JPH03120243A - アシル補酵素ａ：コレステロールアシルトランスフエラーゼ（ａｃａｔ）阻害剤としての新規ｎ―アリール及びｎ―ヘテロアリールアミド及び尿素誘導体 - Google Patents

アシル補酵素ａ：コレステロールアシルトランスフエラーゼ（ａｃａｔ）阻害剤としての新規ｎ―アリール及びｎ―ヘテロアリールアミド及び尿素誘導体

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JPH03120243A JP2245969A JP24596990A JPH03120243A JP H03120243 A JPH03120243 A JP H03120243A JP 2245969 A JP2245969 A JP 2245969A JP 24596990 A JP24596990 A JP 24596990A JP H03120243 A JPH03120243 A JP H03120243A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、新規Ｎ−アリール及びＮ−ヘテロアリール
アミド及び尿素誘導体、当該化合物から成る医薬組成物
並びに同化合物の合成に用いられる新規カルボン酸及び
酸ハライド中間体に係り、またコレステロールの腸内吸
収を阻害し、血清コレステロール濃度を低下させ及びア
テローム性動脈硬化症の進行を逆行させる目的での前記
化合物の使用にも関連する。これら化合物は、アシル補
酵素Ａ：コレステロールアシルトランスフェラーゼ（Ａ
ＣＡＴ）阻害剤である。
食物から摂取されるコレステロール（食餌コレステロー
ル）は、遊離コレステロールとして小腸の粘８！１８胞
に吸収される。酵素ＡＣＡＴがこれをエステル化し、乳
状脂粉として知られる粒子に詰め込み、血流に放出する
。即ち、乳状脂岐は食餌コレステロールを収容し、血流
中を移動する粒子である。ＡＣＡＴの作用を阻害するこ
とにより、本発明の化合物は食餌コレステロールの小腸
吸収を妨げ、もって血清コレステロール濃度を低下させ
る。よってこれら化合物は、アテローム性動脈硬化症、
６発症並びに心発作の予防に有効である。
ＡＣＡＴの作用を阻害する本発明の化合物はまた、血管
の壁からコレステロールを除くこともできる。この作用
により、本発明の化合物はアテローム性動脈硬化症の進
行を遅延ないし逆行させると共に、６発症並びに心発作
の予防にも有効である。
ＡＣＡＴ阻害剤の他の例としては、米国特許第４．７１
６，１７５およびその分割出願の４，７４３，６０５並
びに欧州特許公開０２４２６１Ｇ　、　０２４５６８７
　、および０２５２５２４に記載されている。アテロー
ム性動脈硬化症治療剤としてのある種の尿素及びチオ尿
素類については、米国特許第４，６２３，６６２に・述
べられている。
本発明は次式： ［式中、Ｑは−ＣＲ２Ｒ３Ｒ’ であり： Ｒ１は 又は−ＮＲ１７Ｒ１８ であり： Ｒ２、 もよく、 ＸＲ１０、 Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていて （ａ）水素、０１〜Ｃ４アルキル、Ａ、フェニル０１〜
Ｃ７アルキル及びＣ５ うち少なくとも一つはＡでなくてはならず、かつＲ１が
式ＸＸ■に属するか、式ＸＸＶＩのうちＧが窒素であり
Ｒ、Ｒ及びＲ１５がいずれも９２Ｏ ＮＲＲ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ５〜Ｃシクロアル
キルチオ、フェニル０１〜Ｃ４アルキルチオ、フェニル
チオ又はヘテロアルキルチオでないものに属する場合に
は、Ｒ２、Ｒ及びＲのうち少なくとも一つがｘ　Ｒ１０
であるか、或いはＲ２、Ｒ３及びＲ４のうちの二つがＡ
であり、又は（ｂ）Ｒ及びＲ３はそれらに結合する炭素
と一緒になって、０３〜Ｃ７シクロアルキル、０３〜Ｃ
７シクロアルケニル、Ｃ６〜Ｃ１４ビシクロアルキル、
０６〜Ｃ１４ビシクロアルケニル及び炭素原子８〜１５
個を有するアリール若しくはヘテロアリール融合系から
成る群から選ばれた単環スは二環系を形成し、ここて前
記アリール若しくはヘテロアリール融合系はいずれもそ
の一環が芳香族であってＲ２及びＲ３が結合した炭素を
含む他の環は非芳香族であり、前記芳香族環上の炭素原
子１個は硫黄又は酸素で置換されていることがあり、前
記非芳香族環上の炭素原子１個又はそれ以上は硫黄又は
酸素で置換されていることがあり、前記芳香族環上の炭
素原子１個又はそれ以上は窒素で置換されていることが
あり、前記シクロアルキル及びビシクロアルキル基上の
炭素原子１個又は２個は硫黄又は酸素で置換されている
ことがあり、前記シクロアルキル及びビシクロアルキル
基は２〜５個の置換基で置換されていることがあり、該
置換基は独立してフェニル、置換フェニル、０１〜Ｃ６
アルキル及びＡから成る群から選ばれるが、必ず１個の
みのＡを含み、かつ必ず１個のみのフェニル又は置換フ
ェニルを含み、該置換フェニルはＣ〜Ｃ６アルキル、０
１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロゲン及びトリフロオロメチ
ルから成る群から独立に選ばれる１個以上の置換基によ
り置換されており：そしてＲ４は水素、ｘＲｌｏ又はＡ
であり；ただしＲ１が式ＸＸ■に属するか、式ＸＸＶＩ
のうちＧが窒素でありＲ５、Ｒ６及びＲ１５がいずれも
ＮＲ１９Ｒ２０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、０５〜Ｃ７
シクロアルキルチオ、フェニル０１〜Ｃ４アルキルチオ
、フェニルチオ又はヘテロアルキルチオでないものに属
する場合にあっては、Ｒ２及びＲはそれらに結合する炭
素と一緒になって炭素原子のみから成る０３〜Ｃ７シク
ロアルキル環を形成することはなく： Ａは４〜１６の炭素原子と０，１又は２の二重結合を有
する炭化水素であり： Ｘは０、Ｓ、Ｓｏ、Ｓｏ２、ＮＨ，ＮＲＣ０又はＮ５０
２Ｒであり、ここでＲは水素又はＣ〜Ｃアルキルであり
、Ｒは０１〜Ｃアルキル、フェニル又はＣ〜Ｃ３アルキ
ルフェニルであり： Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１５及びＲ１６はそれぞれ独立して水素
、フルオロ、クロロ、ブロモ、イオド、Ｃ〜Ｃアルキル
、０１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ〜Ｃアルコキシ、Ｃ〜Ｃ
６アルキルチオ、０５〜Ｃ７シクロアルキルチオ、フェ
ニル０１〜Ｃ４アルキルチオ、置換フェニルチオ、ヘテ
ロアリールチオ、ヘテロアリールオキシ及びＮＲ１９Ｒ
２σから成る群から選ばれ、ここで前記Ｒ１９及びＲ２
°は同−又は異なっていて、水素、０１〜Ｃ４アルキル
、フェニル、置換フェニル、０１〜Ｃ４アシル、アロイ
ル及び置換アロイルから成る群から選ばれ、該置換フェ
ニル及び置換アロイルはＣ〜Ｃアルキル、０１〜０６ア
ルコキシ、０１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロゲン及びトリ
フロオロメチルから成る群から独立して選ばれる１以上
の置換基により置換されており、又はＲ１９及びＲ２０
はそれらに結合する窒素と一緒になってピペリジン又は
モルホリン環を形成し；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１５及びＲ１６
は二環系に結合しているときはいずれの環についてもよ
いが、一つの環には３個を超える非水素置換基がつくこ
とはない： Ｒ、Ｒ及びＲ９は同−又は異なっていて、Ｒは水素、Ｃ
〜Ｃアルコキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、メチル及び
フルオロから成る群から選ばれ、Ｒ及びＲはＣ１〜Ｃ４
アルコキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、メチル及びフル
オロから成る群から独立して選ばれ：ＲＧｉＣ４〜Ｃ１
２シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２直鎖又は分枝アルキル
、Ｃ〜Ｃ１２シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル、フェ
ニル０１〜Ｃ６アルキル、置換フェニルＣ−、、Ｃ６ア
ルキル、選ばれ、前記置換フェニル、置換チアゾール、
置換ベンゾチアゾール及び置換ピリジン上の置換基はＣ
〜Ｃアルコキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、０１〜Ｃ６
アルキル、ハロ及びトリフルオロメチルから成る群から
選ばれ：Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは窒素及び炭素から成る群か
ら選ばれるが、Ｂ、Ｄ及びＥの一以上は窒素であり、さ
らにＧが窒素の場合には式ＸＸＶＩの基は式Ｉの窒素に
ピリミジン環の４位又は５位（ａ及びｂで表示）で結合
しており：そしてＲ及びＲはＣ〜Ｃ１□直鎖又は分枝ア
ルキル、フェニル０１〜Ｃ４アルキル及び０１〜Ｃアル
キルフェニルＣ１〜Ｃ６アルキルから成る群から選ばれ
： ただしＱがＮｎ　１７　Ｒ１８の場合にはＲ１は式ＸＸ
ＶＩ又は式ｘＸ■に属するか、又は式ＸＸ■のうちＲ７
、Ｒ８及びＲ９がメトキシであるものである］ の化合物に関する。
前記アリール若しくはヘテロアリール融合系の例として
は、 １．２，３．４−テトラしドロナフタレン５．６，７，
８．９−ペンタしドロベンゾシクロへブタン５．６，７
，８，９．１０−ヘキサしドロベンゾシクロオクタン ４．５．６−ドリヒドロー１−チアペンタレン４．５．
６−ドリヒド０−２−チアペンタレン４．５，６．７−
テトラしドロベンゾ［ｂｌチオフェン４．５，６．７−
テトラしドロベンゾ［Ｃ］チオフェン４．５．６−トリ
しドロー１−オキサペンタレン４．５，６．７−テトラ
ヒドロベンゾ［ｂｌフラン４．５．６−トリしドロー１
−アザペンタレン４．５，６．７−テトラヒドロベンゾ
［ｂｌビロール４．５．６−ドリヒドロー１−オキサ−
３−アザペンタレン ４、５．６．７−テトラしドロベンゾ［ｄ１オキサゾー
ル４．５．６−ドリヒドロー１−チア−３−アザペンタ
レン４．５，６．７−テトラしドロベンゾ［ｄｌチアゾ
ール４．５．６−ドリヒドロー１−オキサ−２−アザペ
ンタレン ４．５．６−ドリヒドロー１−チア−２−アザペンタレ
ン４．５．６−ドリヒドロー１．２−ジアザペンタレン
４．５，６．７−テトラヒドロベンゾ［ｄｌピラゾール
４．６−ジアザインダン、及び ５．６，７．８−テトラしドロキナゾリンがある。
特記しない限り、本発明における用語「へロノは、弗素
、塩素、臭素及び沃素を含む。
特記しない限り、本発明における用語「アルキル」は、
直鎖、分校及び環状であり得、直鎖部分と環状部分を併
有するものや分校部分と環状部分を併有するものを含む
。
特記しない限り、本発明における用語「−又はそれ以上
の置換基」は、−から利用可能な結合位置の数に応じて
定まる最大数までの置換基を指す。
本発明における用語「前記非芳香族環の−又はそれ以上
の炭素」は、前記アリール融合若しくはヘテロアリール
融合系のいずれかの非芳香族環の一部をなすが前記アリ
ール融合系の芳香族環の一部ではない炭素の、−から全
部までのものを指す。
本発明における用語［前記芳香族環の−又はそれ以上の
炭素」は、前記アリール融合若しくはヘテロアリール融
合系のいずれかの芳香族環の一部をなすか、前記アリー
ル融合若しくはヘテロアリール融合系の前記芳香族環及
び非芳香族環の一部をなす炭素の、−から全部までのも
のを指す。
式１の化合物は、光学中心を持つことがあり、従って種
々の立体異性配置を取ることがある０本発明は式Ｉのこ
の種化合物の立体異性体のすべてを、その混合物と共に
含むものである。
［式中、Ｚはヒドロキシ、クロロ又はブロモであり二Ｒ
２、Ｒ３及びＲ４はＣ６〜Ｃ１６アルキル１〜２個の二
重結合を有する０６〜Ｃ１６アルケ及び水素から成る群
から選ばれるが、Ｒ２、Ｒ及びＲ　の少なくとも一つは
Ｃ　〜Ｃ１６アルキル又は１〜２個の二重結合を有する
０６〜Ｃ１６アルケニルでなくてはならず：又はＲ２及
びＲ３はそれらに結合する炭素と一緒になって、本発明
にはまた、次式： 〜Ｃ直鎖又は分枝アルキル、Ｃ〜Ｃ１２シク０アルキル
Ｃ〜ｃｏアルキル、フェニルＣ１１゜ 〜Ｃアルキル、置換フェニルＣ〜Ｃ６アル及び炭素原子
８〜１５個を有するアリール融合若しくはヘテロアリー
ル融合系から成る群から選ばれた単環又は二環系を形成
し、ここで前記アリール融合若しくはヘテロアリール融
合系はいずれもその一環が芳香族であってＲ２及びＲ３
が結合した炭素を含む他の環は非芳香族であり、前記芳
香族環上の炭素原子１個は硫黄又は酸素で置換されてい
ることがあり、前記非芳香族環上の炭素原子１個又はそ
れ以上は硫黄又は酸素で置換されていることがあり、前
記芳香族環上の炭素原子１個又はそれ以上は窒素で置換
されていることがあり； そしてＲは水素、Ａ又はＸＲ１０であり：Ａは４〜１６
の炭素原子と０．１又は２の二重結合を有する炭化水素
であり；Ｘは酸素又は硫黄で、１０ あり、Ｒは０４〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４群から選
ばれ、前記置換フェニル、置換チアゾール、置換ベンゾ
チアゾール及び置換ピリジン上の置換基はＣ〜Ｃアルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ〜Ｃ６アルキル、ハ
ロ及びトリフルオロメチルから成る群から選ばれ；Ｒは
０６〜Ｃ１２アルキル又は１又は２の二重結合を有する
アルケニルであり；ｎ及びｍはそれぞれ独立に１又は２
であり：０及びｐはそれぞれ独立に０．１又は２であり
：各破線は二重結合が存在してもよいことを示し；各星
印はＲ及びＲが結合した炭素を示すが：Ｒ２及びＲ３が
環系Ｘ■、ＸＩＸ及びＸＸのいずれかを形成する場合は
、ＲはＡ又はＸ　Ｒ１０であり、そＬテＲ及ヒＲ３ｔｌ
’環系Ｘ　Ｘ　Ｉ、ＸＸ■及びＸｘ■のいずれかを形成
する場合は、Ｒ４は水素であり：そしてＲ及びＲ３が環
を形成しない場合には、Ｒ、Ｒ及びＲ４のうち１個を超
えて水素であることはない】 の化合物にも関する６式■の化合物は、式Ｉの化合物の
合成に用いられる中間体である。
式■の化合物で好適なものは、２−（ヘキシルチオ）オ
クタン酸、２−（ヘキシルチオ）ノナン酸、２−（ヘキ
シルチオ）デカン酸、２−（ヘプチルチオ）オクタン酸
、２−（ヘプチルチオ）ノナン酸、２−（ヘプチルチオ
）デカン酸、２−ノニルインダン−２−イルカルボン酸
、２−デシルインダン−２−イルカルボン酸、２−オク
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−２−イル
カルボン酸、及び２−ノニル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフト−２−イルカルボン酸である。
本発明はまた、式： ％式％ ［式中、ＲはＣ〜Ｃ３アルキルであり、Ｒは水素又はＣ
〜Ｃ３アルキルである］の化合物にも関する。
式■の化合物で好適なものは、Ｒ１が２．４．６−ドリ
フロオロフエニル、２，４．６−トリメトキシフエニル
、６−メドキシキノリンー５−イル、６−メドキシチオ
キノリンー５−イル、６−メドキシイソキノリンー５−
イル、６−メチルチオイソキノリン−５−イル、６−メ
チルチオ−８−アセトアミノキノリン−５−イル、２−
メチル−４，６−ジ（メチルチオ）ピリミジン−５−イ
ル及び６−メチル−２，４−ジ（メチルチオ）ピリジン
−３−イルであるものである。
式１の他の化合物で好適なものは、Ｒ２がヘキシルチオ
、ＲがオクチルでＲ４が水素であるもの；Ｒ及びＲ３が
それらに結合する炭素と一緒になってインダン−２−イ
ル環を形成し、Ｒ４が２−デシルであるもの：又はＲ及
びＲ３がそれらに結合する炭素と一緒になって１．２，
３．４−テトラヒドロナフト−２−イル環を形成し、Ｒ
４がノニルであるものである。
式１の化金物として好適なものは、 Ｎ−（２，４，ロートリフルオロフェニル）−２−（ヘ
キシルチオ）オクタン酸アミド： Ｎ−（２，４，６−）リメトキシフェニル）−２−（ヘ
キシルチオ）オクタン酸アミド： Ｈ−（２，４，６−トリメトキシフエニル）−２−（６
−ニトキシベンゾチアゾールー２−イル）デカン酸アミ
ド：Ｎ−（６−メドキシキノリンー５−イル）−２−（
ヘキシルチオ）デカン酸アミドニ ド（６−メチルチオキノリン−５−イル）−２−（ヘキ
シルチオ）デカン酸アミド； ト（６−メチルチオ−８−アセトアミノキノリン−５−
イル）−２−（ヘキシルチオ）デカン酸アミドニド（６
−メドキシイソキノリンー５−イル）−２−（ヘキシル
チオ）デカン酸アミド； ト（６−メチルチオイソキノリン−５−イル）−２−（
ヘキシルチオ）デカン酸アミドニ ド（６−メチルイソキノリン−５−イル）−２−（ヘキ
シルチオ）デカン酸アミド； ト（６−メチルチオキノリン−５−イル）−２−（４−
（３−メチルプロピル）フェノキシ）ノナン酸アミド；
（２３）−Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メ
チルピリジン−３−イル１−２−へキシルチオデカン酸
アミド：（２３）−Ｎ−［２−メチル−４，６−ビス（
メチルチオ）ピリミジン−５−イル１−２−へキシルチ
オデカン酸アミド； （２Ｓ）−Ｎ−［６−（メチルチオ）キノリン−５−イ
ル］−２−ヘキシルチオデカン酸アミド： Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミ
ジン−５−イル１−２−ヘキシルチオデカン酸アミド：
Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジ
ン−３−イル】−２−へキシルチオデカン酸アミド：Ｎ
−（４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジ
ン−５−イル］−２．２−ジメチルドデカン酸アミド；
Ｎ−［２，４−ビス（メ、チルチオ）−６−メチルピリ
ジン−３−イル］−２．２−ジメチルドデカン酸アミド
：Ｎ’−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピ
リジン−３−イルコート［４−（３−メチルブチル）ベ
ンジル］−トシクロヘプチル尿素； Ｈ’−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリ
ジン−３−イル］−Ｎ−［４−（３−メチルブチル）ベ
ンジル】−Ｎ−ヘプチル尿素； Ｎ’−（４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリ
ミジン−５−イル］−Ｎ−［４−（３−メチルブチル）
ベンジル］−トシクロへブチル尿素： Ｎ’−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリ
ミジン−５−イルコード［４−（３−メチルブチル）ベ
ンジル］−トヘプチル尿素； Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミ
ジン−５−イル］−４，５−ジメチル−トランス−２−
ヘプチルシクロへキス−４−エンカルボキサミド：Ｎ−
［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン
−５−イル】−２−ヘプチルノナン酸アミド：Ｈ−［４
，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５
−イル］ペンタデカン酸アミド：Ｎ−［２，４−ビス（
メチルチオ）−６−メチルピリジン−３−イル］ペンタ
デカン酸アミド：Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−
６−メチルピリジン−３−イル］−（Ｚ）−９−オクタ
デセノイック酸アミド；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチ
オ）−２−メチルピリミジン−５−イル］−（Ｚ）−９
−オクタデセノイック酸アミド； Ｎ−（４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミ
ジン−５−イル１−トランス−３−ノニル−１，２，３
，４−テトラしドロー２−ナフトエ酸アミド： Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）ピリミジン−５−イ
ルコートランス−３−ノニル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２−ナフトエ酸アミド： Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフエニル）−２−ノニ
ル−１，２，３，４−テトラしドロナフト−２−イルカ
ルボキサミド： Ｎ−（２，４，ロートリフルオロフェニル）−２−ノニ
ル−１，２，３，４−テトラしドロナフト−２−イルカ
ルボキサミド： Ｈ−（２，４，６−）リフルオロフェニル）−２−ノニ
ルインダン−２−イルカルボキサミド； Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフエニル）−６−トラ
ンス−ヘプチルー３．４−ジメチルシクロへキス−２−
工二ルカルボキサミド； Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフエニル）−２−ノニ
ルビシクロ［２，２，１］ヘプト−５−エン−２−イル
カルボキサミドニ ド（６−メチルチオキノリン−５−イル）−２−オクチ
ル−１，３−ジチアン−２−イルカルボキサミド；Ｎ−
（２−メチル−４，６−シメチルチオビリミジンー５−
イル）−２−ヘキシルチオデカン酸アミド：Ｎ−（２，
４，６−）リメトキシフェニル）−Ｎ’−（４−（３−
メチルブチル）フェニルメチル）−Ｎｏ−ヘプチル尿素
； Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−Ｎ’−（
４−（２゜２−ジメチルプロピル）フェニルメチル）−
Ｎ−ヘプチル尿素ニ ド（イソキノリン−５−イル）−Ｈ’−（４−（３−メ
チルブチル）フェニルメチル）−Ｎｏ−へブチル尿素；
ト（キノリン−５−イル）−Ｎ’−（４−（３−メチル
ブチル）フェニルメチル）−Ｎｏ−へ１チル尿素：及び
ト（６−メドキシキノリンー５−イル）−Ｎ’−（４−
（３−メチルブチル）フェニルメチル）−Ｎ’−へブチ
ル尿素がある。
式１の他の化合物としては、 ト（２−メトキシ−６−メチルフェニル）−２−（４−
グロビルフェニル）スルホニルウンデカン酸アミド；ト
（３−メチル−６−ドリフルオロメチルキノリンー５−
イル）−２−（２，５−ジメチルフェノキシ）デカン酸
アミド； Ｎ−（６，７−（メチレンジオキシ）イソキノリン−５
−イル）−２−（チアゾール−２−イル）メトキシノナ
ン酸アミド； Ｎ−（２，６−シメトキシフエニル）−２，２−ジ（イ
ン１０ビルチオ）オクタン酸アミド； ト（３−クロロ−８−イソブチルキノリン−５−イル）
−２−（３−エトキシフェニル）チオ−２−プロピルへ
ブタン酸アミドニ ド（４−メチル−６，７−ジフルオロイソキノリン−５
−イｌしンー１−メチル−５−オクチル−２，７−シオ
キサビシクｏ　ｉ２．２．１１へブタン−５−イルカル
ボキサミド：Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニル
）−２−プロピルチオヘキサデカ−９−エン酸アミドニ ド（６−イソプロビルチオキノリン−５−イル）−２−
（４−エチル千オフエノキシ）ノナン酸アミド；ト（６
−メドキシイソキノリンー５−イル）−２−［５−タロ
ロペンゾチアゾールー２−イル）千オ］オクタン酸アミ
ド： Ｎ−（２，４，ロートリフルオロフェニル）−２−［（
３，５−ジメチルベンゾイル）アミノ］オクタン酸アミ
ド：Ｎ−（８−アセトアミノ−６−メドキシチオキノリ
ンー５−イル）−２−へキシルチオデカン酸アミド；Ｎ
−（８−アミノ−６−メドキシキノリンー５−イル）−
２−ヘキシルチオデカン酸アミド； ト（８−アミノ−６−メチルチオキノリン−５−イル）
−２−ヘキシルチオデカン酸アミド； Ｎ−（，８−（２，２−ジメチルプロピオニル）アミノ
−６−メドキシキノリンー５−イル）−２−ヘキシルチ
オデカン酸アミドニ ド（６−メチルチオキノリン−５−イル）−２−へキシ
ルオキシデカン酸アミドニ ド（８−アセトアミノ−６−メチルチオキノリン−５−
イル）−２−ヘキシルオキシデカン酸アミド：Ｎ−（８
−メチルチオキノリン−５−イル）−２−へブチルノナ
ン酸アミド； ト（８−アセトアミノ−６−メチルチオキノリン−５−
イル）−２−ヘプチルノナン酸アミド；ト（８−アセト
アミノキノリン−５−イル）−２−ヘキシルチオデカン
酸アミド； ト（８−アミノキノリン−５−イル）−２−ヘキシルチ
オデカン酸アミド； Ｎ−（６−アセトアミノキノリン−５−イル）−２−ヘ
キシルチオデカン酸アミド； ト（６−アミノキノリン−５−イル）−２−ヘキシルチ
オデ、カン酸アミド： Ｎ−（４，６−シメチルチオビリミジンー５−イル）−
２−ヘキシルチオデカン酸アミド： Ｎ−（４，６−ダニチルチオビリミジン−５−イル）−
２−へキシルチオデカン酸アミドニ ド（４−メトキシ−６−エチルチオビリミジン−５−イ
ル）−２−ヘキシルチオデカン酸アミドニド（４−エト
キシ−６−メチルチオピリミジン−５−イル）−２−へ
キシルチオデカン酸アミド：Ｎ−（４−エトキシ−６−
エチルチオビリミジン−５−イル）−２−へキシルチオ
デカン酸アミド：ト（４−メトキシ−６−ニトキシエチ
ルチオビリミジンー５−イル）−２−へキシルチオデカ
ン酸アミドニド（４−メトキシ−６−プチルチオビリミ
ジンー５−イル）−２−へキシルチオデカン酸アミド：
Ｎ−（２，４−ジメチルチオ−６−メチルピリミジン−
５−イル）−２−ヘプチルノナン酸アミド：Ｎ−（２−
アミノ−４−メトキシ−６−メチルチオピリミジン−５
−イル）−２−へキシルチオデカン酸アミド： Ｎ−（２−アセトアミノ　−４−メトキシ−６−メチル
チオピリミジン−５−イル）−２−へキシルチオデカン
酸アミド： Ｎ−［４−メトキシ−６−（２−フリルメチルチオ）ピ
リミジン−５−イル］−２−ヘキシルチオデカン酸アミ
ド； Ｎ−［４−メトキシ−６−（２−プロピルチオ）ピリミ
ジン−５−イル］−２−ヘキシルチオデカン酸アミドニ
ド（２−ブチルチオ−４−メチルビリジン−３−イル）
−２−ヘキシルチオデカン酸アミド； Ｎ−［２−（４−メトキシフェニルチオ）−４−メチル
ビリジン−３−イル］−２−ヘキシルチオデカン酸アミ
ド： Ｎ−［２−（２−フリルメチルチオ）−４−メチルビリ
ジン−３−イル］−２−ヘキシルチオデカン酸アミドニ
ド（２−エチルチオ−４−メチルビリジン−３−イル）
−２−ヘキシルチオデカン酸アミドニ ド（６−メドキシキノリンー５−イル）−９−オクタデ
セノイック酸アミドニ ド（６−フルオロキノリン−５−イル）−９−オクタデ
セノイック酸アミドニ ド（６−メチルチオキノリン−５−イル）−９−オクタ
デセノイック酸アミドニ ド（８−アセトアミノ−６−メチルチオキノリン−５−
イル）−９−オクタデカン酸アミドニド（２−エチルチ
オ−４−メチルビリジン−３−イル）−４，５−ジメチ
ル−トランス−２−ノニルシクロヘキサ−４−エンカル
ボキサミド；及び Ｎ−（４，６−シメチルチオビリミジンー５−イル）−
２−デシルインダン−２−カルボキサミドがある。
本発明はまた、式Ｉ、■及びｘＸ■の化合物の全ての放
射線標識した形態にも関する。このような放射線標識し
た化合物は、動物及びヒトの両者における代謝薬学検討
及び結合分析の際に、研究及び診断の手段として有用で
ある。
本発明はまた、ＡＣＡＴを阻害し、コレステロールの腸
内吸収を阻害し、アテローム性動脈硬化症の進行を逆行
ないし遅延させ、又はヒトを含む哺乳動物における血清
コレステロール濃度を低下させるための医薬組成物であ
って、ＡＣＡＴを阻害し、コレステロールの腸内吸収を
阻害し、゛アテローム性動脈硬化症の進行を逆行ないし
遅延させ、又は血清コレステロール濃度を低下させるに
有効な量の式Ｉの化合物又はその医薬的に許容し得る塩
と、医薬的に許容し得る担体とから成る医薬組成物にも
関する。
式■の化合物の医薬的に許容し得る酸付加塩の例として
は、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、フマル酸、拘枢酸
、琥珀酸、サリチル酸、蓚酸、臭化水素酸、燐酸、メタ
ンスルホン酸、酒石酸、ジ−ｐ−トルオイル酒石酸及び
マンデル酸がある。
第１図ないし第４図に示す反応図式１〜４は、本発明の
化合物の合成方法を示すものである。ここで、式■の化
合物は反応図式中で各合成手法に基づき式ＩＡ、ＩＢ、
ＩＣ及びＩＤと呼称されている。第５図の反応図式５は
、図式１〜４で使用されるある種の５−アミノキノリン
類及び５−アミノイソキノリン類の合成経路を示す。
特記ない限り、反応図式中及び以下の説明中でぃうＱ、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９
、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、
ｎ、ｍ、ｏ、ｐ、Ｘ、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＧは、既になした
定義に従う。
反応図式１は、式ＩＡを有する本発明のアミド類、即ち
式ＩにおいてＱが−ＣＲ２Ｒ３Ｒ４であるものを、弐■
の対応するカルボン酸から合成する手法を示す０式■の
カルボン酸は、塩素化剤又は臭素化剤と反応させて、ま
ず式■でＷが塩素又は臭素である対応の酸ハライドに変
換する。適当な塩素化剤及び臭素化剤の例としては、塩
化オキザリル、臭化オキザリル、塩化チオニル、臭化チ
オニル、三塩化燐、三臭化間、五塩化燗、五臭化燐、オ
キシ塩化燐及びオキシ臭化燐がある６通常は、この反応
は無溶媒でないしは塩化メチレン等のハロゲン化炭化水
素溶媒中で、３０分から４８時間（好ましくは２〜１８
時間）、約０〜２５０℃の温度（好ましくは反応混合物
の還流温度）にて行なわれる。
得られた酸ハライドは、次に式ＲＮＨ２のアミン並びに
ジメチルアミノピリジン、ピリジン又はトリエチルアミ
ン等の酸スカベンジヤーと反応させて、式ＩＡの対応す
るアミドに変換する０反応は通常無溶媒で、ないしはテ
トラヒドロフラン又は塩化メチレン等の不活性溶媒中で
、１５分から１４４時間（好ましくは約２〜７２時間）
、釣り８〜３５０℃の温度（好ましくは約−２０℃から
反応混合物の還流温度）にて行なわれる。
式■において、Ｑが−ＣＲ２Ｒ３Ｒ４であり、ＲがＸＲ
であり、Ｒ３とＲ４の一方が水素で他方が水素、０１〜
Ｃ４アルキル又はＡであるもの、即ち式ＩＢの化合物は
、反応図式２により合成可能である０反応図式２におい
て、Ｒ３とＲ４の一方が水素で他方が水素、Ｃ〜Ｃ４ア
ルキル又はＡである式Ｖのカルボン酸を、無溶媒、還流
温度で、約３時間、塩化チオニルと反応させる。
次いでこれに臭素と触媒量の沃素を加え、還流せしめる
。約１８時間還流後、エタノールを加えさらに１時間還
流すると、式■のブロモエステル（Ｒ３とＲ４は式Ｖに
ついて定義したものと同じ）が生じる０式■のブロモエ
ステルは次いでＨｘＲｌｏの化合物及び炭酸カリウム又
は水素化ナトリウムのような塩基と、ジメチルホルムア
ミド、アセトン又はテトラヒドロフラン等の非プロトン
極性溶媒中で、約３０分から４８時間〈好ましくは約４
〜１８時間）、約−７８〜３５０℃の温度（好ましくは
約０℃から反応混合物の還流温度）にて反応させて、置
換基−Ｂ「が置換基Ｘ　Ｒ１０に変わった外は式■と同
じ構造（式■°と称する）を有するエステルに変換する
０式■の酸（Ｒ３とＲ４は式Ｖ及び式■について定義し
たものと同じ）は、次に式■°のエステルを水酸化ナト
リウム等の水酸化物と反応させて得る。この反応は、通
常メタノール又はエタノール等の低級アルコール溶媒中
で、約−７８〜３５０℃の温度（好ましくは約２０℃が
ら反応混合物の還流温度）にて−夜続ける。
このようにして得た式■の酸は、式ＩＢのアミド（Ｒ３
とＲ４は式Ｖ、式■及び式■について定義したものと同
じ）へと、反応図式１に示し上記に説明した酸→アミド
の合成法を経て変換される。
式ＩＢの化合物は、また次のようにしても製造できる０
反応図式２に示し前記に定義した式Ｖの化合物を、塩化
チオニルと反応させ、次いでこれに臭素と触媒量の沃素
を前記したように加える。
但し、エタノールに代え水で反応停止して、Ｒ３とＲ４
が式Ｖについて定義したものと同じである式ＨＯＯＣＣ
ＢｒＲ３Ｒ’の化合物とする。これを対応の式ＣＩＣ０
ＣＢｒＲ３Ｒ’の酸塩化物とし、さらにＲ３とＲ４が式
Ｖについて定義したものと同じである式ＲＮＨＣＯＣＢ
ｒＲ３Ｒ’の対応のアミドへと、反応図式１に示し上記
に説明した酸→アミドの合成法を経て変換する。このよ
うにして得た式ＲＮＨＣＯＣＢｒＲ３Ｒ’の対応のアミ
ドを、次にＨｘＲｌｏの化合物及び炭酸カリウム又は水
素化ナトリウムのような塩基と反応させ、Ｒ３とＲ４が
式Ｖについて定義したものと同じである式ＩＢの化合物
とする。この反応は、通常ジメチルホルムアミド、アセ
トン又はテトラしドロフラン等の非プロトン極性溶媒中
で、約３０分から４８時間（好ましくは約４〜１８時間
）行なう０反応温度は約−７８〜３５０℃（好ましくは
約０℃から反応混合物の還流温度）とすることができる
。
反応図式３は、式ＩでＱが−ＣＲ２Ｒ３Ｒ４であり、Ｒ
