JPH03148281A - トリアゾロピラジノン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
トリアゾロピラジノン誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH03148281A JPH03148281A JP2108995A JP10899590A JPH03148281A JP H03148281 A JPH03148281 A JP H03148281A JP 2108995 A JP2108995 A JP 2108995A JP 10899590 A JP10899590 A JP 10899590A JP H03148281 A JPH03148281 A JP H03148281A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- carbon atoms
- tables
- formulas
- triazolopyrazinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なトリアゾロピラジノン誘導体及びその
製造方法に関する。
製造方法に関する。
（従来の技術）
Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｃｈｅｍ、、 （Ｉ
９８６） ２３゜１１３には、下記一般式（ＩＩ）のト
リアゾロピラジノン誘導体の製造方法が紹介されており
、この化合物は一般式（ＩＩＩ ）のジクロロビラジノ
ンにヒドラジンを反応させて一般式（ＩＶ）のヒドラジ
ノビラジノンを製造した後、これを塩基の存在下で二硫
化炭素と反応させて環化して製造している。
９８６） ２３゜１１３には、下記一般式（ＩＩ）のト
リアゾロピラジノン誘導体の製造方法が紹介されており
、この化合物は一般式（ＩＩＩ ）のジクロロビラジノ
ンにヒドラジンを反応させて一般式（ＩＶ）のヒドラジ
ノビラジノンを製造した後、これを塩基の存在下で二硫
化炭素と反応させて環化して製造している。
（ＩＩ） （ｍ） （ｒＶ
）発明者等はセファロスポリン誘導体の有用な中間体と
して使用することのできる後記一般式（Ｉ）のトリアゾ
ロピラジノン誘導体を製造するために、上記に公知の製
造技術を利用して試みた。すなわち、下記一般式（Ｖ）
のクロロビラジノンを製造し、次いで一般式（Ｖｌ）の
ヒドラジノを経て、かつ大部分の反応条件は水の無い状
態で行なわなければならなかった。特に一般式（Ｖ）の
クロロビラジノンは分離するのが難しかった。
）発明者等はセファロスポリン誘導体の有用な中間体と
して使用することのできる後記一般式（Ｉ）のトリアゾ
ロピラジノン誘導体を製造するために、上記に公知の製
造技術を利用して試みた。すなわち、下記一般式（Ｖ）
のクロロビラジノンを製造し、次いで一般式（Ｖｌ）の
ヒドラジノを経て、かつ大部分の反応条件は水の無い状
態で行なわなければならなかった。特に一般式（Ｖ）の
クロロビラジノンは分離するのが難しかった。
それだけでなく、一般式（Ｖ）において、Ｒが水素原子
である場合にはＪ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、。
である場合にはＪ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、。
（Ｉ９７２）３７．２２１に記載のように一般式（Ｖｌ
ｌ）のジクロロピラジンが生成した。
ｌ）のジクロロピラジンが生成した。
（Ｖ） （Ｖｌ）
（■）（発明が解決しようとする課題） 上記のように、一般式（Ｉ）のトリアゾロピラジノン誘
導体を公知の方法で製造するには多くの問題点があるの
で、鋭意研究の結果、新しい製造方法を見いだした。
（■）（発明が解決しようとする課題） 上記のように、一般式（Ｉ）のトリアゾロピラジノン誘
導体を公知の方法で製造するには多くの問題点があるの
で、鋭意研究の結果、新しい製造方法を見いだした。
（課題を解決するための手段）
−Ｍ式（■）の才キサリルチオセミ力ルバジド°数式（
ＩＸ）のオキサモイルチオセミカルバジドとし、これに
塩基を反応させて一般式（Ｘ）のトリアゾリン誘導体と
し、これを酸で処理して一般式（Ｉ）のトリアゾロピラ
ジノン誘導体を製造することができる。
ＩＸ）のオキサモイルチオセミカルバジドとし、これに
塩基を反応させて一般式（Ｘ）のトリアゾリン誘導体と
し、これを酸で処理して一般式（Ｉ）のトリアゾロピラ
ジノン誘導体を製造することができる。
（■）
（ＩＸ）
（Ｘ）
（Ｉ）
上記式（Ｉ）、（■）、（ＩＸ）及び（Ｘ）において、
Ｒは水素、炭素数１〜６個のアルキル基、例えばメチル
、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル基、
または炭素数３〜６個のシクロアルキル基、例えばシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロへブチル、シクロヘ
キシル基、またはフリル基を表わし、Ｒ′は炭素数１〜
４個の低級アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、
プロポキシ基を表わす。
Ｒは水素、炭素数１〜６個のアルキル基、例えばメチル
、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル基、
または炭素数３〜６個のシクロアルキル基、例えばシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロへブチル、シクロヘ
キシル基、またはフリル基を表わし、Ｒ′は炭素数１〜
４個の低級アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、
プロポキシ基を表わす。
本発明の製造方法をより詳細に説明すれば、前記一般式
（■）で表わされるオキサリルチオセミカルバジドに、
１．５〜３当量のアンモニア水又は−級アミンを１５〜
３０°Ｃで水又は水とアルコールの混合溶媒中で１〜３
時間反応させて前記一般式（ＩＸ）のオキサモイルチオ
セミカルバジドとし、これに８０〜ｌｏＯ’ｃで１〜２
当量の塩基性溶液を１時間環化反応させて前記の一般式
（Ｘ）の新規なトリアゾリン誘導体とし、これを１〜１
．５当量の５〜ｌＯ％酸性溶液で１時間還流して処理し
