JPH03135964A - 置換されたピリミジニルオキシ（チオ）‐及びトリアジニルオキシ（チオ）‐アクリル酸誘導体、その製法、これを含有する除草、殺菌及び植物成長調節作用を有する薬剤及びこの薬剤の製法 - Google Patents
置換されたピリミジニルオキシ（チオ）‐及びトリアジニルオキシ（チオ）‐アクリル酸誘導体、その製法、これを含有する除草、殺菌及び植物成長調節作用を有する薬剤及びこの薬剤の製法Info
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- JPH03135964A JPH03135964A JP2189608A JP18960890A JPH03135964A JP H03135964 A JPH03135964 A JP H03135964A JP 2189608 A JP2189608 A JP 2189608A JP 18960890 A JP18960890 A JP 18960890A JP H03135964 A JPH03135964 A JP H03135964A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規の置換されたピリミジニルオキシ（チオ
）−及びトリアジニルオキシ（チオ）アクリル酸誘導体
、その製法及びその除草、殺菌及び植物成長調節作用を
有する薬剤としての使用に関する。
）−及びトリアジニルオキシ（チオ）アクリル酸誘導体
、その製法及びその除草、殺菌及び植物成長調節作用を
有する薬剤としての使用に関する。
ピＵ ｔシン鋳導体が除草作用を１−することは、従来
公却である（欧州特許ｆＡ構（ＩＰ）−出願第０２２５
４０６号、同第０２４９７０７号、同ｍ０２４９７０８
号、同第０２８７０７２号及び同第０２８７０７９号）
０したし、しはしば公知化合物の除草作用は十分ではな
く、もしくは相当する除草作用において、止置農業栽培
における選択性の問題が生じる。
公却である（欧州特許ｆＡ構（ＩＰ）−出願第０２２５
４０６号、同第０２４９７０７号、同ｍ０２４９７０８
号、同第０２８７０７２号及び同第０２８７０７９号）
０したし、しはしば公知化合物の除草作用は十分ではな
く、もしくは相当する除草作用において、止置農業栽培
における選択性の問題が生じる。
本発明の課題は、こ扛らの欠点を有嘔ずη・っその産物
学的％性にνいて、従来公知の化合物を款負する納規化
合物を提供することでめ□０〔肱題＋Ｃ肩決するだめの
手段〕 ところで、−紋穴Ｉ： 〔式中人は、−紋穴Ａ−１〜Ａ−６； （Ａ−１） （Ａ−２） （Ａ−５
）の基の１個、 Ｃ１〜０１０−アルキル基、１個以上
の同じ又に異なるＣ１〜０４−アルコキン、ｃ１〜Ｑ
４−アルキルチオ、アミン、ｃｌ−０４−アルキルアミ
ノ、シー０１〜０４−アルキルアミノ、ニトロ、トリフ
ルオロメチル、ハロゲン又はフェニルによりｔ換芒れ７
ＣＯ１−０１０−アルキル基、０２〜Ｃ！１０−アルク
ニル風、１個以上の同じ又（Ｌ異なる０１〜Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ工〜Ｃ１−アルキルチオ、アミノ、０１〜０
４−アルキルアミ）、クーＣ１〜０４−アルキルアミノ
、ニトロ、トリフルオロメチル、へロケ１ン又はフェニ
ルによｐ胎−挨８ｔたＣ２〜０１０−アルケニルＭ、ｏ
２〜ａ１ｏ−’ｙルキニルー、ＩＡ、１個以上の同じ又
は異なるｏｌ−０４−アルコ千シ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｇ、−アルキルアミノ、Ｐ−ｃ
ｌ〜Ｃ４−アルキルアミノ、ニトロ、トリフルオロメチ
ル、ハロダン又ｆ１７エ二ルによｐｆｋ換嘔れたＣ２〜
Ｃ１０−アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル基
、１個以上の同じ又は異なる０１〜Ｃ４−アルキル、０
１〜０４−アルコキス０１〜Ｃ４−アルキルチオ、アミ
ノ、 Ｃ１〜０４−アルキルアミ７、ｙ−Ｃ１〜Ｇ４−
フルキルアミノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲ
ン又＆Ｚフェニルにより置換＠ｆｔ７ｔｏｓ〜０８−シ
クロアルキル＆、０４〜０８−シクロアルケニル基又４
１個以上の同じ又は異なるＯ Ｌ’＝０４−アルキル、
０１−〇。
学的％性にνいて、従来公知の化合物を款負する納規化
合物を提供することでめ□０〔肱題＋Ｃ肩決するだめの
手段〕 ところで、−紋穴Ｉ： 〔式中人は、−紋穴Ａ−１〜Ａ−６； （Ａ−１） （Ａ−２） （Ａ−５
）の基の１個、 Ｃ１〜０１０−アルキル基、１個以上
の同じ又に異なるＣ１〜０４−アルコキン、ｃ１〜Ｑ
４−アルキルチオ、アミン、ｃｌ−０４−アルキルアミ
ノ、シー０１〜０４−アルキルアミノ、ニトロ、トリフ
ルオロメチル、ハロゲン又はフェニルによりｔ換芒れ７
ＣＯ１−０１０−アルキル基、０２〜Ｃ！１０−アルク
ニル風、１個以上の同じ又（Ｌ異なる０１〜Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ工〜Ｃ１−アルキルチオ、アミノ、０１〜０
４−アルキルアミ）、クーＣ１〜０４−アルキルアミノ
、ニトロ、トリフルオロメチル、へロケ１ン又はフェニ
ルによｐ胎−挨８ｔたＣ２〜０１０−アルケニルＭ、ｏ
２〜ａ１ｏ−’ｙルキニルー、ＩＡ、１個以上の同じ又
は異なるｏｌ−０４−アルコ千シ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｇ、−アルキルアミノ、Ｐ−ｃ
ｌ〜Ｃ４−アルキルアミノ、ニトロ、トリフルオロメチ
ル、ハロダン又ｆ１７エ二ルによｐｆｋ換嘔れたＣ２〜
Ｃ１０−アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル基
、１個以上の同じ又は異なる０１〜Ｃ４−アルキル、０
１〜０４−アルコキス０１〜Ｃ４−アルキルチオ、アミ
ノ、 Ｃ１〜０４−アルキルアミ７、ｙ−Ｃ１〜Ｇ４−
フルキルアミノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲ
ン又＆Ｚフェニルにより置換＠ｆｔ７ｔｏｓ〜０８−シ
クロアルキル＆、０４〜０８−シクロアルケニル基又４
１個以上の同じ又は異なるＯ Ｌ’＝０４−アルキル、
０１−〇。
アルコキシ％Ｃ１〜０４−アルキルチオ、アミノ、０１
〜Ｃ１−アルキルアミノ、シー０１〜０４−アル中ルア
＜／、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン又はフェ
ニルによりｔＩｋ換され７ｔ−Ｃ４〜Ｃ８−シクロアル
ケニル基を表わし、Ｄは、酸素原子、硫黄原子又は基−
ＮＲ９−’ｉ表わし、Ｇは、＃Ｒ素原子又はＣ工〜０６
−アルキルアミノ基わし Ｒ１は水素原子、００〜ｃ４
−アルキル基又はベンシルＡｋ表わし、Ｒ２は・ ０１
〜Ｃ４−アルキル＆、０１〜Ｃ４−アルコキシ基、０１
〜Ｃ４−アルキルチオ基、Ｏ工〜Ｃ４−アルキルアミノ
蓬、シーＯ１〜０４−アルキルアミノ基又はハロゲン原
子を表わし、Ｒ３は、０１〜Ｃ１−アルキル基、○１−
ａｔ−アルコキシ基、Ｃ１〜０１−アルキルチオ基％
”ｌ−０４−アルキルアミノ基、シーＯ工〜Ｃ４−アル
キルアミノ基又はハロゲン原子を表わし、Ｒ′は、７？
Ｃ素原子、０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｏｌ〜０４−アル
コキシ基、アミン基、シー０１〜０４−アルキルアミン
基、ニトロ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又
は７エ二ル基七表わし、Ｒ５は水素原子、０１−〇４−
アルキルｉ、ｌ：！ｌ−Ｑ、−アルコキシ基、アミノ基
、シーＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基又ハフェニル基ケ表わ
し、Ｒ６は、水；ａ原子、０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシ基、アミノ基、ン−Ｃｌ−０４−
フルキル７ミ／ｉ、ニトロ基、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基又はフェニル基を表わし Ｒ７に、Ｘ素原
子、○、〜Ｃ４−アルキル＆、Ｏ工〜０４−アルコキシ
基、アミノ基、７− Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン基、
ニトロ基、ハロゲンｆｆＲ子、）！７７・ルオロメチル
基又はフェニル基【表わし、Ｒ’は、水素原子、００〜
