JPH03132762A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造を
有するアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体に
関する。

［従来の技術］ これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体は
広く知られている。

一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見さ
れてから、数多くの有機光導電体が開発されてきた。

例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアン
トラセンなどの有機光導電性ポリマーカルバゾール系化
合物、アントラセン系化合物、ピラゾリン系化合物、オ
キサジアゾール系化合物ヒドラゾン系化合物、ボリアリ
ールアルカン系化合物などの低分子の有機光導電体やフ
タロシアニン顔料、アゾ顔料、多環キノン顔料、ペリレ
ン系顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料あるいはス
クエアリック酸メチン染料などの有機顔料や染料が知ら
れている。

特に、光導電性杢有する有機顔料や染料は、無機材料に
比べて合成が容易で、しかも適当な波長域に光導電性を
示す化合物を選択できるバリエーションが拡大されたこ
となどから、数多くの光導電性有機顔料や染料が提案さ
れている。

例えば米国特許第４１２３２７０号明細書、米国特許第
４２４７６１４号明細書、米国特許第４２５１６１３号
明細書、米国特許第４２５１６１４号明細書、米国特許
部４２５６８２１号明細書米国特許第４２６０６７２号
明細書、米国特許第４２６８５９６号明細書、米国特許
第４２７８７４７号明細書、米国特許第４２９３６２８
号明細書などに開示されたように電荷発生層と電荷輸送
層に機能分離した感光層における電荷発生物質として光
導電性を示すアゾ顔料を用いた電子写真感光体などが知
られている。

このような有機光導電体を用いた電子写真感光体はバイ
ンダーを適当に選択することによって塗工で生産できる
ため、極めて生産性が高く、安価な電子写真感光体を提
供でき、しかも有機顔料の選択によって感光波長域を自
在にコントロールできる利点を有し、この電子写真感光
体は感度と耐久性の点で改良がなされ、かなりのものが
実用化に至った。

また、近年、電子写真方式を用いたプリンターなどがマ
イクロコンピュータ−やワードプロセッサーなどのアウ
トプット用に普及するにつれＬＥＤやレーザーダイオー
ドのような長波長光源が使用されるようになり、これら
の光源にも使用できる電子写真感光体が必要となってい
る。

特に光源にレーザーダイオードを用いた場合、レーザー
ダイオードの発振波長城がレーザーダイオードの個体差
、使用温度、発振にょる昇温により変化するため、使用
する電子写真感光体はレーザーダイオードの発振波長城
でフラットな分光感度を有することが要求される。

特に階調性が重要視されるプリンターやカラープリンタ
ーなどにおいては、分光感度がフラットでない場合、レ
ーザーダイオードの発振波長の変化を押えるために、レ
ーザーダイオードの選別やレーザー温調機が必要となる
ため、これらプリンター類のコストの上昇を招くという
欠点がある。

このためにもフラットな分光感度が必要とされている。

分光感度のフラットネスとしてはレーザーダイオードの
発振波長域の中心である７６０ｎｍから８００ｎｍにか
けての感度変化が０〜１５％以内であることが必要であ
り、特に０〜１０３以内が望ましい。

このようなレーザーダイオードの発振波長域に対応する
ようなアゾ顔料の長波長化技術としては特開昭６３−２
６４７６２号公報は特定のカプラー成分を有する顔料を
用いることを報告しているが、ここに記載される顔料は
７６０〜８００ｎｍにおける分光感度の変化は最小でも
２５％であり、未だ十分とはいえず、改善の余地があっ
た。

上記の課題を解決すべく、アゾ顔料について鋭意研究し
た結果、特定の構造を有するアゾ顔料において、長波長
域における十分な高感度と分光感度のフラットネスを達
成することができた。

Ｃ発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、レーザーダイオード発振波長域にも十
分な高感度と分光感度のフラットネスを有する電子写真
感光体を提供することである。

［課題を解決するための手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すア
ゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真感光体から構成される。