１分子内線合させることで目的の前記一般式（Ｉ）のト
リアゾロピラジノン誘導体を製造するものである。
（■）で表わされるオキサリルチオセミカルバジドに、
１．５〜３当量のアンモニア水又は−級アミンを１５〜
３０°Ｃで水又は水とアルコールの混合溶媒中で１〜３
時間反応させて前記一般式（ＩＸ）のオキサモイルチオ
セミカルバジドとし、これに８０〜ｌｏＯ’ｃで１〜２
当量の塩基性溶液を１時間環化反応させて前記の一般式
（Ｘ）の新規なトリアゾリン誘導体とし、これを１〜１
．５当量の５〜ｌＯ％酸性溶液で１時間還流して処理し
１分子内線合させることで目的の前記一般式（Ｉ）のト
リアゾロピラジノン誘導体を製造するものである。
一般式（Ｘ）の化合物の製造時に使用することのできる
塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、及び水酸化カリウムの中から選択される水溶液が
好適に用いられる。
塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、及び水酸化カリウムの中から選択される水溶液が
好適に用いられる。
分子内縮合反応時に使用することのできる酸としては、
例えば塩酸、硫酸、硝酸の中から選択される水溶液が好
適に用いられる。
例えば塩酸、硫酸、硝酸の中から選択される水溶液が好
適に用いられる。
本発明の方法を実施するに際して一般式（■）の化合物
を出発物質として、水溶媒中で一般式（ＩＸ）の化合物
と一般式（Ｘ）の中間体化合物等を分離する工程を省い
て連続的な反応によって、反応液中に結晶として析出す
る目的の一般式（Ｉ）の化合物を得、単にこれを濾過す
ることにより純粋でかつ高い収率（６４〜６８％）で一
般式（Ｉ）の化合物を製造することもできる。勿論、使
用目的によっては、一般式（ＩＸ）及び一般式（Ｘ）で
表わされる中間体を各々分離してち製造することができ
る。
を出発物質として、水溶媒中で一般式（ＩＸ）の化合物
と一般式（Ｘ）の中間体化合物等を分離する工程を省い
て連続的な反応によって、反応液中に結晶として析出す
る目的の一般式（Ｉ）の化合物を得、単にこれを濾過す
ることにより純粋でかつ高い収率（６４〜６８％）で一
般式（Ｉ）の化合物を製造することもできる。勿論、使
用目的によっては、一般式（ＩＸ）及び一般式（Ｘ）で
表わされる中間体を各々分離してち製造することができ
る。
（発明の効果）
上記のように、本発明の方法によれば、容易に得ること
のできる公知の基礎原料物質である一般式（■）のオキ
サリルチオセミカルバジドから一般式（ＩＸ）のオキサ
モイルチオカルバジドを製造し、これをＧｅｒ、 ０ｆ
ｆｅｎ、 ｌ ９４３９１５及び２７３５１５Ｂに知ら
れている環化反応を利用して、新規化合物である一般式
（Ｘ）のトリアゾリン誘導体を合成し、これを分子内縮
合反応させることによって、高い収率で一般式（Ｉ）の
新規化合物トリアゾロピラジノン誘導体を製造すること
ができる。一般式（Ｉ）のトリアゾロピラジノン誘導体
は、殺菌剤として有用であり、またセファロスポリン誘
導体等の合成中間体としても利用できる。
のできる公知の基礎原料物質である一般式（■）のオキ
サリルチオセミカルバジドから一般式（ＩＸ）のオキサ
モイルチオカルバジドを製造し、これをＧｅｒ、 ０ｆ
ｆｅｎ、 ｌ ９４３９１５及び２７３５１５Ｂに知ら
れている環化反応を利用して、新規化合物である一般式
（Ｘ）のトリアゾリン誘導体を合成し、これを分子内縮
合反応させることによって、高い収率で一般式（Ｉ）の
新規化合物トリアゾロピラジノン誘導体を製造すること
ができる。一般式（Ｉ）のトリアゾロピラジノン誘導体
は、殺菌剤として有用であり、またセファロスポリン誘
導体等の合成中間体としても利用できる。
（実施例）
本発明の実施例を挙げ、より具体的に説明すれば次の通
りである。しかし、これら実施例は本発明を限定するも
のではなく、本発明の請求の範囲内で当業者による修正
及び変更は可能である。
りである。しかし、これら実施例は本発明を限定するも
のではなく、本発明の請求の範囲内で当業者による修正
及び変更は可能である。
実施例１
４− （２，２−ジメトキシエチル）−１−エチルオキ
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００ｍｔ＋に溶かした後、２８％ア
ンモニア水４２１１１１（０，３モル）を加え、１５〜
３０℃で２時間撹拌反応させた後、減圧下で過剰のアン
モニアと水を除去した。
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００ｍｔ＋に溶かした後、２８％ア
ンモニア水４２１１１１（０，３モル）を加え、１５〜
３０℃で２時間撹拌反応させた後、減圧下で過剰のアン
モニアと水を除去した。
反応残留物にエタノール２００−を加えて溶かした後、
減圧下で再び溶媒を除去し、残留物にエチルエーテル２
００−を加えて結晶化し、濾過してエタノールで再結晶
し、純粋な目的化合物である白色の固体２０．０ｇ （
８０％収率）を得た。
減圧下で再び溶媒を除去し、残留物にエチルエーテル２
００−を加えて結晶化し、濾過してエタノールで再結晶
し、純粋な目的化合物である白色の固体２０．０ｇ （
８０％収率）を得た。
融点：１７２−１７３℃
’Ｈ−ＮＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’）： ３．２９（ｓ
、６）１．０ＣＨｓ）、３．４９ （ｔ。
、６）１．０ＣＨｓ）、３．４９ （ｔ。
２Ｈ，ＣＨｓ ） 、４．５６ （ｔ、ＬＨ。
ＣＨ）、 ８． ０１ （ｍ、 ３Ｈ，ＮＨ＋Ｎ
Ｈ２） ９． ９２ （ｂｓ、 ２Ｈ。
Ｈ２） ９． ９２ （ｂｓ、 ２Ｈ。
ＮＨＮＨ）。
元素分析（Ｃ，Ｈ，４Ｎ４０４Ｓ）
理論値： Ｃ３３，５９Ｈ５，６４Ｎ２２．３９％実測
値： Ｃ３３，６３Ｈ５，２９Ｎ２２．３０％実施例２ ４− （２，２−ジメトキシエチル）−１−エチルオキ
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００１ｎ１に溶かした後、４０％メ
チルアミン水溶液２６ｍｌ１（０，３モル）を加え、１
５〜２０℃で２時間撹拌反応させた後、減圧下で過剰の
アンモニアと水を除去した。反応残留物にエタノール２
００−を加えて溶かした後、減圧下で再び溶媒を除去し