Ｏ４−アルキル基％ ＯＸ”−０４−アルコキシ基、ア
ずノ基、ンー０１〜ｃ、 −フルキル７ミ／ｉ、ニトロ
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はフェニル
基上表わし、Ｒ９は、水素原子、○ｌ”−０４−アルキ
ル基又はフェニル基を表わし、又は、酸素原子又μ硫黄
原子を表わしかつＹは、メチン基又は窒素原子１ｃ表わ
丁〕の置換１扛たビリミゾニルオキシ（チオ）−及びト
リアゾニルオキシ（チオ）アクリル酸誘導体並びにその
アルカリ金域塩、アルカリ土類金属塩及び有機性アンモ
ニウム塩及びこれらのＥ−及び２−異性体を表わす〕の
置換さｔＬｆｃビリｉゾニルオキシ（チオ）−及びトリ
アゾニルオキシ（チオ）アクリル酸誘導体が重要な除草
、殺菌及び植物成長１４節作用を示すことが判明し？ｃ
。
〜Ｃ１−アルキルアミノ、シー０１〜０４−アル中ルア
＜／、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン又はフェ
ニルによりｔＩｋ換され７ｔ−Ｃ４〜Ｃ８−シクロアル
ケニル基を表わし、Ｄは、酸素原子、硫黄原子又は基−
ＮＲ９−’ｉ表わし、Ｇは、＃Ｒ素原子又はＣ工〜０６
−アルキルアミノ基わし Ｒ１は水素原子、００〜ｃ４
−アルキル基又はベンシルＡｋ表わし、Ｒ２は・ ０１
〜Ｃ４−アルキル＆、０１〜Ｃ４−アルコキシ基、０１
〜Ｃ４−アルキルチオ基、Ｏ工〜Ｃ４−アルキルアミノ
蓬、シーＯ１〜０４−アルキルアミノ基又はハロゲン原
子を表わし、Ｒ３は、０１〜Ｃ１−アルキル基、○１−
ａｔ−アルコキシ基、Ｃ１〜０１−アルキルチオ基％
”ｌ−０４−アルキルアミノ基、シーＯ工〜Ｃ４−アル
キルアミノ基又はハロゲン原子を表わし、Ｒ′は、７？
Ｃ素原子、０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｏｌ〜０４−アル
コキシ基、アミン基、シー０１〜０４−アルキルアミン
基、ニトロ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又
は７エ二ル基七表わし、Ｒ５は水素原子、０１−〇４−
アルキルｉ、ｌ：！ｌ−Ｑ、−アルコキシ基、アミノ基
、シーＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基又ハフェニル基ケ表わ
し、Ｒ６は、水；ａ原子、０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシ基、アミノ基、ン−Ｃｌ−０４−
フルキル７ミ／ｉ、ニトロ基、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基又はフェニル基を表わし Ｒ７に、Ｘ素原
子、○、〜Ｃ４−アルキル＆、Ｏ工〜０４−アルコキシ
基、アミノ基、７− Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミン基、
ニトロ基、ハロゲンｆｆＲ子、）！７７・ルオロメチル
基又はフェニル基【表わし、Ｒ’は、水素原子、００〜
Ｏ４−アルキル基％ ＯＸ”−０４−アルコキシ基、ア
ずノ基、ンー０１〜ｃ、 −フルキル７ミ／ｉ、ニトロ
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はフェニル
基上表わし、Ｒ９は、水素原子、○ｌ”−０４−アルキ
ル基又はフェニル基を表わし、又は、酸素原子又μ硫黄
原子を表わしかつＹは、メチン基又は窒素原子１ｃ表わ
丁〕の置換１扛たビリミゾニルオキシ（チオ）−及びト
リアゾニルオキシ（チオ）アクリル酸誘導体並びにその
アルカリ金域塩、アルカリ土類金属塩及び有機性アンモ
ニウム塩及びこれらのＥ−及び２−異性体を表わす〕の
置換さｔＬｆｃビリｉゾニルオキシ（チオ）−及びトリ
アゾニルオキシ（チオ）アクリル酸誘導体が重要な除草
、殺菌及び植物成長１４節作用を示すことが判明し？ｃ
。
「ハロゲン」なる名称は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ
素ｒ＠Ｊ、をする０「アルカリ象属」なる名称は、リチ
ウム、ナトリクム及びカリウムｒ表わし、「アルカリ土
類金践」なる名称はカルシウム、ストロンチウム及びバ
リウム上表わすＯ 本発明の一般式１の化合物は、例えは、Ａ）−％、弐鳳
： 〔式中ＲＩＲ” Ｒ’ Ｘ及びＹ４’！、−殺人■
に記載のもの金表わす〕の化合物と、一般式Ｉニ−、 〔式中人及びＧは、−殺人１に記載のものｔ表わす〕の
化合物とを、好適な浴剤中で好適な塩基の存在下に反応
葛せるか又は、 Ｂ）一般式■： Ｃ）−殺人Ｖ： Ｒ′ 〔式中Ａ％Ｇ、ＲＩ Ｒ” Ｒ’ Ｘ及びＹは、−
殺人！に記載のものを表わ丁〕の化合物を、好適な極性
浴剤中で、アルカリ金楓塩基、アルカリ土類金属塩基又
は有機性アンモニウム塩基と反応させて、−殺人Ｖ： 〔式中Ａ％Ｇ、Ｒ” Ｒ３Ｍ、Ｘ及びＹＵ、−殺人ｌ
に記載のもの七表わ丁〕の化合物ｔ１好遜な溶剤中の好
適な酸と灰石させて、−成人ｖ１：〔式中、Ａ％Ｇ、Ｒ
” Ｒ３Ｘ及Ｏ−Ｙは、−殺人ｌに記載のもの七表わ
しかつＭはアルカリ金鵜原子、アルカリ土類金属の均等
物又は有機性アンモニウム基ｔ−表わす〕の化付物にす
るか又は、 の １に記載〆〆ものＩ＋−表ｖす〕の化合物にするか又は
、 Ｄ）一般式Ｉｖ： 〔式中Ａ、ＧｔＲ２Ｒ’ Ｘ及びＹは、−殺人１に記
載したもの七表わしかつＲ１は、Ｃ１〜ｃ４−アルキル
又はペンフルを表わす〕の化合物ｔ１好適な溶剤中の好
適な酸と反応させて、−殺人： Ｌ式中Ａ、Ｇ、Ｒ” Ｒ３Ｘ及びＹは、−殺人Ｉに記
載したものｔ−表わす〕の化合物にすることによって製
造することができる０ これらの個々の変法は、特に希釈剤の存在下で実施さｎ
る０この目的のために、使用された試薬に対して不活性
の浴剤全てを使用することができる０ この様な浴剤％Ｌ＜は希釈剤の例は、水、そｎぞれ場合
により塩素化石れていてもよい脂肪族、脂環式及び″）
ｆ査族炭化７に素、例えはヘキサン、シクロヘキサン、
石油エーテル、リグロイン、ペンゾール、ドルオール、
キジロール、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化Ｒ索
、塩化ＬｆＶン＆び）’、１クロロエチレン、エーテル
、例えはジインプロビルエーテル、７ブチルエーテル、
プロピレンオキシド、ジオキサン及びテトラヒドロフラ
ン、ケトン、例えはアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン及びメチルインブチルケトン、
ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル
、アルコール、例えはメタノール、エタノール、イソプ
ロパツール、ブタノール及びエチレングリコール、エス
テル、例えは酢酸エチル及び匪酸アミル、酸アミド、例
えばジメチルホルムアミド及びゾメナルアセトアミド、
スルホキシド及びスルホン、例えはジメチルスルホキシ
ド及びスルホラン及び塩基、例えばビリジ゛ンで６るＯ
反応触媒の存在は、有利であるＯ触媒としては、ヨウ化
カリウム及びオニウム化合物、例えば四級アンモニウム
−ホスホニウム−及びアルソニウム化合物並ひにスルホ
ニウム化合物が好適である０同様に、ポリグリコールエ
ーテル、殊に塊状の、例えは１８−クラウン−６及び第
三アミン例えはトリブナルアミンが好適でりるＯ有利な
化合物は、四級アンモニウム化合物、例、ｔばペアフル
トリエチルアンモニウムクロリド及びテトラブチルアン
モニウムプロミドであるＯこれら反応に、高めたもしく
は弱めた圧力下でも実施することができるが、周囲の圧
力下に実施することができる０ 変法人）のために、浴剤として有利に非プロトン性浴媒
、例えはペンゾール、ドルオール、キジロール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ヘキサン、ジメチル
ホルムアミド又はジメチルスルホキシドか決用できる。
素ｒ＠Ｊ、をする０「アルカリ象属」なる名称は、リチ
ウム、ナトリクム及びカリウムｒ表わし、「アルカリ土
類金践」なる名称はカルシウム、ストロンチウム及びバ
リウム上表わすＯ 本発明の一般式１の化合物は、例えは、Ａ）−％、弐鳳
： 〔式中ＲＩＲ” Ｒ’ Ｘ及びＹ４’！、−殺人■
に記載のもの金表わす〕の化合物と、一般式Ｉニ−、 〔式中人及びＧは、−殺人１に記載のものｔ表わす〕の
化合物とを、好適な浴剤中で好適な塩基の存在下に反応
葛せるか又は、 Ｂ）一般式■： Ｃ）−殺人Ｖ： Ｒ′ 〔式中Ａ％Ｇ、ＲＩ Ｒ” Ｒ’ Ｘ及びＹは、−
殺人！に記載のものを表わ丁〕の化合物を、好適な極性
浴剤中で、アルカリ金楓塩基、アルカリ土類金属塩基又