が水素又はＡであり、Ｒ及びＲ３がそれらに結合する炭
素と一緒になって二環系：［式中、各星印はＲ及びＲ３
が結合した炭素を示し、Ｒ及びＲ１３はそれぞれ独立に
水素及びＣ〜Ｃアルキルから成る群から選ばれるか、又
はＲ及びＲ１３はそれらに結合する炭素と一緒になって
ベンゼン環を形成する］を形成する。
反応図式３に示すように、Ｒ１１がＡ、水素、フェニル
又は置換フェニルであり、かつＲ１１とカルボニル基が
相互にトランス配置にあるような、式■の酸と、Ｒ１２
及びＲ１３が上記定義のものである式■のジエンとの間
で、ディールス−アルダ−反応が行なわれる。この反応
は通常トルエン等の炭化水素溶媒中で、触媒量のハイド
ロキノン等の酸化防止剤を用いて進める。各反応剤は、
一般に約１〜１０日（好ましくは約３〜５日）、密封し
た高圧容器中で、はぼ室温から３５０℃までの温度（好
ましくは約１００〜１５０℃）で反応させる。この反応
により式Ｘの酸が、生じるが、これを反応図式１に示し
上記に説明した酸→アミドの合成法を経て、Ｒ１２及び
Ｒ１３に結合した炭素の間が炭素−炭素二重結合になっ
た式ＩＣの対応するアミドに変換することができる。
かくして得られた式ＩＣのアミドは、水素等の還元剤の
作用により、Ｒ１２及びＲ１３に結合した炭素の間が炭
素−炭素一重結合である式ＩＣのアミドに変換すること
ができる。典型的には、この還元は高圧容器中、酢酸等
の不活性溶媒中、炭素上パラジウム等の水素化触媒の存
在下に、水素ガスを用いて行なわれる。還元反応の温度
は、約−２０〜２５０℃（好ましくは室温）で、５０ｐ
、ｓ、ｉ、の水素圧がよい（１気圧以上の圧力が適当で
ある）、Ｒ１１とカルボニル基が相互にシス配置にある
ような式ＩＣの対応する化合物も、式■の酸のシス異性
体を使えば同様に得られる。
Ｒ１２及びＲ１３がそれらに結合する炭素と一緒になっ
てベンゼン環を形成するような式ＩＣの化合物を得る目
的で上記の反応図式３の操作をする場合には、１．３−
ジしドロベンゾ［ｃｌチオフェン２．２−ジオキシドと
式■の酸若しくはそのエステルとの混合物を加熱して、
式■のジエンを一般にこれらの酸やエステルの存在下に
その場で生成させる。
反応は通常的２３５〜３００℃（好ましくは約２５０〜
２６５℃）で、窒素下はぼ３０分から２４時間（好まし
くは約２時間）実施される。
反応図式４は、式１でＱが−ＣＲ２Ｒ３Ｒ’でアルキル
、Ａ或いはｘＲｌｏから成る群から選ばれ、又はＲ及び
Ｒ３はそれらに結合する炭素と一緒になってＣ〜Ｃシク
ロアルキル、０６〜Ｃ１４ビシクロアルキル（このシク
ロアルキル及びビシクロアルキル基の１〜２個の炭素原
子は、酸素又は硫黄で置き換えることができる）及び炭
素原子８〜１５個を有するアリール若しくはヘテロアリ
ール融合系から成る群から選ばれた単環又は二環系を形
成し、ここで前記アリール若しくはヘテロアリール融合
系はいずれもその一環が芳香族であうてＲ及びＲ３が結
合した炭素を含む他の環は非芳香族であり、前記芳香族
環上の炭素原子１個は硫黄又は酸素で置換されているこ
とがあり、前記非芳香族環上の炭素原子１個又はそれ以
上は硫黄又は酸素で置換されていることがあり、前記芳
香族環上の炭素原子１個又はそれ以上は窒素で置換され
ていることがある化合物の製造法を示す、この図式では
、式ＩでＱが−ＣＲ２Ｒ３Ｒ４であり、Ｒ４がＸＲ１０
であり、Ｒ２及びＲ３がそれらに結合する炭素と一緒に
なって直前に定義した単環又は二環系を形成した化合物
の合成法をも示す°０反応図式４に示す本発明の化合物
は、すべて式ＩＤで示され、以下のようにして合成され
る。
式ηの酸（ここでＲ２及びに３はそれぞれ独立ら成る群
から選ばれ、又はＲ２及びＲ３はそれらに結合する炭素
と一緒になって直前に定義した単環又は二環系を形成し
ている）を、ヘキサメチル燐酸トリアミド等の添加剤を
加え又は加えずして、リチウムジイソプロピルアミド又
はヘキサメチルジシラジド等の塩基と、テトラヒドロフ
ラン等の無水不活性溶媒中にて反応させ、次いでＲ’１
ｌａｌ（Ｈａｌはハロゲンで、Ｒ４は０１〜Ｃ７アルキ
ル又はＡ）の化合物と反応させる。この反応は、通常的
−７８〜４０℃の温度（好ましくは約−７８℃から室温
）の温度で、約３０分から４８時間（好ましくは約１．
５〜１７時間：式℃のジアニオン生成に約０．５〜１時
間、アルキル化に１〜１６時間）行なう、生成物は式■
の酸で、ここでＲ２及びＲ３は直前に定義したもので、
Ｒは０１〜Ｃ７アルキル又はＡである。得られた弐℃の
酸は、式ＩＤのアミド（Ｒ及びＲ３は直前に定義したも
のと同じで、ＲはＣ〜Ｃ７アルキル又はＡ）へと、反応
図式１に示し上記に説明した酸→アミドの合成法を経て
変換される。
ＲがＸＲ１０である式ＩＤの化合物は、Ｒ４がＣ〜Ｃ７
アルキル又はＡであるものの合成につき上記したと同様
に、但し一つだけ変形して作られる。弐℃のジアニオン
は、Ｒ’　Ｈａｔでなくて式Ｒ１０ＳＳＲ１０の化合物
と反応させる。これにより、ＲがＸ　Ｒ１０である式刈
の酸が生成する。得られた式刈の酸は、次いで対応の式
ＩＤのアミドへと、反応図式１に示し上記に説明した酸
→アミドの合成法を経て変換される。
本発明で用いられるアミノピリミジン及びアミノピリジ
ン中間体は、文献公知であるか、或いは文献公知又は市
販の中間体から常法で合成できる。
多くのピリミジン及びピリジン中間体に関する合成法は
、ｏ、Ｊ、ａｒｏｗｎ編、”Ｔｈｅ　Ｐｙｒｉｍｉｄｉ
ｎｅｓ”ｊ１９６２）及びＲ，Ａ、Ａｂｒａｎｏｖｉｔ
ｃｈ　編、”Ｐｙｒｉｄｉｎｅ　ａｎｄ　ｉｔｓ　Ｄｅ
ｒｉｖａｔｉｖｅｓ”（１９６１）Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅ
ｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｉｎｃ、。
Ｎｅｗ　ＹＯｒｋ、Ｎ、Ｙ、及びその補遺の総説に見ら
れる。
これら中間体のあるものについては、以下にその合成法
を詳しく述べる。
２．６−ジ置換−５−アミノピリミジン誘導体は、適宜
置換した４、６−シヒドロキシビリミジンを、約１５℃
から約４０℃の温度、約１〜５時間の間、＃酸中の発煙
硝酸のようなニトロ化剤と反応させて作ることができる
。得られた５−ニトロピリミジンは、単独又は好ましく
はジエチルアニリンの塩基存在下に、約１００℃から約
１１５℃の温度、約３０分から約２時間の間、塩化ホス
ホリル等の塩素化剤により、２，４−ジクロロ−５−ニ
トロピリミジンへと変換する。この変換を行なう際の操
作については、Ｊ。
ＣｈｅＩｌ、Ｓｏｃ、、３８３２（１９５４）に記載さ
れている。
２．６−ビス（アルキルチオ）−５−ニトロピリミジン
誘導体は、適宜なジクロロ中間体を２当量のナトリウム
アルキルチオラードと、ジメチルホルムアミド乃至は好
ましくはメタノール等の溶媒中、約４〜１６時間、約０
℃から約３０℃、好ましくは室温にて反応させて合成す
る０次いで使用する求核剤の反応性に応じ約０℃から約
１００℃にて、ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロ
フラン等の不活性溶媒中、約４〜１６時間、ジクロロ中
間体を１当量の求核剤と反応させると、−置換が達成さ
れる。
得られたモノクロロ誘導体を、次に別の１当量の求核剤
と反応させると、２位及び４位の炭素原子が別々の置換
基で二置換した誘導体が生じる。
２．６−ジ置換−５−ニトロピリミジンは、濃塩酸中の
塩化第−錫又は適宜の触媒と併用した水素ガス等の還元
剤で還元して、対応する５−アミノピリミジン誘導体と
する。
式ＸＸ■の新規ピリジン類及び他の２．４−ジ置換−３
−アミノピリジン誘導体は、適宜の２．４−ジしドロキ
シピリジンに、８０〜１００℃で１５〜６０分間、濃硝
酸等のニトロ化剤を作用させて製する０例えば、２．４
−ジヒドロキシ−６−メチル−３−ニトロピリジンの合
成は、Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｎ、、１
９７０，７，３８９に記載されている。得られた２、４
−ジヒドロキシ−３−ニトロピリジンは、順次２．４−
ジクロロ−３−二トロピリジン、２．４−ジ置換−３−
ニトロピリジン、２．４−ジ置換−３−アミノピリジン
誘導体へと、ピリミジン系列について述べたと同様の反
応条件で変換する。
反応図式１で使用されるある種の５−アミノキノリン類
及び５−アミノイソキノリン類の合成経路は、反応図式
５に示される０反応図式５にあるように、式Ｘｖ及びＸ
■の５−アミノキノリン類及びアミノイソキノリン類は
下記のようにして合成される０式Ｘ■のキノリン又はイ
ンキノリンを硝酸又は硝酸カリウム等のニトロ化剤と、
硫酸等の酸触媒を介在させ又はさせずして、約２〜１６
時間、０〜１００℃で反応させてその５位でそれぞれニ
トロ化する。得られた式Ｘ　ＩＶのニトロ化合物は、次
いで塩化第一錫、鉄、亜鉛又は水素ガス等の還元剤と、
塩酸等の酸触媒を介在させ又はさせずして、約２〜１６
時間、０〜１００℃で反応させて式ＸＶの対応する５−
アミノキノリン又は５−アミノイソキノリンとする。
Ｒが−ｓ　Ｒ１４でキノリン環又はインキノリン環の６
位に置換しており、かつＲ１ｊＣＣ１〜Ｃ６アルキル、
０５〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル０１〜Ｃ４アルキ
ル、フ再、ニル、置換フェニル、ヘテロアリール又は置
換へテロアリールである式Ｘ■の化合物は以下のように
して合成できる。Ｒ５が塩素でキノリン環又はイソキノ
リン環の６位に置換している弐ＸＩＶの化合物を、Ｒ１
４が上記に定義したものであるＲ”ＳＨの化合物及び水
素化ナトリウム等の塩基と反応させるが、又は弐ＸＩＶ
の同様の化合物を、Ｒ１４が上記に定義したものである
Ｒ”ＳＮａの化合物と、テトラヒドロフラン等の不活性
溶媒中、約４〜１６時間、約−１０℃〜室温で反応させ
る。好ましい温度は一１０℃である。この反応により式
ＸＶＩの化合物が生じるので、次いでこれを弐ＸＩＶの
化合物の還元について説明した方法により対応の５−ア
ミノキノリンスはイソキノリンへと変換する。
式■でＱが−ＮＲ１７Ｒ１８である尿素化合物は、弐Ｎ
ＨＲＲの二級アミンを式Ｒ’　ＮＧＯの化合物と反応さ
せて作る。この反応は、通常常温でヘキサン等の炭化水
素溶媒中で進める。二級アミンＮ　ＨＲ１７Ｒ１８は、
当業者に知られた各種の製法で得られる（例えば、Ｖｏ
ｇｅｌ’ｓ　Ｔｅｘｔｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｐｒａｃｔｉｃ
ａｌ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｎｉｓｔｒｙ、　Ｌｏｎ
ｕｅｎ　Ｉｎｃ、、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　ＤＤ、５６
４−５７５　（４ｅｄ、　１９７８）参照）。
特記されていない限り、上記各反応では圧力は重要でな
い、上記各反応での好′ｊ！ｉ温度は、知られたものに
ついて示した。一般に各反応についての好適温度は、生
成物が爬−られる範囲での下限温度である。特定反応に
・ついてこれを知るには、薄層クロマトグラフィーで反
応を追跡すればよい。
式■の新規化合物及びその医薬的に許容可能な塩は、ア
シル補酵素Ａ：コレステロールアシルトランスフェラー
ゼ（ＡＣＡＴ）阻害剤として有用である。これら化合物
は、それ自体Ｑｔ）乳動物においてコレステロールの腸
内吸収を阻害するからして、ヒトを含む哺乳動物におけ
る高血清コレステロール症の治療に有用である。ここで
いう治療とは、高血清コレステロール症の予防及び緩解
の両者を意味する。治療を要する患者に投与される化合
物は、経口、非経口又は局所を含む常用の各経路で適用
される。一般に、これら化合物を経口又は非経口で投与
するときには、日量患者体重１　ｋｒ当たり約０．０５
から約３０ｎｇ、好ましくは約０．０８〜５■投与する
０体重約７０ｋｇの成人については、従って常用の日量
は約３．５〜２０００Ｍとなる。もっとも、患者の体調
や投与化合物の活性によっても調整すべきである。いず
れにせよ、投与の責任者が各患者についての最適用量を
決定する。
式■の化合物及びその医薬的に許容可能な塩は、単独で
適用するか、或いは医薬上許容可能な担体と組み合わせ
て適用され、投与は一回にしても数回に分割してもよい
、医薬上許容可能な担体として適するものには、不活性
固体稀釈剤即ち増量剤、滅菌水性媒体や各種無毒有機溶
媒を含む、得られた医薬組成物は各種剤型で適用可能で
あって、錠剤、粉剤、せ味人錠剤、甘味液、注射液等の
形態とすることができる。これら医薬組成物には、要す
れば香料、結合剤、！Ｖ形剤その他をさらに存在させる
ことができる。
即ち、経口適用目的には、拘枢酸ナトリウム、炭酸カル
シウムや燐酸カルシウム等の各種賦形剤を、澱粉、アル
ギン酸及びある種のケイ酸複塩笠の崩壊剤、更にポリビ
ニルピロリドン、蔗糖、ゼラチン及びアカシアのような
結合剤と共に用いて錠剤とすることができる。加えて、
ステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウムや
タルクといった潤滑剤は、錠剤化工程で役立つことが多
い、同種の固体組成物を、軟又は砂充填のゼラチンカプ
セルの充填剤として用いることもできる。
このための好適材質にはラクトース即ち乳糖や高分子量
ポリエチレングリコールも含まれる。水性分散液乃至エ
リキシル剤での経口適用の際には、必須の活性物質に加
えて各種甘味剤や芳香剤、着色剤乃至染料、要すれは乳
化剤乃至分散剤、更には水、エタノール、プロピレング
リコール、グリセリンやその混合物等の稀釈剤を組み合
わせることも可能である。
非経口適用に際しては、式Ｉの化合物及びその医薬的に
許容可能な塩を、ごま油乃至落花生油溶液、プロピレン
グリコール水溶液、滅菌水溶液とすることができる。か
かる水溶液は必要に応じ適宜緩衝し、稀釈液も予め十分
址の塩類や葡萄糖で等張性にしておく、このようにした
溶液は、静脈、筋肉、皮下又は腹膜組織への注射に特に
有用である。この際に用いるべき滅菌水性媒体は、すべ
て当業者によく知られた標準的手法で容易に得られる。
本発明の化合物のＡＣＡＴ阻害剤としての効果は、多く
の標準的生物乃至薬学検査で評価され得る。即ち、式■
の化合物のＡＣＡＴ阻害活性は、次の操作により測定す
る。　Ｂ１１ｈｅｉｎｅｒ、Ｊ、Ｔ、、Ｈｅｔｈ。
ＥｎｚｙＩＩｏｌ、、　１１１．ｐｐ、２８６−２９３
（１９８５）の方法に少改変を加え、給食Ｓｐｒａｇｕ
ｅ−Ｄａｗｌｅｙラットから分離したミクロソームで測
定した。ラット肝臓からのミクロソームは差動遠心法で
調製し、使用に先立ち試験緩衝液で洗う、試験混合物は
、２５μｅのＢＳＡ（４０■／　ｍｌ）　、３０μ夕の
ラット肝臓ミクロソーム溶液（１００μｇミクロソーム
タンパク）、２０μジの試験緩衝液（０，１−ζ酸カリ
ウム、０．１社運元グルタチオン、ｐ■７．４）　、０
．６Ｘ　Ｔｒｉｔｏｎ　ＷＲ−１３３９の試験緩衝液溶
液１００μ！中の２０μｇのコレステロール、及び１０
０％ＤＭＳＯに溶かした試験化合物５μＰ（全量１８０
μ２）を含む、この試験混合物を３７℃で３０分間イン
キュベートする。
２０μＲの１４Ｃ−Ｏｌｅｏｙｌ−ＣｏＡ　（１０００
μ’ｐ−５２，０ＯＯｄｐ１／ｎｎｏｌ）を加えて反応
を開始し、３７℃で１５分続行する０反応を１ｍｌのエ
タノールを加えて停止する。
脂質を４山１のヘキサンに抽出する。うち３　ｍｌの分
を窒素下に乾固し、１００μＱのクロロホルムに再懸濁
する。加熱活性化したＴ　Ｌ　Ｃ板に５０μ！のクロロ
ボルムをスポットし、ヘキサン：ジエチルエーテル：酢
酸（８５：１５：１容址比）で展開する。コレステロー
ルエステルへの放射能取込みの程度を、Ｂｅｒｔｈｏｌ
ｄ　ＬＢ２８４２　Ｌｉｎｅａｒ　ＴＬＣ八ｎａｌｙｚ
ｅｒで定量する。ＡＣＡＴｍ害性は、ＤＭＳＯの対称試
験と対比して計算する。
式■の化合物のコレステロール腸内吸収阻害活性は、Ｈ
ｅ１ｃｈｏｉｒ及びＨａｒｖｅｌｌ、　Ｊ、Ｌｉｐｉｄ
、Ｒｅｓ、、　２６゜３０６−３１５ｆ１９８５）の方
法で評価することができる。
本発明を以下に実施例をもって説明する。しかしながら
、本発明はこれら実施例の詳細に限定されるものではな
いことを理解されたい、融点は補正されていない、プロ
トン核磁気共鳴スペクトル（Ｊ（ＮＭＲ）及びＣ１３核
磁気共鳴スペクトル（ＣＮＭＲ）は、重クロロホルム（
ＣＤＣｌ２）溶液で測定し、テトラメチルシラン（ＴＭ
Ｓ）から低磁場方向への１）ｌ）Ｉ単位でピーク位置を
示した。
ピーク形状は、Ｓ（−重線）、ｄ（二重線）、しく三重
線）、ｑ（四重線）、ｍ（多重線）、ｂ「（幅広）、Ｃ
（複雑）と表示する。
実施例１ ２−（４−ｎ−プロピルフェニルチオ）ノナン酸エチル １．６ｇ（０，０３３モル）の水素化ナトリウム（鉱油
に分散した５０％分散液）を、２５ｍ１の無水ジメチル
ホルムアミドに溶解した５、０ｇ　（０，０３３モル）
４−プロピルチオフェノールの溶液に加えた。１５分後
、８．８　ｇ（０，０３３モル）の２−ブロモノナン酸
エチル（Ｊ、　Ｉ、ａｂｅｔｔｅｄ　Ｃｏａ＋ｐｏｕｎ
ｄｓ　Ｒａｄｌｏｐｈａｒｎ＋、　１４．７１３（１９
７８）に従って調製）を加え、生じた混合液を室温で一
晩撹拌した。つぎに反応混合液を１５０ｍ１の酢酸エチ
ルで希釈し、生じた混合液を５ｘ８０ｍｌの水で、次い
でＢＯｍｌの飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル溶液を
無水硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧濾過濃縮した。生
じた油を６００ｇシリカゲル上でクロマトグラフィにか
け、７：３ヘキサン／塩化メチレンで溶出して、９．０
ｇ　（収率８１％）の所望の物質を油として得た。
’ＨＮＭＲ：６０．８ｇ（ｃ、６Ｈ）　；　１．１−１
．５（ｃ、ｔｏｔａ１１２１０１．１２（ｔ、３Ｈ）を
含む、　１．５４−１．９３（８，４１１）　　；２．
５４（ｔ、２Ｈ）　；　８．５Ｇ（Ｑ、ＩＨ）　；　４
．０７（Ｑ、２Ｈ）　；　７．１（ｄ、２Ｈ）　、　７
．８８（ｄ、２Ｈ）。
実施例ｌＡ ２−へキシルチオデカン酸 ２６．８ｍｌ　（０，１９モル）のヘキサンジオールを
５００ｍ１の無水ジメチルホルムアミドに溶解し、これ
を撹拌しつつ１７．３ｇ　（０，８８モル）の水素化ナ
トリウム（鉱油に分散した５０％分散液）を少しずつ添
加すると気体が発生した。混合物を室温で３０分撹拌し
、次いで撹拌を続けながら４５．２ｇ　（０，１８モル
）の２−ブロモデカン酸を、反応温度を４５℃以下に保
つようにしながら滴下した。窒素雰囲気中で反応混合物
を室温で一夜撹拌した。次いで混合物を５００　ｍｌの
水で希釈し、６Ｎ塩酸でｐＨを１．５に調整した。混合
物を酢酸エチル（３Ｘ　４００ｍ１）で抽出し、抽出物
を合せてこれを水（５ｘ　７００ｍ１）と塩水（１ｘ５
００　ｍｌ）で洗った。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナト
リウムで脱水し、濾゛過減圧濃縮した。得られた油状物
を２ｋｇのシリカゲル上でクロマトグラフィにかけ、塩
化メチレンで溶出して３５ｇ（収率６７％）の所望物質
を油として得た。
実施例ｌＢ ２−へキシルチオデカン酸の分割 塩化２−へキシルチオデカノイルは実施例４Ａに記載の
手法で調製した。この物質２．３９ｇ　（７，８ミリモ
ル）の塩化メチレン２０ｍ１中の溶液を、塩化メチレン
８０ｍ１中の（Ｒ）　−（−）　−２−フェニルグリシ
ツール１．０ｇ、　（７，９ミリモル）及び４−ジメチ
ルアミノピリジン０．９６．　（７，９ミリモル）の５
℃の溶液に、窒素下で撹拌しながらゆっくりと添加した
。反応混合物を室温で一夜撹拌した。塩化メチレン１０
０ｍ１を加え、これをＩＮ塩酸（１００ｍｌ）　、水（
１００ｍｌ）　、飽和重曹水（ｌｏＯｍｌ）及び塩水（
１００ｍｌ）で順次洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリ
ウムで脱水し、減圧濃縮して固体残渣ａ、ｔｇを得た。
８００ｇのシリカゲル上でこれをカラムクロマトグラフ
し、ｌ：１のヘキサン−ジエチルエーテルで溶出してジ
アステレオマーを分離した。極性の小さい方のジアステ
レオマー１．０９ｇ　（αＤ　（室温。
メタノール）−−９，８５°、融点９ｇ−１００℃）及
び極性の大きい方のジアステレオマー０．９９ｇ　（α
Ｄ（室温、メタノール）　−−９，４８”　、融点１０
５〜１０８℃）が、０．３６ｇのジアステレオマー混合
物と共に（合計収率７６％）得られた。
１．４−ジオキサン４２ｍ１中の極性の小さい方のジア
ステレオマー９００−ｇ（２，２ミリモル）の溶液及び
ＯＮ硫酸４２ｍ１を、窒素下に１５時間１０５℃に加熱
した。混合物を室温まで冷やし、水８０ｍ１で希釈して
、これを酢酸エチル（４Ｘ　Ｂｏｗｌ　）で抽出した。
抽出物を合せて塩水Ｂｏｗｌで洗い、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水して減圧濃縮すると、（Ｓ）　−（−）−２−
ヘキシルチオデカン酸８３４ｍｇ　（収率９９．６％）
が油状物として得られた。αＤ　（室温、メタノール）
露−５９，５＠ 同様にして極性の大きい方のジアステレオマーを加水分
解すると、収率９８．４％で（Ｒ）−（＋）−２−ヘキ
シルチオデカン酸が油状物として得られた。αＤ　（室
温、メタノール）　−＋５４．０’実施例２ ２−（４−ｔ−ブチルフ長ニルチオ）オクタン酸エチル ７０ｍ１のアセトンに溶解した５、０ｇ　（０，０２モ
ル）の２−ブロモオクタン酸エチル、３．３７ｇ　（０
，０２モル）のｐ−ｔ−ブチルチオフェノール及び３．
３１ｇ（０，２４モル）の炭酸カリウムの混合液を窒素
中で−晩還流した。その反応混合液を室温に冷却して、
濾過して、濾液を減圧濃縮した。残渣を５００ｇシリカ
ゲル上でクロマトグラフ処理し、６：４塩化メチレン／
ヘキサンで溶出して、３．８ｓｒ　（収率５７％）の所
望の物質を油として得た。
’ＨＮＭＲ：δ（１，１１８（ｃ、３１１）　；　１．
１−１．５２（ｃ、ｔｏｔａ１２０１１）　ｉｎｃｌｕ
ｄｉｎｇ　１．１４（ｔ、３１１）　ａｎｄ　１．３（
ｓ）　；１．８８−２．１１（８，２１１）　　；３５
Ｂ（ｑ、ＬＨ）　　；４．１（ｑ、２Ｈ）　　；７．３
Ｂ（１，４１１）。
実施例３ ２−（４−ｎ−プロピルフェニルチオ）ノナン酸５．７
ｍｌ　（０，０１７モル）の実施例１の表題化合物、３
５ｍ１のＩＮ水酸化ナトリウム水溶液（０，０３５モル
）及び３ｍｌメタノールを含有する溶液を一晩還流した
。生じた溶液を室温に冷却し、２Ｎ塩酸水溶液でｐ旧、
５に酸性化し、３Ｘ５０ｍｌ酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル抽出物を合して５０ｍ１の水と５０ｍ１の食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧濃縮
して表題化合物を油として得た（５．Ｏｇ゛、収率９Ｂ
％）。これはさらに精製せずに次の反応に用いた。
’ＨＮＭＲ：６０．８ｇ（８，８１１）　；　１．１７
−１．５４（ｃ、１２１１）　；１．５４−１．９２（
ｃ、４Ｈ）　　；　２．５３（ｔ、２Ｈ）　；　３．５
４（ｔ、ＩＨ）　；７．１（ｄ、２Ｈ）　　；　７．３
７（ｄ、２Ｈ）。
実施例４ ２０ｍ１の塩化チオニルに溶解した実施例３の表題化合
物１．５４ｒ（５ミリモル）を３時間還流し、つぎに減
圧濃縮、乾燥した。生じた酸塩化物５２３ａｇ（１，６
ミリモル）を２０ｍ１塩化メチレンに溶解し、その溶液
に２９２ｍｇ（１，８ミリモル）の２．４．８−トリメ
トキシアニリンと１９５ｍｇ（１，（ｉミリモル）の４
−ジメチルアミノピリジンを加えた。生じた溶液を室温
で一晩撹拌し、次いで減圧濃縮した。残渣を８０ｍ１酢
酸エチルと２０ｍ１のＩＮ塩酸水溶液の間に分配した。
酢酸エチル層を５０ｍ１水と５０ｍ１飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧濃縮した。粗
製物質を１００ｇのシリカゲル上でクロマトグラフィ処
理し、ｌ：ｌヘキサン／酢酸エチルで溶出し、３７０ｍ
ｇ　（収率４９％）の表題化合物を白っぽい固体として
得た。
実施例４Ａ 酸 塩化チオニル４０ｍ１中の２−へキシルチオデカン酸６
．４９ｇ　（２２，５ミリモル）の溶液及びベンゼン１
００　ｍｌを窒素下に２．５時間還流し、次いで減圧乾
固した。得られた酸塩化物６．８８ｇ　（２２，５ミリ
モル）を塩化メチレン１５ｍ１に溶かし、これを塩化メ
チレン１４０ｍ１中の５−アミノ−４，６−ビス（メチ
ルチオ）−２−メチルピリミジン４．８３ｇ　（２１ミ
リモル）の溶液に滴下した。得られた溶液を窒素下で一
夜還流し、冷却して塩化メチレン１４０ｍ１で希釈し、
３Ｎ塩酸（２Ｘ　１２５ｍ１）　、水（ＬＸ　１２５ｍ
１）　、飽和重曹水（ＩＸ　１２５ｍ１）及び塩水（Ｉ
Ｘ　１２５ｍ１）で洗った。
この塩化メチレン溶液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、
濾過して、減圧乾固した。固体残査をジエチルエーテル
から再結晶すると、表題化合物５．３５ｇ（融点９９〜
１０１℃）が得られた。濾液は減圧１遣 縮し、残近を４００　ｇのシリカゲル上でクロマトグラ
フィにかけ、９；ｌヘキサン／酢酸エチルで溶出した。
得られたものをジエチルエーテルから再結晶すると、さ
らに表題化合物２．３２ｇ　（合計収率７２．４％）が
得られた。
融点９９〜ｌｏｌ”ｃ。
’ＨＮＭＲ：δ０．８７（ｃ、８Ｈ）　；　１．２１−
１．８４（ｅ、２１Ｈ）。
２．０２（ｓ、ＬＨ）　；　２．５Ｇ（ｓ、６１１）　
；　２．７Ｂ（ｓ、１ｌＩ）、　　２．７４（ｔ、２Ｈ
）　；　３．４５（ｔ、ＩＨ）、　　８．０８（Ｓ、ｌ
Ｈ）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｆＩ３）　：　２９２３．２８５２．１
６８１．１５１１゜１４８ｇ、　１４３１．１４０５ａ
ｎ−’実施例４Ｂ ミ　ド 実施例４Ａで得られた塩化２−へキシルチオデカノイル
４．１９ｇ　（１３，７ミリモル）の塩化メチレン１５
ｍ１中の溶液を、ピリジン３０ｍ１中の３−アミノ−２
，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジン２．７
５　ｇ　（１３，７ミリモル）の窒素下の５℃撹拌溶液
に滴下した、反応混合物を窒素上室温で一夜撹拌した。
塩化メチレン２５０ｍ１を混合物に加え、溶液を３Ｎ塩
酸（３Ｘ５０ｍｌ）　、水（２ｘ５０ｍｌ）　、’飽和
重曹水（１ｘ５０ｍｌ）及び塩水（１ｘ　５０ｍ１　）
で洗った。この塩化メチレン溶液を無水硫酸ナトリウム
で脱水し、濾過して、減圧乾固した。固体残渣６．５ｇ
を石油エーテルから再結晶し、表題化合物４．７ｇ　（
収率７２．８％）を得た。融点７５−７８．５℃。
’ＨＮＭＲ：δ０．８Ｂ（ｃ、６Ｈ）　；　１．１８−
１．７４（ｃ、２１１１）　；２．０４（ｍ、１ＩＩ）
　；　２．４（ｓ、３１１）　　；　２．４ｇ（ｓ、３
１１）　；　２．５（８，３１１）　；　２．７７（ｔ
、２Ｈ）　；　３．４５（ｔ、１１１）　；　［ｉ、６
５（ｓ。
ＬＨ）　　；　８．１４（Ｓ、ＬＨ）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＩＩ３）　：　２９２２．２８５２．１
８７８．１８００゜１５８１、１４８８ｃｍ−’ 実施例５ ２−ブロモ−Ｎ　−＜２．４．０−トリメトキシフェニ
ル）デカンアミド ２−ブロモデカン酸（ｌ　ｇ　、　３．８ｍｍｏｌ）を
塩化チオニル（１０ｍｌ）に溶解して１時間還流加熱し
た。塩化チオニルを蒸発し、残渣をドライエーテル（１
０ｍｌ）に溶解し、ピリジン（２０ｍｌ）中に溶解した
２゜４．６−トリメトキシアニリン（０，７ｇ　、　３
．８ｇｍｏｌ）の溶液に１：０℃で滴下し、混合液を１
．５時間撹拌した。反応混合液を飽和塩化アンモニウム
水溶液中に注ぎ入れ、酢酸エチル（００ｍｌ）で３回抽
出した。
６機物質を合せ、水とブラインで抽出し、乾燥濃縮した
。イソプロピルエーテルからの再結晶により、１．１ｇ
　（６５％）の表題化合物を得た（融点１０９〜１１０
℃）。この物質を次の工程に直接用いた。
実施例６ ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解した２−チオ
ピリジン（０，２７ｇ、　２．４ａｕｇｏｌ）を水素化
ナトリウム（０，１ｇ、　　２．４ａ＋ｍｏｌ、　８０
％油分散液）で処理し、２５℃で１５分間撹拌した。こ
の不透明溶液に、ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に
溶解した実施例５の表題化合物（１，Ｏｇ、　２．４ｇ
ｍｏｌ）を加え、混合液を２５℃で１．５時間撹拌した
。つぎに反応液をＩＮＨＣｊ！　　（７５ｍｌ）中に注
ぎ入れ、酢酸エチル（１２５ｍｌ）で３回抽出した。有
機物情を乾燥し、濃縮して、シリカゲル上でクロマトグ
ラフィ処理した（ｌ：１酢酸エチル／ヘキサンで溶出）
。イソプロピルエーテルからの再結晶化により、０．４
ｇ　（３８％）の表題化合物を得た（融点９２℃）。
’ＨＮＭＲ：δ８．５２−８．４２（ａ、２１１）　、
　７．５４（ｔ、Ｊ−４１１ｚ、１１１）、　７．２６
（ｓ、１ＩＩ）、　７．０４（ｔ、Ｊ−４１１２，１１
１）。
８．１２（ｓ、２Ｈ）、　４．５３（ｔ、Ｊ−３１１ｚ
、ＬＨ）、　３．１１０（Ｓ、３Ｈ）。
３．８８（ｓ、６Ｈ）、　２．２６−０．８８（＋ａ、
１７Ｈ）。
１　Ｒ（ＣＨＣＩＩ　ｇ　）　：　２９２Ｇ、　１８８
５．１５９５ｃｍ分析値：Ｃ２４Ｈ３４０４Ｎ２Ｓにつ
いての計算値：　Ｃ，６４，５５，Ｈ，７，（ｉ７；　
Ｎ、　０．２７゜実測値：　Ｃ，（ｉ４．３４：　Ｈ，
７，５４，Ｎ、　８．２０゜実施例７〜１２の表題化合
物は、実施例４に記載のちのと同様の手順によって調製
した。
実施例７ ５７％） ’ＨＮＭＲ：δ０．８７（ｃ、３１１）　；　１．２ｇ
（ｓ、９１１）　；　ＩＪ（ｃ、８Ｎ）　；　１．５７
（８，２１＋＞　；　２．０（ｃ、２Ｈ）　　、　３．
７０（ｓ。
１３Ｍ）　　；　３．７Ｂ（ｓ＋ｃ、４１１）　；　８
．１１（ｓ、２８）　；　７．２９（ｄ。
２Ｈ）　　；　７．４２（ｄ、２Ｈ）　；　７．８７（
ｓ、ｌＨ）。
１　Ｒ（ＣＨＣＤ　３）　：　１Ｂ７２ｃｍ実施例８ ２１１）　　；　３．７１（ｓ、６１１）　；　３．７
５（ｍ、ＩＩＩ）　；　３．７ｇ（ｓ、３１１）　；６
．１２（ｓ、２Ｈ）　；　７．２２（ｄ、２Ｈ）　；　
７．４１（ｄ、２Ｈ）　；　７．８９（ｓ、ＬＨ）。
１　ＲＣＣＨＣｌ　３）　：　１６７（ｌ印実施例９ ％） ’ＨＮＭＲ：δ０．８９（ｍ、６Ｈ）　；　１．３２（
ｅ、ｌ０Ｈ）　　；１．５ｇ（ｃ、４１１）　；　１．
９７（ｃ、２Ｈ）　；　２．５５（ｉ、２１１）　；　
３．７１（Ｓ、８１１）　；　３．７５（ｆｆｌ、ＩＩ
Ｉ）　；　３．７ｇ（Ｓ、３＋１）　；　６．１１（ｓ
。
２１１）　　；　７．０８（ｄ、２１１）　；　７．４
１（ｄ、２１１）　；　７．８Ｇ（ｓ、ＩＩＩ）。
１　Ｒ（ＣＨＣｉ’　３）　：　１０００ｃｍ実施例１
０ ’ＨＮＭＲ：δ０．６５（ｍ、３Ｈ）　；　０．８７（
ｃ、３１１）　；　１．２４（ｓ、６１１）　；　１．
２８（ｃ、８Ｈ）　；　１．８２（ｃ、４１１）　；　
１．９７（ｃ。
’ＨＮＭＲ：δ０．８７（ｃ、８Ｊｆ）　；　１．２（
ｄ、３１１）　　；　１．３（ｃ、８ｔｌ）　；　１．
５５（ｍ、４Ｈ）　；　２．０（ｍ、２Ｈ）　　；　２
．５５（ｍ。
ＩＨ）　　；　３．７０（ｓ、８Ｈ）　；　３．７７（
ｓ、３Ｈ）　；　４．６（ｔ、ＬＨ）　　；８．１（ｓ
、２Ｈ）　　；　６．９Ｇ（ｄ、２ｔ（）　；　７．Ｑ
９（ｄ、２Ｈ）　；　７．Ｈ（ｓ、ＩＨ）。
１Ｒ（ＣＨＣＮ　　３　）　　二　１６８０ｃ冨１１実
施例１１ ％） ’ＨＮＭＲ：δ０．８１ｉ（ｅ、ａｌｌ）　；　１．２
８（ｃ、ｌ０Ｈ）　；１．６（ｃ、４１１）　　；　２
．０（＋ａ、２１１）　　；　２．５２（ｔ、２１１）
　；　３．７１（ｓ、ｅｌｌ）　；　３．７７（ｓ４１
１）　；　４．５９（ｔ、１１１）　；　６．１（ｓ、
２１１）、　６．９５（ｄ、２Ｈ）　；　７．１（ｄ、
２）１）　　；　７．３？（８，１１１）。
１　Ｒ（ＣＨＣＤ　ａ　）　：　１Ｂ８３ｃｍ実施例１
２ ２−（４−ｎ−プロピルフェニルチオ）−Ｎ−（２゜４
．６−トリメトキシフエニル）ノナンアミド（収率４９
％） １ＨＮＭＲ：δ０．８９（＋ｇ、ＯＨ）　；　ｌ。３（
ｃ、８Ｈ）　　；　１．５９（ｍ、４Ｈ）　；　１．９
５（ｃ、２）１）　；　２．５３（ｔ、２Ｈ）　；　３
．７１（ｓ。
６０）　　；　３．７５（ｍ、ＩＩＩ）　；　３．７８
（ｓ、３１１）　；　６．１１（ｓ、２１（）　；７．
０９（ｄ、２１１）　；　７．４１（ｄ、２１１）　；
　７．８Ｂ（ｓ、１１１）。
ｌ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＩ　ａ　）　：　ｌ（ｉ７０ｃｍ実施例
１３〜２４の表題化合物は、実施例５及び６に記載もの
と同様の手順によって調製した。
実施例１３ 融点４２℃。
’ＨＮＭＲ：δＩ１１．［１Ｂ（ｓ、ｌ）　；　８．８
５（ｓ、２）　　；　３Ｊ９（ｔ、３Ｈｚ、ｌ）　　；
　２．６１（ｔ、４Ｈｚ、２）　　；　２．２（（ｓ、
３）　　；２．１Ｂ（ｓ、６）　　；　１．５８（ｉ、
４）　　；　１．２３（ｂｓ、２２）　　；０．８４（
ｔ、４１１ｚ、６）。
Ｉ　Ｒ（ＣｕＣｌ２）　：　３３４０．２９８０．１６
７５．１５００（ｓ、２）　　；　３．４２（Ｌ、（Ｉ
Ｉｚ、１）　　；　２．２Ｂ（ｓ、３）　　；　２．１
Ｂ（ｓ、６）　　；　２．０４−０．８２（ｓ＋、１７
）。
