JPH03107162A - レジスト組成物 - Google Patents
レジスト組成物Info
- Publication number
- JPH03107162A JPH03107162A JP24392589A JP24392589A JPH03107162A JP H03107162 A JPH03107162 A JP H03107162A JP 24392589 A JP24392589 A JP 24392589A JP 24392589 A JP24392589 A JP 24392589A JP H03107162 A JPH03107162 A JP H03107162A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist
- parts
- acid
- compound
- resin
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、レジスト組成物に関し、さらに詳しくは、遠
紫外線、ＫｒＦエキシマレーザ−光などの照射によるパ
ターン形成が可能なレジスト材料に関する。本発明のレ
ジスト組成物は、特に、半導体素子の微細加工用ネガ型
レジストとして好適である。
紫外線、ＫｒＦエキシマレーザ−光などの照射によるパ
ターン形成が可能なレジスト材料に関する。本発明のレ
ジスト組成物は、特に、半導体素子の微細加工用ネガ型
レジストとして好適である。
レジストを用いる微細加工により半導体素子を製造する
場合、シリコンウェー八表面にレジストを塗布して感光
膜を作り、光を照射して潜像を形成し、次いでそれを現
像してネガまたはポジの画像を形成するリソグラフィー
技術によって画像（パターン）を得ている。シリコンウ
ェーハ上に残ったレジストを保護膜として、エツチング
を行なった後、レジスト膜を除去することにより微細加
工は終了する。
場合、シリコンウェー八表面にレジストを塗布して感光
膜を作り、光を照射して潜像を形成し、次いでそれを現
像してネガまたはポジの画像を形成するリソグラフィー
技術によって画像（パターン）を得ている。シリコンウ
ェーハ上に残ったレジストを保護膜として、エツチング
を行なった後、レジスト膜を除去することにより微細加
工は終了する。
ところで、近年、ＩＣ，ＬＳＩさらにＶＬＳ Ｉへと半
導体素子の高集積化、高密度化、小型化に伴って、ＩＬ
Ｌｍ以下の微細パターンを形成する技術が要求されてい
るゆしかしながら、近紫外線または可視光線を用いる従
来のフォトリソグラフィー技術では、１μｍ以下の微細
パターンを精度よく形成することは極めて困難であり、
歩留りの低下も著しい。
導体素子の高集積化、高密度化、小型化に伴って、ＩＬ
Ｌｍ以下の微細パターンを形成する技術が要求されてい
るゆしかしながら、近紫外線または可視光線を用いる従
来のフォトリソグラフィー技術では、１μｍ以下の微細
パターンを精度よく形成することは極めて困難であり、
歩留りの低下も著しい。
このため、光（波長３５０〜４５０ｎｍ（１）紫外光）
を利用する従来のフォトリソグラフィーにかえて、露光
の解像度を高めるために、波長の短い遠紫外線（短波長
紫外線）、ＫｒＦエキシマレーザ−光（波長２４９ｎｍ
の光を出すクリプトンフルオライドレーザー）などを用
いるリソグラフィー技術が研究されている。
を利用する従来のフォトリソグラフィーにかえて、露光
の解像度を高めるために、波長の短い遠紫外線（短波長
紫外線）、ＫｒＦエキシマレーザ−光（波長２４９ｎｍ
の光を出すクリプトンフルオライドレーザー）などを用
いるリソグラフィー技術が研究されている。
このリソグラフィー技術の中心となるレジスト材料には
、多数の高度な特性が要求されているが、その中でも重
要なのは、感度、解像度、耐エツチング性および保存安
定性である。
、多数の高度な特性が要求されているが、その中でも重
要なのは、感度、解像度、耐エツチング性および保存安
定性である。
すなわち、（１）レジストは、露光に使われる光や電子
線などの放射線に対して良好な感度を有することが求め
られており、レジストを感じさせるのに必要な照射量が
小さいほど感度は良好である。（２）レジストを用いて
加工が可能な最小寸法が小さいほど解像度は高（なるが
、そのためにレジストは現像液の中で膨潤せず、かつ、
高いコントラストをもっていることが必要である。（３
） レジストは、保護膜として、エツチングに耐えなけ
ればならないが、特に、プラズマや加速イオンを用いる
ドライエツチングに耐えることが要求されろ。（４）レ
ジストは、保存安定性を有し、変質や劣化等の起こらな
いことが要求される。
線などの放射線に対して良好な感度を有することが求め
られており、レジストを感じさせるのに必要な照射量が
小さいほど感度は良好である。（２）レジストを用いて
加工が可能な最小寸法が小さいほど解像度は高（なるが
、そのためにレジストは現像液の中で膨潤せず、かつ、
高いコントラストをもっていることが必要である。（３
） レジストは、保護膜として、エツチングに耐えなけ
ればならないが、特に、プラズマや加速イオンを用いる
ドライエツチングに耐えることが要求されろ。（４）レ
ジストは、保存安定性を有し、変質や劣化等の起こらな
いことが要求される。
しかし、従来開発されたレジスト材料は、これら全ての
性能を充分に満足するものではな（、性能の向上が強（
望まれていた。
性能を充分に満足するものではな（、性能の向上が強（
望まれていた。
例えば、ポリメタクリル酸グリシジルのようなネガ型レ
ジストは、高感度ではあるが、解像度や耐ドライエツチ
ング性が劣る。また、ポリメタクリル酸メチルのような
ポジ型レジストは、解像度は良好であるが、感度や耐ド
ライエツチング性が劣る。
ジストは、高感度ではあるが、解像度や耐ドライエツチ
ング性が劣る。また、ポリメタクリル酸メチルのような
ポジ型レジストは、解像度は良好であるが、感度や耐ド
ライエツチング性が劣る。
最近、基材高分子、光酸発生剤および感酸物質の３成分
系からなる微細加工用レジストが開発されている。これ
は、光によって発生した酸を触媒として感酸物質が反応
し、基材高分子の溶解性などが変化して、ポジ型または
ネガ型レジストとなるものである。例えば、ノボラック
樹脂、メチロールメラミン、光酸発生剤からなるネガ型
レジストが知られている。光によって生成する酸を触媒
として、メチロールメラミンがフェノール樹脂を架橋し
て不溶化させるものである。また、ノボラック樹脂−エ
ポキシ化合物などのカチオン重合性の官能基を含むポリ
マーに、光酸発生剤の存在下で光照射すると、官能基の
重合により架橋構造となり不溶化する現象を利用したネ
ガ型レジストも知られている。
系からなる微細加工用レジストが開発されている。これ
は、光によって発生した酸を触媒として感酸物質が反応
し、基材高分子の溶解性などが変化して、ポジ型または
ネガ型レジストとなるものである。例えば、ノボラック
樹脂、メチロールメラミン、光酸発生剤からなるネガ型
レジストが知られている。光によって生成する酸を触媒
として、メチロールメラミンがフェノール樹脂を架橋し
て不溶化させるものである。また、ノボラック樹脂−エ
ポキシ化合物などのカチオン重合性の官能基を含むポリ
マーに、光酸発生剤の存在下で光照射すると、官能基の
重合により架橋構造となり不溶化する現象を利用したネ
ガ型レジストも知られている。
ところが、ノボラック樹脂系のフォトレジストを遠紫外
線で露光すると、レジスト自体の光吸収が大きすぎるた
めに、感度や解像度が不充分となり、良好な微細パター
ンの形成ができず、最近の高度な要求性能基準から見て
、いまだ充分ではない。
線で露光すると、レジスト自体の光吸収が大きすぎるた
めに、感度や解像度が不充分となり、良好な微細パター
ンの形成ができず、最近の高度な要求性能基準から見て
、いまだ充分ではない。
そこで、前記性能のバランスのとれた新規なレジストの
開発が強（望まれていた。
開発が強（望まれていた。
〔発明が解決しようとする課題１
本発明の目的は、感度、解像度、耐エツチング性および
保存安定性などのレジスト特性が高度にバランスのとれ
たレジスト材料を提供することにある。
保存安定性などのレジスト特性が高度にバランスのとれ
たレジスト材料を提供することにある。
また、本発明の目的は、波長の短い遠紫外線やＫｒＦエ
キシマレーザ−光を用いるリソグラフィーに適したレジ
スト材料を提供することにある。
キシマレーザ−光を用いるリソグラフィーに適したレジ
スト材料を提供することにある。
本発明の他の目的は、特に、半導体素子の微細加工用ネ
ガ型レジストとして好適なレジスト組成物を提供するこ
とにある。
ガ型レジストとして好適なレジスト組成物を提供するこ
とにある。
本発明者らは、前記従来技術の有する問題点を解決する
ために鋭意研究した結果、基材高分子としてアルカリ可
溶性の水素添加フェノール樹脂を用い、これを、活性光
線の照射により酸開裂可能な化合物（光酸発生剤）およ
び酸の存在下で架橋する化合物（酸架橋性化合物）と組
合わせることにより、前記目的を達成することができる
レジスト組成物の得られることを見出し、その知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
ために鋭意研究した結果、基材高分子としてアルカリ可
溶性の水素添加フェノール樹脂を用い、これを、活性光
線の照射により酸開裂可能な化合物（光酸発生剤）およ
び酸の存在下で架橋する化合物（酸架橋性化合物）と組
合わせることにより、前記目的を達成することができる
レジスト組成物の得られることを見出し、その知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
かくして、本発明によれば、（Ａ）アルカリ可溶性の水
素添加フェノール樹脂、（Ｂ）活性光線の照射により酸
開裂可能な化合物および（Ｃ）酸の存在下で架橋する化
合物を倉荷することを特徴とするレジスト組成物が提供
される。
素添加フェノール樹脂、（Ｂ）活性光線の照射により酸
開裂可能な化合物および（Ｃ）酸の存在下で架橋する化
合物を倉荷することを特徴とするレジスト組成物が提供
される。
以下、本発明について詳述する。
（アルカリ可溶性の水素添加フェノール樹脂）本発明に
おいては、基材高分子としてアルカリ可溶性の水素添加
フェノール樹脂を用いる。水素添加フェノール樹脂を用
いることにより、感度、解像度、耐エツチング性および
