JPH03127794A - 新規フルオラン化合物、その製造方法および該化合物を用いる記録材料 - Google Patents
新規フルオラン化合物、その製造方法および該化合物を用いる記録材料Info
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- JPH03127794A JPH03127794A JP1264545A JP26454589A JPH03127794A JP H03127794 A JPH03127794 A JP H03127794A JP 1264545 A JP1264545 A JP 1264545A JP 26454589 A JP26454589 A JP 26454589A JP H03127794 A JPH03127794 A JP H03127794A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
恵栗上少机且公立
本発明は、フルオラン化合物、その製造法および該化合
物を用いる記録材料に関する。更に詳しくは、本発明は
、酸性物質と反応して赤色に発色する新規フルオラン化
合物、その製造法および該化合物を用いる感圧記録材料
および感熱記録材料などの記録材料に関する。
物を用いる記録材料に関する。更に詳しくは、本発明は
、酸性物質と反応して赤色に発色する新規フルオラン化
合物、その製造法および該化合物を用いる感圧記録材料
および感熱記録材料などの記録材料に関する。
の および が ゛ しようとする感圧記録材料お
よび感熱記録材料などの記録材料において、２−クロロ
−６−ダニチルアミノ３−メチルフルオランが酸性物質
と反応して赤色に発色する色原体に用いられている。
よび感熱記録材料などの記録材料において、２−クロロ
−６−ダニチルアミノ３−メチルフルオランが酸性物質
と反応して赤色に発色する色原体に用いられている。
しかしながら、該記録材料は、該色原体と酸性物質の反
応性が高すぎるため、地肌着色の問題がある。
応性が高すぎるため、地肌着色の問題がある。
従って、酸性物質と反応して赤色に発色し、地肌白色度
の高い記録材料を与える色原体への要望が高まっている
。
の高い記録材料を与える色原体への要望が高まっている
。
課鳳土邂訣ま【４９礪彰り反
本発明者らは、新規色原体の開発を鋭意研究した結果、
一般式（１）で表わされるフルオラン化合物が感圧記録
材料および感熱記録材料などの記録材料に有用であるこ
とを見出し、本発明を完成した。
一般式（１）で表わされるフルオラン化合物が感圧記録
材料および感熱記録材料などの記録材料に有用であるこ
とを見出し、本発明を完成した。
〔式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に炭素数１〜５個の直鎖
あるいは分枝アルキルを示し、Ｒ３は、炭素数１〜５個
の直鎖あるいは分枝アルキル、またはヘンシルを示し、
Ｒ８とＲ２は、結合して５員環あるいは６員環の複素環
を形成してもよい。］ Ｒ３及びＲ２の具体例としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチルお
よびイソペンチルがある。Ｒ３の具体例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ターシャリ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、
ターシャリ−ペンデルおよびベンジルがある。また、Ｒ
＋とＲ２は、結合してピロリジノ基およびピペリジノ基
を形成する。
あるいは分枝アルキルを示し、Ｒ３は、炭素数１〜５個
の直鎖あるいは分枝アルキル、またはヘンシルを示し、
Ｒ８とＲ２は、結合して５員環あるいは６員環の複素環
を形成してもよい。］ Ｒ３及びＲ２の具体例としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチルお
よびイソペンチルがある。Ｒ３の具体例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ターシャリ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、
ターシャリ−ペンデルおよびベンジルがある。また、Ｒ
＋とＲ２は、結合してピロリジノ基およびピペリジノ基
を形成する。
一般式（１）で表わされるフルオラン化合物は本発明者
らが新に製造した新規化合物であり、実質的に無色ある
