JPH0316115B2 - - Google Patents
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- JPH0316115B2 JPH0316115B2 JP58028555A JP2855583A JPH0316115B2 JP H0316115 B2 JPH0316115 B2 JP H0316115B2 JP 58028555 A JP58028555 A JP 58028555A JP 2855583 A JP2855583 A JP 2855583A JP H0316115 B2 JPH0316115 B2 JP H0316115B2
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- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
〔〕 発明の概要
本発明は新抗生物質Ｋ−51A物質とその製造法
およびこれを有効成分として含有する植物病害防
除剤に関するものである。さらに詳しく述べる
と、ストレプトミセス属に属するＫ−51A物質生
産菌を培地に培養し、得られら培養物から採取し
た新抗生物質Ｋ−51A物質とその製造法およびこ
れを有効成分として含有することを特徴とする植
物病害防除剤に関するものである。 本発明者等はストレプトミセス属に属するある
菌株の培養物中にイネ紋枯病に対して防除活性を
示す物質が生産されていることを見出し、その有
効物質を培養物質から純粋に単離し、その性状を
調べた結果、既知の物質とは異なる新規物質であ
ることを確かめ、この有効物質をＫ−51A物質と
命名して本発明を完成した。 本発明による新抗生物質Ｋ−51A物質は、広範
囲の細菌類および糸状菌類に抗菌作用を示し、ま
た広範囲の農園芸作物病害に防除活性を示すが、
特にイネ紋枯病、トマトおよびキユウリの苗立枯
病ならびにキユウリ炭疸病にすぐれた防除効果を
有している。 〔〕 発明の具体的説明 １） Ｋ−51A物質に関する説明 (1) Ｋ−51A物質の理化学的性状 １ 外観：黄色不定形粉末 ２ 融点：194〜195℃（分解） ３ 比旋光度：〔α〕24 D−29.7゜（C1、CHCl3：
MeOH＝１：１） ４ 紫外部吸収スペクトル：λnaxnm（Ｅ１％ 1cm）［MeOH］：310（65） そのスペクトルを第１図に示す。 ５ 赤外線吸収スペクトル：（KBr 錠剤法
cm-1）3400、1720、1700、1600、1280、
1060、そのスペクトルを第２図に示す。 ６ 核磁気共鳴スペクトル（NMR）（400M
Hz、70％重アセトン−重水混合溶液） δ（ppm）：7.72（1H、ｄ）、7.68（1H、
ｓ）、7.08（1H、ｍ）、6.66（1H、ｄ）、6.02
（1H、ｄ）、5.34（1H、ｄ）、5.25（1H、
ｍ）、5.18（1H、ｄ）、5.06（1H、ｍ）、4.78
（1H、ｄ）、4.65（1H、ｍ）、4.17（1H、
ｍ）、4.02（1H、ｍ）、3.96（1H、ｍ）、3.88
（1H、ｄ）、3.83（2H、ｍ）、3.74（1H、
ｍ）、3.67（1H、ｄ）、3.65（2H、ｍ）、3.55
（1H、ｍ）、3.54（3H、ｓ）、3.52（1H、
ｍ）、3.50（1H、ｍ）、3.43（1H、dd）、3.10
（1H、ｔ）、2.90（3H、ｓ）、2.82（2H、
ｍ）、2.52（1H、ｍ）、2.43（1H、ｍ）、2.31
（2H、ｍ）、2.10〜1.40（25H）、1.34（3H、
ｄ）、1.26（3H、ｄ）、1.09（3H、ｄ）、0.96
（3H、ｄ）、0.95（3H、ｔ）、0.92（3H、
ｄ）、0.87（3H、ｄ）、0.78（3H、ｄ） そのスペクトルを第３図に示す。 ７ 分子量：1491（FABマススペクトル） ８ 元素分析値：炭素56.54％、水素8.04％、
窒素1.05％ ９ 呈色反応 レミユー、硫酸、バニリン硫
酸に陽性 ニンヒドリン、坂口反応に陰性 10 シリカゲルプレート（メルク社、キーゼ
ルゲル）でのRf値 展開溶媒 Rf値 CHCl3：MeOH：H2O＝65：25：４ 0.21 BuOH：AcOH：H2O＝２：１：１ 0.56 BuOH：MeOH：H2O＝４：１：１ 0.41 11 安定性 PH２、７、９で100℃、10分間処理した
ところPH７、９では安定であつたが、PH２
の処理区でやや活性を減じた。 12 溶剤に対する溶解性 ジメチルスルホキシド、含水メタノー
ル、含水エタノール、含水ｎ−ブタノー
ル、含水アセトン可溶。 水、クロロホルム、酢酸エチルに不溶。 (2) 抗菌活性 １ 各種微生物に対する抗菌試験 下記の表に示す微生物を被検菌としてア
ガーホール法により、Ｋ−51A物質の抗菌
活性を調べた。試験は１ホールあたり５
mg／mlの濃度のＫ−51A物質を溶液を100μ
ずつ用いて行なつた。 結果を下表に示す。
およびこれを有効成分として含有する植物病害防
除剤に関するものである。さらに詳しく述べる
と、ストレプトミセス属に属するＫ−51A物質生
産菌を培地に培養し、得られら培養物から採取し
た新抗生物質Ｋ−51A物質とその製造法およびこ
れを有効成分として含有することを特徴とする植
物病害防除剤に関するものである。 本発明者等はストレプトミセス属に属するある
菌株の培養物中にイネ紋枯病に対して防除活性を
示す物質が生産されていることを見出し、その有
効物質を培養物質から純粋に単離し、その性状を
調べた結果、既知の物質とは異なる新規物質であ
ることを確かめ、この有効物質をＫ−51A物質と
命名して本発明を完成した。 本発明による新抗生物質Ｋ−51A物質は、広範
囲の細菌類および糸状菌類に抗菌作用を示し、ま
た広範囲の農園芸作物病害に防除活性を示すが、
特にイネ紋枯病、トマトおよびキユウリの苗立枯
病ならびにキユウリ炭疸病にすぐれた防除効果を
有している。 〔〕 発明の具体的説明 １） Ｋ−51A物質に関する説明 (1) Ｋ−51A物質の理化学的性状 １ 外観：黄色不定形粉末 ２ 融点：194〜195℃（分解） ３ 比旋光度：〔α〕24 D−29.7゜（C1、CHCl3：
MeOH＝１：１） ４ 紫外部吸収スペクトル：λnaxnm（Ｅ１％ 1cm）［MeOH］：310（65） そのスペクトルを第１図に示す。 ５ 赤外線吸収スペクトル：（KBr 錠剤法