保存安定性が良好となる。
おいては、基材高分子としてアルカリ可溶性の水素添加
フェノール樹脂を用いる。水素添加フェノール樹脂を用
いることにより、感度、解像度、耐エツチング性および
保存安定性が良好となる。
アルカリ可溶性の水素添加フェノール樹脂は、例えば、
フェノール類とアルデヒド類との縮合反応生成物、フェ
ノール類とケトン類との縮合反応生成物、ビニルフェノ
ール系重合体、イソプロペニルフェノール系重合体など
のアルカリ可溶性フェノール樹脂を水素添加した樹脂で
ある。
フェノール類とアルデヒド類との縮合反応生成物、フェ
ノール類とケトン類との縮合反応生成物、ビニルフェノ
ール系重合体、イソプロペニルフェノール系重合体など
のアルカリ可溶性フェノール樹脂を水素添加した樹脂で
ある。
水素添加は、通常、水素添加率が０゜１〜７０％、好ま
しくは１〜５０％、さらに好ましくは３〜４０％の範囲
となるように行なう。水素添加率が７０％を超えると水
素添加フェノール樹脂がアルカリ不溶性になるので、レ
ジスト用の基材高分子としては不適当である。また、水
素添加率が低すぎると、水素添加による性能向上効果が
小さ（なる。
しくは１〜５０％、さらに好ましくは３〜４０％の範囲
となるように行なう。水素添加率が７０％を超えると水
素添加フェノール樹脂がアルカリ不溶性になるので、レ
ジスト用の基材高分子としては不適当である。また、水
素添加率が低すぎると、水素添加による性能向上効果が
小さ（なる。
ここで用いるフェノール類の具体例としては、フェノー
ル、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、フ
ェニルフェノール、レゾルシノール、ピロカテコール、
ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ピロガロールなど
が挙げられる。
ル、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、フ
ェニルフェノール、レゾルシノール、ピロカテコール、
ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ピロガロールなど
が挙げられる。
アルデヒド類の具体例としては、ホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレフクルアルデ
ヒドなどが挙げられる。
セトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレフクルアルデ
ヒドなどが挙げられる。
ケトン類の具体例としては、アセトン、メチルエチルケ
トン、ジエチルケトン、ジフェニルケトンなどが挙げら
れる。
トン、ジエチルケトン、ジフェニルケトンなどが挙げら
れる。
これらの縮合反応は、常法に従って行うことができる。
また、ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェノール
の単独重合体およびビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。
の単独重合体およびビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。
共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸とその
誘導体、メタクリル酸とその誘導体、スチレンとその誘
導体、無水マレイン酸、酢酸ビニル、アクリロニトリル
などが挙げられる。
誘導体、メタクリル酸とその誘導体、スチレンとその誘
導体、無水マレイン酸、酢酸ビニル、アクリロニトリル
などが挙げられる。
マタ、イソプロペニルフェノール系重合体は、イソプロ
ペニルフェノールの単独重合体およびインプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。
ペニルフェノールの単独重合体およびインプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。
共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸とその
誘導体、メタクリル酸とその誘導体、スチレンとその誘
導体、無水マレイン酸、酢酸ビニル、アクリロニトリル
なが挙げられる。
誘導体、メタクリル酸とその誘導体、スチレンとその誘
導体、無水マレイン酸、酢酸ビニル、アクリロニトリル
なが挙げられる。
フェノール樹脂の水素添加反応は、公知の方法によって
実施することが可能であって、フェノール樹脂を有機溶
剤に溶解し、均−系または不均一系の水素添加触媒の存
在下、水素を導入することによって達成される。
実施することが可能であって、フェノール樹脂を有機溶
剤に溶解し、均−系または不均一系の水素添加触媒の存
在下、水素を導入することによって達成される。
水素添加反応におけるフェノール樹脂溶液の１度は、１
〜７ＯＮ量％、好ましくは１〜４０重量％である。溶媒
としては、水素添加触媒に悪影響を与えないで、フェノ
ール樹脂を溶解させるものであればとくに希（郡長はな
い。
〜７ＯＮ量％、好ましくは１〜４０重量％である。溶媒
としては、水素添加触媒に悪影響を与えないで、フェノ
ール樹脂を溶解させるものであればとくに希（郡長はな
い。
水素添加触媒は、水素添加反応の活性を有する金属ある
いは非金属触媒であればとくに限定はない。具体例とし
ては、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、
Ｏｓ％Ｐｔ、Ｃｒ、Ｔｅ。
いは非金属触媒であればとくに限定はない。具体例とし
ては、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、
Ｏｓ％Ｐｔ、Ｃｒ、Ｔｅ。
Ｍｎ、Ｔｉ、Ｖ、ｚｒ、ＭＯ，Ｗ系水素添加触媒が挙げ
られる。これらの触媒は、単独あるいは併用することも
できる。
られる。これらの触媒は、単独あるいは併用することも
できる。
水素添加反応の反応温度は、通常、０〜３００℃、好ま
しくは２０〜１５０℃である。３００℃以上でも可能で
あるが、副反応が起こり易いので好ましくない。
しくは２０〜１５０℃である。３００℃以上でも可能で
あるが、副反応が起こり易いので好ましくない。
水素圧は、大気圧〜４００ｋｇ／ｃｒｔｒ、好ましくは
５〜２００ ｋ ｇ／ ｃｒｒｒである。
５〜２００ ｋ ｇ／ ｃｒｒｒである。
水素添加反応後、再沈精製、沈降法、遠心分離法、濾過
法などにより、水素添加反応樹脂溶液から触媒を除去す
ることが可能である。
法などにより、水素添加反応樹脂溶液から触媒を除去す
ることが可能である。
これらのアルカリ可溶性の水素添加フェノール樹脂は、
単独でも用いられるが、２種以上を混合して用いても良
い。
単独でも用いられるが、２種以上を混合して用いても良
い。
本発明のレジスト組成物には必要に応じて、現像性、保
存安定性、耐熱性などを改善するために、例えば、スチ
レンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マレイン酸
との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との共重合体
、ビニルアルコール重合体、とニルピロリドン重合体、
ロジン、シェラツクなどを添加することができる。
存安定性、耐熱性などを改善するために、例えば、スチ
レンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マレイン酸
との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との共重合体
、ビニルアルコール重合体、とニルピロリドン重合体、
ロジン、シェラツクなどを添加することができる。
これらの任意成分の添加量は、アルカリ可溶性の水素添
加フェノール樹脂１００重量部に対して、０〜５０重量
部、好ましくは５〜２０重量部である。
加フェノール樹脂１００重量部に対して、０〜５０重量
部、好ましくは５〜２０重量部である。
（活性光線の照射により酸開裂可能な化合物）本発明に
おいて用いられる活性光線の照射により酸開裂可能な化
合物（完成発生剤）は、活性光線の照射によりブレーン
ステッド酸あるいはルイス酸を発生する物質であれば特
に制限はなく、各種の公知化合物および混合物が使用可
能であって、例えば、オニウム塩、ハロゲン化有機化合
物、ハロゲン化有機化合物／有機金属の混合物、０−キ
ノンジアジド化合物などが挙げられる。
おいて用いられる活性光線の照射により酸開裂可能な化
合物（完成発生剤）は、活性光線の照射によりブレーン
ステッド酸あるいはルイス酸を発生する物質であれば特
に制限はなく、各種の公知化合物および混合物が使用可
能であって、例えば、オニウム塩、ハロゲン化有機化合
物、ハロゲン化有機化合物／有機金属の混合物、０−キ
ノンジアジド化合物などが挙げられる。
オニウム塩の具体例としては、ジアゾニウム塩、アンモ
ニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニ
ウム塩、アルソニウム塩、オキソニウム塩などが挙げら
れる。
ニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニ
ウム塩、アルソニウム塩、オキソニウム塩などが挙げら
れる。
ハロゲン化有機化合物の具体例としては、特開昭５４−
７４７２８号、特開昭５４−２４１１３号、特開昭５５
−７７７４２号、特開昭６０−３６２６号、特開昭６０
−１３８５３９号などに記載されているハロアルキル基
含有オキサジアゾール系化合物；特開昭４８−３６２８
１号、特開昭５３−１３３４２８号、特開昭５４−７４
８８７号、特開昭６２−１７５７３５号、特開昭６３−
６８８３１号、特開昭６３−７０２４３号、特開昭６３
−１５３５４２号、特開昭６３−２９８３３９号、特開
昭６４−３５５４８号などに記載されているハロアルキ
ル基含有トリアジン系化合物；特公昭４９−２１６０１
号に記載されているハロアルキル基含有アセトフェノン
系化合物、ハロアルキル基含有スルホキサイド系化合物
、ハロアルキル基含有スルホン系化合物、ハロアルキル
基含有脂肪族炭化水素化合物、ハロアルキル基含有芳香
族炭化水素化合物、ハロアルキル基含有へテロ環状化合