は有機性アンモニウム塩基と反応させて、−殺人Ｖ： 〔式中Ａ％Ｇ、Ｒ” Ｒ３Ｍ、Ｘ及びＹＵ、−殺人ｌ
に記載のもの七表わ丁〕の化合物ｔ１好遜な溶剤中の好
適な酸と灰石させて、−成人ｖ１：〔式中、Ａ％Ｇ、Ｒ
” Ｒ３Ｘ及Ｏ−Ｙは、−殺人ｌに記載のもの七表わ
しかつＭはアルカリ金鵜原子、アルカリ土類金属の均等
物又は有機性アンモニウム基ｔ−表わす〕の化付物にす
るか又は、 の １に記載〆〆ものＩ＋−表ｖす〕の化合物にするか又は
、 Ｄ）一般式Ｉｖ： 〔式中Ａ、ＧｔＲ２Ｒ’ Ｘ及びＹは、−殺人１に記
載したもの七表わしかつＲ１は、Ｃ１〜ｃ４−アルキル
又はペンフルを表わす〕の化合物ｔ１好適な溶剤中の好
適な酸と反応させて、−殺人： Ｌ式中Ａ、Ｇ、Ｒ” Ｒ３Ｘ及びＹは、−殺人Ｉに記
載したものｔ−表わす〕の化合物にすることによって製
造することができる０ これらの個々の変法は、特に希釈剤の存在下で実施さｎ
る０この目的のために、使用された試薬に対して不活性
の浴剤全てを使用することができる０ この様な浴剤％Ｌ＜は希釈剤の例は、水、そｎぞれ場合
により塩素化石れていてもよい脂肪族、脂環式及び″）
ｆ査族炭化７に素、例えはヘキサン、シクロヘキサン、
石油エーテル、リグロイン、ペンゾール、ドルオール、
キジロール、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化Ｒ索
、塩化ＬｆＶン＆び）’、１クロロエチレン、エーテル
、例えはジインプロビルエーテル、７ブチルエーテル、
プロピレンオキシド、ジオキサン及びテトラヒドロフラ
ン、ケトン、例えはアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン及びメチルインブチルケトン、
ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル
、アルコール、例えはメタノール、エタノール、イソプ
ロパツール、ブタノール及びエチレングリコール、エス
テル、例えは酢酸エチル及び匪酸アミル、酸アミド、例
えばジメチルホルムアミド及びゾメナルアセトアミド、
スルホキシド及びスルホン、例えはジメチルスルホキシ
ド及びスルホラン及び塩基、例えばビリジ゛ンで６るＯ
反応触媒の存在は、有利であるＯ触媒としては、ヨウ化
カリウム及びオニウム化合物、例えば四級アンモニウム
−ホスホニウム−及びアルソニウム化合物並ひにスルホ
ニウム化合物が好適である０同様に、ポリグリコールエ
ーテル、殊に塊状の、例えは１８−クラウン−６及び第
三アミン例えはトリブナルアミンが好適でりるＯ有利な
化合物は、四級アンモニウム化合物、例、ｔばペアフル
トリエチルアンモニウムクロリド及びテトラブチルアン
モニウムプロミドであるＯこれら反応に、高めたもしく
は弱めた圧力下でも実施することができるが、周囲の圧
力下に実施することができる０ 変法人）のために、浴剤として有利に非プロトン性浴媒
、例えはペンゾール、ドルオール、キジロール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ヘキサン、ジメチル
ホルムアミド又はジメチルスルホキシドか決用できる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、ｔ−酪酸カリ
ウム又はリチウムジイソプロビルアミドが使用できる〇 ℃ 反応温度は、−７８−からそれ七ｎの浴剤もしくは浴剤
混合物の沸騰温度の間にるる。
ウム又はリチウムジイソプロビルアミドが使用できる〇 ℃ 反応温度は、−７８−からそれ七ｎの浴剤もしくは浴剤
混合物の沸騰温度の間にるる。
反応時間に５分〜４８時間、特に０．５〜２４時間であ
る〇 一紋穴鳳の化合物は、文献に記載てれているか又は文献
類但の方法により装迄することかできる（ Ｋｈｉｍ、
−Ｆａｒｍ、Ｚｈ、 １６ 巷（８）、９６１〜４買Ｌ
１９８２ ） ； Ｕｋｒ、Ｋｈｉｍ、Ｚｈ、 （Ｒ
ｕｓ８．ｌｃｄ、）４９巻（１１）、１２０５〜８員Ｌ
１９８３に？１ｚｏｌＡｋｔＪｅｅｈｃｅｓｔｖａ １
８巻、７５〜９負（１９８６］ ；ソ遅＊ ｔｆｆｃ
ｕｓｓｕ−ｐｓ）第７９１７４６号明細誉）０ 変法Ｂ）、り及びＤ）のために、浴剤として特にアルコ
ール、例えばメタノール、エタノール、プロパツール又
はイソプロパツール、ケトン、例えばアセトン又はメチ
ルエチルケトン、ジメチルホルムアミド又はジメチルス
ルホキシド、水又は溶剤／水−混合物を使用することが
できるＯ アルカリ金属塩基、アルカリ土類金属塩基又に有機性ア
ンモニウム塩基として、例えは炭酸塩、例えは炭酸ナト
リウム又は炭酸カルシウム、金属水酸化物、例えは水酸
化す） ＩＪウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム又
は水酸化ストロンチウム及び有機性アンモニウム塩基と
して位、アン七ニア、アルキルアミン（第一アミン）、
ジアルキルアミン（−第二アミン）又はトリアルキルア
ミン（第三アミン）七便用することができる。
る〇 一紋穴鳳の化合物は、文献に記載てれているか又は文献
類但の方法により装迄することかできる（ Ｋｈｉｍ、
−Ｆａｒｍ、Ｚｈ、 １６ 巷（８）、９６１〜４買Ｌ
１９８２ ） ； Ｕｋｒ、Ｋｈｉｍ、Ｚｈ、 （Ｒ
ｕｓ８．ｌｃｄ、）４９巻（１１）、１２０５〜８員Ｌ
１９８３に？１ｚｏｌＡｋｔＪｅｅｈｃｅｓｔｖａ １
８巻、７５〜９負（１９８６］ ；ソ遅＊ ｔｆｆｃ
ｕｓｓｕ−ｐｓ）第７９１７４６号明細誉）０ 変法Ｂ）、り及びＤ）のために、浴剤として特にアルコ
ール、例えばメタノール、エタノール、プロパツール又
はイソプロパツール、ケトン、例えばアセトン又はメチ
ルエチルケトン、ジメチルホルムアミド又はジメチルス
ルホキシド、水又は溶剤／水−混合物を使用することが
できるＯ アルカリ金属塩基、アルカリ土類金属塩基又に有機性ア
ンモニウム塩基として、例えは炭酸塩、例えは炭酸ナト
リウム又は炭酸カルシウム、金属水酸化物、例えは水酸
化す） ＩＪウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム又
は水酸化ストロンチウム及び有機性アンモニウム塩基と
して位、アン七ニア、アルキルアミン（第一アミン）、
ジアルキルアミン（−第二アミン）又はトリアルキルア
ミン（第三アミン）七便用することができる。
酸としては、例えば塩酸又は硫Ｍｔ使用することができ
る０ 反応温度は、室温からそれぞれの浴剤の沸騰温度である
・反応時間は、０．５〜４８時間である〇 一紋穴ｙでｓ Ｒ”がベンシルｈｔ表υ丁場合、−殺人
■の化合物は、触媒的還元（木本化）によっても得らｎ
る〇 前記方法により製造さｔ′Ｌ九本発明の化合物は、常法
で、例えば晋通の又は低めた圧力での使用溶剤の留去、
水での沈毅又は描出ｒＣよって反応混合物から単離する
ことかできる〇 高めらｒＬ７ｃ純展は、一般にカラムクロマトグラフィ
ーによる洗浄並ひに分別黒協又は結晶化により得られる
◇ 本発明の化合物は、一般に無色でかつ無入の液体並びに
結晶でおｐ５これは水中にｈＪ浴でめシ、脂肪族皺化水
素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ペンタン及びシク
ロヘキサン甲に−かに１５Ｊ浴であり、ハロダン化嘔れ
た級化水素、例エバクロロホルム、塩化メチレン及び四
塩化炭素、芳１１朕炭化水素、例えはペンゾール、ドル
オール及びキジロール、エーテル、例えばジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、カルボン酸
ニトリル、例えはアセトニトリル、アルコール、例えは
メタノール及びエタノール、カルボン酸アミド、例えは
ジメチルホルムアミド、及びスルホキシド％汐！Ｉ、ｔ
はジメチルスルホキシド中に良好にａＴ俗である０本発
明の化合物は、広葉の雑草及び草において良好な除草作
用を示す０不発明の作用物質の選択的使用は、異なる栽
培物、例えばナタネ、アブラナ、ダイズ、ワタ、イネ、
オオムイ、コムヤ及び他の穀類において可能である０そ
の際個々の作用物質は、選択的除草剤としてアブラナ、
ワタ、ダイズ及び穀物の場合に殊に好遍である０同じく
この化合物は、多年化栽培植物、例えば山林−１観賞用
衝木−１果物−ブドウダイダイ−クルミー、バナナ−コ
ーヒ ー−１茶−、プムー 油ヤシ−カカオ−１液果−及びホ
ップ畑における雑草防除及び１手生栽培物における雑草
防除に使用できる〇本発明による化合物は、例えば次に
示す植物株で使用できる： 双子葉類の雑革：カラシ（８１ｎａｐｉａ ） ％マメ
グンパイナズナ（ＬｅｐｉＬｉｕｍ ）、ヤエムグラ（
Ｇａｌｉｕｍ ） 、ハコベ（５ｔｒｌｌａｒｉａ ）
、カミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ）、ローマカミル
レ（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ）、ハキダメイク（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ ）、アカザ（Ｏｈｅｎｏ−ｐＯｄｉｕｍ ）
ｓアブラナ（Ｂｒａｓｓｉａａ ）、イラクサ（Ｕｒ
ｔｉｃａ ）、ノポロイク（５ｓｎ＠ｃｉｏ ）１．ｐ
ｓ ｒイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕａ ）、スベリヒエ
（ＰＯｒｔｕｌ−ａｏａ ）、オナそミ（Ｘａｎｔｈｉ
ｕｍ ）、コンポルブルス（０ｏｎｖｏｌｖｕｌｕａ
）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ）、ミテヤナ’Ｉ’
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ）、セスパニア（８ｅａｂａｎ
ｉａ）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ）、ノアデミ（
Ｏｌｒａｉｕｍ ）、ヒレアゾ（（０ａｒｄｕｕａ ）
、ノゲシ（８ｏｎａｈｕｅ ）、ナス（８０１ａｎｕ
ｍ ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐｍ ）、オドリコソ
ウ（Ｌａｍｉｕｍ ）、イヌフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
）、７プｆｃ１ン（Ａｂｕｔｌｌｏｎ ） 、チョク七
ンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ） 、スイン（Ｖｉｏｌａ
）、チシマオドリ：１（Ｇａ１ｅｏｐｓｉａ ）、ケ
シ（Ｐａｐａｖｅｒ ）、ヤグル−ｔ４り（０＠ｎｔａ
ｕｒｅａ ）及びキク（Ｏｈｒｙａａｎｔｈｅｍｕｍ
）。
る０ 反応温度は、室温からそれぞれの浴剤の沸騰温度である
・反応時間は、０．５〜４８時間である〇 一紋穴ｙでｓ Ｒ”がベンシルｈｔ表υ丁場合、−殺人
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る〇 前記方法により製造さｔ′Ｌ九本発明の化合物は、常法
で、例えば晋通の又は低めた圧力での使用溶剤の留去、
水での沈毅又は描出ｒＣよって反応混合物から単離する
ことかできる〇 高めらｒＬ７ｃ純展は、一般にカラムクロマトグラフィ
ーによる洗浄並ひに分別黒協又は結晶化により得られる
◇ 本発明の化合物は、一般に無色でかつ無入の液体並びに
結晶でおｐ５これは水中にｈＪ浴でめシ、脂肪族皺化水
素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ペンタン及びシク
ロヘキサン甲に−かに１５Ｊ浴であり、ハロダン化嘔れ
た級化水素、例エバクロロホルム、塩化メチレン及び四
塩化炭素、芳１１朕炭化水素、例えはペンゾール、ドル
オール及びキジロール、エーテル、例えばジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、カルボン酸
ニトリル、例えはアセトニトリル、アルコール、例えは
メタノール及びエタノール、カルボン酸アミド、例えは
ジメチルホルムアミド、及びスルホキシド％汐！Ｉ、ｔ
はジメチルスルホキシド中に良好にａＴ俗である０本発
明の化合物は、広葉の雑草及び草において良好な除草作
用を示す０不発明の作用物質の選択的使用は、異なる栽
培物、例えばナタネ、アブラナ、ダイズ、ワタ、イネ、
オオムイ、コムヤ及び他の穀類において可能である０そ
の際個々の作用物質は、選択的除草剤としてアブラナ、
ワタ、ダイズ及び穀物の場合に殊に好遍である０同じく
この化合物は、多年化栽培植物、例えば山林−１観賞用
衝木−１果物−ブドウダイダイ−クルミー、バナナ−コ
ーヒ ー−１茶−、プムー 油ヤシ−カカオ−１液果−及びホ
ップ畑における雑草防除及び１手生栽培物における雑草
防除に使用できる〇本発明による化合物は、例えば次に
示す植物株で使用できる： 双子葉類の雑革：カラシ（８１ｎａｐｉａ ） ％マメ
グンパイナズナ（ＬｅｐｉＬｉｕｍ ）、ヤエムグラ（
Ｇａｌｉｕｍ ） 、ハコベ（５ｔｒｌｌａｒｉａ ）
、カミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ）、ローマカミル
レ（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ）、ハキダメイク（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ ）、アカザ（Ｏｈｅｎｏ−ｐＯｄｉｕｍ ）
ｓアブラナ（Ｂｒａｓｓｉａａ ）、イラクサ（Ｕｒ
ｔｉｃａ ）、ノポロイク（５ｓｎ＠ｃｉｏ ）１．ｐ
ｓ ｒイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕａ ）、スベリヒエ
（ＰＯｒｔｕｌ−ａｏａ ）、オナそミ（Ｘａｎｔｈｉ
ｕｍ ）、コンポルブルス（０ｏｎｖｏｌｖｕｌｕａ
）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ）、ミテヤナ’Ｉ’
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ）、セスパニア（８ｅａｂａｎ
ｉａ）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ）、ノアデミ（
Ｏｌｒａｉｕｍ ）、ヒレアゾ（（０ａｒｄｕｕａ ）
、ノゲシ（８ｏｎａｈｕｅ ）、ナス（８０１ａｎｕ
ｍ ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐｍ ）、オドリコソ
ウ（Ｌａｍｉｕｍ ）、イヌフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
）、７プｆｃ１ン（Ａｂｕｔｌｌｏｎ ） 、チョク七
ンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ） 、スイン（Ｖｉｏｌａ
）、チシマオドリ：１（Ｇａ１ｅｏｐｓｉａ ）、ケ
シ（Ｐａｐａｖｅｒ ）、ヤグル−ｔ４り（０＠ｎｔａ
ｕｒｅａ ）及びキク（Ｏｈｒｙａａｎｔｈｅｍｕｍ
）。
単子ｊｌｌ類の雑草：カラムヤ（ＡｖＩｎ＆ ） ％ス
ズメノカタビラ（Ａｌ０ｐｅＯｕｒｕａ ）、ヒエ（Ｉ
Ｃｏｈｉｎｏａｂｌｏａ）、エノプロ（８ｅｔａｒｉａ
）、キビ（Ｐａｎｉａｕｍ ）、メヒゾワ（Ｄｉｇｉ
ｔａｒｉａ ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、オヒゾ
ワ（ｌ１ｅｕｓｔｎｅ ） 、デラテアリア（Ｂｒａｏ
ｈｉａｒｉａ ）、ドクムイ（Ｌｏｌｔｕｍ ）、キン
ネガヤ（Ｂｒｏｍｕｓ ）、カヤツリグサ（０ｙｐｅｒ
ｕａ ）、カモシグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ）、オモ
ダカ（８ａｇｉｔｔａｒｉａ）、コナ’Ｆ’ （Ｍｏｎ
ｏｏｈｏｒｉａ ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌ
ｉａ′）％クログワイ（ＩＣ１ａｏｃｈａｒｉａ ）、
カモツノ１シ（工ａｏｈａｅｍｕｍ ）及びアペラ（Ａ
ｐｅｒａ ） 。
ズメノカタビラ（Ａｌ０ｐｅＯｕｒｕａ ）、ヒエ（Ｉ
Ｃｏｈｉｎｏａｂｌｏａ）、エノプロ（８ｅｔａｒｉａ
）、キビ（Ｐａｎｉａｕｍ ）、メヒゾワ（Ｄｉｇｉ
ｔａｒｉａ ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、オヒゾ
ワ（ｌ１ｅｕｓｔｎｅ ） 、デラテアリア（Ｂｒａｏ
ｈｉａｒｉａ ）、ドクムイ（Ｌｏｌｔｕｍ ）、キン
ネガヤ（Ｂｒｏｍｕｓ ）、カヤツリグサ（０ｙｐｅｒ
ｕａ ）、カモシグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ）、オモ
ダカ（８ａｇｉｔｔａｒｉａ）、コナ’Ｆ’ （Ｍｏｎ
ｏｏｈｏｒｉａ ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌ
ｉａ′）％クログワイ（ＩＣ１ａｏｃｈａｒｉａ ）、
カモツノ１シ（工ａｏｈａｅｍｕｍ ）及びアペラ（Ａ
ｐｅｒａ ） 。
使用量は、発芽前及び発芽後の使用法に応じて、０．０
０１〜５ゆ／ ｈａの範囲内で変動丁ゐ〇本発明による