cm-1）3400、1720、1700、1600、1280、
1060、そのスペクトルを第２図に示す。 ６ 核磁気共鳴スペクトル（NMR）（400M
Hz、70％重アセトン−重水混合溶液） δ（ppm）：7.72（1H、ｄ）、7.68（1H、
ｓ）、7.08（1H、ｍ）、6.66（1H、ｄ）、6.02
（1H、ｄ）、5.34（1H、ｄ）、5.25（1H、
ｍ）、5.18（1H、ｄ）、5.06（1H、ｍ）、4.78
（1H、ｄ）、4.65（1H、ｍ）、4.17（1H、
ｍ）、4.02（1H、ｍ）、3.96（1H、ｍ）、3.88
（1H、ｄ）、3.83（2H、ｍ）、3.74（1H、
ｍ）、3.67（1H、ｄ）、3.65（2H、ｍ）、3.55
（1H、ｍ）、3.54（3H、ｓ）、3.52（1H、
ｍ）、3.50（1H、ｍ）、3.43（1H、dd）、3.10
（1H、ｔ）、2.90（3H、ｓ）、2.82（2H、
ｍ）、2.52（1H、ｍ）、2.43（1H、ｍ）、2.31
（2H、ｍ）、2.10〜1.40（25H）、1.34（3H、
ｄ）、1.26（3H、ｄ）、1.09（3H、ｄ）、0.96
（3H、ｄ）、0.95（3H、ｔ）、0.92（3H、
ｄ）、0.87（3H、ｄ）、0.78（3H、ｄ） そのスペクトルを第３図に示す。 ７ 分子量：1491（FABマススペクトル） ８ 元素分析値：炭素56.54％、水素8.04％、
窒素1.05％ ９ 呈色反応 レミユー、硫酸、バニリン硫
酸に陽性 ニンヒドリン、坂口反応に陰性 10 シリカゲルプレート（メルク社、キーゼ
ルゲル）でのRf値 展開溶媒 Rf値 CHCl3：MeOH：H2O＝65：25：４ 0.21 BuOH：AcOH：H2O＝２：１：１ 0.56 BuOH：MeOH：H2O＝４：１：１ 0.41 11 安定性 PH２、７、９で100℃、10分間処理した
ところPH７、９では安定であつたが、PH２
の処理区でやや活性を減じた。 12 溶剤に対する溶解性 ジメチルスルホキシド、含水メタノー
ル、含水エタノール、含水ｎ−ブタノー
ル、含水アセトン可溶。 水、クロロホルム、酢酸エチルに不溶。 (2) 抗菌活性 １ 各種微生物に対する抗菌試験 下記の表に示す微生物を被検菌としてア
ガーホール法により、Ｋ−51A物質の抗菌
活性を調べた。試験は１ホールあたり５
mg／mlの濃度のＫ−51A物質を溶液を100μ
ずつ用いて行なつた。 結果を下表に示す。
【表】
２ 植物病原菌に対する抗菌試験
下記の表に示す植物病原菌を被検菌とし
て、寒天平板上における菌糸の生育の有無
を調査し、最小生育阻止濃度（MIC）を
求めた。すなわち、馬鈴薯煎汁寒天培地に
本発明のＫ−51A物質を混入して希釈系列
をつくり、シヤーレに流し込んで固化さ
せ、寒天平板を作成した。その寒天平板状
に被検菌を接種し、25℃において細菌の場
合は48時間、糸状菌の場合は72時間培養
後、被検菌の生育の有無を観察した。結果
を下表に示した。
て、寒天平板上における菌糸の生育の有無
を調査し、最小生育阻止濃度（MIC）を
求めた。すなわち、馬鈴薯煎汁寒天培地に
本発明のＫ−51A物質を混入して希釈系列
をつくり、シヤーレに流し込んで固化さ
せ、寒天平板を作成した。その寒天平板状
に被検菌を接種し、25℃において細菌の場
合は48時間、糸状菌の場合は72時間培養
後、被検菌の生育の有無を観察した。結果
を下表に示した。
【表】
(2) 抗生物質としての利用
以上のように、Ｋ−51A物質は細菌類、糸
状菌類に対して抗菌活性を有するので、これ
らの微生物によつておこる感染症の予防およ
び治療に医薬品あるいは動物薬として用いる
ことが可能である。 本発明の抗生物質Ｋ−51A物質を医薬とし
て感染症の予防および治療に使用する場合の
投与量および投与経路は、上記の抗菌性を考
慮して、また患者の病状に応じて他のストレ
プトミセス属菌による抗生物質の場合に準じ
て適宜決定すればよい。 ２） Ｋ−51A物質の製造法に関する説明 (1) Ｋ−51A物質生産菌 本発明の方法に使用されるＫ−51A物質生
産菌としては、その培養物中に採取するに充
分な量のＫ−51A物質を生産する能力を有す
るものであればいかなるものであつてもよい
が、このような菌株の一例としては本発明者
等により、沖縄県島尻郡玉城村の土壌より新
たに分離されたＫ−51A株がある。 Ｋ−51A株の菌学的性状は下記の通りであ
る。 １ 形態 空中菌糸は主軸を長く伸ばし、不規則に
単軸分枝し、その先端は螺旋状（コイル状
径1.3〜1.5μｍ、２〜４回転）や不完全な
螺旋状を呈する。胞子鎖を10個以上着生
し、胞子の表面構造は平滑で径0.3〜1.4μ
ｍ、長さ0.6〜0.7μｍの卵形である。菌核、
鞭毛胞子や胞子嚢等の特殊形態は観察され
ない。全菌体加水分解中にLL型ジアミノ
ピメリン酸を含む。 ２ 各種培地における生育状態 次の各種培地における生育状態の観察は
ISPの方法便覧（Methods Manual 1941）
にしたがつた。観察結果は要約して第３表
に示した。
状菌類に対して抗菌活性を有するので、これ
らの微生物によつておこる感染症の予防およ
び治療に医薬品あるいは動物薬として用いる
ことが可能である。 本発明の抗生物質Ｋ−51A物質を医薬とし
て感染症の予防および治療に使用する場合の
投与量および投与経路は、上記の抗菌性を考
慮して、また患者の病状に応じて他のストレ
プトミセス属菌による抗生物質の場合に準じ
て適宜決定すればよい。 ２） Ｋ−51A物質の製造法に関する説明 (1) Ｋ−51A物質生産菌 本発明の方法に使用されるＫ−51A物質生
産菌としては、その培養物中に採取するに充
分な量のＫ−51A物質を生産する能力を有す
るものであればいかなるものであつてもよい
が、このような菌株の一例としては本発明者
等により、沖縄県島尻郡玉城村の土壌より新
たに分離されたＫ−51A株がある。 Ｋ−51A株の菌学的性状は下記の通りであ
る。 １ 形態 空中菌糸は主軸を長く伸ばし、不規則に
単軸分枝し、その先端は螺旋状（コイル状
径1.3〜1.5μｍ、２〜４回転）や不完全な
螺旋状を呈する。胞子鎖を10個以上着生
し、胞子の表面構造は平滑で径0.3〜1.4μ
ｍ、長さ0.6〜0.7μｍの卵形である。菌核、
鞭毛胞子や胞子嚢等の特殊形態は観察され
ない。全菌体加水分解中にLL型ジアミノ
ピメリン酸を含む。 ２ 各種培地における生育状態 次の各種培地における生育状態の観察は