１　Ｒ（ＣＨＣ１ｇ　）　：　２９３０．１８７５．１
４９５０１１実施例１０ 融点８５〜８７℃。
’ＨＮＭＲ：δ８．８１（ｓ、ｌ）　；８．３Ｂ（ｄｒ
２Ｈｚ、ｌ）　；７．５０（ｔ、３Ｈｚ、１）　　；　
７．２４（ｄ、３Ｈｚ、１）　　：　７．０１（ｔ、（
Ｈｚ、ｌ）　　；　６．８０（ｓ、２）　　；　４．４
ｇ（ｔ、３Ｈｚ、１）　　：　２．２１（ｓ、（）　　
；　２．０（ｓ、８）　；　１．８５−０．８０（ｓ、
１７）。
ｌ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＤ　ｇ　）　：　２９３０１１Ｂ８５．
１５８５ｃｍ実施例１５ 融点８４〜易℃。
’ＨＮＭＲ：δ７．９２（ｂｓ、ｌ）　：　７．３４（
ｓ、ｌ）　；　６．８ｇ（ｓ、２）　　；　８．２８（
ｓ、ｌ）　　；　６．２１（ｄ、ＩＨｚ、１）　　；　
３．８８アミド 融点１０６〜１０８℃。
’ＨＮＭＲ：δ７．９Ｇ（ｓ、ｌ）　；　７．６０（ｓ
、１）　；　６．８６（ｓ、２）　　：　４．８３（１
，３Ｈｚ、１）　　；　４．４ｇ（ｔ、３Ｈｚ、ｌ）　
　；３．８２（ｑ、４Ｈｚ、２）　　；　２．３？（ｓ
、３）　　；　２．１２（ｓ、８）　　；２．０−０．
８５（ｓ、２Ｂ）。
１　Ｒ（ＣＨＣ１ｓ　）　：　２９２０＝　１６８０．
１５９５ｃｍ実施例１７ ンアミド 融点１９５〜１９６℃。
’ＨＮＭＲ：δ８．７７（ｄ、３Ｈｚ、１）　；　８．
４２（ｓ、１）　；８．２７（ｄ、５Ｈｚ、１）　　：
　７．８４（ｓ、１）　　；　７．７？　（ｄ、５Ｈｚ
。
１）　；　８．５４（ｄ、３１１ｚ、ｌ）　　：　６．
８Ｇ（ｓ、２）　　；　４．２Ｂ　（ｔ。
３１１ｚ、ｌ）　；　２．２２（ｓ、３）　　；　１．
９１（ｓ、６）　　；　２．２０−０．８０（ｓ、１７
）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＤ　ａ　）　：　２９２０ｐ、　１６８
Ｇ、１４９５ｃｍ−’実施例１８ 融点７４〜７５℃。
’ＨＮＭＲ：δ８．８２（ｂｓ、ｌ）　；　７．２５（
ｄ、ｌＨｚ、ｌ）　；８．８４（ｓ、２）　　；　４．
４１（１，３Ｈｚ、１）　　；　２．２４（ｓ、３）　
　；２．０５（ｓ、６）　　；　１．９Ｂ−０，８４（
ｓ、１７）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊ！　３）　：　２９２０．１８５０．
１６Ｊ１５．１４９０゜−１ 実施例１９ Ｎ　−（２，４，８−）リメチル）フェニル−２−（（
２−像点Ｕ〜１１２℃。
’ＨＮＭＲ：δ９．１４（ｂｓ、ｌ）　；　７．９ｇ（
ｄ、４Ｈｚ、１）　；７．８９（ｄ、３Ｈｚ、ｌ）　　
；　７．７７（ｄ、３Ｈｚ、ｌ）　　；　７．６５（ｔ
、３Ｈｚ、１）　　；　７．４７（Ｌ、３Ｈｚ、１）　
　；　７Ｊｌ（ｄ、４Ｈｚ、１）　　；８．８２（ｓ、
２）　　；　４．８２（ｔ、３Ｈｚ、ｌ）　　；　２．
３ｇ−０，８５（ｓ。
２８）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣ＃　３）　：　２９２０．２８５０．１
６８０．１５９０゜−１ 実施例２０ 融点５６〜５８℃。
ＮＭＲ：δ７．７９（ｓ、１）　　；　８．１２（ｓ、
２）　　；　３．７ｇ（ｓ、３）　　；Ｌ７Ｂ（ｓ、７
Ｂ（ｓ、６）；　３．４４（ｔ、４Ｈｚ、１）　　；　
２．６６　　（ｅ。
２）；　　１．９０−０．８７（ｓ、２４）　　。
Ｉ　Ｒ（ＣＢ　Ｃｆｌ　ａ　）　：　２９３０．１６７
５．１４９０ｃｍ実施例２１ １６）。
ｌ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣ１ｌ　ａ　）　：　２９３０．１６７０
．１４９５ｃｍ実施例２３ 融点５４〜５６℃。
ＮＭＲ：　（ＣＤＣＮ　ｓ　）　７．８１（ｓ、ｌ）　
；　８．１５（ｓ、２）　；３．８１（ｓ、３）　　；
　３．７９（ｓ、６）　　；　３．４７（ｔ、４Ｈｚ、
ｌ）　　；２．８９（＋ａ、４）　　；　１．８３−１
．９２（ｓ、６）　；　１．６０（ｇ、２０）　；０．
９０（■、６）。
Ｉ　ＲＣＣＨＣｌ　３）　：　２９２０．１６７０．１
８００．１４８０゜−１ 実施例２２ 融点５８〜６０℃。
ＮＭＲ：　８．０３（ｓ、ｌ）　　；　６．８５（ｓ、
２）　　；　８Ｊ７　（ｔ、４Ｈｚ。
１）　；　２．５２（■、２）　　；２．１７（ｓ、６
）　　；１．８３−０．８８（１゜ド 融点６８〜６９℃。
’ＨＮＭＲ：　８．７４（ｂｓ、ｌ）　；　８．０２（
ａ＋、１）　　；　７．０２（ｄ、１１１ｚ、２）　　
；　６．８２（ｓ、２）　　；　４．５６（ｔ、３Ｈｚ
、１）　　；４．０３（ｔ、３Ｈｚ、２）　　；　２．
２５（ｓ、３）　　；　２．０２（ｓ、８）　　；１．
９９４−０Ｊ２（，２２）　　。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＮ　３）　：　２９１０．２８４０．１
６８０．１４９０１−■ 実施例２４ 融点８１〜８３℃。
’ＨＮＭＲ：　９．２４（ｂｓ、１）　；　８．６０−
８．３６（ｉ、３）　；７．７８−７．１１（ｓ、７）
　；　４．５３（ｔ、３Ｈｚ、１）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣ１３）　：　２９４０．２８８０．１７
００．１５９０実施例２５ ノナンアミド 実施例１及び３記載の手順を用いて、２−ブロモノナン
酸エチルと４−（１−メチルプロピル）フェノールを結
合し、その物質を鹸化して２−（４−（ｌ−メチルプロ
ピル）フェノキシ）ノナン酸を生成した。つぎに、この
物質（１，０ｇ）をＰｆｅｆｆｅｒ等（Ｊ、　Ｏｒｇ、
　Ｃｈｅｌｌ、、　１９７２．３７．４５１）の手法に
従って２位置でメチル化すると、２−メチル−２−ヘキ
サンエチオデカン酸（０，９２８ｇ）を生じた。
この物質（０，８６＋ｒ）を、＾ｄａｍｓとＵｌｒｌｃ
ｈ　（Ｊ。
Ａｍ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、、　１９２０．４２．５
９９）の手法に従って塩化オキサリルで対応する酸塩化
物に転換し、２．４．６−　トリメトキシアニリン（０
，４９ｇ）を結合して、袖横尋表題化合物（１，１２ｇ
）を得た。
＞（１，’ｌ（ＮＭＲニア、８２＜ｓ、ｌＨ）；７．１
２（ｄ、８Ｈｚ、２Ｈ）；７．０７（ｄ、８１１ｚ、２
１１）　；　６．１９（ｓ、２Ｈ）　；　３．８５（ｓ
、３１１）　；３．８３（ｓ、６１１）　；　２．６１
（ｄｔ、８１１ｚ、１ＩＩ）　　；　１．９８（ｍ、２
１１）　；１．８８−１．２０（ｍ、１２Ｈ）　；　１
．５２（ｓ、３１１）　；　１．２Ｂ（ｄ、８Ｈｚ。
３Ｈ）　　；　０．９３（ｍ、３Ｈ）　；　０．８５（
ｔ、８Ｈｚ、３Ｈ）。
”’ＣＮＭＲ：　１７３．３８．１５９．９０．１５８
．４８．１５２．８９゜１４２．１２．１２７．３９．
１２１．２４．１０７．１５．　９１．０２゜８４．４
１．　５５．８３．　５５．４７．　４Ｇ、９４．　４
０．０６゜３１．８（ｉ、　　３１．３２．　２９．８
５．　２９．３３．　２３．４Ｇ。
２２．０８．　２１．９０．　２１．８７．　１４．１
１．　１２．２１゜＝１ １　Ｒ（ＣＨＣ，Ｑ　３）　ａｍ　　：　３４１０．２
９４０．２８５０゜１８８０、１８０８゜ 質量スペクトルｍ／ｅ　（相対強度）　　；Ｍ　　４８
５．４２（１Ｂ）、　　３３６．２８（３３）、　　３
０８．２８（２４）、　　２７５．３０（３０）。
２０９．０４（４０）、　　１８３．１４（１００）。
高分解能質量スペクトル：　■／ａ　４８５．３１３４
゜Ｃ２９Ｈ４３ＮＯ５についての計算値：　４ｇ５．３
１４１゜分析値”２９Ｈ４３Ｎ０５についての 計算値：　Ｃ，７１，７２，Ｈ，８，９３，Ｎ、　２．
８８゜実測値：　Ｃ，７１，２ｇ、Ｈ，８，８７，Ｎ、
　２．７４゜実施例２Ｂ 実施例３及び２５に記載の手法に従って調製されたＮ−
（イソキノリン−５−イル）−２−ブロモデカンアミド
を実施例６に記載の手法に従って４−（１−メチルプロ
ピル）フェノールと結合して、油状の表題化合物を得た
。
’ＨＮＭＲ：９．２３（ｓ、１１１）；８．６１（ｓ、
ＩＩ（）；８．４Ｇ（ｄ。
６１１ｚ、１Ｊｌ）　　；　８．２５（ｄ、６１１ｚ、
ＨＩ）　；　７ＪＯ（ｄ、９Ｈｚ、１ＪＩ）　；７．８
２（ｄｄ、６　ａｎｄ　９１１ｚ、１ｉｔ）　　；　７
．１９（ｄ、８Ｈｚ、２Ｈ）　；７．００（ｄ、８Ｈｚ
、２Ｈ）　；　８．８０（ｄ、９Ｈ２，ＩＨ）　；　４
．７８（ｔ、８Ｈｚ、ｌＨ）　；　２．５Ｊｌ（ｔｑ、
６　＆　９Ｈｚ、ｌＨ）　　；　２．１２（１１，２Ｈ
）　；１．８０（ｍ、４Ｈ）　；　１．２５（ｍ、１ｌ
Ｈ）　　；　０．８Ｂ（ｔ、９Ｈ２，３Ｈ）　；０．８
５（ｒ、８１１ｚ、３１１）。
１３Ｃ：　１７０．９１．１５５．３４．１５４．４８
．１５２．９４．１４３．２０１４２．０７．　１３０
．８３．　１２９．８０．　１２９．０２．　１２ｇ、
５８゜１２８．０１．　１２７．４０．　１２５．１７
．　１２４．２８．　１１５．２５゜１１３．４９．　
７９．４９．　４０．９も　３３．３Ｂ、　　３１．８
０゜３１．３０．　２１３５．　２９．１Ｂ、　　２５
．２Ｂ、　　２２．６７゜２２．０ｇ、　　１４゜１３
．　１２．２０゜Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊ！　ａ　）　ｅｒａ
−’　：　３Ｂ？０．３４０４，２９５１゜２９２４、
　１８９０．　１６０Ｂ、　　１５９１゜質量スペクト
ルｓ／ｅ　（相対強度）：Ｍ　　４３２．２（１Ｂ）　
、　４０３．２（７）、　２８４．２（３０）　。
２５５．２（３６）　、　１７１．１（２５）　、　１
４４．１（１００）。
分析”　Ｃ２８Ｈ（８Ｎ２０２についての計算値：Ｃ，
７７、斜、　Ｈ，Ｃ３９；　Ｎ、　６．４ｇ。
実測値：　Ｃ，７Ｂ、１２：　Ｈ，Ｃ５７，Ｎ、　５．
０３゜実施例２７ 実施例３及び２５に記載の手法に従って調製されたＮ−
（イソキノリン−５−イル）−２−ブロモデカンアミド
を実施例６に記載の手法に従って４−プロピルフェノー
ルと結合し、油状の表題化合物を得た。
’ＨＮＭＲ：　９．２４（ｓ、ｌｌ＋）　；　８．６３
（ｓ、１ＩＩ）　；　８．４１（ｄ。
５１１ｚ、ＩＩＩ）　　；　８．２４（ｄ、７１１ｚ、
ＩＨ）　；　７．８０（ｄ、８１１ｚ。
ＩＩＩ）　　；　７．６Ｇ（ｄｄ’、６　＆　８Ｈｚ、
ｌＨ）　　；　７．２１（ｄ、５Ｈｚ、ＩＨ）　；　７
．１５（ｄ、６Ｈｚ、２８）　；　８．９９（ｄ、８Ｈ
ｚ、２Ｈ）　；　４．７Ｂ（１，５Ｈｚ、ｌＨ）　；　
２．５５（ｔ、８Ｈｚ、２Ｈ）　；　２．１０（ｓ、２
Ｈ）　；１．８２（ｍ、４１１）　；　１．４５−１．
１８（ｂｒ、＋ｇ、１ＯＲ）　　；　０．９４（ｔ。
１３ＣＮＭＲ：１７０．７７、１５５．２９．１５ＬＯ
１，１４３，３９゜１３６．９９．　１３０．８０．　
１２９．９４．　１２９．７０．　１２９．００゜１２
７．２６．　１２５．０２．　１２ｇ、９６．　１１５
．２４．　１１３．２７゜７９．５４．　３７．１２．
　３３．２８．　３１．８２．　２９．３ｇ。
２９．３３．　２９．１９．　２５．１７．　２４．７
０．　２２．６４゜１４．０ｇ、　　１３．７３゜ １　Ｒ（ＣＨＣＮ　ａ　）　ｃｍ　　：３１９７．２９
２２．１Ｂ９１゜１５９０゜ 質量スペクトルａｌｅ　（相対強度）　　：　Ｍ”　４
３２．３０（４）　、　２９８．１６（２４）、　２６
９．２０（１Ｂ）、　１７１．０８（２２）。
１４４．０６（１００）。
分析値：Ｃ２８Ｈ３ＢＮ２０２についての計算値：　Ｃ
，７７，７１，Ｈ，８，３９，Ｎ、　６．４８゜実測値
：　Ｃ，７７，６３；　Ｈ，８，４３；　Ｎ、　８．２
２゜実施例２８ ５１１ｚ、３！Ｉ）　　；　０．８５（ｔ、４１１ｚ、
３Ｈ）。
チルウレア Ｎ−（４−（３−メチルブチル）フェニル）メチル−Ｎ
−へブチルアミンを調製し、Ｄｅｃｒｉｅｓ等（」。
Ｍｃｄ、　Ｃｈｅａｐ、　２９．１１３１（１９８Ｂ）
）の手法に従って市販の５−アミノイソキノリンと結合
して、油状の表題化合物を得た。
’ＨＮＭＲ：９．１５（ｓ、１１）；８．２４（ｄ、６
１１ｚ、ＩＩＩ）；８．０５（ｄ、８１１ｚ、１ｌｌ）
　；　７．８５（ｄ、８１１ｚ、ｌＩり　；　７．５０
（ｄｄ。
８　＆　８１１ｚ、Ｌｌｌ）　；　７Ｊ２（ｄ、８１１
ｚ、２Ｈ）　；　７．２８（ｄ、８Ｈｚ。
２）１）　　；　８．８７（ｓ、ＩＨ）　：　７．３２
（ｄ、８Ｈｚ、２Ｈ）　；　７．２Ｂ（ｄ。
８Ｈｚ、２Ｈ）　　；　８．Ｅ１７（ｓ、ＩＨ）　；　
６．６２（ｄ、６１（ｚ、ＩＨ）　；４．６４（ｓ、　
２１１）　　；　３．５２（ｔ、６Ｈｚ、２１１）　；
　２．７０（ｔ、６Ｈｚ。
２１１）　　；　１．７５（ｍ、２１１）　；　１．６
７−１．２０（ｓ、１ｌｌＩ）　；　０．９５（ｄ、Ｂ
ＩＩｚ、０Ｉｌ）　；　０．８８（ｔ、６Ｈｚ、３Ｈ）
。
１３ＣＮＭＲ：　１５５．７２．１５３．８１．１４３
．５１．１４２．７３゜１３４．３８．１３３．４２．
１２９．４６．１２９．３５．１２９．０７゜＋２７．
４０．　１２１３．９１．　１２３．２０．　１２３．
０２．　１１３．４４゜５１．３４．　４９．１４．　
４１．０３．　３３．５１．　３１．８７゜２９．１ｇ
、　　２８．７９．　２７．７９．　２７．０８．　２
２．６Ｂ。
２２．５９．　１４．１４゜ ＩＲ（ＣＨＣＮ　　）　ｃｏ＋−’：３４１４．２９２
１．２８５４゜１６Ｂ２．　１５９１．　１５０７゜ 質量スペクトルｔａｌｅ　（相対強度）　　：Ｍ　　４
４５．３（６）。
３０４、（１（７）、　２７４．２（２）、　１９０．
１（２０）　、　１７０．０（３２）、　１６１．２（
ｔｏｏ）。
高分解能質量スペクトル：　ｔＡｌｅ　４４５，３０７
６゜Ｃ２９Ｈ３９Ｎ３０についての計算値：　４４５．
３０９３゜分析ｒ１：Ｃ２９Ｈ３９Ｎ３０についての計
算値：Ｃ，７８，１２，Ｈ，８，８２，Ｎ、　９．４３
゜実ＤＩ値：　Ｃ，７５，４２，Ｈ，８，５９，Ｎ、　
８．８５゜実施例２９ 市販のＮ−（イソキノリン−５−イル）−２−（カルボ
キシメチル）ノナデカンアミドを、ニーチルに溶解した
ジアゾメタンでエステル化して、表題化合物を得た。
ＩＨＮＭＲ二　９．１６（ｓ、ＩＨ）　　；　　８．５
７（ｓ、ＬＨ）　　；　　８．４８（ｄ、６Ｈｚ、ＩＨ
）　；　８．０ｇ（ｃｌ、６Ｈｚ、ＩＨ）　；　７．７
０　Ｃｄ、８Ｈｚ。
ＩＩＩ）　　；　７，６Ｂ（ｄ、８１１ｚ、１１１）　
；　７．５０（ｄｄ、８　ａｎｄ　８１１ｚ。
ＩＩＩ）　　；　５．５０（Ｉ！＋、１１１）　；　５
．３２（＋ａ、１ＩＩ）　；　３．７０（１，３１１）
　；３．１８−２．８０（１１，２Ｈ）　　；　２．７
０−２．２０（＋ｇ、２Ｈ）　　；　１．９５（ａ、２
ｔ（）　；　１．２０（ｍ、２２Ｎ）　　；　０．８５
（ｔ、８Ｈｚ、３Ｈ）　；Ｉ３ＣＮＭＲ：　１７５．７
７、１７０．６１３．１５２．５８．１４２．６ｇ。
１３４．５９．１３４．３９．１３１．９７．１２８．
８７．１２７．８４゜１２５．３５．１２４．７８．１
１４．７７、１１４．８０．　５１，９３゜４３．３２
．　４１．８５．　３ｇ、０３．　３５．２８．　３２
．６２゜３２．５４．　３１．９０．　２９．６ｇ、　
　２９．５１．　２９，４３゜２９．３４．　２９．１
９．　２２．６７、　１４．１１゜Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ）
　ｃｏ＋−’　：　３４１８．２９１８．２８４８．１
７２４゜１６９２、１５９１０ 質量スペクトルＩｌｌ／ｅ（相対強度）　：　Ｍ”　４
８６．７（１）。
３０５．３（２）、　２５９．２（１１）　、　２２［
ｉ、１（７Ｂ）　。
１８６．１（８ｇ）　、　　１７１．０（３２）　、　
　１４４．０（１００）。
分析値：Ｃ２９Ｈ４２ＮＯ３についての計算値：　Ｃ，
７５，９Ｂ、Ｈ，９，２３，Ｎ、　５．８３゜実測値：
　Ｃ，７４，８Ｂ、Ｈ，９，２７，Ｎ、　５．７８゜実
施例３０ １１ｏｅｌ’ｌｅ等（米国特許第４，７１５．１７５号
）の手法に従って調製された２−（デシル）−シクロベ
ンクンカルボン酸を実施例４７に略記の手法に従って、
５−アミノイソキノリンと結合し、表題化合物を得た。
’ＨＮＭＲ：　９．２２（ｓ、ＩＨ）　；　８．５１（
ｄ、５１（ｚ、１ｔ（）　；８．１０（ｄ、７１１ｚ、
１１１）　；　７．７８（ｄ、７１１ｚ、ＬＨ）　；　
７．７５（ｓ、１１１ｚ、ｌＩ）　　；　７．５９（ｄ
、７１１ｚ、１Ｉｌ）　；　７．５２（ｄｄ、５　＆　
７１１ｚ。
ＬＨ）　　　；２．２Ｂ（■、２Ｈ）；　　１．７５（
腸、８Ｈ）；　　１．２３　　（層、１６Ｂ）　；　０
．８８（ｔ、Ｈｚ、３１１）　。
１３ＣＮＭＲ：　１７Ｂ！２．１５３．１３．１４３．
２５．１３１．９８゜１２９．８３．　１２９．０４．
　１２７．３０４．　１２４．７０．　１２４．４９゜
１１３．６０．　５５．７０．　４０．４０．　３８．
２３．　３１．８７゜３０．１８．　２９．５ｇ、　　
２９．４９．　２０．８０．　２５．９３゜２４．７４
．　２２．６Ｂ、　　１４．０９゜Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ）
　ｃｍ−’：　３４３２．２９２３．２８５１．１６ｇ
６゜１５９１、　１５０６゜ 質量スペクトル−／ｅ（相対強度）： Ｍ”　８８１．２８（６２）、　２４０．０８（３４）
、　２０９．２０（９４）。
１４４．０８（１００）。
分析値”２５Ｈ３６Ｎ２０についての 計算値：　Ｃ，７８，９０；　Ｈ，９，５４，Ｎ、　７
．３６゜実測値：　Ｃ，７ｇ、５３；Ｈ，９，５８，Ｎ
、　７．２７゜実施例３１ Ｎ−（３−メチルキノリン−５−イル）−２−（４−（
ｌ−メチルプロピル）−フェノキシ）ノナンアミ３−メ
チル−４−クロロ−５−ニトロキノリンをＰｄ／Ｃを用
いて水素化し、３−メチル−５−アミノキノリンを生成
した。この物質を、実施例２５に略記の手法に従って２
−（４−（１−メチルプロピル）フェノキシ）ノナン酸
と結合して、油状の表題化合物を得た。
’ＨＮＭＲ：　８．７０（Ｓ、ｌＨ）　；　８．４ｇ（
ｓ、ＩＨ）　；　７．９３（ｄ、９１１ｚ、　ＩＩＩ）
　；　７．８８（ｄ、９）１ｚ、　ＩＩＩ）　；　７．
８４（ｄｄ、９ａｎｄ　９１１ｚ、１１１）　　；　７
．５２（ｓ、１ＩＩ）　；　７．１ｇ（ｄ、９１１ｚ、
２１１）　；７．０１（ｄ、９）１ｚ、２Ｈ）　；　４
．７Ｂ（ｄｄ、８　＆　８１１ｚ、ｌＨ）　　；２．６
１（ｔＱ、９　ａｎｄ　９Ｈｚ、ＬＨ）　　；　２．４
０（ｓ、３Ｂ）　；　２．１１（ｇ＋、２Ｈ）；　　１
．７２−１．２６（ｍ、１２１）；　　１．２４（ｄ、
７Ｈｚ。
ａｌｌ）　　　；　　０．９０（−，３Ｈ）；　　０．
８４（Ｌ、１ＧＨｚ、３Ｈ）　　。
”ＣＮＭＲ：　１７０．８５．１５５Ｊ９．１５２．２
４．１４７．７０゜１４１．８も　１３０．６５．　１
２８．５０．　１２８．１７．　１２８．０７゜１２７
．２１．　１２２．４０．　１２１．６２．　１１５．
０ｇ、　　７９．４ｇ。
４０．８４．　３３．３９．　３１．７５．　３１．３
１．　８１．２も２９．３２．　２９．１３．　２５．
８１．　２２．８２．　２１．９１゜１８Ｊ７．　１４
．０Ｂ、　　１２．２０゜質量スペクトルｓ／ｅ　（相
対強度）：Ｍ”　４４６．３２（１１）、　２９７．２
２（５９）、　２６９．２２（８５）。
１８５．０５（４４）、　１５８．０８（１００）。
高分解能質量スペクトル：　ｓ／ｅ　４４６．２９３ｇ
。
Ｃ２９Ｈ３８Ｎ２０２についての計算値：　４４６．２
９２８゜分析値：Ｃ２９Ｈ３８Ｎ２０２についての計算
値：　Ｃ，７７，９９，Ｈ，８，５ｇ、Ｎ、　６．２７
゜実測値：　Ｃ，？６．９４；Ｈ，８，４０，Ｎ、　８
．Ｂ５゜実施例３２ 実施例３１に従って対応するニトロ化合物の還元により
調製された２−メチル−５−アミノ−６−フルオロキノ
リンを、実施例２５の手法に従って２−へキシルチオデ
カン酸と結合し、表題化合物を得た。
’ＨＮＭＲ：８．５２（ｓ、ｌＨ）；７．９５（ｄ、１
０Ｈｚ、ＬＨ）　ニア、９１（ｓ、ＩＨ）　；　７．４
８（ｄｄ、ｌＯ＆　１２Ｈｚ、ＩＨ）　　；　７．２７
（ｄ、１ｏＩＩｚ、１Ｉｌ）　　；　３．５０（ｔ、８
１１ｚ、ＩＨ）　；　２．７０（ｓ、３１１）　；’　
２．６８（ｔ、７１１ｚ、１ＩＩ）　；　２．１０（ｓ
、ｌＨ）　；　１．８２（ｓ、１Ｂ）　；１．７０−１
．１８（−，２０Ｈ）：　　０．８２（ｔ、７Ｈｚ、６
Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ：　１７２．１０．１５８．５０．１３１
．８０．１２９．８０゜１２２．７２．１１９．４０．
１１９．２０．　５１．２２．　３３．０７゜３２．１
Ｇ、　　３１．８２．　３１．３３．　２９．３８．　
２９．２Ｂ。
２９．１９．　２ｇ、５９．　２７．５５．　２５．１
０．　２２．８４゜２２．４９．　１４．０７．　１３
．９７゜Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ）　ｅｒａ−’：　３２４８
．２９２Ｊ１．２８８２．１６５８゜質量スペクトルａ
ｌｅ　（相対強度）：Ｍ　　４４８．３４（１）　、　
２４３゜２０（８）　、　２３１．１４（９）　。
２１８．１０（８）　、　１７６．１４（１００）。
分析値：Ｃ２６Ｈ３９ＦＮ２０Ｓについての計算値：　
Ｃ，Ｂ９．９１．Ｈ，８，８０，Ｎ、　８．２７゜実測
値：　Ｃ，８９，４４，Ｈ，８，８２，Ｎ、　５．４５
゜実施例３３ 市販の８−メトキシキノリン（１３，８０ｇ）をＣａｍ
ｂａｌ　ｌ　　等（Ｊ、　　Ａｓ、　　Ｃｈｅｗ、　　
Ｓｏｃ、、　　１９４６．　８１ｉ、　　１５５９）の
手法に従ってニトロ化して、５−ニトロ−６−メトキシ
キノリン（１７，５１ｇ　）とした。この粗製物質をノ
ａｃｏｂｓ等（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈａｌ、　Ｓｏｃ、、
　１９２０．４２゜２２７８）の手法に従って直接還元
して、５−アミノ−６−メトキシキノリンＣＢ、２５ｇ
）を得た。この物質（０，４５ｇ　）を、実施ｆ１２５
に記載の手法を用いて２−ヘキサンチオデカン酸Ｃ０，
７５ｇ、実施Ｎ１及び３に記載の手法に従って調製）と
結合して、表題化合物（０，６３ｇ）を得た。
融点８８〜８９℃。
ｌＨＮＭＲ：８．８０（ｄ、３Ｈｚ、１ｌＩ）；８．５
９（ｓ、ＬＨ）；８．０ｇ（ｄ、８Ｈｚ、ｌＨ）　；　
８．０２（ｄ、７Ｈｚ、１１１）　；　７．５１（ｄ、
８）１ｚ、ＩＨ）　；　７．３Ｂ（ｄ、３　＆　７Ｈｚ
、ＩＨ）　；　３．５５　（ｔ、８Ｈｚ。
ＩＩＩ）　　；　２．７３（Ｌ、８１（ｚ、２Ｈ）　；
　２．１４−１．２１（１１，２２Ｈ）　；０．８９（
ｔ、６１１ｚ、６１１）。
１３ＣＮＭＲ：　１７２．１０．１５１．５０．１４８
．５０．１４３．９０゜１３１．５２．　１２９．９３
．　１２６．００．　１２１Ｊ３．　１１８Ｊｏ。
１１５．７Ｂ、　　５［ｉ、３７．　５１．３５．　３
３．２３．　３２．０２゜３１．８Ｂ、　　３１．４３
．　２９．４３．　２９．２５．　２９．３５゜２Ｂ、
７１．　２７．８２．　２２．６７、　２２．５４．　
１４．０２゜Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ）　ａｍ−’　：　３２
３３．２９２０．２８４９．１６５９゜１５２［１，１
５０１゜ 質量スペクトルＳ／Ｃ（相対強度）： Ｍ”　４４４．２８（４）　、　３２８．２２（９）　
、　２４３．１８（１４）。
２２９．０８（１４）、　２１８．０８（１４）、　１
７４．２０（１００）。
分析１ｉｉ：Ｃ２６Ｈ４ｏＮ２０２Ｓについての計算値
：　Ｃ，７０，２３，Ｈ，９，０７，Ｎ、　６．３０゜
実ｎｊ値：　Ｃ，７０，０５，Ｈ，９，０３，Ｎ、　６
．２３゜実施例３４ 市販の６−クロロキノリン（３３，３ｇ）を実施例３３
に記載の手法に従ってニトロ化して、５−ニトロ−６−
クロロキノリン（２０４６ｇ）を得た。この物質（１５
ｇ）をＭａｓｓｉｅ（ｌｏｖａ　５ｔａｔｅ　Ｃｏ１１
．　Ｊ、　Ｓｃｉ。
１９４６、２１．４１　；　　ＣＡ　４１：　３０４４
ｇ）の手法に従ってナトリウムチオメチラートと反応さ
せて、５−二トロー６−メチルチオキノリン（１３，８
１ｇ）を生成した。この物質（３，７０ｇ）を鉄（５，
８２ｇ）と５０％エタノール水溶液（５０ｍｌ）に溶解
した塩酸（１，５ｍ１）を用いて還元して、５−アミノ
−６−メチルチオキノリン（３，ｈｒ）とした。この物
質（３，０ｇ）を実施例２５に記載の手法を用いて、２
−ヘキサンチオデカン酸（５，８３ｇ、実施例１及び３
に記載の手法に従って調製）と結合して、表題化合物（
３４ｇ）を得た。
融点９１〜９２℃。
’ＨＮＭＲ：　８．８５（ｄ、３Ｈｚ、ＩＨ）　；　８
．８２（ｓ、ＬＨ）　；８．０５（ｄ、９Ｈｚ、１ＩＩ
）　；　８．００（ｄ、９Ｈｚ、ｌ１１）　；　７．Ｂ
５（ｄ、９１１ｚ、１ｉｔ）　；　７．４０（ｄｄ、３
　＆　９１１ｚ、１１１）　　；　３．５５（ｔ、８１
１ｚ。
ＩＨ）　　；　２．８０　（ｔ、８Ｈｚ、２Ｈ）　　；
　２．５０　（ｓ、３Ｈ）　　；２．１Ｇ−１，３５（
ｍ、１７Ｈ）　；　０．９１（ｔ、９）１ｚ、８Ｈ）。
’ＣＮＭＲ：１７２．００．１４９．８４．１３１．３
７．１２９．８１゜１２６．９１．１２１．７Ｂ、　　
５１．２２．　３３．１６．　３２４Ｂ。
３１．９１．　３１．４７．　２９．４７．　２９．３
４．　２９．３０゜２ｇ、６９．　２７．８２．　２２
．７３．　２２．５９．　１５．７７゜１４．１７．　
１４．０８゜ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＤ　ａ　）　ａｎ−’　：　３３１８．
２９２３．２８５２゜１８７７、１５８８．１５［１７
゜ 質量スペクトルａ／ｅ　（相対強度）　　：　Ｍ”　４
８０．２（２）。
４１３．２（８）、　　３４４．２（２３）　、　　２
９５．２（１３）　、　　２４３．２（１Ｂ）、　　２
１７．０（７０）　、　　ｔ９０．１（１００）。
分析値：Ｃ２６Ｈ４ｏＮ２０Ｓ２についての、計算値：
　Ｃ，８７，７８，Ｈ，Ｃ７５，Ｎ、　８．０８゜実測
値：　Ｃ，６８，２７，Ｈ，８，４Ｂ、Ｎ、　５．８５
゜実施例３５ ウレア ５−アミノキノリンを、実施例２Ｂに記載の手法に従っ
て書≠傘表題化合物に転換した。
袖、　’ＮＭＲ：　８．８０（ｄ、４Ｈ２，ＩＨ）　；
　７．８２（ｄ、９Ｈ２，ＩＨ）　；７．８５（ｄｄ、
６　＆　９Ｈｚ、ＩＨ）　　；　７．８１（ｄ、８Ｈｚ
、ｌＨ）　；７．４８（ｄ、９Ｈｚ、ＩＨ）　；　７．
２Ｂ（ｄ、６Ｈｚ、２Ｈ）　；　７．２２（ｄ、８Ｈｚ
、２Ｈ）　；　７．１５（ｄｄ、４　＆　９Ｈｚ、ＬＨ
）　　：　８．８Ｇ（ｓ、ＩＨ）　；４．５３（ｓ、２
１１）　；　３．５５（ｔ、９Ｈｚ、２１１）　；　２
．６５（ｔ、９１１ｚ、２Ｈ）　；　１．７０（ａ、２
１１）　；　１．６Ｇ（層、３Ｈ）　；　１．３２（１
，８Ｈ）　；１．００（ｄ、８１１ｚ、８１１）　；　
０．８ｇ（ｔ、６１１ｚ、３Ｈ）。
１３ＣＮＭＲ：　１５Ｇ、０３．１５０．００．１４８
．６９．１４３．３０゜１３４．５４．　１３４．２０
．　１２９．８９．　１２９．８５．　１２９．１１゜
１２８．９４．　１２６．９８．　１２５．９１．　１
２０．７３．　１２０．４Ｂ。
５１．１９．　４８．９５．　４１．０５．　３３．５
１．　３１．８７゜２９．１８．　２Ｂ、７５．　２７
．７７、　２７．０Ｂ、　　２２．６Ｂ。
２２．８０．　１４．１４゜ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊ？　　）　ａｎ−’：　３４１Ｂ、　
２９１３．２８５５゜１６８５、　１５９Ｂ、　　１５
０９゜質量スペクトルＩｌ／ｅ　（相対強度）　　：Ｍ
　　４４５．３（４）。
３０４．２（８）、　２７４．３（７）、　１９０．Ｈ
８）、　１６１．２（１００）。
高分解能質量スペクトル：　ａｌｅ　４４５．３１０４
゜Ｃ２９Ｈ３９Ｎ３０についての計算値：　４４５．３
０９３゜分析値”２９Ｈ３９Ｎ３０ついての 計算ｌ　：　Ｃ，７８，１２；■、　８．８２　、　Ｎ
、　９．４３゜実測値：　Ｃ，７５，７５，Ｈ，８，５
５，Ｎ、　９．００゜実施例３６ Ｎ−（６−メドキシキノリンー５−イル）−Ｎ’　一実
施例３３に記載のように調製された５−アミノ６−メト
キシキノリンを、実施例２８に記載の手法に従って表題
化合物に転換した。
融点８６〜８７℃。
’ＮＭＲ：　８．７３（ｄ、３Ｈｚ、１１１）　；　８
．１５（ｄ、６Ｈｚ、ＩＢ）　；７．９４（ｄ、８Ｈｚ
、ｌＨ）　；　７．３９（ｄ、８Ｈｚ、ＬＨ）　；　７
．３０（ｍ、３Ｈｚ、Ｈ）　　；　７．２２（ｄ、６Ｈ
ｚ、２Ｈ）　；　８．４４（ｓ、ＩＨｚ、Ｈ）　　；４
．８２（ｓ、２Ｈｚ、ＩＩ）　　；　３．８０（ｓ、３
Ｈｚ、Ｈ）　　；　３．４３（ｔ、９１１ｚ、２１１）
　；　２．８２（ｔ、９１１ｚ、２１１）　；　１．７
６−１．２１（ｓ、１３Ｈｚ。
Ｉｔ）　；　０．９５（ｄ、８１１ｚ、８）１）　；　
０．８ｇ（ｔ、６Ｈｚ、ＩＩＩ）。
１３ＣＮＭＲ：　１５Ｂ、９７．１４９．９０．１４Ｌ
２７．１４３．７４゜１４２．４９．１３４．８３．　
［２，３９，１２８，７８，１２８，０９゜１２７．１
８．１２８．１２．１２１．１１．１２０．８０．１１
５．４９゜５Ｂ、２５．　５０．７２．　４８．０８．
　４Ｇ、９１．　３３．４５゜３１．８２．　２９．１
２．　２８．８１．　２８．４５．　２７．７０゜２Ｂ
、９６．　２２．５ｇ、　　２２．５４．　１４．０９
゜１　Ｒ（ＣＨＣｊ！　ａ　）　ａｍ　　：　３３９５
，２９５３，２９２４゜１８５１．１５０４゜ 質量スペクトルａｌｅ　（相対強度）　　；Ｍ　　４７
５．４（８）。
３１４．８（１１）　、　２００．１（１４）　、　１
７３．１（１７）　。
１６１．２（ｔｏｏ）。
分析値二Ｃ３ＢＨ４１Ｎ３０２についての計算値：　Ｃ
，７５，７５，Ｈ，８，６９，Ｎ、　８．８３゜実測値
：　Ｃ，７５，５８，Ｈ，８，９０，Ｎ、　８．８８゜
実施例３７ アミド 実施例３１に従って対応するニトロ化合物の還元により
調製された７−メドキシー８−アミノキノリンを、実施
例２５の手法に従って２−（４−（１−メチルプロピル
）−フェノキシ）ノナン酸と結合して、虐状ツ表題化合
物を得た。
％Ｆ、’ＨＮＭＲ：９．１４（ｓ、ＩＨ）；８Ｊ９（ｄ
、５Ｈｚ、ＬＨ）；８．１２（ｓ、ＬＨ）　；　７．７
３（ｄ、７Ｈｚ、Ｉｎ）　；　７．５４（ｄ、５Ｈｚ、
ＩＩｔ）　；　７．４４（ｄ、７１１ｚ、１ｌＩ）　；
　７．１１３（ｄ、８Ｈｚ、２１り　；　７．０１（ｄ
、６１１ｚ、２１１）　；　４．７４（ｔ、５１１ｚ、
ｌ１１）　；　３．７９（ｓ、３１１）　；２、（ｉｆ
（ｔＱ、１０　ａｎｃｆ　１０Ｈｚ、ｆｌ（）　　；　
２．１４（ｉｔ、２Ｊ（）　；１．５Ｂ（ｌｌ、４Ｈ）
　；　１４Ｂ−１，２２（ｂｒ、ａ、８Ｈ）　；　１．
２０（ｄ、５）１ｚ、３Ｈ）　；　０．８Ｂ（ＩＩｌ、
ＯＨ）。
”’ＣＮＭＲ：　１７２．１８．１５５．８０．１５１
．８９．１４８．４０゜１４１．５３．１４０．９５．
１３１．０４．１２８．１９．１２７ＪＯ。
１２５．００．１１９．９６．１１８．７０．１１５．
４０．１１５．２０゜７９．９３．　５８．３８．　４
０．８９．　３３．８Ｂ、　　：３１．７９゜３１．２
７．　２９Ｊ８．　２９．１９．　２５．３Ｂ、　　２
２．６４゜２２．００．　１４．０９．　１２．２５゜
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣ１）　ｓ　）　ｃｍ−’　：質量スペク
トルｍ／ｅ　（相対強度）：Ｍ　　４８２．３０（６）
　　。
２２９．１２（５９）。
実施例３８ ３１４．２２（１００）　、　　２８５．２２（５０）
。
２−フェニル−４−メトキシカルボニルキノリン−３−
イルキノリンを、実施例２５に従って２−（４−（１−
メチルプロピル）フェノキシ）ノナン酸と結合して、表
題化合物を得た。
融点８９〜９１”Ｃ０ ’ＨＮＭＲｎ　８．５８（Ｓ、ＬＨ）　；　８．１４（
ｄ、９Ｈ２，ｌＨ）　；８．０５（ｄ、Ｈｚ、ＩＨ）　
　；　７．７１（ｄｄ、７　ａｎｄ　７Ｈｚ、１Ｍ）　
　；７．５Ｂ＜ｄｄ、７　＆　７Ｈｚ、ＬＨ）　　；　
７．５２（ｄ、７Ｈｚ、２Ｈ＞　；７Ｊ８（ｍ、３１１
）　；　７．０７（ｄ、８１１ｚ、２］１）　；　６．
６９（ｄ、８１１ｚ、２ＩＩ）　；　４．４１（ｔ、８
ｔｌｚ、１ｔｌ）　；　３．８９（ｓ、３１１）　；　
２．５５（ｔｑ。
７　ａｎｄ　７１１ｚ、ＩＨ）　　；　１．７４（＋ｇ
、２１１）　；　１．５８（ｍ、２Ｈ）　；１．１０−
１．４０（ｂｒ、ｍ、ｌ０Ｈ）　　；　０．８４（Ｉｌ
、６ｆ（）。
１３ＣＮＭＲ：　１７０．７８．１８８．２０．１５５
．５８．１４８．３０゜１４１．５１．　１３８．４０
．　１３２．６０．　１２９．９０．　１２９．８Ｂ。
１２８．９８．　１２８．８８．　１２８．８１．　１
２８．１７．　１２７．９５゜＋２４．９５．　１２３
．８１．　１２１．７０．　１１５．１８．　５２．７
Ｂ。
４０．８７．　３２．９３．　３１．７３．　３１．２
５．　２９．０４゜２５．０３．　２２．６１．　２２
．０１．　１４．０８．　１２．２４゜ＩＲ（ＣＨＣ＃
　　）　ｃｍ−’：　３４１０．２９８０．１７２５゜
１６８０、　１６２０゜ 質量スペクトルｔａｌｅ　（相対強度）　　：　Ｍ”　
５８６．３６（１３）、　４１７．２４（２９）、　３
８９．２８（２３）、　３５７．２２（１３）。
２０５．１２（４５）、　２７９．１２（１００）。
分析値：Ｃ３６Ｈ４２Ｎ２０４についての計算値：　Ｃ
，７８ＪＯ，Ｈ，７，４７，Ｎ、　４．９４゜実ＩＩＰ
Ｉ値：　Ｃ，７Ｂ、０１．Ｈ，７，５５；Ｎ、　４．９
１゜実施例３９ Ｎ−（３−メトキシピリド−２−イル’）　−２−（４
−（■−メチルプロピル）フェノキシ）ノナンアミド実
施例３１に従って対応するニトロ化合物の還元によって
調製された３−メトキシ−２−アミノピリジンを、実施
例２５に従って２−（４−（１−メチルプロピル）フェ