物、スルフェニルハライド系化合物；などの各種化合物
が挙げられる。
７４７２８号、特開昭５４−２４１１３号、特開昭５５
−７７７４２号、特開昭６０−３６２６号、特開昭６０
−１３８５３９号などに記載されているハロアルキル基
含有オキサジアゾール系化合物；特開昭４８−３６２８
１号、特開昭５３−１３３４２８号、特開昭５４−７４
８８７号、特開昭６２−１７５７３５号、特開昭６３−
６８８３１号、特開昭６３−７０２４３号、特開昭６３
−１５３５４２号、特開昭６３−２９８３３９号、特開
昭６４−３５５４８号などに記載されているハロアルキ
ル基含有トリアジン系化合物；特公昭４９−２１６０１
号に記載されているハロアルキル基含有アセトフェノン
系化合物、ハロアルキル基含有スルホキサイド系化合物
、ハロアルキル基含有スルホン系化合物、ハロアルキル
基含有脂肪族炭化水素化合物、ハロアルキル基含有芳香
族炭化水素化合物、ハロアルキル基含有へテロ環状化合
物、スルフェニルハライド系化合物；などの各種化合物
が挙げられる。
また、ハロゲン化有機化合物として、さらにトリス（β
−り四ロエチル）ホスフェート、トリス（２，３−ジク
ロロプロピル）ホスフェート、トリス（２，３−ジブロ
モプロピル）ホスフェート、トリス（２，３−ジブロモ
−３−クロロプロピル）ホスフェート、クロロテトラブ
ロモブタン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサブロモベン
ゼン、ヘキサブロモシクロドデカン、ヘキサブロモビフ
ェニル、トリブロモフェニルアリルエーテル、テトラク
ロロビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ
、ビス（ブロモエチルエーテル）テトラブロモビスフェ
ノールＡ、ビス（クロロエチルエーテル）テトラクロロ
ビスフェノールＡ、トリス（２，３−ジブロモプロピル
）イソシアヌレート、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（
４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）
プロパンなどの一般に難燃剤として用いられている含ハ
ロゲン系化合物ニジクロロジフェニルトリクロロエタン
、ベンゼンへキサクロライド、ペンタクロロフェノール
、２，４．６−ドリクロロフエニルー４−ニトロフェニ
ルエーテル、２．４−ジクロロフェニル−３′−メトキ
シ−４′−ニトロフェニルエーテル、２．４−ジクロロ
フェノキシ酢酸、４．５，６．７−テトラクロロフサラ
イド、１．１−ビス（４−クロロフェニール）エタノー
ル、１．１−ビス（４−クロロフェニール）−２，２，
２−トリクロロエタノール、エチル−４，４−ジクロロ
ベンジレート、２．４，５．４’ −テトラクロロジフ
ェニルスルファイド、２，４，５．４′−テトラクロロ
ジフェニルスルホーンなどの一般に有機クロロ系農薬と
して使用されている含ハロゲン系化合物なども挙げられ
る。
−り四ロエチル）ホスフェート、トリス（２，３−ジク
ロロプロピル）ホスフェート、トリス（２，３−ジブロ
モプロピル）ホスフェート、トリス（２，３−ジブロモ
−３−クロロプロピル）ホスフェート、クロロテトラブ
ロモブタン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサブロモベン
ゼン、ヘキサブロモシクロドデカン、ヘキサブロモビフ
ェニル、トリブロモフェニルアリルエーテル、テトラク
ロロビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ
、ビス（ブロモエチルエーテル）テトラブロモビスフェ
ノールＡ、ビス（クロロエチルエーテル）テトラクロロ
ビスフェノールＡ、トリス（２，３−ジブロモプロピル
）イソシアヌレート、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（
４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）
プロパンなどの一般に難燃剤として用いられている含ハ
ロゲン系化合物ニジクロロジフェニルトリクロロエタン
、ベンゼンへキサクロライド、ペンタクロロフェノール
、２，４．６−ドリクロロフエニルー４−ニトロフェニ
ルエーテル、２．４−ジクロロフェニル−３′−メトキ
シ−４′−ニトロフェニルエーテル、２．４−ジクロロ
フェノキシ酢酸、４．５，６．７−テトラクロロフサラ
イド、１．１−ビス（４−クロロフェニール）エタノー
ル、１．１−ビス（４−クロロフェニール）−２，２，
２−トリクロロエタノール、エチル−４，４−ジクロロ
ベンジレート、２．４，５．４’ −テトラクロロジフ
ェニルスルファイド、２，４，５．４′−テトラクロロ
ジフェニルスルホーンなどの一般に有機クロロ系農薬と
して使用されている含ハロゲン系化合物なども挙げられ
る。
０−キノンジアジド化合物の具体例としては、１．２−
ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、１．
２−ナフ）・キノンジアジド−４−スルホン酸エステル
、１．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、２．１−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸
エステル、２゜１−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、その他のキノンジアジド誘導体のスルホ
ン酸エステル、１．２−ベンゾキノンジアジド−４−ス
ルホン酸クロライド、１．２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸クロライド、ｌ、２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸クロライド、２．１−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルホン酸クロライド、２，１−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸クロライド、その他
のキノンジアジド誘導体のスルホン酸クロライド、など
が挙げられ、これらは単独でも２種以上を混合して用い
てもよい。
ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、１．
２−ナフ）・キノンジアジド−４−スルホン酸エステル
、１．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、２．１−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸
エステル、２゜１−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、その他のキノンジアジド誘導体のスルホ
ン酸エステル、１．２−ベンゾキノンジアジド−４−ス
ルホン酸クロライド、１．２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸クロライド、ｌ、２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸クロライド、２．１−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルホン酸クロライド、２，１−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸クロライド、その他
のキノンジアジド誘導体のスルホン酸クロライド、など
が挙げられ、これらは単独でも２種以上を混合して用い
てもよい。
これらの活性光線の照射により酸開裂可能な化合物の配
合割合は、水素添加フェノール樹脂１００重量部に対し
て、０．１〜５０重量部、好ましくは１〜３０重量部、
さらに好ましくは２〜２０重量部であり、この配合割合
が０．１重量部未満ではパターンの形成が事実上不可能
となり、５０重量部を越えると現像残が発生しやすくな
る。
合割合は、水素添加フェノール樹脂１００重量部に対し
て、０．１〜５０重量部、好ましくは１〜３０重量部、
さらに好ましくは２〜２０重量部であり、この配合割合
が０．１重量部未満ではパターンの形成が事実上不可能
となり、５０重量部を越えると現像残が発生しやすくな
る。
（酸架橋性化合物）
本発明において用いられる酸架橋性化合物は、活性光線
の照射により酸開裂可能な化合物に由来する酸の存在下
で架橋し、活性光線の照射部の水素添加フェノール樹脂
のアルカリ現像液に対する溶解性を低下させる物質であ
れば、特に限定されるものではないが、その中でも、Ｃ
−０−Ｒ基（Ｒはアルキル基）を有する化合物、あるい
はエポキシ基を有する化合物が好ましい。
の照射により酸開裂可能な化合物に由来する酸の存在下
で架橋し、活性光線の照射部の水素添加フェノール樹脂
のアルカリ現像液に対する溶解性を低下させる物質であ
れば、特に限定されるものではないが、その中でも、Ｃ
−０−Ｒ基（Ｒはアルキル基）を有する化合物、あるい
はエポキシ基を有する化合物が好ましい。
Ｃ−０−Ｒする ム
Ｃ−０−Ｒ基（Ｒはアルキル基）を有する化合物の具体
例としては、アルキルエーテル化メラミン樹脂、アルキ
ルエーテル化ベンゾグアナミン樹脂、アルキルエーテル
化ユリア樹脂、アルキルエーテル基含有フェノール系化
合物などが挙げられる。
例としては、アルキルエーテル化メラミン樹脂、アルキ
ルエーテル化ベンゾグアナミン樹脂、アルキルエーテル
化ユリア樹脂、アルキルエーテル基含有フェノール系化
合物などが挙げられる。
アルキルエーテル化メラミン樹脂は、常法に従って合成
することが可能であって、三輪−朗、松永英夫編著「ユ
リア・メラミン樹脂Ｊ （１９７９、日刊工業新聞社
発行）などに詳説されている。
することが可能であって、三輪−朗、松永英夫編著「ユ
リア・メラミン樹脂Ｊ （１９７９、日刊工業新聞社
発行）などに詳説されている。
アルキルエーテル化メラミン樹脂は、メラミンとホルム
アルデヒドを塩基性条件下で縮合して得られたメチロー
ルメラミンをアルコールでアルキルエーテル化して得ら