いは僅かに着色した固体であるが、酸性物質と反応して
赤色に発色し、地肌白色度の高い記録材料を与える。
らが新に製造した新規化合物であり、実質的に無色ある
いは僅かに着色した固体であるが、酸性物質と反応して
赤色に発色し、地肌白色度の高い記録材料を与える。
本発明のフルオラン化合物は、他の色原体を併用するこ
とにより、更に広い色調を与えることができる。
とにより、更に広い色調を与えることができる。
本発明の化合物（Ａ）と（Ｂ）および既存の化合物（Ｃ
）を用いた感熱記録材料の地肌白色度および地肌安定度
の試験結果を表１に示す。
）を用いた感熱記録材料の地肌白色度および地肌安定度
の試験結果を表１に示す。
表１
地肌着色度はマクベスＲＤ−９１４で測定した。
安定度試験は試験紙に約２万ルツクスの蛍光灯を９６時
間照射して行った。
間照射して行った。
表１から、（Ａ）および（Ｂ）を用いた感熱記録材料は
、（Ｃ）を用いた感熱記録材料より、地肌白色度および
地肌安定度に優れるのは明白である。
、（Ｃ）を用いた感熱記録材料より、地肌白色度および
地肌安定度に優れるのは明白である。
本発明は、一般式（１）で表わされるフルオラン化合物
の２つの製造法を提供する。
の２つの製造法を提供する。
第１の製造法においては、該フルオラン化合物は一般式
（ＩＩ）で表わされる化合物と一般式（Ｉｔ）で表わさ
れる化合物を硫酸中で反応し、次いで苛性ソーダなどの
塩基水溶液で処理することにより製造される。
（ＩＩ）で表わされる化合物と一般式（Ｉｔ）で表わさ
れる化合物を硫酸中で反応し、次いで苛性ソーダなどの
塩基水溶液で処理することにより製造される。
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、前記と同しである。
〕第２の製造法においては、該フルオラン化合物は一般
式（ＩＶ）で表わされる化合物を不活性溶媒中塩基の存
在下にハロゲン化アルキル、ハロゲン化アラルキルある
いはジアルキル硫酸と反応することにより製造される。
式（ＩＶ）で表わされる化合物を不活性溶媒中塩基の存
在下にハロゲン化アルキル、ハロゲン化アラルキルある
いはジアルキル硫酸と反応することにより製造される。
〔式中、Ｒ１およびＲ２は、前記と同じである。〕本発
明に有効なハロゲン化アルキルとしては、ヨウ化エチル
、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチル、ヨウ化ペンチル、臭
化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、塩化ブチル、
塩化ペンチルおよびそれらの異性体がある。ハロゲン化
アラルキルとしては、塩化ベンジルおよび臭化ベンジル
がある。
明に有効なハロゲン化アルキルとしては、ヨウ化エチル
、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチル、ヨウ化ペンチル、臭
化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、塩化ブチル、
塩化ペンチルおよびそれらの異性体がある。ハロゲン化
アラルキルとしては、塩化ベンジルおよび臭化ベンジル
がある。
ジアルキル硫酸としては、ジメチル硫酸、ジブチル硫酸
およびジブチル硫酸がある。不活性溶媒としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、塩化ベンゼン、１．２−ジ
クロロエタン、テトラヒドロフランなどがある。塩基と
しては、炭酸力ルシウ１１、炭酸ナトリウム、重炭酸ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、酸化マグネシウムなどが
ある。
およびジブチル硫酸がある。不活性溶媒としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、塩化ベンゼン、１．２−ジ
クロロエタン、テトラヒドロフランなどがある。塩基と
しては、炭酸力ルシウ１１、炭酸ナトリウム、重炭酸ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、酸化マグネシウムなどが
ある。
本発明の化合物は、感圧記録材料および感熱記０
録材料に極めて有用である。
公知の種々の方法が感圧記録材料および感熱記録材料の
製造に利用できる。例えば、特公昭４６４６１４号は感
圧記録材料の製造に、特公昭４５−１４０３９号は感熱
記録材料の製造に利用できる。
