JPH0311064A - ２，６―ジメチル―４―（３’―ニトロフェニル）―１，４―ジヒドロピリジン―３，５―ジカルボン酸３―メチル―５―（ｎ―メチル―ｎ―ベンジルアミノ）エチルエステルの製造方法 - Google Patents
２，６―ジメチル―４―（３’―ニトロフェニル）―１，４―ジヒドロピリジン―３，５―ジカルボン酸３―メチル―５―（ｎ―メチル―ｎ―ベンジルアミノ）エチルエステルの製造方法Info
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- JPH0311064A JPH0311064A JP14625689A JP14625689A JPH0311064A JP H0311064 A JPH0311064 A JP H0311064A JP 14625689 A JP14625689 A JP 14625689A JP 14625689 A JP14625689 A JP 14625689A JP H0311064 A JPH0311064 A JP H0311064A
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Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
この発明は、１．４−ジヒドロピリジン就中２゜６−シ
メチルー４−（３’−二トロフェニル）−１，４−ジヒ
ドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メチル−５−
（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）エチルエステルの
製造方法にかかるものである。
メチルー４−（３’−二トロフェニル）−１，４−ジヒ
ドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メチル−５−
（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）エチルエステルの
製造方法にかかるものである。
従来の技術
１．４−ジヒドロピリジン誘導体の製造方法として、ベ
ンズアルデヒドにアセト酢酸アルキルエステルとβ−ア
ミノクロトン酸アルキルエステルとを反応させる方法が
知られている。この方法に従って２，６−シメチルー４
−（３’−二トロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジ
ン−３，５−ジカルボン酸３−メチル−５−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ペンジルアミノ）エチルエステルを造る場合、
原料として、ｍ−ニトロベンズアルデヒドとアセト酢酸
Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノエチルエステル及びβ
−アミノクロトン酸メチルエステルを用いて反応させる
ことが既に公知となっている（特公昭５６−６４１７）
。
ンズアルデヒドにアセト酢酸アルキルエステルとβ−ア
ミノクロトン酸アルキルエステルとを反応させる方法が
知られている。この方法に従って２，６−シメチルー４
−（３’−二トロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジ
ン−３，５−ジカルボン酸３−メチル−５−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ペンジルアミノ）エチルエステルを造る場合、
原料として、ｍ−ニトロベンズアルデヒドとアセト酢酸
Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノエチルエステル及びβ
−アミノクロトン酸メチルエステルを用いて反応させる
ことが既に公知となっている（特公昭５６−６４１７）
。
本発明者らは、先に、結晶性に富んでいる新規な化合物
を中間体として使用する２、６−シメチルー４− （３
’−二トロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン−３
，５−ジカルボン酸３−メチル−５−（Ｎ−メチル−Ｎ
−ベンジルアミノ）エチルエステルの製造方法について
特許出願を行なっている（特願平１−３６６４５）が、
本発明はこの出願に係る発明の改良にかかるものである
。
を中間体として使用する２、６−シメチルー４− （３
’−二トロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン−３
，５−ジカルボン酸３−メチル−５−（Ｎ−メチル−Ｎ
−ベンジルアミノ）エチルエステルの製造方法について
特許出願を行なっている（特願平１−３６６４５）が、
本発明はこの出願に係る発明の改良にかかるものである
。
先の出願において発明者らは中間体として使用する新規
な化合物をｍ−ニトロベンツアルデヒドとアセト酢酸芳
香族エステル及びβ−アミノクロトン酸メチルエステル
とから一挙に得ているが、これを段階的に工程を分けて
実施するとき畳量の向上につながることを見出した。即
ち、ｍ−ニトロベンズアルデヒドとアセト酢酸芳香族エ
ステルとを反応させて得られるベンジリデン誘導体を単
離し次いで、これにβ−アミノクロトン酸メチルエステ
ルを反応させる二工程反応に分けて実施する方が良いこ
とが判った。ここにおいて使用されるアセト酢酸芳香族
エステルとしては、アセト酢酸の、ｐ−クレゾールエス
テル、フェノールエステル、ｐ−クロルフェノールエス
テル、ｐ−ニトロフェノールエステル、０−メトキシフ
ェノールエステルなどであり、これによって、ベンジリ
デン誘導体及び１，４−ジヒドロピリジン誘導体を結晶
