JPH0314762B2 - - Google Patents

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Description

請求の範囲１一酸化炭素の存在下においてロジウム化合物
を沃素化合物と接触させた結果として生成する均
質なロジウム触媒の存在下に、酢酸溶媒中で実質
的に無水の状態で水素と沃素とを反応させること
を含んで成る沃化水素の製造方法。明細書本発明は、貴金属含有触媒の存在下に水素と沃
素（I₂）との直接反応によつて実質上無水の沃化
水素を製造するプロセスに関する。沃化水素、沃化リチウム及び沃化メチルは、従
来プロセスにおいて、出発もしくは中間物質、又
は触媒成分として有用であることが知られてい
る。前記したプロセスの一つは、貴金属成分及び
沃素成分から成る触媒の存在下に、酢酸メチルを
一酸化炭素で直接カルボニル化することによつて
無水酢酸を製造するプロセスである。この種のカ
ルボニル化プロセスは、例えば、1977年９月６日
発行の米国特許第4046807号、1980年３月５日公
表の欧州公開特許出願第8396号及び1975年４月28
日公開の日本公開特許特開昭50−47922号に示さ
れているように、特許文献に広く記載されてい
る。酢酸メチルのカルボニル化に使用される貴金属
及び沃素成分を含む触媒は、貴金属成分、例えば
RhCl₃・xH₂Oを、沃化水素、沃化リチウムもし
くは沃化メチルと混合することによつて典型的に
は生成される。前述の特許及び公表特許出願に示
されているように、例えば有機ホスフイン、有機
アミン、リチウム化合物及び第４級窒素原子を含
む複素環芳香族化合物と脂肪族カルボン酸の組合
せを含む広い種類の促進剤を触媒の組合せに用い
ることができる。前に述べたカルボニル化プロセスは、むしろ大
量の沃化水素、沃化リチウム及び／又は沃化メチ
ルの使用を要する。更に、これらのプロセスにお
いては、相当量の水が存在すると酢酸が生成し、
それはもちろん所望の無水酢酸の収率に有害な影
響を及ぼすことになるので、無水の沃素化合物を
使用することが必要であるか、あるいは少なくと
も非常に望ましい。また、カルボニル化反応に使
用される貴金属含有触媒と等しいか又は少なくと
も合致する貴金属含有触媒の存在下に、無水の沃
化水素、沃化リチウム及び沃化メチルを製造する
ことは非常に有利なことであろう。このことは、
カルボニル化反応に使用するに先立つて、沃素化
合物の合成において得られた反応生成物から触媒
成分を除去するための大変でかつ複雑な処理の必
要性を明らかに除去するか、あるいは少なくとも
単純化する。残念なことに、貴金属含有触媒の存在下に水素
と沃素とを直接反応させることを含む無水の沃化
水素、沃化リチウム又は沃化メチルを製造する従
来方法は大きな成功をおさめていない。即ち、
1973年９月25日発行の米国特許第3761579号はま
さにこの点について言及しており、以下のように
述べている。（第１欄、第29〜34頁）「無水のHIは沃素蒸気と水素を白金触媒上で
高温で直接反応させることによつて製造すること
できる。この方法は高純度のHIを供するが、反
応が遅く、転化率が十分でなく、そして所望の生
成物の収率がかなり低い。」前記した従来技術の現状に鑑み、本発明は貴金
属含有触媒の存在下に水素と沃素とを直接反応さ
せることによつて、無水の沃化水素を良好な収率
及び適度の反応速度で製造する方法を提供するこ
とを目的とする。即ち、本発明に従えば、一酸化炭素の存在下に
おいてロジウム化合物を沃素化合物と接触させた
結果として生成する均質なロジウム触媒の存在下
に、酢酸溶媒中で実質的に無水の状態で水素と沃
素とを反応させることを含んで成る沃化水素の製
造方法が提供される。本発明の実施においては、水素は、少なくとも
15psig（205kPa）、好ましくは100（791kPa）ない
し500psig（3549kPa）の水素圧力下、80〜200℃、
好ましくは100〜150℃の温度で、沃素と反応させ
ることができる。（この明細書においてkPaで表
示した圧力はゲージ圧よりもむしろ絶対圧であ
る。）本発明反応において使用する酢酸は前述の
無水酢酸カルボニル化プロセスとの適合性を有す
るので好ましい溶媒であり、その他の液体も存在
することができ、例えば無水酢酸は反応媒質を無
水の状態に保つのに有効である。本プロセスが水素と沃素の反応のみを含む場合
には、生成沃化水素は反応混合物に本質的に不溶
性であり、従つてガス状の沃化水素は、それを不
活性媒質、カルボン酸のアルキルエステル又は酢
酸リチウム溶液中に導入し、沃化水素を沃化アル
キル又は沃化リチウムに転化させることによつて
最も好都合に集められる。このため、非アルコー
ル性沃化水素「受容体」、例えば酢酸メチル及
び／又は酢酸リチウムを反応媒質中に最初に含め
るのが好ましい。酢酸メチルの存在は、前者との
反応によつて沃化メチルを生成する。酢酸メチル
を唯一の沃化水素受容体として使用した場合に
は、溶媒系は酢酸、酢酸メチルもしくは炭化水素
又はこれらの混合物から構成することができる。
しかしながら、受容体が沃化水素と反応して沃化
リチウムを与える酢酸リチウムである場合には、
反応媒質は両方のリチウム塩を溶解する、酢酸の
ような溶媒を含む。必要な溶媒の量は、各反応体