作用物質は、路葉剤、＆燥剤及び除草剤として使用でき
る◎作用物質は、漬物の成長に影響ｒ及Ｉよし、従って
栽培細物の成長調節に使用できる◇この作用物質の幾ら
かは、殺馳作用も示す・ 本発明による化合物は、単独でか、相互に混合してか又
は他の作用物質と混合して使用することができる。場合
によっては、他の植物保護剤又は殺虫剤ｔ１所望の目的
に応じて添加することができる◎作用スペクトルの拡張
が意図さｎ、２）場合は、他の除草剤を添刀ａ丁ゐこと
もできる０例えば除草作用のちる混合物成分としては、
ウィード台アブストラクツ（ＷｅｅｄＡｂｓｔｒａｏｔ
日）Ｖｏ’：ｌ、 ３〆、陽３．１９８９に表題” Ｌ
ｉ５ｔ ｏｆｃｏｍｍｏｎ ｎａｒｏｅａ ａｎｄ
ａｂ’ｂｒａｖｉａｔｉｏｎａ ｅｍｐｌｏｙｅ
ｄｃｕｒｒｅｎｔｔｙ ｆｏｒ ヰ番Ｎｉ１基賦１ｕ８ｅｄ ｈｅｒｂｉｏｉ
ｄｓｓ ａｎｄ ｐｌａｎｔｇｒｏｗｔｈ ｒｅｇ
ｕｌａｔｏｒｅ ｉｎ Ｗｅｅｃｌ Ａｂｓｔｒａａｔ
ｓ ”で記載されている作用物質が好適である０ 作用強度及び作用ａ度の促進に、例えは作用を向上させ
る添加剤、例えは■機浴剤、湿潤剤及び油によって鐘成
することができる０従って、この様な添加剤は、場合に
よっては作用物質の用量の減少を可能にする口 有利には特命的作用物質又はそれらの混合物は、調剤形
で、例えは粉末剤、散布剤、粒剤、浴液、乳剤又は懸濁
液の形で、液状及び／又は保持剤もしくは希釈剤及び場
合によっては接着剤、湿潤剤及び／又は分散助剤のふ加
工に使用づれる０ 好適な液状西持剤は、例えば脂肪族炭化Ｘ素及び芳香族
炭化水素、例えはペンゾール、ドルオール、キジロール
、シクロヘキサン％インホロン、２メチルスルホΦシト
、ジメチルホルムアミドさらに石油怪分及び植物油であ
る。
０１〜５ゆ／ ｈａの範囲内で変動丁ゐ〇本発明による
作用物質は、路葉剤、＆燥剤及び除草剤として使用でき
る◎作用物質は、漬物の成長に影響ｒ及Ｉよし、従って
栽培細物の成長調節に使用できる◇この作用物質の幾ら
かは、殺馳作用も示す・ 本発明による化合物は、単独でか、相互に混合してか又
は他の作用物質と混合して使用することができる。場合
によっては、他の植物保護剤又は殺虫剤ｔ１所望の目的
に応じて添加することができる◎作用スペクトルの拡張
が意図さｎ、２）場合は、他の除草剤を添刀ａ丁ゐこと
もできる０例えば除草作用のちる混合物成分としては、
ウィード台アブストラクツ（ＷｅｅｄＡｂｓｔｒａｏｔ
日）Ｖｏ’：ｌ、 ３〆、陽３．１９８９に表題” Ｌ
ｉ５ｔ ｏｆｃｏｍｍｏｎ ｎａｒｏｅａ ａｎｄ
ａｂ’ｂｒａｖｉａｔｉｏｎａ ｅｍｐｌｏｙｅ
ｄｃｕｒｒｅｎｔｔｙ ｆｏｒ ヰ番Ｎｉ１基賦１ｕ８ｅｄ ｈｅｒｂｉｏｉ
ｄｓｓ ａｎｄ ｐｌａｎｔｇｒｏｗｔｈ ｒｅｇ
ｕｌａｔｏｒｅ ｉｎ Ｗｅｅｃｌ Ａｂｓｔｒａａｔ
ｓ ”で記載されている作用物質が好適である０ 作用強度及び作用ａ度の促進に、例えは作用を向上させ
る添加剤、例えは■機浴剤、湿潤剤及び油によって鐘成
することができる０従って、この様な添加剤は、場合に
よっては作用物質の用量の減少を可能にする口 有利には特命的作用物質又はそれらの混合物は、調剤形
で、例えは粉末剤、散布剤、粒剤、浴液、乳剤又は懸濁
液の形で、液状及び／又は保持剤もしくは希釈剤及び場
合によっては接着剤、湿潤剤及び／又は分散助剤のふ加
工に使用づれる０ 好適な液状西持剤は、例えば脂肪族炭化Ｘ素及び芳香族
炭化水素、例えはペンゾール、ドルオール、キジロール
、シクロヘキサン％インホロン、２メチルスルホΦシト
、ジメチルホルムアミドさらに石油怪分及び植物油であ
る。
固体相持剤としては、鉱物、例えはぺ／トナイト、シリ
カゲル、メルク、カオリン、アタパルジャイト、石灰石
及び植物性製品、例えば小麦粉が好適である０ 界面活性剤には、例えはカルシウムリグニンスルホネー
ト、ポリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタリ
ンスルホン酸及びその塩、フェノールスルホン酸及びそ
の塩、ホルムアルデヒド縮金物、脂肪アルコールスルフ
ェート基ひに置換ペンゾールスルホン酸及びその塩が挙
げらｎる◎ 権々の調剤中での作用物質のそれ七ｎの割付は、広い範
囲内で変えることができる◎例えは、この薬剤は、作用
物質的１０〜９０重倉チ、液状又は固体相持剤約９０〜
１０重量％韮びに場合にエフ界面活性剤２０重輩チｌで
鷺宮有する◎薬剤の施与は、常法で、相持剤としての水
と一緒に、スプレー処理１約１００〜１０００１Ｊツト
ル／ｈａで行なわれる。いわゆる低量方法及び超低量方
法での薬剤の使用は、いわゆるマイクロ顆粒（Ｍｉｋｒ
ｏｇｒａｎｕｌａｔ ）形での施用と全く同様に吐能で
ある。
カゲル、メルク、カオリン、アタパルジャイト、石灰石
及び植物性製品、例えば小麦粉が好適である０ 界面活性剤には、例えはカルシウムリグニンスルホネー
ト、ポリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタリ
ンスルホン酸及びその塩、フェノールスルホン酸及びそ
の塩、ホルムアルデヒド縮金物、脂肪アルコールスルフ
ェート基ひに置換ペンゾールスルホン酸及びその塩が挙
げらｎる◎ 権々の調剤中での作用物質のそれ七ｎの割付は、広い範
囲内で変えることができる◎例えは、この薬剤は、作用
物質的１０〜９０重倉チ、液状又は固体相持剤約９０〜
１０重量％韮びに場合にエフ界面活性剤２０重輩チｌで
鷺宮有する◎薬剤の施与は、常法で、相持剤としての水
と一緒に、スプレー処理１約１００〜１０００１Ｊツト
ル／ｈａで行なわれる。いわゆる低量方法及び超低量方
法での薬剤の使用は、いわゆるマイクロ顆粒（Ｍｉｋｒ
ｏｇｒａｎｕｌａｔ ）形での施用と全く同様に吐能で
ある。
この調剤の製造は、自体公知の方法で、例えば粉砕−又
は混合法により実施することができる・所望の場合には
、単独Ｍ、分の調剤は、使用直前に初めて混合すること
もでき、七ｎはし１えばいわゆるタンクミックス（Ｔａ
ｎｋｍｉｘ ）法で実際に冥施これる〇 種々異なる調剤を製造するために、例えは次に示す成分
を使用する： Ａ）スプレー粉末剤 １）作用物質 ２５ｍｆｆ１％カオ
リン ６０ＴＬ＊俤クイ酸
１０重量愛２）作用物質 ４０ｉｊｔ％ 粘土鉱物 ケイ酸 ２５澹盆擾 ２５重にチ Ｂ）ペースト剤 作用物質 アルミニウムケイ酸ナトリウム ４５ｊｔ証チ５憲証
チーチル スピンドル油 ポリエチレングリコール 水 Ｃ）濃厚乳剤 作用物質 シクロヘキサノン キジロール ２濾−チ １０曹電チ ２６恩１−９ｂ ２５菖Ｊ［％ １５ム瀘チ ５５１に係 オキシエチレンからのＩＪＬ曾ｗ 〔実施例〕 次に示す例で、本発明による化合物の製法を説明する： 例１ ２−（４，６１’メト中シー２−ピリミンニルチオ）−
５−；ｙエニルアクリル酸−メチルエステル シイソプロビルアミン２．８９ （２８，７ｍ ｍｏｌ
）を翼素下でテトラヒドロフラン８０ｍｌ’Ｐに装入し
かつヘキサン甲の２．５Ｍｎ−ブチルリチウム１１．５
ｄ（２Ｂ、７ ｍｍｏｌ ） ′ｊｔ−７８〜−５０℃
で加えるｏ’ １０分間攪拌の後に、２−（４゜６−Ｐ
メトキシ−２−ビリミゾニルチオ）−酢酸メチルエステ
ル７ ＆ （２８，７ｍ ｍｏｌ） ｋテトラヒドロフ
ラン８０Ｉｌ１４１中に浴かし、反応浴液にゆっくりと
加え、かつ添加終了後さらに２０分間後攪拌する０その
後、この浴液中にベンズアルデヒド２．Ｂ９ （２８，
７ｍｍｏｌ ）勿ゆつくりと滴加する。攪拌下に、反応
浴液ｔゆつくりと室温まで加熱しかつ１６時間後攪拌す
る。バンチに水ｓｏｏ＊を加えかつ酢酸で完全に抽出す
る。ｆｉＡｒＲマグネシウム上で乾燥させた酢酸エステ
ル相を蒸発濃縮しかつ引き続き中圧クロマトグラフィー
により、溶離剤としてヘキサン／酢＠を用いて絹製する
０ 収ｆｉｔ：６，１９１１論量の６３．９チｎ、ｏ ：
１．５９２６ 出発物質の製造 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ビリミジニルチオ）−
酢酸−メチルエステル チオグリコール酸エチルエステル２５＆（２３０ｍｍｏ
１）１．ツメチルホルムアミド２５Ｏｄ中に装入しかつ
炭酸カリウム１６．３．９（１１５ｍｍｏｌ）ｋ加える
０室温で２０分間攪拌した後、４．６−２メトキシ−２
−メチルスルホニルビリミシン５０ 、ｌｉｔ （２３
０ｍ ｍｏｌ ） ｋ添加しかつ６時間にわ九り９０℃
まで加熱する。
は混合法により実施することができる・所望の場合には
、単独Ｍ、分の調剤は、使用直前に初めて混合すること
もでき、七ｎはし１えばいわゆるタンクミックス（Ｔａ
ｎｋｍｉｘ ）法で実際に冥施これる〇 種々異なる調剤を製造するために、例えは次に示す成分
を使用する： Ａ）スプレー粉末剤 １）作用物質 ２５ｍｆｆ１％カオ