、残留物にエチルエーテル２００１！ｄ！を加えて結晶
化し、濾過してエタノールで再結晶して、純粋な目的化
合物である白色の固体２１．９ｇ （８３％収率）を得
た。
値： Ｃ３３，６３Ｈ５，２９Ｎ２２．３０％実施例２ ４− （２，２−ジメトキシエチル）−１−エチルオキ
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００１ｎ１に溶かした後、４０％メ
チルアミン水溶液２６ｍｌ１（０，３モル）を加え、１
５〜２０℃で２時間撹拌反応させた後、減圧下で過剰の
アンモニアと水を除去した。反応残留物にエタノール２
００−を加えて溶かした後、減圧下で再び溶媒を除去し
、残留物にエチルエーテル２００１！ｄ！を加えて結晶
化し、濾過してエタノールで再結晶して、純粋な目的化
合物である白色の固体２１．９ｇ （８３％収率）を得
た。
融点：１６７−１６８℃
’Ｈ−ＮＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’ｌ： ２．６６（ｄ
、３Ｈ，ＣＨ，） 、３．２９ （ｓ。
、３Ｈ，ＣＨ，） 、３．２９ （ｓ。
６Ｈ，ＱＣ）Ｉｍ）、３．５０ （ｔ、２Ｈ。
ＣＨｓ）、４．５６ （ｔ、ＩＨ，ＣＨ）。
８．００ （ｂｔ、ＩＨ，ＮＨ）、８．７３（ｂｑ、Ｉ
Ｈ，Ｃ０Ｎ）ＩＣ）、９．８２（ｂｓ、２Ｈ，Ｎ）ＩＮ
Ｈ）。
Ｈ，Ｃ０Ｎ）ＩＣ）、９．８２（ｂｓ、２Ｈ，Ｎ）ＩＮ
Ｈ）。
元素分析（Ｃ，Ｈ，、Ｎ、Ｏ，Ｓ）
理論値： Ｃ３３，３６Ｈ６，１０Ｎ２１．２０％実測
値： Ｃ３６，２３Ｈ６，２０Ｎ２１．１８％実施例３ ４− （２，２−ジメトキシエチル）−１−エチルオキ
サリル）−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ
（０，１モル）を水２００−に溶かした後、７０％エチ
ルアミン水溶液２４ｄＣ０，３モル）を加え、１５〜２
０”Ｃで２時間撹拌反応させた後、減圧下で過剰のエチ
ルアミンと水を除去した０反応残留物にエタノール２０
０ｍ１’を加えて溶かした後、減圧下で更に溶媒を除去
し、残留物にエチルエーテル２００１ｄを加えて結晶化
し、？濾過してエタノールで再結晶して、純粋な目的化
合物である白色の固体２３．１ｇ （８３％収率）を得
た。
値： Ｃ３６，２３Ｈ６，２０Ｎ２１．１８％実施例３ ４− （２，２−ジメトキシエチル）−１−エチルオキ
サリル）−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ
（０，１モル）を水２００−に溶かした後、７０％エチ
ルアミン水溶液２４ｄＣ０，３モル）を加え、１５〜２
０”Ｃで２時間撹拌反応させた後、減圧下で過剰のエチ
ルアミンと水を除去した０反応残留物にエタノール２０
０ｍ１’を加えて溶かした後、減圧下で更に溶媒を除去
し、残留物にエチルエーテル２００１ｄを加えて結晶化
し、？濾過してエタノールで再結晶して、純粋な目的化
合物である白色の固体２３．１ｇ （８３％収率）を得
た。
融点：１３６−１３８℃
’Ｈ−ＮＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’）： １．０６（ｔ
、３Ｈ，ＣＨｓ ）、３．２３ （ｍ。
、３Ｈ，ＣＨｓ ）、３．２３ （ｍ。
２Ｈ，ＮＣＨ＊） 、３．２９ （ｓ、６Ｈ。
ＯＣＲ，） ３．４９ （ｔ、２Ｈ。
ＣＨ，）、４．５６ （ｔ、ＩＨ，ＣＨ）、８．０３
（ｂＳ、ＩＨ，ＮＨ）、８．７９（ｂｔ、ＬＨ，Ｃ０Ｎ
ＨＣ） 、９．５２（ｂｓ、２Ｈ，ＮＨＮＨ）。
（ｂＳ、ＩＨ，ＮＨ）、８．７９（ｂｔ、ＬＨ，Ｃ０Ｎ
ＨＣ） 、９．５２（ｂｓ、２Ｈ，ＮＨＮＨ）。
元素分析（Ｃ，Ｈ，、Ｎ、０４Ｓ）
Ｔ’ＪＡＦａ（ａ：Ｃ３Ｆ１．８４８６．５２Ｎ２１１
．＋３’Ａ実測値： Ｃ３８，８９ 実施例４ Ｈ６，６１ Ｎ２０．０８ ％ ４− （２，２−ジメトキシエチル）−１−エチルオキ
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００−に溶かした後、シクロプロピ
ルアミン１７．１ｇ（０，３モル）を加え、２０〜２５
℃で３時間撹拌反応させた後、減圧下で過剰のシクロプ
ロピルアミンと水を除去した０反応残留物にエタノール
２００ｍｔ’を加えて溶かした後、減圧下で再び溶媒を
除去し、残留物にエチルエーテル２００１ｄ！を加えて
結晶化し、濾過しエタノールで再結晶して、純粋な目的
化合物である白色の固体２５．３ｇ（８７％収率）を得
た。
．＋３’Ａ実測値： Ｃ３８，８９ 実施例４ Ｈ６，６１ Ｎ２０．０８ ％ ４− （２，２−ジメトキシエチル）−１−エチルオキ
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００−に溶かした後、シクロプロピ
ルアミン１７．１ｇ（０，３モル）を加え、２０〜２５
℃で３時間撹拌反応させた後、減圧下で過剰のシクロプ
ロピルアミンと水を除去した０反応残留物にエタノール
２００ｍｔ’を加えて溶かした後、減圧下で再び溶媒を
除去し、残留物にエチルエーテル２００１ｄ！を加えて
結晶化し、濾過しエタノールで再結晶して、純粋な目的
化合物である白色の固体２５．３ｇ（８７％収率）を得
た。
融点：１６２−１６３℃
’Ｈ−ＮＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’ｌ： ｏ、６６（ｍ
、４Ｈ，シクロプロピル） （ｍ、ＩＨ，シクロプロピル） （ｓ、６Ｈ，（）ＣＨａ） 、３゜ ２Ｈ，ＣＨ，）、４．６２ ＣＨ）、８．０６ （ｂｔ。
、４Ｈ，シクロプロピル） （ｍ、ＩＨ，シクロプロピル） （ｓ、６Ｈ，（）ＣＨａ） 、３゜ ２Ｈ，ＣＨ，）、４．６２ ＣＨ）、８．０６ （ｂｔ。
８．８９ （ｄ、ＩＨ。
１０．０９ （ｂｓ、２Ｈ。
元素分析（Ｃ，ＯＨ，ａＮ、０４Ｓ）
理論値： Ｃ４１，３７Ｈ６，２５
実測値： Ｃ４１，４Ｌ Ｈ６，３５実施例５
Ｎ１９．２７ ％
、 ２． ７６
、３． ３０
５３ （ｔ。
（ｔ、 ＩＨ。
ＬＨ，ＮＨ） 、
Ｃ０ＮＨＣ） 、
ＮＨＮＨ）。
Ｎ１９．３０ ％
２００ｍｔ’の水に４− （２，２−ジメトキシエチル
）−１−才キサモイル−３−チオセミカルバジド２５．
０ｇ （０，１モル）と炭酸水素ナトリウム９．２ｇ
（０，１１モル）を加え、１時間９０±１０℃で反応さ
せた後１反応溶液を冷却し、５％の塩酸水溶液でｐＨ５
に調節した。この時析出する固体を濾過し、炉液はメチ