製造に利用できる。例えば、特公昭４６４６１４号は感
圧記録材料の製造に、特公昭４５−１４０３９号は感熱
記録材料の製造に利用できる。
感圧記録材料は、通常２枚の紙から戒っている。
上用紙は、裏面に、ジアリルアルカン、アルキルナフタ
レンなどの溶剤に溶かした１種以上の色原体溶液を含有
するカプセルが塗布されている。下用紙は、表面に、ジ
ルトンクレイ、フェノール性ポリマーなどの酸性物質が
塗布されている。加圧すると、加圧された部分のカプセ
ルが破壊される。
レンなどの溶剤に溶かした１種以上の色原体溶液を含有
するカプセルが塗布されている。下用紙は、表面に、ジ
ルトンクレイ、フェノール性ポリマーなどの酸性物質が
塗布されている。加圧すると、加圧された部分のカプセ
ルが破壊される。
それにより、画像形成成分が反応して、下用紙の表面に
明瞭な画像が形成される。
明瞭な画像が形成される。
感熱記録材料は、通常１枚の紙から戒っている。
紙の表面には、色原体とビスフェノールＡ、ビスフェノ
ールＳ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルなどの酸性物
質から成る画像形成成分が炭酸カルシウム、ステアリン
酸亜鉛、パラフィンワックス１ などの添加剤と共に塗布されている。加熱すると、加熱
された部分の画像形成成分が反応して明瞭な画像が形成
される。
ールＳ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルなどの酸性物
質から成る画像形成成分が炭酸カルシウム、ステアリン
酸亜鉛、パラフィンワックス１ などの添加剤と共に塗布されている。加熱すると、加熱
された部分の画像形成成分が反応して明瞭な画像が形成
される。
衾里坐勉速
本発明は、新規な赤発色色原体、該化合物の２つの製造
法および該化合物を用いた地肌白色度の高い記録材料を
提供する。
法および該化合物を用いた地肌白色度の高い記録材料を
提供する。
尖路斑
以下、本発明を、実施例により、具体的に説明する。実
施例が全てでは無く、本発明は実施例に限定されるもの
では無い。特に指示する以外、部および％は重量部およ
び重量％を示す。
施例が全てでは無く、本発明は実施例に限定されるもの
では無い。特に指示する以外、部および％は重量部およ
び重量％を示す。
実施例１
６−ジニチルアミノー２−（４−エトキシフェニル）ス
ルフォニルフルオランの製造 ６３部の濃硫酸中に１６部の２−（４〜ジエチルアξ）
−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸および１５部の
４−エトキシフェニルスルフォンを順次２０〜２３°Ｃ
で溶解した。この混合物を室温で２４時間攪はんした後
、５００部の氷水に排２ 出した。析出物をろ取し、水洗した。次いで、ろ過ケー
キを３００部のトルエンおよび１００部の２０％苛性ソ
ーダ水溶液と共に２時間攪はん還流した。トルエン層を
分取し、湯洗して、ろ過した。
ルフォニルフルオランの製造 ６３部の濃硫酸中に１６部の２−（４〜ジエチルアξ）
−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸および１５部の
４−エトキシフェニルスルフォンを順次２０〜２３°Ｃ
で溶解した。この混合物を室温で２４時間攪はんした後
、５００部の氷水に排２ 出した。析出物をろ取し、水洗した。次いで、ろ過ケー
キを３００部のトルエンおよび１００部の２０％苛性ソ
ーダ水溶液と共に２時間攪はん還流した。トルエン層を
分取し、湯洗して、ろ過した。
トルエンを溜去した後、残留物を１００部のメタノール
と還流して１４部の表題の化合物を得た。
と還流して１４部の表題の化合物を得た。
僅かに桃色に着色した粉末で、融点は２６７．５〜２７
１、５°Ｃであった。マススペクトルは分子量５５５を
示し、元素分析結果は計算値に良く一致した。
１、５°Ｃであった。マススペクトルは分子量５５５を
示し、元素分析結果は計算値に良く一致した。
計算値（Ｃ３□１１□９ＮＯ６Ｓ）
実測値
実施例２
２−（４
ニル−６
造
ベンジルオキシフェニル）スルフオ
シ−ｎ−ブチルア砧ノフルオランの製
ＣＨＮ
６９．１６％ ５．２７χ ２，５２χ６９．２１χ
４．９８χ ２．８６χ１２０部の濃硫酸中に３７部
の２−（４−ジｎ−ブチルア砧ノー２−ヒドロキシベン
ゾイル）安息香酸および２５部の４−ヒドロキシフェニ
ル■ スルフォンを順次２０〜２３°Ｃで溶解した。この混合
物を室温で２４時間攪はんした後、５００部の氷水に排
出した。析出物をろ取し、水洗した。