ISPの方法便覧（Methods Manual 1941）
にしたがつた。観察結果は要約して第３表
に示した。
【表】
【表】
３ 生理的性質及び炭素源の同化性
生理的性質は第４表に、炭素源の同化性
は第５表に示した。 第４表 生育温度範囲 20〜30℃ 生育最適温度 20〜30℃ ゼラチンの液化 ± スターチの加水分解 ＋ 脱脂牛乳の凝固 ± 脱脂牛乳のペプトン化 ± メラニン様色素の生成 チロシン寒天 − ペプトン・イースト鉄寒天 − トリプトン・イースト液体培地 − （註） ＋：陽性 ±：僅少陽性 −：陰性 第５表 Ｌ−アラビノース Ｄ−キシロース Ｄ−グルコース Ｄ−フラクトース ＋ シユクロース − イノシトール − Ｌ−ラムノース ラフイノース − Ｄ−マンニトール プリドハム・ゴツトリーブ寒天培地を使用 （註） ：良く生育 ＋：生育 −：生育せず 以上の結果を要約すると、Ｋ−51A株はジア
ミノピメリン酸がLL型であり、10個以上の
胞子鎖を形成することから、ストレプミセス
属に含まれ、次のように特徴づけられる。(1)
胞子鎖は螺旋状、(2)胞子表面構造は平滑、(3)
空中菌糸の着生が悪く菌叢色は白色から黄色
味白色を呈する、(4)集落の裏面色は淡黄色か
ら淡黄茶色、明茶灰色、明赤橙色を呈する、
(5)メラニン様色素の産生は陰性。 上述の特性を基準として「バージエー氏細
菌同定便覧、８版（1974）」および野々村氏
のISP記載種の検索表により検索すると、Ｋ
−51A株はストレプトミセス・アミノフイラ
ス（Streptomyces aminophilus）の記載種
に近縁であつた。Ｋ−51A株をストレプトミ
セス・アミノフイラスの標準菌株と同時に培
養して比較観察すると、ストレプトミセス・
アミノフイラスは各種培地において空中菌糸
の着生が良好で、淡黄色を呈し、グリセリ
ン・アスパラギン寒天培地とチロシン寒天培
地における裏面色が赤橙色およびピンク色を
示さない点でＫ−51A株と異なるが、他の特
性はよく一致する。 以上の性状より、Ｋ−51A株はストレプト
ミセス・アミノフイラスの亜種であると同定
し、ストレプトミセス・アミノフイラス・サ
ブエスピー・ノトネソジエネス
（Streptomyces aminophilus subsp・
notonesogenes）647−AV1（Ｋ−51）株と命
名した。本菌株は微工研にストレプトミセ
ス・エスピー647−AV1（Ｋ−51）株として、
昭和57年12月20日に受託されており、その微
工研受託番号はFERM Ｐ−6843である。 (2) 培養 Ｋ−51A株は他の放線菌の場合にみられる
ようにその性状が変化しやすく、たとえば紫
外線、エツクス線、放射線、薬品等を用いる
人工的変異手段で変異しうるものであり、こ
のような変異株であつてもＫ−51A物質の生
産能を有するストレプトミセス属の菌はすべ
て本発明の方法に使用することができる。 本発明の方法では、Ｋ−51A株を通常、微
生物が利用しうる栄養物を含有する培地で培
養する。たとえば、炭素源としてグルコー
ス、シユクロース、デキストリン、澱粉、水
あめ、糖みつ、植物油、動物油等を使用しう
る。また、窒素源として大豆粉、小麦胚芽、
ペプトン、肉エキス、酵母エキス、コーンス
テイープリカー、硝酸ソーダ、硫酸アンモニ
ウム等を使用しうる。その他、必要に応じて
炭酸カルシウム、塩化カリウム、燐酸塩等の
無機塩類を添加するほか、菌の発育を助けＫ
−51A物質の生産を促進するごとき有機物お
よび無機物を適当に添加することができる。 培養法としては、一般抗生物質生産の方法
と同じく好気的条件下での培養法であれば、
いかなる方法を適用してもよいが、深部培養
が最も適している。 培養に適した温度は20〜35℃であるが、多
くの場合26〜32℃の付近で培養の行なうのが
好ましい。Ｋ−51A物質の生産は振とう培
養、タンク培養共に２〜７日で蓄積が最高に
達する。 (3) 検定 Ｋ−51A物質の検定に当つては、検定菌リ
ゾクトニア・ソラニのスライドグラス上にお
ける菌色の伸長を観察する方法が用いられ
る。すなわち、Ｋ−51A物質を含有する溶液
をリゾクトニア・ソラニとともにホールスラ
イドグラス上にのせ、リゾクトニア・ソラニ
の菌糸伸長阻害の程度を観察するものであ
る。この方法によると、Ｋ−51A物質は
20mcｇ／mlの濃度においてもリゾクトニ
ア・ソラニの菌糸の伸長を阻害することがで
きる。 (4) 採取 本発明によつて得られるＫ−51A物質は中
性の脂溶性物質であり、前述の様な理化学性
状を有しているので、Ｋ−51A物質の採取に
あたつてはその性状を利用して抽出、精製す
ることができる。すなわち培養液中に蓄積さ
れたＫ−51A物質は、水と混らない有機溶
剤、例えばｎ−ブタノールで抽出すればＫ−
51A物質は有機溶剤層に抽出される。また、
培養菌体中からはアセトン−水またはメタノ
ール−水で抽出される。 Ｋ−51A物質をさらに精製するには、シリ
カゲル、アルミナ等の吸着剤やセフアデツク
スLH20（フアルマシア）などを用いるクロ
マトグラフイーを行なうとよい。以上の様な
方法により、あるいはこれらを適宜組合わせ
ることにより高純度のＫ−51A物質が黄色不
定形粉末として得られる。 ３） Ｋ−51A物質の植物病害防除剤としての説
明 本発明によるＫ−51A物質は、植物病害に対
し高い防除効果を有するので、Ｋ−51A物質の
農園芸用殺菌剤等の植物病害防除剤として使用
することが可能である。 本発明による植物病害防除剤は、活性成分が
前記のＫ−51A物質であることに留意すべきこ
とを除けば、農園芸用薬剤、特に殺菌剤として
採用しうる任意の形の形態ないし使用態様をと
ることができる。具体的には、たとえば本発明
のＫ−51A物質をそのまま、または水、固体粉
末、その他の適当な担体を用いて希釈し、必要
に応じて展着剤等の補助剤を加えて使用する
か、あるいは農薬製造に一般的に使用されてい
る方法によつて各種の液体または固体担体を混
合し、必要ならば湿展剤、展着剤、分散剤、乳
化剤、固着剤、滑沢剤等の補助剤を加えて水和
剤、液剤、乳剤、粉剤、粒剤、微粒剤等の種々
の製剤形態にして使用することができる。 これらの製剤を製造するに当つて、液体担体
としては、本発明のＫ−51A物質に対して溶剤
となるものまたは補助剤によつて分散もしくは
溶解させ得るものが用いられる。たとえば水、
芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、アルコ
ール類、エステル類、ケトン類、極性の大きな
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
など、固体担体としては粘土、カオリン、タル
ク、硅藻土、ベントナイト、炭酸カルシウム、
シリカ等の鉱物質粉末類、砂礫類、木粉その他
の有機質粉末およひ粒状物を用いることができ
る。補助剤としては非イオン、陰イオン、陽イ
オン、両性各界面活性剤、リグニンスルホン酸
あるいはその塩、ガム類、脂肪酸塩類、メチル
セルロース等の糊料があげられる。 本発明植物病害防除剤は、作物の茎葉に散布
して用いることができるほか、水面や水中ある
いは土壌表面や土壌中に施用して用いることも
できる。その場合に、両立性の農園芸用薬剤な
いし肥料を混用することができる。そのような
農園芸用薬剤にはたとえば殺菌剤、殺虫剤、除
草剤、植物成長調整剤などがある。 本発明の植物病害防除剤を液剤として使用す
る場合には、通常散布液中に本発明のＫ−51A
物質が10ないし1000ppmの濃度で含まれるよう
にするのが望ましく（濃厚少量散布、航空機散
布等の場合には必要に応じてより濃厚な散布液
として使用することができる）、粉剤、粒剤、
微粒剤等として用いる場合には0.1ないし30％
含まれるようにすることが望ましい。 施用量は対象病害の種類および程度、対象作
物の種類、施用態様、その他によつて変化する
が、土壌に施す場合の例を挙げれば10アール当
り水和剤（有効成分20％）ならばたとえば50〜
20リツトル、水溶剤（有効成分10％）ならばた
とえば50〜200リツトル、粒剤（有効成分５％）
ならばたとえば２〜６Kg、粉剤（有効成分２
％）ならばたとえば２〜６Kg程度の施用量が一
般に適当である。 ４） 実験例に関する説明 本発明は下記の諸例に限定されるものではな
く、ここに例示しない多くの変形あるいは修飾
手段を採用しうることはいうまでもないことで
ある。 (1) Ｋ−51A物質の製造 ストレプトミセス・エスピー647−AV1
（Ｋ−51）株（微工研受託番号FERM Ｐ−
6843）の胞子をスターチ１％、大豆粉３％
（PH７）の液体培地１（500ml三角フラスコ
10本使用）に接種し、28℃で43時間振盪培養
したものを種母とする。 グルコース1.5％、グリセリン1.0％、肉エ
キス1.0％、ポリペプトン1.0％炭酸カルシウ
ム0.4％（PH7.2）の組成からなる液体培地35
に前記の種母を接種し、28℃で76時間通気
撹拌培養した（50ジヤーフアーメンター）。 この培養物に濾過助剤（ハイフロスーパー
セル）を加えて濾過し、得られた培養液16
に対し半量のｎ−ブタノールで２回抽出し、
減圧濃縮することにより褐色のシロツプを得
た。このシロツプに300mlのメタノールを加
えて不溶物を除き、このメタノール溶液50ml
をメタノールにて充填したセフアデツクス
LH20（500ml）のカラムにのせ、メタノール
で展開してクロマトグラフイーを行なつた。
10ｇ分画で分画し、ゾクトニア・ソラニに活
性を持つNo.14〜25を集めて減圧濃縮すること
により純度10〜15％の淡褐色粉末を465mgを
得た。この操作をくり返し約２ｇの粉末を得
た。 この粉末1.7ｇをシリカゲルにまぶし、ク
ロロホルムにて充填したシリカゲル（２）
の上にのせ、クロロホルム：メタノール
（５：１）２で洗浄後、クロロホルム：メ
タノール（２：１）を展開溶媒としてクロマ
トグラフイーを行なつた。15ｇ分画でリゾク
トニア・ソラニに活性を持つNo.120〜130を集
めて減圧濃縮することにより純度約70％の黄
色粉末400mgを得た。 この黄色粉末350mgを少量のメタノールに
溶解し、メタノールにて充展したトヨパール
HW−40f（1.5）のカラムにのせメタノー
ルにて展開してクロマトグラフイーを行なつ
た。10ｇ分画で分画すると、分画No.67〜74に
てシリカゲル薄層クロマトグラフイー（クロ
ロホルム：メタノール：水＝65：25：４）に
おいてＫ−51A物質の単一スポツトを示し
た。この分画を濃縮乾固し、Ｋ−51A物質の
黄色粉末を135mg得た。 (2) 製剤化 製剤例 １ （水和剤） 重量部 Ｋ−51A物質 20 クレー 10 硅藻土 65 リグニンスルホン酸 ３ ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ２ 上記の成分物質を均一に粉砕混合すれば、有効
成分20％を含む水和剤を得る。 製剤例 ２ （粒剤） 重量部 Ｋ−51A物質 ５ クレー 92 カルボキシメチルセルローズ ３ 上記と成分物質を混合し、適当量の水を加えて
練合成型ののち乾燥すれば、有効成分５％を含む
粒剤を得る。 製剤例 ３ （粉剤） 重量部 Ｋ−51A物質 ２ ステアリン酸カルシウム １ 無水珪酸粉末 １ クレー 48 タルク 48 上記の成分を均一に粉砕すれば、有効成分２％
含む粉剤を得る。 (3) 薬効試験 試験例 １ （イネ紋枯病の防除効果試験） 1/5000アールのワグネルポツトで栽培した穂ば
らみ期の水稲（品種「十石」）に、前記製剤例１
により製造した水和剤を所定濃度の散布液に調製
し、それを薬剤散布装置スプレーガン（２Kg／
cm2）を使用して70ml／３ポツトの割合で散布し
た。風乾後ただちに、ペプトン加用馬鈴薯煎汁寒
天培地に48時間平板培養して得た紋枯病菌を径
0.5cmのコルクボーラーで打ち抜き、その含菌糸
寒天片を株の中心、地表面から15cmのことろへ挿
入して接種を行なつた。 接種後は、紋枯病菌の侵入進展を助長するため
ポツト毎にビニール円筒で覆い、日中30℃および
夜間24℃のガラス温室に静置して発病させ、接種
処理10日後に発病茎の病斑長を測定し、次式に従
つて防除価を算出した。また、薬害の発生状況は
同時に観察によつて行なつた。 防除価＝（１−処理区平均病斑長／無処理区の平均病
斑長）×100 結果は、下表に示した通りであつた。