一般式 ％式％（１） 式中、Ａｒ１およびＡｒ２は結合基を介して結合しても
よい置換基を有してもよい芳香環基または複素環基を示
し、Ｒ１およびＲ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、トリフルオロメチル基または置換基を有
してもよいアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、
アリール基、複素環基またはアミノ基を示し、Ｒ３，Ｒ
４、Ｒ５およびＲ６は水素原子またはハロゲン原子を示
し、但し、Ｒ３、Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が同時に水素原
子であることはなく、また、Ｒ３とＲ４Ｒ４とＲ５、Ｒ
５とＲ６はカルバゾール環の一部と共に縮合芳香環を形
成してもよく、ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、ｎ
は１〜３の整数であり、またＣＰＩ　とＣＦ２は同じで
あっても異ってもよい。

具体的には、ＡｒｌおよびＡｒ２はベンゼン、ナフタレ
ン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセン、ピレ
ンなどの芳香族炭化水素基、フラン、チオフェン、ピリ
ジン、インドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、
アクリドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール
、ベンゾトリアゾール、オキサジアゾール、チアゾール
などの芳香族複素環基、さらに上記芳香環を直接あるい
は芳香族性基または非芳香族性基で結合したもの、例え
ばトリフェニルアミン、ジフェニルアミンＮ−メチルジ
フェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチ
ル、フルオレノン、フェナンスレンキノン、アンスラキ
ノン、ベンズアントロン、ジフェニルオキサジアゾール
、フェニルベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン、ジ
フェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノ
ン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル
−ｐ−フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジン
などが挙げられる。

Ａｒ１およびＡｒ２が有してもよい置換基としては、例
えばメチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、こト
ロ基、シアノ基などが挙げられる。

Ｒ１およびＲ２において、ハロゲン原子としてはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子など、アルキル基としてはメ
チル、エチル、プロピルなどの基アルコキシ基としては
メトキシ、エトキシ、プロポキシなどの基、アラルキル
基としてはベンジル、フェネチルなどの基、アリール基
としてはフェニル、ナフチル、アンスリル、フルオレニ
ルなどの基、複素環基としてはピリジル、キノリル、フ
リル、チエニルなどの基、置換アミン基としてはジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジノジフェニルアミ
ノなどの基が挙げられる。

上記アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基アリール
基および複素環基における置換基としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基などが挙げられる。

Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６において、ハロゲン原子と
してはフッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられ
る。

以下に本発明において用いられるアゾ顔料の代表例を列
挙する。

例示顔料（１） ＣＰ　１−　Ｎ　−Ｎ−ｏ−Ｎ　＝　Ｎ　＋Ｎ　＝　Ｎ
　−ＣＰ　、ＬＣえ 例示顔料（２） Ｃｐｌ　−Ｎ−Ｎ−＠−ＮｍＮ−４ントＮ−Ｃｐ工例示
顔料 （３） Ｃｐｌ−Ｎ禦Ｎ吾トＮ合Ｎ−Ｎ−Ｃｐ２ト 例示顔料 （４） 例示顔料（５） 例示顔料 （９） ト 例示顔料（１０） 例示顔料（１１） 例示顔料（６） Ｃｐ□−Ｎ−Ｎ−４５−Ｎ−Ｎ−（３−Ｎ−Ｎ−Ｃｐユ
社 例示顔料、（７） Ｘ 例示顔料 （８） 例示顔料（１２） 例示顔料（１ ４） 例示顔料（１７） 例示顔料（１ ５） ｃｐニーＮ−Ｎ−く≦巨）−Ｎ−Ｎ−４う）−ｓ−Ｎ合
Ｎ冨Ｎ−ｃｐユＨ３ Ｃ１１！ 例示顔料（１８） ト ｃ　ｐ　、−Ｎ　−Ｎ−＠−Ｎ　−Ｎ−＠−Ｎ　−Ｎ合
Ｎ　−Ｎ　−ｃｐｚ例示顔料（１ ６） 例示顔料（１９） 例示顔料（２２） ｃｐｌ−Ｎ＝Ｎ舎Ｎ−Ｎ舎Ｎ−Ｎ−＠−Ｎ−Ｎ−Ｃｐ。