４．９８χ ２．８６χ１２０部の濃硫酸中に３７部
の２−（４−ジｎ−ブチルア砧ノー２−ヒドロキシベン
ゾイル）安息香酸および２５部の４−ヒドロキシフェニ
ル■ スルフォンを順次２０〜２３°Ｃで溶解した。この混合
物を室温で２４時間攪はんした後、５００部の氷水に排
出した。析出物をろ取し、水洗した。
ろ過ケーキを１００部の水中に分散し、５％苛性ソーダ
水溶液で中和した。固形分をろ取し、水洗、乾燥後、カ
ラムクロマトグラフにより精製して２４部の６−ジーｎ
−ブチルアミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）スル
フォニルフルオランを得た。赤色粉末で、融点は９１°
Ｃ（分解）であった。
水溶液で中和した。固形分をろ取し、水洗、乾燥後、カ
ラムクロマトグラフにより精製して２４部の６−ジーｎ
−ブチルアミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）スル
フォニルフルオランを得た。赤色粉末で、融点は９１°
Ｃ（分解）であった。
マススペクトルは分子量５８３を示し、元素分析結果は
計算値に良く一致した。
計算値に良く一致した。
ＣＩＩ Ｎ
計算値（Ｃ３ｄｈ３ＮＯ６Ｓ） ６９．９５χ ５．
７１χ ２．４０χ実測値 ７０．０４χ
５，９０χ ２．２４χ次いで、２．４部の６−ジー
ｎ−ブチルアごノー２−（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルフォニルフルオラン、２．３部の臭化ヘンシルおよび
１４部の炭酸カルシウムを１． Ｏ０部のテトラヒドロ
フラン中、５０°Ｃで５時間攪はんした。固形分をろ別
した後、ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフによ４ り精製して１６６部の表題の化合物を得た。白色粉末で
、融点は１６９．３〜１７０．６°Ｃであった。マスス
ペクトルは分子量６７３を示し、元素分析結果は計算値
に良く一致した。
７１χ ２．４０χ実測値 ７０．０４χ
５，９０χ ２．２４χ次いで、２．４部の６−ジー
ｎ−ブチルアごノー２−（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルフォニルフルオラン、２．３部の臭化ヘンシルおよび
１４部の炭酸カルシウムを１． Ｏ０部のテトラヒドロ
フラン中、５０°Ｃで５時間攪はんした。固形分をろ別
した後、ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフによ４ り精製して１６６部の表題の化合物を得た。白色粉末で
、融点は１６９．３〜１７０．６°Ｃであった。マスス
ペクトルは分子量６７３を示し、元素分析結果は計算値
に良く一致した。
ＣＩ（Ｎ
計算値（Ｃ４１Ｈ３９ＮＯ６Ｓ） ７３．０７χ ５
．８５χ ２．０８χ実測値 ７２．８４
χ ５．８８χ １．９５χ実施例３ ２−（４−エトキシフェニル）スルフォニル６−ピロリ
ジノフルオランの製造 ６０部の濃硫酸中に９．３部の２−（２−ヒドロキシ−
４−ピロリジノベンゾイル）安息香酸および９．２部の
４−エトキシフェニルスルフォンを順次２０〜２３°Ｃ
で溶解した。この混合物を室温で２４時間攪はんした後
、５００部の氷水に排出した。析出物をろ取し、水洗し
た。ろ過ケーキを４００部のトルエンおよび１００部の
２０％苛性ソーダ水溶液と共に２時間攪はんＭ流した。
．８５χ ２．０８χ実測値 ７２．８４
χ ５．８８χ １．９５χ実施例３ ２−（４−エトキシフェニル）スルフォニル６−ピロリ
ジノフルオランの製造 ６０部の濃硫酸中に９．３部の２−（２−ヒドロキシ−
４−ピロリジノベンゾイル）安息香酸および９．２部の
４−エトキシフェニルスルフォンを順次２０〜２３°Ｃ
で溶解した。この混合物を室温で２４時間攪はんした後
、５００部の氷水に排出した。析出物をろ取し、水洗し
た。ろ過ケーキを４００部のトルエンおよび１００部の
２０％苛性ソーダ水溶液と共に２時間攪はんＭ流した。
トルエン層を分取し、湯洗した後、ろ過した。ろ液を濃
縮後、残留物をカラムクロマトグラフにより精製５ し、１４部の表題の化合物を得た。白色粉末で、融点は
２５１〜２５４°Ｃであった。マススペクトルは分子量
５５３を示し、元素分析結果は計算値に良く一致した。
縮後、残留物をカラムクロマトグラフにより精製５ し、１４部の表題の化合物を得た。白色粉末で、融点は
２５１〜２５４°Ｃであった。マススペクトルは分子量