は第５表に示した。 第４表 生育温度範囲 20〜30℃ 生育最適温度 20〜30℃ ゼラチンの液化 ± スターチの加水分解 ＋ 脱脂牛乳の凝固 ± 脱脂牛乳のペプトン化 ± メラニン様色素の生成 チロシン寒天 − ペプトン・イースト鉄寒天 − トリプトン・イースト液体培地 − （註） ＋：陽性 ±：僅少陽性 −：陰性 第５表 Ｌ−アラビノース Ｄ−キシロース Ｄ−グルコース Ｄ−フラクトース ＋ シユクロース − イノシトール − Ｌ−ラムノース ラフイノース − Ｄ−マンニトール プリドハム・ゴツトリーブ寒天培地を使用 （註） ：良く生育 ＋：生育 −：生育せず 以上の結果を要約すると、Ｋ−51A株はジア
ミノピメリン酸がLL型であり、10個以上の
胞子鎖を形成することから、ストレプミセス
属に含まれ、次のように特徴づけられる。(1)
胞子鎖は螺旋状、(2)胞子表面構造は平滑、(3)
空中菌糸の着生が悪く菌叢色は白色から黄色
味白色を呈する、(4)集落の裏面色は淡黄色か
ら淡黄茶色、明茶灰色、明赤橙色を呈する、
(5)メラニン様色素の産生は陰性。 上述の特性を基準として「バージエー氏細
菌同定便覧、８版（1974）」および野々村氏
のISP記載種の検索表により検索すると、Ｋ
−51A株はストレプトミセス・アミノフイラ
ス（Streptomyces aminophilus）の記載種
に近縁であつた。Ｋ−51A株をストレプトミ
セス・アミノフイラスの標準菌株と同時に培
養して比較観察すると、ストレプトミセス・
アミノフイラスは各種培地において空中菌糸
の着生が良好で、淡黄色を呈し、グリセリ
ン・アスパラギン寒天培地とチロシン寒天培
地における裏面色が赤橙色およびピンク色を
示さない点でＫ−51A株と異なるが、他の特
性はよく一致する。 以上の性状より、Ｋ−51A株はストレプト
ミセス・アミノフイラスの亜種であると同定
し、ストレプトミセス・アミノフイラス・サ
ブエスピー・ノトネソジエネス
（Streptomyces aminophilus subsp・
notonesogenes）647−AV1（Ｋ−51）株と命
名した。本菌株は微工研にストレプトミセ
ス・エスピー647−AV1（Ｋ−51）株として、
昭和57年12月20日に受託されており、その微
工研受託番号はFERM Ｐ−6843である。 (2) 培養 Ｋ−51A株は他の放線菌の場合にみられる
ようにその性状が変化しやすく、たとえば紫
外線、エツクス線、放射線、薬品等を用いる
人工的変異手段で変異しうるものであり、こ
のような変異株であつてもＫ−51A物質の生
産能を有するストレプトミセス属の菌はすべ
て本発明の方法に使用することができる。 本発明の方法では、Ｋ−51A株を通常、微
生物が利用しうる栄養物を含有する培地で培
養する。たとえば、炭素源としてグルコー
ス、シユクロース、デキストリン、澱粉、水
あめ、糖みつ、植物油、動物油等を使用しう
る。また、窒素源として大豆粉、小麦胚芽、
ペプトン、肉エキス、酵母エキス、コーンス
テイープリカー、硝酸ソーダ、硫酸アンモニ
ウム等を使用しうる。その他、必要に応じて
炭酸カルシウム、塩化カリウム、燐酸塩等の
無機塩類を添加するほか、菌の発育を助けＫ
−51A物質の生産を促進するごとき有機物お
よび無機物を適当に添加することができる。 培養法としては、一般抗生物質生産の方法
と同じく好気的条件下での培養法であれば、
いかなる方法を適用してもよいが、深部培養
が最も適している。 培養に適した温度は20〜35℃であるが、多
くの場合26〜32℃の付近で培養の行なうのが
好ましい。Ｋ−51A物質の生産は振とう培
養、タンク培養共に２〜７日で蓄積が最高に
達する。 (3) 検定 Ｋ−51A物質の検定に当つては、検定菌リ
ゾクトニア・ソラニのスライドグラス上にお
ける菌色の伸長を観察する方法が用いられ
る。すなわち、Ｋ−51A物質を含有する溶液
をリゾクトニア・ソラニとともにホールスラ
イドグラス上にのせ、リゾクトニア・ソラニ
の菌糸伸長阻害の程度を観察するものであ
る。この方法によると、Ｋ−51A物質は
20mcｇ／mlの濃度においてもリゾクトニ
ア・ソラニの菌糸の伸長を阻害することがで
きる。 (4) 採取 本発明によつて得られるＫ−51A物質は中
性の脂溶性物質であり、前述の様な理化学性
状を有しているので、Ｋ−51A物質の採取に
あたつてはその性状を利用して抽出、精製す
ることができる。すなわち培養液中に蓄積さ
れたＫ−51A物質は、水と混らない有機溶
剤、例えばｎ−ブタノールで抽出すればＫ−
51A物質は有機溶剤層に抽出される。また、
培養菌体中からはアセトン−水またはメタノ
ール−水で抽出される。 Ｋ−51A物質をさらに精製するには、シリ
カゲル、アルミナ等の吸着剤やセフアデツク
スLH20（フアルマシア）などを用いるクロ
マトグラフイーを行なうとよい。以上の様な
方法により、あるいはこれらを適宜組合わせ
ることにより高純度のＫ−51A物質が黄色不
定形粉末として得られる。 ３） Ｋ−51A物質の植物病害防除剤としての説
明 本発明によるＫ−51A物質は、植物病害に対
し高い防除効果を有するので、Ｋ−51A物質の
農園芸用殺菌剤等の植物病害防除剤として使用
することが可能である。 本発明による植物病害防除剤は、活性成分が
前記のＫ−51A物質であることに留意すべきこ
とを除けば、農園芸用薬剤、特に殺菌剤として
採用しうる任意の形の形態ないし使用態様をと
ることができる。具体的には、たとえば本発明
のＫ−51A物質をそのまま、または水、固体粉
末、その他の適当な担体を用いて希釈し、必要
に応じて展着剤等の補助剤を加えて使用する
か、あるいは農薬製造に一般的に使用されてい
る方法によつて各種の液体または固体担体を混
合し、必要ならば湿展剤、展着剤、分散剤、乳
化剤、固着剤、滑沢剤等の補助剤を加えて水和
剤、液剤、乳剤、粉剤、粒剤、微粒剤等の種々
の製剤形態にして使用することができる。 これらの製剤を製造するに当つて、液体担体
としては、本発明のＫ−51A物質に対して溶剤
となるものまたは補助剤によつて分散もしくは
溶解させ得るものが用いられる。たとえば水、
芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、アルコ
ール類、エステル類、ケトン類、極性の大きな
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
など、固体担体としては粘土、カオリン、タル
ク、硅藻土、ベントナイト、炭酸カルシウム、
シリカ等の鉱物質粉末類、砂礫類、木粉その他
の有機質粉末およひ粒状物を用いることができ
る。補助剤としては非イオン、陰イオン、陽イ