れる。本発明で用いるアルキルエーテル化メラミン樹脂
としては、保存安定性が良好であることから、ヘキサア
ルキルエーテル化メラミンを主成分とするメラミン樹脂
が好ましく、その中でも特にヘキサメチルエーテル化メ
ラミン樹脂が好ましい。
アルデヒドを塩基性条件下で縮合して得られたメチロー
ルメラミンをアルコールでアルキルエーテル化して得ら
れる。本発明で用いるアルキルエーテル化メラミン樹脂
としては、保存安定性が良好であることから、ヘキサア
ルキルエーテル化メラミンを主成分とするメラミン樹脂
が好ましく、その中でも特にヘキサメチルエーテル化メ
ラミン樹脂が好ましい。
アルキルエーテル化ベンゾグアナミン樹脂は、アルキル
エーテル化メラミン樹脂のメラミンの代わりにベンゾグ
アナミンを用いることにより容易に合成することが可能
である。本発明において用いるアルキルエーテル化ベン
ゾグアナミン樹脂としては、保存安定性が良好であるこ
とから、テトラアルキルエーテル化ベンゾグアナミン樹
脂が好ましく、特にその中でもテトラメチルエーテル化
ベンゾグアナミン樹脂が好ましい。
エーテル化メラミン樹脂のメラミンの代わりにベンゾグ
アナミンを用いることにより容易に合成することが可能
である。本発明において用いるアルキルエーテル化ベン
ゾグアナミン樹脂としては、保存安定性が良好であるこ
とから、テトラアルキルエーテル化ベンゾグアナミン樹
脂が好ましく、特にその中でもテトラメチルエーテル化
ベンゾグアナミン樹脂が好ましい。
アルキルエーテル化ユリア樹脂は、常法に従って合成す
ることが可能であって、前記「ユリア・メラミン樹脂」
などに詳説されている。アルキルエーテル化ユリア樹脂
は、尿素とホルムアルデヒドを縮合して得られたメチロ
ール尿素をアルコールでアルキルエーテル化して得られ
る。本発明において用いるアルキルエーテル化ユリア樹
脂としては、モノメチロール尿素、ジメチロール尿素、
トリメチロール尿素、ウロン化合物のアルキルエーテル
化物が好ましく、さらに好ましくはトリメチロール尿素
のアルキルエーテル化物が挙げられる。
ることが可能であって、前記「ユリア・メラミン樹脂」
などに詳説されている。アルキルエーテル化ユリア樹脂
は、尿素とホルムアルデヒドを縮合して得られたメチロ
ール尿素をアルコールでアルキルエーテル化して得られ
る。本発明において用いるアルキルエーテル化ユリア樹
脂としては、モノメチロール尿素、ジメチロール尿素、
トリメチロール尿素、ウロン化合物のアルキルエーテル
化物が好ましく、さらに好ましくはトリメチロール尿素
のアルキルエーテル化物が挙げられる。
アルキルエーテル基含有フェノール系化合物の具体例と
しては、−６式（１）で示される化合物が挙げられる。
しては、−６式（１）で示される化合物が挙げられる。
（ただし、式中、Ｒ３はアルキル基、アルコキシ基、ア
ルケニル基、またはアルケニルオキシ基であり、Ｒ２は
アルキル基、ｎは１〜５、特に好ましくは１〜３の整数
を表わす。） エポキシ る Ａ エポキシ基を有する化合物の具体例としては、ビフェノ
ールＡ系エポキシ、ビスフェノールＦ系エポキシ、ビス
フェノールＳ系エポキシ、ビスフェノールＦ系エポキシ
、ノボラック系エポキシ、臭素化エポキシなどのグリシ
ジルエーテル系エポキシ樹脂；シクロヘキセンオキサイ
ド基、トリシクロデセンオキサイド基、シクロペンテン
オキサイド基などを含む脂環式脂肪族エポキシ樹脂ニゲ
リシジルエステル系エポキシ樹脂；グリシジルアミン系
エポキシ樹脂；複素連成エポキシ樹脂；多官能性エポキ
シ樹脂；などが挙げられる。
ルケニル基、またはアルケニルオキシ基であり、Ｒ２は
アルキル基、ｎは１〜５、特に好ましくは１〜３の整数
を表わす。） エポキシ る Ａ エポキシ基を有する化合物の具体例としては、ビフェノ
ールＡ系エポキシ、ビスフェノールＦ系エポキシ、ビス
フェノールＳ系エポキシ、ビスフェノールＦ系エポキシ
、ノボラック系エポキシ、臭素化エポキシなどのグリシ
ジルエーテル系エポキシ樹脂；シクロヘキセンオキサイ
ド基、トリシクロデセンオキサイド基、シクロペンテン
オキサイド基などを含む脂環式脂肪族エポキシ樹脂ニゲ
リシジルエステル系エポキシ樹脂；グリシジルアミン系
エポキシ樹脂；複素連成エポキシ樹脂；多官能性エポキ
シ樹脂；などが挙げられる。
これらエポキシ樹脂は、常法に従って合成することが可
能であって、垣内弘編著「エポキシ樹脂Ｊ （１９８
５、昭晃堂発行）などに詳説されている。
能であって、垣内弘編著「エポキシ樹脂Ｊ （１９８
５、昭晃堂発行）などに詳説されている。
これら酸架橋性化合物は、単独でも２種以上を混合して
用いてもよ（、水素添加フェノール樹脂１００重量部に
対して、０．２〜５０重量部、好ましくは３〜４０重量
部、さらに好ましくは５〜３０重量部であり、この配合
割合が０．２重量部未満ではパターンの形成が実質上不
可能となり、５０重量部を越え・ると現像残が発生しや
すくなる。
用いてもよ（、水素添加フェノール樹脂１００重量部に
対して、０．２〜５０重量部、好ましくは３〜４０重量
部、さらに好ましくは５〜３０重量部であり、この配合
割合が０．２重量部未満ではパターンの形成が実質上不
可能となり、５０重量部を越え・ると現像残が発生しや
すくなる。
（レジスト組成物）
本発明のレジスト組成物は、基板に塗布してレジスト膜
を形成するために、通常、溶剤に溶解して用いる。
を形成するために、通常、溶剤に溶解して用いる。
溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノール、
ブチロラクトンなどのケトン類；ｎ−プロピルアルコー
ル、１ｓｏ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコー
ル、ｔ−ブチルアルコール、などのアルコール類；エチ
レングリコールジメチルエーテル、エチレングリコール
ジエチルエーテル、ジオキサン、などのエーテル類；エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ルなどのアルコールエーテル類；ギ酸プロピル、ギ酸ブ
チル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル
、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、など
のエステル類；２−オキシプロピオン酸メチル、２−オ
キシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メ
チル、２−メトキシプロピオン酸エチル、などのモノオ
キシカルボン酸エステル類；セロソルブアセテート、メ
チルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブ
アセテート、などのセロソルブエステル類；プロピレン
グリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル
、プロピレングリコールモノメチルニーチルアセテート
、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート
、プロピレングリコールモノブチルエーテル、などのプ
ロピレングリコール類；ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメ
チルエチルエーテル、などのジエチレングリコール類；
トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類；トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素類ニジメチルアセ
トアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの極性溶媒：などが挙
げられる。これらは、単独でも２種類以上を混合して用
いてもよい。
ヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノール、
ブチロラクトンなどのケトン類；ｎ−プロピルアルコー
ル、１ｓｏ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコー
ル、ｔ−ブチルアルコール、などのアルコール類；エチ
レングリコールジメチルエーテル、エチレングリコール
ジエチルエーテル、ジオキサン、などのエーテル類；エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ルなどのアルコールエーテル類；ギ酸プロピル、ギ酸ブ
チル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル
、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、など
のエステル類；２−オキシプロピオン酸メチル、２−オ
キシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メ
チル、２−メトキシプロピオン酸エチル、などのモノオ
キシカルボン酸エステル類；セロソルブアセテート、メ
チルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブ
アセテート、などのセロソルブエステル類；プロピレン
グリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル
、プロピレングリコールモノメチルニーチルアセテート
、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート
、プロピレングリコールモノブチルエーテル、などのプ
ロピレングリコール類；ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメ
チルエチルエーテル、などのジエチレングリコール類；
トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類；トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素類ニジメチルアセ
トアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの極性溶媒：などが挙