で得ることができるので極めて好適である。
な化合物をｍ−ニトロベンツアルデヒドとアセト酢酸芳
香族エステル及びβ−アミノクロトン酸メチルエステル
とから一挙に得ているが、これを段階的に工程を分けて
実施するとき畳量の向上につながることを見出した。即
ち、ｍ−ニトロベンズアルデヒドとアセト酢酸芳香族エ
ステルとを反応させて得られるベンジリデン誘導体を単
離し次いで、これにβ−アミノクロトン酸メチルエステ
ルを反応させる二工程反応に分けて実施する方が良いこ
とが判った。ここにおいて使用されるアセト酢酸芳香族
エステルとしては、アセト酢酸の、ｐ−クレゾールエス
テル、フェノールエステル、ｐ−クロルフェノールエス
テル、ｐ−ニトロフェノールエステル、０−メトキシフ
ェノールエステルなどであり、これによって、ベンジリ
デン誘導体及び１，４−ジヒドロピリジン誘導体を結晶
で得ることができるので極めて好適である。
ハンッシューピリジン合成（ＨａｎｔｚｓｃｈＰｙｒｉ
ｄｉｎｅ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）は使用する原料の種
類とその中に含まれている不純物の種類、量に囚って、
生成する１、４−ジヒドロピリジン誘導体の収量、純度
が左右されるものであることも経験的に確かめることが
できた。
ｄｉｎｅ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）は使用する原料の種
類とその中に含まれている不純物の種類、量に囚って、
生成する１、４−ジヒドロピリジン誘導体の収量、純度
が左右されるものであることも経験的に確かめることが
できた。
以下実施例を記述して本発明を更に詳述する。
実施例１
２−（ｍ−ニトロベンジリデン）アセト酢酸ｐ−メチル
フェニルエステルの合成： ｍ−ニトロベンズアルデヒド５．Ｑｇ、アセト酢酸ｐ−
メチルフェニルエステル６．３６ｇ、ピペリジン０．２
３ｇ、酢酸０．１６ｇをイソプロピルアルコール２０ｍ
１中で水冷下（約２０℃）２０時間攪拌反応した。反応
後、５時間水冷し析出結晶を濾取し題記化合物９．３１
ｇを得た。
フェニルエステルの合成： ｍ−ニトロベンズアルデヒド５．Ｑｇ、アセト酢酸ｐ−
メチルフェニルエステル６．３６ｇ、ピペリジン０．２
３ｇ、酢酸０．１６ｇをイソプロピルアルコール２０ｍ
１中で水冷下（約２０℃）２０時間攪拌反応した。反応
後、５時間水冷し析出結晶を濾取し題記化合物９．３１
ｇを得た。
収率：８６．５％
融点＝１３９〜１４０”Ｃ
ＩＲスペクトル（Ｎｕｊ ｏ １．ａｍ ）：３０９１
．１７５０，１６７１，１６３３゜ １７９ ”ＨＮＭＲスヘ’） ト）Ｉｉ５ ｐ ｐ ｍ ｉ
ｎ ＣＤＣｌ、 ：２．３３ （３Ｈ，Ｓ、ＣＭ Ｇ
Ｏ− ２，５３（３ＩＩ、ｓ、−Ｃ，Ｈ４−ＣＨ）６．９〜８
．６ （９Ｈ，ｍ、 −〇〇〇ＣＨ−ＣＨ，、＝旦且−
旦ｄ４− Ｎ Ｏｘ ）実施例２ ２．６−シメチルー４−（ｍ−ニトロフェニル）−１，
４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸−３−メ
チルエステル−５−ｐ−メチルフェニルエステルの合成
： ２−（ｍ−ニトロベンジリデン）アセト酢酸ｐ−メチル
フェニルエステル１００．０ｇ、アミノクロトン酸メチ
ル３７．Ｌｏｇをイソプロピルアルコール１５０ｍ１中
で還溜下６時間反応した。
．１７５０，１６７１，１６３３゜ １７９ ”ＨＮＭＲスヘ’） ト）Ｉｉ５ ｐ ｐ ｍ ｉ
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旦ｄ４− Ｎ Ｏｘ ）実施例２ ２．６−シメチルー４−（ｍ−ニトロフェニル）−１，
４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸−３−メ
チルエステル−５−ｐ−メチルフェニルエステルの合成
： ２−（ｍ−ニトロベンジリデン）アセト酢酸ｐ−メチル
フェニルエステル１００．０ｇ、アミノクロトン酸メチ
ル３７．Ｌｏｇをイソプロピルアルコール１５０ｍ１中
で還溜下６時間反応した。
反応後、氷水にて冷却攪拌し、析出結晶を濾取して：Ｉ
ｔｉ記化合物１１９．７５ｇｔ−得た。
ｔｉ記化合物１１９．７５ｇｔ−得た。
収率：９２．３％
融点：１５５〜１５８℃
ＩＲスペクトル（Ｎｕｊｏｌ、ｃｍ ）：３３６１．１
７０４，１６５２，１３４７゜１１９１ ” ＨＮ Ｍ Ｒスペクトルδｐｐｍ ｉｎ ＣＤ
Ｃ１，：２．３０ （３Ｈ，１１，−Ｃ，Ｈ４−ＣＨ）
２．３７ （６Ｈ，ｓ、Ｃ”−ＣＨ，。
７０４，１６５２，１３４７゜１１９１ ” ＨＮ Ｍ Ｒスペクトルδｐｐｍ ｉｎ ＣＤ
Ｃ１，：２．３０ （３Ｈ，１１，−Ｃ，Ｈ４−ＣＨ）
２．３７ （６Ｈ，ｓ、Ｃ”−ＣＨ，。
Ｃ” −ＣＨ３）
３．６３ （３Ｈ＝ ｓ−−ＣＯＯＣＨａ）５．２７
（ＩＨ，ｓ、Ｃ’−Ｈ） ６．２７ （ＩＨ，ｂ ｒｏａｄ、＞Ｎ−Ｈ）６．６
〜８．３ （８Ｈ２ｒｎ−−ＣＯＯぶよＭ１〜〇Ｈ，
、−Ｃ４且４− Ｎ Ｏｘ ）実施例３ ２．６−シメチルー４−（３’−二トロフェニル）−１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チル−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）エチル
エステルの合成： トルエン４ｍｌ、２，６−シメチルー４−（ｍ−二トロ
フェニル）−１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカ
ルボン酸−３−メチルエステル−−ｐ−メチルフェニル
エステル２．ＯＯｇ．Ｎ−メチルＮ−ベンジルアミノエ
タノール１．５６ｇ、無水炭酸カリウム１．３１ｇの混
合物をディーンスターク水分離管にて精製する水を除き