ルエチルケトン（ＭＥＫ）３００ｍｌ’で抽出し、ＭＥ
Ｋ溶液に濾過した固体を溶かした後、無水芒硝で乾燥し
た後、減圧下で溶媒を除去し、残留物をエタノールで結
晶化し、純粋な目的化合物である白色の固体１７．９ｇ
（７７％収率）を得た。
）−１−才キサモイル−３−チオセミカルバジド２５．
０ｇ （０，１モル）と炭酸水素ナトリウム９．２ｇ
（０，１１モル）を加え、１時間９０±１０℃で反応さ
せた後１反応溶液を冷却し、５％の塩酸水溶液でｐＨ５
に調節した。この時析出する固体を濾過し、炉液はメチ
ルエチルケトン（ＭＥＫ）３００ｍｌ’で抽出し、ＭＥ
Ｋ溶液に濾過した固体を溶かした後、無水芒硝で乾燥し
た後、減圧下で溶媒を除去し、残留物をエタノールで結
晶化し、純粋な目的化合物である白色の固体１７．９ｇ
（７７％収率）を得た。
融点：１９３−１９４℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７４．１２８０ｃｍ−’’Ｈ−Ｎ
ＭＲδ（ＤＭＳＯ−ｄ’）： ３．２７（ｓ、６Ｈ，Ｏ
ＣＨ，）、４．４６ （ｄ。
ＭＲδ（ＤＭＳＯ−ｄ’）： ３．２７（ｓ、６Ｈ，Ｏ
ＣＨ，）、４．４６ （ｄ。
２Ｈ，ＣＨａ ） 、４．７１ （ｔ、ＩＨ。
ＣＨ） 、７．９７そして８．３１ （ｓ。
ＩＨ，ＮＨｘ）、１３．２ （ｂｓ、ＩＨ。
Ｈ−２）。
元素分析（Ｃ７０，２Ｎ４０１Ｓ）
理論値： Ｃ３６，２１Ｈ５，２１Ｎ２４．１３％実測
値： Ｃ３６，２８Ｈ５，２３Ｎ２４．２２％実施例６ ５− Ｎ−メチルカルバモイル −４−２゜２−ジメ
トキシエチル −１，２，４−）リアゾリン−３−チオ
ンの Ｘ、Ｒ＝メチル、Ｒ′２００−の水に４−
（２，２−ジメトキシエチル）−１−（Ｎ−メチルオキ
サモイル）−３−チオセミカルバジド２６．４ｇ （０
，１モル）と炭酸水素ナトリウム９．２ｇ （０，１１
モル）を加え、１時間９０±１０℃で反応させた後１反
応溶液を冷却し、５％の塩酸水溶液でｐＨ５に調節した
。
値： Ｃ３６，２８Ｈ５，２３Ｎ２４．２２％実施例６ ５− Ｎ−メチルカルバモイル −４−２゜２−ジメ
トキシエチル −１，２，４−）リアゾリン−３−チオ
ンの Ｘ、Ｒ＝メチル、Ｒ′２００−の水に４−
（２，２−ジメトキシエチル）−１−（Ｎ−メチルオキ
サモイル）−３−チオセミカルバジド２６．４ｇ （０
，１モル）と炭酸水素ナトリウム９．２ｇ （０，１１
モル）を加え、１時間９０±１０℃で反応させた後１反
応溶液を冷却し、５％の塩酸水溶液でｐＨ５に調節した
。
この時析出した固体を濾過し、炉液をＭＥＫ３００ｍｔ
’で抽出し、ＭＥＫ抽出液に濾過した固体を溶かした後
、無水芒硝で乾燥した後、減圧下で溶媒を除去し、残留
物をエタノールで結晶化し、純粋な目的化合物である白
色の固体２０．２ｇ（８２％収率）を得た。
’で抽出し、ＭＥＫ抽出液に濾過した固体を溶かした後
、無水芒硝で乾燥した後、減圧下で溶媒を除去し、残留
物をエタノールで結晶化し、純粋な目的化合物である白
色の固体２０．２ｇ（８２％収率）を得た。
融点：１７９−１８０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）： ＬＦ３’７７．１２６４ｃｍ−’’
Ｈ−ＮＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’ｌ： ２．７３（ｄ、
３Ｈ，ＣＨｓ ） 、３．２６ （ｓ。
Ｈ−ＮＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’ｌ： ２．７３（ｄ、
３Ｈ，ＣＨｓ ） 、３．２６ （ｓ。
３Ｈ，ＯＣＨ，）、４．４６ （ｄ、２Ｈ。
ＣＨ，）、４．７０ （ｔ、 ＩＨ。
８．８６ （ｂｑ、 ＩＨ，ＮＨ） 、（ｂｓ、
ＩＨ，Ｈ−２） 。
ＩＨ，Ｈ−２） 。
元素分析（Ｃ，Ｈ，、Ｎ、Ｏ，Ｓ）
理論値：Ｃ３９，０２Ｈ５，７３
実測値： Ｃ３９，０４Ｈ５，７８
実施例７
Ｎ２２．７５
Ｎ２２．７１
ＣＨ）
１３゜
％
％
２００−の水に４− （２，２−ジメトキシエチル）−
１−（Ｎ−エチルオキサモイル）−３−チオセミカルバ
ジド２７．８ｇ （０，１モル）と炭酸水素ナトリウム
９．２ｇ （０，１１モル）を加え、１時間９０±１０
℃で反応させた後、反応溶液を冷却し５％の塩酸水溶液
でｐＨ５に調節した。
１−（Ｎ−エチルオキサモイル）−３−チオセミカルバ
ジド２７．８ｇ （０，１モル）と炭酸水素ナトリウム
９．２ｇ （０，１１モル）を加え、１時間９０±１０
℃で反応させた後、反応溶液を冷却し５％の塩酸水溶液
でｐＨ５に調節した。
この時析出した固体をｔ濾過し、炉液をＭＥＫ３００−
で抽出し、ＭＥＫ抽出液に濾過した固体を溶かした後、
無水芒硝で乾燥した後、減圧下で溶媒を除去し、残留物
をエタノールで結晶化し、純粋な目的化合物である白色
の固体２１．１ｇ（８１％収率）を得た。
で抽出し、ＭＥＫ抽出液に濾過した固体を溶かした後、
無水芒硝で乾燥した後、減圧下で溶媒を除去し、残留物
をエタノールで結晶化し、純粋な目的化合物である白色
の固体２１．１ｇ（８１％収率）を得た。
融点： １３６−１３７℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８６．１２７６ｃｍ−’’Ｈ−Ｎ
ＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’）： １．１０（ｔ、３Ｈ，
ＣＨ−）、３．１９ （ｍ。
ＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’）： １．１０（ｔ、３Ｈ，
ＣＨ−）、３．１９ （ｍ。
２Ｈ，ＮＣＨ２）、３．２３ （ｓ、６Ｈ。
ＯＣＨ，）、４．４６ （ｄ、２Ｈ。
ＣＨｉ）、４．６０ （ｔ、ＩＨ，ＣＨ）、８．９２
（ｂｔ、ＩＨ，ＮＨ）、１３．２（ｓ、ＩＨ，Ｈ−２）
。
（ｂｔ、ＩＨ，ＮＨ）、１３．２（ｓ、ＩＨ，Ｈ−２）
。
元素分析（Ｃ，Ｈ，、Ｎ４０．Ｓ）
理論値： Ｃ４１，５３Ｈ６，１９Ｎ２１．５２％実測
値： Ｃ４１，４８Ｈ６，２８Ｎ２１．４５％実施例８ トリアゾリン−３−チオンの製 Ｘ、Ｒ＝シクロプロ
ピル、Ｒ’ ＝メトキシ ２００ｍ１’の水に４− （２，２−ジメトキシエチル
）−１−（Ｎ−シクロプロピルオキサモイル）−３−チ
オセミカルバジド２９．０ｇ （０，１モル）と炭酸水
素ナトリウム９．２ｇ （０，１１モル）を加え、１時
間９０±１０℃で反応させた後１反応溶液を冷却し、５