ノキシ）ノナン酸と結合して、禰吠母表題化合物を得た
。
欅、　ＩＨＮＭＲ：　８．９０（ｓ、ＩＨ）　；　８．
０５（ｄ、３Ｈｚ、ＬＨ）　；７．２５（ｇ、３）１）
　；　８．９７（ｄ、３Ｈｚ、Ｉｔ（）　；　８．８９
（ｄ、９Ｈｚ、２Ｈ）　；　４．６４＜ｔ、７Ｈｚ、１
１１）　：　３．７４（ｓ、３１１）　；　２．５０（
ｔｑ。
１２　＆　１２１１ｚ、ｌ１ｌ）　　；　１．９８（Ｉ
Ｉ＋、２１１）　；　１．５１（ｆｆ１．４１１）　；
１．１８−１．０８（ｂｒ、１１．１１１１）　　；　
０．８４（ｔ、４Ｈｚ、３Ｈ）　；０．７Ｂ（ｔ、５Ｈ
ｚ、３Ｈ）。
’ｆＮＭＲ：　１７２．４０．１５８．８０．１４０．
１０．１２８．１５゜１１９．８８．１１７．３４．　
’１１５．４５．　５５．６８．　４０．８４゜３３．
２０．　３２．３０．　３１．７５．　３１．２４．　
２９．３４゜２９．１１．　２７．ＧＯ，２５，２６，
２２，６１，２１，７０゜１４．０Ｂ、　　１２．１９
゜ −ｌ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊ！　ａ　）　ａｍ　　：　Ｈ８７，２
９２２，２ｇ５４゜１７０２、　１５．９ｇ。
質量スペクトル■／ｅ　（相対強度）　：Ｍ　　４１２
．３４（８）　、　３１３．２２（４１）、　２６３．
２２（１００）　、　１５１．０８（３０）。
分析値”２５Ｈ３ＢＮ２０３についての計算値：　Ｃ，
７２，７８：　ｎ、　８．８０．　Ｎ、　６．８Ｇ。
実測鎖：　Ｃ，？１．４９．Ｈ，８，８ｇ、Ｎ、　６．
０３゜実施例４０ チンアミド ３−ニトロ−４−メチル−２−ピリドンを沃化メチルで
メチル化し、亜鉛及び酢酸で還元して、２−メトキシ−
３−アミノ−４−メチルビリジンを生成した。この物質
を、実施例２５の手法に従って２−（４−（１−メチル
プロピル）フェノキシ）ノナン酸を結、合して、表題化
合物を得た。
ｅｉＪ＝’ＨＮＭＲ：　８．１９（Ｓ、ＩＨ）　；　７
．１０（ｄ、７Ｈ２，２Ｈ）　；７．０４（ｄ、５Ｈｚ
、ＩＨ）　：　６．９３（ｄ、７Ｈｚ、２Ｈ）　；　６
．０３（ｄ、５Ｈｚ、ＩＨ）　；　４．８８（１，８Ｈ
ｚ、ＩＨ）　；　３．４ｇ（ｓ、８Ｈ）　；　２．５１
（ｔｑ、ｌｌ　　＆　　１１Ｈｚ、ＬＨ）　　　；　　
２．０７（ｓ、３Ｈ）；　　２．０８（ｓ、２ＩＩ）　
；　１．５５（ｓ、４Ｈ）　；　１．２ｇ（ｍ、８Ｂ）
　；　１．１ｇ（ｄ、８Ｈｚ、３Ｈ）　；　０．８７（
ｍ、３Ｈ）　；　０．７９（ｔ、５１１ｚ、３Ｈ）。
’ＣＮＭＲ：　１７０．８７．１５９．５８．１５５．
８３．１４３．５５゜１４１．２１．　１３３．７０．
　１２８．０ｇ、　　１２４．３５．　１１５．４７゜
１０９．０６．　４Ｇ、８４．　８７．４４．　３３．
３７．　３１．７５゜３１．２ｇ、　　３１．２５．　
２９．２８．　２９．０７．　２５．１９゜２２．６１
．　２Ｊ、９２．　１９．４７．　１４．０８．　１２
．２０゜１　Ｒ（ＣＨＣｊ！　ａ　）　ａｍ　　：　２
９２Ｇ、　２８５２．１６８５゜１８５５．１６０Ｂ。
質量スペクトルａｌｅ　（相対強度）　：Ｍ　　４２８
．３２（１０）、　３２７．１６（７）　、　２７７．
２０（５２）、　２４９．２０（３５）。
１６５．１８（１００）。
分析値”２６Ｈ１ｇＮ２０１についての計算値：　Ｃ，
７Ｌ２０；Ｈ，８，９ｇ、Ｎ、　６．５７゜実測値：　
Ｃ，７３，０８；Ｈ，９，１１；Ｎ、　６．２ｇ。
実施例４１ ３−ニトロ−４−メチル−２−ピリドンを沃化メチルで
メチル化し、亜鉛及び酢酸で還元して、２−メトキシ−
３−アミノ−４−メチルビリジンを生成した。この物質
を、実施例２５の手法に従って２−ヘキシルチオデカン
酸と結合し、表題化合物を得た。
融点８３〜８５℃。
ｌＨＮＭＲ：　８．５５（Ｓ、ｌＨ）　：　７．０４（
ｄ、６Ｈｚ、１１）　；６．０７（ｄ、８Ｈｚ、ＩＨ）
　；　８．５４（ｓ、３Ｈ）　；　８．４１（ｔ、６Ｈ
ｚ。
ＩＨ）　　；２．１２（ｓ、ＩＨ）、　２．０３−１．
１７（ｂｒ、＋ｇ、２２Ｈ）　　；”ＣＮＭＲ：　１７
１．３６．１５９．７４．１４２．９０．１８３．４０
゜１２５．０Ｂ、　　１０９．２０．　５０．９１．　
３７．４７．　３３．０１゜３１．８２．　３１．７（
、３１，３ｇ、　　２９．ＳＬ　　２９．２７゜２９．
２５．　２ｇ、５２．　２７．５５．　２２．６Ｇ、　
　２２．５２゜１９．５１．　１４．１０．　１４．０
ｇ。
Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ）　ａｍ−’　：　８２１２．２９２
０．２ｇ５０．１８５２゜１５９２゜ 質量スペクトルａｌｅ　（相対強度）　　：　Ｍ”　４
０８．３８（５）　、　２９２．３０（１６）、　１９
３．１２（１７）、　１８５．１０（５４）。
１３８．２２（１００）。
分析値：Ｃ２３Ｈ４ｏＮ２０２Ｓについての計算値：　
Ｃ，８７，８０，Ｈ，９，８７，Ｎ、　８．８Ｂ。
実測値：　Ｃ，８７，５８，Ｈ，９，５Ｂ、Ｎ、　６．
５ｇ。
実施例４２ ０．８４（ｔ、５１１ｚ、３１１）。
３−ニトロ−４−メチル−２−ピリドンを沃化メチルで
メチル化し、亜鉛及び酢酸で還元して、２−メトキシ−
３−アミノ−４−メチルビリジンを生成した。この物質
を、実施例２８に記載の手法に従って表題化合物に転換
した。
融点９０〜９１℃。
’ＨＮＭＲ：　７．２０（ｄ、１５１１ｚ、２Ｈ）　；
　７．１Ｂ（ｄ、１５１１ｚ。
２Ｂ）　　；　８．９５（６，６Ｈｚ、ＬＨ）　；　６
．８２（ｓ、ＩＨ）　；　８．０８（ｄ。
８Ｈｚ、１）１）　　；　４．５３（Ｓ、２Ｈ）　；　
３．５３（Ｓ、３Ｈ）　：　３Ｊ１（ｔ。
８Ｈｚ、２Ｈ）　　；　２．５ｇ（ｔ、６Ｈｚ、２Ｈ）
　；　２．１５（ｓ、３Ｈ）　；１．７０−Ｊ、４３（
ｂｒ、ｍ、８Ｈ）　；　１．２４（ｍ、ｌ０Ｈ）　　；
　０．９０（ｄ。
５Ｈｚ、８）１）　　；　０．８８（ｔ、４Ｈｚ、３１
１）。
１３ＣＮＭＲ：　１５９．９８．１５５．７５．１４２
．８８．１４０．２７゜１３５．０４．１３１．３５．
１２Ｌ８３．１２ｇ、３３．１２８．０７゜１２７．５
４．１２７．３２．１０９．９１．　５Ｂ、８７．　５
０！９゜４９．５５．　４７．４４．　４０．８９．　
４０．８１．　８７．４Ｂ。
３３．４３．　３１．８も　３１．７８．　３０．１２
．　２９．２５゜２９．０２．　２８．１７．　２７．
８Ｂ、　　２７Ｊ５．　２Ｂ、９９゜２２．６３．　２
２．５４．　　１９．４ｇ、　　　１４．０９゜ＩＲ（
ＫＢｒ）（至）−’：　２９５２．２９２２．１６８０
．１６３５゜１５９０゜ 質量スペクトルａ／ｅ　（相対強度）　　：Ｍ　　４３
９．４０（１４）、　２９８．２６（１０）、　２７４
．３０（２Ｂ）、　１９０．２０（４０）。
１８５．０８（８１）、　１８１．１４（１００）。
分析値：Ｃ２７Ｈ４１Ｎ３０２についての計算値：　Ｃ
，７３，７Ｂ、Ｈ，９，４０，Ｎ、　９．５Ｂ。
実測値：　Ｃ，７３，８５，Ｈ，９，２５，Ｎ、　９．
３５゜実施例４３ チンアミド 実施例３１に従って対応するニトロ化合物の還元により
合成された３−アミノイミダゾ（１，２−ａ）ピリジン
を、実施例２５の手法に従って２−（４−（１−メチル
プロピル）フェノキシ）ノナン酸と結合して、油状の表
題化合物を得た。
’ＨＮＭＲ：　８．７ｇ（ｓ、ＩＨ）　；　７．７２（
ｄ、８Ｈｚ、ＬＨ）　；７．８２（ｄ、８Ｈｚ、ＩＨ）
　；　７．５５（ｓ、ＩＨ）　；　７．２４（ｄ、９Ｈ
ｚ、２Ｈ）　；　７．２０（ｄｄ、７　ａｎｄ　７Ｈｚ
、ＬＨ）　　；　８．９４（ｄ、９Ｈｚ、２）１）　；
　８．８５（ｄｄ、７　ａｎｄ　７Ｈｚ、ＩＨ）　　；
　４．５２（ｔ、８Ｈｚ、ＬＨ）　；　２．５１（ｔｑ
、１１　ａｎｄ　１１ｔｌｚ、ＩＨ）　　；　１．９４
（ｍ、２Ｈ）　；１．５０（ｍ、４１１）；１．２０−
１．１０　（ｂｒ、ｍ、１１）１）　　：　０．９０−
０．７０（ｂｒ、ｍ、６１１）。
’ＣＮＭＲ：　１７２．４５．１５８．１４．１４８．
７５．１４４．９９゜１４０．８３．１２８．３２．１
２７．９０．１２７．８４．１２１．４１゜１２１．１
７．１２０．８９．１１７．２０．１１４．９１．　７
Ｂ、９３゜１４．１６．　　１２．１９゜ ＩＲ（ＫＢ　ｒ）　ｃｍ−１： 質量スペクトルｔｓｌｅ　（相対強度）：Ｍ　　４２１
．２８ （２５）、　　２７２．１１１（５１）、　　１５９．
０４（５８）、　　１３３．０４（１００）。
分析値”２８Ｈ３５Ｎ３０２についての計算値：　Ｃ，
７４，２５，Ｈ，ｇ、Ｃ９；　Ｎ、　９．９９゜実ｎＩ
値：　Ｃ，７３，８２，Ｈ，９，０２，Ｎ、　９．５Ｂ
。
実施例４４ 実施例３１の方法に従って対応するニトロ化合物の還元
により合成された３−アミノイミダゾ（１，２−ａ）ピ
リジンを、実施例メハっで２−へキシルチオデカン酸と
結合して、表題化合物を得た。
ＩＨＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ１ｌ　ｓ　）　：　８．８Ｂ（ｓ
、ＩＨ）　；　７．７５（ｄ、５Ｈｚ、ＩＨ）　；　７
．６２（ｄ、８Ｈｚ、ＩＨ）　；　７．５２（ｓ、ＩＨ
）　；７．２２（ｄｄ、７　＆　８Ｈｚ、１ｌＩ）　　
；　８．８４（ｄｄ、５　＆　７）１ｚ。
１ｉｔ）　　；　３．４ｇ（ｔ、［１ｌｌｚ、１ＩＩ）
　；　２．８７（ｔ、６１１ｚ、２１１）　；２．０３
（腸、ＬＨ）；　　１．８３（ａ、ｌＨ）；　　１．７
０−１．１５（１，２０Ｈ）；０．Ｊ１５（＊、６）１
）。
実施例４５ 実施例３３に記載の還元手法の副産物として生成された
５−アミノ−６−メドキシー８−クロロキノリンを、実
施例２５に記載の手法に従って２−へキシルチオデカン
酸と結合して、表題化合物を得た。
融点！１１０−１１１℃。
分析値：実測値：　Ｃ，８５，４０、Ｈ，８，０６；　
Ｎ、　５．７３゜Ｃ２ＢＨ３９Ｃｊ！Ｎ２ｏ２Ｓについ
ての計算値：　Ｃ，８５，１Ｂ　、　Ｈ，８，４２；　
Ｎ、　５．８５゜実施例４Ｂ Ｎ−（８，８−ジ（メチルチオ）キノリン−５−イル）
−２−ヘキシルチオデカンアミド 実施例３４に記載の手法の副産物として生成された５−
アミノ−８，８−ジ（メチルチオ）キノリンを、実施例
２５に記載の手法に従って２−へ牛シルチオデカン酸と
、結合して、表題化合物を得た。
融剤ｌ〜９３℃ 実施例４７ 実施例３４に記載のように調製された５−アミノ−６−
メチルチオキノリンを、実施例２５に記載の手法に従っ
て２−（４−ｓｅｅ−ブチルフェノキシ）ノナン酸と結
合して、ｍ表題化合物を得た。
邊分析値： 実測値：　Ｃ，７１，３５，Ｈ，７，９８，Ｎ、　５．
５４゜Ｃ２９Ｃ２９Ｈ３０２”’についての 計算値：　Ｃ，７２，７８；Ｈ，８，００，Ｎ、　５．
８５゜実施例４８ Ｎ−（６−メチルチオキノリン−５−イル）−２−ド 実施例３４に記載のように調製された５−アミノ−６−
メチルチオキノリンを、実施例２５に従って、１．３−
ジチアン−２−カルボン酸をヘキサメチルジシルアジド
ナトリウム及び臭化オクタニルで処理することによって
調製された２−オクタニル−１，３−ジチアン−２−カ
ルボン酸と結合して、滴≠力表題化合物を得た。
漕分析値： 実測値：　Ｃ，５９，１１，Ｈ，５，８１，Ｎ、　６．
０７゜Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２０Ｓ３についての 計算値：　Ｃ，６１，５７，Ｈ，７，１９，Ｎ、　６．
２４゜実施例４９ ６−ヒドロキシキノリンを水素化ナトリウムと沃化エチ
ルで処理して、６−ニトキシキノリンを生成した。この
物質を、実施例３３の手法に従ってニトロ化し、還元し
、２−へキシルチオデカン酸と結合して、表題化合物を
得た。
融剤８〜９０℃。
分析値： 実測値二〇。
Ｃ２７Ｈ４２Ｎ２°２ 計算値二〇。
実施例５０ ７０．３７　、　Ｈ，９，０１、Ｎ、　　６．２Ｂ。
Ｓについての ７Ｇ、６９　、　Ｈ，９，２３；　Ｎ、　　８．１１゜
５ｖｅｌｎｂｊｏｒｎｓｓｏｎ等　（）、　　Ｏｒｇ、
　　Ｃｈｅａｌ、、　　１９５１．　　ＩＬ１４５０）
の手法に従って調製された６−フルオロキノリンを、実
施例３３の手法に従ってニトロ化し、還元し、２−へキ
シルチオデカン酸と結合して、表題化合物を得た。
実施例５２ 融点飢７４−７５℃。
分析値： 実測値：　Ｃ，６９，０４；Ｈ，８，５５，Ｎ、　６．
５７゜Ｃ２５Ｈ３７ＦＮ２０Ｓについての 計算値：　Ｃ，６９，４０，Ｈ，８，８２：　Ｎ、　６
．４ｇ。
実施例５１〜５３の表題化合物は、実施例４に記載の手
法に従って調整した。
実施例５１ 収率８６％。
１Ｒ（ＣＨＣＲ３）　：　１８７８０１１１’ＨＮＭＲ
：　０．８Ｂ（ｔ、３１１）　；　１．８２（ｓ）　ａ
ｎｄ　１．１２−２．４８（ｃ）（ｔｏｔａｌ　２８Ｈ
）　；　３．７８（ｓ、６Ｈ）　；　３．７９（ｓ、３
Ｈ）　；　８．１１（Ｓ、２Ｈ）　；　８．４ｇ（Ｓ、
ｌＨ）。
実施例５３ 収率７２％。
１　Ｒ（ＣＨＣ１’　ａ　）　：　１６７５ａｎ’ＨＮ
ＭＲ：　０．８６（ｔ、３Ｈ）　；　１．８２（ｓ）　
ａｎｄ　１．１２−２．４８（ｃ）（ｔｏｔａｌ　２４
Ｈ）　；　３．７８（ｓ、８Ｈ）　；　３．７９　（ｓ
。
３４１）　　；　８．１３（ｓ、２Ｈ）　；　８．４８
（ｓ、Ｌｔｌ）。
収率４Ｂ％。
１　Ｒ（ＣＨＣｆＩｓ　）　：　１８７Ｂｃｍ’ＨＮＭ
Ｒ：　０．８８（ｔ、３Ｈ）　、　１．８２（Ｓ）　ａ
ｎｄ　１．１２−２．４８（ｃ）（ｔｏｔａｌ　２６Ｈ
）　；　３．７８（ｓ、６Ｈ）　；　３．７９（ｓ、３
Ｈ）　；　６．１３（Ｓ、２Ｈ）　；　８．４８（Ｓ、
ＬＨ）。
実施例４に記載の手法を用いて、実施例５４〜５９のビ
シクロＣ２，２，１）ヘプト−５−エン及びビシクロ（
２，２，２）オクト−５−エン系列におけるアミドを、
エンド異性体とエキソ異性体の混合物として得た。両者
は、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィによって分
離し、ヘキサン／酢酸エチルで溶出し得る。
実施例５４ ａｎｄ　８．１４（ｃ）（ｔｏｔａｌ　３Ｈ）　　；　
８．３（ｃ、ＬＨ）　　；　６．８Ｂ（ｓ、ＩＨ）。
実施例５５ 収率３０％。
１　Ｒ（ＣＨＣＲａ　）　：　１Ｂ８３ｃｒｎ’ＨＮ　
Ｍ　Ｒ：　０．１１Ｂ（ｔ、３１１）　；　１．１５−
１．６２（ｃ、１８１１）　；１．７９（ｅ、ＬＨ）　
；　２．５１（ｅ、ＬＨ）　；　２．６１（ｅ、ＩＨ）
　；　３．１Ｂ（ｃ、ｌＨ）　；　３．７７（ｓ、６Ｈ
）　；　３．７８（ｓ、３Ｈ）　；　８．１１（ｓ）収
率２Ｂ％。
一■ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｆｌ　ｇ　）　：　１Ｂ７８ｃｍｌＨＮ
ＭＲ：　０．８Ｂ（ｔ、３１１）　；　１．１４−１．
４５（ｃ、１７Ｈ）　；１．６６（ｃ、１１１）　；　
ＩＪＩ（ｃ、ＩＨ）　；　２．４（ｃ、ＩＨ）　　；　
２．８（ｃ、ＩＨ）　；　３．０（ｅ、ＬＨ）　　；　
３．７ｇ（Ｓ、９Ｈ）　；　６．１３（ｓ＋ｃ。
３Ｈ）　　；　６．２１（ｅ、ＩＨ）　；　６．４２（
ｓ、ＩＨ）。
実施例５６ 収率２０％。
−ｌ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＩ　ａ　）　：　１Ｂ６６ａｎｌＨＮＭ
Ｒ：０．８Ｂ（ｔ、８Ｈ）；１．０２−１．８７（ｃ、
１９Ｈ）；２．４１（ｃ、ＬＨ）　；　２．４５（ｃ、
ＩＨ）　；　２．８４（ｅ、ＩＨ）　；　Ｌ７Ｂ（ｓ、
６Ｈ）　；　３．７ｇ（ｓ、３Ｈ）　；　６．１１（ｓ
、２Ｈ）：８．３（ｃ、ＬＨ）　；６．４２（ｓ、ＩＨ
）；８．５（ｃ、ｌＨ）。
実施例５７ 収率２４％。
１　Ｒ（ＣＨＣ１ｓ　）　：　１６ｇｏｃｍ’ＨＮＭＲ
７０，８８（ｔ、３１１）　；　１．０８（ｅ、ＬＨ）
　；　１．２５（ｃ、１４Ｈ）　　；　１．６５（ｃ、
２０）　；　ＩＪ９（ｃ、２Ｈ）　；　２．１６（ｃ、
ｌＨ）　；　２．４Ｂ（ｅ、ＩＨ）　；　２．７ｇ（ｅ
、ＩＨ）　；　Ｃ７７（ｓ、６Ｈ）　；　３．７９（ｓ
、ｌＨ）　；　６．１８（ｓ、２Ｈ）　、　８．２１（
ｃ、ＩＮ）　；６．８２（ｃ、１ＩＩ）　；　６．４３
（ｓ、ＩＨ）。
実施例５８ エキソ−２−ｎ−ノニル−エンド−Ｎ　−（２，４，６
−収率４０％。
１　Ｒ（ＣＨＣｆｌ　３　）　：　１０７７ｃｍ’ＨＮ
ＭＲ：　０．８６（ｔ、３Ｈ）　；　１．２７（ｅ、１
２Ｈ）　；　１．４−１．７（ｅ、６Ｈ）　　：　１．
８ｇ（ｃ、ｌＨ）　；　２．０２（ｃ、ｌＨ）　；　２
．８２（ｃ、２１１）　；　３．７Ｂ（ｓ、８Ｈ）　；
　３．７７（ｓ、３Ｈ）　；　６．１２（ｓ、２１１）
；８．２（ｃ、２夏夏）；８．４（ｓ、ＪＪＩ）。
実施例５９ 収率２％。
Ｉ　Ｒ：　１８７５ｃ＋ｓ−’ ’ＨＮＭＲ：０．８４（ｔ、３Ｈ）：１．１２−２．０
８（ｅ、１９Ｈ）；２．４５（ｃ、ＩＨ）　：　２．８
２（ｃ、ＬＨ）　；　３．１７（ｅ、１１（）　；　３
．７７（ｓ、６Ｈ）　；　３．７９（ｓ、３１１）　；
　６．０５−６．２７（ｃ、４Ｈ）　　；６．８（ｓ、
ｌＨ）。
実施例８０〜Ｂ４の表題化合物は、実施例４に記載の手
法に従って調製した。
実施例６０ 収率２２％。
’ＨＮＭＲ：　０．８６（ｔ、３１１）　；　１．１５
−Ｌ、Ｓ（ｅ、１３１１）　；１．９（ｃ、２１１）　
　；　２．２（ｃ、１１１）　　；　２．８Ｂ（ｃ、３
Ｈ）　；　３．２７（ｄ、ｌＨ）　；　６．８Ｂ（ｃ、
３Ｈ）　；　７．１８（ｓ、４Ｈ）。
実施例８２ 収率７２％。
ｌ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＩ　ａ　）　：　１Ｂ７８ｃｍ’ＨＮＭ
Ｒ：　０．８Ｂ（ｔ、３Ｈ）　；　１．２４（ｃ、１２
Ｈ）　；　１．４９（ｃ、３１１）　；　１．７５（ｅ
、２Ｈ）　；　２．９７（ｄ、２Ｈ）　；　３．５４（
ｄ、２Ｈ）　；　３．７４（Ｓ、８Ｈ）　；　３．７８
（ｓ、３Ｈ）　；　６．１２（ｓ、２Ｈ）　；６．５１
（ｓ、ｌＨ）　；　７．２（ｃ、４Ｈ）。
実施例６１ ミ　ド 収率６５％。
’ＨＮＭＲ：０．８７（ｔ、３Ｈ）；１．２９（ｅ、１
ＯＨ）　；１．５（ｅ、３Ｈ）　；　１．８８（ｅ、２
Ｈ）　；　２．２２（ｃ、ＩＨ）　；　２．８（ｃ。
２Ｂ）　；　３．０（ｃ、１１１）　；　３．３（ｄ、
ＬＨ）　；　３．６６（ｓ、８Ｈ）　；３．７５（ｓ、
３Ｈ）　；　８．０８（ｓ、２１１）　；　６．５Ｂ（
ｓ、１１１）　；　７．１０（Ｓ、４Ｈ）。
実施例Ｂ３ ２−ｎ−デシル−Ｎ　−（２，４，８−トリメトキシフ
エミ　ド ニル）インダン−２−カルボキサミド 収率６１％。
ＩＲ（ＣＨＣｌ）　　）　：１８７５ω−１’ＨＮＭＲ
：０．８Ｂ（ｔ、３Ｈ）；１．２３（ｃ、１４８）　；
１．４９（ｃ、２Ｈ）　；１．７５（Ｃ，２Ｈ）　；　
２．９７（ｄ、２Ｈ）　；　Ｃ５４（ｄ、２Ｈ）　；　
３．７４（ｓ、８Ｈ）　；　８．７８（ｓ、３Ｈ）　；
　８．１２（ｓ、２Ｈ）　；６．５（ｓ、１Ｉｌ）　　
；　７．２（８，４１１）。
実施例６４ 収率３３％。
ｒＲ（ＣＨＣＩ　　）　：１８９５ｃｍ−’１ＨＮＭＲ
：　（１，１１１６（１，３１１）　；　Ｌ、２３（ｃ
、１４１１）　；　１．４２（ｃ、２１１）　；　１．
７ｇ（ｃ、２１１）　；　３．０２（ｄ、２１１）　；
　Ｃ５（ｄ。
２Ｈ）　　；　８．７２（ｅ、３Ｈ）　；　７．２２（
ｃ、４Ｈ）。
実施例Ｂ５ ２−ｎ−ノニル−Ｎ　−（２，４，８−トリフルオロフ
ェニル’）　−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナ
フタミ窒素中で５℃に冷却した４０ｍ１の塩化メチレン
に溶解した１、Ｏｇ　（８，８ｓｉｏｌ）の２．４．８
−）−リフルオロアニリンと８３０麿ｇ（８，８履ｍｏ
ｌ）の４−ジメチルアミノピリジンの溶液に、１０ｍ１
の塩化メチレンに溶解した２、１２ｇ　（６，６Ｇｍｏ
ｌ）の塩化２−ｎ−ノニル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−２−ナフトイルを加えた。生じた溶液を室温で４
４時間撹拌した。つぎに、５０ｍ１の塩化メチレンを加
え、その溶液を３０ｍ１の塩酸水溶液、３０ｍ１の水、
及び３０ｍ１のブラインで順次洗浄した。その溶液を無
水硫酸ナトリウム上で脱水し、減圧濃縮乾燥した。残渣
（２，５ｇ）をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフ
ィによって精製し、２：１ｊ！化メチレン−へ牛サンで
溶出して、１．６６ｇ　（収率５８％）の所望物質を、
白色、低融点固体として得た。
】 Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＤ　ｇ　）　：　１８９１ａｎ’ＨＮＭ
Ｒ：　０Ｊ７（ｔ、３Ｈ）　；　１．１Ｂ−Ｌ、Ｓ（ｅ
、１５Ｈ）　；１．９（ｃ、２Ｈ）　　；　２．２（ｃ
、１１１）　　；　２．９（ｃ、３Ｈ）　　；　３．２
７（ｄ、ＩＨ）　：　Ｇ、６７（ｓ、２Ｈ）　；　８．
７３（ｓ、ＩＨ）　；　７．１３（ｓ。
４Ｈ）　。
実施例６６ ＩＨＮＭＲ：　０．８７（ｔ、３Ｈ）　；　１．２５（
ｃ、１２Ｈ）　；　１．５（ｅ、３Ｈ）　；　１．８５
（ｃ、２Ｈ）　；　２．２１（ｃ、ＩＨ）　；　２．８
（ｃ。
２１１）　　；　３．０（ｃ、ＩＨ）　　；　３．３（
ｄ、ＩＨ）　　；　３．６Ｂ（ｓ、８Ｈ）　；３．７５
（ｓ、３１１）　；　６．０Ｇ（ｓ、２Ｈ）　；　８．
５６（ｓ、ｌｔＤ　；　７．１（ｓ　、　４Ｈ）。
実施例６７ ド 表題化合物は、実施例６５に記載の手法に従って調製し
たが、但し、１２ｍ１の塩化メチレンに溶解した４２２
ａ＋Ｈの塩化２−ｎ−ノニル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２−ナフトイル、２４７ｍｇ（１，３ｓｉｏｌ
）の２．４．６−　トリメトキシアニリン、及び１８５
ｍｇ（１，３ｍ５ｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン
を室温で２０時間撹拌した。４２１ｍｇの物質（収率６
８％）が得られた。
ＩＲ（ＣＨＣｊ）　　）　：ＩＯ２［ＩＱＩｌ−１表題
化合物は、実施例６５に記載の手法に従って調製したが
、但し、ｔ２　ｍｌの塩化メチレンに溶解した３９８ｍ
ｇ（１，３Ｇｍｏｌ）の塩化２−ｎ−ノニルインダン−
２−カルボニル、２２０ｍｇ（１，５Ｇｍｏｌ）の２．
４．［ｉ−トリフルオロアニリン、及び１８７ｍｇ（１
，５＋ｇｓ＋ｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを室
温で４４時間撹拌した。２９ｈｇの物質（収率５４％）
が得られた。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣ１ｇ　）　：　１０００ｃｍ−’ＨＮＭ
Ｒ：　０．８Ｂ（ｔ、３Ｈ）　；　１．２１（ｅ、１２
Ｈ）　；　１．４１（ｅ、２Ｈ）　；　１．７Ｂ（ｃ、
２Ｈ）　；　３．０２（ｄ、２Ｈ）　；　３．５（ｄ。
Ｎ　−（２，４，８−）リメトキシ）フェニル−２−（
（１２Ｈ）　　；　６．７（ｃ、８Ｈ）　　；　７．１
１！（ｃ、４Ｈ）。
実施例Ｂ８ タンアミド 表題化合物は、実施例５及び６に記載の手法に従って調
製した。
融点７８〜８１”Ｃ０ ＮＭＲ：　８．１３（ｓ、１）　　；　７．８９（ｄ、
４Ｈ２，１）　　；　７．２２　（ｄ。
ＩＨｚ、１）　；　０．９ｇ　（ｄｄ、１）　　；　６
．０８（ｓ、１）　　；　４．６５（ｔ、４Ｈｚ、ｌ）
　　；　４．０？（ｑ、３Ｈｚ、２）　　；　８．ｇｌ
（ｓ、２）　　；３．７Ｂ（ｓ、２）　　；　３．５４
（ｓ、６）　　；　２．２−１．２（ｍ、１２）　　；
０．８９（■、３）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｆ／３）　７３４００．２９２９．１６
９０．１５２０ＣＩ　。
実施例８９ 油状の表題化合物は実施例５及び６に記載の手法に従っ
て調製した。
ＮＭＲ：　８．１０（ｂｓ、ｌ）　；　Ｃ８２（ｓ、８
）　　；　８．７９（ｓ、８）　　；３．４０（ｂｓ、
ｌ）　；　１．９ｇ−０，８０（ｓ、３２）。
ｒ　ＲＣＣＨＣｌ　３）　：　３ａ２０．２９５０．１
６７０．１８００ａｍ’ 実施例７０ 表題化合物は、実施例１〜４に記載の手法に従って調製
した。
融点８３〜８５℃。
ＮＭＲ９４Ｏ（ｂｓ、１）；９．１Ｂ（Ｓ、ｌ）　　；
８．４８（ｄ、４Ｈｚ、ｌ）　　；８．２３（ｄ、４１
１ｚ、１）　　；　７．７１−７．４８（ｍ、　３）　
；　３．４７（ｔ。
２Ｈｚ、ｌ）；　　２．５ｇ（ｔ、５１１ｚ、２）　　
　；　　２．０ｇ−０，７６（ｍ、２０）　　。
ｌ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｆｌ　ｓ　）　３３１７．２９２１．１
６８２．１５１５ｃｓ表題化合物は、実施例３及び６に
記載の手法に従って調製した。
融点５５〜５８℃。
Ｃ計算値８７．１９　、実測値８Ｂ、４１゜ＮＭＲ：　
７Ｊｌ（ｂｓ、１）　；　６．１４（ｓ、２）　　；　
３．８１＜ｓ、３）　　：３．７ｇ（ｓ、８）　　；　
３．４Ｂ（ｓ、８）　　；　３．４Ｂ（ｔ、１１ｚ、１
）　；２．６９（ｂｓ、２）；　　１．９Ｂ−０，７６
（ｓ、２Ｂ）　　。
ｌ　Ｒ（ＣＨＣｊ！　３）　：　３３４０．２９３０．
１６７０．１６００ａｍ’ 実施例７２ 表題化合物は、Ｎ　−（２，４，６−トリメトキシェニ
ル−２−（（１−ｎ−ヘキシル）チオ）−オクタンアミ
ド（０，５ｇ、　１．１８ｇｍｏｌ）を、ジクロロメタ
ン（１０ｍｌ）に溶解したｍ−クロロペルオキシ安息香
酸（０，５６ｇ、　２．７８＋ｇｎｏｌ）で処理するこ
とにより調製した。抽出及びシリカゲルの上でのクロマ
トグラフィ処理（ｌ：３酢酸エチル：ヘキサン、溶離剤
）により、Ｎ−（２，４，ｌｉ−トリメトキシ）フェニ
ル−２−（（１−ｎ−ヘキシル）スルホニル）オクタン
アミドを得た（０．２８ｇ、　５２％）。
融点１３４〜１３７℃。
ＮＭＲ：　７．４４（ｓ、１）　　；　６．１７（ｓ、
２）　　；　３．８５（ｓ、３）　　；Ｃ２７（ｓ、１
）　　　；　　２．２０（ｍ、ｌ）　　　；　　２．２
０−０．９３（ｉ、２Ｂ）　　。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＩＩ３）　：　３（７０，２ｆＪＩ０．
１６９０．１８００ｃａｔ　−’ 実施例７３ Ｎ　−（２，４，［ｉ−）リメトキシ）フェニル−２−
（（ｉｎ−ヘキシル）チオ）ヘキサンアミド 表題化合物を、実施例１〜４に記載されたと同様の手法
によって調製した。
融点６７〜Ｂ９℃。
ＮＭＲ：　７．７Ｂ（ｂｓ、１）　；　８．１２（ｓ、
２）　　；　３．７ｇ（ｓ、３）　　；３．７Ｇ（ｓ、
３）　　；　３．４２（ｔ、４Ｈｚ、１）　　；　２．
８９−２．８（１（ｉ。
２）　；　１．９９−１．１９（ａ、１４）　　；　０
．９２−０．７９（■、６）。
実施例７４ 表題化合物を、実施例５及び６に記載の手法に従って調
製した。
融点８５〜８Ｂ”Ｃ０ ＮＭＲ：　７．７８（ｓ、ｌ）　　；　８．１１（ｓ、
２）　　；　３．７７（ｓ、３）　　；３．７４（ｓ、
８）　　；　３．４４（ｔ、４Ｈｚ、１）　　；　２．
６８（ｓ、２）　　；１．９０−１．２２（層、１８）
　　；　０．８７（ａ＋、８）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨ（Ｊ！　３）　：　３３５０．２９３０．
１８７５．１８１０ｃｌｌ″″ｌ 実施例７５ 表題化合物を、実施例５及び６に記載の手法に従って調
製した。
融点７４〜７５℃。
ＮＭＲ：　７．８１（ｂｓ、ｌ）　；　８．１５（ｓ、
２）　　；　３．８２（ｓ、３）　　；３．７９（ｓ、
８）　　；　３．４ｇ（ｔ、ｌＨｚ、１）　　；　２．
７０（ｉ、２）　　；１．９ｇ−０，８５（閣、８）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣ＃　３）　：　３３２０．２９２０．１
８７５．１６００゜−Ｉ 実施例７Ｂ 表題化合物を、 従って調製した。
融点８９〜９１”Ｃ０ 実施例５及び６に記載の手法に ＮＭＲ：　７．８２（ｂｓ、１）　；　６．１Ｂ（ｓ、
２）　　；　３．８２（ｓ、３）　　：３．８０（ｓ、
６）　　；　３．４８（ｔ、３Ｈｚ、１）　　；　２．
７０（ｓ、２）　　；２．００−０．８４（虐、２２）
　。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊｉ　３）　：　３３４０．２９３０．
１８７５．１６００゜−１ （低極性、　０．１８ｇ。
Ｂ（融点１０５〜ｌＯＢ を得た。
実施例７９ ３２％）及びジアステレオマー ℃）（多極性、　０．１２ｇ、　１２％）表題化合物は
、Ｎ　−（２，４，８−トリメトキシ）フェニル−２−
（１−ｎ−ヘキシル）チオオクタミド（０，５ｇ、　１
．２ｍａｏｌ）を−２０℃でジクロロメタン（１０ｍｌ
）に溶解したｍ−クロロペルオキシ安息香酸（０，２９
ｇ、　１．４ｍ■ｏｆ）で処理することによって調製し
た。抽出及びシリカゲル上でのクロマトグラフィ処理（
１：ｌ酢酸エチル；ヘキサン、溶離剤）により、ジアス
テレオマーＡ（融点ｌ１６〜１１８℃）表題化合物を、 従って調製した。
融点７９〜８０℃。
実施例５及び６に記載の手法に ＮＭＲ：　７．８４（ｂｓ、ｌ）　；　６．１７（ｓ、
２）　　；　３Ｊ２（ｓ、２）　　；３４１（ｓ、６）
　　；　３．４４（ｔ、３Ｈｚ、１）　　；　２．７１
（ｍ、、２）　　；２．０２−０．８６（ｓ、１Ｂ）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｆＩ３）　：　３３４０．２９８０．１
８７５．１６００゜−１ 実施例８０ 表題化合物を、実施例５及び６に記載の手法に従って：
Ｉｌｌ製した。
融点８７〜８８℃。
ＮＭＲ：　７．７４（ｓ、１）　　；　６．０ｊｌ（ｓ
、２）　　；　３．７５（ｓ、３）　　；（ｓ、６）　
　；　３．４０（１，４Ｈｚ、１）　　：　２．８３（
ｓ、２）　　：２．０４−１．１９（ｓ、１４）；　　
０．８ｇ−０，８０（ｓ、６）。
ｌ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｆｌ５　）　：　２９３０−１６８０．
１６０５ｃａ実施例８１ ａｍ’ 実施例８２〜９Ｂの表題化合物は、実施例５及び６と同
様の手法によって調製した。
実施例８２ アミド 融点１０８〜１１２℃。
表題化合物を、実施例５及び６に記載の手法に従って調
製した。
融点８１〜８３℃。
ＮＭＲ：　　Ｊｌ、ｌｏ（ｓ、１）　　　：　　７．６
２（ｍ、１）　　　；　　７．１９（ｓ、ｌ）　　　；
８．１（ｓ、２）　　；　４．４０（１，８Ｈｚ、１）
　　：　３．７５（ｓ、ｌ）　。
Ｌｅａ（ｓ、８）　　；　　２．２−１．２２（ｍ、１
０）；　　０．８６（ｍ、り　　。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＮ　３）　：　２９２０．１８８５．１
６００．１４６０４）　；　２．２−１．２（ｇ、ＩＱ
）　　；　０．８４（ｓ、３）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊ！　３）　：　２９３０．１１３９０
．１８００゜１４６５、１４４０ａａ−’ Ｎ計算値、　５．９０．実測値：　５．２９゜−Ｎ−デ
シル）チオ）ブタンアミド １５１０゜ 融点５８〜５９℃。
ＮＭＲ：　７．８５（ｂｓ、ｌ）　；　６．１７（ｓ、
２）　　；　：（Ｊ８（ｓ、３）　　；３．８０（ｓ、
３）　　；　３．４８（ｔ、３Ｈｚ、ｌ）　　：　２．
７１（ｍ、２）　　；２．０６−０．８６（ｍ、２４）
　　。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＩ　３）　：　３（３０，２９１０，１
６７５，１８００ｍ−１ 実施例８４ Ｎ　−（２，４，８−）リフルオロ）フェニル−２−（
ｎ融点８３〜ＢＢ”Ｃ６ ＮＭＲ：　８．０Ｊｌ（ｂｓ、１）　；　８．７０（Ｌ
、４Ｈｚ、２）　　；　３．４２（ｔ、３Ｈｚ、ｌ）　
　；　２．５８（ｔ、４Ｈｚ、２）　　；　１．９Ｂ−
０，８０（ｓ、２４）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＩ　３）　：　３８８６．２９２３．１
８９２．１Ｂ４４゜１５１１、１４７６ｃｍ−１ 融点４８〜５０℃。
ＮＭＲ：　７．６８（ｂｓ、５Ｈｚ、１）　；　７．２
４（ｂｓ、ｌ）　；　７．１８　（ｂ。
１ＪＩｚ、υ；　８．９ｇ（ｑ、ＩＪｌｚ、１）　　；
　４．３１（ｔ、３１１ｚ、ｌ）　　；４Ｊ（Ｑ、３．
１ｌＩｚ、２）　　；　３．２２（ｍ、２）　　；　２
．１Ｂ−０，６８（■、２９）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊ！　３）　：　３３１０．２９３０．
１６７５．１６１０ｌ１ｌ−１ 実施例８５ アミド 非晶質ＮＭＲ：　８．２４（ｓ、１）　　；　７．６４
（ｄ、６Ｈｚ、ｌ）　　；７．１Ｂ（ｄ、ｌＨｚ、ｌ）
　；　８．９２（ｉ、ｌ）　；　８．１１（ｓ、１）　
；６．０８（ｓ、１）　；　８．００（ｓ、１）　；　
４．５＆（１，４Ｈｚ、１）　；４．０Ｇ（Ｑ、１ｌＨ
ｚ、２）　；　３．７ｇ（ｓ、Ｉ）　；　８．７４（ｓ
、２）　；３．７０（ｓ、２）　　　；　　３．４６（
ｓ、３）　　　；　　２．２−１．２（ｇｇ、９）；０
．８５（ｓ、３１１２，３）　　。
実施例８７ アミド 融点４４〜４６℃。
ＮＭＲ：　８．１８（ｓ、１）　；　７．５Ｂ（ｄ、５
Ｈｚ、ｌ）　；　７．０７（ｄ、１１１ｚ、１）　；　
８．８３（鱈１）　；、５．９１（ｓ、２）　；　４．
５２（ｔ、３１１ｚ、ｌ）　；　３．９１（４，４Ｈｚ
、２）　；　３．６Ｇ（ｓ、３）　；　３．３８（ｓ、
８）　；　２．１０−１．１０（ｍ、７）　；　０．８
ｇ（ａ、３Ｈｚ、Ｉ）。
Ｉ　ＲＣＣＨＣｌ　３）　：　２９Ｂ９．１８９０．１
６０５．１５１０゜１４７０ｃＩｎ−’ 実施例８８ ミ　ド 融点ＪＯＧ〜１０１℃。
ＮＭＲ：　８．２０（ｓ、１）　　；　７．８５（ｄ、
４１１ｚ、１）　　；　７．２０　（ｍ。