例示顔料（２０） ヒス Ｏｐ、−Ｎ−Ｎ−＠−Ｎ−？ｔ−＠−Ｎ−Ｎ−＠−Ｎ−
Ｎ−ｃｐ。

例示顔料（２３） 例示顔料（２１） ＣＰｘ　−Ｎ−Ｎ＋Ｎ−ＮｎＮ＝Ｎ＆Ｎ　”Ｎ−ＣＰ　
ｚ例示顔料 （２４） ＣＰｌ Ｏｐ２： 例示顔料（２５） し又 例示顔料（２６） 例示顔料（２７） 例示顔料（３０） ｃｐｔ　　、　　ＣＰ２　　： 例示顔料（３１） Ｃ及 例示顔料（３２） ｃｐｔ　　、　　ＣＰ２　　： ６丈 例示顔料（２８） 例示顔料（２９） Ｏｐ、−Ｎ−Ｎ☆Ｎ−Ｎｉ〒Ｎ−Ｎ合Ｎ−Ｎ−１１１：
ｐユ例示顔料（３４） ｃｐ□−Ｎ−Ｎ％Ｎ−Ｎ−＠−＠−Ｎ−Ｎ−＠）−＠）
−Ｎ−Ｎ−ＣＰよＣＰＩ　　、　　ＣＰ２　　： ＣＸ 例示顔料（３６） （Ｊ 例示顔料（３７） ｃｐ□−Ｎ−Ｎ舎Ｎ菖Ｎ舎Ｎ露Ｎ含Ｎ−Ｎ−＠−Ｎ冨Ｎ
−ｃｐ。

例示顔料（４０） 例示顔料（３８） ＣＰ　１−　Ｎ　＝　Ｎ＋　Ｎ　−Ｎ　ＪΣＮ−Ｎ３ト
Ｎ登Ｎ小ＣｐユＣＰＩ　、ｃｐｚ　： １ 本発明に用いるアゾ顔料は、相当するジアミンを常法に
よりテトラゾ化し、アルカリの存在下、カプラーと水系
でカップリングするか、テトラゾニウム塩をホウフッ化
塩や塩化亜鉛複塩などに変換した後、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤中
で、酢酸ソーダ、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リンなどの塩基の存在下、カプラーとカップリングする
ことにより容易に合成できる。

合成例（例示顔料（１）の合成） ５００ｍ文ビーカーに４．４′−ジアミノベンゼン６．
３７ｇ　（０，０３０モル）、濃塩酸１３．２４ｍ１　
（０，１５０モル）、水１０２ｍ文を入れて攪拌し、４
°Ｃまで冷却した後、亜硝酸ソーダ４．３５ｇ　（０，
０６３０モル）を水１３ｍＬ；Ｌに溶解した液を５分間
で滴下し、その後、液温を４〜７℃に保ち、３０分間攪
拌した後、カーボン処理した後、濾過した。

この濾液の中にホウフッ化ソーダｉｏ、５ｇ（０，０９
６モル）を水９０ｍＭに溶かした液を攪拌下滴下し、析
出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した後５アセ
トニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。

収量８．４９ｇ、収率８３％ 次に１ｆＬビーカーにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）５００ｍＪｌを入れ、 ６．７６ｇ　（０，０２０モル）を溶解し、次いでトリ
エチルアミン５．１ｇ（０，０５０モル）を５分間で滴
下し、２時間攪拌した後、析出した顔料を濾取し、ＤＭ
Ｆで４回、水で３回洗浄した後、凍結乾燥した。

収量１８．２８ｇ、収率７９％ 元素分析 計算値（％）実測値（％） Ｃ６５，１０６５，１９ Ｈ３，５９３，５７ Ｎ　　１５．７１　１５．７２ 一般式（１）で示すアゾ顔料を含有する被膜は光導電性
を示し、従って下達の電子写真感光体の感光層に用いる
ことができる。

本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式（
１）で示すアゾ顔料を含有する感光層を有する。

感光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかま
わないが、一般式（１）で示すアゾ顔料を含有する感光
層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する電
荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好ましい
。

電荷発生層は、前記のアゾ顔料を適当な溶剤中でバイン
ダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に公
知の方法によって塗布することによって形成することが
でき、その膜厚は例えば５ｐｍ以下、好ましくは０．１
〜１．３ｐｍの薄膜層とすることが望ましい。