（沃素）又は共反応体（酢酸メチルもしくはリチ
ウム）の量に著しく依存して変動するであろう。本発明の実施に際して使用される触媒は、ハロ
ゲン化ロジウム又は酸化ロジウムのようなロジウ
ム成分と、沃化リチウム、沃化メチル、沃化水素
又は沃素のような沃素化合物とを一酸化炭素の存
在下に接触させた結果として生成するイオン性ロ
ジウム化学種であると思われる。本明細書におい
て使用する均質なロジウム触媒という用語は触媒
化学種が反応媒質に可溶であることを意味する。
そのような均質ロジウム触媒は、前に述べたよう
に米国特許第3761579号及び同第4046807号、欧州
公開特許出願第8396号並びに日本公開特許特開昭
50−47922号に示されているように、この業界に
おいて知られているものである。使用される触媒
成分は最初Rh₂（CO）₄Cl₂のような可溶性ロジウム
カルボニル化合物とすることができ、この化合物
は沃素化合物と接触して「活性な」触媒を形成す
る。ロジウムは最初RhCl₃・xH₂Oのようなハロ
ゲン化物もしくはRh₂O₃のような酸化物として供
給することもできる。ロジウムがハロゲン化物も
しくは酸化物として供給された場合には、一酸化
炭素が少なくともプロセスの開始時に存在する。
酢酸メチル及び沃素を反応ゾーンに供給し、沃化
メチルを除去する連続操作においては、反応ゾー
ンに供給される水素は95容積％までの一酸化炭素
を含むことができる。ハロゲン化ロジウムもしく
は酸化ロジウムを触媒的に活性なロジウム化合物
に転化させるのに必要な沃素は沃素反応体から由
来せしめることができるが、沃素と水素との実質
的反応前に誘導期間が生じる。沃素源は好ましく
はロジウム１モル当り２〜10モルのモル比で最初
に反応混合物に供給される沃化リチウムである。使用される触媒の量は使用反応圧力及び温度、
そして所望の反応速度のような因子に実質的に依
存して変動させることができる。一般には、500
〜5000ppmのロジウム濃度が水素と沃素の反応を
触媒するのに効果的であるが、好ましい濃度は
1000〜2500ppmである。上にも述べたように水素と沃素との反応は、酢
酸リチウムもしくは酢酸メチルのような沃化水素
受容体の存在下に実施される。一般には、この受
容体は、供給される沃素１モル当り、少なくとも
２モル、好ましくは少なくとも３モルの量で存在
させるべきであろう。この比率は変動する。例え
ば、プロセスの連続操作においては、必要な受容
体の量は沃素を沃化水素に転化せしめる速度に依
存するであろう。本発明を以下の例によつて更に説明する。例１ガス入口ラインと、液体サンプルの取り出しを
する浸漬−チユーブ／バルブアセンブリーを備え
た６オンスの圧力瓶に以下のものを装入した。 Rh₂（CO）₄Cl₂、0.19ｇ；LiOAc・2H₂O、20.40
ｇ；LiI、0.54ｇ；I₂、12.69ｇ；HOAc、100ml；
Ac₂O、50ml．圧力瓶を密封し、そして水素で40psig
（377kPa）まで加圧し、次いでベントすることに
よつてパージした。瓶を水素で40psig（377kPa）
に加圧し、次に99℃に加熱された油浴中に置い
た。反応の間水素の圧力を一定に保つた。サンプ
ルを定期的に取り出し、LiOAcを分析した。
LiOAcの消失速度は沃化水素の生成速度を示す。
反応は95分で完了したことが沃素の不存在によつ
て確認された。注：本例及び以下の例において使用するように、
LiOAc、HOAc及びAc₂Oは、それぞれ酢酸リ
チウム、酢酸及び無水酢酸の略語である。例２ガス入口ラインを備えた３オンス圧力瓶に以下
のものを装入した。 Rh₂（CO）₄Cl₂、0.19ｇ；LiI、0.54ｇ；I₂、6.35
ｇ；HOAc、20.0ｇ；Ac₂O、5.0ｇ；CH₃OAc、
10.0ｇ．容器を密封し、そして水素で40psig（377kPa）
に加圧し、次にベントすることによつてパージし
た。瓶を水素で40psig（377kPa）まで加圧し、次
に99℃に加熱された油浴中に置いた。40psig
（377kPa）の水素圧力は反応中一定に維持した。
240分経過後、瓶を冷却し、そして内容物をガス
クロマトグラフイーによつて分析した。生成物は
沃化メチル2.84ｇを含有していた。注：本例及び以下の例において使用するように、
CH₃OAcは酢酸メチルの略語である。例３〜６表に示した反応体及び溶媒並びに触媒（すべ
てグラム）を300c.c.のオートクレーブに装入した。
密封後、このオートクレーブをCOで100psig
（791kPa）に加圧し次いで徐々にベントすること
によつてフラツシユした。オートクレーブをCO
で10psig（170kPa）に加圧し、160℃に加熱した。
次いで、オートクレーブを500psig（3549kPa）に
H₂で加圧し、そして１時間撹拌した。冷却後、
オートクレーブをベントし、そして生成物を分析
のために取り出した。例３〜５においては、0.26
ｇのRhCl₃・xH₂Oを、そして例６においては
0.25ｇのRh₂O₃を触媒に使用した。生成物の収率
は表に示す。例４においては、生成物を酢酸メ
チルで処理し、ガスクロマトグラフ（gc）分析
によつて示されるように、相当量の沃化メチルを
生成せしめた。

【表】

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