％塩酸水溶液でｐＨ５に調節した。
値： Ｃ４１，４８Ｈ６，２８Ｎ２１．４５％実施例８ トリアゾリン−３−チオンの製 Ｘ、Ｒ＝シクロプロ
ピル、Ｒ’ ＝メトキシ ２００ｍ１’の水に４− （２，２−ジメトキシエチル
）−１−（Ｎ−シクロプロピルオキサモイル）−３−チ
オセミカルバジド２９．０ｇ （０，１モル）と炭酸水
素ナトリウム９．２ｇ （０，１１モル）を加え、１時
間９０±１０℃で反応させた後１反応溶液を冷却し、５
％塩酸水溶液でｐＨ５に調節した。
この時析出した固体を濾過し、炉液をＭＥＫ３００ｍｔ
’で抽出し、ＭＥＫ抽出液に濾過した固体を溶かした後
、無水芒硝で乾燥した後、減圧下で溶媒を除去し、残留
物をエタノールで結晶化し、純粋な目的化合物である白
色の固体２３．１ｇ（８５％収率）を得た。
’で抽出し、ＭＥＫ抽出液に濾過した固体を溶かした後
、無水芒硝で乾燥した後、減圧下で溶媒を除去し、残留
物をエタノールで結晶化し、純粋な目的化合物である白
色の固体２３．１ｇ（８５％収率）を得た。
融点：１６２−１６３℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：１６５８．１２６５ｃｍ−’’Ｈ−Ｎ
ＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’ｌ： ０．６６（ｍ、４Ｈ，
シクロプロピル）、２．７６（ｍ、ｌＨ，シクロプロピ
ル）、３．３０（ｃ に ロ ｎ 「 ロ
− ） り Ｇ つ ｒ ←２Ｈ，ＣＨ，）
、４． ６２ （ｔ、 ＩＨ。
ＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’ｌ： ０．６６（ｍ、４Ｈ，
シクロプロピル）、２．７６（ｍ、ｌＨ，シクロプロピ
ル）、３．３０（ｃ に ロ ｎ 「 ロ
− ） り Ｇ つ ｒ ←２Ｈ，ＣＨ，）
、４． ６２ （ｔ、 ＩＨ。
ＣＨ）、８．０６ （ｂｔ、 ＩＨ，ＮＨ） 、
８、 ８９ （ｄ、 ＩＨ，Ｃ０ＮＨＣ） 、１
０．０９ （ｂｓ、２Ｈ，ＮＨＮＨ） 。
８、 ８９ （ｄ、 ＩＨ，Ｃ０ＮＨＣ） 、１
０．０９ （ｂｓ、２Ｈ，ＮＨＮＨ） 。
元素分析（Ｃ８゜Ｈ１６Ｎ ４０３Ｓ ）理論値：Ｃ４
４，１１Ｈ５，９２Ｎ２０．５７％実測値： Ｃ４４，
０８Ｈ６，０１Ｎ２０．４８％実施例９ ２００−の水に５−カルバモイル−４−（２゜２−ジメ
トキシエチル）−１，２，４−トリアゾリン−３−チオ
ン１１．６ｇ （０，０５モル）と５％塩酸水溶液５５
ｍｔ’ （０，０７５モル）を加え、２時間還流反応さ
せた後、反応溶液を冷却すると結晶が析出した。析出し
た固体を濾過し、５０−の冷水で洗浄した後、水で再結
晶して純粋な目的化合物である白色の固体６．６ｇ （
７９％１（σ忠） ルｊ員す〜 融点：２９０℃以上 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８９．１２８９ｃｍ−’’Ｈ−Ｎ
ＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’）： ｅ、８９（ｔ、ＬＨ，
Ｈ−６）、７．１７ （ｄ。
４，１１Ｈ５，９２Ｎ２０．５７％実測値： Ｃ４４，
０８Ｈ６，０１Ｎ２０．４８％実施例９ ２００−の水に５−カルバモイル−４−（２゜２−ジメ
トキシエチル）−１，２，４−トリアゾリン−３−チオ
ン１１．６ｇ （０，０５モル）と５％塩酸水溶液５５
ｍｔ’ （０，０７５モル）を加え、２時間還流反応さ
せた後、反応溶液を冷却すると結晶が析出した。析出し
た固体を濾過し、５０−の冷水で洗浄した後、水で再結
晶して純粋な目的化合物である白色の固体６．６ｇ （
７９％１（σ忠） ルｊ員す〜 融点：２９０℃以上 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８９．１２８９ｃｍ−’’Ｈ−Ｎ
ＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’）： ｅ、８９（ｔ、ＬＨ，
Ｈ−６）、７．１７ （ｄ。
ＩＨ，Ｈ−５） 、１１．４７ （ｓ、ＬＨ。
Ｈ−７）、１４．７６ （ｂｓ、ＬＨ，Ｈ−２）。
元素分析（ＣｓＨ４Ｎ４０Ｓ）
理論値： Ｃ３５，７２Ｈ２，４０Ｎ３３．３２％実測
値： Ｃ３５，６３Ｈ２，３０Ｎ３３．１４％実施例１
０ ＝メチル ２００−の水に５−（Ｎ−カルバモイル）−４−（２，
２−ジメトキシエチル）−１，２，４−トリアゾリン−
３−チオン１２．３ｇ （０，０５モル）と５％塩酸水
溶液５５ｍｔＪ（０，０７５モル）を加え、２時間還流
反応させた後、反応溶液を冷却すると結晶が析出した。
値： Ｃ３５，６３Ｈ２，３０Ｎ３３．１４％実施例１
０ ＝メチル ２００−の水に５−（Ｎ−カルバモイル）−４−（２，
２−ジメトキシエチル）−１，２，４−トリアゾリン−
３−チオン１２．３ｇ （０，０５モル）と５％塩酸水
溶液５５ｍｔＪ（０，０７５モル）を加え、２時間還流
反応させた後、反応溶液を冷却すると結晶が析出した。
析出した固体を濾過し、５０−の冷水で洗浄した後、エ
タノールで再結晶して純粋な目的化合物である白色の固
体７．８ｇ （８６％収率）を得た。
タノールで再結晶して純粋な目的化合物である白色の固
体７．８ｇ （８６％収率）を得た。
融点：２９０℃以上
ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８１．１２８２ｃｍ−’’Ｈ−Ｎ
ＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’）：３．４１（ｓ、３Ｈ，Ｃ
Ｈｓ ） 、７．１２ （ｄ。
ＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’）：３．４１（ｓ、３Ｈ，Ｃ
Ｈｓ ） 、７．１２ （ｄ。
ＬＨ，Ｈ−６）、７．２５ （ｄ、ＬＨ。
Ｈ−５）、１４．５４ （ｂｓ、ＩＨ，Ｈ−２）。
元素分析（Ｃ，Ｈ，Ｎ４０Ｓ）
理論値：Ｃ３９，５５Ｈ３，３２Ｎ３０．７５％実測値
：Ｃ３９，５３Ｈ３，２１Ｎ３０．６５％実施例１１ ＝エチル ２００−の水に５−（Ｎ−エチルカルバモイル）−４−
（２，２−ジメトキシエチル）−１゜２．４−トリアゾ
リン−３−チオン１３．Ｏｇ（０，０５モル）と５％塩
酸水溶液５５−（０，０７５モル）を加え、２時間還流
反応させた後、反応溶液を冷却すると結晶が析出した。