リン ６０ＴＬ＊俤クイ酸
１０重量愛２）作用物質 ４０ｉｊｔ％ 粘土鉱物 ケイ酸 ２５澹盆擾 ２５重にチ Ｂ）ペースト剤 作用物質 アルミニウムケイ酸ナトリウム ４５ｊｔ証チ５憲証
チーチル スピンドル油 ポリエチレングリコール 水 Ｃ）濃厚乳剤 作用物質 シクロヘキサノン キジロール ２濾−チ １０曹電チ ２６恩１−９ｂ ２５菖Ｊ［％ １５ム瀘チ ５５１に係 オキシエチレンからのＩＪＬ曾ｗ 〔実施例〕 次に示す例で、本発明による化合物の製法を説明する： 例１ ２−（４，６１’メト中シー２−ピリミンニルチオ）−
５−；ｙエニルアクリル酸−メチルエステル シイソプロビルアミン２．８９ （２８，７ｍ ｍｏｌ
）を翼素下でテトラヒドロフラン８０ｍｌ’Ｐに装入し
かつヘキサン甲の２．５Ｍｎ−ブチルリチウム１１．５
ｄ（２Ｂ、７ ｍｍｏｌ ） ′ｊｔ−７８〜−５０℃
で加えるｏ’ １０分間攪拌の後に、２−（４゜６−Ｐ
メトキシ−２−ビリミゾニルチオ）−酢酸メチルエステ
ル７ ＆ （２８，７ｍ ｍｏｌ） ｋテトラヒドロフ
ラン８０Ｉｌ１４１中に浴かし、反応浴液にゆっくりと
加え、かつ添加終了後さらに２０分間後攪拌する０その
後、この浴液中にベンズアルデヒド２．Ｂ９ （２８，
７ｍｍｏｌ ）勿ゆつくりと滴加する。攪拌下に、反応
浴液ｔゆつくりと室温まで加熱しかつ１６時間後攪拌す
る。バンチに水ｓｏｏ＊を加えかつ酢酸で完全に抽出す
る。ｆｉＡｒＲマグネシウム上で乾燥させた酢酸エステ
ル相を蒸発濃縮しかつ引き続き中圧クロマトグラフィー
により、溶離剤としてヘキサン／酢＠を用いて絹製する
０ 収ｆｉｔ：６，１９１１論量の６３．９チｎ、ｏ ：
１．５９２６ 出発物質の製造 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ビリミジニルチオ）−
酢酸−メチルエステル チオグリコール酸エチルエステル２５＆（２３０ｍｍｏ
１）１．ツメチルホルムアミド２５Ｏｄ中に装入しかつ
炭酸カリウム１６．３．９（１１５ｍｍｏｌ）ｋ加える
０室温で２０分間攪拌した後、４．６−２メトキシ−２
−メチルスルホニルビリミシン５０ 、ｌｉｔ （２３
０ｍ ｍｏｌ ） ｋ添加しかつ６時間にわ九り９０℃
まで加熱する。
引き続き反応混合物を水上に加えかつ酢酸エステルで抽
出する。有機相ｒ１水で洗浄しかつ引き続き硫酸マグネ
シウム上で乾燥させる。溶剤粗 ｔ−＊去しかつこうして得らｎたり生成物をジイソプロ
ピルエーテルから再結晶させる。
出する。有機相ｒ１水で洗浄しかつ引き続き硫酸マグネ
シウム上で乾燥させる。溶剤粗 ｔ−＊去しかつこうして得らｎたり生成物をジイソプロ
ピルエーテルから再結晶させる。
収量： ４４．６ 、？−理論量の７９．４％融点：６
７〜６９℃ 例２ ２−（４，６−シメトキシー２−ビリミゾニルチオ）−
３−フェニルアクリル酸 ２−（４，６−ンメト呼シー２−ピリミンニルチオ）−
３−７エールアクリル散−メチルエステル０．５１ （
１，５ｍ ｍｏｌ ）及び水酸化カリウム９５Ｑ（１，
７ｍ ｍｏｌ） ’ｉ水５−及びエタノール５ｄからの
混合物中に加えかつ５０℃まで８時間加熱する０この混
合物ｔ１水約１００−で希釈しかつ酢酸エステルで抽出
する。水相ｔ１０％塩１Ｉ２ｔ−用いてｐ）１２１で酸
性にしかつ酢酸エステルで抽出する。酢酸エステル相を
硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、溶剤１ｃ臭全中で
蒸発きせかつ残分ｔジイソプロピルエーテルから再結晶
させる。
７〜６９℃ 例２ ２−（４，６−シメトキシー２−ビリミゾニルチオ）−
３−フェニルアクリル酸 ２−（４，６−ンメト呼シー２−ピリミンニルチオ）−
３−７エールアクリル散−メチルエステル０．５１ （
１，５ｍ ｍｏｌ ）及び水酸化カリウム９５Ｑ（１，
７ｍ ｍｏｌ） ’ｉ水５−及びエタノール５ｄからの
混合物中に加えかつ５０℃まで８時間加熱する０この混
合物ｔ１水約１００−で希釈しかつ酢酸エステルで抽出
する。水相ｔ１０％塩１Ｉ２ｔ−用いてｐ）１２１で酸
性にしかつ酢酸エステルで抽出する。酢酸エステル相を
硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、溶剤１ｃ臭全中で
蒸発きせかつ残分ｔジイソプロピルエーテルから再結晶
させる。
収１ｉ：０．２５．９−理論量の５２％融点：６２〜６
４℃ 同様の方法で、次に示す一殺人夏の化合物も製造された
。
４℃ 同様の方法で、次に示す一殺人夏の化合物も製造された
。
次の例で、本発明による化合物の使用法を説明する：
例Ａ
温室内で、前記植物種上発芽後に、前記化合物で作用物
質０．１ ｋｌｉ／ ｈａの使用量で処理した。
質０．１ ｋｌｉ／ ｈａの使用量で処理した。
化合物を、この目的のために水５００リットル／ｈａｋ
Ｎする乳剤又は懸濁液として植物上に均一に唄ルし九〇
この場合、処理してから２週間後に、本発明による化合
物に、雑草に対する珈著な作用で、コムザ及びトウモロ
コシで高い栽培植物選択性を示した。比較薬剤は、同様
の作用を示さなかった。
Ｎする乳剤又は懸濁液として植物上に均一に唄ルし九〇
この場合、処理してから２週間後に、本発明による化合
物に、雑草に対する珈著な作用で、コムザ及びトウモロ
コシで高い栽培植物選択性を示した。比較薬剤は、同様
の作用を示さなかった。
次光中で数値及び略字は次のものｔ；を味する二〇−損
傷なし １−損傷１１〜２４％ ２−損傷２５〜７４％ ３−損傷７５〜８９％ ４−損傷９０〜１００俤 ＴＲＺＡＸ−コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ）ＺＩＣＡＭＸ −）つ七ロコシ（Ｚｅａ ｍａｙ
ｓ）ＧＡＬＡＰ−ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒ
ｉｎｅ）ＢよりＩＣＸ膳セスパエア エクサルタタ（Ｓ
ｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ） ８０Ｌ８日−ナス（８ｏ１ａｎｕｍ ８Ｆ、）例１ 未処理 比較薬剤 Ｄ 例Ｂ 温室内で、前記植物ａ七発芽前に、前記化合物を用いて
作用物質０．１ゆ／ ｈａの使用量で処理した。化合物
を１この目的のために、水５００リットル／ ｈａ ’
（有する乳剤又は懸濁液としてｉ−壌土に均一に’Ｊ霧
した。この場合、処理してから３週間後に、本発明によ
る化合物は、雑草に対するｒｉＡ：ｍな作用で、コムギ
及びトウモロコシで高い栽培植物選択性を示し７ＣＯ比
較薬剤は、同様の作用度を示芒なかった０ 次の表で数値及び略字は次のものｔ意味する二〇−損傷
なし １−損ｇｈ１〜２４％ ２−損傷２５〜７４チ ３−損傷７５〜８９俤 ４−損傷９０〜１００％ ＴＲＺＡＸ−コムギ ＶＥＲＰＫ−イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒ
ｇｉｃａ）ＶＩＯ８Ｂ−スミレ（ｖｌｏｘａ ＳＦ、）
例１３ 例２５ 未処理 比較薬剤 テル
傷なし １−損傷１１〜２４％ ２−損傷２５〜７４％ ３−損傷７５〜８９％ ４−損傷９０〜１００俤 ＴＲＺＡＸ−コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ）ＺＩＣＡＭＸ −）つ七ロコシ（Ｚｅａ ｍａｙ
ｓ）ＧＡＬＡＰ−ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒ
ｉｎｅ）ＢよりＩＣＸ膳セスパエア エクサルタタ（Ｓ
ｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ） ８０Ｌ８日−ナス（８ｏ１ａｎｕｍ ８Ｆ、）例１ 未処理 比較薬剤 Ｄ 例Ｂ 温室内で、前記植物ａ七発芽前に、前記化合物を用いて
作用物質０．１ゆ／ ｈａの使用量で処理した。化合物
を１この目的のために、水５００リットル／ ｈａ ’
（有する乳剤又は懸濁液としてｉ−壌土に均一に’Ｊ霧
した。この場合、処理してから３週間後に、本発明によ
る化合物は、雑草に対するｒｉＡ：ｍな作用で、コムギ
及びトウモロコシで高い栽培植物選択性を示し７ＣＯ比
較薬剤は、同様の作用度を示芒なかった０ 次の表で数値及び略字は次のものｔ意味する二〇−損傷
なし １−損ｇｈ１〜２４％ ２−損傷２５〜７４チ ３−損傷７５〜８９俤 ４−損傷９０〜１００％ ＴＲＺＡＸ−コムギ ＶＥＲＰＫ−イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒ
ｇｉｃａ）ＶＩＯ８Ｂ−スミレ（ｖｌｏｘａ ＳＦ、）