オン、両性各界面活性剤、リグニンスルホン酸
あるいはその塩、ガム類、脂肪酸塩類、メチル
セルロース等の糊料があげられる。 本発明植物病害防除剤は、作物の茎葉に散布
して用いることができるほか、水面や水中ある
いは土壌表面や土壌中に施用して用いることも
できる。その場合に、両立性の農園芸用薬剤な
いし肥料を混用することができる。そのような
農園芸用薬剤にはたとえば殺菌剤、殺虫剤、除
草剤、植物成長調整剤などがある。 本発明の植物病害防除剤を液剤として使用す
る場合には、通常散布液中に本発明のＫ−51A
物質が10ないし1000ppmの濃度で含まれるよう
にするのが望ましく（濃厚少量散布、航空機散
布等の場合には必要に応じてより濃厚な散布液
として使用することができる）、粉剤、粒剤、
微粒剤等として用いる場合には0.1ないし30％
含まれるようにすることが望ましい。 施用量は対象病害の種類および程度、対象作
物の種類、施用態様、その他によつて変化する
が、土壌に施す場合の例を挙げれば10アール当
り水和剤（有効成分20％）ならばたとえば50〜
20リツトル、水溶剤（有効成分10％）ならばた
とえば50〜200リツトル、粒剤（有効成分５％）
ならばたとえば２〜６Kg、粉剤（有効成分２
％）ならばたとえば２〜６Kg程度の施用量が一
般に適当である。 ４） 実験例に関する説明 本発明は下記の諸例に限定されるものではな
く、ここに例示しない多くの変形あるいは修飾
手段を採用しうることはいうまでもないことで
ある。 (1) Ｋ−51A物質の製造 ストレプトミセス・エスピー647−AV1
（Ｋ−51）株（微工研受託番号FERM Ｐ−
6843）の胞子をスターチ１％、大豆粉３％
（PH７）の液体培地１（500ml三角フラスコ
10本使用）に接種し、28℃で43時間振盪培養
したものを種母とする。 グルコース1.5％、グリセリン1.0％、肉エ
キス1.0％、ポリペプトン1.0％炭酸カルシウ
ム0.4％（PH7.2）の組成からなる液体培地35
に前記の種母を接種し、28℃で76時間通気
撹拌培養した（50ジヤーフアーメンター）。 この培養物に濾過助剤（ハイフロスーパー
セル）を加えて濾過し、得られた培養液16
に対し半量のｎ−ブタノールで２回抽出し、
減圧濃縮することにより褐色のシロツプを得
た。このシロツプに300mlのメタノールを加
えて不溶物を除き、このメタノール溶液50ml
をメタノールにて充填したセフアデツクス
LH20（500ml）のカラムにのせ、メタノール
で展開してクロマトグラフイーを行なつた。
10ｇ分画で分画し、ゾクトニア・ソラニに活
性を持つNo.14〜25を集めて減圧濃縮すること
により純度10〜15％の淡褐色粉末を465mgを
得た。この操作をくり返し約２ｇの粉末を得
た。 この粉末1.7ｇをシリカゲルにまぶし、ク
ロロホルムにて充填したシリカゲル（２）
の上にのせ、クロロホルム：メタノール
（５：１）２で洗浄後、クロロホルム：メ
タノール（２：１）を展開溶媒としてクロマ
トグラフイーを行なつた。15ｇ分画でリゾク
トニア・ソラニに活性を持つNo.120〜130を集
めて減圧濃縮することにより純度約70％の黄
色粉末400mgを得た。 この黄色粉末350mgを少量のメタノールに
溶解し、メタノールにて充展したトヨパール
HW−40f（1.5）のカラムにのせメタノー
ルにて展開してクロマトグラフイーを行なつ
た。10ｇ分画で分画すると、分画No.67〜74に
てシリカゲル薄層クロマトグラフイー（クロ
ロホルム：メタノール：水＝65：25：４）に
おいてＫ−51A物質の単一スポツトを示し
た。この分画を濃縮乾固し、Ｋ−51A物質の
黄色粉末を135mg得た。 (2) 製剤化 製剤例 １ （水和剤） 重量部 Ｋ−51A物質 20 クレー 10 硅藻土 65 リグニンスルホン酸 ３ ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ２ 上記の成分物質を均一に粉砕混合すれば、有効
成分20％を含む水和剤を得る。 製剤例 ２ （粒剤） 重量部 Ｋ−51A物質 ５ クレー 92 カルボキシメチルセルローズ ３ 上記と成分物質を混合し、適当量の水を加えて
練合成型ののち乾燥すれば、有効成分５％を含む
粒剤を得る。 製剤例 ３ （粉剤） 重量部 Ｋ−51A物質 ２ ステアリン酸カルシウム １ 無水珪酸粉末 １ クレー 48 タルク 48 上記の成分を均一に粉砕すれば、有効成分２％
含む粉剤を得る。 (3) 薬効試験 試験例 １ （イネ紋枯病の防除効果試験） 1/5000アールのワグネルポツトで栽培した穂ば
らみ期の水稲（品種「十石」）に、前記製剤例１
により製造した水和剤を所定濃度の散布液に調製
し、それを薬剤散布装置スプレーガン（２Kg／
cm2）を使用して70ml／３ポツトの割合で散布し
た。風乾後ただちに、ペプトン加用馬鈴薯煎汁寒
天培地に48時間平板培養して得た紋枯病菌を径
0.5cmのコルクボーラーで打ち抜き、その含菌糸
寒天片を株の中心、地表面から15cmのことろへ挿
入して接種を行なつた。 接種後は、紋枯病菌の侵入進展を助長するため
ポツト毎にビニール円筒で覆い、日中30℃および
夜間24℃のガラス温室に静置して発病させ、接種
処理10日後に発病茎の病斑長を測定し、次式に従
つて防除価を算出した。また、薬害の発生状況は
同時に観察によつて行なつた。 防除価＝（１−処理区平均病斑長／無処理区の平均病
斑長）×100 結果は、下表に示した通りであつた。
【表】
試験例 ２
（キユウリ苗立枯病防除試験）
キユウリ苗立枯病菌を馬鈴薯煎汁寒天培置上で
培養し、３倍量の米糠とともに混合磨砕して接種
源をつくつた。共試作物としてキユウリ（品種
「ときわ地這」）を用い、殺菌畑土壌をつめた1/50
００アールのワグネルポツトに20粒／ポツトの芽出
し種子を播種および覆土し、上記の接種源と殺菌
畑土とを等量混合したものをその上に均一に散布
して接種を行なつた。接種後、28℃の恒温室に48
時間静置したのち、製剤例１により製造した水和
剤を所定濃度に調製して潅注液とし、ポツト当り
100mlのこの薬液をピペツトで地表面に均一に注
下施用した。その後、接種菌の侵入進展を容易に
するため、30℃〜28℃のガラス温室に搬入し、ポ
ツト内土壌の湿度をやや乾燥気味の状態で経過さ
せて発病させた。なお、試験は１区３ポツト制で