げられる。これらは、単独でも２種類以上を混合して用
いてもよい。
本発明のレジスト組成物には、必要に応じて界面活性剤
、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止剤、可塑
剤、ハレーション防止剤などの添加削を含有させること
ができる。
、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止剤、可塑
剤、ハレーション防止剤などの添加削を含有させること
ができる。
本発明のレジスト組成物の現像液としては、アルカリ水
溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアなどの無機
アルカリ類；エチルアミン、プロピルアミンなどの第一
アミン類；ジエチルアミン、ジプロピルアミンなどの第
二アミン類；トリメチルアミン、トリエチルアミンなど
の第三アミン類ニジエチルエタノールアミン、トリエタ
ノールアミンなどのアルコールアミン類；テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウム
ヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチルアンモニ
ウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチルアンモ
ニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム塩；など
が挙げられる。
溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアなどの無機
アルカリ類；エチルアミン、プロピルアミンなどの第一
アミン類；ジエチルアミン、ジプロピルアミンなどの第
二アミン類；トリメチルアミン、トリエチルアミンなど
の第三アミン類ニジエチルエタノールアミン、トリエタ
ノールアミンなどのアルコールアミン類；テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウム
ヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチルアンモニ
ウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチルアンモ
ニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム塩；など
が挙げられる。
さらに、必要に応じて上記アルカリ水溶液にメタノール
、エタノール、プロパツール、エチレングリコールなど
の水溶性有機溶剤、界面活性剤。
、エタノール、プロパツール、エチレングリコールなど
の水溶性有機溶剤、界面活性剤。
保存安定剤、樹脂の溶解抑制剤などを適量添加すること
ができる。
ができる。
本発明のレジスト組成物は、その溶剤溶液を用いて、シ
リコンウェー八などの基板表面に常法により塗布した後
、溶剤を乾燥除去することにより、レジスト膜を形成す
ることができるが、塗布法としては、特に、スピンコー
ティングが賞用される。
リコンウェー八などの基板表面に常法により塗布した後
、溶剤を乾燥除去することにより、レジスト膜を形成す
ることができるが、塗布法としては、特に、スピンコー
ティングが賞用される。
また、露光は、遠紫外線照射装置やクリプトン／フッ素
ガスを封入したエキシマレーザ−装置を用い、短波長紫
外線やＫｒＦエキシマレーザ−光を照射することにより
、微細なパターンを形成することができる。
ガスを封入したエキシマレーザ−装置を用い、短波長紫
外線やＫｒＦエキシマレーザ−光を照射することにより
、微細なパターンを形成することができる。
光照射後、熱処理（露光後ベーク）を行なうことにより
、酸と酸架橋性化合物との反応（酸触媒反応）が促進さ
れ、さらに高感度化することができる。
、酸と酸架橋性化合物との反応（酸触媒反応）が促進さ
れ、さらに高感度化することができる。
（以下余白）
［実施例］
以下に、参考例、実施例および比較例を挙げて本発明を
さらに具体的に説明する。なお、各例中の部および％は
と（に断りのないかぎり重量基準である。
さらに具体的に説明する。なお、各例中の部および％は
と（に断りのないかぎり重量基準である。
！３」１上
（水素添加フェノール樹脂の合成例）
ｍ−クレゾールノボラック（以下、ｍ−ＮＶＫと略す）
５０ｇとエタノール４５０ｇをオートクレーブに仕込み
、良く混合しｍ−ＮＶＫを溶解させた。次いで、水素添
加触媒としてラネーＮｉを６ｇ添加し、系内を窒素置換
した後、２０℃に保ちながら水素圧を５０ ｋ ｇ ／
ｃ ｒｒｒかけ３０分間保ち、その後このオートクレ
ーブを５０℃の温浴槽につけ３時間水素添加を反応させ
た。
５０ｇとエタノール４５０ｇをオートクレーブに仕込み
、良く混合しｍ−ＮＶＫを溶解させた。次いで、水素添
加触媒としてラネーＮｉを６ｇ添加し、系内を窒素置換
した後、２０℃に保ちながら水素圧を５０ ｋ ｇ ／
ｃ ｒｒｒかけ３０分間保ち、その後このオートクレ
ーブを５０℃の温浴槽につけ３時間水素添加を反応させ
た。
反応後の溶液からラネーＮｉを濾別し、反応溶液を水中
に投入して重合体を析出させた。さらに得られた重合体
をエタノールに溶解させ水中に投入して重合体を析出さ
せた。次いで、この重合体をジオキサンに溶解し、３６
時間凍結乾燥を行ない乾燥重合体を得た。収率は９０％
であった。
に投入して重合体を析出させた。さらに得られた重合体
をエタノールに溶解させ水中に投入して重合体を析出さ
せた。次いで、この重合体をジオキサンに溶解し、３６
時間凍結乾燥を行ない乾燥重合体を得た。収率は９０％
であった。
上記重合体のゲルパーミエイションクロマトグラフィ−
（ＧＰＣ）測定の結果、重量平均分子量（Ｍ ｗ ）は
６，０００．核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）測定の結
果、水素添加率は１０％であった。また、紫外線吸収（
ＵＶ）スペクトル測定の結果、原料ｍ−ＮＶＫに比べて
水素添加したｍ−ＮＶＫは、２５０ｎｍの透過率が約２
倍に向上していることが観測された。
（ＧＰＣ）測定の結果、重量平均分子量（Ｍ ｗ ）は
６，０００．核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）測定の結
果、水素添加率は１０％であった。また、紫外線吸収（
ＵＶ）スペクトル測定の結果、原料ｍ−ＮＶＫに比べて
水素添加したｍ−ＮＶＫは、２５０ｎｍの透過率が約２
倍に向上していることが観測された。
１互■ユ
（水素添加フェノール樹脂の合成例）
ピロガロールとアセトンの縮合体（以下、ＰＡと略す）
を参考例１と同様の条件で処理して、乾燥重合体を得た
。収率は９０％であった。
を参考例１と同様の条件で処理して、乾燥重合体を得た
。収率は９０％であった。
上記重合体のＧＰＣ測定の結果、Ｍｗは４．０００、Ｎ
ＭＲ測定の結果、水素添加率は５％であった。また、Ｕ
Ｖスペクトル測定の結果、原料ＰＡに比べて水素添加し
たＰＡは、２５０ｎｍの透過率が約２倍に向上した。
ＭＲ測定の結果、水素添加率は５％であった。また、Ｕ
Ｖスペクトル測定の結果、原料ＰＡに比べて水素添加し
たＰＡは、２５０ｎｍの透過率が約２倍に向上した。
１工■ユ
（水素添加フェノール樹脂の合成例）
ビニルフェノール重合体（以下、ＰＶＰと略す）５０ｇ
とエタノール４５０ｇをオートクレーブに仕込み、良（
混合してＰＶＰを溶解させた。
とエタノール４５０ｇをオートクレーブに仕込み、良（
混合してＰＶＰを溶解させた。
次いで、ラネーＮｉを４ｇ添加し、系内を窒素置換した
後、２０℃に保ちながら水素圧を５０ｇ／ｃｒｒｔかけ
て３０分間保ち、その後、このオートクレーブを４０℃
の温浴槽につけ５時間水素添加反応を行なった。
後、２０℃に保ちながら水素圧を５０ｇ／ｃｒｒｔかけ
て３０分間保ち、その後、このオートクレーブを４０℃
の温浴槽につけ５時間水素添加反応を行なった。
反応後の溶液からラネーＮｉを濾別し、反応溶液を水中
に投入して重合体を析出させた。さらに、得られた重合
体をエタノールに溶解させ水中に投入して重合体を析出
させた。次いで、この重合体をジオキサンに溶解し、４
０時間凍結乾燥を行ない乾燥重合体を得た。収率は９５
％であった。
に投入して重合体を析出させた。さらに、得られた重合
体をエタノールに溶解させ水中に投入して重合体を析出
させた。次いで、この重合体をジオキサンに溶解し、４
０時間凍結乾燥を行ない乾燥重合体を得た。収率は９５
％であった。
上記重合体のＧＰＣ測定の結果、Ｍｗは８，０００、Ｎ
ＭＲ測定の結果、水素添加率は１５％であった。また、
Ｕ■スペクトル測定の結果、原料ＰＶＰに比べて水素添
加したＰＶＰは２５０部ｍの透過率が約２倍に向上した
。
ＭＲ測定の結果、水素添加率は１５％であった。また、
Ｕ■スペクトル測定の結果、原料ＰＶＰに比べて水素添
加したＰＶＰは２５０部ｍの透過率が約２倍に向上した
。
見立■ユ
参考例１で得られた水素添加ｍ−ＮＶＫ１００部、完成
発生剤として２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−
フェニル−５−１リアジン２部、酸架橋性化合物として
アルキルエーテル化メラミン樹脂（商品名工カラツクＭ
Ｗ−３０、三相ケミカル社製）１０部、フッ素系界面活
性剤０．０１部を２−メトキシプロピオン酸エチル３０
０部に溶解し、０．１μｍのポリテトラフルオロエチレ
ン製フィルター（ミリボア社製）で濾過してレジスト溶
液を調製した。
発生剤として２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−
フェニル−５−１リアジン２部、酸架橋性化合物として
アルキルエーテル化メラミン樹脂（商品名工カラツクＭ
Ｗ−３０、三相ケミカル社製）１０部、フッ素系界面活
性剤０．０１部を２−メトキシプロピオン酸エチル３０
０部に溶解し、０．１μｍのポリテトラフルオロエチレ
ン製フィルター（ミリボア社製）で濾過してレジスト溶
液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚さ１．０μｍ
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置ＰＬＡ−５２１ＦＡ（キャノン社製）とテスト用マ