５５３を示し、元素分析結果は計算値に良く一致した。
ＣＨＮ
計算値（Ｃ３□Ｈ２？Ｎ０６Ｓ） ６９．４１χ ４
．９３χ ２．５３χ実測値 ７０．．１
６χ ４．９９χ ２．７０χ実施例４ 感圧記録材料の製造 ５部のポリビニルベンゼンスルフォン酸の部分ナトリウ
ム塩を９５部の熱水に溶解し、冷却後、苛性ソーダ水溶
液でｐＨ４に調節した。次いで、３部の６−ジニチルア
ミノー２−（４−エトキシフェニル）スルフォニルフル
オランを４７部のフェニルキシリルエタンに溶解した溶
液を加えて、ホモミキサーで油滴が４ごクロンになるま
で乳化した。１０部のメラ案ンーホルムアルデヒドの初
期重合物を添加後、攪はん下に６０°Ｃに加熱し、２時
間攪はんした。次いで、室温に冷却して、２５％アンモ
ニアでｐＨ７，５に調節して、白色の乳化物６ を得た。
．９３χ ２．５３χ実測値 ７０．．１
６χ ４．９９χ ２．７０χ実施例４ 感圧記録材料の製造 ５部のポリビニルベンゼンスルフォン酸の部分ナトリウ
ム塩を９５部の熱水に溶解し、冷却後、苛性ソーダ水溶
液でｐＨ４に調節した。次いで、３部の６−ジニチルア
ミノー２−（４−エトキシフェニル）スルフォニルフル
オランを４７部のフェニルキシリルエタンに溶解した溶
液を加えて、ホモミキサーで油滴が４ごクロンになるま
で乳化した。１０部のメラ案ンーホルムアルデヒドの初
期重合物を添加後、攪はん下に６０°Ｃに加熱し、２時
間攪はんした。次いで、室温に冷却して、２５％アンモ
ニアでｐＨ７，５に調節して、白色の乳化物６ を得た。
１０部の乳化物、２部の小麦粉澱粉および１部のラテッ
クスを混合し、上質紙に＃１６のメイヤーバーで乾燥後
の塗布量が約５ｇ／ｍになるように塗布して、上用紙を
得た。
クスを混合し、上質紙に＃１６のメイヤーバーで乾燥後
の塗布量が約５ｇ／ｍになるように塗布して、上用紙を
得た。
上用紙をジルトンクレイあるいはフェノール性ポリマー
を塗布した下用紙に重ねて、手書きにより加圧すると、
下用紙上に明瞭な赤色画像が形成した。
を塗布した下用紙に重ねて、手書きにより加圧すると、
下用紙上に明瞭な赤色画像が形成した。
実施例５
感熱記録材料の製造
下記の２ｔｃ分を個別にアトライターで摩砕して、分散
液ＡとＢを得た。
液ＡとＢを得た。
〔分散液Ａ〕 部６−ジ
ニチルアξノー２−（４ エトキシフェニル）スルフォニル フルオラン ２０５％ポ
リビニルアルコール水溶液１００〔分散液Ｂ〕 ビスフェノールＡ Ｉ０７ ｐ−ベンジルビフェニル １０炭酸カル
シウム １０５％ポリビニルア
ルコール水Ｗｉ液１００次いで、１２部の分散液Ａ、５
２部の分散液Ｂおよび５部のハイドリンＰ−７（３０％
パラフィンワックスエマルジョン、中東油脂）を混合し
て、上質紙に＃１６のメイヤーバーで乾燥後の塗布量が
約６ｇ／ｎｆになるように塗布した。塗布紙を乾燥後、
ベック平滑度が約４００秒になるようにカレンダー掛け
して、地肌白色度の高い感熱記録材料を得た。
ニチルアξノー２−（４ エトキシフェニル）スルフォニル フルオラン ２０５％ポ
リビニルアルコール水溶液１００〔分散液Ｂ〕 ビスフェノールＡ Ｉ０７ ｐ−ベンジルビフェニル １０炭酸カル
シウム １０５％ポリビニルア
ルコール水Ｗｉ液１００次いで、１２部の分散液Ａ、５
２部の分散液Ｂおよび５部のハイドリンＰ−７（３０％
パラフィンワックスエマルジョン、中東油脂）を混合し
て、上質紙に＃１６のメイヤーバーで乾燥後の塗布量が
約６ｇ／ｎｆになるように塗布した。塗布紙を乾燥後、
ベック平滑度が約４００秒になるようにカレンダー掛け
して、地肌白色度の高い感熱記録材料を得た。
更に、６−シエチルアξノー２−（４−エトキシフェニ
ル）スルフォニルフルオランの代わりに、２−（４−ベ
ンジルオキシフェニル）スルフォニル−６−ジーｎ−ブ
チルアくノフルオランおよび２−（４−エトキシフェニ
ル）スルフォニル−６ピロリジノフルオランをそれぞれ
用いて、上記と同様の方法で２種の感熱記録材料を得た
。
ル）スルフォニルフルオランの代わりに、２−（４−ベ
ンジルオキシフェニル）スルフォニル−６−ジーｎ−ブ
チルアくノフルオランおよび２−（４−エトキシフェニ
ル）スルフォニル−６ピロリジノフルオランをそれぞれ
用いて、上記と同様の方法で２種の感熱記録材料を得た
。
これら３種の感熱記録材料は、サーマルヘッドあるいは
熱ペンで加熱すると、明瞭な赤色の画像８ を形成した。
熱ペンで加熱すると、明瞭な赤色の画像８ を形成した。
特許出願人
山本化或株式会社
代理人
弁理士
牧
野
逸
部
９
手続補正書（自発）
平成元年１１月１３目
２．
３゜