例１３ 例２５ 未処理 比較薬剤 テル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは、一般式Ａ−１〜Ａ−６； ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−１）、▲数式
、化学式、表等があります▼（Ａ−２）、▲数式、化学
式、表等があります▼（Ａ−３）▲数式、化学式、表等
があります▼（Ａ−４）、▲数式、化学式、表等があり
ます▼（Ａ−５）又は▲数式、化学式、表等があります
▼（Ａ−６）の基の１個、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキ
ル基、１個以上の同じ又は異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキルアミノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン
又はフェニルにより置換されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿０−ア
ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０−アルケニル基、１個以
上の同じ又は異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ
、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン又はフェニル
により置換されたＣ＿２〜Ｃ＿１＿０−アルケニル基、
Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０−アルキニル基、１個以上の同じ又
は異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
−アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルア
ミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ニトロ、
トリフルオロメチル、ハロゲン又はフェニルにより置換
されたＣ＿２〜Ｃ＿１＿０−アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ
＿８−シクロアルキル基、１個以上の同じ又は異なるＣ
＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ
＿４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
アミノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン又はフ
ェニルにより置換された Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿８−
シクロアルケニル基又は１個以上の同じ又は異なるＣ＿
１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルア
ミノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン又はフエ
ニルにより置換されたＣ＿４〜Ｃ＿８−シクロアルケニ
ル基を表わし、Ｄは、酸素原子、硫黄原子又は基−ＮＲ
＾９−を表わし、Ｇは、酸素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿６−
アルキル基を表わし、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４−アルキル基又はベンジル基を表わし、Ｒ＾２は、Ｃ
＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４アルキルアミノ基、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルア
ミノ基又はハロゲン原子を表わし、Ｒ＾３は、Ｃ＿１〜
Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキルアミノ基、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ
基又はハロゲン原子を表わし、Ｒ＾４は、水素原子、Ｃ
＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
シ基、アミノ基、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又
はフェニル基を表わし、Ｒ＾５は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ
＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、ア
ミノ基、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ基、ニト
ロ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はフェニ
ル基を表わし、Ｒ＾６は、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、アミノ基
、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ基、ニトロ基、
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はフェニル基を
表わし、Ｒ＾７は、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
ル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、アミノ基、ジ−
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基又はフェニル基を表わし
、Ｒ＾８は、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、アミノ基、ジ−Ｃ＿１
〜Ｃ＿４−アルキルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
、トリフルオロメチル基又はフェニル基を表わし、Ｒ＾
９は、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はフェ
ニル基を表わし、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表わし
かつＹは、メチン基又は窒素原子を表わす〕の置換され
たピリミジニルオキシ（チオ）−及びトリアクリルオキ
シ（チオ）アクリル酸誘導体並びにそのアルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩及び有機性アンモニウム塩及びこ
れらのＥ−及びＺ−異性体。 ２、一般式 I の化合物の製法において、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ及びＹは、一般式
I に記載のものを表わす〕の化合物と、一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ａ及びＧは、一般式 I に記載のものを表わす〕
の化合物とを、好適な溶剤中で好適な塩基の存在下に反
応させることを特徴とする、請求項１記載の一般式 I
の化合物の製法。 ３、一般式 I の化合物の製法において、一般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ａ、Ｇ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ及びＹは、
一般式 I に記載のものを表わす〕の化合物を、好適な
極性溶剤中で、アルカリ金属塩基、アルカリ土類金属塩
基又は有機性アンモニウム塩基と反応させて一般式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ａ、Ｇ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ及びＹは、一般式
I に記載のものを表わしかつＭはアルカリ金属原子、
アルカリ土類金属の均等物又は有機性アンモニウム基を
表わす〕の化合物にすることを特徴とする請求項１記載