：Ｃ３９，５３Ｈ３，２１Ｎ３０．６５％実施例１１ ＝エチル ２００−の水に５−（Ｎ−エチルカルバモイル）−４−
（２，２−ジメトキシエチル）−１゜２．４−トリアゾ
リン−３−チオン１３．Ｏｇ（０，０５モル）と５％塩
酸水溶液５５−（０，０７５モル）を加え、２時間還流
反応させた後、反応溶液を冷却すると結晶が析出した。
析出した固体を濾過し、５０−の冷水で洗浄した後、エ
タノールで再結晶して純粋な目的化合物である白色の固
体８．１ｇ（８３％収率）を得た。
タノールで再結晶して純粋な目的化合物である白色の固
体８．１ｇ（８３％収率）を得た。
融点： ２８５−２８６℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７４．１２８０ｃｍ−’’Ｈ−Ｎ
ＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’ｌ： ｉ、２５（ｔ、３）！
、ＣＨｉ ）、３．９１ （Ｑ。
ＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’ｌ： ｉ、２５（ｔ、３）！
、ＣＨｉ ）、３．９１ （Ｑ。
２Ｈ，ＣＨ２）、７．２０ （ｄ、ＬＨ，Ｈ−６）、７
．２７ （ｄ、ＩＨ，Ｈ−５）、１４．７５ （ｂｓ、
ＩＨ，Ｈ−２）。
．２７ （ｄ、ＩＨ，Ｈ−５）、１４．７５ （ｂｓ、
ＩＨ，Ｈ−２）。
元素分析（Ｃ−？ Ｈ６Ｎ 、 Ｏ５）理論値： Ｃ４
２，８５Ｈ４，ｌＩ Ｎ２８．５５％実測値： Ｃ
４２，８４Ｈ４，０９Ｎ２８．４５％実施例１２ ７−シクロブロビルー８−オキソ−３−チオオ２００ｍ
ｔ’の水に５− （Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）
−４−（２，２−ジメトキシエチル）−１，２，４−ト
リアゾリン−３−チオン１３．６ｇ （０，０５モル）
と５％塩酸水溶液５５ｍ１’ （０，０７５モル）を加
え、２時間還流反応させた後、反応溶液を冷却すると結
晶が析出した。
２，８５Ｈ４，ｌＩ Ｎ２８．５５％実測値： Ｃ
４２，８４Ｈ４，０９Ｎ２８．４５％実施例１２ ７−シクロブロビルー８−オキソ−３−チオオ２００ｍ
ｔ’の水に５− （Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）
−４−（２，２−ジメトキシエチル）−１，２，４−ト
リアゾリン−３−チオン１３．６ｇ （０，０５モル）
と５％塩酸水溶液５５ｍ１’ （０，０７５モル）を加
え、２時間還流反応させた後、反応溶液を冷却すると結
晶が析出した。
析出した固体をｉ濾過して、５０−の冷水で洗浄した後
、エタノールで再結晶して純粋な目的化合物である白色
の固体８．７ｇ （８４％収率）を得た。
、エタノールで再結晶して純粋な目的化合物である白色
の固体８．７ｇ （８４％収率）を得た。
融点： ２７９−２８０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８．１２８１ｃｍ−’’Ｈ−Ｎ
ＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’）： ｏ、９６（ｍ、４Ｈ、
シクロプロピル）、３．２３（ｍ、１）（、シクロプロ
ピル）、７．０２（ｄ、 ＬＨ，Ｈ−６）、７．２０ ＩＨ，Ｈ−５） 、 １３． ８５ ＩＨ，Ｈ−２）。
ＭＲδ （ＤＭＳＯ−ｄ’）： ｏ、９６（ｍ、４Ｈ、
シクロプロピル）、３．２３（ｍ、１）（、シクロプロ
ピル）、７．０２（ｄ、 ＬＨ，Ｈ−６）、７．２０ ＩＨ，Ｈ−５） 、 １３． ８５ ＩＨ，Ｈ−２）。
元素分析（Ｃ，Ｈ，Ｎ、Ｏ５）
理論値： Ｃ４６，１４Ｈ３，８７
実測値： Ｃ４５，９７Ｈ３，８４
実施例１３
Ｎ２６．９１
（ｂｓ。
Ｎ２６．７８
（ｄ。
％
％
４− （２，２−ジメトキシエチル）−１−エチルオキ
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００ｍＺに溶かした後、２８％アン
モニア水４２−（０，３モル）を加え、１５〜３０℃で
２時間撹拌反応させた後、減圧下で過量のアンモニアを
除去した６反応溶液に炭酸水素ナトリウム９．２ｇ （
０，ｌ １モル）を加え、１時間還流反応させた後、反
応溶液を常温まで冷却し、５％塩酸水溶液１９０Ｊ（０
，２６モル）を加え、２時間再び還流反応させた。反応
溶液を冷却すると結晶が析出し、これを濾過乾燥して純
粋な目的化合物である白色の固体１１．３ｇ （６４％
収率）を得た。物理的な性質及び分光学的な性質は実施
例９の結果と同一であった。
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００ｍＺに溶かした後、２８％アン
モニア水４２−（０，３モル）を加え、１５〜３０℃で
２時間撹拌反応させた後、減圧下で過量のアンモニアを
除去した６反応溶液に炭酸水素ナトリウム９．２ｇ （
０，ｌ １モル）を加え、１時間還流反応させた後、反
応溶液を常温まで冷却し、５％塩酸水溶液１９０Ｊ（０
，２６モル）を加え、２時間再び還流反応させた。反応
溶液を冷却すると結晶が析出し、これを濾過乾燥して純
粋な目的化合物である白色の固体１１．３ｇ （６４％
収率）を得た。物理的な性質及び分光学的な性質は実施
例９の結果と同一であった。
実施例１４
４− （２，２−ジメトキシエチル）−１−エチルオキ
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００ｍ１’に溶かした後、４０％メ
チルアミン水溶液２６１ｎＩ！（０，３モル）を加え、
１５〜２０℃で２時間撹拌反応させた後、減圧下で過量
のメチルアミンを除去した０反応溶液に炭酸水素ナトリ
ウム９．２ｇ・（０，１１モル）を加え、１時間還流反
応させた後、反応溶液を常温まで冷却し、５％塩酸水溶
液１９０１ｄ（０，２６モル）を加え、２時間再び還流
反応させた０反応溶液を冷却すると結晶が析出し、これ
を濾過乾燥して純粋な目的化合物である白色の固体１２
．６ｇ （６９％収率）を得た。物理的な性質及び分光
学的な性質は実施例１０の結果と同一であった。
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００ｍ１’に溶かした後、４０％メ
チルアミン水溶液２６１ｎＩ！（０，３モル）を加え、
１５〜２０℃で２時間撹拌反応させた後、減圧下で過量
