JPH0311030A - アルキレンジオキシジフェノール類の製造方法 - Google Patents
アルキレンジオキシジフェノール類の製造方法Info
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- JPH0311030A JPH0311030A JP14761589A JP14761589A JPH0311030A JP H0311030 A JPH0311030 A JP H0311030A JP 14761589 A JP14761589 A JP 14761589A JP 14761589 A JP14761589 A JP 14761589A JP H0311030 A JPH0311030 A JP H0311030A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、アルキレンジオキシジフェノール類の製造方
法に関するものである。更に詳しくハ、ジヒドロキシベ
ンゼン類とジハロアルカンとを原料とし、高収率で経済
的なアルキレンジオキシジフェノール類の製造方法に関
するものである。
法に関するものである。更に詳しくハ、ジヒドロキシベ
ンゼン類とジハロアルカンとを原料とし、高収率で経済
的なアルキレンジオキシジフェノール類の製造方法に関
するものである。
本発明によりて得られるアルキレンジオキシジフェノー
ル類は、たとえば、感熱記録材料及び感圧記録材料をは
じめとする各種の記録材料用資材として用いられる（た
とえば、特開昭５７−８１９４号公報、特開昭６１−４
０１８６号公報及び特開昭６１−１３００８８号公報参
照）。
ル類は、たとえば、感熱記録材料及び感圧記録材料をは
じめとする各種の記録材料用資材として用いられる（た
とえば、特開昭５７−８１９４号公報、特開昭６１−４
０１８６号公報及び特開昭６１−１３００８８号公報参
照）。
〈従来の技術〉
ハロゲン化アルキル類とフェノール類とからエーテル類
を合成する方法は、従来から。
を合成する方法は、従来から。
Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎ合成として知られている。
また、有機合成化学協会誌（第３４巻、第５８０頁。
１９７６年）には２本発明と同じ（、ジヒドロキシベン
ゼン類とジハロアルカンからアルキレンジオキシジフェ
ノール類を製造する方法が記載されている。
ゼン類とジハロアルカンからアルキレンジオキシジフェ
ノール類を製造する方法が記載されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかし、従来、 Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎ合成において反
応を十分に進行させるためには、溶媒としては、非プロ
トン性で極性の高い溶媒、たとえば、ＤＭＦ （Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスル
ホオキシド）、ＤＭＥ （ジメトキエタン）又はＴＨＦ
（テトラヒドロフラン）などを用いるべきであること
が知られている（たとえば、新実験化学講座、第１４巻
、第５６９頁。
応を十分に進行させるためには、溶媒としては、非プロ
トン性で極性の高い溶媒、たとえば、ＤＭＦ （Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスル
ホオキシド）、ＤＭＥ （ジメトキエタン）又はＴＨＦ
（テトラヒドロフラン）などを用いるべきであること
が知られている（たとえば、新実験化学講座、第１４巻
、第５６９頁。
丸善参照）。ところが、従来の方法においては。
前記の溶媒は、いずれも高価であり、しかも。
かかる溶媒は水に可溶性であるため２反応に″より副生
ずる無機塩を除去するための反応後の後処理工程におい
て、高価な溶媒が洗浄水中に溶解してしまい、その後の
溶媒の回収・再使用が困難になるといった欠点がある。
ずる無機塩を除去するための反応後の後処理工程におい
て、高価な溶媒が洗浄水中に溶解してしまい、その後の
溶媒の回収・再使用が困難になるといった欠点がある。
更１コ、前記の有機合成化学協会誌に開示されている方
法においては、高価なりＭＦ又はＤＭＳＯが好ましい溶
媒として使用されていると共に、原料であるジハロアル
カンとジヒドロキシベンゼンは、２．５〜２．６／１（
ただし、ジハロアルカン／ジヒドロキシベンゼン モル
比）の割合で使用されている。
法においては、高価なりＭＦ又はＤＭＳＯが好ましい溶