行なつた。調査は、播種３週間後までの発芽数お
よび健全苗数を調べて、播種粒数に対する発芽率
および発芽数に対する健全苗率を算出した。 結果は、下表に示す通りであつた。
培養し、３倍量の米糠とともに混合磨砕して接種
源をつくつた。共試作物としてキユウリ（品種
「ときわ地這」）を用い、殺菌畑土壌をつめた1/50
００アールのワグネルポツトに20粒／ポツトの芽出
し種子を播種および覆土し、上記の接種源と殺菌
畑土とを等量混合したものをその上に均一に散布
して接種を行なつた。接種後、28℃の恒温室に48
時間静置したのち、製剤例１により製造した水和
剤を所定濃度に調製して潅注液とし、ポツト当り
100mlのこの薬液をピペツトで地表面に均一に注
下施用した。その後、接種菌の侵入進展を容易に
するため、30℃〜28℃のガラス温室に搬入し、ポ
ツト内土壌の湿度をやや乾燥気味の状態で経過さ
せて発病させた。なお、試験は１区３ポツト制で
行なつた。調査は、播種３週間後までの発芽数お
よび健全苗数を調べて、播種粒数に対する発芽率
および発芽数に対する健全苗率を算出した。 結果は、下表に示す通りであつた。
【表】
【表】
試験例 ３
（キユウリ炭疸病防除効果試験）
３号素焼鉢に３本宛育苗した第二本葉展開期の
キユウリ苗（品種「ときわ地這」）を用い、前記
製剤例１により製造した水和剤を所定濃度になる
ように薬液を調製し、スプレーガンを用いて３鉢
当り40ml宛を散布し、風乾後、24℃の湿室に入
り、瓜類炭疸病菌の分生胞子懸濁液を均一に噴霧
して接種し、一夜湿室に保つたのち人工気象室に
移して発病させた。接種５日後に発病の程度を、
全く発病のないものに０、１葉当り病斑数が１〜
５個のものに１の指数を、６〜15個のものに２の
指数を、16〜30個のものに３の指数を、31〜50個
のものに４の指数を、51個以上のものに５の指数
をそれぞれ与えて調査し、下式によつて防除価を
算出した。 防除価（％）＝（１−散布区の平均発病指数／無散布区
の平均発病指数） ×100 結果は下表に示す通りであつた。
キユウリ苗（品種「ときわ地這」）を用い、前記
製剤例１により製造した水和剤を所定濃度になる
ように薬液を調製し、スプレーガンを用いて３鉢
当り40ml宛を散布し、風乾後、24℃の湿室に入
り、瓜類炭疸病菌の分生胞子懸濁液を均一に噴霧
して接種し、一夜湿室に保つたのち人工気象室に
移して発病させた。接種５日後に発病の程度を、
全く発病のないものに０、１葉当り病斑数が１〜
５個のものに１の指数を、６〜15個のものに２の
指数を、16〜30個のものに３の指数を、31〜50個
のものに４の指数を、51個以上のものに５の指数
をそれぞれ与えて調査し、下式によつて防除価を
算出した。 防除価（％）＝（１−散布区の平均発病指数／無散布区
の平均発病指数） ×100 結果は下表に示す通りであつた。
第１図は本発明のＫ−51A物質の紫外部吸収ス
ペクトル、第２図はＫ−51A物質の赤外線吸収ス
ペクトル（臭化カリウム錠剤法）、第３図はＫ−
51A物質のプロトンNMR（70％重アセトン重水
中）である。
ペクトル、第２図はＫ−51A物質の赤外線吸収ス
ペクトル（臭化カリウム錠剤法）、第３図はＫ−
51A物質のプロトンNMR（70％重アセトン重水
中）である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の理化学的性質を有する新抗生物質Ｋ−
51A物質。 (イ) 元素分析値 炭素：56.54％、水素：8.04％、
窒素1.05％ (ロ) 分子量（FABマススペクトルによる）1491 (ハ) 紫外部吸収スペクトル λnaxｎｍ（Ｅ１％ 1cm）［MeOH］：310（65） (ニ) 赤外線吸収スペクトル（KBr 錠剤法 cm
-1） 3400、1720、1700、1600、1280、1060 (ホ) 核磁気共鳴スペクトル（400MHz、70％重ア
セトン−重水混合溶液） δ（ppm）：7.72（1H、ｄ）、7.68（1H、ｓ）、
7.08（1H、ｍ）、6.66（1H、ｄ）、6.02（1H、ｄ）、
5.34（1H、ｄ）、5.25（1H、ｍ）、5.18（1H、ｄ）、
5.06（1H、ｍ）、4.78（1H、ｄ）、4.65（1H、ｍ）、
4.17（1H、ｍ）、4.02（1H、ｍ）、3.96（1H、ｍ）、
3.88（1H、ｄ）、3.83（2H、ｍ）、3.74（1H、ｍ）、
3.67（1H、ｄ）、3.65（2H、ｍ）、3.55（1H、ｍ）、
3.54（3H、ｓ）、3.52（1H、ｍ）、3.50（1H、ｍ）、
3.43（1H、dd）、3.10（1H、ｔ）、2.90（3H、
ｓ）、2.82（2H、ｍ）、2.52（1H、ｍ）、2.43（1H、
ｍ）、2.31（2H、ｍ）、2.10〜1.40（25H）、1.34
（3H、ｄ）、1.26（3H、ｄ）、1.09（3H、ｄ）、
0.96（3H、ｄ）、0.95（3H、ｔ）、0.92（3H、ｄ）、
0.87（3H、ｄ）、0.78（3H、ｄ） (ヘ) 融点 194〜195℃（分解） (ト) 脂溶性 (チ) 中性 (リ) 黄色不定形粉末 (ヌ) 溶解性 ジメチルスルホキシド、含水メタノ
ール、含水エタノール、含水ｎ−ブタノール、
含水アセトンに可溶、水、クロロホルム、酢酸
エチルに不溶 (ル) 呈色反応 レミユー、硫酸、バニリン硫酸
反応に陽性、ニンヒドリン、阪口反応に陰性 (ヲ) Rf値 シリカゲル薄層クロマトグラフイーにおいて
展開溶媒クロロホルム−メタノール−水（65：
25：４）で展開すると0.21；ｎ−ブタノール−
酢酸−水（２：１：１）で展開すると0.56；ｎ
−ブタノール−メタノール−水（４：１：１）
で展開すると0.41。 ２ ストレプトミセス属に属し、下記の理化学的
性質を有する新抗生物質Ｋ−51A物質。 (イ) 元素分析値 炭素：56.54％、水素：8.04％、
窒素1.05％ (ロ) 分子量（FABマススペクトルによる）1491 (ハ) 紫外部吸収スペクトル λnaxｎｍ（Ｅ１％ 1cm）［MeOH］：310（65） (ニ) 赤外線吸収スペクトル（KBr 錠剤法 cm
-1） 3400、1720、1700、1600、1280、1060 (ホ) 核磁気共鳴スペクトル（400MHz、70％重ア
セトン−重水混合溶液） δ（ppm）：7.72（1H、ｄ）、7.68（1H、ｓ）、
7.08（1H、ｍ）、6.66（1H、ｄ）、6.02（1H、ｄ）、