１）　；　７．８０（ｓ、１） １）　；　３．７９（ｓ、９） ｆｉｚ、３）。
実施例８９ ；　８．１０（ｓ、２）　　；　４．７２（ｔ、４Ｈｚ
。
；　２．２−１．１（ｍ、ＩＯ）　　；　０．８ｇ（ｓ
、３アミド 非晶質ＮＭＲ：　８．２８（ｓ、１）　　；　７．８Ｂ
（ｄ、５Ｈｚ、１）　　；Ｅｌ、９４（ｍ、ｌ）　；　
８．０２（ｓ、２）　；　４．６１（ｔ、４Ｈｚ、１）
　；４．０３（Ｑ、３Ｈｚ、２）　；　３．７４（ｓ、
３）　；　３．５０（ｓ、８）　；２．１５（ｓ、２）
　；　１．９Ｂ−１，３２（ｍ、７）　；　０．９２　
（ｔ、４Ｈｚ。
３）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊｉ　３）　：　２９３０．１８９０．
１８００．１５１０゜１４５０ｃｍ−’ 実施例９０ 融点８３〜８５℃。
ＮＭＲ：　９．４（ｓ、１）　；　９．２（ｓ、１）　
；　８．４（ｍ、１）　；　７．８（ｍ。
１）；　　７．６（ｗ、２）；　　３．５５（ｍ、１）
　　　；　　２．８５（−，２）　　　；２．２−１．
８（膳、２）；　　１．０−１．８０（■、２０）；　
　０．１３−１．０（ｍ。
６）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊ！　３）　：　２９２０．２８８０．
１８９０．１５３０、−１ ジベンズチアゾリル）チオ）オクタンアミド融点９２〜
９３℃。
ＮＭＲ：　９．１３（ｓ、１）　　；　８Ｊ８（ｄ、５
１１ｚ、１）　　；　８ＪＯ（ｄ、３Ｈｚ、１）　　；
７．７Ｊｌ（ｄ、６Ｈｚ、１）　　；７．７０（ｔ、５
Ｈｚ、３）　　；７．５３（ｔ、４Ｈｚ、ｌ）　　；　
７．１９（ｓ、ｌ）　　；　７．０（ｍ、ｌ）　；４、
Ｂｌ（ｒ、４Ｈｚ、１）　　；　４．０３（ｑ、３Ｈｚ
、２）　　；　２Ｊ−１，８（ｓ、２）　　　；　　１
．６−１．２（ｍ、１１）　　　；　　０．８２（ｍ、
３）　　。
■Ｒ（ＣＨＣｆＩ３）　：　２９２０．１７００．１Ｂ
１０．１５５０゜１４７０ｃｍ−１ 実施例９３ １．９０（層、１）　　；　１．２−１．８（ｓ、１５
）　　：　０．９（■、６）。
Ｉ　ＲＣＣＨＣｌ　３）　：　２９５０．２８６０．１
６９０．１５２０゜１４８０ｃｍ−１ 実施例９２ ド 非晶質ＮＭＲ：　８．５４（ｓ、１）　　；　７．６７
（ｄ、４Ｈｚ、１）　　；７．２０（ｄ、ＩＨｚ、ｌ）
　　　；　　７．００（ｇ＋、ｌ）　　　；　　８．８
−８．８（ｍ、２）；４．４８（ｔ、３Ｈｚ、ｌ）　　
　；　　４．０３（４，３Ｈｚ、２）　　　；　　２．
２−１．０（ｍ、１７）；　　０．８４（１１，３）　
　。
ｆ　Ｒ（ＣＨＣＩ　３）　：　２９２０．２８４０．１
７００．１６００゜１５２００１１−’ 実施例９４ デカンアミド 融点８７〜８９℃。
ＮＭＲ：　８．２７（ｓ、１）　　：　７．８ｇ（ｄ、
５Ｈｚ、１）　　；　７．２０（ｄ、ＩＨｚ、ｌ）　　
；　６．９Ｂ（ｓ、ｌ）　　；　８．０４（ｓ、２）　
　；　４．８２（ｔ、３Ｈｚ、ｌ）　　；　４．０５（
ｑ、３Ｈｚ、２）　　；　３．７４（ｓ、３）　　；　
３．５１（ｓ、６）　　；　　２．２−１．２（膳、２
５）　　　；　　０．８４（ｓ、３）　　。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＮ　３）　：　２９２０．２８８０．１
８９０．１５１０゜−１ 実施例９５ 非晶質ＮＭＲ：　９．１（ｓ、ｌ）　；　８．５（ｍ、
ｌ）　；　８．４（ｓ、ｌ）　；７．９（ａ、ｌ）　；
　７．５（＊、２）　；　７．３５（ｓ、２）　　；　
４．０（ａ＋、３）　；３．５（ｓ、ｌ）；　　２．７
（ｓ、２）；　　２．０５（−、ｌ）　　　；　　１．
８５（厘、ｌ）　　　；　　１．２−１．１１（層、１
５）　　　；０．９（麿、８）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＮ　３）　：　２９２Ｇ、　１６８０．
１６２５．１４８５（ｍ”” 実施例９６ 融点７３〜７５℃。
ＮＭＲ：　　９．８（ｓ、ｌ）；　　９．５（ｗ、ｌ）
；　　Ｃ８（ｓ、１）、８Ｊ５（ｍ。
１）　；　７．８（ｓ、１）　；　７．５（ｍ、２）　
；　３．５（ｓ、ｌ）　；　２．８５（ｍ。
２）　；　２．１−１．７（ｓ、１Ｂ）　　；　０．９
（ｓ、８）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＮ　３”）　：　２９２０．１６ｇ５．
１５２０．１４ＪＩ０Ｃ−〇 実施例９７ Ｎ　−（２，４，６−）リメトキシフェニル）−Ｎ′（
４−（１−メチルブチル）フェニルメチル〕−Ｎ′−へ
ブチルウレア ２０９■（Ｉｎｓｏｌｅ）の２．４．８−）リメトキシ
フェニルイソシアネート、２７５■の４−（３−メチル
ブチル）ベンジルアミン、及び１０ｍ１の塩化メチレン
を室温で一晩撹拌した。反応混合液を減圧濃縮した。
ｌ：１ヘキサン−酢酸エチルで溶出する。１００．シリ
カゲル上でのクロマトグラフィにより、３２０■の物質
が得られた。
収率６Ｂ％。
ＮＭＲ：　０．８１−０．９６（ｃ）　ａｎｄ　０．９
２（ｄ）　（総計９Ｈ）；１．２７（ｃ、９Ｈ）　；　
１．４４−１．８８（ｃ、４■）　　；２．６（ｔ、２
Ｈ）　　；３．３３（ｔ、２１１）　；　３．７５（Ｓ
、８１１）　；　３．７７（８，３１１）　；　４．５
５（ｓ、２１１）　；　５．５５（ｓ、１８）；６．１
１（ｓ、２１１）　　；　７．１５　（ｄ。
２Ｈ）　　；　７．２４（ｄ、２Ｈ）。
１　Ｒ（ＣＨＣＩＩｇ　）　：　１Ｂ５４ｃＩｌ実施Ｎ
９ＪＩ Ｎ　−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−Ｎ′（
４−（２，２−ジメチルプロピル）フェニルメチル〕表
題化合物は、実施例９７の手法に従って調製したが、し
かし、＋７６０ｍｇ（８，８３麿５ｏｌ）の２．４．６
−）リメトキシフェニルイソシアネート、１．ｏｇ　（
Ｌ８３ｍｓｏｌ）の４−　（２，２−ジメチルプロピル
）ベンジルアミン、及び２０ｍ１塩化メチレンを用いた
。１．２５ｇの物質が得られた。
収率７１％。
ＮＭＲ：　０．８２−０．＃５（ｃ）　ａｎｄ　０．８
９（ｓ）（ｔｏｔａｌ　１２Ｈ）　　；１．２７（ｃ、
８Ｈ）　；　１．６１（ｃ、２Ｂ）　；　２．４８（ｓ
、２１１）　：　３．３４（ｔ、２１１）　；　３．７
Ｂ（Ｊｌ、８１１）　；　Ｌ７ｇ（＊、３１１）　；　
４．５７（ｓ、２ＩＩ）　；　５．５９（ｓ、ＩＩＩ）
　：　６．１２（ｓ、２Ｂ）　；　７．１（ｄ、２１Ｄ
　　；７．２１（ｄ、２Ｈ）。
１　Ｒ（ＣＨＣ１３）　：　１６５７ｃｍ実施例９９ Ｎ−（６−メチルチオ−８−アセトアミノキノリン−５
−イル）−２−（ヘキシルチオ）デカンアミド Ｇｌｌｍａｎ等（Ｊ、　Ａｍａｇ、　Ｃｈｅｓ、　Ｓｏ
ｃ、　８８，１５７７（１９４Ｂ））の手法に従って調
整された５−アミノ−６−メチルチオ−８−アセトアミ
ノキノリンを、実施例２５に記載の手法を用いて、２−
ヘキサンエチオデカン酸（実施例２５に記載されたと同
様に調製）と結合した。
’ＨＮＭＲ：　９．７５（ｓ、１ＩＩ）　；　ＬＨ２（
ｓ、１）１）　；　８．ＢＳ（ｄ、５Ｈｚ、ＩＨ）　；
　８．４Ｂ（ｓ、ＬＨ）　；　７．９７（ｄ、７Ｈｚ、
ＩＨ）　；７．４１（ｄｄ、５　＆　７）１ｚ、ＩＨ）
　　；　３．５０（ｔ、６Ｈｚ、ＩＨ）　；２．７９（
ｔ、８Ｈｚ、２Ｈ）　；　２．５８（ｓ、３Ｈ）　；　
２．８５（ｓ、３Ｈ）　；２．１３（ｓ、ＩＨ）；　　
１．１ｉ５（■、ｆＨ）；　　Ｌ７６−１．２２（ｇ、
２（ＩＨ）；０．８Ｂ（ｍ、８１１）。
１３ＣＮＭＲ：　１７２．１．　ＩＥｔ９．０．１４７
．１．１３６．４゜１３Ｂ、１．１３４．５．１３１．
Ｂ、　１２５．２．１２２．３．１１３．１゜５９．８
．５１．１．３３．１．３２．３．３１．９．３１．４
．２９．４゜２９Ｊ、　　２８．６．　２７．８．　２
５．１．　２２．８゜１４．１゜ Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ）　　：　３２４０．　２９２０．　
１８４０゜。−１ 実施例１００〜１ｔＪ８の表題化合物は、記載の手法に
従って調製した。
実施例１００ ｌ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＩＩ　ｓ　）　：　ＬＢ７０ｃｍ実施例
１０１ ２２．５゜ １５．３゜ １８５０゜ 実施例４に １　Ｒ（ＣＨＣｊ！　３　）　：　１Ｂ７０ｃｍ実施例
１０２ ２−　（４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニルチ
オ］−Ｎ−（２，４，６−）リメチルフェニル）ノナン
アミド Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＩＩ３） ：　１６７０ｃｍ−１ 実施例１０３ ２−（４−ｎ−プロピルフェノキシ） ｌ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣ１ａ　）　：　１６７８ｃａ実施例１０
７ −　Ｎ　−（２，４，６ ＩＲ（ＣＨＣＮ　３） ：　１Ｂ８９ａｎ−’ 実施例１０４ アミド ＩＲＣＣＨＣＩ３） ：　ＬＨ８１ｃｍ−１ 実施例１０５ ミ　ド ＩＲ（ＣＨ（１７３） ：　ＬＨ７８ｃｍ−１ １Ｒ（ＣＨＣｆｆ　３）：　１Ｂ６９０実施例１０８〜
１２０の表題化合物は、び６に記載の手法に従って調製
した。
実施例１０ｇ 融点７３〜７５℃。
実施例１０９ 実施例５及 実施例ｔｏｅ 融点 １７１〜１７２ ℃。
実施例１１Ｇ 融点 １３０〜１３１ ℃。
実施例１１４ 融点 １０３〜１０６　’Ｃ０ 実施例１１１ 融点５３〜５６”Ｃ０ 実施例１１５ 融点６９〜７２℃。
実施例１１２ 融点７１”Ｃ０ 実施例１１Ｂ アミド Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｆＩ３） ：　３２００゜ ２９２０゜ １６７５ｃｍ−’ 融点 １４５〜１４７ ℃。
実施例１１ｇ 実施例１１７ ミ　ド 融点８６〜８８℃。
実施例１１ｇ キシルチオ） デカンアミ ド 質量スペクトル 一／ｅ　（相対強度：　Ｍ　　４２８．２８（１）。
３１２．２２（２３）。
２１３．０６（３０）。
２００．１０（２３）。
融点８Ｂ〜８８℃。
１５８．０６（１００）。
実施例１１９ 高分解能質量スペクトル：　ａｌｅ　４２Ｂ、２８４３
゜Ｃ２８Ｈ４ＯＮ２ ０Ｓについての計算値：　４２８．２８５３゜分析値”
２６Ｈ４ＯＮ２ Ｏ８ついての 融点９８〜１００℃。
計算値：Ｃ１ ７２，８５、Ｈ。
９．４１　、　Ｎ。
６．５４゜ 実施例１２０ 実測値二〇。
７３．０４　、　Ｈ。
９．２０　；　Ｎ。
６．５２゜ 実施例１２２ ＩＲ（ＫＢｒ） ■−’　：　３２４０゜ ２９２０゜ ２８５０゜ １Ｂ５７゜ １５２９゜ アミド 実施例 １２１〜１２２の表題化合物は、実施例３１にＩＲ（Ｃ
Ｈ（Ｊ　３） （ｆ１１’　：　３３２０゜ ２９１５゜ ２８Ｇ２゜ 記載の手法に従って調製した。
１７４８゜ １６５１゜ 実施例！２１ 実施例１２３ クロペンタンカルボキサミド ５−アミノキノリンを、実施例３０に記載の手法に従っ
て表題化合物に転換した。
融点７５℃。
実施例１２４ 実施例３３の手法に従って調製された６−メドキシー５
−アミノキノリンを、実施例３０に記載の手法に従って
表題化合物に転換した。
融点５７〜５８℃。
実施例１２５ 表題化合物を、実施例４に記載の手法に従って調製した
。
分析値：Ｃ２９Ｈ３８Ｎ２０３についての計算値：　Ｃ
，７５，３５，Ｈ，８，２Ｂ、Ｎ、　８．０Ｂ。
実１１１１値：　Ｃ，７４，８１，Ｈ，８，２４，Ｎ、
　５．９６゜実施例１２６ 実施例６０に記載されたと同様に調製された５−アミノ
−６−ミドキシキノリンを、実施例４８に記載の手法に
従って、ｌ、３−ジチアン−２−カルボン酸をヘキサメ
チルジシルアジドナトリウムと沃化オクタニルで処理す
ることによって調製された２−オクタニル−１，３−ジ
チアン−２−カルボン酸と結合して、油状の表題化合物
を得た。
’ＨＮＭＲ：　９．００（Ｓ、ＩＩ＋）　；　８．６３
（ｄ、４１１ｚ、１１１）　；７．９４（ｄ、１ＯＨｚ
、ＬＨ）　　；　７．９２（ｄ、９Ｈｚ、１１１）　；
　７．７３（ｄ、１０Ｈｚ、ｌＨ）　　；　７．１３（
ｄｄ、４　＆　１２Ｈｚ、ＩＨ）　；　３．９４（ｓ、
３Ｈ）　；　３．１０（ｄｔ、２　＆　１２Ｈｚ、２Ｈ
）　；　２．７０（ｄｔ。
４　＆　１２１１ｚ、２Ｈ）　；　２．０７（ｓ、２Ｈ
）　；　１．９Ｂ（ｍ、２Ｈ）　；１．８０（ｍ、２Ｈ
）　；　１．３１−１．０８（ｓ、１０１）　；　０．
８７（ｔ、６Ｈｚ。
３１１）。
実施例１２７〜１３１の表題化合物は、実施例３５に記
載の手法に従って調製した。
実施例１２７ 融点８８〜８９℃。
実施例１２８ 実測ｉｆｆ：　ｃ、　　７１．５９．Ｈ，８，２Ｂ、Ｎ
、　５．２１゜実施例１３０ 分析値：Ｃ３１Ｈ５ｏＮ２０Ｓ２についての計算値：　
Ｃ，７０，１３；　Ｈ，９，４９：　Ｎ、　５．２ｇ。
実沖Ｊ値：　Ｃ，６９，９９；　Ｈ，９，３７，Ｎ、　
５．４２゜実施例１３１ 融点６３〜６４℃。
実施例１２９ 分析値：Ｃ３□Ｈ４４Ｎ２ Ｏ８２についての 計算値：　Ｃ，７１，４８，Ｈ，８，５０：　Ｎ、　５
．２０゜分析値：Ｃ２５Ｈ３７ＣＩＮ２０Ｓについての
計算値：　Ｃ，ｅｅ、ｏｅ；　Ｈ，８，７：　Ｎ、　５
．４２゜実Ｄ１値：　Ｃ，８６，８Ｂ、　Ｈ，ＩＩＪＩ
　、　Ｎ、　６．２４゜実施例１３２〜１４１の表題化
合物は、実施例５４〜５９に記載の手法に従って調製し
た。
実施例１３２ エキソ−３−ｎ−ノニル−エンド−Ｎ　−（２，４，８
−トリメチルフェニル） ビシクロ 〔 ２，２，１） ヘプト ＩＲ（ＣＨＣＮ　３） ：　１８７７ａｓ−’。
実施例１３８ ＩＲ（ＣＨＣＮ　３”） ：　１６５９ｃｍ−’ 実施例１３３ ＩＲ（ＣＨＣＪ　３） ：　１Ｂ７Ｇａｍ−’ 実施例１３７ ＩＲＣＣＨＣｌ　３） ：　１６６０ｃｍ−’ 実施例 Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊｌ　３） ：　１８６０ｃｍ−’ 実施例 Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊｌ　３） ：　１６６０ｃｍ−’ 実施例 ＩＲＣＣＨＣｌ　３） ：　１Ｂ６４ａａ−’ 実施例 ！３９ エンド− ３−ｎ−ヘプチル−エキソ−Ｎ　−（２，４，８実施例
６０−８４に記載の手法に従って、表題化合 物を調製した。
１Ｒ（ＣＨＣＪ　３） ：　１８７１ｃｍ−’ ＩＲ（ＣＨＣｊｌ　３） ：　１６８０（至）−１ 実施例 １４３〜１４４の表題化合物は、 実施例５５〜 実施例 ５９に記載の手法に従って調製した。
実施例 Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊｌ　３） ：　１８８Ｂ国−１ 実施例 １Ｒ（ＣＨＣＪ３） ：　１６７８（！１ｍ−’ 実施例 ｆＲ（ＣＨＣＪ　３） ：　１Ｂ７９ｃｍ−’ 実施例 ＩＲ １８７５ａａ−’ 実施例 １４５〜１４７の表題化合物は、実施例６０〜６４に記
載の手法に従って調製した。
実施例１４＆ ド ｌＨＮＭＲ：　０．８７（ｔ、３）１）　；　１．２９
（ｅ、ｌ０Ｈ）　　、　１．５２（ｃ、３Ｈ）　；　１
．８９（ｃ）　ａｎｄ　１．１９１（ｓ）　（計８Ｈ）
；２．２（ｓ、３１１）　　；　２Ｊ（ｃ、１８）　　
；　２．９１（ｅ）　ａｎｄ　２．９４（ｄ）（計３１
１）　；　３．１９（ｄ、２１１）　；　６．７８（ｓ
、１１）　；　８．７９（ｓ、２１１）　；　７．１２
（ｓ、４ｔｌ）。
実施例１４６ ｌ Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＤ　ａ　）　：　１８７１ａｎ実施例１
４７ １　Ｒ（ＣＨＣＤ　ａ　）　：　１Ｂ６８ｃｍ実施例１
４８〜１５０の表題化合物は、実施例５及び６に記載の
手法に従って調製した。
実施例１４８ 融点４６〜４８℃。
実施例１４９ ド 融点１１０〜１１２℃。
実施例１５０ 融点９９〜１００℃。
実施例１５１ Ｎ　−（８−アセトアミノキノリン−５−イル）−２−
（ヘキシルチオ）デカンアミド 市販の５−アミノ−６−ニトロキノリンを実施例３４に
記載の手法と類似した方法で、５，６−ジアミツキノリ
ンに還元したが、鉄の代わりに塩化第一錫を用いた。５
，６−ジアミツキノリンは無水酢酸及びピリジン反応さ
せて、５−アミノ−６−アセトアミノキノリンに変換し
た。実施例２５に大略記載した手法により、５−アミノ
−６−アセトアミノキノリンと２−（ヘキシルチオ）デ
カン酸を結合させて、表題化合物を得た。
質量スペクトルａｌｅ　：　４７１．３（Ｍ　　）。
ｌＨＮＭＲ：　８．９９　（ｓ、１ｉｔ）　　；　８．
８５　（ｄｄ、Ｊ−２＆　４１１ｚ、１ｌｌ）；　　８
．３７（Ｓ、ＩＨ）；　　８．１４（ｄ、Ｊ−１０Ｈｚ
、ＬＨ）　　；７．８９（ｄ、ノー９）１ｚ、ＩＪ（）
；　　７．７９（ｄ、Ｊ−９Ｈｚ、ＩＨ）；　　７．３
Ｂ（ｄｄ、Ｊ＝４　＆　１０Ｈｚ、ＩＨ）　；　３．４
７（ｔ、Ｊ−８Ｈｚ、ＩＨ）　；２．６４（ｔ、Ｊ＝８
１１ｚ、２１１）　；　２．１３（ｓ、３１Ｄ　；　１
．８７（ｍ、２Ｈ）　；実施例１５２ 実施例１５１に記載のように調製されたＮ−（６−アセ
トアミノキノリン−５−イル）−２−（ヘキシルチオ）
デカンアミドを塩酸水溶液及びイソプロパツールで処理
し、表題化合物を得た。質量スペクトル−／ｅ　：　４
２８１　　（Ｍ＋−１）’ＨＮＭＲ：δ：８．９４　（
ｄ、　Ｉ・６！Ｉり　　；　８．９３　（ｄ。
Ｊ＝２Ｈｔ、　ＬＨ）　、　　７．９３　（ｄ、　Ｊ：
９ＨＸ、　ＩＨ）　；　７．７！　（ｄ、　１＝９１ｈ
。
ＩＨ）　　；　７．５０（ｄｄ、　に２＆６Ｈ！、　Ｉ
Ｈ）　　；　４．３３（ｊ、　Ｉ＝ＩＨｔ、　ＩＨ）　
；２、４３（ｍ、　２Ｈ）、　　２．００（ｍ、　２８
）　；　１．４Ｂ（ｍ、　４Ｈ）　；　１．１９（ａ。
１６Ｈ）　；　０．８１（ｍ、　６旧。
実施例１５３ Ｎ−（６−メチルチオキノリン−５−イル）オレアミド １．２８（ｂｒ■、２０１１）　；　０．８７（ｉ、８
１１）。
実施Ｎ２５に記載の手法に従って、実施例３４に記載の
ように調製された５−アミノ−６−メチルチオキノリン
及び市販の塩化オレオイルを結合して、表題化合物を得
た。質量スペクトルｍ／ｅ　：　４５４．３（Ｍ＋）。
Ｊ−６１！、１８）　　；　７．９ｇ（ｄ、Ｊ＝７Ｈｓ
、１８）７．５９（ｄ、Ｊ＝６Ｈｔ。
ＩＨ）　　；７１２（ｄｄ、Ｊ−３＆７Ｈｆｆ、１８）
　　；７．１４（ｓ、ＩＨ）；５．３Ｈｂｒ　　ｔ、２
１１）　　；　ｆｔ、５Ｎ１．５Ｈ）　　１．９９（ｂ
ｒ　　ｓ、４！Ｉ）　：１．１１１（ｓ、２Ｂ）　；　
１．３０（ｂｒ　　ｓ、２０Ｈ）　；　０．１１４（１
，３＝６Ｈｘ、３Ｈ）。
実施例１５４ 市販の６−メドキシー８−アミノキノリン（Ｃｈｅｓｉ
ｃｓｌ　Ｐｒｏｃｗｒｅｍ＊ｍｌ　Ｌｘｂｏｒｘｔｏｔ
ｉ＠ｓ）を無水酢酸及びピリジンでアセチル化した。生
じた６−メドキシー８−アセトアミノキノリンを実施例
３３に記載の手法を用いてニトロ化し、還元して５−ア
ミノ−６−メドキシー　８−アセトアミノキノリンを生
成した。この物質を実施例２５に従って２−（ヘキシル
チオ）デカン酸と結合し、塩酸水溶液及びインプロパツ
ールで加水分解して、表題化合物を得た。質量スペクト
ルｔ＊／ｅ：　４５９．３　　（Ｍ＋）。
’ＨＮＭＲ：δ：８．５２　（ｄ、　Ｊ＝４Ｈｔ、　Ｉ
ＩＩ）　、　８．１９　（ｓ、　１旧；７、８５　（ｄ
、　Ｊ−８Ｈｆｆ、　ＩＩＩ）　；　７．２７　（ｄｄ
、　Ｊ−４Ａ８Ｈ！、　ＩＨ）　　；　６．６Ｇ（ｓ、
１Ｂ）　；　５．（１６（ｂｒ　　ｓ、２Ｈ）　　；　
３．８Ｇ（ｓ、３Ｈ）　；　３．４８（ＬＪＩＩ６Ｈｓ
、　ＩＨ）　　；　２．２７　（１，１＝ＩＨｘ、　２
Ｈ）、　　２．０１（ｓ、　１Ｂ）　；１、Ｂ　（ｓ、
ＩＩＩ）　　；　　１．６３（−，２１）　　；　　１
．２ｇ（ａ、１８Ｈ）　　　；　　１１．８Ｇ（ｍ、　
６［１）。
実施例１５５ アミド 実施例３４に記載のものと同様の手法を用いて、５−ア
ミノ−６−（１，２，４−トリアゾール−３−イル）キ
ノリンを合成し、２−（ヘキシルチオ）デカン酸と結合
して表題化合物を得た。
分析値：　Ｃ６２，９４，Ｈ７，５１ｉ、　Ｎ　１３．
３４゜Ｃ２７Ｈ３９Ｎ５０Ｓ２に関して算出：　Ｃ６３
，１２゜Ｈ？、６５．　　Ｎ　　Ｈ，６３゜ ’ＨＮＭＲ：δ；９．５９　（３１Ｈ）　、　８．８９
　（ｄ、　Ｊ＝５Ｈ！、　１Ｂ）　；８、１ｌｌ（ｄ、
　ＩＩ！９Ｈｓ、　ｌ１ｌ）　；　Ｉｔ、　０６（ｓ、
　１８）　；　７．９３（ｄ、　Ｊ＝９Ｈｔ。
ＩＨ）　　；　７．６５（ｄ、Ｊ＝９Ｈｓ、１１）、　
　７．４３（ｄｄ、Ｊ＝５＆９Ｈｓ、１８）。
３、５０　（ｔ、　Ｊｓ７Ｈ！、　１８）　；　２．７
４　（＋、　１＝’ｌＨｔ、　２１１）、　　２．０４
　（１゜ＩＨ）　　　；　　１．７０（ｓ、ｌＨ）　　
；　　１．５９（ｍ、３８）　　；　　１．２５（腸、
１８１１）　　　；０．８６　（−，６１）。
用いてこれに２．２−ジ（ヘキシルチオ）酢酸と　５−
アミノ−６−メチルチオキノリンを結合して、表題化合
物を得た。質量スペクトルｌｌ１ｅ　：　４６４．２（
Ｍ＋）。
’ＨＮＭＲグδ；８．８３　（ｄｄ、　Ｊ＝３＆山、Ｉ
Ｈ）　　；８．４５（３１ｆｆ）、　Ｉｔ、　１２　（
ｄ、　Ｊ＝８Ｈｓ、　１［１）　；　８．０９　（ｄ、
　Ｊ：１８Ｈｔ、　１８）　；７、６４（ｄ、　Ｊ＝８
Ｈｘ、　１１）　；　７．４２（ｄｄ、　Ｊｌ＆８．　
ＩＨ）　　；　４．５１（ｓ、１１）　；　２．８９（
ｊ、Ｊ：ＩＩＨ３４Ｈ）　；　２．５？（ｓ、３１）。
１．６８　（ｓ、６Ｈ）、　　　１．４４（鳳、６Ｈ）
　　；　　１．３２　（ｍ、８Ｈ）　　；　　０．８１
　←１１＝７Ｈｔ、　６１）。
実施例１５７ 実施例１記載と同様の手法を用いて、ジクロロ酢酸及び
ヘキサンチオールから２．２−ジ（ヘキシルチオ）酢酸
を合成した。実施例２５記載の手法を実施例２５に記載
の手法により、ノナン酸を臭化ヘプチルでアルキル化し
、その結果生じた物質を５−アミノ−６−メチルチオキ
・ノリン（実施例３４）と結合して、表題化合物を得た
。質量スペクトル＋ １／ｅ　：　４２８．３　　（Ｍ　　　Ｓ　ＣＨ３）。
’ＨＮＭＲ：δ８．７７　（ｄ、　Ｊ□４Ｈｓ、　ＩＨ
）　；　８．　ＧＯ（ｄ。
Ｊ＝８Ｈ！、ＩＨ）　　；　７．９５（ｄ、Ｉ＝８Ｈｔ
、１８）；　７．５５（ｄ、Ｉ＝８Ｈ！。
１［１）　　；　７．４９（ｓ、ＩＨ）；　７．３１（
ｄｄ、Ｊ＝４＆８Ｈｓ、ＩＨ）　　；　２．４９（ｓ、
３Ｈ）；　２．４３（ａ、ＩＨ）；　１．４０（ｂｒ、
２４Ｈ）；　０．８Ｎ＋Ｊ＝６１１！、　６Ｈ） 実施例１５８ １１１１１）　；　　１．００−０．８１　（ｍ、　Ｓ
Ｒ）ＦＡＢＭＳ　　ａｌｅ：５５４　　（Ｍ”　＋１）
分析値：Ｃ２９Ｈ３５Ｎ３０２Ｓ３に関して算出・１／
２　Ｈ２０：　Ｃ６１，８９；　Ｈ６，４５；　Ｈ７，
４６゜実測値：　Ｃ６２，１４、Ｈ６，３３；　Ｈ７，
４３゜実施例１５９ ンアミド 実施例５及び６記載と同様の手法によって、表題化合物
を調製した。融点：　　Ｈ９−１４１℃’ＨＮＭＲ：δ
９．４２　（ｓ、　ＩＨ）　；　８．７６　（ｄ、　３
Ｈｔ、　１ｔｌ）　；８、００（ｄ、　９８！、　２１
）　；　７．７４（ｄ、　９Ｔｌ茎、　１８）　；　７
．６０（ｄ、　９Ｈ！。
ＩＨ）　　；　７．２１（ｉ、２ｆｆ）　；　６．９ｇ
（ｄｄ、３＆９Ｈ３１Ｈ１；　４．７ｔ（１，７Ｈｓ、
　ＩＨ）　；　４．０５（ｑ、７Ｈｚ、２Ｈ）　；　２
．５３（ｓ、３８）　；　２．３０（ｓ、１８）　　；
　　１．９７　（膳、ＩＨ）　　；　　１．５９（鳳、
２Ｈ）　　、　　１．４５−１．２５　（１１゜カンア
ミド 実施例２５に記載の手法を用いて、Ｈｅｒｅｏｌｃ＋＋
（Ｊ。
Ｏｒｂ、　Ｃｂｅｒａ、　、　８．５４４　（１９４３
））及びＧ１１ａ＋ｘｎら（Ｊ、　ＡＩ。
Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　、　６ｇ、　１５７７　（１９
４６））の手法に従って調製された３−メチル−５−ア
ミノ−６−クロロ−８−アセトアミノキノリンを２−ヘ
キサン−チオデカン酸（実施例２５に記載されたと同様
に調製）と結合して、表題化合物を得た。融点：　　１
４０−１４１℃’ＨＮＭＲ：δ！１．６８　（＠、　Ｉ
ＨＩ　；　ｇ、　７２　（ｔ、　ｔＨ）　；８、５７　
（１，２Ｈ）　；　７．７６１、ＩＨ）　；　３．５２
　（＋、　７Ｈ！、　１［）　；　ｌ　７５（＋、　７
Ｈｓ、　２Ｈ）　；　２．４９　（ｓ、　３［１）　；
　２．３３　（ｓ、　３８）　；　２．　Ｈ−１、２８
（＋ｅ、　２２８）　　；　０．８７　（ｍ、　６１１
）。
Ｅ　Ｉ　Ｍ　Ｓ　　ａｌｅ　：　５１９　　（Ｍ”　）
分析値：Ｃ２８Ｈ４２Ｎ３ｏ２ＳＣｌに関して算出；Ｃ
６４，６６、Ｈ８，１４；Ｈ８，０？。
実測値：　Ｃ６４，６５，Ｈ８Ｊ９；　Ｈ７，９６゜実
施例１６０ デカンアミド 前出のＯｆｅｒｍｏｈｌｅｏ及びＧ１１ｍＩｎらの手法
に従って調製された３−メチル−５−アミノル６−メチ
ルチオ−８−アセトアミノキノリンを、実施例２５に記
載の手法を用いて、２−ヘキサンチオデカン酸（実施例
２５に記載されたと同様に調製）と結合し、表題化合物
を得た。融点：　　１２Ｂ−１３１’Ｃ’）Ｉ　　ＮＭ
Ｒ：δ９．７５　（ｔ、　ＩＦＩ）　；　８．７６　（
易、１１）；８、５４　（ｓ、　ＩＨ）　；　８．３８
　（１，ｌｌ’ｌ）　；　７．７４　（ｓ、　１Ｂ）　
；　３．５２　（＋。
７■寞、　ＩＨ）　　；　２．８０（ｔ、７Ｈ１，２ｔ
ｌ）　；　２．５ｇ（Ｉ、３Ｈ）　；　２．４ｇ（ｓ、
　３Ｈ）　；　２．３４　（ｓ、　３Ｈ）　；　２．　
ｌ５−１．２２　（ｍ、　２２Ｈ）　；　０．８７（ａ
＋、６Ｈ）。
Ｅ　ＩＭＳ　　ａｌｅ：　５３１　　（Ｍ＋）分析値：
Ｃ２９Ｈ４５Ｎ３０２Ｓ２に関して算出：Ｃ６５，５０
；　　Ｈ８，５３；　　Ｈ７，９０゜実測値：　Ｃ６５
，３３，Ｈ８，５５；　Ｈ７，８５゜実施例１６１ υｔｅｒ＋ａｏｂｌｃｎ及びＧ１１ａ＋＞ｎらの手法に
従って調製された３−メチル−５−アミノ−６−メチル
チオキノリンを、実施例２５に記載の手法を用いて２−
ヘキサンチオデカン酸（実施例２５に記載されたと同様
に調製）と結合して、表題化合物を得た。融点：１３７
−１３１１　　℃ １ＨＮＭＲ：δ８．６９　（ｄ、　２１！、　１８）　
；　８．５２（１，１１）　；Ｂ、　０２　（４，ＩＩ
ｓ、　ＩＢ）　；　７．１９　（ｓ、　１Ｂ）　；　７
．　ｉｌｌ　（ｄ、　９Ｈ！、　１Ｂ）　；３．５４←
１フＦｉｔ、ＩＨ）；　　２．８１　（１，７１！、２
１１）　　；　　２．５５　Ｏ１３８）；２．４’Ｊ（
ｓ、３Ｈ）　；　２．１５−１．２５（ｍ、２２Ｈ）　
；　１１．＄７（ｍ、６８）。
Ｅ　　Ｉ　　ＭＳ　　ｍ／＊：　　４７４　　　（Ｍ＋
　）分析値”　Ｃ２７”４２Ｎ２０Ｓ２に関して算出ｉ
ＣＤ、３１；　Ｈｌｌ、９１；　Ｎ５．９０゜実測値：
　ＣＨ，５２；Ｈｌｌ、　９４　、　Ｎ５．９１゜実施
例！６２ ２１４Ｈ！、ｌ１ｌ）　　；　８．２６（ｄ、９Ｈｓ、
１８）　；　８．２４（１，１［１）　；　８．０９（
ｄ、９８！、ＩＩＩ）；　７．５２（ｄｄ、４＆９Ｈ！
、１１）　　；　３．４ｇ（＋ｌｄ。
６＆ｌｌＨ！、　１８）　　；　２．６５（ａ、　２Ｂ
）　；　２．　Ｏ５（ｍ、　ＩＨ）　；　１．８ｆｉ（
ｍ。
ＩＨ）　　；　１．７０−１．２１１（ｓ、２０８）；
　０．８７（ｔ、６Ｈｔ、６Ｈ）。
ＦＡＢＭ’Ｊ　　　ａｌｅ：　　４６０　　　（Ｍ＋　
＋Ｈ）分析値”２５Ｈ３７Ｎ３０３　Ｓに関して算出：
Ｃ６５，３３；　Ｈｌｌｌ、ＮＧ、１４゜実測値：　Ｃ
６５，４２，ＨＩｌ、１３；　ＮＧ、２３゜実施例！６
３ 実施例２５に記載の手法を用いて、市販の５−アミノ−
６−ニトロキノリンを２−ヘキサンチオデカン酸（実施
例±５に記載されたと同様に調製）と結合して、表題化
合物を得た。融点：　　Ｃ９，Ｈ℃’ＨＮＭＲ：δ１０
．１０　（ｔ、　ＩＩり　　；　９．０５　（ｄｄ。
ＭＩＩｋｅら（ＯｒＢａｉｃ　Ｒｅ５ｃ目ｏ■、　Ｔｅ
１．■、　５９（１９５３））及びＣｗｍｐｂｅｌｌら
（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｔｍ、　Ｓａｃ、　、　６１１．
１５５９（１９４６））と同様の手法で調製された５−
ニトロ−６−クロロキノリンをジメチルアミンと反応さ
せて、５−ニトロ−６−シメチルアミノキノリンを生成
した。この物質を実施例３３に記載の手法によって表題
化合物に転換した。融点：油 ’ＨＮＭＲ：δ８、ａｌｌ　（＋Ｉｄ、　２＆４Ｈ！、
　ｌ１１）　　；　８．６９（ｓ、１８）　　；　　８
．１１２　（謹、ＩＨ）　　；　　８．Ｇｏ　（ｄ、９
１１冨、ＩＨ）　　；　　７．６０　（ｄ。
！ｌｉｔ、　１１１）　　；　７．３５（ｄｄ、　４＆
９Ｈｓ、　１１）　　；　３．５０（ｔ、　８Ｈｔ、　
１Ｂ）　；１７７ｉ、ＳＲ）　；　２．７３（＋、７Ｈ
ｔ、２１）　；　２．１２（ｍ、ＩＨ）　；　１．Ｈ（
騰、１ｔｌ）　　；　　１．７２−１．ｌ！５（（２０
１）　　；　　０．１１？（諺、６１１）。
ＦＡＢＭＳ　　ｓ／＊：４５ｇ　　　（Ｍ＋　＋Ｈ）分
析値：　Ｃ２？Ｈ４３Ｎ　Ｓ　Ｏに関して算出：Ｃ７０
，１１５；　　ｌ１４７；　　ＮＧ、１ｇ。
実測値：　Ｃ７０，５！、　Ｈ９，３１，ＮＧ、１Ｇ。
実施例１６４ ’ＨＮＭＲ：δ１０．９８（ｓ、　ＩＨ）　　；　９．
０１（ｄ、　２Ｈ！、　ＩＨ）　；ｇ、　９６　（ｄｄ
、　２１４Ｈ！、　１Ｂ）　　；　８．２６　（ｄｄ、
　２＆８Ｈｔ、　１Ｂ）　　；　７．　ｔｉｔ（ｓ、　
１Ｂ）　；　？、　５７（ｄｄ、　４＆８Ｈｓ、　１１
）　　；　３．５Ｈ＋、　７１１に、　１１）　；２．
６１（Ｍ、２１１）　　；　　２．０２（ｓ、ＩＩＩ）
　　；　　１．８４（ｍ、ＩＨ）　　；　　　１．６５
−１．１５（量、２０８）　　　；　　０．８４（ｔ、
７Ｈｓ、３［１）　　；　　０．７ｇ（Ｌ　７Ｈ！、３
８）。
ＦＡＢＭＳ　　ａｌｅ：　４８３　　（Ｍ＋＋Ｈ）分析
値：　Ｃ２６Ｈ３７Ｎ２ＳＯＦ３に関して算出：Ｃｌｉ
４．７Ｇ、　　Ｈ７，７３；　Ｎ５．８Ｇ。
実測値：　Ｃ６４，３７；　Ｈ７，８１；　Ｎ５．７１
゜実施例１６５ 前出のＭＩｓｋｔら及びＣｔｍｐｂｓｌｌらと同様の手
法で調製された５−二トロー　６−トリフルオロメチル
キノリンを、実施例２３に記載の手法によって表題化合
物に転換した。融点二油 表題化合物を、実施例２３に記載のものに類似の手法に
よって調製した。融点：Ｃ４−５６℃’ＨＮＭＲ：δ９
．４１１．１８）　；　９．３６　（ｄ、　６８！、　
１８）　；８、４Ｇ（ｄ、　９Ｂ！、　ｉｌｌ）　；　
８．３３（ｄ、　７Ｈ！、　ＩＨ）　；　７．８Ｇ（ａ
、　２Ｈ）　；３、５４（Ｌ　６Ｈ！、　ＩＨ）　；　
２．６３（ｊ、　７１！、　２１）　；　２．０３（■
、１８１；１．１１１（鴎、ＩＨ）　　；　　１．６８
−１．２０（ｍ、２０Ｈ）　　；　　０．８４（鳳、６
■）。
ＨＲＦＡＢＭＳ　＋ｅ／ｅ：　４１６．２８０５　（Ｃ
２４Ｈ３，Ｎ５ＳＯ＋Ｈ＋は４１６．２７８３を要する
）実施例１６６ 実施例３３に記載されたものに類似の手法によって、表
題化合物を調製した。融点：油 ’ＨＮＭＲ：δ１１．　ｔｏ　（ｓ、　１１）　　；　
９．３４　（ｄ、山、ＩＨ）；８、８１１　（ｄｄ、　
１＆８１１寞、　ＩＨ）　　；　７．８６（ｄ、　６Ｈ
ｔ、　ＩＨ）　；　７．７６（１゜８Ｈ！、ＩＨ）　　
；７．５０（ｄｄ、ｌ＆８［１ｘ、１８）　　；３．５
！（＋、７Ｈｒ、１Ｂ）；２．６２（１，７Ｈ！、２Ｆ
＋）　；　２．０３（ｍ、ＬＭ）　；　１．８６（ｓ、
ｌｌ’ｌ）　；　１．６５−１．１５　（ｍ、　２０８
）　；　０．　ｉｌｌ（ｍ、　６［１）。
ＨＲＥ　Ｉ　Ｍ　Ｓ　ｍ／ｅ　：　４１５．２６４ｇ　
（Ｃ２，Ｈ３７Ｎ３ＳＯは４１５．２６６０を要する） 実施例１６７ Ｎ−（６−メチルチオフタルアジン−５−イル）オレイ
ンアミド ５ｌＩｒｒｏｃｋら（Ｃｓａ、　１．Ｃｈｅｗ、　、　
４９．３０４７　（１９７１））及びＦｌｉｒｓｃｈら
（Ｊ、［ｌ５ｊｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｗ、　、　
２．２０６　（１９５６））記載と同様の手法で調製さ
れた５−ニトロ−６−メチルチオフタルアジンを、塩化
錫（ｎ）及びＨＣＩで還元して、５−アミノ−６−メチ
ルチオフタルアジンを生成した。この物質を市販の塩化
オレオイルと結合して、表題化合物を得た。
融点二油 ’ＨＮＭＲ：δ９．３４　（ｓ、　２８）　；　７．７
４　（ｄ、　８Ｈ！、　ＩＨ）　；７、７３（ｓ、　Ｉ
Ｈ）　；　７．６６（ｄ、　８Ｈｒ、　１ｆｌ）　；　
５．３４（Ｌ　５Ｈ！、　２Ｈ）　；２．５７（１，８
８！、２Ｈ）　；　２．５４ｆｔ、３Ｈ）　；　２．０
１（ｍ、４■）　；　１．８１（ｍ、　２Ｂ）　；　１
．５Ｇ−１，１０（ｍ、　２０［１）　；　０．８６（
Ｌ　６Ｈｓ、　３１）。
ＦＡＢＭＳ　　ｍ／ｅ：４５６　　（Ｍ”　＋１）実施
例１６８ Ｎ　−［２，４−ビス（メチルチオ）ピリジン−３−イ
ル］−２−ヘキシルチオデカンアミド 表題化合物を、実施例４Ａの手法に従って収率１３．２
％で得た。
１ＨＮＭＲ：δ０．８６　（ｃ、　６ｆｆ）　；　１．
１７−１７６　（ｃ、　２１Ｈ）　。
２、０３（ａ＋、　１８）、　　２．４２（ｓ、　３１
１）　；　２．５Ｂｇ、　３Ｈ）　；　２．７７（ｔ。
２Ｈ）　　；　３．４６（＋、ＩＩＩ）　；　６．８２
（ｄ、ｌ）＋）、　　８．２３（ｓ、１８）　；８、２
６　（ｄ、　１Ｂ）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＪ　３）　　：　２９２Ｇ、　２８５１
．１６７９．１５５３゜１４６５ａｍ−’ 実施例１６９ 表題化合物を、実施例４の手法に従って収率７％で調製
した。
’ＨＮＭＲ：δ０．８７　（ｃ、　６Ｈ）　；　１．２
−１．８５　（ｃ、　２１８）　　；２．０２（ｍ、Ｉ
Ｉ）　；　２．５２（ｓ、６ＦＩ）　；　２．７４（ｊ