の一般式 I の化合物の製法。 ４、一般式 I の化合物の製法において、一般式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中Ａ、Ｇ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｍ、Ｘ及びＹは、一般
式 I に記載のものを表わす〕の化合物を、好適な溶剤
中の好適な酸と反応させて、一般式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中Ａ、Ｇ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ及びＹは、一般式
I に記載のものを表わす〕の化合物にすることを特徴と
する、請求項１記載の一般式 I の化合物の製法。 ５、一般式 I の化合物の製法において、一般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ａ、Ｇ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ及びＹは、一般式
I に記載のものを表わし、Ｒ＾１は、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
アルキル又はベンジルを表わす〕の化合物を、好適な溶
剤中の好適な酸と反応させて、一般式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中Ａ、Ｇ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ及びＹは、一般式
I に記載のものを表わす〕の化合物にすることを、特徴
とする、請求項１記載の一般式 I の化合物の製法。 ６、請求項１に記載の化合物少くとも１個を含有するこ
とを特徴とする除草、殺菌及び植物成長調節作用を有す
る薬剤。 ７、除草、殺菌及び植物成長調節作用を有する薬剤の製
法において、請求項１に記載の一般式 I の化合物を、
保持剤及び／又は助剤と混合させることを特徴とする除
草、殺菌及び植物成長調節作用を有する薬剤の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3924260A DE3924260A1 (de) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | Substituierte pyrimidinyloxy(thio)- und triazinyloxy(thio)-acrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
| DE3924260.9 | 1989-07-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03135964A true JPH03135964A (ja) | 1991-06-10 |
Family
ID=6385588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2189608A Pending JPH03135964A (ja) | 1989-07-19 | 1990-07-19 | 置換されたピリミジニルオキシ（チオ）‐及びトリアジニルオキシ（チオ）‐アクリル酸誘導体、その製法、これを含有する除草、殺菌及び植物成長調節作用を有する薬剤及びこの薬剤の製法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5089044A (ja) |
| JP (1) | JPH03135964A (ja) |
| CN (1) | CN1048851A (ja) |
| AU (1) | AU5909990A (ja) |
| CA (1) | CA2021427A1 (ja) |
| DD (1) | DD296597A5 (ja) |
| DE (1) | DE3924260A1 (ja) |
| HU (1) | HUT54354A (ja) |
| ZA (1) | ZA905701B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT100941A (pt) * | 1991-10-11 | 1993-10-29 | Ciba Geigy Ag | Herbicidas a base de eteres ou tioeteres pirimidinilicos ou triazinilicos, e processo para a sua preparacao |
| US5446155A (en) * | 1992-10-07 | 1995-08-29 | General Electric Company | Method for preparing disubstituted monochlorotriazines |
| DE4423485A1 (de) * | 1994-07-05 | 1996-01-11 | Basf Ag | Thiazolmethinfarbstoffe |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0739394B2 (ja) * | 1985-05-30 | 1995-05-01 | 住友化学工業株式会社 | 含窒素複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 |
| EP0347811B1 (en) * | 1988-06-20 | 1994-03-30 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Alkanoic acid derivatives and herbicidal compositions |
| US4973354A (en) * | 1988-12-01 | 1990-11-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyrimidine derivatives and herbicide containing the same |
-
1989
- 1989-07-19 DE DE3924260A patent/DE3924260A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-07-18 CN CN90104761A patent/CN1048851A/zh active Pending
- 1990-07-18 HU HU904538A patent/HUT54354A/hu unknown
- 1990-07-18 AU AU59099/90A patent/AU5909990A/en not_active Abandoned
- 1990-07-18 DD DD90342878A patent/DD296597A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-07-18 CA CA002021427A patent/CA2021427A1/en not_active Abandoned
- 1990-07-19 US US07/555,585 patent/US5089044A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-19 JP JP2189608A patent/JPH03135964A/ja active Pending
- 1990-07-19 ZA ZA905701A patent/ZA905701B/xx unknown
Also Published As
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|---|---|
| US5089044A (en) | 1992-02-18 |
| DD296597A5 (de) | 1991-12-12 |
| HUT54354A (en) | 1991-02-28 |
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| ZA905701B (en) | 1991-05-29 |
| AU5909990A (en) | 1991-01-24 |
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| HU904538D0 (en) | 1990-12-28 |
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