5.34（1H、ｄ）、5.25（1H、ｍ）、5.18（1H、ｄ）、
5.06（1H、ｍ）、4.78（1H、ｄ）、4.65（1H、ｍ）、
4.17（1H、ｍ）、4.02（1H、ｍ）、3.96（1H、ｍ）、
3.88（1H、ｄ）、3.83（2H、ｍ）、3.74（1H、ｍ）、
3.67（1H、ｄ）、3.65（2H、ｍ）、3.55（1H、ｍ）、
3.54（3H、ｓ）、3.52（1H、ｍ）、3.50（1H、ｍ）、
3.43（1H、dd）、3.10（1H、ｔ）、2.90（3H、
ｓ）、2.82（2H、ｍ）、2.52（1H、ｍ）、2.43（1H、
ｍ）、2.31（2H、ｍ）、2.10〜1.40（25H）、1.34
（3H、ｄ）、1.26（3H、ｄ）、1.09（3H、ｄ）、
0.96（3H、ｄ）、0.95（3H、ｔ）、0.92（3H、ｄ）、
0.87（3H、ｄ）、0.78（3H、ｄ） (ヘ) 融点 194〜195℃（分解） (ト) 脂溶性 (チ) 中性 (リ) 黄色不定形粉末 (ヌ) 溶解性 ジメチルスルホキシド、含水メタノ
ール、含水エタノール、含水ｎ−ブタノール、
含水アセトンに可溶、水、クロロホルム、酢酸
エチルに不溶 (ル) 呈色反応 レミユー、硫酸、バニリン硫酸
反応に陽性、ニンヒドリン、阪口反応に陰性 (ヲ) Rf値 シリカゲル薄層クロマトグラフイーにおいて
展開溶媒クロロホルム−メタノール−水（65：
25：４）で展開すると0.21；ｎ−ブタノール−
酢酸−水（２：１：１）で展開すると0.56；ｎ
−ブタノール−メタノール−水（４：１：１）
で展開すると0.41 を生産する能力を有する微生物を培養し、その培
養物から上記Ｋ−51A物質を採取することを特徴
とする新抗生物質Ｋ−51A物質の製造法。 ３ ストレプトミセス属に属し、新抗生物質Ｋ−
51A物質を生産する能力を微生物がストレプトミ
セス・エスピー647−AV1（Ｋ−51）（FERM Ｐ
−6843）である特許請求の範囲第２項記載の方
法。 ４ 下記の理化学的性質を有する新抗生物質Ｋ−
51A物質 (イ) 元素分析値 炭素：56.54％、水素：8.04％、
窒素1.05％ (ロ) 分子量（FABマススペクトルによる）1491 (ハ) 紫外部吸収スペクトル λnaxｎｍ（Ｅ１％ 1cm）［MeOH］：310（65） (ニ) 赤外線吸収スペクトル（KBr 錠剤法 cm
-1） 3400、1720、1700、1600、1280、1060 (ホ) 核磁気共鳴スペクトル（400MHz、70％重ア
セトン−重水混合溶液） δ（ppm）：7.72（1H、ｄ）、7.68（1H、ｓ）、
7.08（1H、ｍ）、6.66（1H、ｄ）、6.02（1H、ｄ）、
5.34（1H、ｄ）、5.25（1H、ｍ）、5.18（1H、ｄ）、
5.06（1H、ｍ）、4.78（1H、ｄ）、4.65（1H、ｍ）、
4.17（1H、ｍ）、4.02（1H、ｍ）、3.96（1H、ｍ）、
3.88（1H、ｄ）、3.83（2H、ｍ）、3.74（1H、ｍ）、
3.67（1H、ｄ）、3.65（2H、ｍ）、3.55（1H、ｍ）、
3.54（3H、ｓ）、3.52（1H、ｍ）、3.50（1H、ｍ）、
3.43（1H、dd）、3.10（1H、ｔ）、2.90（3H、
ｓ）、2.82（2H、ｍ）、2.52（1H、ｍ）、2.43（1H、
ｍ）、2.31（2H、ｍ）、2.10〜1.40（25H）、1.34
（3H、ｄ）、1.26（3H、ｄ）、1.09（3H、ｄ）、
0.96（3H、ｄ）、0.95（3H、ｔ）、0.92（3H、ｄ）、
0.87（3H、ｄ）、0.78（3H、ｄ） (ヘ) 融点 194〜195℃（分解） (ト) 脂溶性 (チ) 中性 (リ) 黄色不定形粉末 (ヌ) 溶解性 ジメチルスルホキシド、含水メタノ
ール、含水エタノール、含水ｎ−ブタノール、
含水アセトンに可溶、水、クロロホルム、酢酸
エチルに不溶 (ル) 呈色反応 レミユー、硫酸、バニリン硫酸
反応に陽性、ニンヒドリン、阪口反応に陰性 (ヲ) Rf値 シリカゲル薄層クロマトグラフイーにおいて
展開溶媒クロロホルム−メタノール−水（65：
25：４）で展開すると0.21；ｎ−ブタノール−
酢酸−水（２：１：１）で展開すると0.56；ｎ
−ブタノール−メタノール−水（４：１：１）
で展開すると0.41 を有効成分として含有する植物病害防除剤。 ５ 農園芸用殺菌剤である特許請求の範囲第４項
記載の植物病害防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58028555A JPS59154992A (ja) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | 新抗生物質ｋ−５１ａ物質、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58028555A JPS59154992A (ja) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | 新抗生物質ｋ−５１ａ物質、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59154992A JPS59154992A (ja) | 1984-09-04 |
| JPH0316115B2 true JPH0316115B2 (ja) | 1991-03-04 |
Family
ID=12251892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58028555A Granted JPS59154992A (ja) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | 新抗生物質ｋ−５１ａ物質、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59154992A (ja) |
-
1983
- 1983-02-24 JP JP58028555A patent/JPS59154992A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59154992A (ja) | 1984-09-04 |
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