、２Ｈ）　；　３．４５（ｔＩＨ）　　；　８．１８　
（＋、　ｉｌｌ　；　８．６５　（ｓ、　ｌ旧。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＪ　３’）　　：　２９２３．２８５２
．１６０．１５２１゜！４０．　１４Ｎ、　１３５７ａ
ｍ　−’実施例１７Ｇ 表題化合物を、実施例４の手法に従って収率６２％で調
製した。
’ＨＮＭＲ：δ０．８９　（ｃ、　６Ｈ）　；　１．２
Ｇ−１，９６（ｃ、　２ＬＨ）　；２．０？（■、１ｔ
ｌ）　；　１７５（＋、２Ｈ）　：　３．５５（ｔ、Ｉ
ＩＩ）　：　４．０（！。
３１１）　　；　？ｊ９（ｄ、ＩＨ）　；　７．４８（
ｄ、ＩＦり　；　７．９４（ｄ、ｌ旧；８、４５（ｄ、
　ＩＨ）　；　８．５２（３１Ｈ）　；　９．１４（ｓ
、　１８）。
Ｉ　Ｒ（ＣＩ　Ｃ１３）　　：　２９２２．２＆５２．
１６７４．１６２４゜１４６５、　ＨＩＩｏ、　１３２
３．　１２６７ｃｍ　−１実施例１７１ 表實実施例４の手法に従って収率１５％で調製した。
ＮＭＲ　　： ６０．　８８　（ｃ，　６Ｈ）　； １．　１８−１．　９４　（ｃ．　２１Ｈ）　；実施例 １７！ ２．０８（鵬，ＩＨ）； ２．　７１（ｔ，　２Ｈ）　； ３．　５５　（ｔ．　ＩＨ）　； ４．０（Ｉ， ３８）　　；　７．　６９　（ｄ．　ｌ■）；８．０（
ｄ，１１）　　；８、７ｇ　（＠，　１Ｂ）　；９．　
２１（ｓ，　ＩＨ）　； ９ｊｌ（畠．ＩＨ）。
表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 ■ Ｒ （Ｃ　Ｈ　（ｊ ）　： ２９２３． ２８５２． １６８２． ｔａ２ｔ． ７６％で調製した。
１５７３． １４９６． １４７６． １４６５， Ｈ７２． Ｈｌ９． １２７３． ＮＭＲ　　： δ０．　１１７　（ｃ．　６８）　； １．　１９−１．　７０　（ｃ，　２７Ｈ）　；ｔＯＳ
， １２ＢａＩ−’ 実施例 ４Ｈ）； ７．８９ｉ，１１）； ８．　２８　（ｓ．　１１）。
■ Ｒ （ＣＨＣＪ ）　： ２９２４． ２８５３． １６８１． １５ｇ２． ｔＵｔ， １４４１． Ｈ８６． Ｈ１５ａａ−’ 表題化合物を、 実施例４の手法に従って収率４０ 実施例 ％で調製した。
’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８８　（ｃ，　６１）　；　
１．　２２−２．　０　（ｃ，　ｌ！２１）　　；２．
６４（■，ＩＨ）　　；　　３．４３　　（１．１８）
　　；　　３．９７　（易．６Ｈ）　　；　　７．！ｌ
（１　（１．デカンアミ ド １Ｈ）； ８。３３　（ｓ，　ＩＨ）。
表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 ■ Ｒ （ＣＨＣＺ ）　： ２９２２． ２８５２． １６１１Ｇ． １５８２． ６％で調製した。
１４９１． １４６５． １４ｔｏ． １３９Ｇ． １３１２０ｍ−’ ＮＭＲ　　： δ０．　８７　（ｍ，　６１１）　； １．　１７−２．　０４　（ｃ，　２２１）　；２．７
２（１．２Ｈ）　；　３．５０（１．１１）　；　３．
８３（ｓ，３１）　；　３．９６（Ｉ，ビリミジンー ５−イルｌ ２−へキシルチオデカ ３１）　　；　６．９４（ｄ，２Ｂ）　；　７．４４（
ｄ，２Ｂ）　；　８．１？（ｓ．ｌＨ）　；ンアミド ８．　３７　（＠，　１１）。
表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 Ｉ Ｒ （ＣＨＣ７ ）　： ２９０Ｇ． ２８４０． １７０番． １６００． ３８％で調製した。
ｔｓａｓ． １４８０． ＮＭＲ　　： δ　０．８７　（ｓ，６Ｂ）　　； １６−１．８５　（ｃ）　ｉａｄ 実施例 １．１９　（１）（ｔｅｌ畠１　　２４１１）；　　１
．Ｎ（ｍ，ｌ［Ｉ）；　　２．６８ｆｔ．２ＩＩ）；３
．３２−３．５７（ｃ）， ３．　５２　（ｑ）　（計 ５Ｈ）； ３．　６５　（１ ２Ｈ）， ３．　９５　（ｓ，　３８）　； ８．　０３　（ｓ，　ＩＨ）　； ８．　４７　（ｓ，　ＩＨ）。
表題化合物を、 実施例４Ｂの手法によって収率 ■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ２９５２． ２９２５． ２８５４． １６８４． ８％で調製した。
１５６２． １５４１． １４１１１． １４０１１． １３８５０ｍ　−’ ＮＭＲ　　： δ０．　１１７　（＊，　６１）　； １．１７−１　０６（ｃ．２８０）； 実施例 ！７７ ２．　６２　（ｍ，　４Ｈ）　； ２．　７５　（＋，　２１１）　； ３．　４５　（＋．　１Ｂ）　； ８．　１５　（ｓ， １１）　　； ６［ｉ，ＩＨ）。
ＩＲ　（ＣＨＣ７３）： １４６Ｇ．　１４０５．　　１３５５ａｍ　−’２９２
２， ２８５２． １７０６． １５２０． ド 表題化合物を、 実施例４の手法に従って収率１０ 実施例 ％で調製した。
ＮＭＲ　　： δ０．　８６　（ｍ，　６Ｂ）　； １．　１７−１．　８４　（ｃ，　２ＬＨ）　；１．９
５（會，　ＩＨ）　；　２．　３０　（ｓ，　３Ｈ）　
；　２、６２　（１，　２１１）　；　３．　４　（ｔ
，実施例 ＩＨ）　　　ｉ　　７．１？　（ｄ，ＩＩＩ）　　；　
　７．２？　（鳳，２■）　　；　　８．３１（ｄ，１
１）　　；８．　４８　（ｂ，　２１１）　； ８．　５５　（ｓ，　ＩＨ）。
Ｉ　Ｒ　（ＣＨＣｌ３’）　：　２９１２，　２８５１
，　１６８０．　１５７４，ミド １４７１ａ＋１−１ 表題化合物を、 実施例４Ｂの手法に従って、 収 率１０％で調製した。
ＮＭＲ　　： δ０．　８７　（ｍ，　６１’ｌ）　；１．　１７−２
．　０３　（ｃ，　２２１）　；２．１９（ｓ．３Ｂ）
．　　２．６５（ｍ，２Ｈ）　；　３．４２（＋，１８
）　；　４．４７（ｓ，２旧　；６．２４（■，２Ｈ）
　；　６．　９２（ｄ，　１１）　；　７．　３０（ｄ
，　ＩＨ）　；表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 １　１８　（ｓ，　ＩＨ）　； ８．　２５　（ｄ，　ＩＩＩ）。
４３％で調製した。
■ Ｒ （ＣＨ（１ ２９２０． ２８５ｆｌ， ワＳ １７０６，　　１６５蜂， ＮＭＲ　　： ６０．　８７　（ｉ，　６Ｈ）　； １．　１８−１．　８７　（Ｃ，　２１Ｈ）　；１４ｇ
！ａｍ−１ ！、９８（厘，ｆＨ）； ２．５５（１ ２Ｈ）； ３．　４９　（ｌ，　ＩＩＩ）　． ４．　０２　［ｓ， 実施例 ｌ８０ ３１）　　；　４．１２（ｓ，３Ｈ）　；　８．２Ｇ（
ｓ，１Ｂ）　；　８．５８（ｓ．ｌＨ）。
ｒ　Ｒ　（ＣＨＣ／　３）　　：　１！９ｆｌｌｌ，　
２Ｂ４０．　１６９１１．　１５６０．１４８５ロー１ 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って、 収 率７９％で調製した。
ＮＭＲ　　： δ０．　８７　（ｃ，　６Ｈ）　； １．　１７−１．　１１６　（ｃ，　２１Ｈ）　　；ミ
ジン− ５−イルｊ ２−へキシルチオデカンア ２．０１（１，目１）　；　２．５０（ｓ，６Ｈ）　；
　２．５６（ｔ，３Ｈ）　；　２．７３（ｔミド ２Ｈ）； ３．　４３　（＋，　ＩＨ）　； ８．　０６　（ｓ，　ＩＨ）。
表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 ■ Ｒ （ＣＨＣｌ ）　： ２９２２． ２８５２． １６８６． １４９９． ５２％で調製した。
１４６５． １３４７０ｌ−’ ＮＭＲ　　： δＧ１１７（ｍ ６Ｋ）； １．１９−１．．Ｎ　（ｃ，２７Ｈ）；実施例 ｌ８１ ２．０（■．ＩＨ）　　；　２．５７（１，３Ｈ）　；
　２．７５（１，２Ｈ）　；　３．１５（ｑ４Ｈ）； ３．　４４　（１，　１１１）　； ８．　０４　（Ｉ ｉｌｌ）。
■ Ｒ （ＣＨＣ７ ）　： ２９２Ｇ． ２８５２， １６８０． １４６７， 表ｒ実施例４Ａの手法に従って、 収率７４％ １４０Ｂ． １３５９． １３１４ａｓ−’ で調製した。
実施例 ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８７　（ａ，　６８）　；　
ｌ．　１８−２．　０　（ｃ，　２２Ｈ）　　；６３（
ｍ ２Ｈ）； ４２（ｔ １Ｈ）； ３．　９３　（ｓ ６Ｈ）； ３．　９５　（＞， ３Ｈ）； ７１（Ｉ ｌ旧。
表題化合物を、 実施例４の手法に従って収率２０ ■ Ｒ （Ｃ　Ｈ　Ｃｌ ）　： ２９２３， ２８５１． １６７５， １６０７． ％で調製した。
１５ｇ２， １４８２， １４６７， Ｈ９ｇ． Ｈ？９Ｃｌ１−１ ＮＭＲ　　： δ０．　８８　（ｍ，　６８）　； １．　１８−１．　８４　（ｃ ２４１１）　　； 実施例 １ｇ２ ２．４Ｎｍ １Ｈ）； ３．　９７　（ｓ Ｈ　（ｓ，　ＩＨ）　　； ３６　（Ｑ， Ｎ−［２−メチル− ６−ビス （エチルチオ） ピリ ＩＨ）　　；　７．５（ｄ，ＩＨ）　　；　８．０４（
＋．２Ｈ）　；　８．７ｇ（ｍ，ＩＨ）。
Ｉ　Ｒ　（ＣＨ　ＣＪ　３）　　：　２９２１．　２８
５０．　１６８６．　１５０．ＮＭＲ　　： δ　Ｏ．Ｉｌｌｌ　（ｍ．６Ｂ）； ！。１ｇ−１．　Ｉｔｓ　（ｃ，　１２４１）　；ｔｓ
ｙｏ． １４６５， Ｈ２２， １２６６ａａ−’ ２．４１（鳳．ＩＩＩ）　　；　　３．９ｇ　（ｔ，３
Ｈ）　　；　　７．０９　（ｓ，ＩＩＩ）　　；　　７
．３７　（ｄ，実施例 １Ｈ》； ７、５２　（ｂ，　１１１）　； ７．　９１（ｄ．　ｉｌｌ）　； ８．　４４　（ｂ，　ＩＩＩ）　； ９．　Ｈ　（ｂ，　１８）。
■ Ｒ （ＣＩ｛Ｃｊ ）　： ２９２２． ２８５０． １６１１５． １６２５． 表題化合物を、 実施例４の手法に従って収率７２ １４６５． Ｈ８１． Ｈ２４． １２フ９， １２６ｇＣＩ−’ ％で調製した。
実施例 １８Ｇ ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８８　（ｍ，　６Ｈ）　；　
ｌ．　１ｇ−１．　８　（ｃ，　２４Ｂ）　　；２．２
（ｍ，１８）　　　；　　３．７７（ｓ．６Ｈ）　　；
　　３．７９（ｓ，３Ｈ）　　；　　６．１３（ｔ，２
Ｈ）； ６．　３８　（ｓ，　ＩＢ）。
表題化合物を、 実施例４の手法に従って収率５３ ■ Ｒ （ＣＨＣｌ ）　： ２９２１． ２８５Ｇ． １６７７． １５９ｇ． ％で調製した。
１５０５． １４６５． １４３７． １４Ｎ． １１５３． １Ｈｌａｍ−’ ’Ｈ　　　　ＮＭＲ：　　δ　０．８７　（ｓ，６Ｈ）
　　；　　ｌ。１ｇ−１．８　（ｃ，２４Ｈ）　　　；
実施例 ２．Ｈ（ｓ．ＩＨ）；　３．９７ｉ，６１）；　８．３
２（ｓ，１Ｂ）。
■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ２９２ｌ． ２８５１． １６１１６． １５１１３， １４８？． １４６３． １４０ｇ． １４０Ｇ． １３１２． １１１！ｌｃｍ−’ 表題化合物を、 実施例４の手法に従って収率２ｌ 実施例 １ｇ？ ％で調製した。
ミジンー ３−イル１ ２−へプチルノナンアミ ド １４６２． １４３１． １４０６． １３６０． ＮＯＯｃｍ−’ 表題化合物を、 実施例４Ｂの手法に従って収率 実施例 ４８％で調製した。
ＮＭＲ　　： δ０．　８７　（ｍ，　６１）　； １．　１７−１．　８２　（ｃ，　２４Ｈ）　；２．２
８（ａ．ｌＨ）　；　ｌ！．４（ｓ．３［１）　　；　
２．４８ｉ，３Ｂ）　；　２．５０（ｓ，表題化合物を
、 実施例４Ｂの手法に従って収率 ４９％で調製した。
１３３８０ｍ−’ ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８７（ｔ．　３１）　　；　
ｌ．　ｉｌｌ−１．　６７　（ｃ）　ｗａｄ実施例 （ｓ，３Ｂ）　　：　　６．６３　（葛．１Ｂ）　　；
　　６．７２　　ｉ，１８）。
！ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ２９２０． ２８５０， １６７ｇ． １５５９． 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 １４５９， ＨＨａｍ　−’ ３５％で調製した。
実施例 ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８７　（ｍ，　６Ｈ）　；　
１．　１ｇ−１．　８　（ｃ．　２４１）　　；２．２
７（ｍ．ＩＨ）　；　２．４９　（ｓ．６Ｈ）　　；　
２．５９（ｓ，３Ｂ）　；　６．４６（１，　１１１）
。
表題化合物を、 実施例４Ｂの手法に従って収率 ■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ２９２Ｇ． ０５０． １６９１． １５０５． ４０％で調製した。
１Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８７　（１，　３■）　；　
１．　２−１．　６８　（ｃ）　ｇｏｄ１．　３３　（
ｓ）Ｖｘｕｎ　；　２．　４１　（１，　３１１）　；
　２、５１　（ｓ，　３Ｈ）　；　６．　７９（Ｓ １Ｈ）； ６．　８２　（ｄ，　ＩＨ）　ｉ ８．　２５　（ｄ，　１１）。
Ｉ　Ｒ　（ＣＨＣｊ　３）　　：　２９２０．　２８５
０．　１６７９．　１５５３．１４６２， １３７０ｃＩ１−’ 実施例 ミド 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 ２３％で調製した。
’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８６　（１，　３Ｈ）　；　
ｌ．　２−１．　６１１　（ｃ）　ｓａｄ夏ｊｌ（ｓ）
’ｆｆｉ音”２４Ｈ）　　；　　２．４９（ｓ．６Ｂ）
　　；　　１５９（ｓ．３Ｈ）　　；　　６．６５（ｌ
，１旧。
ＩＲＣＣＨＣＩ ）　　：　２９２３．　　２８４９． １４６７．　１４０７．　１３６２，　ＮＯＩＣＩ１−
’１６８３． １５１０， 実施例 ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　Ｈ　（＋，　３１’ｌ）　；
　１．　２−１．　６８　（ｃ）　ｓｌＩｄｌ．　３２
（ｓ）＜′？ｌ）２４Ｈ）　；　２．　５１（Ｉ，　６
Ｈ）　；　６．　７４（ｓ，　１８）　；　８．　６４
（ｓ，　ＩＨ）。
ＩＲ（ＣＨＣｊ３）： １４６８．　１４０６．　１３５９ａＩ１　−’２９２
４． ２８５１． １６８８， １５２２． 実施例 表題化合物を、実施例４ ４％で調製した。
Ｂの手法に従って収率 ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８６　（＋，　３［１）　；
　１．　２−１．　７８　（ｃ）　！ｎｄ１．　４２（
ｓ）全４１）　；　２．　５５（ｓ，　３Ｈ）　；　７
．　４４（ｍ，　２Ｈｌ　；　７．　６６（ｄ，　ＩＨ
）　；　Ｌ　０７　（ｄ，　ＩＨ）　；　　８．　１３
　（ｄＩ　Ｒ　（ＣＨＣ７　３）　　：　２９２１，１
１）　　； ８．８３（ａ ２８５１． １６７７， ＩＨ）。
１５６５， １４６３．　　　１３７５ＣＩｌ　一夏実施例１９４ 表題化合物を、 ６８％で調製した。
実施例４Ｂの手法に従って収率 ＮＭＲ　　： δ０．　８７　（１ ３■）； １．　１９−１．　６２　（ｅ，　２６１１）　；１．
７６（ｍ ２Ｈ）； ３９（【 ２Ｈ）； ２．　４６（Ｉ，　３Ｈ）　； ２．９１（ｑ ２８）　　；　３．１５（Ｑ，２Ｈ）　；　６．５２（
ｓ，１８）　；　６．６ｇ（ｓ，ｉｆｆ）。
■ Ｒ （Ｃ　Ｈ　Ｃｌ ）　： ２９２０， ２８５Ｇ． １６８７． １５５６． １４６０ａａ−’ 実施例 【９５ 表題化合物を、 実施例４ Ｂの手法に従って収率 ５９％で調製した。
！．　４０　（ｓｌ １１８）； ２．　４１１　（ｔ） １Ｂ）　； ２．５０（山ａｄ２．　３７−２．　ｓ　＜ｔａ＞ｆ６
４　（ｓ，　ＩＨ）。
■ Ｒ （ＣＨＣｌ ）　： ２９１７． ２８４７． １５９３， ＋５７０． １４７２ａ＊　−’ 実施例 表題化合物を、 ７６％で調製した。
実施例４Ａの手法に従って収率 ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８７　ｆｔ，　３旧；　ｌ．
　２−１．　６２　（ｃ，　２０８）　　；１．０（鴎
，２Ｈ）　　；　　２．４１［，２Ｈ）　　；　　２．
５２（ｓ，６８）　　；　　６．５１（飄，ＩＦＩ）　
　； ８．　６５　（ｓ，　１Ｂ）。
ＩＲ　（ＣＨＣｌ３）： １４５９．　１４［１５，　Ｈ５５ａｍ　−’２９１７
． ２８４７． １６９０， １５１１． 実施例 Ｎ−１２−メチル− ４．６−ビス （メチルチオ）ぼり ＮＭＲ　　：　　δ０ ８７　（１．　３Ｆｌ）　； １．　　１８−１．８２　　（ｃ，。表２旧　；ジンー ５−イル１ ア トラデカンアミ 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 １４６４． １Ｈ７ｃｍ−’ ７８％で調製した。
実施例 ＮＭＲ　　： δ０．　８７　（ｔ，　３１１）　； １．　１９−１．　６１（Ｃ，　ｌ！ＯＲ）　；１．　
７５（ｍ，　２Ｈ）　；　２．　４０（ｔ，　２１）　
；　２．　４９（襲，ＳＲ）　；　２．５！（富，３Ｈ
）； ６．　４５　（ｓ，　ＩＨ）。
表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 Ｉ　Ｒ　（ＣＨ　Ｃｌ　３）　：　２９１？．　２８４
７．　１６８９，　１４６Ｇ，５３％で調製した。
１４０６． １３５７ａ１　−’ ’Ｈ−　ＮＭＲ　：δ０．　１１７　（ｔ，　３１）　
；　１．　１ｇ−１．　８１　（ｃ，　２４１）　．実
施例 １４（ｔ，２Ｈ）　　；　ｌ！．５（ｓ，ａｌｌ）　　
，　　２．６（ｓ，３Ｈ）　　；　６．４４（ｓ，Ｎ一
（６−メチルチオキノ リ　　ン　ー ５−イル）テトラ ＩＨ） デカンアミ ド ■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ０１ｇ． ２８４７， １６ｇ！， １４６０． 表題化合物を、 実施例４ Ｂの手法に従って収率 １４Ｎ． １４０５Ｑｌ−’ ３１％で調製した。
実施例 １Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．８７（ｔ，ａＢ）；１．２−１
．ｌｉ（ｃ．２０Ｈ）；１．　８４（ｍ，　２１１）　
；　２．　５４（＠）＊ａｄ２，　５５（ｔ）ｖＳＨ）
　；　７．　Ｈ（Ｉ，　ＩＨ）　；　７．　４０　（■
，　ｉｌｌ）　；　７．　６４　（ｄ．　ｉｌｌ）　；
　８．　０６　（ｍ，　２Ｈ）　；表題化合物を、 実施例４Ｂの手法に従って収率 ８．　８４　（ｂ．　１Ｂ）。
６８％で調製した。
Ｉ　Ｒ　（ＣＨＣｊ　３）　：　２９１９．　２１１４
９．　１６８３．　１５６５．ＮＭＲ　　： δ０．　８７　（ｔ，　３１１）　； １．　１８−１．　８２　（ｃ，　２４１）　；２．４
０（ｓ＋ｌ，ＳＲ）；　１５１（ｓ，３Ｈ）；　ｆｉ．
５Ｈｓ，１１）；　６．６３表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 （ｓ，　１Ｂ）。
１０％で調製した。
■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ２９２１． ２８４９． １５１１６． １６１２． ’Ｈ　　ＮＭＲ：δＯ．　ＩＮ　（１．　３８）　；　
ｌ．　１ト１．　５　（ｃ．　ＯＩＩ）　　；１５５９
． １４５９Ｃ！ｍ−’ １．ｓＩｌ（ｍ．２Ｈ）　　；　　１．７６（ａ．２Ｈ
）　　；　　２．４（１．２Ｈ）　　　；　　３．１５
（ｑ．実施例 ４１）　　；　６．　４Ｇ　（ｓ，　ＩＨ）　；　８．
　６１（ｓ．　１１）。
■ Ｒ （ＣＨＣ７ ）　： １『 ２■斗， ２８４ｇ． １６９２． １４６Ｇ， １４０４． １３５６ａ１　−’ 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 実施例 ７８．２％で調製した。
ＮＭＲ　　： δ０．　８７　（ｔ，　３＋１）　； １．１８−１．４９（ｃ，２２Ｈ）． １．　５７　（ｍ，　２８）　； １．７５　（ｍ，２Ｈ）　　； ２、３９　（１，　２１１）　； ２．　４９　（ｓ， 表題化合物を、 実施例４の手法に従って収率 ６Ｈ）； ２．　５９　（ｓ ３Ｈ）； ６．　４６　（ｓ 目Ｏ０ ８．６％で調製した。
■ Ｒ （ＣＨＣＪ ）　： ２９１９． ２８４９． １６１１８． １４５９． ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８７　（＋，　３１１）　；
　１．　１ｇ−１．　８４　（ｃ．　２６［１）　；１
４０６． １３５ｇａｍ−’ ２．３９　　（ｓａｔ，５１１）　　；　　２．４ｇ　
（ｓ，３１）　　；　　２。５　（ｓ，３１［）　　　
；　　６．５　（ｓ，実施例 １０）　　； ６．　６４　（ｓ，　ＩＨ）。
■ Ｒ （ＣＨＣＺ ）　： ２９２１． ２８４９． １６９０． １６１２． １５６Ｇ． １４６０ａａ−１ 実施例 ２Ｈ）； ２．５１（雪，６Ｈ）； ５．　３４　（ｍ，　２Ｈ）　； ６．　５６　（ｓ １■）； ８．　６５　（ｓ，　１１）。
■ Ｒ （Ｃ　Ｈ　Ｃｌ ）　： ２９２０， ２８５０． １６９３． １５１５， 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 １４５５． ３４０７． １３５８ｃｍ−１。
５８．８％で調製した。
ＮＭＲ　　： δ０．　８７　（＋，　３８）　； １．　１８−１．　４９　（ｃ，　２２Ｈ）　；１．　
５７　（ｅ ２Ｈ）； １．　７６　（ａ，　２８）　； ２．　４１　（＋，　２ｎ）　； ２．５１（ｓ ６８）　　；　６．　５４　（ｓ．　ＩＨ）　；　８．
　６５　（３　１１）。
■ Ｒ （ＣＨＣｊ！ ）　： ２９２０． ２８４９． １６９６， １５２１． 表題化合物を、 実施例４の手法に従って収率５５ １４６５． １４０７， １３５８ｃｍ−’ ％で調製した。
実施例 ＮＭＲ　　：　　δ０ ８７　（１．　３１＋）　　； １．１８−１ ６８（Ｃ ２０１！）　　； １．７７（ｅ，２Ｈ）　；　２．０（ｃ，４Ｂ）　　；
　２．３９（ｓ＋ｔ，５Ｈ）　；　２．４７（ｓ，３８
）；　２．４９（ｓ，３Ｂ）；　５Ｊ４（ｍ，２Ｈ）；
　６．５１（ｓ，ＩＨ）；表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従ウて収率 ６．　６３　（Ｌ　ＩＨ）。
６１％で調製した。
■ Ｒ （ＣＨＣｌ ）二 ２９１ｇ． ２８５０， １６８６， １５６０． ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８６　（＋，　３［１）　；
　１．　１７−１．　５　（ｃ，　１８８）　　；１４
６０． Ｈ３９ａａ−’ １．　５９（ｍ，　２１）　；　１．　７６（ｅ，　２
Ｈ）　；　２．　０（ｃ，　４旧　，２．４１，実施例 ｌＨ　　ＮＭＲ：δ０．　Ｈ　（１，　３旧；　１．　
１８−１．　５　（ｃ，　２４Ｈ）　　；１．　５８　
（ｅ，　２Ｈ）　； １．　７５　（ｍ，　２８）　； ２．　０１（ｃ，　４Ｈ）　； ２Ｈ）　　；　２．５７［ｓ，３Ｈ），　　３．１４（
ｑ，４Ｈ）　；　５．３４（ｍ，２１）　；表題化合物
を、 実施例４Ａの手法に従って収率 １Ｂ）。
５２．３％で調製した。
■ Ｒ （ＣＨＣＩ ）　： ２９１９， ２８４９， １６９０． １４５９． ｌＨ　　ＮＭＲ：δ０．　８７　（１，　３Ｈ）　；　
１．　１９−１．　５　（ｃ．　２４Ｈ）　　；１４０
７． Ｈ５７． １３１２ｃｍ−’ １．５ｆｔ（ｍ ２Ｈ）； ■ ７６（国，Ｈｌ）； Ｏｆ（ｃ ４Ｈ）； ２．　４０　（＋， 実施例 ２１｛）　　；　３．　１５（ｑ．　４Ｈ）　；　５、
３４　（ｍ，　２Ｈ）　；　６．　５　（ｓ，　１８）
　　；８．　６１　（ｓ，　１８）。
■ Ｒ （ＣＨＣＡ’ ）　： ２９２Ｇ． ２８５０． １６９１． １５０ｇ． ミド １４６０， １４０５． Ｎ５５ｃｍ−’ 表題化合物を、 実施例４の手法に従って収率５５ 実施例 ％で調製した。
ＮＭＲ　　： δ０．　８７　（１，　３Ｈ）　； ｌ １８−１．　４８　（ｃ １８Ｈ）； １．５８（ｍ，２８）　；　１．７６（ｍ，２Ｈ）　；
　２．０（ｃ．４Ｈ）　　；　２．３９（ｊミド ２Ｈ）； ２．　４９　（１ ６Ｈ）； ３Ｈ）； ３３　（ｍ，　２Ｈ）　； 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 ６．　４６　（ｓ，　１Ｂ）。
６６．７％で調製した。
■ Ｒ （ＣＨＣｊｌ ）　： ２９２３． ２８５Ｇ． １６９２， １５０８， １４６４． １４２９， １４０８， ＨｌｉＯａａ−’ ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．Ｈ（亀，　３１１）　；　ｌ．
　２２−１．　４９　（ｃ，　ＩＩＩＨ）　；実施例 １．６７（■．２１１）　；　２．５３（＊．ＳＨ）　
；　２．７４（ｔ，２Ｂ）　；　３．４１（ｓ，２１１
）　　；　８．　３　（＠，　１Ｂ）　　；　８．　６
７　（ｓ，　ＩＩＩ）。
■ Ｒ （ＣＨＣＪ ）　： ２９１７． ２８４７． １６１１８． １４６７． 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 １４０５． １３５５０ｍ−’ ４３％で調製した。
実施例 １Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８６　（１．　３１）　；　
１．　ＩＩＩ−１．　５　（ｃ，　ｉｌｌ■）；１．　
５９　（ｍ，　２Ｂ）　； １．７７（鳳，２１１）； ２．　０１　（ｃ．　４１）　； ２．４１ （ｓＮ，　５Ｈ）　；　２．　Ｓｌｌ．　３Ｂ）　；　
Ｓ．　３４　（■，　２Ｂ）．　　６．　０　（ｓ，　
１１１）　；表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 ６．　８２　（ｄ，　１１）　； ８．　２５　（ｄ，　ＩＩＩ）。
５２％で調製した。
■ Ｒ （ＣＨＣＪ ）　： ０２０． ２１１５１１． １６８７． １５５２． ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　１１７　（１．　３Ｈ）　；
　１．　２２−１．　５　（ｃ，　２４１）　　；１４
６１． １３７５ａ１−１ １．８７（鳳，２Ｈ）　　；　　２．７４　←Ｉ，２Ｈ
）　　；　　３．１７　（Ｑ．４Ｈ）　　；　　３．４
Ｈｓ，実施例 ２Ｈ）： ８．　Ｈ　（ｓ，　ＩＩＩ）　； Ｌ　６３　（ｓ．　１Ｂ）。
■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： Ｈｉｌｌ． ２ロ８， １６１１７， １４６６， １４０４， １３５３ａｉ−’ 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 実施例 ６１％で調製した。
ジン− ３−イルｌ ２−ドデシルチオアセトアミ ！Ｈ）　　；　３．４２（ｓ，２１）　；　６．８５（
ｄ，１Ｂ）　；　８．２８（ｄ，ＩＨ）　；畠．３４←
ｌ，ｔｎ）。
表題化合物を、 ％で調製した。
実施例４の手法に従って収率４５ ＩＲ（ＣＨＣｊ３）： １４７５．　　１４３２．　　１３７６ａ１−’０１９
． ０４１． １６１１３． １５５３． ＮＭＲ　　： δ０．　８７　（ｔ，　３Ｈ）　； １．　ｉｌｌ−１．　４６　（ｃ，　１１１８）　；実
施例 １．６７（ｍ，２Ｈ）　；　２．４１（ｓ，３Ｂ）　；
　２．４９（ｓ，３１）　；　ｌ！．５［ｚ，３Ｈ）　
　；　２．７６（＋，２１）　；・３．　４１（Ｉ，　
？■）　；　６．　６６（ｔ．　ＩＨ）　；８．　２５
　（ｓ．　１８）。
■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ２９１８． ２８４ｇ， １６７ｇ． １５６１， 表題化合物を、 実施例４Ｂの手法に従って収率 １４７６． Ｈ３７ａａ−’ ３７％で調製した。
実施例 ＮＭＲ　　： δ０．　Ｈ　（１．　３１）　． １．　Ｉｌｌ−１．　４７　（ｃ，　２４Ｈ）　；１．
６７（−，２Ｈ＞； ２．　４７　（ｓ，　３１）　； ２．　７７　（ｔ，　２１）　； ２．　９２　（Ｑ， ２Ｈ）　　；　３．１５（ｑ．２Ｈ）；　Ｌ４１ｌ，２
Ｂ）；　６．６！（ｓ，ＩＨ）；表題化合物を、 実施例４ Ｂの手法に従って収率 １１．　２４　（＊，　ＩＩＩ）。
２４％で調製した。
■ Ｒ （ＣＨＣＩ ）　： ２９２０． ２８５０． １６８０， １５５９． ＮＭＲ　　： δ０．　８７　（ｔ，　３Ｈ）　　； １．　１７−１．　４８　（ｃ．　１８１）　；１４７
４． １３３７ロー１ １．　６７　（ｍ，　２Ｈ）　； ２．　４３　（ｓ，　３１）　； ２．　５３　（ｓ ３Ｈ）； ２．　７６　（１， 実施例 ’Ｈ　　ＮＭＲ：６０．　８７　（ｍ，　３ＦＩ）　；
　１．　２−１．　７２　（ｃ．　Ｌ６Ｈ）　　；２．
１６（ｍ，１８）；　２．４１−２．６４（ｃ），２．
５１（ｓ）．２．６０（ｓ）ギＩＨ）　；　２．旧．２
Ｎｃ，３１｛）　；　６．５４（ｓ，ＩＨ）　；　７．
１２表題化合物を、 実施例４ Ｂの手法に従って収率 （ｃ，　４Ｈ）。
２７％で調製した。
■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ２９０Ｇ． ２８３０． １６９０． ＮＭＲ　　：　　δＯ ８７　（１．　３１１）　； １．１８−１．４７（ｃ．２４８）； ６７（■，２Ｈ）； ２．　７７　（１，　２１１）　； ２．　９５　（ｑ．　０１）　； ３．１１１（Ｑ． ２Ｈ）： ４２（ｌ ２■）； ６．　８８　（ｄ ＩＨ）　． ２５　（ｄ，　ｌｆｆｌ　　； ８．　３４　（ｓ，　１８）。
■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ２９２０． ２８５０， １６８２， １５５１， １４７４． Ｈ７５ｃｍ−’ 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 ８％で調製した。
２．９３−３．２７（ｃ，３１１）　　；　６．６（ｓ
，１１）　　；　７．１３（ｃ，４Ｈ）　；表題化合物
を、 実施例４Ａの手法に従って収率 ８．　８６　（ｓ，　１Ｂ）。
７％で調製した。
■ Ｒ （Ｃ　Ｈ　Ｃ７ ）　： ２８３０． １７００． １６１０， １４７Ｇａｍ−’ ％で調製した。
ＮＭＲ　　： δＧ １１７（１．　３Ｈ）　； １．１６−２ ０６（Ｃ １７｝！）　； ２．　３１１　（ａ，　１Ｂ）　；　２．　４？　（ｓ
，　３旧；　２．　８５−３．　１５　（ｃ．　３Ｈ）
　　；３．　３５　（ｄ，　ＩＨ）　　； １８（鴎 ５Ｈ）； ７．　３７　（ｓ，　ＩＨ）　； ７．　４７　（ｄ， フトエアミ ド １Ｈ）； ７．　５９　（ｄ，　１８）　， ７．　９９　（ｄ １Ｈ）： ８．　７７　（ｓ，　１８）。
表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 １５％で調製した。
’｝Ｉ　　ＮＭＲ：δ０．　８７（ｍ．　３１）　　；
　ｌ．　２−１．　７４　（ｃ，　１６８）　　；２．
１４（ｍ，１８）；　１５（ｍ，２Ｈ）　　；　２．９
２−３．２５（ｃ，３Ｈ）　　；６．　７３　（ｍ，　
３Ｈｌ　； ７．　１　１　（ｍ，　２Ｈ）。
表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 ■ Ｒ （ＣＨ（１ ）　： ２９１ｇ． ２８５０． １６９７． １６４１， １１％で調製した。
１６０Ｂ． １５０７， １４６６， １４４５ｃｍ−’ ＮＭＲ　　： δ０．　８６　（＋，　３８）　　； １．　１８−１．　６７　（ｃ，　１５Ｈ）　　；実施
例 １．９１（ｍ ２Ｈ）； ２．　２４　（ｍ １Ｈ）； ４５（葛，６Ｈ）； ２．　９６　（ｃ，　２［１）　； ３．０７　（謙，Ｉｌｌ）； ３．　２８　（ｄ １旧； ６．７４（ｓ， ＩＩ！）　　： ４Ｈ）； ８．　６０　（ｓ，　１Ｂ）。
アミ ド ■ Ｒ （ＣＨＣ７ ）　： ２９２１． ２８４Ｂ． ＋６ｇｔ． １５１８， 表題化合物を、 実施例４の手法に従って収率 １４５４． １４０６． １３５７ａｍ−１ 実施例２２２ ２０ｄの無水ジオキサンに溶解した１１００■（４ａｓ
ｏｌ）の２゜４−ビス（メチルチオ）−３−アミノ−６
−メチルビリジン及び０４ｄ（２３ａｓｏｌ）のトリク
ロロメチルクロロホルメートの溶液を、窒素中で一晩環
流した。反応混合液を冷却し、濾過して濾液を遠心分離
し、減圧乾燥して、７３０■の表題化合物（収率８１％
）を褐色固体として得た。
１５ａ！の塩化メチレンに溶解した実施例２２２人から
のインシアネート　Ｈ５ｍ　（０，６ｇｍｏｌ）及び１
６４■（０，６■鵬ｏ１）のＮ−シクロへブチル−（４
−（３−メチルブチル）ベンジルＪアミンの溶液を、窒
素中で一晩環流した。反応混合液を室温に冷却して、減
圧濃縮した。残渣を２００　ｇのシリカゲル上でクロマ
トグラフィ処理し、７：３ヘキサン／酢酸エチルで溶離
して、１４０■（収率３２％）の表題化合物をオフホワ
イト色固体として得た。
’ＨＮＭＲ：δ０．９２　（ｄ、　６Ｈ）　；　１．３
９−１．７４　（ｃ、　１３Ｈ）　；１．９ｇ（ｍ、２
８）　；　ｌ！ｊ７ｉ、３Ｈ）　；　２．４４（Ｉ、６
１１）　；　２．５９（ｌ２Ｈ）　　；　４．３７（ｍ
、ＩＨ）　　；　４．５０（ｓ、２［１）　；　５．４
７（８，１１り；６、５７ｉ、　ＩＨ）　；　７．１ｇ
（４，２１）　；　７．３２（１，２１１）。
レア １４６ｇ。
実施例２２３〜２２７の表題化合物は、実施例２２２の
手法に従って調製した。
実施例２２３ 収率７０％。
’ＨＮＭＲ：δ０．８８　ｉ、　９Ｈ）　；　１．３９
−１．７４　（ｃ、　１０Ｂ）　；１．９９（ｍ、２［