媒として使用されていると共に、原料であるジハロアル
カンとジヒドロキシベンゼンは、２．５〜２．６／１（
ただし、ジハロアルカン／ジヒドロキシベンゼン モル
比）の割合で使用されている。
化学量論に基づく上記の比が、０．５／１であることを
考慮すると、ここに開示された方法は。
考慮すると、ここに開示された方法は。
化学量論的に要求される量より大過剰のジハロアルカン
を必要とするものであり、このため。
を必要とするものであり、このため。
本方法におけるシバ、ロアルカン当たりのアルキレンジ
オキシジフェノールの収率は、わずか２０％にも満たな
いという欠点を有している。
オキシジフェノールの収率は、わずか２０％にも満たな
いという欠点を有している。
く課題を解決するための手段〉
かかる現状に鑑み９本発明者らは、前記のような高価な
溶媒を使用する必要がなり、シかも。
溶媒を使用する必要がなり、シかも。
高収率下にアルキレンジオキシフェノールを製造する方
法を提供することを主たる目的として。
法を提供することを主たる目的として。
鋭意検討した。その結果、塩基の存在下において、水及
び水、と相互に溶解しない有機溶媒からなる混合溶媒中
で反応を行なうことにより、かかる目的が達成され得る
ことを見い出し９本発明に到達した。
び水、と相互に溶解しない有機溶媒からなる混合溶媒中
で反応を行なうことにより、かかる目的が達成され得る
ことを見い出し９本発明に到達した。
すなわち１本発明は。
一般式（Ｉｌで示されるジヒドロキシベンゼン類と。
Ｈ
一般式（ｎ）で示されるジハロアルカンとを。
Ｘ （ＣＨ２）ｎ Ｙ ｆｍ（式中、Ｘ及び
Ｙは塩素原子及び臭素原子よりなる群から選択された同
−又は異なる置換基を表わし、ｎは２〜６の整数を表わ
す。）塩基の存在下１こおいて、水及び水と相互に溶解
しない有機溶媒からなる混合溶媒中で反応させることを
特徴とする。一般式＋Ｉ［＋で示されるアルキレンジオ
キシジフェノール類の製造方法に係るものである。
Ｙは塩素原子及び臭素原子よりなる群から選択された同
−又は異なる置換基を表わし、ｎは２〜６の整数を表わ
す。）塩基の存在下１こおいて、水及び水と相互に溶解
しない有機溶媒からなる混合溶媒中で反応させることを
特徴とする。一般式＋Ｉ［＋で示されるアルキレンジオ
キシジフェノール類の製造方法に係るものである。
（式中、ｎは前記一般式（ＩＩＩのものと同じ。）以下
に９本発明１こついて、詳しく説明する。
に９本発明１こついて、詳しく説明する。
本発明における前記の一般式（Ｉｌで示されるジヒドロ
キシベンゼン類は、カテコール、レゾルシン又はハイド
ロキノンである。
キシベンゼン類は、カテコール、レゾルシン又はハイド
ロキノンである。
本発明（こおけるジハロアルカンは、前記の一般式（［
１で示されるものであり、たとえば、ジハロアルカンと
しては、１．２−ジクロルエタン、１゜２−ジブロムエ
タン、ｌ、３−ジクロルプロパン。
１で示されるものであり、たとえば、ジハロアルカンと
しては、１．２−ジクロルエタン、１゜２−ジブロムエ
タン、ｌ、３−ジクロルプロパン。
１．３−ブロムプロパン、１．４−ジクロルブタン。
１．４−ジブロムブタン、ｔ、ｓ−ジクロルペンタン、
１５−ジブロムペンタン、１．６−ジクロルヘキサン、
１，６−シブロムヘキサン、１−ブロム−２−クロルエ
タン、１−７’ロム−５−クロルペンタンなどがあげら
れる。
１５−ジブロムペンタン、１．６−ジクロルヘキサン、
１，６−シブロムヘキサン、１−ブロム−２−クロルエ
タン、１−７’ロム−５−クロルペンタンなどがあげら
れる。
反応に用いられるジハロアルカンとジヒドロキンベンゼ
ンの使用量（仕込量、以下同じ。）は、ジヒドロキシベ
ンゼン／ジハロアルカンのモル比が２０／１〜２／１．
更に好ましくは８／１〜２／１である。
ンの使用量（仕込量、以下同じ。）は、ジヒドロキシベ
ンゼン／ジハロアルカンのモル比が２０／１〜２／１．
更に好ましくは８／１〜２／１である。
本発明おける塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ソーダ、炭酸カリウムなどが好ましいも
のとして用いられる。塩基の使用量は、塩基／ジハロア
ルカンのモル比で４／１〜１／１．更に好ましくは３／
１〜２／１である。
カリウム、炭酸ソーダ、炭酸カリウムなどが好ましいも
のとして用いられる。塩基の使用量は、塩基／ジハロア
ルカンのモル比で４／１〜１／１．更に好ましくは３／
１〜２／１である。
本発明における水と相互に溶解しない有機溶媒としては
９反応条件において水と混合した場合に二層に分離する