のメチルアミンを除去した０反応溶液に炭酸水素ナトリ
ウム９．２ｇ・（０，１１モル）を加え、１時間還流反
応させた後、反応溶液を常温まで冷却し、５％塩酸水溶
液１９０１ｄ（０，２６モル）を加え、２時間再び還流
反応させた０反応溶液を冷却すると結晶が析出し、これ
を濾過乾燥して純粋な目的化合物である白色の固体１２
．６ｇ （６９％収率）を得た。物理的な性質及び分光
学的な性質は実施例１０の結果と同一であった。
実施例１５
４− （２，２−ジメトキシエチル）−１−エチルオキ
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００−に溶かした後、７０％エチル
アミン水溶液２４ｄ（０，３モル）を加え、１５〜２０
℃で２時間撹拌反応させた後、減圧下で過量のエチルア
ミンを除去した０反応溶液に炭酸水素ナトリウム９．２
ｇ（０，１１モル）を加え、１時間還流反応させた後１
反応溶液を常温まで冷却し、５％垣醋酸水溶液１９Ｏ−
（０，２６モル）を加え、２時間再び還流反応させた。
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００−に溶かした後、７０％エチル
アミン水溶液２４ｄ（０，３モル）を加え、１５〜２０
℃で２時間撹拌反応させた後、減圧下で過量のエチルア
ミンを除去した０反応溶液に炭酸水素ナトリウム９．２
ｇ（０，１１モル）を加え、１時間還流反応させた後１
反応溶液を常温まで冷却し、５％垣醋酸水溶液１９Ｏ−
（０，２６モル）を加え、２時間再び還流反応させた。
反応溶液を冷却すると結晶が析出し、これを濾過乾燥し
て、純粋な目的化合物である白色の固体１３．３ｇ （
６８％収率）を得た。
て、純粋な目的化合物である白色の固体１３．３ｇ （
６８％収率）を得た。
物理的な性質及び分光学的な性質は実施例１１の結果と
同一であった。
同一であった。
実施例１６
４− （２，２−ジメトキシエチル）−１−エチルオキ
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００ｄに溶かした後、シクロプロピ
ルアミン１７．１ｇ （０，３モル）を加え、２０〜２
５℃で３時間撹拌反応させた後、減圧下で過量のシクロ
プロピルアミンを除去した６反応溶液に炭酸水素ナトリ
ウム９．２ｇ（０，１１モル）を加え、１時間還流反応
させた後、反応溶液を常温まで冷却し、５％塩酸水溶液
１９０ｍ１’ （０，２６モル）を加え、２時間再び還
流反応させた１反応溶液を冷却すると結晶が析出し、こ
れを濾過乾燥して純粋な目的化合物である白色の固体１
４．０ｇ （６７％収率）を得た。
サリル−３−チオセミカルバジド（■）２７．９ｇ （
０，１モル）を水２００ｄに溶かした後、シクロプロピ
ルアミン１７．１ｇ （０，３モル）を加え、２０〜２
５℃で３時間撹拌反応させた後、減圧下で過量のシクロ
プロピルアミンを除去した６反応溶液に炭酸水素ナトリ
ウム９．２ｇ（０，１１モル）を加え、１時間還流反応
させた後、反応溶液を常温まで冷却し、５％塩酸水溶液
１９０ｍ１’ （０，２６モル）を加え、２時間再び還
流反応させた１反応溶液を冷却すると結晶が析出し、こ
れを濾過乾燥して純粋な目的化合物である白色の固体１
４．０ｇ （６７％収率）を得た。
物理的な性質及び分光学的な性質は実施例１２の結果と
同一であった。
同一であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ）で表わされる新規なトリアゾロ
ピラジノン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） 式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜６個のアルキル基、炭
素数３〜６個のシクロアルキル基又はアリル基を示す。 ２、式中、Ｒが水素原子、メチル基、エチル基又はシク
ロプロピル基である請求項１記載のトリアゾロピラジノ
ン誘導体。 ３、一般式（Ｘ）のトリアゾリン誘導体を酸で処理する
ことを特徴とする一般式（ I ）のトリアゾロピラジノ
ン誘導体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ （Ｘ）（ I ） 式（Ｘ）及び式（ I ）において、Ｒは水素 原子、炭素数１〜６個のアルキル基、炭素数３〜６個の
シクロアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ′は炭素数１
〜４個の低級アルコキシ基を示す。 ４、一般式（VIII）のオキサリルチオセミカルバジドに
アンモニア又は一級アミンを反応させて一般式（IX）の
オキサモイルチオセミカルバジドとし、これに塩基を反
応させて一般式（Ｘ）のトリアゾリン誘導体とし、これ
を酸で処理して一般式（ I ）のトリアゾロピラジノン
誘導体を製造することを特徴とする一般式（ I ）のト
リアゾロピラジノン誘導体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼ （IX） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） 一般式（ I ）、（VIII）、（IX）及び（Ｘ）において
、Ｒは請求項１と同じであり、Ｒ′は炭素数１〜４個の
低級アルコキシ基を示す。 ５、１級アミンが炭素数１〜６個のアルキルアミン、炭
素数３〜６個のシクロアルキルアミン又はアニリンであ
る請求項４記載のトリアゾロピラジノン誘導体の製造方
法。 ６、塩基が炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、及び
水酸化カリウムの中から選定される塩基性水溶液である
請求項４又は５記載のトリアゾロピラジノン誘導体の製
造方法。 ７、酸が塩酸、硫酸及び硝酸の中から選択される酸性水
溶液である請求項４〜６のいずれか１項記載のトリアゾ
ロピラジノン誘導体の製造方法。 ８、一般式（Ｘ）で表わされるトリアゾリン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘ） 式中、Ｒ及びＲ′は請求項３と同じである。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019890005694A KR910003154B1 (ko) | 1989-04-29 | 1989-04-29 | 트리아졸로피라지논 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR5694/1989 | 1989-04-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03148281A true JPH03148281A (ja) | 1991-06-25 |