１）　；　２．３３（ｓ、３８）　；　１４４（２ｔ、
ＳＲ）　　；　２．４ｇ（ｓ、２Ｈ）　　；　　４．３
Ｂ（ｍ、　　ＩＨ）　　；　　４．５２（３２１１）　
　；　　５．４６（ｓ、１１１）　　；６、５７（ｓ、
　１８）　；　７．１３（ｄ、　２Ｈ）　；　７．３１
（ｄ、　２Ｈ）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊ　３）　　：　２９２２．２１１５３
．１６５１．１５６１゜１４７０３−’ 実施例２２４ 収率７２％。
１）Ｉ　　ＮＭＲ：δ０．９２　（ｄ、　６Ｈ）　；　
１．４０−１．７５　（ｃ、　１３Ｈ）。
１．１１（ｓ、２Ｈ）；　２．４４ｉ、６１）；　２．
５５（ｓ、３Ｂ）；　２．６０（ｌ２Ｈ）　　；４１７
（■、ＩＨ）；　４．５１（ｓ、２Ｈ）；　５．３７（
＠、ＩＨ）；７、２０　（Ｌ　！ＩＩ）　；　７．３１
　（ｄ、　２Ｈ）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊ　、　）　　：２９２０．２８５３．
、１６５１．１４６７゜−１ 実施例′２２５ 収率ＴＯ％。
’ＨＮＭＲ：δ０．８９　（ｔ、　９８）　；　１．３
９−１．７７　（ｃ、　ｌ０Ｈ）　；ｔｏｌｌ（ｍ、２
Ｈ）　；　２．４２（ｓ、６１１）　；　２．４１１（
ｓ、２Ｈ）　；　２．５５（ｓ。
３Ｈ）　　；　４．３９（ｍ、ＩＨ）　；　４．５１（
ｓ、２１１）　；　５．３７（ｓ、ＩＨ）。
７、１５　（ｄ、　ｌ！Ｈ）　；　７．３０　（ｄ、　
２１）。
１　Ｒ（ＣＨＣｊ　３’）　　：　２９２２．２１１５
２．１６５３．１４６ｇ。
１４１３ａ１−１ 実施例 １．１９−１．７２（ｃ，１３Ｈ）；　２．３７（ｓ，
３Ｈ）；　　２．４６（ｓ，３Ｈ）；２．　４８　Ｉｓ ３Ｈ）； ２。５９　（１．　２１）　； ３．３４（１ ２Ｈ）； ４．５８（窓， ２■）　： ５．　６１（ｓ，　ＩＨ）　　； ６１（Ｉ ＩＩ｛）　； １７　（ｄ ２Ｈ）； ７．２７（ｄ ２１１）。
■ Ｒ （ＣＨＣ１ ）　： ２９２２． ２８５２． １６５６． １５５ｇ． ＮＭＲ　　：　　δＯ ８Ｂ（ＩＩ） ０．　９２　（ｄ）￥？）９Ｈ）′； １４６７ｃＩｌ１−’ １．２０−１．７２（ｃ，１３［）　；　２．４７（Ｉ
，６ＦＩｌ　；　２．５７１）　　．　　２．６（１（
１）　ｒ５１１）　；　３．　３４　（１，　２旧；　
４．４’ｆ　（ｓ，　２Ｈ）　；　５．５１　（１５Ｇ Ｉ５ １Ｂ）；７．ク（ｄ ２Ｈ）； ２４（ｄ ２１１）。
■ Ｒ （Ｃ　Ｈ　Ｃｌ ）　： ２９２０， ２８５０． １６５９． １４６８． １４１５ｃＩ１−’ 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 実施例 ２７．４％で調製した。
１Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８７　（＋，　３Ｈ）　；　
ｌ．　２−１．　８２　（ｃ．　２４Ｂ）　　；２．２
７（ａ＋．２Ｈ）　；　２．４９（ｓ，６Ｈ）　；　２
．５９（ｓ，３［１）　；　６．６（ｓ，ＩＨ） Ｉ Ｒ （ＣＨＣ７ ）　： ２９２夏， ２８５１， １６ｇｉ， １４５０， ＮＭＲ　　：　　δＯ ８７［ｍ） ０．　９２　（ａ）？ｉｉ？９Ｈ）　；１４０７， １３６０ａ＋＋−’ 実施例 １［［）　　；　　７．　２　（ｃ．　４Ｈｌ　　；　
　８．　６３　（ｓ，　ｔｅｌ。
ＩＲ（ＣＨＣｊ３）： １４５ｇ．　１４Ｇ？．　Ｈ５９ａａ　−ｌ２９２２． ２８５Ｇ， １６Ｂ？， １５２６． ド ＮＭＲ　　： δＩ］．Ｈ（１ ３Ｈ）； ｌ ２１−１．８２（ｃ，２４Ｈ）； ２．２８（ｍ，２１）　；　２．５１（ｓ，６１１）　
；　６．６９（ｓ，ＩＨ）　；　８．６４（Ｉ，１Ｂ） ンアミド ■ Ｒ （ＣＨＣＩ ）　： ２９２２． ２８５０． １６８２． １４５２． 表題化合物を、 実施例４Ｂの手法に従って収率 １４０５． １３５ｇａｍ−１ ６６％で調製した。
実施例 ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８７　（ｆ，　３｝１）　；
　ｌ．　２−１．　８７　（ｃ，　２１｝１）　　；２
．　０３　（ｍ，　１Ｂ）　； ２．３１（ｓ ３Ｈ）； ２．　４１（ｓ，　３Ｈ）　　； ３Ｈ）　　；　２．５３（ｉ．３Ｈ）．　　３．３８（
１，１１）　；　６、６６　（３　１１）　；ド ８．　０５　（ｓ，　ＩＨ）。
表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 Ｉ Ｒ （ＣＨＣＩ １’１ ）　：２９鉛， ２１１５０， １６７７． １５５９． ３３．７％で調製した。
１５２２． １４６ｇ． １４３ｇａｍ−’ ＮＭＲ　　：　　δＯ ３Ｈ）； １．１４−１ ８８（ｄ １８Ｈ）； 実施例 ２．　４９　（＋ ６Ｈ）； ３．　０４　（ｄ ２Ｈ）； ３．　５８　（ｄ ２Ｈ）； ６．　６３　（＠， Ｎ−［２−メチル− ６−ビス （メチルチオ） ビリ ミジンー ５−イルｌ ２−メチルチオテトラデカ ■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ０２０． ２８５０． １６７５． １５６０． １４６６ｃｍ−’ 実施例 ２。０４　（ｍ．　１１）　， ２．　２９（Ｉ，　３Ｈ）　； ２．　５２　（＠，　６Ｈ）　； ２．６２（葛， ３Ｈ）； ３．　３７　＋１．　ＩＩＩ）　； Ｌ　Ｏ　（ｓ，　１Ｂ） ■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ２９１８， ２８４９． １６８１． １４６５． ンアミド １４０５Ｃ！ｍ　−’ 表題化合物を、 実施例４＾の手法に従って収率５ｌ 実施例 ％で調製した。
’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　１１７　（＋，　３Ｈ）　；
　ｌ。ｌ！−１．　１１８　（ｃ，　２４旧　；２．０
３　（ｍ．１１）　　；　　！．５２　　（婁，６Ｈ）
　　；　　２．６２　（ｓ，３Ｈ）　　；　　２．７９
　（ｑ．アミド ２Ｈ）； ３．　４８　（１．　１１）　； ８．　０８　（１，　ｉｌｌ）。
表題化合物を、 実施例４Ｂの手法に従って収率 ■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ２９２０． １！８５０． １６７９． １４６５． ５１％で調製した。
１４０５ＣＩＩ　−’ ＮＭＲ　　： δ０．　８？　（１．　３８）　； １．　２−１　７　（ｃ，　２３Ｈ）　；実施例 １．８（鵬，ｌｎ）　　　；２．０６（鳳．１１）　　
；　　２．４１（ｓ．３Ｂ）　　；　　２．５０　ｉ，
３１）；２、５Ｈ＊．３１１）　；　１ｇ（ｑ．ｌ！Ｈ
）　　；　３．４１１（１．１１１）　；　Ｌ６６　（
ｓ，　ＩＨ）　； ８．　１３　（１，　ｉｎ）。
サミド 実施例 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従うて収率 ３１％で調製した。
ＮＭＲ　　： ６０．　８７　（１，　３１１）　； １．　１６−１！．　４８　（ｃ，　２４１１）　；２
．　５（ｓ．　６１）　　；　２．　５９（ｓ，　３Ｂ
）　；　６．　５６（ｓ，　ＬＨ）。
表題化合物を、 実施例４の手法に従って収率 ■ Ｒ （ＣＨＣｊ ）　： ２９０， ２ＨＯ． １６１１Ｌ １４５ｇ． １．５％で調製した。
１４０６． Ｈ６０３　−’ ’Ｈ　　ＮＭＲ：δ０．　８６　（ｔ，　３Ｈ）　；　
１．　１４−２．　５　（ｃ．　２４ｆｌ）　　；実施
例 ３．　Ｈ　（ｓ．　３Ｈ）　； ？．　ｌ．？　（＄，　１Ｂ）　； ？．　３９　（４．　１１１）　； ７．５２（諺， １１）　　；　７．１１４（ｄ．ｌＨ）　；　１．４５
（ｍ．ＩＦ＋）　；　９．１４（＊，ＩＨ）。
Ｉ　Ｒ　（ＣＨ　Ｃｌ　３）　　：　２９２０．　２８
５０．　１６７ｇ．　１６２５．１４６４． ＨＨａａ−’ 表題化合物を、 実施例４Ａの手法に従って収率 ２７％で調製した。
ＮＭＲ　　： ６０．　８７　（１，　３１１）　； １．１７−１　４９（ｃ．２４Ｈ）； チルビリジン ｆ！．　５２　（Ｉ，　６Ｈ）　； ６．　６４　（Ｉ．口Ｄ； ８．　６５　（葛，ＩＨ）。
２００ＩＩのメ；ノールに溶解したＩｓ．　５−ｇ　（
０．　０ｍｅｌ）■ Ｒ （ＣＨＣＪ ）　： ２’９２Ｇ， ２８５２． １６９０， １４５ｇ． のナトリウムチオメチラー トの溶液に、 窒素下で １４０５． １３５６０ｍ−１ 撹拌しながら １５１｝ｄエタノールに溶解した２０．　８　ｇ（０，
Ｉｔｏｌ）の３−ニトロ−２，４−ジクロロ−６−メチ
ルビリジンの溶液を徐々に加えた。生成した沈澱物及び
混合液を室温で一晩撹拌した。つぎにその混合液を濾過
し、固体を先ずメタノールで、つぎに水で洗浄した。　
３−ニトロ−２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチル
ビリジン（１８，９ｇ　、収率８２％）が黄色固体（融
点１７２〜１７６℃）として得られた。
’ＨＮＭＲ：δ２．４５　（ｓ、　３Ｈ）　；　２．５
１１．３Ｂ）　；　２．５５ｆａ、　３１（）　；　５
．７７　（Ｊ、　１ｌｌ）。
６００〆の　１，４−ジオキサン及び３００ｍのメタノ
ール中に溶解した１８．９　ｇ　（０，０８２＋ｇｏり
の３−ニドＩ：１２．４−ビス（メチルチオ）−６−メ
チルビリジンと１ｇ、　ｉｆｇのＲａｃｅデニッケルと
の混合液を、Ｐｅｒｔ水素添加装置中で３．５時間、水
素（１５ｐｓｉ）とともに振盪した。触媒を濾過し、濾
液を濃縮して、真空乾燥した。固体残渣をシリカゲル（
６５０ｇ）上でクロマトグラフ処理し、９；１ヘキサン
／酢酸エチルで溶離して、１４．０ｇ（収率８５％）の
表題化合物をオフホワイト色固体として得た。
ｌｄ　　ＮｙｒＲ：δ２．４２（富、　３１）　；　２
．４４　（１，３８）　；　２．５９（Ｓ、３Ｈ）　；
　４．０２　（ｂ、　２Ｂ）　；　６．７２　（ｓ、　
１）１）。
実施例２３９〜２４１の表題化合物は、実施例２３８の
手法に従って調製した。
実施例２３９ ３−アミノ−２４−ビス（メチルチオ）ピリジン（収率
７９％） ’ＨＮＭＲ：δ２．４５（ｓ、　３Ｈ）　；　２．６０
（ｓ、　３Ｈ）　；　４．１４ｆｂ、　２１１）　；　
６．８１１　（ｄ、　１ｌｌ）　、　７．９０　［ｄ、
　ＩＦＩ）。
実施例２４Ｇ ３−アミノ−２，４−ビス（エチルチオ）ピリジン（収
率８Ｇ％） ’ＨＮＭＲ：δ１．２９（＋、　３Ｈ）　：　１．３４
（＋、　３Ｂ）　：　２．９１（ｑ、３Ｈ）　；　Ｌ２
ｔ（ｑ、３Ｈ）　；　４．３Ｇ（ｈ、！）Ｉ）　；　６
．９３（ｄ、１）Ｉ）　；７、８６　（ｄ、　Ｉｌ’ｌ
）。
実施例２４１ ３−アミノ−２，４−ビス（エチル）−６−メチルビリ
ジン （収率８６％） ’ＨＮＭＲ：δ１．３００．３８）　；　１．３２（ｉ
、　Ｈｌ）　；　２．４０（ｓ、３Ｈ）　；　２．９Ｇ
（ｑ、２Ｈ）　；　３．１８（ｑ、２Ｈ）　；　４．１
８（ｂ、２Ｈ）　；６．７９（為、１８）。
実施例２４２ ンアミド 実施例ＩＢに従って調製された（Ｓ）　−（−）　−２
−へキシルチオデカン酸を、実施例４Ｂの手法によって
３−アミノ−２，４−ビス（メチルチオ）６−メチルビ
リジンと結合して、表題化合物を石油エーテルから再結
晶化された試料は、融点８１Ｔ 〜８３℃、［α］　　＝−６６’　　（ＣＨ３０Ｈ）で
あった。
実施例２４３ ンアミド 表題化合物を、実施例２４２と同様の手法に従って収率
３０，１％で調製した。石油エーテルから再結熔　　　
　　　　　　　　　　　　ＲＴ晶された試料は、融点８
０〜８２℃で、［α］、＝＋６１．７’　　（ＣＨ３０
Ｈ）であった。
実施例２４４ ンアミド 表題化合物を、実施例４Ａの手法に従ってＳ−−４，６
−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジンと結１−
させることによって、収率４７．２％で調製した。ジエ
チルエーテルから再結晶化さＴ れた試料は、融点９８〜１００℃、［α］Ｄ＝−６２゜
（ＣＨ３０Ｈ）であった。
実施例２４５ ンアミド ２＠ 表題化合物を、実施例坦と同様の手法によって収率５０
．３％で調製した。ジエチルエーテルから再結晶化され
た試料は、融点９５〜９７．５℃、Ｔ ［α］　、　＝グ＋５６．０’　　（ＣＨ３０Ｈ）　テ
アツタ。
実施例２４６ （−）−２−へキシルチオデカン酸と　５−アミノ６−
メチルチオキノリン（実施例３４）とを再結合させるこ
とによって調製した（融点＝１１４〜」１５℃）。
旋光性：　［α］　　＝−５２°　（ＣＤＣＪ　３）。
鏡像体純度の分析は、Ｃｂｉｔ＊ｔｅｌ　００　ＨＰＬ
Ｃカラムを用いて行なった。
実施例２４７ ＣＨ２ｃｔ　２Ｑ、ｏａｔ）に溶解した２−ブロモデカ
ン酸（１８４■、　０．７３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、
注射器で塩化オキサリル（０，０６Ｈ１，１０５ｍｏ１
％）を、次いでＤＭＦ　（−滴）を注入した。室温で１
時間撹拌後、表題化合物を、実施例２５の手法に従って
Ｓ−えた。この混合液に、ＣＨｃｔ　２（２，（ｌｄ）
に溶解した５−アミノ−６−メチルチオキノリン（１３
ｇ■、　１００ｍｏ１％）の溶液を注入した。室温でさ
らに３０分間撹拌後、反応混合液をＣＨ２ｃｉ　２　（
３０ｍ）で希釈し、１．０Ｍリン酸（１００ｍ）上に注
ぎ入れ、ＣＨ２ｃｉ　２（３ｘ３０ｍ）で抽出した。結
合抽出物を脱水（Ｎ　ａ　ｌ！　Ｓ　Ｏ４）蒸発して、
溶離剤として１％トリエチルアミン：酢酸エチルを用い
てクロマトグラフィ処理し、表題化合物（１９２■、収
率６２％）を得た。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＪ　３）　　：　３３５０．２９３Ｇ−
２８２０、１７１０’ＨＮＭＲ：δ８．８４　（ｍ、　
１８）　；　８゜Ｏ５（ｉ＋、　３Ｈ）　；　７．６３
（ｄ、　ＩＨ，Ｊ：９．４１＋り　；　７．４１（ｄｄ
、　１１．　Ｊ＝３．７．８．５ｌｆｔ）　　；４．５
７（ｄｉ、１８．Ｊ＝５．５，８．３１１ｇ）　　；　
２．５４（ｓ、３１１）　；　２．２５（ａ、ＩＨ）　
；　２．１５（ｍ、１８）　；　１．５ｇ（ｍ、２Ｊ）
　；　１．２６（ｍ、Ｉｏｎ）　　；０、８５　（ｍ、
　３８）。
実施例２４８ ヘキシルアミノデカンアミド Ｎ−（６−メチルチオキノリン−５−イル）−２−ブロ
モデカンアミド（２００ｍｇ、　０４７ｍｍｏｌ）　と
ｎ−ヘキシルアミン（ｌｅａｄ）の混合液を、１２０℃
で１時間加熱し、室温に冷却して、溶離剤として１：２
４：２５／トリエチルアミン：酢酸エチル：ヘキサンを
用いてクロマトグラフィ処理し、表題化合物をピンク色
油（１８４■、収率８８％）として得た。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣＪ　３）　　：　３２８０．２９４０−
２８６０　、１６８０ｌＯ ’ＨＮＭＲ：　　δ　９．３ｇ（虐、ＩＨ）　　；　　
８．８０　　（ａ、　　１８）　　；　　７．９７（ｍ
、　２［１）　；　７．６２（ｄ、　１１．　Ｊ＝８．
　ｌ１ｌｓ）　；　７．３６（ｄｄ、　ＩＨ。
Ｊ＝４．３，８．６Ｈｓ）　；　３．２１１（ｄｄ、ｌ
Ｈ，Ｊ＝４．７，８．６Ｈり　　；　２．８６（鳳、Ｉ
Ｈ）、　　　２．７８（層、ＩＩＩ）　　；　　２．５
１　←＋、３１）　　；　　１．９８　（ｍ、１０）　
　；１．７４（ｇ＋、ＩＨ）　；　１．５！（ｍ、５Ｈ
）　；　１．３０（ｍ、１６Ｈ）　　；　０．８６（ｍ
、６１）。質量スペクトル履／ｅ（相対強度ン：Ｍ＋４
４４．３０（８２）、２２６．４０（ｔｏｏｌ分析値：
Ｃ２ＧＨ４１Ｎ３ｏＳに関して算出：Ｃ７Ｇ、４；Ｈ９
，３；Ｎ９．５，５ 実測値：　Ｃ７Ｇ、９．　Ｈ９，４，Ｎ　９．５゜実施
例２４９ ド Ｎ−（６−メチルチオキノリン−５−イル）−２−ヘキ
シルアミノデカンアミド（２００■、　０．４５ｍａ＋
ｏｌ）の撹拌溶液に、ピリジン（ｌｅｄ）を無水酢酸（
２，Ｏｉ）とともに−時に加えた。室温で１時間撹拌後
、混合液を１．０＆ｌｌＪン酸（２００〆）上に注ぎ入
れ、ＣＨ２Ｃｉ　２　（３Ｘ　１１）［１ｄ）で抽出し
た。結合注室物を脱水（Ｎ　ａ　２　Ｓ　Ｏ４）蒸発し
て、溶離剤として酢酸エチルを用いてクロマトグラフィ
処理して、表題化合物（２００■、収率９１％）を得た
。
ＩＨＮＭＲ：６８．８１　（ｄ、　ＬＨ，Ｉ□２．９８
り　；　８．６６　（ｓ１８）　　；　　８．０１（ｄ
、　ＬＨ，ｌ＝６．７ｆｌＸ）　　；　　８．００　（
ｄ、　ｌ［Ｉ、　Ｊ＝２．０Ｔｏ）　　；７．６０（ｄ
、Ｉｎ、ｌ＝９．ＩＨり；　　７．３６（ｄｄ、ＩＨ，
Ｉ・４．２．８．６１ｂ）　　；４、９５　（ｍ、　Ｉ
Ｈ）　、　　３．３３　（１，２Ｈ，Ｉ・８．３Ｈ冨）
　；　２．５０（＋、　３Ｈ）　；２、２４（ｓ、　３
Ｈ）　；　２．１５　（霞、　ＩＨ）　；　１．８８　
（ｌｌｌ、　ＩＨ）　；　１．６６　（ｍ。
２旧　；　１．２５　（ｍ、　１１！ｆｉｌ　　；　（
１゜８ｇ　（ｉ、　５Ｈ）　。質量スペクトルｔａ／ｅ
　（相対強度）　　：　Ｍ＋４８６．３（８７）、　２
９６Ｊ（６２）２６８Ｊ（３２）、　　２２６，３（１
００）。
実施例２５０ カンアミド ＣＨ２ｃｉ　２（５Ｍりに溶解したＮ−（６−メチルチ
オキノリン−５−イル）−２−ヘキシルアミノデカンア
ミド（２００■、　０．４５ｉｍｏｌ）及びトリエチル
アミン（０，１９ｄ、　３００ｍｏ１％）の撹拌溶液に
、ＣＨ２Ｃｌ２（５ＩＩりに溶解した塩化メタンスルホ
ニル（０，（１３１１ａＬ　Ｌ１Ｇｉｏ１％）の混合液
を０℃で滴下した。０℃で３０分撹拌後、反応混合液を
室温に加温した。室温で３時間撹拌後、混合液を溶離剤
として１％トリエチルアミン：酢酸エチルを用いてクロ
マトグラフィ処理して、表題化合物（１２０■。
収率５１％）を得た。
’ＨＮＭＲ：δ８．８４（萌Ｈ）　；　８．３１（１，
１８）　；　８．１３（ｄ、　ＩＨ，Ｉ＝８．４Ｔｏ）
　；　８．０５　（ｄ、　１８．　Ｉ・９．０Ｈｘ）　
；　７．６４　（ｄ。
Ｉｔ（、Ｊ＝９．０）１ｘｌ　　；　？、４２　（ｄｄ
、　ｉｌ’ｌ、　Ｊ＝４．２．ε、５１ｂ）　　；４．
５１１、　ｌ）Ｉ、　）＝７．４Ｈｚ）　；　３．４０
　（ａ、　３）１）　；　３．０１　（ｓ、　３Ｈ）　
；　２．５４（ｓ、３Ｂ）　；　２．１９（ｍ、ｌＨ）
　；　１．７？（ｍ、２Ｈ）　；　１．２８（ｍ、１８
Ｈ）　　；０、８７　（ｍ、　６Ｈ）　。質量スペクト
ルＩｌ／ｅ（相対強度）：＋ Ｍ　　５２２．３（１００）。
実施例２５１ て調製した。
１ＨＮＭＲ：δ８．８５（ｓ、　ＩＲ）　；　８．５０
ｆｔ、　ＩＨ）　；　８．２２（ｄ、　ＩＨ，］＝８．
４ＨＥ）　；　８．１１（ｄ、　Ｉｎ、　ｊ：９．　Ｏ
Ｈり　；　７．９１（ＩＩ２Ｈ１；　７．６８（ｄ、ｌ
Ｈ，Ｉ＝９．０Ｈｘ）　；　７．５９（ｍ、３Ｈ）　；
　１．’Ａ（ｄｄ、ＩＨ，１＝４．１．８．５Ｈり　　
；　４．４５ｆｔ、ＩＨ，Ｉ−７，３Ｈり；３．４９（
ｍ、２Ｈ）　；　３．２８（＋ａ、１Ｂ）　；　２．５
６（ｓ、３Ｈ）　；　２．０Ｇ（＋ａＩＨ）　　；　　
１．７６（ｍ、２Ｈ）　；　１．２Ｇ（ｍ、ＬＨり　　
；　Ｑ、８Ｇ　（＠、　６Ｈ）。
質量スペクトル層／ｅ（相対強度）：　Ｍ＋５８４．４
（１ＧＧ） 実施例２５２ Ｎ−（４−ジメチルアミノ−６−へキシルアミノピリミ
ジン−５−イル）−２−ヘキシルアミノデカンアミド（
２０ＯＮ、　０１４１■ｏｌ）の撹拌溶液に、ＴＨＦ（
５ｄ）に溶解したＮ−メチルモルホリン（５滴）を固体
シアノブロマイド（９５■、２２◎１ｈ％）とともに−
時に加えた。室温で１時間撹拌後、混合液を溶離剤とし
て１：１／酢酸エチル：ヘキサンを用いてクロマトグラ
フィ処理して、表題化合物（１３０■、収率５９％）を
得た。
Ｉ　Ｒ（ＣＨＣｊ　３）　　：　３４５０．３０００−
０００　、　ＢＯｏ。
１７４Ｇ、　１６５０．１６０ＯＣＲ−’’ＨＮＭＲ：
δ８．２４　（Ｉ、　１１）　；　４．２２　（■、　
１ｌｌ）　；　４．　Ｏｆ（ｍ、　２Ｈ）　；　３．４
０　（■、　２Ｈ）　；　３．　Ｈ（ｍ、　１Ｂ）　；
　ｌ　Ｈ（ｓ、　３Ｂ）　；２．９１ｉ　（ｓ、３Ｂ）
　　；　　２．１２　（鴎、１１）　　；　　１．９４
　（ｍ、１Ｂ）　　；　　１．６４　（ｍ。
２１１）　　　；１．４９（諺、２１）　　；　　１．
２ｇ（■、２４Ｈ）　　　；　　０．８１ｉ　（ｍ、ｌ
１ｌ）。
質量スペクトルａｌｔ　（相対強度）　　：　Ｍ”　５
４２（１００）。
分析値：　Ｃ３０ｆ（５２Ｎ８０に関して算出：Ｃ１１
６，６；Ｈ９，７；Ｎ２０．７゜ 実測値：　Ｃ６６，４；　Ｈ９，８；Ｎ２０．６゜実施
例２５３ Ｎ−（５−メチルチオイソキノリン−５−イル）−２−
（ヘキシルチオ）デカンアミド Ｈｓ＋＋ｄｔｉｃｋｓｏｎ　　ら　（Ｊ、ＯｔＨｌＣｈ
ｅｗ、、４８．３３４４　（１９８３））の手法に従っ
て市販の４−クロロベンズアルデヒド（ｌｅｇ）をアミ
ノアセトアルデヒドジエチルアセタールで環化して、６
−クロロイソキノリン（６００■）を得た。得られた物
質をＣｓｍｐｂｗＩｌら（Ｊ、Ａｍ、Ｈ＋ｕ＋、　Ｓｅ
ｃ、、　６８．１５５９　（１９４６））の手法を用い
てニトロ化して、６−クロロ−５−ニトロイソキノリン
（７０１１ｗ）とした。Ｍ■ｓｉｅ（ｌａｗｓ　５ｌｓ
ｔｅ　Ｃｅ１ｌ。
Ｊ、　Ｓｃｉ、　、　２１．４１　（１９４８））の手
法に従って、６−クロロ基をチオメトキシドに置換して
（ＣＡ４１．３０３３メ＋　ｔし ｇ）、　５−−＆＝６−チオ−５−ニトロイソキノリン
（６３２■）とした。この物質（２００■）を塩化第一
錫（２，・ｇ）と濃塩酸（３０ａりを用いて還元して、
５−アミノー６−（メチルチオ）イソキノリン（１４３
■）を得た。この物質（１４０■）を、実施例２５に記
載の手法を用いて２−へキシルチオデカン酸（実施例１
及び３に記載の手法に従って調製された）と結合して、
表題化合物（１１１１■）を得た。
ｌＨＮＭＲ：δ１１６（ｓ、ＩＨ）；１１．ｓ９ｉ、ｆ
Ｈ）；ｆｌ、４１１（Ｌ　ＩＨ，Ｊ−５，９Ｈｔ）　；
　７．８ｇ　（ｄ、　ｉｌｌ、　Ｊ＝１１．　ｆｌｉｔ
）　；７．４１１　（ｍ。
２１）；！。５４（ｄｄ、　１Ｂ、　Ｊ！６．３．８．
　ＩＨｘ）　　；　２．　Ｈ（ｔ、　！旺。
Ｊ−７，４Ｈｓ）　；　２．５５ｉ、３［１）　；　２
．１２（ｓ、１１１）　；　１．８ｇ（１，ＬＨ）　；
１、６５（ｍ、　４１１）　；　１．３０（ｇ＋、　１
６１）　　；　０．８１１（ｍ、　６１１）。質量スペ
クトルｍ／ｅ　（相対強度）　　：　Ｍ＋４１ｉ１．３
゜分析値”２６Ｈ４ＯＮ２０Ｓ２に関して算出：Ｃ６７
，８，Ｈｇ、ａ；　　Ｎ　　６．１゜実測値：　Ｃ６７
，９，Ｈ８，９，Ｎ　６，１゜法に従って、市販の４．
６−ジクロロ−５−ニトロピリミジンの過剰ジメチルア
ミンとの反応と、その後のニドａ基の還元によりて調製
される）を、実施例４に記載の手法を用いて塩化オレオ
イルと結合して、表題化合物を得た。
’ＨＮＭＲ：δＩｔ、　１．５（ｓ、　１ｆｆ）　；　
７．５２（１，１１Ｉ）　；　５．３１（ｓ、２Ｈ）　
；　３．０６（ｓ、６Ｂ）　；　２．９９（ｓ、６Ｂ）
　；　１．９Ｈ■、４ＦＩ）；１．７２（鳳、２Ｈ）；
ｌ。２４　（ｍ、２２Ｂ）　　　；　　０．８５　（ｍ
、３８）。
質量スペクトルｍａｔ　（相対強度）　　：Ｍ　　４４
６（１００）。
１ｇ２　（４７）。
実施例４に記載の手法を用いて、５−アミノ−４，６−
ビス（ジメチルアミノ）ピリミジン（Ｊａｃｏｂｓら（
Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｔ　Ｓｅｅ、　、　４２．２０１
１　（１９２０）の手実施例４に記載の手法に従って、
５−アミノ−４−（ジメチル）アミノ−６−クロロピリ
ミジン（市販の５−アミノ−４，６−ジクロロピリミジ
ンを過剰ジメチルアミンと反応させることによって調製
される）を塩化オレオイルと結合して、表題化合物を得
た。
Ｉ　Ｒ（（ｌ（Ｃ１３）　　：　３４００．３０［１０
−２８００、１７０Ｇ。
１５７０ｃｍ−’ ’ＨＮＭＲ：δ８．２３　（ｓ、　ＩＨ）　；　６．８
２　（寥、　１８）　；　５．３４（ｍ、２Ｈ）　　；
　　３．１５（ｓ、６Ｒ）　　；　　２．４［１（ｔ、
２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｘｌ　；　　２．０１ｆｍ、４Ｈ）
　；　　１．７３（ｍ、２Ｈ）　；　　１．２５（ｍ、
２０ＦＩ）　　；　０．８６（ｍ、３Ｈ）。
質量スペクトルＩｌ／ｅ　（相対強度）　　：　Ｍ＋４
３７（１０［１）。
分析値：　Ｃ２４Ｈ４１Ｎ　４０　Ｃｌ　ニ関して算出
：Ｃ６６、Ｏ；　　Ｈ９，５，Ｎ１２．８゜実測値：　
Ｃ６５，７，Ｈ９，５，Ｎ１２．９゜実施例２５Ｇ ド 実施例４に記載の手法を用いて、５−アミノ−４−ジメ
チルアミノ−６−メチルチオピリミジン（５−アミノ−
４−ジメチルアミノ−６−クロロピリミジンをナトリウ
ムチオメチラートと反応させることによって調製される
）を塩化オレオイルと結合して、表題化合物を得た。
Ｉ　Ｒ（Ｄ　Ｂ　ｒ　）　３２２０．３０１１０−２８
［１Ｇ　、　１６５０．１５５０’ＨＮＭＲ：δ８．３
２　（ｓ、　１１）　；　８．６＆　（ａ、　ＩＨ）　
；　５．３３（＊、　２Ｈ）　；　３．０９　（息、　
６Ｂ）　；　２．４５（ｓ、　３１１）　；　２．３７
（Ｌ　２Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｘ）　；　２．００（＋ａ、
４Ｈ）　；　１７２（ｍ、２Ｂ）　；　１．２５（ｍ、
２［ＩＨ）　　；０．８６（■、３Ｈ）。質量スペクト
ル■／ｅ（相対強度）：Ｍ＋４４９．４（６２）　、　
　１１１５（１００）。
分析値：　Ｃ２５Ｈ４４Ｎ　４０　Ｓに関して算出：Ｃ
６６，９，Ｈ９，９，ＮＩ２．５゜ 実測位：　Ｃ６７，３；　ＨｌＧ、２；　Ｎ１２．４゜
実施例２５７ 実施例２５に記載の手法を用いて、５−アミノ−４−ブ
ロモイソキノリン［Ｇｏｒｄｏｎらｌ、ｌｅｔＣｈｅｍ
、、４．４１Ｇ　（１９６７））によって記載された手
法に従って調製される］を２−へキシルチオデカン酸（
実施例１及び３に記載の手法で調製される）と結合して
、表題化合物を得た。
Ｉ　Ｒ（ＣＦ（Ｃ１３）　　：　３３２０．３０００−
２８００．　１６８０．１ ’ＨＮＭＲ：δ１０．１０（ａ、　Ｉｎ）　　：　９．
１１　（１，ＩＨ）　；８．６８（Ｉ、ＩＩＩ　；　８
．５１（ｄ、　ＩＨ，Ｉ＝７．７１（り　；　７．８２
（ｄｄ、　ＩＨ。
Ｊ＝１．２．ａ、１Ｈｒ）　；　７．６７（１，１１，
Ｉ＝８．０ｆｌｘｌ　：　３゜５０　（１，ＩＩ（１＝
７．３Ｆｈ）　；　２．６０　（１，２Ｈ，Ｊ＝７．３
Ｈ＋）　；　２．０５　（ｍ、　ＩＨ）　：１．８２（
ｅ。ＩＩ）　；　１．５９　（ｉ、　４Ｈ）　；　１．
２４　（朧、　１６Ｈ）　　、　０．８５（ｍ、６Ｈ）
。質量スペクトルｍ／ｅ　（相対強度）：Ｍ＋４９５（
５０）　　、　　４１５（１００）。
分析値：Ｃ２５Ｈ３７Ｎ２０ＳＢｒに関して算出：Ｃ６
０，８；　　Ｈ７，６，Ｎ　　５．７゜実測値：　Ｃ６
１，０；　Ｈ７，５，Ｎ　５．７゜実施例２５８ る］を、Ｍａｓｘｉｅ　（前出）の手法に従ってナトリ
ウムチオメチラートと反応させて（ＣＡ４１．３０４４
ｇ）、５−アミノ−４−メチルチオイソキノリンを得た
。この物質を実・施例２５に記載の手法を用いて、２−
へキシルチオデカン酸（実施例１及び３）に記載の手法
によって調製される）と結合して、表題化合物を得た。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ　）　　：　３２３０．３０００−
２８００　、　１６６０ａｍ−’’Ｈ’ＮＭＲ：δ比６
５　（！、　ＩＩ）　；　９．１２　（寡、１１１）；
８、８４（ｄ、　１８．　Ｉ＝７．８Ｈ＋）　；　８．
６３（１，ＩＨ）　；　７．７６（ｄｄ、　１８Ｊ＝１
．２．　ｉｔ、　ＩＨｔ）　；　７．６４（ｔ、　ＬＨ
，Ｊ＝８．　ＯＨり　：　３．４４（＋、　ＩＨ。
Ｊ＝７．ＳＲ冨）　　；　　１６５（ｍ、２８）　　；
　　２．５３（ｓ、３１１）　　；　　２．０３（ｓ、
１ｔｌ）　　；１．１１３　（ｍ、１１）　　；　　１
．５９　（鳳、４１１）　　；　　１．２４（ｓ、１６
１１）　　　；　　０．８４（會、６Ｈ）。質量スペク
トルｌ／！（相対強度）二Ｍ＋４６１、３（１６１１）
。
分析値：Ｃ２６Ｈ４ｏＮ２０Ｓ２ Ｃ８’１１．Ｈ１８，Ｎ　　６．１゜ に関して算出： 実測値：　ＣＨ，ｌｌ、　Ｈａ、９；　Ｎ　６．０゜？
、　ｌｌ５　（１，１８，Ｊ・７．９Ｈり　；　Ｓ、　
３３　（量、　２Ｈ）　；　２．４９　（１，２Ｈ，Ｊ
・７．３Ｈ宜）ｉ２．Ｇｏ（鳳、３Ｂ）　　；　　１．
８０（ｓ、２Ｈ）　　；　　１．２５（ｍ、２１Ｈ）　
　　；０、１１６　（ｍ、　３１１）。質量スペクトル
−／１　（相対強度）：Ｍ”　４８９．３（３７）　、
　　４６１．３（１４）　、　　４０７１（１００）。
分析値：　Ｃ２，Ｈ３，Ｎ２０Ｂ　ｒに関して算出＝Ｃ
６６、ｌｌ；　　Ｈ８，１，Ｎ　　５．８゜実測値：　
Ｃ６７，３；　Ｈ８，４；ＮＳ、６゜実施例１ｌ１ ５−アミノ−４−ブロモイソキノリン（Ｇａｒｌｏｉら
（前出）に記載された手法に従って調製される）を、実
施例４に記載の手法を用いて、塩化オレオイルと結合し
た。
Ｉ　Ｒ（Ｃ）Ｉ　Ｃ１３）：　３Ｂ０．３１１００−２
８・０　＋’　１６９５ｌ−１ ’ＨＮＭＲ：δ９．１・（＊、　１８）　；　９．１１
４　（＠、ＩＩＩ）　；　Ｉｔ、　Ｈンアミド ５−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−クロロピリミジ
ン（実施例２５７に記載されたと同様に調製される）を
、実施例２４９に記載の手法を用いて２−ブロモデカン
酸と結合し、その後、実施例２５・に記載されたように
ｎ−ヘキシルアミンを加茅Ｉｔ！１１　　反に０武１ 、−１ ’ＨＮＭＲ；δ８」６（１，１８）　；　ｌ　２０　（
ｓ、　１１）　；　Ｓ、　４７（１，１１，Ｊ＝５．　
・ＩＩり　　；　　３．４０　（ｍ、２１）　　；　　
３．Ｉｌｌ　（園、ｌＨ）；２．８８（ｓ、１ｆｆ）　
　；　　１ｌｉ６（ｓ、２１）　　；　　１．８５（ｍ
、ＩＨ）　　；　　１．４４（ｇ＋、３１Ｈ）　　　；
・、　Ｈ（ｍ、　ｌ１ｌ）。質量スペクトル■／ｅ（相
対強度）二Ｍ”　４Ｎ、５（１０・）。
分析値”ＨＨ５４Ｎ６　Ｑに関して算出：Ｃ１１８，Ｓ
；Ｈｌｌ、ｌ；　　Ｎ１７．ｌ。
実測値Ｃ６ａ、ｌｌ；Ｈｌｌ、３夕１Ｎ１７．ｓ。
【図面の簡単な説明】
第１図ないし第５図は、それぞれ本発明化合物の剛性経
路を示す反応図式である。 Ｉｌｌ Ｖ 工Ａ Ｚ２１！ｌ　　反ん日次２ Ｂ 第３１ヨ 駕キロ

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、Ｑは−ＣＲ＾２Ｒ＾３Ｒ＾４又は−ＮＲ＾１＾
    ７Ｒ＾１＾８であり： Ｒ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸIV▲数式、化学
    式、表等があります▼ＸＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸVI▲数式、化学
    式、表等があります▼ＸＸVII であり： Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一でも異なっていてもよ
    く、（ａ）水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ａ、ＸＲ＾
    １＾０、フェニルＣ＿１〜Ｃ＿７アルキル及びＣ＿５〜
    Ｃ＿６シクロアルキルＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る
    群から選ばれるが、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４のうち少
    なくとも一つはＡでなくてはならず、かつＲ＾１が式Ｘ
    ＸVIIに属するか、式ＸＸVIのうちＧが窒素でありＲ＾
    ５、Ｒ＾６及びＲ＾１＾５がいずれもＮＲ＾１＾９Ｒ＾
    ２＾０、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、Ｃ＿５〜Ｃ＿７
    シクロアルキルチオ、フェニルＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
    チオ、フェニルチオ又はヘテロアルキルチオでないもの
    に属する場合には、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４のうち少
    なくとも一つがＸＲ＾１＾０であるか、或いはＲ＾２、
    Ｒ＾３及びＲ＾４のうちの二つがＡであり、又は（ｂ）
    Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらに結合する炭素と一緒になっ
    て、Ｃ＿３〜Ｃ＿７シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿７シ
    クロアルケニル、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿４ビシクロアルキル
    、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿４ビシクロアルケニル及び炭素原子
    ８〜１５個を有するアリール融合若しくはヘテロアリー
    ル融合系から成る群から選ばれた単環又は二環系を形成
    し、ここで前記アリール融合若しくはヘテロアリール融
    合系はいずれもその一環が芳香族であってＲ＾２及びＲ
    ＾３が結合した炭素を含む他の環は非芳香族であり、前
    記芳香族環上の炭素原子１個は硫黄又は酸素で置換され