スクを用いて露光を行なった。次に、アルカリ水溶２夜
としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（
濃度２．３８％）で２３℃、１分間、浸漬法により現像
してネガ型パターンを得た。
布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚さ１．０μｍ
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置ＰＬＡ−５２１ＦＡ（キャノン社製）とテスト用マ
スクを用いて露光を行なった。次に、アルカリ水溶２夜
としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（
濃度２．３８％）で２３℃、１分間、浸漬法により現像
してネガ型パターンを得た。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００（テンコー社製）で測定すると０．９４μｍであっ
た。
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００（テンコー社製）で測定すると０．９４μｍであっ
た。
夫１■ユ
実施例工で調製したレジスト溶液を実施例１と同様の方
法で露光まで行なった。次に、１１０”Ｃで６０秒間露
光後ベークを行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法により現像して
ネガ型パターンを得た。
法で露光まで行なった。次に、１１０”Ｃで６０秒間露
光後ベークを行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法により現像して
ネガ型パターンを得た。
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、０．５０μｍのパターンが解像して
いた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００
で測定すると０．９９μｍであった。
で観察したところ、０．５０μｍのパターンが解像して
いた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００
で測定すると０．９９μｍであった。
さらに、このパターンの形成ウェーハをドライエツチン
グ装置ＤＥＭ−４５１Ｔ（日型アネルバ社製）を用いて
パワー３００Ｗ、圧力０．０３Ｔｏｒｒ、ガスＣＦ４／
Ｈ，＝３０／１０、周波数１３．５６ＭＨ２でエツチン
グしたところ、パターンのなかったところのみエツチン
グされており、耐ドライエツチング性に優れていること
が分かった。
グ装置ＤＥＭ−４５１Ｔ（日型アネルバ社製）を用いて
パワー３００Ｗ、圧力０．０３Ｔｏｒｒ、ガスＣＦ４／
Ｈ，＝３０／１０、周波数１３．５６ＭＨ２でエツチン
グしたところ、パターンのなかったところのみエツチン
グされており、耐ドライエツチング性に優れていること
が分かった。
医１１吐旦
参考例２で得られた水素添加ＰＡ１００部、完成発生剤
として２．４−ビス（トリクロロメチル）−６−フェニ
ル−ｓ−’ｔ−リアジン３部、酸架橋性化合物としてア
ルキルエーテル化メラミン樹脂（二カラツクＭＷ−３０
）１２部、フッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキ
シプロピオン酸エチル３３０部に溶解し、０．１μｍの
ポリテトラフルオロエチレン製フィルターで濾過してレ
ジスト溶液を調製した。
として２．４−ビス（トリクロロメチル）−６−フェニ
ル−ｓ−’ｔ−リアジン３部、酸架橋性化合物としてア
ルキルエーテル化メラミン樹脂（二カラツクＭＷ−３０
）１２部、フッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキ
シプロピオン酸エチル３３０部に溶解し、０．１μｍの
ポリテトラフルオロエチレン製フィルターで濾過してレ
ジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、８５℃で９０秒間ベークし、厚さ１．０μｍ
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マスクを用いて露光
を行なった。次に、１００℃で６０秒間露光後ベークを
行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で２３℃、１分間、浸漬法により現像してネガ型パター
ンを得た。
布した後、８５℃で９０秒間ベークし、厚さ１．０μｍ
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マスクを用いて露光
を行なった。次に、１００℃で６０秒間露光後ベークを
行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で２３℃、１分間、浸漬法により現像してネガ型パター
ンを得た。
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００で測定すると０．９８μｍであった。
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００で測定すると０．９８μｍであった。
火皿コＡ
参考例３で得られた水素添加ＰＶＰ１００部、完成発生
剤として２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−メチ
ル−ｓ−トリアジン３部、酸架橋製化合物としてアルキ
ルエーテル化メラミン樹脂（二カラツクＭＷ−３０）１
５部、フッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプ
ロピオン酸エチル３３０部に溶解し、０．１μｍのポリ
テトラフルオロエチレン製フィルターで濾過しレジスト
溶液を調製した。
剤として２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−メチ
ル−ｓ−トリアジン３部、酸架橋製化合物としてアルキ
ルエーテル化メラミン樹脂（二カラツクＭＷ−３０）１
５部、フッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプ
ロピオン酸エチル３３０部に溶解し、０．１μｍのポリ
テトラフルオロエチレン製フィルターで濾過しレジスト
溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚さ１．０μｍ
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マスクを用いて露光
を行なった０次に、１１０℃で６０秒間露光後ベークを
行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で２３℃、１分間、浸漬法により現像してネガ型パター
ンを得た。
布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚さ１．０μｍ
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マスクを用いて露光
を行なった０次に、１１０℃で６０秒間露光後ベークを
行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で２３℃、１分間、浸漬法により現像してネガ型パター
ンを得た。
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、０．５０μｍのパターンが解像して
いた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００
で測定すると０．９６μｍであった。
で観察したところ、０．５０μｍのパターンが解像して
いた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００
で測定すると０．９６μｍであった。
夫土玉玉
参考例３で得られた水素添加ＰＶＰ１００部、完成発生
剤として４，４′−ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニ
ウムフロロホスフェイト２部、酸架橋製化合物としてア
ルキルエーテル化ベンゾグアナミン樹脂（商品８二カラ
ツクＢＬ−６０、三相ケミカル社製）１５部、フッ素系
界面活性剤０．０１部をシクロへキサノン３３０部に溶
解し、０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン製フィ
ルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
剤として４，４′−ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニ
ウムフロロホスフェイト２部、酸架橋製化合物としてア
ルキルエーテル化ベンゾグアナミン樹脂（商品８二カラ
ツクＢＬ−６０、三相ケミカル社製）１５部、フッ素系
界面活性剤０．０１部をシクロへキサノン３３０部に溶
解し、０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン製フィ
ルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジストン容ン夜をシリコンウェーハ上にスピナー
で塗布した後、９０’Ｃで９０秒間ベークし、厚さ１．
０μｍのレジスト膜を形成した。このウェーハをクリプ
トン／フッ素のガスを封入したエキシマレーザ−装置Ｃ
２９２Ｇ （浜松ホトニクス社製）とテスト用マスクを
用いて露光を行なった。次に、１００℃で６０秒間露光
後ベークを行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法により現像してネ
ガ型パターンを得た。
で塗布した後、９０’Ｃで９０秒間ベークし、厚さ１．
０μｍのレジスト膜を形成した。このウェーハをクリプ
トン／フッ素のガスを封入したエキシマレーザ−装置Ｃ
２９２Ｇ （浜松ホトニクス社製）とテスト用マスクを
用いて露光を行なった。次に、１００℃で６０秒間露光