４゜
平成１年特許側第２６４５４５号
発明の名称
新規フルオラン化合物、その製造方法および該化合物を
用いる記録材料 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪府八尾市弓削町南１丁目４３番地名 称
山本化或株式会社 代理人 住 所 大阪市西区新町１丁目８番１号５８補正により
増加する請求項の数 なし６、補正命令の日付 平底
年 月 日補正の内容 ２、特許請求の範囲 （１，１−形式（１）で表わされるフルオラン化合物。
用いる記録材料 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪府八尾市弓削町南１丁目４３番地名 称
山本化或株式会社 代理人 住 所 大阪市西区新町１丁目８番１号５８補正により
増加する請求項の数 なし６、補正命令の日付 平底
年 月 日補正の内容 ２、特許請求の範囲 （１，１−形式（１）で表わされるフルオラン化合物。
〔式中、Ｒ＋及びＲ２は、独立に炭素数１〜５個の直鎖
あるいは分枝アルキルを示し、Ｒ３は、炭素数１〜５個
の直鎖あるいは分枝アルキル、またはヘンシルを示し、
Ｒ，とＲ２は、結合して５員環あるいは６員環の複素環
を形成してもよい。〕（２）−形式（■）で表わされる
化合物と一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物を反応さ
せることから成る一般式（Ｉ）で表わされるフルオラン
化合物の製造法。
あるいは分枝アルキルを示し、Ｒ３は、炭素数１〜５個
の直鎖あるいは分枝アルキル、またはヘンシルを示し、
Ｒ，とＲ２は、結合して５員環あるいは６員環の複素環
を形成してもよい。〕（２）−形式（■）で表わされる
化合物と一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物を反応さ
せることから成る一般式（Ｉ）で表わされるフルオラン
化合物の製造法。
〔式中、Ｒ＋及びＲ２は、独立に炭素数１〜５個の直、
ｉ、ｉ！ｊあるいは分枝アルキルを示し、Ｒ８は、炭素
数１〜５個の直鎖あるいは分枝アルキル、またはヘンシ
ルを示し、Ｒ１とＲ２は、結合して５員環あるいは６員
環の複素環を形成してもよい。〕（３）−形式（ＩＶ）
で表わされるフルオラン化合物とハロゲン化アルキル、
ハロゲン化ヘンシルまたはジアルキル硫酸を反応させる
ことから成る一般式（１）で表わされるフルオラン化合
物の製造法。
ｉ、ｉ！ｊあるいは分枝アルキルを示し、Ｒ８は、炭素
数１〜５個の直鎖あるいは分枝アルキル、またはヘンシ
ルを示し、Ｒ１とＲ２は、結合して５員環あるいは６員
環の複素環を形成してもよい。〕（３）−形式（ＩＶ）
で表わされるフルオラン化合物とハロゲン化アルキル、
ハロゲン化ヘンシルまたはジアルキル硫酸を反応させる
ことから成る一般式（１）で表わされるフルオラン化合
物の製造法。
（４） −形式（１）で表わされるフルオラン化合物
と酸性物質との発色反応を用いることから威る記録材料
。
と酸性物質との発色反応を用いることから威る記録材料
。
〔式中、Ｒ，及びＲ２は、独立に炭素数１〜５個の直鎖
あるいは分枝アルキルを示し、Ｒ３は、炭素数１〜５個
の直鎖あるいは分枝アルキル、またはベンジルを示し、
Ｒ１とＲ２は、結合して５員環あるいは６Ｒ環の複素環
を形成してもよい。〕（５）感圧記録材料である請求項
第４項の記録材料。
あるいは分枝アルキルを示し、Ｒ３は、炭素数１〜５個
の直鎖あるいは分枝アルキル、またはベンジルを示し、
Ｒ１とＲ２は、結合して５員環あるいは６Ｒ環の複素環
を形成してもよい。〕（５）感圧記録材料である請求項
第４項の記録材料。
（６）感熱記録材料である請求項第４項の記録材料。
Claims (6)
- （１）一般式（ I ）で表わされるフルオラン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、独立に炭素数１〜５個の
直鎖あるいは分枝アルキルを示し、Ｒ＿３は、炭素数１
〜５個の直鎖あるいは分枝アルキル、またはベンジルを
示し、Ｒ＿１とＲ＿２は、結合して５員環あるいは６員
環の複素環を形成してもよい。〕 - （２）一般式（II）で表わされる化合物と一般式（III
）で表わされる化合物を反応させることから成る一般式
（ I ）で表わされるフルオラン化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、独立に炭素数１〜５個の
直鎖あるいは分枝アルキルを示し、Ｒ＿３は、炭素数１