    ていることがあり、前記非芳香族環上の炭素原子１個又
    はそれ以上は硫黄又は酸素で置換されていることがあり
    、前記芳香族環上の炭素原子１個又はそれ以上は窒素で
    置換されていることがあり、前記シクロアルキル及びビ
    シクロアルキル基上の炭素原子１個又は２個は硫黄又は
    酸素で置換されていることがあり、前記シクロアルキル
    及びビシクロアルキル基は２〜５個の置換基で置換され
    ていることがあり、該置換基は独立してフェニル、置換
    フェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル及びＡから成る群か
    ら選ばれるが、必ず１個のみのＡを含み、かつ必ず１個
    のみのフェニル又は置換フェニルを含み、該置換フェニ
    ルはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル
    チオ、ハロゲン及びトリフロオロメチルから成る群から
    独立に選ばれる１個以上の置換基により置換されており
    ；そしてＲ＾４は水素、ＸＲ＾１＾０又はＡであり；た
    だしＲ＾１が式ＸＸVIIに属するか、式ＸＸVIのうちＧ
    が窒素でありＲ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾１＾５がいずれも
    ＮＲ＾１＾９Ｒ＾２＾０、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ
    、Ｃ＿５〜Ｃ＿７シクロアルキルチオ、フェニルＣ＿１
    〜Ｃ＿４アルキルチオ、フェニルチオ又はヘテロアルキ
    ルチオでないものに属する場合にあっては、Ｒ＾２及び
    Ｒ＾３はそれらに結合する炭素と一緒になって炭素原子
    のみから成るＣ＿３〜Ｃ＿７シクロアルキル環を形成す
    ることはなく： Ａは４〜１６の炭素原子と０、１又は２の二重結合を有
    する炭化水素であり： ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨ、ＮＲ＾２＾３ＣＯ
    又はＮＳＯ＿２Ｒ＾２＾４であり、ここでＲ＾２＾３は
    水素又はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルであり、Ｒ＾２＾４は
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、フェニル又はＣ＿１〜Ｃ＿３
    アルキルフェニルであり： Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６はそれぞれ
    独立して水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、イオド、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチ
    オ、Ｃ＿５〜Ｃ＿７シクロアルキルチオ、フェニルＣ＿
    １〜Ｃ＿４アルキルチオ、置換フェニルチオ、ヘテロア
    リールチオ、ヘテロアリールオキシ及びＮＲ＾１＾９Ｒ
    ＾２＾０ら成る群から選ばれ、ここで前記Ｒ＾１＾９及
    びＲ＾２＾０は同一又は異なっていて、水素、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４アルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４アシル、アロイル及び置換アロイルから成る群から
    選ばれ、該置換フェニル及び置換アロイルはＣ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキルチオ、ハロゲン及びトリフロオロメチルか
    ら成る群から独立して選ばれる１以上の置換基により置
    換されており、又はＲ＾１＾９及びＲ＾２＾０はそれら
    に結合する窒素と一緒になってピペリジン又はモルホリ
    ン環を形成し；Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１
    ＾６は二環系に結合しているときはいずれの環について
    もよいが、一つの環には３個を超える非水素置換基がつ
    くことはない： Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は同一又は異なっていて、Ｒ
    ＾７は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４アルキルチオ、メチル及びフルオロから成る群から選
    ばれ、Ｒ＾８及びＲ＾９はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、メチル及びフルオロから
    成る群から独立して選ばれ： Ｒ＾１＾０はＣ＿４〜Ｃ＿１＿２シクロアルキル、Ｃ＿
    ４〜Ｃ＿１＿２直鎖又は分枝アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿１
    ＿２シクロアルキルＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、フェニル
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、置換フェニルＣ＿１〜Ｃ＿６
    アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルフェニル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６アルキル置換フェニル、未置換又は置換チアゾー
    ル、未置換又は置換ベンゾチアゾール及び未置換又は置
    換ピリジンから成る群から選ばれ、前記置換フェニル、
    置換チアゾール、置換ベンゾチアゾール及び置換ピリジ
    ン上の置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、ハロ及び
    トリフルオロメチルから成る群から選ばれ： Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは窒素及び炭素から成る群から選ばれ
    るが、Ｂ、Ｄ及びＥの一以上は窒素であり、さらにＧが
    窒素の場合には式ＸＸVIの基は式 I の窒素にピリミジ
    ン環の４位又は５位（ａ及びｂで表示）で結合しており
    ：そしてＲ＾１＾７及びＲ＾１＾８はＣ＿４〜Ｃ＿１＿
    ２直鎖又は分枝アルキル、フェニルＣ＿１〜Ｃ＿４アル
    キル及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルフェニルＣ＿１〜Ｃ＿
    ６アルキルから成る群から選ばれ： ただしＱがＮＲ＾１＾７Ｒ＾１＾８の場合にはＲ＾１は
    式ＸＸVI又は式ＸＸIVに属するか、又は式ＸＸVIIのう
    ちＲ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９がメトキシであるものであ
    る］ の化合物又はその医薬上許容し得る塩。
  2. （２）Ｑが−ＣＲ＾２Ｒ＾３Ｒ＾４で、Ｒ＾１が▲数式
    、化学式、表等があります▼ である請求項１に記載の化合物。
  3. （３）Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２
    −（ヘキシルチオ）オクタン酸アミド； Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−２−（ヘ
    キシルチオ）オクタン酸アミド；Ｎ−（２，４，６−ト
    リメトキシフェニル）−２−（６−エトキシベンゾチア
    ゾール−２−イル）デカン酸アミド；Ｎ−（６−メトキ
    シキノリン−５−イル）−２−（ヘキシルチオ）デカン
    酸アミド； Ｎ−（６−メチルチオキノリン−５−イル）−２−（ヘ
    キシルチオ）デカン酸アミド； Ｎ−（６−メチルチオ−８−アセトアミノキノリン−５
    −イル）−２−（ヘキシルチオ）デカン酸アミド；Ｎ−
    （６−メトキシイソキノリン−５−イル）−２−（ヘキ
    シルチオ）デカン酸アミド； Ｎ−（６−メチルチオイソキノリン−５−イル）−２−
    （ヘキシルチオ）デカン酸アミド； Ｎ−（６−メチルイソキノリン−５−イル）−２−（ヘ
    キシルチオ）デカン酸アミド； Ｎ−（６−メチルチオキノリン−５−イル）−２−（４
    −（３−メチルプロピル）フェノキシ）ノナン酸アミド
    ；（２Ｓ）−Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−
    メチルピリジン−３−イル］−２−ヘキシルチオデカン
    酸アミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−メチル−４，６−ビス
    （メチルチオ）ピリミジン−５−イル］−２−ヘキシル
    チオデカン酸アミド；（２Ｓ）−Ｎ−［６−（メチルチ
    オ）キノリン−５−イル］−２−ヘキシルチオデカン酸
    アミド； Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミ
    ジン−５−イル］−２−ヘキシルチオデカン酸アミド；
    Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジ
    ン−３−イル］−２−ヘキシルチオデカン酸アミド；Ｎ
    −［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジ
    ン−５−イル］−２，２−ジメチルドデカン酸アミド；
    Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジ
    ン−３−イル］−２，２−ジメチルドデカン酸アミド；
    Ｎ′−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリ
    ジン−３−イル］−Ｎ−［４−（３−メチルブチル）ベ
    ンジル］−Ｎ−シクロヘプチル尿素； Ｎ′−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリ
    ジン−３−イル］−Ｎ−［４−（３−メチルブチル）ベ
    ンジル］−Ｎ−ヘプチル尿素； Ｎ′−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリ
    ミジン−５−イル］−Ｎ−［４−（３−メチルブチル）
    ベンジル］−Ｎ−シクロヘプチル尿素； Ｎ′−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリ
    ミジン−５−イル］−Ｎ−［４−（３−メチルブチル）
    ベンジル］−Ｎ−ヘプチル尿素； Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミ
    ジン−５−イル］−４，５−ジメチル−トランス−２−
    ヘプチルシクロヘキス−４−エンカルボキサミド；Ｎ−
    ［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン
    −５−イル］−２−ヘプチルノナン酸アミド；Ｎ−［４
    ，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５
    −イル］ペンタデカン酸アミド； Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジ
    ン−３−イル］ペンタデカン酸アミド； Ｎ−［２，４−ビス（メチルチオ）−６−メチルピリジ
    ン−３−イル］−（Ｚ）−９−オクタデセノイック酸ア
    ミド；Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチル
    ピリミジン−５−イル］−（Ｚ）−９−オクタデセノイ
    ック酸アミド； Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミ
    ジン−５−イル］−トランス−３−ノニル−１，２，３
    ，４−テトラヒドロ−２−ナフトエ酸アミド； Ｎ−［４，６−ビス（メチルチオ）ピリミジン−５−イ
    ル］−トランス−３−ノニル−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロ−２−ナフトエ酸アミド； Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−２−ノニ
    ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−２−イルカ
    ルボキサミド； Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２−ノニ
    ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−２−イルカ
    ルボキサミド； Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２−ノニ
    ルインダン−２−イルカルボキサミド； Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−６−ヘプ
    チル−３，４−ジメチルシクロヘキス−２−エニルカル
    ボキサミド； Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−２−ノニ
    ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−イル
    カルボキサミド； Ｎ−（６−メチルチオキノリン−５−イル）−２−オク
    チル−１，３−ジチアン−２−イルカルボキサミド；Ｎ
    −（２，４，６−トリメトキシフェニル）−Ｎ−（４−
    （３−メチルブチル）フェニルメチル）−Ｎ′−ヘプチ
    ル尿素； Ｎ−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−Ｎ′−（
    ４−（２，２−ジメチルプロピル）フェニルメチル）−
    Ｎ′−ヘプチル尿素； Ｎ−（イソキノリン−５−イル）−Ｎ′−（４−（３−
    メチルブチル）フェニルメチル）−Ｎ′−ヘプチル尿素
    ；Ｎ−（キノリン−５−イル）−Ｎ′−（４−（３−メ
    チルブチル）フェニルメチル）−Ｎ′−ヘプチル尿素；
    及びＮ−（６−メトキシキノリン−５−イル）−Ｎ′−
    （４−（３−メチルブチル）フェニルメチル）−Ｎ′−
    ヘプチル尿素から成る群から選ばれる請求項１記載の化
    合物。
  4. （４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼II ［式中、Ｚはヒドロキシ、クロロ又はブロモであり： Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はＣ＿６〜Ｃ＿１＿６アルキ
    ル、１〜２個の二重結合を有するＣ＿６〜Ｃ＿１＿６ア
    ルケニル、フェニルＣ＿１〜Ｃ＿７アルキル、Ｃ＿５〜
    Ｃ＿６シクロアルキルＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、ＸＲ＾
    １＾０及び水素から成る群から選ばれるが、Ｒ＾２、Ｒ
    ＾３及びＲ＾４の少なくとも一つはＣ＿６〜Ｃ＿１＿６
    アルキル又は１〜２個の二重結合を有するＣ＿６〜Ｃ＿
    １＿６アルケニルでなくてはならず：又はＲ＾２及びＲ
    ＾３はそれらに結合する炭素と一緒になって、▲数式、
    化学式、表等があります▼ＸVIII▲数式、化学式、表等
    があります▼ＸIX ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸ▲数式、化学式
    、表等があります▼ＸＸ I ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸII▲数式、化学
    式、表等があります▼ＸＸIII 及び炭素原子８〜１５個を有するアリール融合若しくは
    ヘテロアリール融合系から成る群から選ばれた単環又は
    二環系を形成し、ここで前記アリール融合若しくはヘテ
    ロアリール融合系はいずれもその一環が芳香族であって
    Ｒ＾２及びＲ＾３が結合した炭素を含む他の環は非芳香
    族であり、前記芳香族環上の炭素原子１個は硫黄又は酸
    素で置換されていることがあり、前記非芳香族環上の炭
    素原子１個又はそれ以上は硫黄又は酸素で置換されてい
    ることがあり、前記芳香族環上の炭素原子１個又はそれ
    以上は窒素で置換されていることがあり； そしてＲ＾４は水素、Ａ又はＸＲ＾１＾０であり；Ａは
    ４〜１６の炭素原子と０、１又は２の二重結合を有する
    炭化水素であり；Ｘは酸素又は硫黄であり；Ｒ＾１＾０
    はＣ＿４〜Ｃ＿１＿２シクロアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿１
    ＿２直鎖又は分枝アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２シクロ
    アルキルＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、フェニルＣ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキル、置換フェニルＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルフェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    キル置換フェニル、未置換又は置換チアゾール、未置換
    又は置換ベンゾチアゾール及び未置換又は置換ピリジン
    から成る群から選ばれ、前記置換フェニル、置換チアゾ
    ール、置換ベンゾチアゾール及び置換ピリジン上の置換
    基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
    ルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、ハロ及びトリフルオ
    ロメチルから成る群から選ばれ；Ｒ＾１＾１はＣ＿６〜
    Ｃ＿１＿２アルキル又は１又は２の二重結合を有するア
    ルケニルであり；ｎ及びｍはそれぞれ独立に１又は２で
    あり；ｏ及びｐはそれぞれ独立に０、１又は２であり；
    各破線は二重結合が存在してもよいことを示し；各星印
    はＲ＾２及びＲ＾３が結合した炭素を示すが；Ｒ＾２及
    びＲ＾３が環系ＸVIII、ＸIX及びＸＸのいずれかを形成
    する場合は、Ｒ＾４はＡであり、そしてＲ＾２及びＲ＾
    ３が環系Ｘ I 、ＸＸII及びＸＸIIIのいずれかを形成す
    る場合は、Ｒ＾４は水素であり；そしてＲ＾２及びＲ＾
    ３が環を形成しない場合には、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾
    ４のうち１個を超えて水素であることはない］の化合物
    。
  5. （５）２−（ヘキシルチオ）オクタン酸； ２−（ヘキシルチオ）ノナン酸； ２−（ヘキシルチオ）デカン酸； ２−（ヘプチルチオ）オクタン酸； ２−（ヘプチルチオ）ノナン酸； ２−（ヘプチルチオ）デカン酸； ２−ノニルインダン−２−イルカルボン酸；２−デシル
    インダン−２−イルカルボン酸；２−オクチル−１，２
    ，３，４−テトラヒドロナフト−２−イルカルボン酸；
    及び ２−ノニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフト−２
    −イルカルボン酸 から成る群から選ばれる請求項４記載の化合物。
  6. （６）アシル補酵素Ａ：コレステロールアシルトランス
    フエラーゼを阻害し、コレステロールの腸内吸収を阻害
    し、アテローム性動脈硬化症の進行を逆行ないし遅延さ
    せ、又は哺乳動物における血清コレステロール濃度を低
    下させるための医薬組成物であって、アシル補酵素Ａ：
    コレステロールアシルトランスフエラーゼを阻害し、コ
    レステロールの腸内吸収を阻害し、アテローム性動脈硬
    化症の進行を逆行ないし遅延させ、又は哺乳動物におけ
    る血清コレステロール濃度を低下させるに有効な量の請
    求項１記載の化合物と、医薬的に許容し得る担体とから
    成る医薬組成物。
  7. （７）Ｑが−ＣＲ＾２Ｒ＾３Ｒ＾４であり、Ｒ＾１が▲
    数式、化学式、表等があります▼である請求項１記載の
    化合物。
  8. （８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、Ｑは−ＣＲ＾２Ｒ＾３Ｒ＾４又は−ＮＲ＾１＾
    ７Ｒ＾１＾８であり： Ｒ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸIV▲数式、化学
    式、表等があります▼ＸＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＸVI又は▲数式、
    化学式、表等があります▼ＸＸVII であり： Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一でも異なっていてもよ
    く、（ａ）水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ａ、ＸＲ＾
    １＾０、フェニルＣ＿１〜Ｃ＿７アルキル及びＣ＿５〜
    Ｃ＿６シクロアルキルＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルから成る
    群から選ばれるが、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４のうち少
    なくとも一つはＡでなくてはならず、かつＲ＾１が式Ｘ
    ＸVIIに属するか、式ＸＸVIのうちＧが窒素でありＲ＾
    ５、Ｒ＾６及びＲ＾１＾５がいずれもＮＲ＾１＾９Ｒ＾
    ２＾０、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、Ｃ＿５〜Ｃ＿７
    シクロアルキルチオ、フェニルＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
    チオ、フェニルチオ又はヘテロアルキルチオでないもの
    に属する場合には、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４のうち少
    なくとも一つがＸＲ＾１＾０であるか、或いはＲ＾２、
    Ｒ＾３及びＲ＾４のうちの二つがＡであり、又は（ｂ）
    Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらに接合する炭素と一緒になっ
    て、Ｃ＿３〜Ｃ＿７シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿７シ
    クロアルケニル、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿４ビシクロアルキル
    、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿４ビシクロアルケニル及び炭素原子
    ８〜１５個を有するアリール融合若しくはヘテロアリー
    ル融合系から成る群から選ばれた単環又は二環系を形成
    し、ここで前記アリール融合若しくはヘテロアリール融
    合系はいずれもその一環が芳香族であってＲ＾２及びＲ
    ＾３が結合した炭素を含む他の環は非芳香族であり、前
    記芳香族環上の炭素原子１個は硫黄又は酸素で置換され
    ていることがあり、前記非芳香族環上の炭素原子１個又
    はそれ以上は硫黄又は酸素で置換されていることがあり
    、前記芳香族環上の炭素原子１個又はそれ以上は窒素で
    置換されていることがあり、前記シクロアルキル及びビ
    シクロアルキル基上の炭素原子１個又は２個は硫黄又は
    酸素で置換されていることがあり、前記シクロアルキル
    及びビシクロアルキル基は２〜５個の置換基で置換され
    ていることがあり、該置換基は独立してフェニル、置換
    フェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル及びＡから成る群か
    ら選ばれるが、必ず１個のみのＡを含み、かつ必ず１個
    のみのフェニル又は置換フェニルを含み、該置換フェニ
    ルはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル
    チオ、ハロゲン及びトリフロオロメチルから成る群から
    独立に選ばれる１個以上の置換基により置換されており
    ；そしてＲ＾４は水素、ＸＲ＾１＾０はＡであり；ただ
    しＲ＾１が式ＸＸVI又は式ＸＸVIIに属する場合にあっ
    ては、Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらに結合する炭素と一緒
    になって炭素原子のみから成るＣ＿３〜Ｃ＿７シクロア
    ルキル又はＣ＿６〜Ｃ＿７ビシクロアルキル環を形成す
    ることはなく； Ａは４〜１６の炭素原子と０、１又は２の二重結合を有
    する炭化水素であり； ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、ＮＨ、ＮＲ＾２＾３ＣＯ
    又はＮＳＯ＿２Ｒ＾２＾４であり、ここでＲ＾２＾３は
    水素又はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルであり、Ｒ＾２＾４は
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、フェニル又はＣ＿１〜Ｃ＿３
    アルキルフェニルであり； Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾１５及びＲ＾１＾６はそれぞれ独
    立して水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、イオド、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ
    、Ｃ＿５〜Ｃ＿７シクロアルキルチオ、フェニルＣ＿１
    〜Ｃ＿４アルキルチオ、置換フェニルチオ、ヘテロアリ
    ールチオ、ヘテロアリールオキシ及びＮＲ＾１＾９Ｒ＾
    ２＾０から成る群から選ばれ、ここで前記Ｒ＾１＾９及
    びＲ＾２＾０は同一又は異なっていて、水素、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４アルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４アシル、アロイル及び置換アロイルから成る群から
    選ばれ、該置換フェニル及び置換アロイルはＣ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキルチオ、ハロゲン及びトリフロオロメチルか
    ら成る群から独立して選ばれる１以上の置換基により置
    換されており、又はＲ＾１＾９及びＲ＾２＾０はそれら
    に結合する窒素と一緒になってピペリジン又はモルホリ
    ン環を形成し；Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１
    ＾６は二環系に結合しているときはいずれの環について
    もよいが、一つの環には３個を超える非水素置換基がつ
    くことはない： Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は同一又は異なっていて、Ｒ
    ＾７は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４アルキルチオ、メチル及びフルオロから成る群から選
    ばれ、Ｒ＾８及びＲ＾９はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、メチル及びフルオロから
    成る群から独立して選ばれ： Ｒ＾１＾０はＣ＿４〜Ｃ＿１＿２シクロアルキル、Ｃ＿
    ４〜Ｃ＿１＿２直鎖又は分枝アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿１
    ＿２シクロアルキルＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、フェニル
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、置換フェニルＣ＿１〜Ｃ＿６
    アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルフェニル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６アルキル置換フェニル、未置換又は置換チアゾー
    ル、未置換又は置換ベンゾチアゾール及び未置換又は置
    換ピリジンから成る群から選ばれ、前記置換フェニル、
    置換チアゾール、置換ベンゾチアゾール及び置換ピリジ
    ン上の置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、ハロ及び
    トリフルオロメチルから成る群から選ばれ： Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは窒素及び炭素から成る群から選ばれ
    るが、Ｂ、Ｄ及びＥの一以上は窒素であり、さらにＧが
    窒素の場合には式ＸＸVIの基は式 I の窒素にピリミジ
    ン環の４位又は５位（ａ及びｂで表示）で結合しており
    ：そしてＲ＾１＾７及びＲ＾１＾８はＣ＿４〜Ｃ＿１＿
    ２直鎖又は分枝アルキル、フェニルＣ＿１〜Ｃ＿４アル
    キル及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルフェニルＣ＿１〜Ｃ＿
    ６アルキルから成る群から選ばれ： ただしＱがＮＲ＾１＾７Ｒ＾１＾８の場合にはＲ＾１は
    式ＸＸVI又は式ＸＸIVに属するか、又は式ＸＸVIIのう
    ちＲ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９がメトキシであるものであ
    る］ の化合物又はその医薬上許容し得る塩。
  9. （９）請求項２、４及び７のいずれかに記載した化合物
    であって、（ａ）Ｒ＾４はＡであり、そしてＲ＾２及び
    Ｒ＾３はそれらに結合する炭素と一緒になって、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ［式中、ｎ及びｍはそれぞれ独立に１又は２であり；各
    星印はＲ＾２及びＲ＾３が結合した炭素を示す］から成
    る群から選ばれた単環又は二環系を形成し、又は（ｂ）
    Ｒ＾４はＡであり、そしてＲ＾２及びＲ＾３はそれらに
    結合する炭素と一緒になって、二環系▲数式、化学式、
    表等があります▼ ［式中、ｏは０、１又は２であり；各星印はＲ＾２及び
    Ｒ＾３が結合した炭素を示す］を形成し、又は（ｃ）Ｒ
    ＾４は水素であり、そしてＲ＾２及びＲ＾３はそれらに
    結合する炭素と一緒になって、 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼及び▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ｐは０、１又は２であり；Ｒ＾１＾１はＡであ
    り、各破線は二重結合が存在してもよいことを示し；各
    星印はＲ＾２及びＲ＾３が結合した炭素を示す］から成
    る群から選ばれた単環又は二環系を形成する 化合物。
  10. （１０）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾２＾１はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり、
    Ｒ＾２＾２は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルである］
    の化合物。
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