後ベークを行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法により現像してネ
ガ型パターンを得た。
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００で測定すると０，９９μｍであった。
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００で測定すると０，９９μｍであった。
見立■玉
参考例１で得られた水素添加ｍ−ＮＶＫ１００部、完成
発生剤としてトリブロモメチル−ｐ−クロロフェニール
スルホン２部、酸架橋性化合物として常法に従って合成
したアルキルエーテル化ユリア樹脂１５部、フッ素系界
面活性剤０．０１部をシクロへキサノン３３０部に溶解
し、０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン製フィル
ターで濾過しレジスト溶液を調製した。
発生剤としてトリブロモメチル−ｐ−クロロフェニール
スルホン２部、酸架橋性化合物として常法に従って合成
したアルキルエーテル化ユリア樹脂１５部、フッ素系界
面活性剤０．０１部をシクロへキサノン３３０部に溶解
し、０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン製フィル
ターで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、９０℃で９０秒間ベークし。
布した後、９０℃で９０秒間ベークし。
厚さ１．０μｍのレジスト膜を形成した。このウェーハ
を遠紫外線照射装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マス
クを用いて露光を行なった。次に、１１０℃で６０秒間
露光後ベークを行ない、テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法により現像し
てネガ型パターンを得た。
を遠紫外線照射装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マス
クを用いて露光を行なった。次に、１１０℃で６０秒間
露光後ベークを行ない、テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液で２３℃、１分間、浸漬法により現像し
てネガ型パターンを得た。
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、０．５０μｍのパターンが解像して
いた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００
で測定すると０．９６μｍであった。
で観察したところ、０．５０μｍのパターンが解像して
いた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２００
で測定すると０．９６μｍであった。
衷ＪＬ［糺ユ
参考例１で得られた水素添加ｍ−ＮＶＫ１００部、完成
発生剤として１．２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホニクロライド１２部、酸架橋性化合物としてアルキル
エーテル化メラミン樹脂二カラツクＭＷ−３０１５部、
フッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプロピオ
ン酸エチル３３０部に溶解し、０．１部ｍのポリテトラ
フルオロエチレン製フィルターで濾過してレジスト溶液
を調製した。
発生剤として１．２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホニクロライド１２部、酸架橋性化合物としてアルキル
エーテル化メラミン樹脂二カラツクＭＷ−３０１５部、
フッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプロピオ
ン酸エチル３３０部に溶解し、０．１部ｍのポリテトラ
フルオロエチレン製フィルターで濾過してレジスト溶液
を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚さり、ＯＬＬ
ｍのレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照
射装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マスクを用いて露
光を行なった０次に、１１０℃で６０秒間露光後ベーク
を行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で２３℃、１分間、浸漬法により現像してネガ型パタ
ーンを得た。
布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚さり、ＯＬＬ
ｍのレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照
射装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マスクを用いて露
光を行なった０次に、１１０℃で６０秒間露光後ベーク
を行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で２３℃、１分間、浸漬法により現像してネガ型パタ
ーンを得た。
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００で測定すると０．９８μｍであった。
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００で測定すると０．９８μｍであった。
夫上土上
参考例３で得られた水素添加ＰＶＰ １００部、完成発
生剤として１．２−ナフトキノンジアジド−４−スルホ
ニルクロライド１２部、酸架橋性化合物としてアルキル
エーテル基含有フェノール化合物（商品名Ｍｅｔｈｙｌ
ｏｎ ＲＥＳＩＮ７５１０８ 、 ＧＥＮＥＲＡＬＥＬ
Ｅ（：ＴＲＩＣ社製）のメチルエーテル化物１ｏ部、フ
ッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプロピオン
酸エチル３３０部に溶解し、０．１μｍのポリテトラフ
ルオロエチレン製フィルターで濾過してレジスト溶液を
調製した。
生剤として１．２−ナフトキノンジアジド−４−スルホ
ニルクロライド１２部、酸架橋性化合物としてアルキル
エーテル基含有フェノール化合物（商品名Ｍｅｔｈｙｌ
ｏｎ ＲＥＳＩＮ７５１０８ 、 ＧＥＮＥＲＡＬＥＬ
Ｅ（：ＴＲＩＣ社製）のメチルエーテル化物１ｏ部、フ
ッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプロピオン
酸エチル３３０部に溶解し、０．１μｍのポリテトラフ
ルオロエチレン製フィルターで濾過してレジスト溶液を
調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、８５℃で９０秒間ベータし、厚さ１．０μｍ
のレジスト膜を形成した。このウェーハをクリプトン／
フッ素のガスを封入したエキシマレーザ−装置Ｃ２９２
６（浜松ホトニクス社製）とテスト用マスクを用いて露
光を行なった。次に、１１０℃で９０秒間露光後ベーク
を行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で２３℃、１分間、浸漬法により現像してネガ型パタ
ーンを得た。
布した後、８５℃で９０秒間ベータし、厚さ１．０μｍ
のレジスト膜を形成した。このウェーハをクリプトン／
フッ素のガスを封入したエキシマレーザ−装置Ｃ２９２
６（浜松ホトニクス社製）とテスト用マスクを用いて露
光を行なった。次に、１１０℃で９０秒間露光後ベーク
を行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で２３℃、１分間、浸漬法により現像してネガ型パタ
ーンを得た。
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００で測定すると０．９９μｍであった。
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００で測定すると０．９９μｍであった。
実１目糺旦
参考例３で得られた水素添加ＰＶＰ １００部、完成発
生剤として４，４′−ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨード
ニウムフロロホスフェイト３部、酸架橋性化合物として
ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂１０部、フッ素系界面
活性剤０．０１部を２−メトキシプロピオン酸エチル３
３０部に溶解し、０．１μｍのポリテトラフルオロエチ
レン製フィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
生剤として４，４′−ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨード
ニウムフロロホスフェイト３部、酸架橋性化合物として
ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂１０部、フッ素系界面
活性剤０．０１部を２−メトキシプロピオン酸エチル３
３０部に溶解し、０．１μｍのポリテトラフルオロエチ
レン製フィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚さ１．０μｍ
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マスクを用いて露光
を行なった。次に、１１０℃で６０秒間露光後ベータを
行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で２３℃、１分間、浸漬法により現像してネガ型パター
ンを得た。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００で測定すると０．９８μｍであった。
布した後、９０℃で９０秒間ベークし、厚さ１．０μｍ