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンな
どが好ましくその使用量は電荷発生層中の含有率で８０
重量％以下、好ましくは５５重量％以下である。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。

具体的には、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族
類、メタノール、エタノール、２−プロパツールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
輸送する機能を有している。

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には５〜４０ｐｍであるが１
５〜３０ｇｍが好ましい。

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては１例えば２゜４．７−）リニ
トロフルオレノン、２，４，５゜７−チトラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−４’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ
スチルベン、５−　［４−（ジーＰ−トリルアミノ）ベ
ンジリデン］　−５Ｈ−ジベンゾ［ａ　、　ｄ］　シク
ロヘプテンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系化合
物、トリアリールメタン系化合物、トリフェニルアミン
あるいは、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖
に有するポリマー（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなど）が挙げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを用いることができる。具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマー
などが挙げられる。

感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛ステンレス、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられ
る。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着法によ
って被膜形成したプラスチック（例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂など）や、導電性粒子（例えば
カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダー樹
脂と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持
体あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支
持体などを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引き層を設けることもできる。

下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコールニトロセル
ロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイ
ロン６１０、共重合ナイロンアルコキシメチル化ナイロ
ンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどにより
形成できる。

下引き層の膜厚は５ｐｍ以下、好ましくは０６５〜３Ｖ
Ｌｍが適当である。

本発明の別の具体例として、一般式（１）で示すアゾ顔
料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。この際、電荷輸送物質としてポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノン
からなる電荷移動錯体を用いることもできる。

この例の電子写真感光体は、前述のアゾ顔料と電荷移動
錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して
形成することができる。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）で示すアゾ顔料の結晶形は結晶質であっても非晶
質であってもよく、また必要に応じて一般式（１）で示
すアゾ顔料を２種類以上組み合せたり、公知の電荷発生
物質と組み合せて使用することも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンター
、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。

［実施例］ 実施例１〜１２ アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン（平
均分子量３万２千）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイ
ロン（平均分子量２万９千）１０ｇをメタノール９５ｇ
に溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が
ｌルｍの下引き層を設けた。

次に、例示顔料（１）の５ｇをシクロヘキサノン９５ｍ
Ｍにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）２ｇ
を溶かした液に加え、サンドミルで２０時間分散した。

この分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚
が０．２ルｍとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥
して電荷発生層を形成した。

次に、下記構造式のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチル
メタクリレート（数平均分子量１０万）５ｇをトルエン
４０ｍＪｌに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が２０１Ｌｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾
燥して電荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光体
を作成した。

例示顔料（１）に代えて下記の例示顔料を用い、他の条
件は実施例１と同様にして、実施例２〜１２に対応する
電子写真感光体を作成した。

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（川口電＠鱈製Ｍ　Ｏｄ　８文　５Ｐ−４２８）
を用いて一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持し
た後、照度１０ルツクスで露光し、帯電特性を評価した
。

帯電特性としては表面電位（ｖＯ）と暗所放置後の表面
電位が１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ／２）を
測定した。

結果を示す。

比較顔料（１） Ｖ　　　　　−Ｖ　　　Ｅ　１／２　　　！ｕｘｅ　　
５ｅｃ１　　　　　　（１）　　　　６８０　　　　１
．７２　　　　　　（２）　　　　６９０　　　　１．
８３　　　　　　（４）　　　　６９５　　　　２．０
４　　　　　　（６）　　　　７００　　　　２．１５
　　　　（ｔｏ）　　　　７０５　　　　１．９６　　
　　（１８）　　　　６８０　　　　１．８７　　　　
（２３）　　　　６８５　　　　１．７８　　　　（２
５）　　　　７００　　　　１．９９　　　　（３２）
　　　　７０５　　　　２．０１０　　　　（３６）　
　　　６９５　　　　２．１１１　　　　（３８）　　
　　６９０　　　　２．２１２　　　　（４０）　　　
　７００　　　　２．３比較例１および２ 下記構造式のアゾ顔料を用いた他は、実施例１と同様に
して比較例１および２に対応する電子写真感光体を作成
し、実施例１と同様に帯電特性を評価した。結果を示す
。