ながら加熱攪拌し１１．５時間反応させた．反応混合物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し題記化合
物を油状で得た。畳量１．９８ｇ （収率８６％） このものの塩酸塩（アセトン再結）は融点１８６〜１７
６℃を示した。
（ＩＨ，ｓ、Ｃ’−Ｈ） ６．２７ （ＩＨ，ｂ ｒｏａｄ、＞Ｎ−Ｈ）６．６
〜８．３ （８Ｈ２ｒｎ−−ＣＯＯぶよＭ１〜〇Ｈ，
、−Ｃ４且４− Ｎ Ｏｘ ）実施例３ ２．６−シメチルー４−（３’−二トロフェニル）−１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チル−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）エチル
エステルの合成： トルエン４ｍｌ、２，６−シメチルー４−（ｍ−二トロ
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ルボン酸−３−メチルエステル−−ｐ−メチルフェニル
エステル２．ＯＯｇ．Ｎ−メチルＮ−ベンジルアミノエ
タノール１．５６ｇ、無水炭酸カリウム１．３１ｇの混
合物をディーンスターク水分離管にて精製する水を除き
ながら加熱攪拌し１１．５時間反応させた．反応混合物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し題記化合
物を油状で得た。畳量１．９８ｇ （収率８６％） このものの塩酸塩（アセトン再結）は融点１８６〜１７
６℃を示した。
ＩＲスペクトル（Ｎｕｊｏｌ， ｃｍ ）：３１７９
、３０７３，２４８７，１７０４，１６４７、１６２２ １ＨＮＭＲスペクトル（塩基）δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣ
Ｉ，：２、１８ （３Ｈ，ｓ，Ｎ−ＣＨ．）、２．３
３ （６Ｈ，Ｓ，Ｃ”−０Ｍ３，Ｃ＠−ＣＨ３）、２
．６３（２Ｈ，ｔ，−ＣＨ，Ｎ＜）、３．４８ （２Ｈ
。
、３０７３，２４８７，１７０４，１６４７、１６２２ １ＨＮＭＲスペクトル（塩基）δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣ
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．６３（２Ｈ，ｔ，−ＣＨ，Ｎ＜）、３．４８ （２Ｈ
。
ｓ，−ＣＨ，ＣｆｌＨ，）、３．６２ （３Ｈ，ｓ。
ＣＯＯＣＨ．）、４．１７ （２Ｈ，ｔ，−ｃｏ。
ＣＨ，−）、５．１３ （ＬＨ，ｓ，Ｃ’−Ｈ）、６
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｍ−ニトロベンズアルデヒドにアセト酢酸芳香族エステ
ルを反応させて ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｙは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ニトロ基、低
級アルコキシ基を示す） で示される化合物を得、これにアミノクロトン酸メチル
エステルを反応させて ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を得、これにＮ−メチル−Ｎ−ベンジ
ルアミノエタノールを反応させることを特徴とする２，
６−ジメチル−４−（３′−ニトロフェニル）−１，４
−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メチル
−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）エチルエス
テルの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14625689A JPH0311064A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | ２，６―ジメチル―４―（３’―ニトロフェニル）―１，４―ジヒドロピリジン―３，５―ジカルボン酸３―メチル―５―（ｎ―メチル―ｎ―ベンジルアミノ）エチルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14625689A JPH0311064A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | ２，６―ジメチル―４―（３’―ニトロフェニル）―１，４―ジヒドロピリジン―３，５―ジカルボン酸３―メチル―５―（ｎ―メチル―ｎ―ベンジルアミノ）エチルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0311064A true JPH0311064A (ja) | 1991-01-18 |
Family
ID=15403627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14625689A Pending JPH0311064A (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | ２，６―ジメチル―４―（３’―ニトロフェニル）―１，４―ジヒドロピリジン―３，５―ジカルボン酸３―メチル―５―（ｎ―メチル―ｎ―ベンジルアミノ）エチルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0311064A (ja) |
-
1989
- 1989-06-08 JP JP14625689A patent/JPH0311064A/ja active Pending
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