〜５個の直鎖あるいは分枝アルキル、またはベンジルを
示し、Ｒ＿１とＲ＿２は、結合して５員環あるいは６員
環の複素環を形成してもよい。〕 - （３）一般式（IV）で表わされるフルオラン化合物とハ
ロゲン化アルキル、ハロゲン化ベンジルまたはジアルキ
ル硫酸を反応させることから成る一般式（ I ）で表わ
されるフルオラン化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） - （４）一般式（ I ）で表わされるフルオラン化合物と
酸性物質との発色反応を用いることから成る記録材料。 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、独立に炭素数１〜５個の
直鎖あるいは分枝アルキルを示し、Ｒ＿３は、炭素数１
〜５個の直鎖あるいは分枝アルキル、またはベンジルを
示し、Ｒ＿１とＲ＿２は、結合して５員環あるいは６員
環の複素環を形成してもよい。〕▲数式、化学式、表等
があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、独立に炭素数１〜５個の
直鎖あるいは分枝アルキルを示し、Ｒ＿３は、炭素数１
〜５個の直鎖あるいは分枝アルキル、またはベンジルを
示し、Ｒ＿１とＲ＿２は、結合して５員環あるいは６員
環の複素環を形成してもよい。〕 - （５）感圧記録材料である請求項第４項の記録材料。
- （６）感熱記録材料である請求項第４項の記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1264545A JP2844364B2 (ja) | 1989-10-11 | 1989-10-11 | 新規フルオラン化合物、その製造方法および該化合物を用いる記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1264545A JP2844364B2 (ja) | 1989-10-11 | 1989-10-11 | 新規フルオラン化合物、その製造方法および該化合物を用いる記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03127794A true JPH03127794A (ja) | 1991-05-30 |
| JP2844364B2 JP2844364B2 (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=17404759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1264545A Expired - Fee Related JP2844364B2 (ja) | 1989-10-11 | 1989-10-11 | 新規フルオラン化合物、その製造方法および該化合物を用いる記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2844364B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH068620A (ja) * | 1992-03-17 | 1994-01-18 | Ciba Geigy Ag | フルオラン発色剤 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7592628B2 (en) | 2006-07-21 | 2009-09-22 | Tpo Displays Corp. | Display with thin film transistor devices having different electrical characteristics in pixel and driving regions |
-
1989
- 1989-10-11 JP JP1264545A patent/JP2844364B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH068620A (ja) * | 1992-03-17 | 1994-01-18 | Ciba Geigy Ag | フルオラン発色剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2844364B2 (ja) | 1999-01-06 |
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