシ
クロヘキサン−１−カルボン酸11.1ｇ（収率65
％）（純度99％以上）を得た。
実施例 ３
トランス−ヘキサヒドロテレフタル酸ジプロピ
ルエステル25.6ｇをアンモニア水250mlに懸濁し、
100℃で７時間加熱撹拌する。冷後、不溶物を濾
去し、濾液を実施例１と同様の処理を行い、トラ
ンス−４−カルボキサミドシクロヘキサン−１−
カルボン酸10.2ｇ（収率60％）（純度99％以上）
を得た。
ルエステル25.6ｇをアンモニア水250mlに懸濁し、
100℃で７時間加熱撹拌する。冷後、不溶物を濾
去し、濾液を実施例１と同様の処理を行い、トラ
ンス−４−カルボキサミドシクロヘキサン−１−
カルボン酸10.2ｇ（収率60％）（純度99％以上）
を得た。
実施例 ４
トランス−ヘキサヒドロテレフタル酸17.2ｇを
メタノール60ml及び濃塩酸３mlに加え３時間加熱
還流し、冷後28％アンモニア水100mlを加え、密
閉下70℃で７時間加熱撹拌する。冷後、不溶物を
濾去し、濾液を実施例１と同様の処理を行い、ト
ランス−４−カルボキサミドシクロヘキサン−１
−カルボン酸12.8ｇ（収率トランス−HTPに対
して75％）（純度99％以上）を得た。
メタノール60ml及び濃塩酸３mlに加え３時間加熱
還流し、冷後28％アンモニア水100mlを加え、密
閉下70℃で７時間加熱撹拌する。冷後、不溶物を
濾去し、濾液を実施例１と同様の処理を行い、ト
ランス−４−カルボキサミドシクロヘキサン−１
−カルボン酸12.8ｇ（収率トランス−HTPに対
して75％）（純度99％以上）を得た。
Claims (1)
- １ トランス−ヘキサヒドロテレフタル酸低級ア
ルキルエステルを水の存在下反応液中の濃度が10
〜20％（ｗ／ｖ）のアンモニアと10〜100℃の温
度で反応させることを特徴とするトランス−４−
カルボキサミドシクロヘキサン−１−カルボン酸
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2498682A JPS58144353A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | トランス−４−カルボキサミドシクロヘキサン−１−カルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2498682A JPS58144353A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | トランス−４−カルボキサミドシクロヘキサン−１−カルボン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144353A JPS58144353A (ja) | 1983-08-27 |
| JPH029023B2 true JPH029023B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=12153296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2498682A Granted JPS58144353A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | トランス−４−カルボキサミドシクロヘキサン−１−カルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58144353A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0627108B2 (ja) * | 1988-10-03 | 1994-04-13 | 昭和電工株式会社 | ４−カルボキサミドシクロヘキサンカルボン酸エステル類の製造方法 |
-
1982
- 1982-02-18 JP JP2498682A patent/JPS58144353A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58144353A (ja) | 1983-08-27 |
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