ものであればよ（、たとえば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、クメンなどの芳香族炭化水素
；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなど
の脂肪族炭化水素；モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼンなどのハロゲン化炭化水素及ヒメチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンなどのケトン類があげられる
。
９反応条件において水と混合した場合に二層に分離する
ものであればよ（、たとえば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、クメンなどの芳香族炭化水素
；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなど
の脂肪族炭化水素；モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼンなどのハロゲン化炭化水素及ヒメチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンなどのケトン類があげられる
。
水及び水と相互に溶解しない有機溶媒の使用量は、水／
水と相互１こ溶解しない有機溶媒の容量比で１０／１〜
１／１０．更に好ましくは２／１〜１／２である。また
、水及び水と相互に溶解しない有機溶媒からなる混合溶
媒全体の使用量は、ジハロアルカン１モルに対して０．
１〜１０リツトル、更に好ましくは０．２〜２リツトル
である。
水と相互１こ溶解しない有機溶媒の容量比で１０／１〜
１／１０．更に好ましくは２／１〜１／２である。また
、水及び水と相互に溶解しない有機溶媒からなる混合溶
媒全体の使用量は、ジハロアルカン１モルに対して０．
１〜１０リツトル、更に好ましくは０．２〜２リツトル
である。
本発明の反応温度は、１００〜２２０℃、更に好ましく
は１３０〜１８０ ’Ｃであり１反応圧力は２反応系が
液層を保つ範囲であれば、特に制限されない。
は１３０〜１８０ ’Ｃであり１反応圧力は２反応系が
液層を保つ範囲であれば、特に制限されない。
かかる条件において２反応は９通常１〜１０時間で終了
する。− 本発明の方法は、たとえば２次のように実施される。所
定量のジヒドロキシベンゼン、塩基。
する。− 本発明の方法は、たとえば２次のように実施される。所
定量のジヒドロキシベンゼン、塩基。
水及び水と相互に溶解しない有機溶媒を反応器に仕込み
、所定の反応温度に昇温し、その後。
、所定の反応温度に昇温し、その後。
ジハロアルカンを反応系に加え、撹拌しながら。
反応を終了させる。反応終了後２反応混合物を冷却した
後、酸を添加することにより反応混合物を酸性とすると
、目的のアルキレンジオキシジフェノールが析出してく
るので、これをろ過・採取する。更に純度の高いアルキ
レンジオキシジフェノールを得たい場合は、再結晶法に
より、その目的が達っせられる。
後、酸を添加することにより反応混合物を酸性とすると
、目的のアルキレンジオキシジフェノールが析出してく
るので、これをろ過・採取する。更に純度の高いアルキ
レンジオキシジフェノールを得たい場合は、再結晶法に
より、その目的が達っせられる。
〈実施例〉
次に１本発明を実施例にて更に具体的に説明するが、こ
れによって本発明が限定されるものではない。
れによって本発明が限定されるものではない。
実施例１
２００ ｍｌのオートクレーブに、レゾルシン２２ｇ（
０，２ｍｏｌ） 、水酸化ナトリウム２．２ｇ（０，０
５５ｍｏｌ）。
０，２ｍｏｌ） 、水酸化ナトリウム２．２ｇ（０，０
５５ｍｏｌ）。
水４０ｍ０１及びモノクロルベンゼン−２５ｍ１ヲ仕込
んだ。耐圧滴下ロートに１．５−ジクロルペンタン３．
５３ ｇ（０，０２５ｍｏ！ ）を入れ、上記のオート
クレーブに装着した。オートクレーブを撹拌しながら１
００’Ｃ１ζ加熱した。ついで、耐圧滴下ロートから１
゜５−ジクロルペンタンを＋ １０ｋｇ／ｃｍ２の窒素
圧で３０分かけて滴下した。滴下終了後、オートクレー
ブの温度を１６０℃にし、その温度で４時間保持した。
んだ。耐圧滴下ロートに１．５−ジクロルペンタン３．
５３ ｇ（０，０２５ｍｏ！ ）を入れ、上記のオート
クレーブに装着した。オートクレーブを撹拌しながら１
００’Ｃ１ζ加熱した。ついで、耐圧滴下ロートから１
゜５−ジクロルペンタンを＋ １０ｋｇ／ｃｍ２の窒素
圧で３０分かけて滴下した。滴下終了後、オートクレー