（比較例１） ｖｏ　　ニー６７０Ｖ Ｅｌ／２：３．９１ｕｘｅｓｅｃ （比較例２） 比較顔料（２） ｖｏ　　ニー６６５Ｖ Ｅｌ／２：４．５文ｕｘ’ｓｅｃ この結果から、本発明の電子写真感光体１１、ｌ、）ず
れも十分な帯電器と優れた感度を有してｌ、％ることが
分る。

実施例１３〜１５ 実施例２．５および１０で作成した電子写真感光体を用
い、繰り返し使用時の暗部電位と明部電位の変動を測定
した。

方法としては、−６，５ＫＶのコロナ帯電器。

露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およ
びクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに電
子写真感光体を貼り付けた。

この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転写紙上に画
像が得られる構成になっている。

この複写機を用い、初期の暗部電位ｖＤと明部電位ｖＬ
をそれぞれ一７００ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、５千
回繰り返し使用した際の暗部電位の変動量ΔＶＤと明部
電位の変動量ΔｖＬを測定した。結果を示す。

なお、電位の変動量における負記号は電位の絶対値の低
下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす。

１３　　　　　　２　　　　　　　　　＝ｌＯ＋５１４
　　　　　　５　　　　　　　　−１０　　　　　　　
＋１０１５　　　　１０　　　　　　　　−１５　　　
　　　　＋１０比較例３および４ 比較例１および２で作成した電子写真感光体を実施例１
３と同じ方法で繰り返し使用時の電位変動量を測定した
。結果を示す。

３　　　　　　１　　　　　−８０　　　　　＋９０４
　　　　　　２　　　　　−８５　　　　　＋７５実施
例１３〜１５および比較例３．４の結果から、本発明の
電子写真感光体は、祿り返し使用時の電位変動が少ない
ことが分る。

実施例１６ アルミ蒸着ホリエチレンテレフタレートフイルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ｇｍのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。

この上に実施例１２で用いた例示顔料（４０）の顔料の
分散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚０．２ｊＡ
ｍの電荷発生層を形成した。

次いで、下記構造式のスチリル化合物５ｇとボリアリレ
ート（ビスフェノールＡとテレフタル醜−イソフタル酸
の１／１重合体）５ｇをテトラヒドロフラン４０ｍＪｌ
に溶かした液を電荷発生層の上に塗布乾燥して、膜厚が
２０ｇｍの電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例工および実施例１３と同じ方法によって評価し
た。結果を示す。

ｖｏ　　ニー７００Ｖ Ｅｌ／２：２．３ｆＬｕｘ＊ｓｅｃ ΔＶｏニー１０Ｖ ΔＶＬ：＋ｌＯＶ 実施例１７ 実施例１０で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電
荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し
、実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、
帯電は正帯電とした。

結果を示す。

ｖｏ　　：＋７０５Ｖ Ｅｌ／２：３．５Ｍｕｘ　　ｅ　ｓｅｃ実施例１８ 実施例９で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４°−ジ
オキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート（分
子量３０万・）５ｇをクロロベンゼン７０ｍ１に溶解し
て調製した塗布液を乾燥後の膜厚が１５ｇｍとなるよう
に塗布し乾燥して電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電特性を測定した。

ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。

ｖｏ　　：＋６８０Ｖ Ｅｌ／２：４．５１ｕｘ＊ｓｅｃ 実施例１９ ２．４．７−）リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万）５ｇ
をテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶解して電荷移動錯体
を調製した。

この電荷移動錯体と例示顔料（１８）の顔料１ｇをポリ
エステル（商品名バイロン、東洋紡績■製）５ｇをテト
ラヒドロフラン７０ｍｆＬに溶解した液に加え、分散し
た。

この分散液を実施例１と同様にして形成した下引き層の
上に塗布し、乾燥して膜厚１６牌ｍの感光層を形成した
。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で評価した。帯電は正帯電とした。