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置ＰＬＡ−５２１ＦＡとテスト用マスクを用いて露光
を行なった。次に、１１０℃で６０秒間露光後ベータを
行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で２３℃、１分間、浸漬法により現像してネガ型パター
ンを得た。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ２
００で測定すると０．９８μｍであった。
比１吐上
水素添加してないｍ−ＮＶＫ１００部、完成発生剤とし
て２．４−ビス（トリクロロメチル）−６−フェニル−
８−トリアジン２部、酸架橋性化合物としてアルキルエ
ーテル化メラミン樹脂（二カラツクＭＷ−３０）１０部
、フッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプロピ
オン酸エチル３００部に溶解し、０．１μｍのポリテト
ラフルオロエチレン製フィルター（ミリボア社製）で濾
過してレジスト溶液を調製した。
て２．４−ビス（トリクロロメチル）−６−フェニル−
８−トリアジン２部、酸架橋性化合物としてアルキルエ
ーテル化メラミン樹脂（二カラツクＭＷ−３０）１０部
、フッ素系界面活性剤０．０１部を２−メトキシプロピ
オン酸エチル３００部に溶解し、０．１μｍのポリテト
ラフルオロエチレン製フィルター（ミリボア社製）で濾
過してレジスト溶液を調製した。
このレジストを実施例２と同様の方法で評価したが、０
，５０μｍのパターンは解像しておらず、実施例２のレ
ジストに比較し、感度の低下が観察された。
，５０μｍのパターンは解像しておらず、実施例２のレ
ジストに比較し、感度の低下が観察された。
Ｃ発明の効果Ｊ
本発明によれば、感度、解像度、耐エツチング性、保存
安定性などのバランスの優れたレジスト組成物が得られ
る。本発明のレジスト組成物は、短波長光を用いるリソ
グラフィーに適したパターン形成材料であり、特に、半
導体素子の微細加工用ネガ型レジストとして好適である
。
安定性などのバランスの優れたレジスト組成物が得られ
る。本発明のレジスト組成物は、短波長光を用いるリソ
グラフィーに適したパターン形成材料であり、特に、半
導体素子の微細加工用ネガ型レジストとして好適である
。
Claims (3)
- （１）（Ａ）アルカリ可溶性の水素添加フェノール樹脂
、（Ｂ）活性光線の照射により酸開裂可能な化合物およ
び（Ｃ）酸の存在下で架橋する化合物を含有することを
特徴とするレジスト組成物。 - （２）酸の存在下で架橋する化合物がＣ−Ｏ−Ｒ（ただ
し、Ｒはアルキル基）を有する化合物である請求項１記
載のレジスト組成物。 - （３）酸の存在下で架橋する化合物がエポキシ基を有す
る化合物である請求項１記載のレジスト組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24392589A JP2660352B2 (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | レジスト組成物 |
| EP19900310075 EP0419147B2 (en) | 1989-09-20 | 1990-09-14 | Resist composition |
| DE1990614182 DE69014182T3 (de) | 1989-09-20 | 1990-09-14 | Schutzlack-Zusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24392589A JP2660352B2 (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03107162A true JPH03107162A (ja) | 1991-05-07 |
| JP2660352B2 JP2660352B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=17111062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24392589A Expired - Lifetime JP2660352B2 (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | レジスト組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0419147B2 (ja) |
| JP (1) | JP2660352B2 (ja) |
| DE (1) | DE69014182T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JPH0419666A (ja) * | 1990-05-15 | 1992-01-23 | Sony Corp | 感光性樹脂組成物 |
| JPH0446344A (ja) * | 1990-06-14 | 1992-02-17 | Mitsubishi Kasei Corp | ネガ型感光性組成物 |
| JPH04107560A (ja) * | 1990-08-29 | 1992-04-09 | Mitsubishi Kasei Corp | ネガ型感光性組成物 |
| JPH04110945A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-13 | Mitsubishi Kasei Corp | ネガ型感光性組成物 |
| JPH04136941A (ja) * | 1990-09-28 | 1992-05-11 | Mitsubishi Kasei Corp | ネガ型感光性組成物 |
| JPH04215658A (ja) * | 1990-12-13 | 1992-08-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | ネガ型感放射線性レジスト組成物 |
| JPH04367865A (ja) * | 1991-06-14 | 1992-12-21 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト組成物 |
| JPH0534921A (ja) * | 1991-07-30 | 1993-02-12 | Mitsubishi Kasei Corp | ネガ型感光性組成物 |
| JPH0545878A (ja) * | 1991-08-14 | 1993-02-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPH05181277A (ja) * | 1991-11-11 | 1993-07-23 | Mitsubishi Kasei Corp | ネガ型感光性組成物 |
| US5389491A (en) * | 1992-07-15 | 1995-02-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Negative working resist composition |
| US5693145A (en) * | 1992-01-07 | 1997-12-02 | Fujitsu Limited | Apparatus of formation of chemically amplified resist pattern |
| JP2008018826A (ja) * | 2006-07-12 | 2008-01-31 | Nikkoo:Kk | 自転車 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2586692B2 (ja) * | 1990-05-24 | 1997-03-05 | 松下電器産業株式会社 | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
| EP0458325B1 (en) * | 1990-05-25 | 1998-08-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Negative photosensitive composition and method for forming a resist pattern |
| EP0501919A1 (de) * | 1991-03-01 | 1992-09-02 | Ciba-Geigy Ag | Strahlungsempfindliche Zusammensetzungen auf der Basis von Polyphenolen und Acetalen |
| DE4112974A1 (de) * | 1991-04-20 | 1992-10-22 | Hoechst Ag | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| US5258257A (en) * | 1991-09-23 | 1993-11-02 | Shipley Company Inc. | Radiation sensitive compositions comprising polymer having acid labile groups |
| EP0537524A1 (en) | 1991-10-17 | 1993-04-21 | Shipley Company Inc. | Radiation sensitive compositions and methods |
| JP3010607B2 (ja) * | 1992-02-25 | 2000-02-21 | ジェイエスアール株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
| US5580695A (en) * | 1992-02-25 | 1996-12-03 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Chemically amplified resist |
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