ブの温度を１６０℃にし、その温度で４時間保持した。
反応終了後、オートクレーブを室温まで冷却、シ１反応
混合物をオートクレーブより取り出した。反応混合物を
３Ｎ塩酸で酸性にし。
混合物をオートクレーブより取り出した。反応混合物を
３Ｎ塩酸で酸性にし。
５０ ｍｌのエーテルで三回抽出した。抽出して得た全
てのエーテル層は合一し、ガスクロで組成分析をした。
てのエーテル層は合一し、ガスクロで組成分析をした。
その結果、レゾルシンの転化率は２７．６％、１．５−
ビス（３−ヒドロキシフェノキシ）ペンタン（以下ＰＢ
Ｒと記載する）の収率ｉ−１７６，８％であり、５−（
３−ヒドロキシフェノキシ）ペンタン−１−オール（以
下Ｐ−６ト記載する）の収率は５．０％であった。なお
、転化率及び収率は次のようにして計算した。
ビス（３−ヒドロキシフェノキシ）ペンタン（以下ＰＢ
Ｒと記載する）の収率ｉ−１７６，８％であり、５−（
３−ヒドロキシフェノキシ）ペンタン−１−オール（以
下Ｐ−６ト記載する）の収率は５．０％であった。なお
、転化率及び収率は次のようにして計算した。
使用したレゾルシン（ｍｏｌ）
ガスクロによる分析条件を次に示す。
カラム：３％０Ｖ−１７／Ｃｈｒｏｍｏｓｏｒｂ ＡＷ
−ＤＭＣ８１，１ｍ温 度：１７０°Ｃ（４分保持）か
ら２６０°Ｃに昇温、昇温速度３２℃／ｍｉｎ また、ＰＢＲ及びＰ−６の構造は２次のとおり。
−ＤＭＣ８１，１ｍ温 度：１７０°Ｃ（４分保持）か
ら２６０°Ｃに昇温、昇温速度３２℃／ｍｉｎ また、ＰＢＲ及びＰ−６の構造は２次のとおり。
機器分析により決定した。
Ｐ ＢＲ； ＧＣ−ＭＳ ； ｍＡ２８８ （Ｍ”）Ｎ
ＭＲ；δ６．９８（ｔ、ＩＨ）、 ６．３０（ｄ、２Ｈ
）、 ６．２７（ｓ、ＩＨ）。
ＭＲ；δ６．９８（ｔ、ＩＨ）、 ６．３０（ｄ、２Ｈ
）、 ６．２７（ｓ、ＩＨ）。
３．８９（ｔ、４Ｈ）、 ３．３４（ｓ、ＩＨ）、 １
．７（ｍ、６Ｈ）ＩＲ；３４００ｃｍ ’ ｍｐ；１１１〜１１２℃ Ｐ−６；ＧＣ−ＭＳ；ｍ／ｅ ２１４（Ｍ”）、 ２１
６（Ｍ”）実施例２〜１ル ゾルシン、１．５−ジクロルペンタン、水酸化ナトリウ
ムの仕込比及び水と相互に溶解しない有機溶媒を表１記
載のものとした以外は、実施例１と同様に１反応、後処
理１分析を行い。
．７（ｍ、６Ｈ）ＩＲ；３４００ｃｍ ’ ｍｐ；１１１〜１１２℃ Ｐ−６；ＧＣ−ＭＳ；ｍ／ｅ ２１４（Ｍ”）、 ２１
６（Ｍ”）実施例２〜１ル ゾルシン、１．５−ジクロルペンタン、水酸化ナトリウ
ムの仕込比及び水と相互に溶解しない有機溶媒を表１記
載のものとした以外は、実施例１と同様に１反応、後処
理１分析を行い。
表１の結果を得た。
実施例１２〜１６
１．５−ジクロルペンタンを表２記載のジハロアルカン
とし、実施例２と同様に２反応、後処理２分析を行い表
２の結果を得た。なお、生成物の同定はＧＯ−ＭＳ分析
により行った。
とし、実施例２と同様に２反応、後処理２分析を行い表
２の結果を得た。なお、生成物の同定はＧＯ−ＭＳ分析
により行った。
実施例１７〜１８
実施例２のレゾルシンをカテコール又はハイドロキノン
とした以外は実施例２と同様に１反応、後処理９分析を
行い１表３の結果を得た。
とした以外は実施例２と同様に１反応、後処理９分析を
行い１表３の結果を得た。
なお、生成物の同定はＧＯ−ＭＳ分析により行った。
比較例１
実施例１において、水酸化ナトリウムを使用しなかった
こと以外は、実施例１と同様に行った。その結果、レゾ
ルシンの転化率、ＰＢＲの収率及びＰ−６の収率は全て
０％であった。
こと以外は、実施例１と同様に行った。その結果、レゾ
ルシンの転化率、ＰＢＲの収率及びＰ−６の収率は全て
０％であった。
比較例２
実施例ＩＩζおいて、水を使用せず、力入つ、モノクロ
ルベンゼンを６５ｍ１としたこと以外は、実流側１と同
様に行った。その結果、レゾルシンの転化率は７１．５
％、ＰＢＲの収率は１３．５％、Ｐ−６の収率は６．７
％であった。
ルベンゼンを６５ｍ１としたこと以外は、実流側１と同
様に行った。その結果、レゾルシンの転化率は７１．５
％、ＰＢＲの収率は１３．５％、Ｐ−６の収率は６．７
％であった。
比較例３
実施例１において、モノクロルベンゼンを使用せず、か
つ、水を６５ｍ１としたこと以外は、実施例１と同様に
行った。その結果、レゾルシンの転化率は１８．５％、
ＰＢＲの収率は４５．９％、Ｐ−６の収率は８．９％で
あった。
つ、水を６５ｍ１としたこと以外は、実施例１と同様に
行った。その結果、レゾルシンの転化率は１８．５％、
ＰＢＲの収率は４５．９％、Ｐ−６の収率は８．９％で
あった。
〈発明の効果〉
以上説明したように２本発明１こより、高価な溶媒を使