結果を示す。

ｖｏ　　：＋６９０Ｖ Ｅｌ／２：４．５１ｕｘ・Ｓｅｃ 実施例２０〜２５ 実施例１．３．６．８．１０．１２で作成した電子写真
感光体を、７８０ｎｍの半導体レーザーおよびそのスキ
ャンニングユニ−／　）をタングステン光源に置きかえ
て静電複写紙試験装置（川口電機株製Ｍｏｄｅｌ　　５
Ｐ−４２８（７）改造機）を用いてスタチック方式で−
５，５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後レ
ーザー光で露光し帯電特性を評価した。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ
／２）を測定した。結果を示す。

２０　　　　　　１　　　　　　６８０　　　　　　２
．２２１　　　　　　３　　　　　　７００　　　　　
２．３２２　　　　　　６　　　　　　６９０　　　　
　　２．０２３　　　　　　８　　　　　　６８５　　
　　　　２．４２４　　　　１０　　　　　　６８０　
　　　　２．３２５　　　　１２　　　　　　６９０　
　　　　２．５比較例５および６ 比較例１および２で用いた電子写真感光体について実施
例２０と全く同様にして帯電特性を測定した。結果を示
す。

５　　　　　　　　１　　　　　　６６０　　　　　６
．０６　　　　　　　２　　　　　　６５５　　　　　
６．３実施例２０〜２５および比較例５および６の結果
から、本発明の電子写真感光体はずれもレーザー光に対
して優れた感度を有することが分る。

実施例２６および２７ 実施例３および７で作成した電子写真感光体を先の静電
複写紙試験装置の光源に光強度１ｐＬｗ／Ｃｍ２の単色
光を用いて分光感度を測定した。

本電子写真感光体のレーザー発振波長域である７７０〜
８００ｎｍにかけての感度変化ただし、感度Ｅは表面電
位（ｖＯ）を−７００Ｖとし、表面電位が一２００Ｖに
なるのに要する露光量ＥΔ５００Ｖ　（７ｚＪ／ｃｍ　
２）を測定し、計算した。結果を後記する。

比較例７および８ 比較例１および２で用いた電子写真感光体について、実
施例２６と全く同様にして帯電特性を測定した。ΔＥを
計算した結果を示す。

２６　　　　　　　　　３　　　　　　　０．９７２７
　　　　　　　　　７　　　　　　　０．９８７　　　
　　　　　　　　１　　　　　　　０．４８８　　　　
　　　　　　　２　　　　　　　０．５２以上の結果か
ら、本発明の電子写真感光体は高感度でレーザーダイオ
ード発振波長域でフラットな分光感度を示すことが分る
。

実施例２８ 実施例４で用いた電子写真感光体を−５，６ＫＶのコロ
ナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光
光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリ
ンダーに貼り付け、画像特性を調べた。

この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転写紙上に画
像が得られる構成になっている。

この複写機を用いた画像特性の評価は、湿度１０％気温
５℃、湿度５０％気温１８°Ｃ１湿度８０％気温３５°
Ｃの三環境においてそれぞれ行なった・ いずれの環境においてもオリジナルに忠実な良好な画像
が得られた。この画像は１万枚耐久においても画像のに
じみ、ボケなどは見られず１本電子写真感光体が良好な
特性を示すことが分った。

［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、■レーザーダイオードの発
振波長域で高感度かつフラットな分光特性を有し、■電
子写真プロセスにおける安定した画像特性を示し、■電
位安定性の優れた顕著な効果を奏する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すアゾ顔料
   を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感
   光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） Ｃｐ＿１、Ｃｐ＿２： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は結合基を介して結合し
   てもよい置換基を有してもよい芳香環基または複素環基
   を示し、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、ハロゲン原子
   、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基または置
   換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アラル
   キル基、アリール基、複素環基またはアミノ基を示し、
   Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６は水素原子または
   ハロゲン原子を示し、但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５お
   よびＲ＿６が同時に水素原子であることはなく、また、
   Ｒ＿３とＲ＿４、Ｒ＿４とＲ＿５、Ｒ＿５とＲ＿６はカ
   ルバゾール環の一部と共に縮合芳香環を形成してもよく
   、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、ｎは１〜３の整
   数であり、またＣｐ＿１とＣｐ＿２は同じであっても異
   ってもよい。