| JPH07621B2 JPH07621B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=19285729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2108995A Expired - Lifetime JPH07621B2 (ja) | 1989-04-29 | 1990-04-26 | トリアゾロピラジノン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07621B2 (ja) |
| KR (1) | KR910003154B1 (ja) |
-
1989
- 1989-04-29 KR KR1019890005694A patent/KR910003154B1/ko not_active Expired
-
1990
- 1990-04-26 JP JP2108995A patent/JPH07621B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| HETEROCYCLES=1985 * |
| J.HETEROCYCL.CHEM=1986 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07621B2 (ja) | 1995-01-11 |
| KR900016214A (ko) | 1990-11-12 |
| KR910003154B1 (ko) | 1991-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69815126T2 (de) | Pyrimidinderivate und verfahren zu deren herstellung | |
| JPH0371431B2 (ja) | ||
| JPH02279672A (ja) | ２―アルキル―４―アリールメチルアミノキノリン | |
| US11414388B2 (en) | Crystal form of 3-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)-5-trifluoromethylaniline monohydrochloride and use thereof | |
| EP0009384A1 (en) | Processes for the preparation of triazinones and condensed triazinones, and compounds so obtained | |
| JP4390861B2 (ja) | アクリジン誘導体多剤耐性阻害薬の合成 | |
| JPH0314566A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体 | |
| JP2668816B2 (ja) | ベンゾチアジアゾール誘導体の製法 | |
| JPH03148281A (ja) | トリアゾロピラジノン誘導体及びその製造方法 | |
| JP2003508517A (ja) | キノロンカルボン酸誘導体の製造に関する中間体 | |
| JPS63179856A (ja) | キノロンカルボン酸誘導体の製造方法並びにその中間体 | |
| CN118496163A (zh) | 一种恩扎卢胺及其中间体的制备方法 | |
| JPS61293963A (ja) | イソチアゾリノン誘導体の製造法 | |
| Monge‐Vega et al. | Synthesis of some new derivatives of 4‐hydrazino‐5H‐pyridazino [4, 5‐b] indole | |
| SG182438A1 (en) | Methods for the preparation of indazole-3-carboxyclic acid and n-(s)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1h-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt | |
| JPS61277672A (ja) | ６−アミノ−３−ヒドラジノピリダジン誘導体の製造方法 | |
| JP2005097149A (ja) | ［３−［（２ｒ）−［［（２ｒ）−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ］プロピル］−１ｈ−インドール−７−イルオキシ］酢酸の溶媒和物 | |
| JP4425366B2 (ja) | Ｎ−ベンジル−３−ヒドロキシアゼチジンの製造法 | |
| JP2685120B2 (ja) | ジチアゾリウム塩の製造方法 | |
| JPH08176150A (ja) | ５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール又はその塩の製造方法 | |
| WO1994003439A1 (en) | Antiproliferative tricyclic compounds | |
| JPH07224058A (ja) | ４−（ｐ−クロロベンジル）−２−（ヘキサハイドロ−１−メチル−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１（２Ｈ）−フタラジノン又はその塩の製造方法 | |
| JPS58103389A (ja) | 新規なピラゾロ・ベンゾジアゼピン誘導体及びその製造法 | |
| JPS6051180A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン類の製造方法 | |
| JPS5843969A (ja) | ベンゾチアジンカルボキサミド類の製造方法 |