用することなく、かつ、高収率を達成できるアルキレン
ジオキシジフェノール類の製造方法が提供できた。
用することなく、かつ、高収率を達成できるアルキレン
ジオキシジフェノール類の製造方法が提供できた。
以上
Claims (1)
- （１）一般式（ I ）で示されるジヒドロキシベンゼン
類と、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 一般式（II）で示されるジハロアルカンとを、Ｘ−（Ｃ
Ｈ＿２）ｎ−Ｙ（II） （式中、Ｘ及びＹは塩素原子及び臭素原子よりなる群か
ら選択された同一又は異なる置換基を表わし、ｎは２〜
６の整数を表わす。）塩基の存在下において、水及び水
と相互に溶解しない有機溶媒からなる混合溶媒中で反応
させることを特徴とする、一般式（III）で示されるア
ルキレンジオキシジフェノール類の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、ｎは前記一般式（II）のものと同じ。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14761589A JPH0311030A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | アルキレンジオキシジフェノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14761589A JPH0311030A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | アルキレンジオキシジフェノール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0311030A true JPH0311030A (ja) | 1991-01-18 |
Family
ID=15434330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14761589A Pending JPH0311030A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | アルキレンジオキシジフェノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0311030A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005306693A (ja) * | 2004-04-26 | 2005-11-04 | Toshiba Mach Co Ltd | ガラス成形装置 |
| WO2006103748A1 (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Tokyo Institute Of Technology | レゾルシノール誘導体、そのレゾルシノール誘導体を用いて合成されるクラウンエーテル樹脂 |
| JP2006274087A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Tokyo Institute Of Technology | レゾルシノール誘導体を用いて合成されるクラウンエーテル樹脂およびその合成方法 |
-
1989
- 1989-06-08 JP JP14761589A patent/JPH0311030A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005306693A (ja) * | 2004-04-26 | 2005-11-04 | Toshiba Mach Co Ltd | ガラス成形装置 |
| WO2006103748A1 (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Tokyo Institute Of Technology | レゾルシノール誘導体、そのレゾルシノール誘導体を用いて合成されるクラウンエーテル樹脂 |
| JP2006274087A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Tokyo Institute Of Technology | レゾルシノール誘導体を用いて合成されるクラウンエーテル樹脂およびその合成方法 |
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